TWI719388B - 負型感光性樹脂組成物及其用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係關於一種負型感光性樹脂組成物及其用途,尤指一種適用於低溫製程之負型感光性樹脂組成物及其用途。
於顯示面板以及觸控面板之製備過程中,向來以正型或負型等各種感光性樹脂組成物作為材料,並利用其感光特性進行圖案化以及硬化該些樹脂組成物以形成鈍化層、保護層、或絕緣層等構件。
現今,可撓式顯示面板以及觸控面板受到大幅關注,其所使用的基板傾向使用可撓曲的軟性基板。其中,可撓曲的軟性基板多使用不耐高溫之聚對苯二甲酸乙二酯(PET)或聚環烯烴高分子(COP)等材料,故為了配合可撓曲的軟性基板特性,將後段製程溫度大幅降低,例如降至85℃。然而,現有的聚矽氧烷樹脂材料即便於低溫製程後仍可維持其透明度,但於彎曲後卻容易產生龜裂的情形,而無法應用於可撓性的顯示面板或觸控面板上。
有鑑於此,目前急需一種新穎的負型感光性樹脂組成物,其除了可於低溫下完全固化外,且所形成的膜具有極佳的可撓曲特性,而可應用於可撓性的顯示面板或觸控面板上。
本揭露之主要目的在於提供一種負型感光性樹脂組成物,其特別適用於低溫固烤,且所形成的膜具有可撓曲特性。
本揭露的負型感光性樹脂組成物可包括:(A)5重量百分比至20重量百分比的聚矽氧烷化合物,其係由複數種單體所聚合而成,其中,該些單體包括如下式(a-1)、(a-2)及(a-3)所示的矽氧烷單體;
其中,R1係各自獨立為C1-6烷基;R2係C6-20環烷基或C6-20芳基;R3係各自獨立選自由C1-6烷氧基、以及芳氧基所組成之群組;R4係選自由一直接鍵結、C1-6烷基、以及C1-6烷氧基所組成之群組;R5係C1-6烷氧基;以及R6係各自獨立為C1-6烷基或C1-6烷氧基;(B)6重量百分比至20重量百分比的矽酸酯寡聚物,包括一低烷氧基矽酸酯寡聚物,其中該低烷氧基矽酸酯寡聚物的含量係佔該矽酸酯寡聚物總重量的60%至100%,且於該低烷氧基矽酸酯寡聚物中,連接矽原子的烷氧基數目為連接矽原子取代基總數目的20%至50%;(C)0.1重量百分比至10重量百分比之光酸產生劑;以及(D)餘量溶劑。
於本揭露所提供的上述負型感光性樹脂組成物中,聚矽氧烷化合物(A)係作為樹脂組成物之主要成分,而用於聚合聚矽氧烷化合物(A)之單體中,必須至少包括如式(a-1)、(a-2)及(a-3)所示之單體。其中,式(a-1)所示之單體係包括四個連接於矽原子上之烷氧基,可提供彼此縮合聚合之交聯點;式(a-2)所示之單體,除了可與其他單體進行交聯外,更可提升成膜的透明度;式(a-3)所示的單體為一包括含酸酐基團之矽氧烷單體。由於本揭露的聚合聚矽氧烷化合物
(A)包含式(a-3)所示的單體,故當以本揭露的負型感光性樹脂組成物形成光阻膜時,可使用一鹼性顯影劑(例如:含KOH的顯影劑)進行光阻膜的顯影。另外,藉由曝光光酸產生劑(C)所產生的酸,可進一步使得聚矽氧烷化合物(A)進行縮合反應。再者,本揭露係於樹脂組成物中添加矽酸酯寡聚物(B)作為交聯劑,亦藉由光酸產生劑(C)曝光時所產生的酸,更進一步地與聚矽氧烷化合物(A)交聯。特別是,本揭露作為交聯劑矽酸酯寡聚物(B)包含一低烷氧基矽酸酯寡聚物,透過使用此低烷氧基矽酸酯寡聚物可控制聚合聚矽氧烷化合物(A)的交聯密度,使得以本揭露的負型感光性樹脂組成物所形成的膜具有可撓曲特性,而可應用於軟性基材上形成具有可撓曲特性的絕緣膜或保護膜。
於本揭露的負型感光性樹脂組成物,低烷氧基矽酸酯寡聚物可如下式(b-1)所示:
其中,R7各自獨立為C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-20芳基或C3-6環氧基,較佳各自獨立為C1-6烷基或C1-6烷氧基,更佳各自獨立為C1-3烷基或C1-3烷氧基;R8為C1-6烷基;以及n為4至10的整數。
於本揭露的負型感光性樹脂組成物,矽酸酯寡聚物(B)可更選擇性的包括一高烷氧基矽酸酯寡聚物,該高烷氧基矽酸酯寡聚物如下式(b-2)所示:
其中,R9係各自獨立為C1-6烷基;以及m為2至10的整數。此外,於矽酸酯寡聚物(B)中,低烷氧基矽酸酯寡聚物(例如,如式(b-1)所示)的含量需大於如式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物的含量。例如,如式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物的含量可佔矽酸酯寡聚物(B)總重量的0%至40%。
於本揭露的一實施例中,當負型感光性樹脂組成物不包括式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物而僅包括低烷氧基矽酸酯寡聚物(例如,如式(b-1)所示)時,低烷氧基矽酸酯寡聚物的含量佔矽酸酯寡聚物(B)總重量的100%。於本揭露的另一實施例中,當負型感光性樹脂組成物同時包括低烷氧基矽酸酯寡聚物(例如,如式(b-1)所示)及式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物,低烷氧基矽酸酯寡聚物的含量佔矽酸酯寡聚物(B)總重量的60%至99.9%,而式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物的含量係佔矽酸酯寡聚物(B)總重量的0.1%至40%。
於本揭露的負型感光性樹脂組成物,式(a-1)所示之矽氧烷單體中,R1可各自獨立為C1-6烷基,且R1較佳各自獨立為C1-3烷基。於本揭露之一具體實施例中,式(a-1)所示之矽氧烷單體係四乙氧基矽烷。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(a-2)所示之矽氧烷單體中,R2可為C6-20環烷基或C6-20芳基,較佳為C6-12環烷基或C6-12芳基,更佳為環己烷基或苯基,且最佳為苯基。此外,R3可各自獨立選自由C1-6烷氧基、以及C6-20芳氧基所組成之群組,較佳係各自獨立選自由C1-3烷氧基、以及C6-12芳氧基所組成之群組,且更佳係各自獨立為C1-3烷氧基。於本揭露之一具體實施例中,式(a-2)所示之矽氧烷單體為苯基三甲氧基矽烷。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(a-3)所示之矽氧烷單體中,R4可選自由一直接鍵結、C1-6烷基、以及C1-6烷氧基所組成之群組,較佳為C1-6烷基,更佳為C2-4烷基。此外,R5可為C1-6烷氧基,且較佳為C1-3烷氧基。再者,R6可各自獨立為C1-6烷基或C1-6烷氧基,較佳各自獨立為C1-6烷氧基,且更加各自獨立為C1-3烷氧基。於本揭露之一具體實施例中,式(a-3)所示之矽氧烷單體為3-(三乙氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,聚矽氧烷化合物(A)係由如式(a-1)、(a-2)及(a-3)所示之矽氧烷單體所聚合而成。其中,式(a-1)、(a-2)及(a-3)
所示之矽氧烷單體之比例並無特殊限制。於本揭露的一實施例中,式(a-1)所示的矽氧烷單體係佔聚矽氧烷化合物(A)的總莫耳數的10mol%至70mol%,式(a-2)所示的矽氧烷單體係佔聚矽氧烷化合物(A)的總莫耳數的10mol%至70mol%,而(a-3)所示的矽氧烷單體係佔聚矽氧烷化合物(A)的總莫耳數的0.5mol%至40mol%。於本揭露的另一實施例中,式(a-1)所示的矽氧烷單體係佔聚矽氧烷化合物(A)的總莫耳數的30mol%至60mol%,式(a-2)所示的矽氧烷單體係佔聚矽氧烷化合物(A)的總莫耳數的30mol%至60mol%,而(a-3)所示的矽氧烷單體係佔聚矽氧烷化合物(A)的總莫耳數的1mol%至20mol%。
