JP7091176B2 - シリコーン重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、シリコーン重合体の製造方法に関するものである。
液晶表示素子や半導体素子等の電子部品に使用する電子材料は、可視光で透過性が高く、素子を製造する際の各種処理工程に耐えられる耐熱性、耐薬品性、クラック耐性などの特性を有することが必要である。シリコーン重合体は、可視光で透過性が高く、耐熱性がよい等の特性を有するため注目されている。
シリコーン重合体は、加水分解性ケイ素化合物を第４級アンモニウム化合物の存在下で加水分解、縮合反応の後、濃縮等で溶媒や副生成物を除去することで合成される（特許文献１、特許文献２）。しかし、これらで使用されている第４級アンモニウム化合物では、ある種のシリコーン重合体の合成時にゲル化が起こり、目的のシリコーン重合体が得られなかった。また、これらで使用されている第４級アンモニウム化合物が着色し易いため、着色した第４級アンモニウム化合物を使用してシリコーン重合体を合成すると、シリコーン重合体が着色し、高い透過性が必要な電子材料に、シリコーン重合体を使用することができなくなっていた。
シリコーン重合体の製造過程におけるゲル化を防ぎ、シリコーン重合体の着色を抑制するシリコーン重合体の製造方法が求められていた。
本発明は、シリコーン重合体の製造過程におけるシリコーン重合体のゲル化を防ぎ、シリコーン重合体の着色を抑制する方法を提供することにある。
本発明のシリコーン重合体の製造方法は、式（１）で表される化合物
Ｒ1Ｒ2Ｓｉ（ＯＲ3）2 （１）
（式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ1、Ｒ2は、同一の基であっても、異なる基でもよく、式中、Ｒ3は、炭化水素基を示す。）、
式（２）で表される化合物
Ｒ4Ｓｉ（ＯＲ5）3 （２）
（式中、Ｒ4は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ5は、炭化水素基を示す。）、
および、式（３）で表される化合物
Ｓｉ（ＯＲ6）4 （３）
（式中、Ｒ6は、炭化水素基を示す。）、
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を、第４級アンモニウム化合物の存在下で、反応させてシリコーン重合体を製造する方法であって、第４級アンモニウム化合物が、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する第４級アンモニウムヒドロキシドであることを特徴とする。
Ｒ1Ｒ2Ｓｉ（ＯＲ3）2 （１）
（式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ1、Ｒ2は、同一の基であっても、異なる基でもよく、式中、Ｒ3は、炭化水素基を示す。）、
式（２）で表される化合物
Ｒ4Ｓｉ（ＯＲ5）3 （２）
（式中、Ｒ4は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ5は、炭化水素基を示す。）、
および、式（３）で表される化合物
Ｓｉ（ＯＲ6）4 （３）
（式中、Ｒ6は、炭化水素基を示す。）、
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を、第４級アンモニウム化合物の存在下で、反応させてシリコーン重合体を製造する方法であって、第４級アンモニウム化合物が、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する第４級アンモニウムヒドロキシドであることを特徴とする。
本発明のシリコーン重合体の製造方法は、シリコーン重合体の製造過程における、シリコーン重合体のゲル化を抑制する。
本発明のシリコーン重合体の製造方法は、シリコーン重合体の製造過程における、シリコーン重合体の着色を抑制することができる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されたシリコーン重合体は、液晶表示素子や半導体素子等の電子部品の透明性材料などとして有用である。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されたシリコーン重合体は、塗料や接着剤等、幅広い分野に応用できる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法は、シリコーン重合体の製造過程における、シリコーン重合体の着色を抑制することができる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されたシリコーン重合体は、液晶表示素子や半導体素子等の電子部品の透明性材料などとして有用である。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されたシリコーン重合体は、塗料や接着剤等、幅広い分野に応用できる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法は、式（１）で表される化合物
Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２ （１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても、異なる基でもよく、式中、Ｒ３は、炭化水素基を示す。）、
式（２）で表される化合物
Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）３ （２）
（式中、Ｒ４は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、式中、Ｒ５は、炭化水素基を示す。）、
および、式（３）で表される化合物
Ｓｉ（ＯＲ６）４ （３）
（式中、Ｒ６は、炭化水素基を示す。）、
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、「特定のシラン化合物」という。）を、第４級アンモニウム化合物の存在下で、反応させてシリコーン重合体を製造する方法であって、第４級アンモニウム化合物が、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する第４級アンモニウム化合物（以下、「特定の第４級アンモニウム化合物」という。）であるシリコーン重合体の製造方法である。
Ｒ１Ｒ２Ｓｉ（ＯＲ３）２ （１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても、異なる基でもよく、式中、Ｒ３は、炭化水素基を示す。）、
式（２）で表される化合物
Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）３ （２）
（式中、Ｒ４は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、式中、Ｒ５は、炭化水素基を示す。）、
および、式（３）で表される化合物
Ｓｉ（ＯＲ６）４ （３）
（式中、Ｒ６は、炭化水素基を示す。）、
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、「特定のシラン化合物」という。）を、第４級アンモニウム化合物の存在下で、反応させてシリコーン重合体を製造する方法であって、第４級アンモニウム化合物が、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する第４級アンモニウム化合物（以下、「特定の第４級アンモニウム化合物」という。）であるシリコーン重合体の製造方法である。
特定のシラン化合物が、式（１）で表される化合物を含むとき、式（１）で表される化合物は、１種類でも、複数種の組み合わせでもよい。
式（１）で表される化合物において、Ｒ１、Ｒ２は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、およびメタクリロイル基からなる群から選ばれる有機基を示し、Ｒ１、Ｒ２は、同じ有機基であっても、異なる有機基であってもよい。
式（１）で表される化合物において、Ｒ１、Ｒ２は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、およびメタクリロイル基からなる群から選ばれる有機基を示し、Ｒ１、Ｒ２は、同じ有機基であっても、異なる有機基であってもよい。
炭化水素基としては、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基、環状炭化水素基、芳香族炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ビニル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基が、好ましい。
分岐状炭化水素基としては、ｉｓｏ－プロピル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３－エチルブチル基、２，２－ジエチルプロピル基が、好ましい。
環状炭化水素基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキセニルエチル基、シクロオクタニル基、シクロペンタジエニル基、ビシクロへプテニル基、ビシクロヘプチル基、アダマンチル基が、好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、シンナミル基、スチリル基、トリチル基、トルイル基、ナフチル基、クメニル基、メシル基、キシリル基が、好ましい。
これらの炭化水素基の中で、メチル基、エチル基、ビニル基、ｎ－プロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、フェニル基、ベンジル基がより好ましい。原料入手の容易さから、メチル基が、さらにより好ましい。
アルコシキベンジル基は、例えばメトキシベンジル基、エトキシベンジル基、プロポキシベンジル基、ブトキシベンジル基が挙げられ、メトキシベンジル基が好ましい。アルコキシ基の炭素数は好ましくは１～４であり、アルコキシ基の位置は４位、２位、３位のいずれでもよく、好ましくは４位がよい。
グリシジル基は、３－グリシジルオキシプロピル基や２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基が、好ましい。
メタクリロイル基は、３－メタクリロキシプロピル基が、好ましい。
特定のシラン化合物のうち、式（１）で表される化合物、
において、Ｒ３は、炭化水素基である。
炭化水素基としては、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
分岐状炭化水素基としては、ｉｓｏ－プロピル基等の炭化水素基が好ましい。
において、Ｒ３は、炭化水素基である。
炭化水素基としては、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
分岐状炭化水素基としては、ｉｓｏ－プロピル基等の炭化水素基が好ましい。
したがって、式（１）で表される化合物の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジメチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジエチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジビニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジビニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジメトキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジエトキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－ブチルジメトキシシラン、ジ－ｎ－ブチルジエトキシシラン、ジ－ｎ－ブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－ブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－ペンチルジメトキシシラン、ジ－ｎ－ペンチルジエトキシシラン、ジ－ｎ－ペンチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－ペンチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｉｓｏ－プロピルジメトキシシラン、ジ－ｉｓｏ－プロピルジエトキシシラン、ジ－ｉｓｏ－プロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｉｓｏ－プロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｉｓｏ－ブチルジメトキシシラン、ジ－ｉｓｏ－ブチルジエトキシシラン、ジ－ｉｓｏ－ブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｉｓｏ－ブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｓｅｃ－ブチルジメトキシシラン、ジ－ｓｅｃ－ブチルジエトキシシラン、ジ－ｓｅｃ－ブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｓｅｃ－ブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｔ－ブチルジメトキシシラン、ジ－ｔ－ブチルジエトキシシラン、ジ－ｔ－ブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｔ－ブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－２－エチルブチルジメトキシシラン、ジ－２－エチルブチルジエトキシシラン、ジ－２－エチルブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－２－エチルブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－３－エチルブチルジメトキシシラン、ジ－３－エチルブチルジエトキシシラン、ジ－３－エチルブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－３－エチルブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－２，２－ジエチルプロピルジメトキシシラン、ジ－２，２－ジエチルプロピルジエトキシシラン、ジ－２，２－ジエチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－２，２－ジエチルプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロプロピルジメトキシシラン、ジシクロプロピルジエトキシシラン、ジシクロプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロブチルジメトキシシラン、ジシクロブチルジエトキシシラン、ジシクロブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロペンチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、ジシクロヘキシルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロヘキシルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロヘキセニルジメトキシシラン、ジシクロヘキセニルジエトキシシラン、ジシクロヘキセニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロヘキセニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロヘキセニルエチルジメトキシシラン、ジシクロヘキセニルエチルジエトキシシラン、ジシクロヘキセニルエチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロヘキセニルエチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロオクタニルジメトキシシラン、ジシクロオクタニルジエトキシシラン、ジシクロオクタニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロオクタニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロペンタジエニルプロピルジメトキシシラン、ジシクロペンタジエニルプロピルジエトキシシラン、ジシクロペンタジエニルプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロペンタジエニルプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジビシクロヘプテニルジメトキシシラン、ジビシクロヘプテニルジエトキシシラン、ジビシクロヘプテニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジビシクロヘプテニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジビシクロヘプチルジメトキシシラン、ジビシクロヘプチルジエトキシシラン、ジビシクロヘプチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジビシクロヘプチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジアダマンチルジメトキシシラン、ジアダマンチルジエトキシシラン、ジアダマンチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジアダマンチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジフェニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジベンジルジメトキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、ジベンジルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジベンジルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジフェネチルジメトキシシラン、ジフェネチルジエトキシシラン、ジフェネチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジフェネチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジフェニルプロピルジメトキシシラン、ジフェニルプロピルジエトキシシラン、ジフェニルプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジフェニルプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシンナミルジメトキシシラン、ジシンナミルジエトキシシラン、ジシンナミルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシンナミルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジスチリルジメトキシシラン、ジスチリルジエトキシシラン、ジスチリルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジスチリルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジトリチルジメトキシシラン、ジトリチルジエトキシシラン、ジトリチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジトリチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジトルイルジメトキシシラン、ジトルイルジエトキシシラン、ジトルイルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジトルイルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジナフチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジナフチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジクメニルジメトキシシラン、ジクメニルジエトキシシラン、ジクメニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジクメニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジメシルジメトキシシラン、ジメシルジエトキシシラン、ジメシルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジメシルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジキシリルジメトキシシラン、ジキシリルジエトキシシラン、ジキシリルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジキシリルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジメトキシベンジルジメトキシシラン、ジメトキシベンジルジエトキシシラン、ジメトキシベンジルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジメトキシベンジルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジメトキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジエトキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジメトキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジエトキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジメトキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジエトキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン等を挙げることができる。
これらの中でも本発明においては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジメチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジエチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジビニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジビニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジメトキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジエトキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロプロピルジメトキシシラン、ジシクロプロピルジエトキシシラン、ジシクロプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロブチルジメトキシシラン、ジシクロブチルジエトキシシラン、ジシクロブチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロブチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロペンチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、ジシクロヘキシルジエトキシシラン、ジシクロヘキシルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジシクロヘキシルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジアダマンチルジメトキシシラン、ジアダマンチルジエトキシシラン、ジアダマンチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジアダマンチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジフェニルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジベンジルジメトキシシラン、ジベンジルジエトキシシラン、ジベンジルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジベンジルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジナフチルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジナフチルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジメトキシベンジルジメトキシシラン、ジメトキシベンジルジエトキシシラン、ジメトキシベンジルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジメトキシベンジルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ジメトキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ジエトキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジメトキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジエトキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジメトキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジエトキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジ－ｎ－プロポキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジ－ｉｓｏ－プロポキシシランが好ましく用いられる。
式（１）で表される化合物は、より好ましくは、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジビニルジメトキシシラン、ジビニルジエトキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジメトキシシラン、ジ－ｎ－プロピルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ジメトキシベンジルジメトキシシラン、ジメトキシベンジルジエトキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ジメトキシシラン、ジ－２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ジエトキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジメトキシシラン、ジ－３－グリシドキシプロピルジエトキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジメトキシシラン、ジ－３－メタクリロキシプロピルジエトキシシランである。式（１）で表される化合物は、さらにより好ましくは、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、または、ジフェニルジエトキシシランである。
特定のシラン化合物が、式（２）で表される化合物を含むとき、式（２）で表される化合物は、１種類でも、複数種の組み合わせでもよい。以下の式（２）で表される化合物
Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）３ （２）
において、Ｒ４は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基である。
炭化水素基は、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基、環状炭化水素基、芳香族炭化水素基が好ましい。
Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）３ （２）
