TW201622197A - 光電轉換元件及使用其的影像感測器、太陽電池、單色檢測感測器及可撓性感測器 - Google Patents

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Abstract

為了提供顯示出高電荷遷移率、且光電轉換效率高的光電轉換元件，本發明具有以下的構成。即，一種光電轉換元件，其在第一電極與第二電極之間存在至少一層有機層，其特徵在於：於所述有機層中含有由下述式（1）所表示的第一化合物、及波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物。

Description

光電轉換元件及使用其的影像感測器、太陽電池、單色檢測感測器及可撓性感測器
本發明是有關於一種可將光轉換成電能的光電轉換元件。更詳細而言，本發明是有關於一種可用於太陽電池、影像感測器等領域的光電轉換元件。
可將光轉換成電能的光電轉換元件可用於太陽電池、影像感測器等。尤其，廣泛使用如下的影像感測器，其利用電荷耦合元件（Charge Coupled Device，CCD）或互補金氧半導體（Complementary Metal Oxide Semiconductor，CMOS）電路讀出藉由光電轉換元件而自入射光所產生的電流。
先前，於使用光電轉換元件的影像感測器中，利用無機物作為構成光電轉換膜的材料。但是，無機物因顏色的選擇性（特定波長的吸收）低，故必須使用彩色濾光片來使入射光中的各個顏色（紅色、綠色及藍色）選擇性地透過，並藉由光電轉換膜來吸收各個顏色的光。但是，若使用彩色濾光片，則當拍攝細緻的對象物時對象物的間距與攝像元件的間距相互干涉，而產生與原本的圖像不同的圖像（波紋缺陷）。為了抑制該情況而需要光學透鏡等，但存在光利用效率及開口率因彩色濾光片與光學透鏡而變低的缺點。
另一方面，近年來，影像感測器的高解析度要求不斷提高，畫素的微細化得到發展。因此，畫素的尺寸進一步變小，但因變小而導致到達各畫素的光電轉換元件的光量減少，因此感度的下降成為問題。
為了解決該問題，正在研究使用有機化合物的光電轉換元件。有機化合物藉由分子結構而可選擇性地吸收入射光中的特定波長區域的光，因此不需要彩色濾光片，進而因吸收係數大，故可提高光利用效率。作為使用該有機化合物的光電轉換元件，具體而言，已知有將pn接合結構或塊材異質接面（bulk heterojunction）結構導入至夾在兩極中的光電轉換膜中而所得的元件構成。例如，於專利文獻1中揭示有一種含有如下的化合物的有機光電材料，所述化合物具有芳香環經縮合的含噻吩的芳香族基。 [現有技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2014-17484號公報
[發明所欲解決之課題]
但是，尤其針對影像感測器用途，雖然原理上可確認使用了有機化合物的光電轉換元件的優越性，但面向實用化的技術課題多。
例如，於專利文獻1中，使用具有大吸收係數的噻吩系化合物（以下，專利文獻1的化合物）。使用了該專利文獻1的化合物的光電轉換元件顯示出比較高的光電轉換效率，但要求進一步提昇光電轉換效率。
另一方面，於光電轉換元件中所使用的有機化合物中，除專利文獻1的化合物以外，亦已知有許多具有大吸收係數的化合物（以下，其他光吸收性化合物）。但是，使用了該些其他光吸收性化合物的光電轉換元件無法獲得充分的光電轉換效率，而要求光電轉換效率的提昇。
因此，本發明的目的在於解決現有技術的問題，並提供一種具有更高的光電轉換效率的光電轉換元件。 [解決課題之手段]
為了解決所述課題，本申請案的發明者等人著眼於光電轉換元件的電荷遷移率。即，認為使用了專利文獻1的化合物的光電轉換元件顯示出比較高的光電轉換效率，相對於此，使用了所述其他光吸收性化合物的光電轉換元件未顯示出充分的光電轉換效率的原因在於：專利文獻1的化合物具有充分的電荷遷移率，所述其他光吸收性化合物不具有充分的電荷遷移率。因此，嘗試了提高所述其他光吸收性化合物的電荷遷移率，但難以設計並合成如於維持大吸收係數的狀態下提高電荷遷移率的分子。因此，構思藉由將所述其他光吸收性化合物與具有充分的電荷遷移率的化合物加以組合，而提昇使用了所述其他光吸收性化合物的光電轉換元件的光電轉換效率。
作為具有電荷遷移率的化合物，本申請案的發明者等人首先對稠四苯進行了研究。但是，稠四苯即便與所述其他光吸收性化合物進行組合，亦無法獲得高光電轉換效率。因此，本申請案的發明者等人進而反覆研究，發現藉由將具有特定結構的縮合環芳香族化合物與所述其他光吸收性化合物加以組合，而可獲得高的光電轉換效率。即，本發明如下所述。
一種光電轉換元件，其在第一電極與第二電極之間存在至少一層有機層，於所述有機層中含有由下述通式（1）所表示的第一化合物、及波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物。
[化1]
（通式（1）中，R1 ～R12 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基。R13 及R14 為芳基或雜芳基。鄰接的取代基可相互鍵結而形成環結構。
其中，所述通式（1）的R5 及R12 為由下述通式（2）或下述通式（3）所表示的基。
[化2]
通式（2）或通式（3）中，R15 ～R24 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基。R13 及R14 為芳基或雜芳基。R16 ～R19 及R21 ～R24 可藉由鄰接的取代基彼此而形成環。X為氧原子、硫原子或-NR25 。R25 為氫、烷基、環烷基、雜環基、芳基或雜芳基） [發明的效果]
藉由本發明，可提供一種具有高光電轉換效率的光電轉換元件。
＜光電轉換元件＞ 本發明的光電轉換元件在第一電極與第二電極之間存在至少一層有機層，於所述有機層中含有由下述通式（1）所表示的第一化合物、及波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物。
[化3]
通式（1）中，R1 ～R12 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基。R13 及R14 為芳基或雜芳基。鄰接的取代基可相互鍵結而形成環結構。
其中，所述通式（1）的R5 及R12 為由下述通式（2）或下述通式（3）所表示的基。
[化4]
通式（2）或通式（3）中，R15 ～R24 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基。R13 及R14 為芳基或雜芳基。R16 ～R19 及R21 ～R24 可藉由鄰接的取代基彼此而形成環。X為氧原子、硫原子或-NR25 。R25 為氫、烷基、環烷基、雜環基、芳基或雜芳基。
再者，以下有時將「由通式（1）所表示的第一化合物」稱為「第一化合物」。另外，於本發明中，以下有時將「波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物」稱為「第二化合物」。
圖1～圖4表示本發明的光電轉換元件的例子。
圖1為具有第一電極10與第二電極20、及介於兩者之間的1層的有機層11的光電轉換元件的例子。圖1的有機層11為將光轉換成電能的光電轉換層15。再者，本發明中的有機層表示包含有機化合物的層，例如可列舉：光電轉換層、電荷阻擋層等。
以下，以第一電極10為陰極、第二電極20為陽極的情況為例對圖2～圖4進行說明。在陰極與陽極之間，除僅包含1層光電轉換層的構成以外，亦可如圖2～圖4般插入電荷阻擋層。該電荷阻擋層是指具有對電子或電洞進行阻斷的功能的層，當插入至陰極與光電轉換層之間時作為電子阻擋層13發揮功能，當插入至陽極與光電轉換層15之間時作為電洞阻擋層17發揮功能。光電轉換元件可僅含有該些電荷阻擋層的任一種（圖2、圖3），亦可含有兩者（圖4）。