於本揭露中,所謂的”矽氧烷單體佔聚矽氧烷化合物的總莫耳數的A mol%至B mol%”,更詳細而言係指,以聚矽氧烷化合物的總莫耳數作為100mol%為基準,矽氧烷單體的含量是介於A mol%至B mol%之間。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,聚矽氧烷化合物(A)之分子量可為1000克/莫耳至8000克/莫耳,較佳為1000克/莫耳至6000克/莫耳,且更佳為1500克/莫耳至4500克/莫耳。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(b-1)所示的低烷氧基矽酸酯寡聚物中,R7可各自獨立為C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-20芳基或C3-6環氧基;較佳各自獨立為C1-6烷基或C1-6烷氧基,更佳各自獨立為C1-3烷基或C1-3烷氧基。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(b-1)所示的低烷氧基矽酸酯寡聚物中,R8可為C1-6烷基;且較佳為C1-3烷基。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(b-1)所示的低烷氧基矽酸酯寡聚物中,R7與R8的碳數可相同或不同。於本揭露的一實施例中,R7可各自獨立為C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-20芳基或C3-6環氧基,而R8可為甲基。於本揭露的另一實施例中,R7可各自獨立為甲基或甲氧基,而R8可為甲基。
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(b-1)所示的低烷氧基矽酸酯寡聚物中,連接矽原子的烷氧基數目可為連接矽原子取代基總數目的20%至50%。換言之,式(b-1)所示的低烷氧基矽酸酯寡聚物可符合下式(I):20%≦[(R7為烷氧基的數目+R8的數目)/(R7的總數目+R8的數目)]x 100%≦50% (I)
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物中,R9可各自獨立為C1-6烷基,且較佳各自獨立為C1-3烷基。此外,m可為2至10的整數,較佳為5至10的整數。於本揭露之一具體實施例中,式(b-2)所示的高烷氧基矽酸酯寡聚物為甲基矽酸酯(methyl silicate),其係如下式(b-2’)所示:
於本揭露之負型感光性樹脂組成物中,溶劑的含量係為負型感光性樹脂組成物中其他成分之殘量,殘量係以負型感光性樹脂組成物之總量為計,扣除其他成分之含量後之剩餘含量。於本揭露中,溶劑的種類並無特殊限制。溶劑的具體例子包括,但不限於,乙酸丙二醇單甲基醚酯(Propylene Glycol Methyl Ether Acetate,PGMEA)、二乙二醇乙醚醋酸酯(Diethylene glycol monoethyl ether acetate,DGMEA);且前述溶劑可單獨或合併使用。
此外,本揭露更提供一種前述負型感光性樹脂組成物之用途,係用於低溫固烤製程,其中,低溫係指120℃以下。較佳為溫度為60℃至120℃;更佳為溫度為80℃至120℃。
再者,本揭露更提供一種前述負型感光性樹脂組成物之用途,係用於製備以一鹼性顯影劑顯影的光阻膜上。其中,鹼性顯影劑可為一含KOH的顯影劑。
習知之聚矽氧烷樹脂於低溫固烤反應後,所形成的膜無法展現理想的可撓曲特性。本揭露提供一種負型感光性樹脂組成物,其為一透明光阻劑,且特別適用於低溫製程上;特別是,本揭露之負型感光性樹脂組成物在低溫固
烤後,除了具有極佳的透明性外,更具有極佳的可撓曲特性,而可應用於半導體製程上。舉例而言,當應用於顯示面板或觸控面板上時,以本揭露之負型感光性樹脂組成物所形成的膜具有極佳的透明性,而可用於顯示面板或觸控面板的透明絕緣層或透明保護層上;且以本揭露之負型感光性樹脂組成物所形成的膜具有極佳的可撓曲特性,而可應用於可撓式顯示面板或觸控面板的絕緣層或保護層上。
以下係藉由具體實施例說明本揭露之實施方式,熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地了解本揭露之其他優點與功效。本揭露亦可藉由其他不同的具體實施例加以施行或應用,本說明書中的各項細節亦可針對不同觀點與應用,在不悖離本創作之精神下進行各種修飾與變更。