において、Ｒ４は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基である。
炭化水素基は、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基、環状炭化水素基、芳香族炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基は、メチル基、エチル基、ビニル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル基などの炭化水素基が好ましい。
分岐状炭化水素基は、ｉｓｏ－プロピル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３－エチルブチル基、２，２－ジエチルプロピル基などの炭化水素基が好ましい。
環状炭化水素基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキセニルエチル基、シクロオクタニル基、シクロペンタジエニル基、ビシクロへプテニル基、ビシクロヘプチル基、アダマンチル基が好ましい。
芳香族炭化水素基は、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、シンナミル基、スチリル基、トリチル基、トルイル基、ナフチル基、クメニル基、メシル基、キシリル基が好ましい。
これら炭化水素基の中で、メチル基、エチル基、ビニル基、ｎ－プロピル基、ｎ－オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基がより好ましい。
アルコシキベンジル基は、例えばメトキシベンジル基、エトキシベンジル基、プロポキシベンジル基、ブトキシベンジル基が挙げられ、メトキシベンジル基が好ましい。アルコキシ基の炭素数は好ましくは１～４であり、アルコキシ基の位置は４位、２位、３位のいずれでもよく、好ましくは４位がよい。
グリシジル基は、３－グリシジルオキシプロピル基や２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基が好ましい。
メタクリロイル基は、３－メタクリロキシプロピル基が好ましい。
式（２）のＲ５は、炭化水素基である。炭化水素基としては、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましく、メチル基、または、エチル基がより好ましい。
分岐状炭化水素基としては、ｉｓｏ－プロピル基等の炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基が好ましく、メチル基、または、エチル基がより好ましい。
分岐状炭化水素基としては、ｉｓｏ－プロピル基等の炭化水素基が好ましい。
したがって、式（２）で表される化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、メチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、エチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ビニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－プロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－ブチルトリメトキシシラン、ｎ－ブチルトリエトキシシラン、ｎ－ブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－ブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－ペンチルトリメトキシシラン、ｎ－ペンチルトリエトキシシラン、ｎ－ペンチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－ペンチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリエトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－ヘキシルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－ヘプチルトリメトキシシラン、ｎ－ヘプチルトリエトキシシラン、ｎ－ヘプチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－ヘプチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、ｎ－オクチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－オクチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｉｓｏ－プロピルトリエトキシシラン、ｉｓｏ－プロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｉｓｏ－プロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｉｓｏ－ブチルトリメトキシシラン、ｉｓｏ－ブチルトリエトキシシラン、ｉｓｏ－ブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｉｓｏ－ブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｓｅｃ－ブチルトリメトキシシラン、ｓｅｃ－ブチルトリエトキシシラン、ｓｅｃ－ブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｓｅｃ－ブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｔ－ブチルトリメトキシシラン、ｔ－ブチルトリエトキシシラン、ｔ－ブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｔ－ブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、２－エチルブチルトリメトキシシラン、２－エチルブチルトリエトキシシラン、２－エチルブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、２－エチルブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、３－エチルブチルトリメトキシシラン、３－エチルブチルトリエトキシシラン、３－エチルブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、３－エチルブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、２，２－ジエチルプロピルトリメトキシシラン、２，２－ジエチルプロピルトリエトキシシラン、２，２－ジエチルプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、２，２－ジエチルプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロプロピルトリメトキシシラン、シクロプロピルトリエトキシシラン、シクロプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロブチルトリメトキシシラン、シクロブチルトリエトキシシラン、シクロブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロペンチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロペンチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロヘキシルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロヘキセニルトリメトキシシラン、シクロヘキセニルトリエトキシシラン、シクロヘキセニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロヘキセニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロヘキセニルエチルトリメトキシシラン、シクロヘキセニルエチルトリエトキシシラン、シクロヘキセニルエチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロヘキセニルエチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロオクタニルトリメトキシシラン、シクロオクタニルトリエトキシシラン、シクロオクタニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロオクタニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロペンタジエニルプロピルトリメトキシシラン、シクロペンタジエニルプロピルトリエトキシシラン、シクロペンタジエニルプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロペンタジエニルプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ビシクロヘプテニルトリメトキシシラン、ビシクロヘプテニルトリエトキシシラン、ビシクロヘプテニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ビシクロヘプテニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ビシクロヘプチルトリメトキシシラン、ビシクロヘプチルトリエトキシシラン、ビシクロヘプチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ビシクロヘプチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、アダマンチルトリメトキシシラン、アダマンチルトリエトキシシラン、アダマンチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、アダマンチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、フェニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ベンジルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、フェネチルトリメトキシシラン、フェネチルトリエトキシシラン、フェネチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、フェネチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、フェニルプロピルトリメトキシシラン、フェニルプロピルトリエトキシシラン、フェニルプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、フェニルプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シンナミルトリメトキシシラン、シンナミルトリエトキシシラン、シンナミルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シンナミルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、スチリルトリエトキシシラン、スチリルトリ－ｎ－プロポキシシラン、スチリルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、トリチルトリメトキシシラン、トリチルトリエトキシシラン、トリチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、トリチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、トルイルトリメトキシシラン、トルイルトリエトキシシラン、トルイルトリｎ－プロポキシシラン、トルイルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、ナフチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ナフチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、クメニルトリメトキシシラン、クメニルトリエトキシシラン、クメニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、クメニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、メシルトリメトキシシラン、メシルトリエトキシシラン、メシルトリ－ｎ－プロポキシシラン、メシルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、キシリルトリメトキシシラン、キシリルトリエトキシシラン、キシリルトリ－ｎ－プロポキシシラン、キシリルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、４－メトキシベンジルトリメトキシシラン、４－メトキシベンジルトリエトキシシラン、４－メトキシベンジルトリ－ｎ－プロポキシシラン、４－メトキシベンジルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン等を挙げることができる。