進而，當光電轉換層包含兩種以上的光電轉換材料時，該光電轉換層可為混合有兩種以上的光電轉換材料的單層光電轉換層，亦可為積層有分別包含一種以上的光電轉換材料的層的多層光電轉換層。進而，亦可為混合有混合層與各個單獨層而所得的構成。
（第一化合物） 對本發明中的由通式（1）所表示的第一化合物進行詳細說明。
[化5]
通式（1）中，R1 ～R12 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基。R13 及R14 為芳基或雜芳基。鄰接的取代基可相互鍵結而形成環結構。
於本發明中，氫可包含氘。
所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。經取代時的所追加的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等，該方面於以下的環烷基或雜環基等的經各取代基取代時的所追加的取代基中亦相同。另外，烷基的碳數並無特別限定，但就獲得的容易性或成本的觀點而言，通常為1以上、20以下，更佳為1以上、8以下的範圍。再者，當烷基經取代時，所追加的取代基的碳數亦包含於烷基的碳數中。以下的環烷基或雜環基等的經各取代基取代時的各取代基的碳數亦包含所追加的取代基的碳數。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。環烯基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂炔基，例如表示乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，但通常為1以上、20以下的範圍。
所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，但通常為1以上、20以下的範圍。
所謂芳醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵而鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，但通常為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，是指芳醚基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。芳醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，但通常為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、聯三伸苯基（triphenylenyl）、聯三苯基等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，但通常為6以上、40以下的範圍。
所謂雜芳基，例如表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、萘啶基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基等在環內具有一個或多個碳以外的原子的環狀芳香族基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、30以下的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。
胺基可具有取代基，亦可不具有取代基。作為取代基，例如可列舉芳基、雜芳基等，該些取代基可進一步被取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等具有對於矽原子的鍵結的官能基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。矽烷基的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。另外，矽數通常為1以上、6以下的範圍。
-P(=O)R11 R12 可具有取代基，亦可不具有取代基。作為取代基，例如可列舉芳基、雜芳基等，該些取代基可進一步被取代。
另外，任意的鄰接的2個取代基（例如通式（1）的R1 與R2 ）可相互鍵結而形成共軛或非共軛的縮合環。尤其若藉由R1 與R2 來形成環，並形成整體形成有5個縮合環的結構，則電荷遷移率提昇，故較佳。作為整體形成有5個縮合環的結構，特佳為苯並[a]稠四苯。作為縮合環的構成元素，除碳以外，亦可包含選自氮、氧、硫、磷及矽中的元素。另外，縮合環可進而與其他環進行縮合。
通式（1）的R5 及R12 為由通式（2）或通式（3）所表示的基。
[化6]
通式（2）或通式（3）中，R15 ～R24 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基。R13 及R14 為芳基或雜芳基。R16 ～R19 及R21 ～R24 可藉由鄰接的取代基彼此而形成環。X為氧原子、硫原子或-NR25 。R25 為氫、烷基、環烷基、雜環基、芳基或雜芳基。
如此，若於稠四苯骨架的特定的鍵結位置（5位與12位）上合計具有2個由通式（2）或通式（3）所表示的基，則可使高電荷遷移率與耐熱性並存，可提昇光電轉換元件的光電轉換效率，並且可提昇耐久性，故更佳。
具有由通式（2）所表示的基的化合物因具有芳基，故利用π電子的分子間的電荷轉移順利地進行，並具有高電荷遷移率。因此，十分有助於提昇外部量子效率。若於由通式（2）所表示的基之中，R15 為烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，則稠四苯骨架彼此的分子相互作用得到抑制，可實現高光電轉換效率，同時可形成穩定的薄膜，故較佳。其中，若R15 為碳數1～20的烷基、烷氧基或碳數4～14的芳基、雜芳基，則原料的獲得或合成製程變得容易，可降低成本，故更佳。進而，若藉由R17 與R18 來形成環，且整體形成萘環，則電荷遷移率極其優異，有助於提昇外部量子效率，故特佳。
具有由通式（3）所表示的基的化合物因具有二環式苯並雜環，故可確保高玻璃轉移溫度（Tg），因此就耐熱性變高的觀點而言較佳。若於由通式（3）所表示的基之中，R20 為烷基、烷氧基、芳基或雜芳基，則稠四苯骨架彼此的分子相互作用得到抑制，可實現高光電轉換效率，同時可形成穩定的薄膜，故較佳。其中，若R20 為碳數1～20的烷基、烷氧基或碳數4～14的芳基、雜芳基，則原料的獲得或合成製程變得容易，可降低成本，故更佳。
作為碳數1～20的烷基、烷氧基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、環戊基、正己基、環己基、金剛烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、環戊氧基、正己氧基、環己氧基。其中，就高光電轉換效率或薄膜穩定性與原料的獲得或合成製程的容易性並存的觀點而言，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、甲氧基。
作為碳數4～14的芳基、雜芳基，例如可列舉：苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、苯並咪唑基、吡啶基、喹啉基、喹噁啉基、咔唑基、啡啉基。其中，就高光電轉換效率或薄膜穩定性與原料的獲得或合成製程的容易性並存的觀點而言，較佳為苯基、萘基、菲基、茀基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吡啶基、喹啉基、喹噁啉基。