除非文中另有說明,否則說明書及所附申請專利範圍中所使用之單數形式「一」及「該」可包括一或複數個體。
除非文中另有說明,否則說明書及所附申請專利範圍中所使用之術語「或」通常包括「及/或」之含義。
本揭露將藉由實施例更具體地說明,但該等實施例並非用於限制本揭露之範疇。除非特別指明,於下列製備例、實施例與比較例中,溫度為攝氏溫度,份數及百分比係以重量計。重量份數和體積份數之關係就如同公斤和公升之關係。
製備例-聚矽氧烷化合物
在容積為500毫升的三頸燒瓶中,加入93.6克的四乙氧基矽烷(Tetraethyl orthosilicate,TEOS,C8H20O4Si,CAS NO.:78-10-4,如下式(a-1-1)所示)、89.2克的苯基三甲氧基矽烷(Phenyltrimethoxysilane,PTMS,C9H14O3Si,CAS NO.:2996-92-1,如下式(a-2-1)所示)和3-(三乙氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐(3-(triethoxysilyl)propylsuccinic anhydride,CAS:93642-68-3,如下式(a-3-1)所示)30.44克,172克的溶劑乙酸丙二醇單甲基醚酯(PGMEA),於室溫下一邊攪拌一邊於20分鐘內添加磷酸水溶液。接著,將燒瓶浸漬於40℃的油浴中並攪拌30分鐘,然後於30分鐘內將油浴升溫至110℃,恆溫110℃並迴流90分鐘,恆溫110℃進行蒸餾並通氮氣反應3小時,即可獲得聚矽氧烷化合物A。
實施例及比較例-負型感光性樹脂組成物
將聚矽氧烷化合物、矽酸酯寡聚物(交聯劑)、光酸產生劑、介面活性劑、添加劑及溶劑依照下表1所示之組成配方配製成實施例1至7及比較例1至2之感光性樹脂組成物,其中,所使用之聚矽氧烷化合物為由上述合成例所製備之聚矽氧烷化合物A。所使用之交聯劑為低甲氧基含量的甲基矽酸酯及高甲氧基含量的甲基矽酸酯。所使用之光酸產生劑為Irgacure 290(C-1)、TR-PAG-21608(C-2)、Omnicat 432(C-3)及TR-PAG-20101(C-4)。其中,所使用的交聯劑、光酸產生劑、介面活性劑及添加劑其對應之化學式係如下所示:高甲氧基含量的甲基矽酸酯,MS-53A(B-1),如下式(b-2’)所示:C10H30O13Si4、CAS NO.:12002-26-5,其中甲氧基含量為100%。
其中,R7各自獨立為甲基或甲氧基。R8為甲基,且共使用三種低甲氧基含量的甲基矽酸酯,分別為:45%甲氧基含量的甲基矽酸酯(B-2);40%甲氧基含量的甲基矽酸酯(B-3);以及20%甲氧基含量的甲基矽酸酯(B-4)。
前述低甲氧基含量的甲基矽酸酯中的甲氧基含量是符合下式(II):甲氧基含量=[(R7為甲氧基的數目+R8的數目)/(R7的總數目+R8的數目)]x 100% (II)
光酸產生劑Irgacure 290(C-1):CAS NO.:1203809-92-0
光酸產生劑TR-PAG-21608(C-2)
光酸產生劑Omnicat 432(C-3):CAS NO.:104558-95-4
光酸產生劑TR-PAG-20101(C-4)
介面活性劑F570
氟系界面活性劑,購自DIC。
添加劑KBM-303
測試例
首先,準備一基材(PET基材),並以去離子水清潔該基材表面。接著,將實施例1至7及比較例1至2所製備之負型感光性樹脂組成物以旋轉塗佈方式分別均勻塗佈於該基材上。接著,於80℃下軟烤5分鐘,並使用一光罩,直接以超高壓水銀燈(曝光能量:140mJ/cm2)對上述塗佈於基材表面之負型感光性樹脂組成物進行曝光。接著,以KOH顯影液進行顯影60秒。於85℃下,進行30分鐘之硬烤。最後,於25℃下以二次水清洗基板及該光阻層,從而獲得所需之樣本,而樣本厚度為2.0μm。
撓曲測試
將上述試驗例所製得之樣本彎曲180°,彎曲半徑為1cm;經彎曲100次後,用OM顯微鏡觀察PET軟性基材上的光阻層是否有龜裂產生。結果如下表2所示,其中,撓曲測試的評估為:○:無龜裂;X:有龜裂。