これらの中でも本発明においては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、メチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、エチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ビニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ｎ－プロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ｎ－ブチルトリメトキシシラン、ｎ－ブチルルトリエトキシシラン、ｎ－ペンチルトリメトキシシラン、ｎ－ペンチルトリエトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリエトキシシラン、ｎ－ヘプチルトリメトキシシラン、ｎ－ヘプチルトリエトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、シクロプロピルトリメトキシシラン、シクロプロピルトリエトキシシラン、シクロプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロブチルトリメトキシシラン、シクロブチルトリエトキシシラン、シクロブチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロブチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロペンチルトリメトキシシラン、シクロペンチルトリエトキシシラン、シクロペンチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロペンチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルトリ－ｎ－プロポキシシラン、シクロヘキシルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、アダマンチルトリメトキシシラン、アダマンチルトリエトキシシラン、アダマンチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、アダマンチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ－ｎ－プロポキシシラン、フェニルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ベンジルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、ナフチルトリ－ｎ－プロポキシシラン、ナフチルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、４－メトキシベンジルトリメトキシシラン、４－メトキシベンジルトリエトキシシラン、４－メトキシベンジルトリ－ｎ－プロポキシシラン、メトキシベンジルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）トリ－ｎ－プロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）トリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリ－ｎ－プロポキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリ－ｉｓｏ－プロポキシシランが好ましく用いられる。
式（２）で表される化合物は、より好ましくは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ｎ－ブチルトリメトキシシラン、ｎ－ブチルルトリエトキシシラン、ｎ－ペンチルトリメトキシシラン、ｎ－ペンチルトリエトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリエトキシシラン、ｎ－ヘプチルトリメトキシシラン、ｎ－ヘプチルトリエトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、４－メトキシベンジルトリメトキシシラン、４－メトキシベンジルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシランである。式（２）で表される化合物は、さらにより好ましくは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－ブチルトリメトキシシラン、ｎ－ペンチルトリメトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ナフチルトリメトキシシラン、４－メトキシベンジルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランである。
特定のシラン化合物が、式（３）で表される化合物を含むとき、式（３）で表される化合物は、１種類でも、複数種の組み合わせでもよい。以下の式（３）の化合物
Ｓｉ（ＯＲ６）４ （３）
において、Ｒ６は、炭化水素基を示す。炭化水素基は、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基が好ましい。
分岐状炭化水素基は、ｉｓｏ－プロピル基等の炭化水素基が好ましい。
Ｓｉ（ＯＲ６）４ （３）
において、Ｒ６は、炭化水素基を示す。炭化水素基は、炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。
炭素数１～２０の直鎖状炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基が好ましい。
分岐状炭化水素基は、ｉｓｏ－プロピル基等の炭化水素基が好ましい。
Ｒ６は、より好ましくは、炭素数１～５のアルキル基である。原料入手の容易さから、Ｒ６は、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基である。
したがって、式（３）で表される化合物は、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ－ｎ－プロポキシシラン、テトラ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、テトラブトキシシランが好ましい。これらの中でも本発明においては、原料入手の容易さからテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシランが好ましく用いられる。
式（１）、式（２）、または、式（３）で示される化合物は、１種のみを使用することもできる、また、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。また、２種以上の化合物を反応前に混合して使用することもできる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法では、特定の第４級アンモニウム化合物の存在下で、特定のシラン化合物を反応させてシリコーン重合体を製造する。特定の第４級アンモニウム化合物は、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する。
特定の第４級アンモニウム化合物を用いて、特定のシラン化合物を反応すると、反応の際のゲル化を抑制することができ、目的のシリコーン重合体を得ることができる。特に、従来の第４級アンモニウム化合物では、反応の時に、反応性が高い化合物（３）の化合物の混合比が、２０モル％以上のシリコーン化合物を製造する場合、ゲル化し易かったが、本発明で用いられる特定の第４級アンモニウム化合物を用いるとゲル化を抑制することができる。
また、特定の第４級アンモニウム化合物は、安定であるため、着色しない。このため、この特定の第４級アンモニウム化合物を反応に用いた場合、合成されるシリコーン重合体は無色透明である。
特定の第４級アンモニウム化合物のアルキル基は、一般式ＣｎＨ２ｎ＋１で表される、１価の基である。ｎは、１から８であり、好ましくは１から４である。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基である。原料の入手のし易さからメチル基がより好ましい。
特定の第４級アンモニウム化合物のアルキル基は、１つ以上である。好ましくは、１つ、または、２つである。このような第４級アンモニウム化合物を用いると、反応の際のゲル化を抑制することができる。
本発明において、特定の第４級アンモニウム化合物の水酸基と結合しているエチル基は、アルキル基とは、異なるものである。
本発明において、特定の第４級アンモニウム化合物の水酸基と結合しているエチル基は、アルキル基とは、異なるものである。
特定の第４級アンモニウム化合物の水酸基と結合しているエチル基は、２つ以上である。好ましくは、２つ、または、３つである。このような第４級アンモニウム化合物を用いると、反応の際のゲル化や、着色を抑制することができる。
特定の第４級アンモニウム化合物としては、例えば、ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、ジエチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、ジプロピルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、ジブチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド、モノエチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド、モノプロピルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド、モノブチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドが例示される。さらに、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する第４級アンモニウム化合物は、価格が低廉なジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
本発明の製造方法において、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、式（３）で表される化合物からなる特定のシラン化合物の合計のモル数に対する、特定の第４級アンモニウム化合物のモル数は、０．０１０～１．０倍が好ましく、０．０１０～０．８倍がより好ましく、０．０１０～０．５倍が更に好ましい。０．０１０モル倍以上であれば反応が速やかに進行し、１．０モル倍以内であれば、シリコーン重合体の生産性が良く、経済的に好ましい。
本発明のシリコーン重合体の製造方法では、好ましくは、水を使用する。水の使用量（モル数）は、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、式（３）で表される化合物からなる特定のシラン化合物の合計のモル数に対し、１．０～５．０倍が好ましく、１．３～２．０倍がさらに好ましい。１．０モル倍以上であれば反応が速やかに進行し、５．０モル倍以内の添加では、シリコーン重合体の生産性が良く、経済的に好ましい。
第４級アンモニウム化合物の存在下で、シリコーン重合体を製造する反応では、有機溶媒を使用してもよい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の非プロトン性溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒等の溶媒を使用することができる。また、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルなどの高沸点溶媒を使用しても良い。また非プロトン性溶媒を使用した場合は、水に可溶なアルコール溶媒を加えて反応させてもよい。有機溶媒は２種類以上用いても良い。
反応の条件として、反応温度は０～１００℃が好ましく、さらに好ましくは２０～８０℃である。反応温度が０℃以上であれば反応が短時間で完了し、また１００℃以下であれば工業化が容易である。
反応では、特定のシラン化合物に、特定の第４級アンモニウム化合物を滴下しても良いし、特定の第４級アンモニウム化合物や、特定の第４級アンモニウム化合物を含む有機溶媒やイオン交換水等に特定のシラン化合物を滴下しても良い。
反応の反応時間は、所望の分子量のシリコーン重合体が得られる時間でよく、好ましくは０．５～４８時間、更に好ましくは１～３０時間である。０．５時間以上だと反応が進行し、４８時間以内の場合、シリコーン重合体の生産時間が短く、経済的に好ましい。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されるシリコーン重合体は、重量平均分子量（ポリスチレン換算）が、５００～２００００の範囲であることが好ましい。より好ましくは５００～１００００の範囲であり、さらに好ましくは５００～５０００の範囲である。
シリコーン重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）を使用して測定し、標準ポリスチレン換算により求めることができる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されるシリコーン重合体は、ゲル浸透クロマトグラフィの測定で得られるピークの数が２以上であるシリコーン重合体である。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されるシリコーン重合体は、ゲル浸透クロマトグラフィで測定したとき、好ましくは、分子量分布領域を変曲点で分離して得られるピークの数が２以上であるシリコーン重合体である。分子量分布が高くなると得られるピークの数は多くなるが、分散度が高いポリマとなるため特性が得られない場合がある。よってピークの数は２～１０が好ましく、さらに２～５がさらに好ましい。
ゲル浸透クロマトグラフィのピークは分子の大きさを区別することで表れるピークであることから、２以上のピークがあることは、本発明のシリコーン重合体は、通常、分子の立体構造が複数存在することを示唆する。
本発明のシリコーン重合体の製造方法により製造されるシリコーン重合体は、分子の立体構造には次の籠型の構造が含まれていても良い。代表的な籠型構造は下記一般式
（式中、Ｒは一般的な有機基を示す。）
で示されるケイ素原子を８つ有するＴ８構造と、下記一般式
（式中、Ｒは一般的な有機基を示す。）
で示されるケイ素原子を１０個有するＴ１０構造と、下記一般式
（式中、Ｒは一般的な有機基を示す。）
で示されるケイ素原子を１２個有するＴ１２構造が挙げられる。それら構造は完全縮合した形では無く、部分的にシラノールが残っている下記構造式
（式中、Ｒは一般的な有機基を示す。）
の構造も含まれる。
で示されるケイ素原子を８つ有するＴ８構造と、下記一般式
で示されるケイ素原子を１０個有するＴ１０構造と、下記一般式
で示されるケイ素原子を１２個有するＴ１２構造が挙げられる。それら構造は完全縮合した形では無く、部分的にシラノールが残っている下記構造式
の構造も含まれる。
本発明のシリコーン重合体の製造方法では、反応終了後は、有機酸や無機酸で、特定の第４級アンモニウム化合物を中和してもよい。そして有機溶媒を添加して反応生成物と水とを分離して、有機溶媒に溶解した反応生成物を回収し、水で洗浄後に有機溶媒を留去することにより目的のシリコーン重合体を得ることができる。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明する。