再者，所述芳基及雜芳基可進一步具有取代基。作為該情況下的取代基的例子，較佳為甲基、乙基、丙基、第三丁基等烷基，甲氧基、乙氧基等烷氧基，苯氧基等芳醚基，苯基、萘基、聯苯基等芳基，吡啶基、喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基等雜芳基。其中，就原料的獲得或合成製程的容易性的觀點而言，特佳為甲基、第三丁基、苯基。
另外，若通式（3）的X為氧原子，則可獲得更高的光電轉換效率，故較佳。
關於R1 ～R4 、R6 ～R11 、R16 ～R19 、R21 ～R24 ，就第一化合物的分子量越低，蒸鍍越容易這一觀點而言，較佳為氫或氘。
由通式（1）所表示的第一化合物的合成可使用公知的方法。將由通式（2）或通式（3）所表示的基導入至第一化合物的稠四苯骨架中的方法例如可列舉使用利用萘醌衍生物與有機金屬試劑的偶合反應的方法、或使用鹵化稠四苯衍生物與硼酸試劑的於鈀觸媒或鎳觸媒下的偶合反應的方法等，但並不限定於該些方法。
作為由所述通式（1）所表示的第一化合物，具體而言，可例示以下的化合物。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
（第二化合物） 對本發明中的波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物進行說明。再者，當於波長400 nm～700 nm中存在兩個以上的吸收係數的最大值時，以該些中的最大的吸收係數的最大值進行判斷。
由通式（1）所表示的第一化合物因具有高電荷遷移率，故將所產生的電荷高效率地傳輸至電極為止的能力優異，但另一方面，具有吸收係數小的性質。具體而言，由通式（1）所表示的第一化合物的吸收係數亦取決於導入至稠四苯骨架中的取代基的種類，但為1×104 cm-1 ～5×104 cm-1 。其是與矽結晶等的無機薄膜的吸收係數（104 cm-1 左右）相比亦幾乎不變的值。因此，由通式（1）所表示的第一化合物無法單獨充分地吸收入射光，該光的大部分透過而變成光損失，因此結果導致光電轉換效率下降。
另一方面，於光電轉換層中所使用的有機化合物中，已知有許多具有105 cm-1 ～106 cm-1 左右的大吸收係數的化合物，例如以下所例示的化合物A-1具有1.16×105 cm-1 的吸收係數。
[化18]
因此，藉由設為於有機層中含有由通式（1）所表示的第一化合物、及波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物兩者的構成，而可實現高光電轉換性能。即，藉由使吸收係數大的第二化合物具有光吸收的作用，使第一化合物與第二化合物兩者具有電荷傳輸的作用，而可使光吸收性與電荷遷移率並存，因此可顯現出光電轉換性能。
於有機層之中，特佳為在光電轉換層中含有該些化合物。再者，並不限於僅在光電轉換層中含有該些化合物的構成。例如，為了提昇電子阻擋層或電洞阻擋層的電荷遷移率、或增加載子產生數，亦可設為於該些層中含有第一化合物及第二化合物的構成，為了提昇光電轉換元件整體的光吸收性，亦可設為於電子阻擋層或電洞阻擋層中含有第二化合物的構成。
第二化合物的吸收係數越大越佳。為了發揮作為有機光電轉換元件特有的特徵的高光吸收性，並實現無機光電轉換元件不具有的光利用效率，較佳為5×104 cm-1 以上，更佳為8×104 cm-1 以上，進而更佳為1×105 cm-1 以上。
作為此種材料，就光吸收性良好的觀點而言，可適宜地列舉顏料系的材料。具體而言，可列舉：部花青、香豆素、尼羅紅、玫瑰紅、噁嗪、吖啶、方酸內鎓鹽、二酮吡咯並吡咯、吡咯亞甲基、芘、苝、噻吩、酞菁等的衍生物。進而，當將本發明的光電轉換元件用作影像感測器用途時，可適宜地使用在波長400 nm～700 nm中具有單一峰值的吸收的材料。於具有此種吸收的材料中，作為具有1×105 cm-1 以上的大吸收係數的材料，具體而言，可列舉：噻吩衍生物、芘衍生物、苝衍生物等。
作為噻吩衍生物，較佳為由通式（4）所表示的化合物。
[化19]
通式（4）中，R25 ～R28 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、胺基、矽烷基及-P(=O)R29 R30 及由下述通式（5）所表示的基所組成的群組中的基。R29 及R30 為芳基或雜芳基。m為1～6的整數。其中，R25 ～R28 中的至少一個為由下述通式（5）所表示的基。
[化20]
通式（5）中，n為1或2。當n為1時，L為烯烴二基、芳烴二基或雜芳烴二基。當n為2時，L為烯烴三基、芳烴三基或雜芳烴三基。
由通式（4）所表示的化合物為光吸收係數高且具有單一峰值的吸收的顏色選擇性良好的化合物。藉由將m設為1～6的整數，於波長400 nm～700 nm的範圍內具有吸收區域。例如當製作於綠色區域中具有吸收的光電轉換元件時，m較佳為2～4，m特佳為3。另外，藉由適宜選擇R25 ～R28 的取代基的種類，而可控制吸收波長。另外，當將第一化合物用作p型半導體材料時，作為第二化合物的由通式（4）所表示的化合物藉由將R25 ～R28 中的至少一個設為由通式（5）所表示的基，而作為具有良好的電子傳輸性的n型半導體材料發揮功能。
作為芘衍生物，較佳為由通式（6）所表示的化合物。
[化21]
R31 ～R34 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、胺基、矽烷基及-P(=O)R35 R36 及由下述通式（5）所表示的基所組成的群組中的基。R35 及R36 為芳基或雜芳基。其中，R31 ～R34 中的至少一個為由下述通式（5）所表示的基。
[化22]
通式（5）中，n為1或2。當n為1時，L為烯烴二基、芳烴二基或雜芳烴二基。當n為2時，L為烯烴三基、芳烴三基或雜芳烴三基。
由通式（6）所表示的化合物為具有單一峰值的吸收的顏色選擇性良好的化合物。藉由適宜選擇R31 ～R34 的取代基的種類，而可控制吸收波長。尤其，當R31 ～R34 中的至少一個為由所述通式（5）所表示的基時，作為於波長400 nm～700 nm的範圍內具有吸收區域、且具有良好的電子傳輸性的n型半導體材料發揮功能，故較佳。
作為苝衍生物，較佳為由通式（7）所表示的化合物。
[化23]
R37 及R38 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、胺基、氰基、矽烷基及-P(=O)R39 R40 所組成的群組中的基。R39 及R40 為芳基或雜芳基。
由通式（7）所表示的化合物為光吸收係數高且顏色選擇性良好的化合物。藉由適宜設定R37 及R38 的取代基的種類，而可控制吸收波長。由通式（7）所表示的化合物因具有良好的電子傳輸性，故較佳為用作n型半導體。
再者，所謂本說明書中的吸收係數是指當光於薄膜中前進時，每單位長度所吸收的比例，且為代入至（吸光度）/（膜厚）的式中所算出的值。具體而言，於厚度為0.7 mm的透明的石英玻璃上，利用真空蒸鍍法以1 Å/秒的蒸鍍速率，並以50 nm的膜厚對有機化合物進行製膜，利用紫外·可見分光光度計測定400 nm～700 nm的可見區域的吸光度後，藉由吸光度的最大值除以有機化合物的膜厚（單位：cm）來算出吸收係數。
由通式（1）所表示的第一化合物根據與第二化合物的相對的游離電位、及電子親和力的大小而可用作p型半導體材料，亦可用作n型半導體材料，但較佳為用作p型半導體材料。尤其，因於由通式（1）所表示的第一化合物中含有由通式（2）或通式（3）所表示的基，故電洞傳輸性優異，因此較佳為用作p型半導體材料。而且，第二化合物較佳為n型半導體材料。