如實施例1至7的結果所示,當作為交聯劑的矽酸酯寡聚物包含適當量的低甲氧基含量的甲基矽酸酯(低甲氧基含量的甲基矽酸酯的含量為矽酸酯寡聚物總重量的60%至100%),所形成的的膜在經過撓曲測試後,仍無破裂的情形產生,而有極佳的可撓曲特性。反觀比較例1,當作為交聯劑的矽酸酯寡聚物僅包含高甲氧基含量的甲基矽酸酯,所形成的膜在經過撓曲測試後,有龜裂的情形產生。此外,於比較例2中,當作為交聯劑的矽酸酯寡聚物包含不足量的低甲氧基含量的甲基矽酸酯(低甲氧基含量的甲基矽酸酯的含量小於矽酸酯寡聚物總重量的60%,於比較例2中為50%),所形成的膜在經過撓曲測試後,也有龜裂的情形產生。
藉由以上之測試結果,可清楚理解,當作為交聯劑的矽酸酯寡聚物包含適當量的低烷氧基矽酸酯寡聚物(低烷氧基矽酸酯寡聚物的含量為矽酸酯寡聚物總重量的60%至100%)以製備本揭露之負型感光性樹脂組成物時,在低溫(120℃以下)進行固烤時,所形成的膜不僅具有透明度外,更兼具有極佳的可撓曲特性。因此,本揭露所提供之負型感光性樹脂組成物可做為新世代絕緣層透明光阻劑,舉例而言,可應用於顯示面板以及觸控面板的絕緣層(OC1)與保護層(OC2),而形成一可撓式觸控面板或可撓式的顯示面板。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已,本揭露所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準,而非僅限於上述實施例。
Claims (14)
- 一種負型感光性樹脂組成物,包括:(A)5重量百分比至20重量百分比的聚矽氧烷化合物,其係由複數種單體所聚合而成,其中,該些單體包括如下式(a-1)、(a-2)及(a-3)所示的矽氧烷單體;
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中該聚矽氧烷化合物係由如式(a-1)、(a-2)及(a-3)所示之矽氧烷單體所聚合而成,式(a-1)所示的矽氧烷單體係佔該聚矽氧烷化合物的總莫耳數的10mol%至70mol%,式(a-2)所示的矽氧烷單體係佔該聚矽氧烷化合物的總莫耳數的10mol%至70mol%,而(a-3)所示的矽氧烷單體係佔該聚矽氧烷化合物的總莫耳數的0.5mol%至40mol%。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中該聚矽氧烷化合物係由如式(a-1)、(a-2)及(a-3)所示之矽氧烷單體所聚合而成,式(a-1)所示的矽氧烷單體係佔該聚矽氧烷化合物的總莫耳數的30mol%至60mol%,式(a-2)所示的矽氧烷單體係佔該聚矽氧烷化合物的總莫耳數的30mol%至60mol%,而(a-3)所示的矽氧烷單體係佔該聚矽氧烷化合物的總莫耳數的1mol%至20mol%。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中式(a-1)所示的矽氧烷單體為四乙氧基矽烷。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中式(a-2)所示的矽氧烷單體為苯基三甲氧基矽烷。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中式(a-3)所示的矽氧烷單體為3-(三乙氧基矽烷基)丙基琥珀酸酐。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中該光酸產生劑為一離子型光酸產生劑。
- 一種如申請專利範圍第1至10項任一項所述之負型感光性樹脂組成物之用途,係用於低溫固烤製程,其中,低溫係指120℃以下。
- 如申請專利範圍第11項所述之用途,其中,溫度為80℃至120℃。
- 一種如申請專利範圍第1至10項任一項所述之負型感光性樹脂組成物之用途,係用於製備以一鹼性顯影劑顯影的光阻膜上。
- 如申請專利範圍第13項所述之用途,其中,該鹼性顯影劑為一含KOH的顯影劑。
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