以下の実施例において、測定には下記装置を使用し、原料は試薬メーカー（東京化成工業（株）、和光純薬工業（株）、ナカライテスク（株）、信越化学工業（株））から購入した一般的な試薬を用いた。
７３％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液、および、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液は、４５％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液（四日市合成株式会社製）、および、４５％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（四日市合成株式会社製）を、５０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮して作成した。
[重量平均分子量（Ｍｗ）測定]
ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣシステム（東ソー（株）製）を使用した。カラムには、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＺ３０００、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＺ２０００、ＴＳＫｇｅｌ１０００（いずれも東ソー（株）製）を用いた。検出はＲＩで行い、リファレンスカラムとしてＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨ－ＲＣを使用した。溶媒にはテトラヒドロフランを使用し、カラムとリファレンスカラムの流速は０．３５ｍＬ／ｍｉｎで行った。測定温度はプランジャーポンプ、カラム共に４０℃で行った。サンプルの調製には水酸基を含有するシリコーン重合体約０．０２５ｇを１０ｍｌのテトラヒドロフランで希釈し、１μＬ注入した。分子量分布計算には、ＴＳＫ標準ポリスチレン（東ソー（株）製、Ａ－５００、Ａ－１０００、Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０、Ｆ－８０）を標準物質として使用して算出した。
ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣシステム（東ソー（株）製）を使用した。カラムには、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＺ３０００、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨＺ２０００、ＴＳＫｇｅｌ１０００（いずれも東ソー（株）製）を用いた。検出はＲＩで行い、リファレンスカラムとしてＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＨ－ＲＣを使用した。溶媒にはテトラヒドロフランを使用し、カラムとリファレンスカラムの流速は０．３５ｍＬ／ｍｉｎで行った。測定温度はプランジャーポンプ、カラム共に４０℃で行った。サンプルの調製には水酸基を含有するシリコーン重合体約０．０２５ｇを１０ｍｌのテトラヒドロフランで希釈し、１μＬ注入した。分子量分布計算には、ＴＳＫ標準ポリスチレン（東ソー（株）製、Ａ－５００、Ａ－１０００、Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０、Ｆ－８０）を標準物質として使用して算出した。
［実施例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル９．６２ｇ、ジメチルジメトキシシラン０．８３ｇ、フェニルトリメトキシシラン１０．９５ｇ、テトラメトキシシラン１．０７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７３％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液７．００ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液１５．９０ｇ、イオン交換水１．７８ｇ、メチルイソブチルケトン４４．８９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１０．２６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液８．７１ｇ（固形分５０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１３４０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル９．６２ｇ、ジメチルジメトキシシラン０．８３ｇ、フェニルトリメトキシシラン１０．９５ｇ、テトラメトキシシラン１．０７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７３％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液７．００ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液１５．９０ｇ、イオン交換水１．７８ｇ、メチルイソブチルケトン４４．８９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１０．２６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液８．７１ｇ（固形分５０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１３４０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［実施例２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル９．６２ｇ、ジメチルジメトキシシラン０．８３ｇ、フェニルトリメトキシシラン１０．９５ｇ、テトラメトキシシラン１．０７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液８．０２ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液１５．９０ｇ、イオン交換水１．７８ｇ、メチルイソブチルケトン４４．８９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１０．２６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液８．７１ｇ（固形分５０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１４７０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル９．６２ｇ、ジメチルジメトキシシラン０．８３ｇ、フェニルトリメトキシシラン１０．９５ｇ、テトラメトキシシラン１．０７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液８．０２ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液１５．９０ｇ、イオン交換水１．７８ｇ、メチルイソブチルケトン４４．８９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１０．２６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液８．７１ｇ（固形分５０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１４７０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１Ｌフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル２０９．１ｇ、ジメチルジメトキシシラン１８．０ｇ、フェニルトリメトキシシラン２３８．０ｇ、テトラメトキシシラン２２．８ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１８２．０ｇを滴下ろう斗を用いて０．５時間かけて滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた３Ｌフラスコに３０％クエン酸水溶液３４５．５ｇ、イオン交換水３８．７ｇ、メチルイソブチルケトン９７５．９ｇを仕込んだ。反応後、反応液を、クエン酸等を仕込んだ３Ｌフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水２２３．１ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８００ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１８９．３ｇ（固形分５０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）１４１０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１Ｌフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル２０９．１ｇ、ジメチルジメトキシシラン１８．０ｇ、フェニルトリメトキシシラン２３８．０ｇ、テトラメトキシシラン２２．８ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１８２．０ｇを滴下ろう斗を用いて０．５時間かけて滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた３Ｌフラスコに３０％クエン酸水溶液３４５．５ｇ、イオン交換水３８．７ｇ、メチルイソブチルケトン９７５．９ｇを仕込んだ。反応後、反応液を、クエン酸等を仕込んだ３Ｌフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水２２３．１ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８００ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１８９．３ｇ（固形分５０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）１４１０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
［実施例３］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール７．０５ｇ、メチルトリメトキシシラン９．５４ｇ、テトラメトキシシラン４．５７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液８．９３ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液２５．４１ｇ、酢酸エチル２９．６１ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．１０ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液２０．４ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３０８０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール７．０５ｇ、メチルトリメトキシシラン９．５４ｇ、テトラメトキシシラン４．５７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液８．９３ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液２５．４１ｇ、酢酸エチル２９．６１ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．１０ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液２０．４ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３０８０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［実施例４］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール７．２１ｇ、メチルトリメトキシシラン６．８１ｇ、テトラメトキシシラン７．６１ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．４７ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液２６．７１ｇ、酢酸エチル３０．２９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．４２ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１９．９ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は４３４０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール７．２１ｇ、メチルトリメトキシシラン６．８１ｇ、テトラメトキシシラン７．６１ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．４７ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液２６．７１ｇ、酢酸エチル３０．２９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．４２ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１９．９ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は４３４０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［実施例５］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた３００ｍＬフラスコにメタノール１９．３３ｇ、メチルトリエトキシシラン１７．８３ｇ、テトラエトキシシラン２０．