此處所述的p型半導體材料表示具有供電子性且具有容易釋放出電子的性質（游離電位小）的電洞傳輸性的半導體材料。所謂n型半導體材料，表示具有電子接受性且具有容易接收電子的性質（電子親和力大）的電子傳輸性的半導體材料。當光電轉換層包含p型半導體材料與n型半導體材料時，藉由入射光而於光電轉換層中生成的激子於恢復成基底狀態前可高效地分離成電洞與電子。經分離的電洞與電子分別通過p型半導體材料及n型半導體材料而流入至陰極與陽極中，藉此可獲得高光電轉換效率。
其次，對構成光電轉換元件的電極或有機層進行說明。
（陰極及陽極） 於本發明的光電轉換元件中，陰極與陽極是具有用以使光電轉換元件中所形成的電子及電洞流動，並使電流充分地流動的作用者，為了使光入射，較佳為至少一者為透明或半透明。通常，將形成於基板上的陰極設為透明電極。
為了可自光電轉換層中高效地導出電洞、且使光入射，陰極只要是透明即可。作為將陰極設為透明電極時的陰極的材料，較佳為氧化錫、氧化銦、氧化錫銦（Indium Tin Oxide，ITO）等導電性金屬氧化物，或金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，當用作透明電極時，特佳為使用在玻璃基板表面具有ITO的ITO玻璃、或在玻璃基板表面具有氧化錫的奈塞玻璃。
透明電極的電阻只要使光電轉換元件中所形成的電流充分流動即可，就光電轉換元件的光電轉換效率的觀點而言，較佳為低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，因此特佳為使用低電阻品。ITO或氧化錫的厚度可結合電阻值而任意地選擇，但通常於50 nm～300 nm之間使用的情況多。另外，ITO玻璃或奈塞玻璃的玻璃基板可使用鈉鈣玻璃、無鹼玻璃等。玻璃基板的厚度只要具有足以保持機械強度的厚度即可，因此只要具有0.5 mm以上便足夠。因來自玻璃基板的溶出離子少為宜，故玻璃基板的材質較佳為無鹼玻璃，另外，亦可使用施加有SiO2 等的隔離塗層的鈉鈣玻璃。進而，若陰極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如，亦可於塑膠基板上形成陰極。ITO膜形成方法為電子束光束法、濺鍍法、化學反應法等，並不特別受到限制。
陽極較佳為可自光電轉換層中高效率地導出電子的物質，可列舉：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻、鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、銫、鍶等。為了提高電子導出效率並提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、銫或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多，例如可列舉如下的方法作為較佳例：向電洞阻擋層中摻雜微量的鋰或鎂、銫（真空蒸鍍的膜厚計顯示中為1 nm以下）來使用穩定性高的電極的方法。另外，亦可使用如氟化鋰般的無機鹽。進而，為了保護電極，較佳為積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或使用該些金屬的合金，以及二氧化矽、二氧化鈦、氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子等。該些電極的製作方法亦較佳為電阻加熱、電子束光束、濺鍍、離子鍍、塗佈等可取得導通的方法。
再者，當將本發明的光電轉換元件用作影像感測器時，若自外部朝陽極與陰極之間施加電場，則於光電轉換層中所產生的電子容易被引導至陽極側，電洞容易被引導至陰極側，因此產生提昇光電轉換效率的效果。於此情況下，作為施加電壓，較佳為105 V/m以上、109 V/m以下。藉由將施加電壓設為105 V/m以上，容易高效率地朝電極輸送所產生的電荷，因此光電轉換效率難以下降。另外，藉由設為109 V/m以下，暗電流變少，因此S/N比提昇、或產生電流洩漏的概率變低。另外，即便不對陽極與陰極之間施加電場，當將陽極與陰極連接而形成閉合電路時，藉由內置電場而使電荷於光電轉換元件中流動，因此亦可用作光伏性元件。
（光電轉換層） 所謂光電轉換層，是指吸收入射光而產生電荷並產生光電轉換的層。其可僅包含光電轉換材料，但較佳為包含p型半導體材料與n型半導體材料。此時，p型半導體材料與n型半導體材料分別可為一種，亦可為多種。於光電轉換層中，光電轉換材料吸收光，形成激子後，電子與電洞分別藉由n型半導體材料與p型半導體材料而分離。如此分離的電子與電洞分別通過傳導能階與價電子能階而流動至兩極為止，從而產生電能。
作為光電轉換層的構成，較佳為利用共蒸鍍等方法使所述第一化合物與第二化合物於同一層內混合而成的塊材異質接面。所謂塊材異質接面，是指兩種以上的化合物於1層中隨機地混合，化合物彼此以奈米級接合的結構。藉此，可將於任一種材料中所產生的電荷高效率地分離成電洞與電子。另外，為了顯現出高光吸收性，第一化合物與第二化合物的混合膜的吸收係數較佳為5×104 cm-1 以上，更佳為8×104 cm-1 以上，進而更佳為1×105 cm-1 以上。
因越增多第一化合物，薄膜整體的吸收係數與第二化合物所擔負的載子傳輸性越下降，另外，越增多第二化合物的混合比率，第一化合物所擔負的載子傳輸性越下降，故由通式（1）所表示的第一化合物與第二化合物的混合比率以莫耳比計較佳為設為（第一化合物）：（第二化合物）=75%：25%～25%：75%的範圍。另外，含有許多吸收係數大的第二化合物會提昇薄膜整體的吸收係數，且會導致光電轉換效率提昇，因此更佳為設為（第一化合物）：（第二化合物）=50%：50%～25%：75%。
為了獲得高光電轉換效率，第一化合物、第二化合物必須均具有高效率地輸送所產生的電荷的功能。因此，第一化合物、第二化合物的電荷遷移率較佳為均為1×10-9 cm2 /Vs以上，更佳為1×10-8 cm2 /Vs以上，進而更佳為1×10-7 cm2 /Vs以上。
所謂本說明書中的電荷遷移率是指藉由空間電荷限制電流法（Space Charge Limited Current，SCLC法）所測定的遷移率，作為參考文獻，可列舉「先進功能材料（Adv.Funct. Mater）」,Vol.16（2006）的701頁等。
有機層的膜厚若過薄，則產生電流洩漏的概率變高，另外，因光電轉換層變薄的影響而導致載子產生數減少，因此光電轉換效率變低。另外，有機層的膜厚若過厚，則於光電轉換層中所產生的載子難以到達電極為止，因此光電轉換效率下降，進而，因需要高電場，故導致消耗電力增加。因此，有機層的膜厚較佳為20 nm以上、200 nm以下。
構成光電轉換層的光電轉換材料除所述第一化合物及第二化合物以外，亦可併用自先前以來作為光電轉換材料而為人所知的材料。另外，當將所述第一化合物及第二化合物用於光電轉換層以外的有機層時，可單獨使用自先前以來作為光電轉換材料而為人所知的材料、或者將該材料用作混合物。
因藉由光電轉換材料的光吸收波長區域來決定光電轉換層的吸收波長，故較佳為使用對應於所欲使用的顏色的光吸收特性的材料。例如，於綠色的光電轉換元件中，利用在490 nm～570 nm中吸收光的材料來構成光電轉換層。另外，當利用兩種以上的材料來構成光電轉換層時，若包含p型半導體材料與n型半導體材料，則於光電轉換層中所產生的載子之中，電洞容易於p型半導體材料中流動，電子容易於n型半導體材料中流動，因此可高效率地分離電洞與電子。因此，為了獲得高光電轉換效率，利用p型半導體材料與n型半導體材料各自的能階不同的材料來構成光電轉換層，進而，以於光電轉換層中所產生的電洞與電子可朝電極側移動的方式利用電荷遷移率高的材料來構成光電轉換層。
