JP7326099B2 - シリコーン重合体 - Google Patents
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R1Si(OR2)3・・・(2)
(式中、R1は3-メタクリロキシプロピル基を示し、R2は炭化水素基を示す)
下記一般式(3)で表される化合物8~12モル%であるシラン化合物を、
R3Si(OR4)3・・・(3)
(式中、R3はメチル基を示し、R4は炭化水素基を示す)
テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの存在下、イソプロピルアルコール、メチルイソブチルケトン、さらに水を加え、反応させて製造することができる。
R1Si(OR2)3・・・(2)
において、R1は3-メタクリロキシプロピル基を示し、R2は炭化水素基を示す。炭化水素基としては、炭素数1~3の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。炭素数1~3の直鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基が好ましい。より好ましくはメチル基、エチル基である。分岐状炭化水素基としては、iso-プロピル基が好ましい。
R3Si(OR4)3・・・(3)
において、R3はメチル基を示す。R2は炭化水素基を示す。炭化水素基としては、炭素数1~3の直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基が好ましい。
東ソー社製HLC-8220GPCシステムを使用し、東ソー社製TSKgel SuperHZ3000、TSKgel SuperHZ2000、TSKgel SuperHZ1000を直列に接続して分析を行った。検出はRI(屈折率計)で行い、リファレンスカラムとしてTSKgelSuperH-RCを1本使用した。展開溶媒には和光純薬社製テトラヒドロフランを使用し、カラムとリファレンスカラムの流速は0.35mL/minで行った。測定温度はプランジャーポンプ、カラム共に40℃で行った。サンプルの調製には、シリコーン重合体約0.025gを10mLのテトラヒドロフランで希釈したものを25μL打ちこむ設定で行った。分子量分布計算には、東ソー社製TSK標準ポリスチレン(A-500、A-1000、A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40、F-80)を標準物質として使用した。このようにして、重量平均分子量(ポリスチレン換算)をゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定した。
島津製作所製UV-2550を使用し、測定範囲は250~750nm、測光値は透過率、スキャンスピードは中速、ピッチは1.0nmとした。セル長10mmの石英セルに、シリコーン重合体を気泡が入らないように充填し、400nmにおける紫外線透過率を測定した。ブランクにはn-ヘキサンを用いた。
500mLの4つ口フラスコに、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン80.5g(0.32mol)、メチルトリメトキシシラン4.9g(0.04mol)、イソプロピルアルコール42.7g、メチルイソブチルケトン213.4gを仕込んだ。次いで、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)2.6g(0.02mol%/シラン化合物)、イオン交換水18.9gを滴下した。20~30℃で4時間熟成後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドと当量以上のクエン酸水溶液で中和し、分液した。得られた油層に、超純水66.6gを加え撹拌の後、分液した。この操作を3回繰り返した後、油層を濃縮したところ、無色透明液体の3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとメチルトリメトキシシランのシリコーン重合体60.5gを得た。得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2350で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。実施例1のゲル浸透クロマトグラフィの測定結果を図1に示した。400nmにおける紫外透過率は97%であった。
実施例1において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)2.6g(0.02mol%/シラン化合物)をテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)1.3g(0.01mol%/シラン化合物)に変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2310で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。400nmにおける紫外透過率は97%であった。
実施例1において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)2.6g(0.02mol%/シラン化合物)をテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)3.9g(0.03mol%/シラン化合物)に変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2240で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。400nmにおける紫外透過率は96%であった。
実施例1において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)2.6g(0.02mol%/シラン化合物)をテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの25%水溶液(株式会社トクヤマ製、水分含量75重量%)5.3g(0.04mol%/シラン化合物)に変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2210で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。400nmにおける紫外透過率は97%であった。
実施例1において、反応時間4時間を反応時間26時間に変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2360で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。400nmにおける紫外透過率は93%であった。
実施例1において、反応時間4時間を反応時間68時間に変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2430で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。400nmにおける紫外透過率は91%であった。
実施例1において、イソプロピルアルコールの量を、68.3gとした以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2230であった。400nmにおける紫外透過率は97%であった。
実施例1において、イソプロピルアルコールの量を、85.4gとした以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2190であった。400nmにおける紫外透過率は97%であった。
実施例1において、反応温度25℃、反応時間4時間を、反応温度40℃、反応時間26時間に変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は2340で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは2本であった。400nmにおける紫外透過率は83%であった。
実施例1において、メチルイソブチルケトン213.4gをメチルイソブチルケトン42.7gに変更した以外は、実施例1と同様にしてシリコーン重合体を合成したところ、得られたシリコーン重合体は室温で液体であり、分子量(Mw)は3450で、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定されるチャートのピークは3本であった。比較例2のゲル浸透クロマトグラフィの測定結果を図2に示した。400nmにおける紫外透過率は96%であった。
Claims (3)
- ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーで測定される重量平均分子量が2000~2600である請求項1に記載のシリコーン重合体。
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Citations (5)
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JP2018197331A (ja) | 2017-05-23 | 2018-12-13 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | シリコーン重合体および製造方法 |
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