８３ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液２３．７２ｇを滴下ろう斗を用いて５０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた５００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液５３．９０ｇ、酢酸エチル１２０．５９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ５００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水２７．５６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリエトキシシラン及びテトラエトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液３８．１６ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３４６０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた３００ｍＬフラスコにメタノール１９．３３ｇ、メチルトリエトキシシラン１７．８３ｇ、テトラエトキシシラン２０．８３ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液２３．７２ｇを滴下ろう斗を用いて５０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた５００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液５３．９０ｇ、酢酸エチル１２０．５９ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ５００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水２７．５６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリエトキシシラン及びテトラエトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液３８．１６ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３４６０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［実施例６］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール５．８９ｇ、メチルトリエトキシシラン４．２８ｇ、テトラエトキシシラン７．５０ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．７４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液２７．７０ｇ、酢酸エチル６８．７１ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１９．６３ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリエトキシシラン及びテトラエトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１９．７ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は４３５０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール５．８９ｇ、メチルトリエトキシシラン４．２８ｇ、テトラエトキシシラン７．５０ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７６％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．７４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液２７．７０ｇ、酢酸エチル６８．７１ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１９．６３ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリエトキシシラン及びテトラエトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１９．７ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は４３５０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液５．３２ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液１０．１０ｇ、酢酸エチル２９．６２ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水８．４６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１２．２ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３５２０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液５．３２ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液１０．１０ｇ、酢酸エチル２９．６２ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水８．４６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１２．２ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３５２０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
［比較例３］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、２５％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．７５ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させたところ、反応液がゲル化し、シリコーン重合体を得ることができなかった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、２５％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．７５ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させたところ、反応液がゲル化し、シリコーン重合体を得ることができなかった。
［比較例４］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、５５％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液７．７８ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液７．８０ｇ、酢酸エチル２９．６２ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水８．４６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１２．２ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２２３０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、茶色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、５５％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液７．７８ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液７．８０ｇ、酢酸エチル２９．６２ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水８．４６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１２．２ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２２３０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、茶色であった。
［比較例５］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、５５％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液６．５４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液６．５５ｇ、酢酸エチル２９．６２ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水８．４６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、無色透明のメチルトルメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１２．２ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２９４０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、茶色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール４．２３ｇ、メチルトリメトキシシラン５．７２ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、５５％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液６．５４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた２００ｍＬフラスコに３０％クエン酸水溶液６．５５ｇ、酢酸エチル２９．６２ｇを仕込んだ。反応後、反応液をクエン酸等を仕込んだ２００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水８．４６ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテル５０ｇを加えて、６０℃、４０Ｔｏｒｒで濃縮することで、無色透明のメチルトルメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１２．２ｇ（固形分３０％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２９４０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、茶色であった。
［比較例６］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール９．８２ｇ、メチルトリメトキシシラン７．１３ｇ、テトラメトキシシラン１２．５０ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．７４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させたところ、反応液がゲル化し、シリコーン重合体を得ることができなかった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコにメタノール９．８２ｇ、メチルトリメトキシシラン７．１３ｇ、テトラメトキシシラン１２．５０ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液９．７４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させたところ、反応液がゲル化し、シリコーン重合体を得ることができなかった。
［実施例７］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．８２ｇ、メタノール３．５６ｇ、メチルイソブチルケトン３９．１２ｇ、メチルトリメトキシシラン６．１３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５．３５ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７３％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液５．１４ｇ、イオン交換水１．７１ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．７６ｇ、イオン交換水１４．２２ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１４．７ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２０４０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．８２ｇ、メタノール３．５６ｇ、メチルイソブチルケトン３９．１２ｇ、メチルトリメトキシシラン６．１３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５．３５ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、７３％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液５．１４ｇ、イオン交換水１．７１ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．７６ｇ、イオン交換水１４．２２ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１４．７ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２０４０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例７］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．８２ｇ、メタノール３．５６ｇ、メチルイソブチルケトン３９．１２ｇ、メチルトリメトキシシラン６．１３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５．３５ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４．０８ｇ、イオン交換水０．５０ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．７６ｇ、イオン交換水１４．２２ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１４．７ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３１００であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．８２ｇ、メタノール３．５６ｇ、メチルイソブチルケトン３９．１２ｇ、メチルトリメトキシシラン６．１３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５．３５ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液４．０８ｇ、イオン交換水０．５０ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．７６ｇ、イオン交換水１４．２２ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラメトキシシランのシリコーン重合体溶液１４．７ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は３１００であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