p型半導體材料只要是游離電位比較小、具有供電子性的電洞傳輸性化合物，則可為任何有機化合物。作為p型有機半導體材料的例子，可列舉：具有萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯三伸苯（triphenylene）、苝、螢蒽、茀、茚等縮合多環芳香族衍生物的化合物或其衍生物，環戊二烯衍生物，呋喃衍生物，噻吩衍生物，吡咯衍生物，苯並呋喃衍生物，苯並噻吩衍生物，吲哚衍生物，吡唑啉衍生物，二苯並呋喃衍生物，二苯並噻吩衍生物，咔唑衍生物，吲哚咔唑衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，苯乙烯基胺衍生物，聯苯胺衍生物，卟啉衍生物，酞菁衍生物，喹吖啶酮衍生物等。
於聚合物系中，可列舉聚對苯乙烯（polyphenylene vinylene）衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物，但並不特別限定於該些衍生物。
n型半導體材料只要是電子親和力高的電子傳輸性的化合物，則可為任何材料。作為n型半導體材料的例子，可列舉：萘、蒽、稠四苯等縮合多環芳香族衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，四苯基丁二烯衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯並吡啶衍生物，紫環酮衍生物，吡咯並吡咯衍生物，噻二唑並吡啶衍生物，芳香族乙炔衍生物，醛連氮衍生物，吡咯亞甲基衍生物，二酮吡咯並[3,4-c]吡咯衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁（III）等羥喹啉錯合物、苯並羥喹啉錯合物、羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等各種金屬錯合物。
另外，亦可列舉：於分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物，或醌系化合物，順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐等酸酐系化合物，C60，[6.6]-苯基-C61-丁酸甲酯（[6,6]-Phenyl -C61-Butyric Acid Methyl Ester，PCBM）等富勒烯及富勒烯衍生物等。
另外，亦可列舉：包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，且具有含有電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物。此處所述的電子接受性氮表示與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。因氮原子具有高電負度，故該多重鍵具有電子接受性。因此，含有電子接受性氮的芳香族雜環具有高電子親和性，作為n型半導體材料較佳。
作為含有電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶並嘧啶環、苯並喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯並噁唑環、苯並噻唑環、苯並咪唑環、菲並咪唑環等。
作為具有該些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉苯並咪唑衍生物、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯並喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。其中，就電子傳輸能力的觀點而言，可較佳地使用：三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯並[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等苯並喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2''-聯吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2':6'2''-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。
作為較佳的n型半導體材料，可使用所述材料群，但並無特別限定。
（電荷阻擋層） 所謂電荷阻擋層，是指用於將在光電轉換層中經光電轉換的電子及電洞自電極中高效地且穩定地取出的層，可列舉阻擋電子的電子阻擋層與阻擋電洞的電洞阻擋層。該些可包含無機物，亦可包含有機化合物。進而，亦可包含無機物與有機化合物的混合層。
所謂電洞阻擋層，是指用以阻擋光電轉換層中所生成的電洞朝陽極側流動，並與電子進行再結合的層，根據構成各層的材料的種類，藉由插入該層來抑制電洞與電子的再結合，並提昇光電轉換效率。因此，電洞阻擋性材料較佳為最高佔據分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）能階低於光電轉換材料者。較佳為可高效地阻擋來自光電轉換層的電洞的移動的化合物，具體而言，有以8-羥基喹啉鋁為代表的羥喹啉衍生物金屬錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物、苝衍生物、紫環酮衍生物、萘衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、醛連氮衍生物、雙苯乙烯基衍生物、吡嗪衍生物、聯吡啶、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、啡啉衍生物、喹啉衍生物、芳香族氧化磷化合物等。該些電洞阻擋材料可單獨使用，但亦可與不同的電洞阻擋材料積層或混合使用。
所謂電子阻擋層，是指用以阻擋光電轉換層中所生成的電子朝陰極側流動，並與電洞進行再結合的層，根據構成各層的材料的種類，藉由插入該層來抑制電洞與電子的再結合，並提昇光電轉換效率。因此，電子阻擋性材料較佳為最低未佔分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）能階高於光電轉換材料者。較佳為可高效地阻擋來自光電轉換層的電子的移動的化合物，具體而言，可列舉N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-雙(1-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等三苯基胺類，雙(N-烯丙基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)類，吡唑啉衍生物，二苯乙烯系化合物，二苯乙烯基衍生物，腙系化合物，噁二唑衍生物或酞菁衍生物，以卟啉衍生物為代表的雜環化合物，於聚合物系中，可列舉於側鏈上具有所述單量體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑、聚矽烷等，但只要是形成製作光電轉換元件所需的薄膜，且可自光電轉換層中導出電洞，進而可傳輸電洞的化合物即可。該些電子阻擋材料可單獨使用，但亦可與不同的電子阻擋材料積層或混合使用。
以上的電洞阻擋層、電子阻擋層可使用一種材料或將兩種以上的材料積層、混合，或者亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚碸、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
有機層的形成方法為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，並無特別限定，通常就特性面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍。
＜影像感測器＞ 本發明的光電轉換元件可適宜地用於影像感測器。影像感測器是將光學影像轉換成電信號的半導體元件。通常，影像感測器包含將光轉換成電能的所述光電轉換元件、及將電能讀出為電信號的電路。根據影像感測器的用途，可將多個光電轉換元件排列成一維直線或二維平面。另外，於單色的影像感測器的情況下，可包含一種光電轉換元件，但於彩色影像感測器的情況下，包含兩種以上的光電轉換元件，例如包含檢測紅色光的光電轉換元件、檢測綠色光的光電轉換元件、及檢測藍色光的光電轉換元件。各顏色的光電轉換元件可具有積層結構，即可積層於一個畫素上，亦可橫向排列而以矩陣結構構成。
再者，於光電轉換元件積層在一個畫素上的結構的情況下，如圖5所示，可為依次積層有檢測綠色光的光電轉換元件32、檢測藍色光的光電轉換元件33、檢測紅色光的光電轉換元件31的3層結構，如圖6所示，亦可為將檢測綠色光的光電轉換元件32全面配置於上層，並以矩陣結構形成有檢測紅色光的光電轉換元件31及檢測藍色光的光電轉換元件33的2層結構。該結構為檢測綠色光的光電轉換元件32配置於最接近入射光34的層上者。各顏色的積層的順序並不限定於此，亦可與圖5不同，就具有作為使最上層的光電轉換元件吸收特定顏色、且使特定顏色以外的長波長光及短波長光透過的彩色濾光片的功能的觀點而言，較佳為將綠色的光電轉換元件配置於最上層的構成。另外，當藍色的光電轉換元件的顏色選擇性優異時，就短波長的檢測容易性的觀點而言，可採用將藍色的光電轉換元件配置於最上層的構成。
另外，於矩陣結構的情況下，可自拜耳排列、蜂窩排列、條紋狀排列、三角形排列等排列中選擇。另外，於檢測綠色光的光電轉換元件中使用有機光電轉換材料，關於檢測紅色光的光電轉換元件及檢測藍色光的光電轉換元件，可自先前所使用的無機系的光電轉換材料或有機光電轉換材料中適宜組合來使用。
＜太陽電池＞ 本發明的光電轉換元件可用於太陽電池。太陽電池是吸收太陽光的能量並直接變成電的能量轉換元件。關於吸收光並產生電能這一方面原理上與影像感測器相同，但影像感測器通常藉由自外部施加電場而容易取出光電轉換層中所產生的電荷，相對於此，太陽電池的不同點在於：光電轉換元件本身產生光電壓，並將光電轉換層中所產生的電荷取出至外部。
本發明的光電轉換元件因含有在波長400 nm～700 nm中進行光吸收的化合物，故主要適合於將可見區域的光轉換成電能。再者，為了提昇太陽電池的轉換效率，較佳為吸收儘可能寬廣的波長區域的光，因此尤其於光吸收係數高的第二化合物中，較佳為使用在波長400 nm～700 nm的所有區域中具有光吸收性的化合物。另外，於本發明的光電轉換元件中，即便光吸收波長區域狹小，亦可分別將光吸收波長區域不同的光電轉換元件（例如吸收紅色·綠色·藍色的各個光的光電轉換元件）縱型積層，而製作串聯結構的太陽電池。
＜單色檢測感測器＞ 本發明的光電轉換元件可用於單色檢測感測器。尤其可適宜地用於光電轉換元件具有顏色選擇性·顏色識別性、且具有高光吸收係數的情況。例如可應用於電視機或電氣化製品等的遙控器、光碟播放器的光接收元件、照度感測器、螢光探頭感測器、CCD、光敏電阻等，但用途並不限定於此。
＜可撓性感測器＞ 本發明的光電轉換元件可用於可撓性感測器。使用了有機化合物的光電轉換元件具有在原有的使用了無機半導體的光電轉換元件中所不存在的輕量性與柔軟性。可發揮該特徵，安裝於曲面結構物上、或為了拍攝生物體表面而安裝。另外，因可藉由印刷製程來製作，故可製作大面積的感測器。 [實施例]
以下，列舉實施例來說明本發明，但本發明並不由該些例限定。再者，下述的各實施例中的化合物的編號是指以上所記載的化合物的編號。另外，以下表示關於結構分析的評價方法。
1 H-核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）是使用超傳導傅立葉變換核磁共振（Fourier Transform Nuclear Magnetic Resonance，FTNMR）EX-270（日本電子（股份）製造），並藉由氘代氯仿溶液來進行測定。
吸收光譜是使用U-3200形分光光度計（日立製作所（股份）製造），於石英基板上以50 nm的膜厚進行蒸鍍來進行測定。吸收係數藉由朗伯-比爾定律（Lambert-Beer Law）來計算。
光電轉換元件的分光感度特性（外部量子效率及最大感度波長）是使用SM-250型分光感度測定裝置（分光計器（股份）製造）進行測定。
合成例1 化合物[10]的合成方法 於氮氣氣流下、且於0℃下對苯基乙炔（10.0 g）、脫水四氫呋喃（200 ml）的混合溶液進行攪拌。向該混合溶液中滴加正丁基鋰（1.6 M己烷溶液，62 ml）後，於0℃下攪拌2小時。其後，滴加苯基乙醛（6.0 g）、脫水四氫呋喃（20 ml）的混合溶液後，恢復成室溫並攪拌4小時。向反應溶液中添加純水100 ml後，利用乙酸乙酯進行萃取。利用硫酸鎂對所獲得的溶液進行乾燥，過濾後將溶媒餾去。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的液體進行精製，並進行蒸發而獲得黃色液體9.0 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於室溫下將所述黃色液體（9.0 g）、碳酸氫鈉（6.8 g）、碘（30.8 g）、乙腈（400 ml）的混合溶液攪拌4小時。向反應溶液中添加飽和硫代硫酸鈉水溶液100 ml，攪拌1小時後，利用乙酸乙酯進行萃取。利用硫酸鎂對所獲得的溶液進行乾燥，過濾後將溶媒餾去。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的液體進行精製，並進行蒸發而獲得黃色液體9.3 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於-78℃下將所述黃色液體（9.3 g）、脫水四氫呋喃（56 ml）的混合溶液攪拌。向該混合溶液中滴加正丁基鋰（1.6 M己烷溶液，19 ml）後，於-78℃下攪拌2小時。歷時30分鐘向反應溶液中添加5,12-萘並萘醌（2.9 g）後，於室溫下攪拌4小時。向反應溶液中添加純水100 ml，進行蒸發而將四氫呋喃的一半去除後，利用二氯甲烷進行萃取。利用硫酸鎂對所獲得的溶液進行乾燥，過濾後將溶媒餾去。使所獲得的固體溶解於少量的二氯甲烷中後，添加甲醇，使其沈澱來進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥而獲得黃色粉末2.8 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於40℃下將所述黃色粉末（2.8 g）、脫水四氫呋喃（43 ml）的混合溶液攪拌。向該混合溶液中滴加濃縮鹽酸（22.4 ml）、氯化錫(II)二水合物（9.6 g）後，進行4小時回流。將反應溶液恢復成室溫後，添加甲醇100 ml並攪拌30分鐘後，進行過濾。利用純水與甲醇對所獲得的固體進行清洗後，進行過濾。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的固體進行精製，並進行蒸發而獲得橙色粉末550 mg。
所獲得的粉末的1 H-NMR分析結果如下所示，確認以上所獲得的橙色粉末為化合物[10]。1 H-NMR（CDCl3 （d=ppm））：6.70-7.74 (m, 26H), 8.04-9.09 (t, 4H), 8.19 (s, 2H)。
另外，化合物[10]的光吸收特性如下。 最大吸收波長：504 nm（薄膜：50 nm） 最大吸收波長中的半寬度：23 nm 最大吸收波長中的吸收係數：4.72×104 cm-1 。