［比較例８］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．８２ｇ、メタノール３．５６ｇ、メチルイソブチルケトン３９．１２ｇ、メチルトリメトキシシラン６．１３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５．３５ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、２５％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液７．６１ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液２．２４ｇ、イオン交換水１４．２２ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和したところ、反応液がゲル化し、シリコーン重合体を得ることができなかった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．８２ｇ、メタノール３．５６ｇ、メチルイソブチルケトン３９．１２ｇ、メチルトリメトキシシラン６．１３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５．３５ｇ、テトラメトキシシラン２．７４ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、２５％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液７．６１ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後２５℃にて２４時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液２．２４ｇ、イオン交換水１４．２２ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和したところ、反応液がゲル化し、シリコーン重合体を得ることができなかった。
［実施例８］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４５％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．７１ｇ、イオン交換水２．３１ｇ、２－プロパノール７．４５ｇ、トルエン５９．６７ｇを仕込んだ。４０℃まで昇温した後、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン２４．８４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後４０℃にて２４時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１９．４５ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１１．９７ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、無色透明液体の３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体１７．０ｇを得た。得られた３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）１９５０、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４５％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．７１ｇ、イオン交換水２．３１ｇ、２－プロパノール７．４５ｇ、トルエン５９．６７ｇを仕込んだ。４０℃まで昇温した後、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン２４．８４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後４０℃にて２４時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１９．４５ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１１．９７ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、無色透明液体の３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体１７．０ｇを得た。得られた３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）１９５０、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例９］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．５２ｇ、イオン交換水２．４１ｇ、２－プロパノール７．４５ｇ、トルエン５９．６７ｇを仕込んだ。４０℃まで昇温した後、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン２４．８４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後４０℃にて２４時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１９．４５ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１１．９７ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体１７．０ｇを得た。得られた３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）１９６０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．５２ｇ、イオン交換水２．４１ｇ、２－プロパノール７．４５ｇ、トルエン５９．６７ｇを仕込んだ。４０℃まで昇温した後、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン２４．８４ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後４０℃にて２４時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１９．４５ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１１．９７ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体１７．０ｇを得た。得られた３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）１９６０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は、黄色であった。
［実施例９］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．３０ｇ、メタノール３．３２ｇ、メチルイソブチルケトン３６．５３ｇ、プロピルトリメトキシシラン４．８２ｇ、ｎ－オクチルトリメトキシシラン６．８７ｇ、１－ナフチルトリメトキシシラン１．６０ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４５％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液４．７５ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．８３ｇ、イオン交換水１３．２７ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、プロピルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン及び１－ナフチルトリメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１１．９ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１８６０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．３０ｇ、メタノール３．３２ｇ、メチルイソブチルケトン３６．５３ｇ、プロピルトリメトキシシラン４．８２ｇ、ｎ－オクチルトリメトキシシラン６．８７ｇ、１－ナフチルトリメトキシシラン１．６０ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４５％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液４．７５ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．８３ｇ、イオン交換水１３．２７ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、プロピルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン及び１－ナフチルトリメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１１．９ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１８６０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例１０］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．３０ｇ、メタノール３．３０ｇ、メチルイソブチルケトン３６．５０ｇ、プロピルトリメトキシシラン４．８０ｇ、ｎ－オクチルトリメトキシシラン６．８６ｇ、１－ナフチルトリメトキシシラン１．６１ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液３．０２ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．６０ｇ、イオン交換水１３．４６ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、プロピルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン及び１－ナフチルトリメトキシシランのシリコーン重合体溶液１１．９ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１８８０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール７．３０ｇ、メタノール３．３０ｇ、メチルイソブチルケトン３６．５０ｇ、プロピルトリメトキシシラン４．８０ｇ、ｎ－オクチルトリメトキシシラン６．８６ｇ、１－ナフチルトリメトキシシラン１．６１ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液３．０２ｇを滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．６０ｇ、イオン交換水１３．４６ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．５９ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、プロピルトリメトキシシラン、ｎ－オクチルトリメトキシシラン及び１－ナフチルトリメトキシシランのシリコーン重合体溶液１１．９ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は１８８０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は黄色であった。
［実施例１０］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール６．８５ｇ、メタノール３．１３ｇ、メチルイソブチルケトン３４．２７ｇ、メチルトリメトキシシラン４．４３ｇ、フェニルトリメトキシシラン３．８７ｇ、テトラブトキシシラン４．１７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４５％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液５．０７ｇを滴下ろう斗を用いて１２分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．６１ｇ、イオン交換水１２．４６ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．８０ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラブトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１１．９ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２４１０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール６．８５ｇ、メタノール３．１３ｇ、メチルイソブチルケトン３４．２７ｇ、メチルトリメトキシシラン４．４３ｇ、フェニルトリメトキシシラン３．８７ｇ、テトラブトキシシラン４．１７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４５％ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド水溶液５．０７ｇを滴下ろう斗を用いて１２分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．６１ｇ、イオン交換水１２．４６ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１４．８０ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラブトキシシランの無色透明のシリコーン重合体溶液１１．９ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２４１０であり、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例１１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール６．８５ｇ、メタノール３．１２ｇ、メチルイソブチルケトン３４．２６ｇ、メチルトリメトキシシラン４．４１ｇ、フェニルトリメトキシシラン３．８７ｇ、テトラブトキシシラン４．１７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液３．７５ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．６２ｇ、イオン交換水１２．４６ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１３．８０ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラブトキシシランのシリコーン重合体溶液１０．７ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２４００であった。得られたシリコーン重合体の溶液は黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに２－プロパノール６．８５ｇ、メタノール３．１２ｇ、メチルイソブチルケトン３４．２６ｇ、メチルトリメトキシシラン４．４１ｇ、フェニルトリメトキシシラン３．８７ｇ、テトラブトキシシラン４．１７ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液３．７５ｇを滴下ろう斗を用いて１５分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。別の撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに３５％塩酸水溶液１．６２ｇ、イオン交換水１２．４６ｇを仕込んだ。反応後、反応液を塩酸等を仕込んだ１００ｍＬフラスコに滴下することで中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１３．８０ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう１回実施した。５０℃、８０Ｔｏｒｒで濃縮した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０ｇを加えて、６０℃、３Ｔｏｒｒで濃縮することで、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン及びテトラブトキシシランのシリコーン重合体溶液１０．７ｇ（固形分４１％）を得た。得られたシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）は２４００であった。得られたシリコーン重合体の溶液は黄色であった。
［実施例１１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４５％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．０６ｇ、イオン交換水１．４０ｇ、２－プロパノール５．６９ｇ、メチルイソブチルケトン３７．９１ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７．０２ｇと４－メトキシベンジルトリメトキシシラン１．９４ｇの混合物を滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１４．４５ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１５．９７ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体の液体１３．０ｇを得た。得られた３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）２０８０、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４５％モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液１．０６ｇ、イオン交換水１．４０ｇ、２－プロパノール５．６９ｇ、メチルイソブチルケトン３７．９１ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７．０２ｇと４－メトキシベンジルトリメトキシシラン１．９４ｇの混合物を滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１４．４５ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１５．９７ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランの無色透明のシリコーン重合体の液体１３．０ｇを得た。得られた３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）２０８０、２つの変曲点が存在し、ピーク数は３本であった。
［比較例１２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．８１ｇ、イオン交換水１．５８ｇ、２－プロパノール５．６９ｇ、メチルイソブチルケトン３７．８３ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７．０２ｇと４－メトキシベンジルトリメトキシシラン１．９４ｇの混合物を滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１４．６２ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１５．９８ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランのシリコーン重合体１３．４ｇを得た。得られた３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）２４３０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は黄色であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ろう斗及び温度計を備えた１００ｍＬフラスコに４９％２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．８１ｇ、イオン交換水１．５８ｇ、２－プロパノール５．６９ｇ、メチルイソブチルケトン３７．８３ｇを仕込んだ。２５℃まで昇温した後、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７．０２ｇと４－メトキシベンジルトリメトキシシラン１．９４ｇの混合物を滴下ろう斗を用いて１０分で滴下した。その後、２５℃にて３時間反応させた。反応後、３％クエン酸水１４．６２ｇを添加し中和し、分液した。分液した油層にイオン交換水１５．９８ｇを添加し撹拌後、分液した。同様の操作をもう２回実施し、油層を濃縮したところ、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランのシリコーン重合体１３．４ｇを得た。得られた３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび４－メトキシベンジルトリメトキシシランのシリコーン重合体をＧＰＣにて分析したところ、分子量（Ｍｗ）２４３０であった。得られたシリコーン重合体の溶液は黄色であった。
それぞれの実施例、比較例で用いた化合物及びその混合比、得られたシリコーン重合体を表１、表２、表３、表４に示す。なお、表１、表２、表３、表４、表５、表６、表７中の各表記は、以下の化合物を表す。
（Ａ－１）：ジメチルジメトキシシラン
（Ａ－２）：メチルトリメトキシシラン
（Ａ－３）：フェニルトリメトキシシラン
（Ａ－４）：３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
（Ａ－５）：メチルトリエトキシシラン
（Ａ－６）：テトラメトキシシラン
（Ａ－７）：テトラエトキシシラン
（Ａ－８）：プロピルトリメトキシシラン
（Ａ－９）： ｎ－オクチルトリメトキシシラン
（Ａ－１０）：１－ナフチルトリメトキシシラン
（Ａ－１１）：テトラブトキシシラン
（Ａ－１２）：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
（Ａ－１３）：４－メトキシベンジルトリメトキシシラン
（Ｂ－１）：ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－２）：モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－３）：２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－４）：テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－５）：テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
（Ａ－１）：ジメチルジメトキシシラン
（Ａ－２）：メチルトリメトキシシラン
（Ａ－３）：フェニルトリメトキシシラン
（Ａ－４）：３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
（Ａ－５）：メチルトリエトキシシラン
（Ａ－６）：テトラメトキシシラン
（Ａ－７）：テトラエトキシシラン
（Ａ－８）：プロピルトリメトキシシラン
（Ａ－９）： ｎ－オクチルトリメトキシシラン
（Ａ－１０）：１－ナフチルトリメトキシシラン
（Ａ－１１）：テトラブトキシシラン
（Ａ－１２）：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
（Ａ－１３）：４－メトキシベンジルトリメトキシシラン
（Ｂ－１）：ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－２）：モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－３）：２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－４）：テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
（Ｂ－５）：テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
Claims (7)
- Ｒ1Ｒ2Ｓｉ（ＯＲ3）2 （１）
（式中、Ｒ1、Ｒ2は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ1Ｒ2は、同一の基であっても、異なる基でもよく、式中、Ｒ3は、炭化水素基を示す。）、
式（２）で表される化合物
Ｒ4Ｓｉ（ＯＲ5）3 （２）
（式中、Ｒ4は、炭化水素基、アルコキシベンジル基、グリシジル基、または、メタクリロイル基を示し、Ｒ5は、炭化水素基を示す。）、
および、式（３）で表される化合物
Ｓｉ（ＯＲ6）4 （３）
（式中、Ｒ6は、炭化水素基を示す。）、
からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を、第４級アンモニウム化合物の存在下で、反応させてシリコーン重合体を製造する方法であって、第４級アンモニウム化合物が、アルキル基を１つ以上有し、かつ、水酸基と結合しているエチル基を２つ以上有する第４級アンモニウムヒドロキシドであるシリコーン重合体の製造方法。 - 第４級アンモニウム化合物のアルキル基が、式（４）
ＣｎＨ２ｎ＋１ （４）
（式中、ｎは１から８の整数である。）
で表される請求項１に記載のシリコーン重合体の製造方法。 - 式（４）において、ｎが１から４の整数である請求項２に記載のシリコーン重合体の製造方法。
- 第４級アンモニウム化合物が、水酸基と結合しているエチル基が、２つ、または、３つ有する請求項１から３のいずれかに記載のシリコーン重合体の製造方法。
- Ｒ３がメチル基である請求項１から４のいずれかに記載のシリコーン重合体の製造方法。
- Ｒ５がメチル基、または、エチル基である請求項１から５のいずれかに記載のシリコーン重合体の製造方法。
- Ｒ６がメチル基、エチル基、プロピル基、または、ブチル基である請求項１から６のいずれかに記載のシリコーン重合体の製造方法。
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