合成例2 化合物[43]的合成方法 於氮氣氣流下，對2-溴苯乙酮（35.0 g）、苯酚（18.2 g）、碳酸鉀（26.7 g）、丙酮（700 ml）的混合溶液進行5小時回流。將反應溶液恢復成室溫，進行蒸發而將溶媒去除後，利用甲苯進行萃取。利用硫酸鎂對所獲得的溶液進行乾燥後，進行蒸發而將溶媒去除。利用甲醇對所獲得的固體進行再結晶，而獲得白色粉末23.0 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於80℃下將所述白色粉末（23.0 g）、甲磺酸（52.0 g）、甲苯（430 ml）的混合溶液攪拌6小時。將反應溶液恢復成室溫，添加純水400 ml，攪拌30分鐘後，利用甲苯進行萃取。利用硫酸鎂對所獲得的溶液進行乾燥後，進行蒸發而將溶媒去除。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的溶液進行精製，並進行蒸發而獲得無色液體19.0 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於0℃下對所述無色液體19.0 g、脫水四氫呋喃（200 ml）的混合溶液進行攪拌。向該混合溶液中滴加正丁基鋰（1.6 M己烷溶液，61 ml）後，於0℃下攪拌3小時。歷時30分鐘向反應溶液中添加5,12-萘並萘醌（10.1 g）後，於0℃下攪拌1小時。將反應溶液恢復成室溫，進而攪拌1小時後，添加純水200 ml與甲苯200 ml並攪拌30分鐘。將有機層分離後，利用硫酸鎂進行乾燥並進行蒸發，而將溶媒去除。利用甲苯對所獲得的固體進行再結晶而獲得白色粉末21.4 g。
繼而，於氮氣氣流下，對所述白色粉末（21.4 g）、次亞磷酸鈉一水合物（34.9 g）、碘化鉀（36.2 g）、乙酸（330 ml）的混合溶液進行2小時回流。向反應溶液中添加純水350 ml，攪拌30分鐘後進行過濾。向所獲得的固體中添加環戊基甲基醚200 ml，進行2小時回流後進行過濾。藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的固體進行精製，並進行蒸發而獲得橙色粉末15.5 g。
所獲得的粉末的1 H-NMR分析結果如下所示，確認以上所獲得的橙色粉末為化合物[43]。1 H-NMR（CDCl3 （d=ppm））：7.06-8.29 (m, 26H), 8.50 (s, 2H) 另外，化合物[43]的光吸收特性如下。 最大吸收波長：512 nm（薄膜：50 nm） 最大吸收波長中的半寬度：103 nm 最大吸收波長中的吸收係數：2.75×104 cm-1 。
合成例3 化合物[108]的合成方法 於氮氣氣流下、且於70℃下將1-溴甲基-2-二溴甲基萘（10.0 g）、1,4-萘醌（5.2 g）、碘化鈉（25.5 g）、脫水二甲基甲醯胺（85 ml）的混合溶液攪拌6小時。將反應溶液恢復成室溫後，進行過濾。利用純水與甲醇對所獲得的固體進行清洗後進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，而獲得黃色粉末4.32 g。
繼而，於氮氣氣流下、且於0℃下對3-苯基苯並呋喃（5.9 g）、脫水四氫呋喃（50 ml）的混合溶液進行攪拌。向該混合溶液中滴加正丁基鋰（1.6 M己烷溶液，15 ml）後，於0℃下攪拌3小時。歷時30分鐘向反應溶液中添加所述黃色粉末（3.0 g）後，於0℃下攪拌1小時。將反應溶液恢復成室溫，進而攪拌1小時後，添加純水100 ml與甲苯100 ml並攪拌30分鐘。將有機層分離後，利用硫酸鎂進行乾燥並進行蒸發，而將溶媒去除。利用甲苯對所獲得的固體進行再結晶而獲得白色粉末5.4 g。
繼而，於氮氣氣流下，對所述白色粉末（5.4 g）、次亞磷酸鈉一水合物（8.2 g）、碘化鉀（8.5 g）、乙酸（80 ml））的混合溶液進行2小時回流。向反應溶液中添加純水80 ml，攪拌30分鐘後進行過濾。向所獲得的固體中添加環戊基甲基醚50 ml，進行2小時回流後進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，而獲得黃色粉末2.7 g。
所獲得的粉末的1 H-NMR分析結果如下所示，確認以上所獲得的橙色粉末為化合物[108]。1 H-NMR（CDCl3 （d=ppm））：7.08-7.13 (m, 7H), 7.25-7.51 (m, 13H), 7.69-7.75 (m, 3H), 7.89-7.96 (m, 2H), 8.04-8.08 (m, 2H), 8.34-8.35 (m, 2H), 9.19-9.22 (d, 1H, d=7.56 Hz) 另外，化合物[108]的光吸收特性如下。 最大吸收波長：492 nm（薄膜：50 nm） 最大吸收波長中的半寬度：無吸收光譜的明確的峰值，無法算出 最大吸收波長中的吸收係數：3.00×104 cm-1 。
合成例4 化合物[7]的合成方法 於氬氣環境下，向2,4-二苯基胺24.5 g中添加3 N鹽酸水300 mL，利用油浴加熱至60℃，並攪拌4小時而製成鹽酸鹽（白色懸浮液）。利用食鹽-冰浴將該白色懸浮液冷卻至5℃以下為止，於攪拌下，歷時30分鐘滴加含有亞硝酸鈉8.27 g的水溶液60 mL。此時，使液溫不超過10℃。於5℃下將所生成的紅棕色溶液進一步攪拌1小時，而製備重氮鎓鹽溶液。於燒杯中調整含有碘化鉀60 g的水溶液180 mL，並於攪拌下，歷時30分鐘一點點地添加所製備的重氮鎓鹽溶液。進而攪拌30分鐘，直至氮氣的產生結束後，添加二氯甲烷200 mL來溶解產物。添加少量的亞硫酸氫鈉來使副產的碘分解後，將有機層分離，利用碳酸鈉水、及水進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥。將溶媒減壓餾去，並藉由管柱層析來進行精製，而獲得2,4-二苯基碘化苯29.4 g（產率為82.5%）。
於氬氣環境下，使2,4-二苯基碘化苯27.4 g溶解於脫水甲苯180 mL與脫水醚60 mL中，利用乾冰-丙酮浴冷卻至-45℃。歷時15分鐘向其中滴加2.44 M的正丁基鋰-正己烷溶液31 mL，並將溫度緩慢地上升至-10℃為止，進而攪拌1小時。歷時30分鐘向其中一點點地添加5,12-萘並萘醌7.75 g，其後，將溫度緩慢地上升至室溫為止，進而攪拌5小時。利用冰水冷卻至0℃為止，並滴加甲醇60 mL。濾取所生成的粉末，利用冷甲醇進行幾次清洗，並進行真空乾燥，而獲得白色粉末。添加甲苯200 mL並進行1小時加熱·懸浮清洗，然後冷卻至室溫為止。進行過濾、冷甲苯清洗、及真空乾燥，而獲得二醇體的白色粉末15.1g（產率為69.8%）。
以下的反應是利用鋁箔對具備氬氣吹入管的燒瓶進行遮光來實施。向所述二醇體14.42 g中添加經除氣的四氫呋喃（THF）450 mL，一面吹入氬氣一面於室溫下進行攪拌，並進行溶解。其後，利用油浴增溫至40℃為止。歷時90分鐘向其中滴加含有二氯化錫·二水合物45.1 g的濃鹽酸水溶液150 mL。其後，將油浴溫度上升至70℃為止，於回流下進而攪拌2小時，然後冷卻至室溫為止。利用鋁箔對2 L燒杯進行遮光，加入蒸餾水1 L，並流入氬氣氣流來進行除氣。向其中添加反應液，並攪拌30分鐘。對所析出的黃色粉末進行過濾並取出，再次加入至蒸餾水1 L中並進行攪拌·清洗。進行過濾，利用甲醇充分地清洗後進行真空乾燥。利用吹入氬氣而進行了除氣的丙酮250 mL對其進行加熱懸浮清洗，並進行過濾·真空乾燥，而獲得作為目標的化合物[7]的橙色-黃色粉末12.70 g（產率為92.7%）。
另外，化合物[7]的光學特性如下。 最大吸收波長：506 nm（薄膜：50 nm） 最大吸收波長中的半寬度：23 nm 最大吸收波長中的吸收係數：4.65×104 cm-1 。
實施例1 如以下般製作使用化合物[10]的光電轉換元件。將堆積有150 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板（旭硝子（股份）製造，15 Ω/□，電子束蒸鍍品）切斷成30 mm×40 mm，並進行蝕刻。利用丙酮、「Semico Clean（註冊商標）56」（古內化學（Furuuchi Chemical）（股份）製造）分別對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，利用超純水進行清洗。繼而，利用異丙醇進行15分鐘超音波清洗後，於熱甲醇中浸漬15分鐘後進行乾燥。於即將製作光電轉換元件之前對該基板進行1小時紫外線（Ultraviolet，UV）-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度變成5×10-5 Pa以下為止。利用電阻加熱法蒸鍍30 nm的氧化鉬來作為電子阻擋層。繼而，以蒸鍍速度比1：3共蒸鍍70 nm的作為p型半導體材料的化合物[10]與作為n型半導體材料的化合物A-1來作為光電轉換層。繼而，蒸鍍60 nm的鋁來作為陰極，而製成2 mm×2 mm見方的光電轉換元件。此處所述的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值。
另外，為了製作吸收光譜測定用的基板，在進行光電轉換層的蒸鍍的同時將石英基板放置於同一反應室內，而製成70 nm的薄膜。
利用紫外·可見分光光度計，測定石英基板上的蒸鍍膜的400 nm～700 nm的吸收光譜的結果，光吸收特性如下。 最大吸收波長：525 nm 最大吸收波長中的半寬度：143 nm 最大吸收波長中的吸收係數：9.88×104 cm-1 。
對光電轉換元件施加偏壓電壓（-3 V）時的分光感度特性如下所示。 最大感度波長：540 nm 最大感度波長中的外部量子效率：50% 再者，於本發明中，光電轉換效率藉由最大感度中的外部量子效率來評價。
實施例2～實施例9 除使p型半導體材料、n型半導體材料的種類、及蒸鍍速度比變成如表1所示般以外，以與實施例1相同的方式製作光電轉換元件。將光吸收特性及分光感度特性示於表1。
[表1]
實施例10～實施例30 塗佈30 nm的聚-3,4-伸乙二氧基噻吩（Poly-3,4- Ethylenedioxythiophene，PEDOT）/聚苯硫醚（Polyphenylene sulfide，PPS）（CleviosTM P VP AI4083）來代替蒸鍍30 nm的氧化鉬作為電子阻擋層，並使p型半導體材料、n型半導體材料的種類、及蒸鍍速度比變成如表2所示般，除此以外，以與實施例1相同的方式製作光電轉換元件。將光吸收特性及分光感度特性示於表2。
[化24]
[化25]
[表2]
比較例1～比較例7 除僅將p型半導體材料、n型半導體材料的任一種用於光電轉換層以外，以與實施例1相同的方式製作光電轉換元件。將光吸收特性及分光感度特性示於表3。
[化26]
[表3]
比較例8 除使用化合物A-4作為n型半導體材料以外，以與實施例1相同的方式製作光電轉換元件。將光吸收特性及分光感度特性示於表3。 比較例9、比較例10 除使p型半導體材料變成如表3所示般以外，以與比較例7相同的方式製作光電轉換元件。將光吸收特性及分光感度特性示於表3。 [產業上之可利用性]
本發明的光電轉換元件可應用於影像感測器或太陽電池等領域。具體而言，可用於行動電話、智慧型手機、平板型個人電腦、數位靜態相機等中所搭載的攝像元件，或光電壓產生器、可見光感測器等感測元件等領域。
10‧‧‧第一電極
11‧‧‧有機層
13‧‧‧電子阻擋層
15‧‧‧光電轉換層
17‧‧‧電洞阻擋層
20‧‧‧第二電極
31‧‧‧檢測紅色光的光電轉換元件
32‧‧‧檢測綠色光的光電轉換元件
33‧‧‧檢測藍色光的光電轉換元件
34‧‧‧入射光
圖1是表示本發明的光電轉換元件的一例的示意剖面圖。 圖2是表示本發明的光電轉換元件的一例的示意剖面圖。 圖3是表示本發明的光電轉換元件的一例的示意剖面圖。 圖4是表示本發明的光電轉換元件的一例的示意剖面圖。 圖5是表示本發明的影像感測器中的光電轉換元件的積層結構的一例的示意剖面圖。 圖6是表示本發明的影像感測器中的光電轉換元件的積層結構的一例的示意剖面圖。
10‧‧‧第一電極
11‧‧‧有機層
15‧‧‧光電轉換層
20‧‧‧第二電極

Claims (18)

  1. 一種光電轉換元件，其在第一電極與第二電極之間存在至少一層有機層，於所述有機層中含有由下述通式（1）所表示的第一化合物、及波長400 nm～700 nm中的吸收係數的最大值為5×104 cm-1 以上的第二化合物， [化1]（通式（1）中，R1 ～R12 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基；R13 及R14 為芳基或雜芳基；鄰接的取代基可相互鍵結而形成環結構； 其中，所述通式（1）的R5 及R12 為由下述通式（2）或下述通式（3）所表示的基； [化2]通式（2）或通式（3）中，R15 ～R24 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、氰基、矽烷基及-P(=O)R13 R14 所組成的群組中的基；R13 及R14 為芳基或雜芳基；R16 ～R19 及R21 ～R24 可藉由鄰接的取代基彼此而形成環；X為氧原子、硫原子或-NR25 ；R25 為氫、烷基、環烷基、雜環基、芳基或雜芳基）。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的光電轉換元件，其中所述通式（1）的R5 及R12 由通式（2）表示，所述通式（2）的R15 為烷基、烷氧基、芳基或雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的光電轉換元件，其中所述通式（1）的R5 及R12 由通式（3）表示，所述通式（3）的R20 為烷基、烷氧基、芳基或雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項或第3項所述的光電轉換元件，其中所述通式（1）的R5 及R12 由通式（3）表示，所述通式（3）的X為氧原子。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述第二化合物為選自噻吩衍生物、芘衍生物及苝衍生物中的衍生物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的光電轉換元件，其中所述第二化合物為由下述通式（4）所表示的化合物， [化3]（通式（4）中，R25 ～R28 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、胺基、矽烷基及-P(=O)R29 R30 及由下述通式（5）所表示的基所組成的群組中的基；R29 及R30 為芳基或雜芳基；m為1～6的整數；其中，R25 ～R28 中的至少一個為由下述通式（5）所表示的基； [化4]通式（5）中，n為1或2；當n為1時，L為烯烴二基、芳烴二基或雜芳烴二基；當n為2時，L為烯烴三基、芳烴三基或雜芳烴三基）。
  7. 如申請專利範圍第5項所述的光電轉換元件，其中所述第二化合物為由下述通式（6）所表示的化合物， [化5]（通式（6）中，R31 ～R34 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、胺基、矽烷基及-P(=O)R35 R36 及由下述通式（5）所表示的基所組成的群組中的基；R35 及R36 為芳基或雜芳基；其中，R31 ～R34 中的至少一個為由下述通式（5）所表示的基； [化6]通式（5）中，n為1或2；當n為1時，L為烯烴二基、芳烴二基或雜芳烴二基；當n為2時，L為烯烴三基、芳烴三基或雜芳烴三基）。
  8. 如申請專利範圍第5項所述的光電轉換元件，其中所述第二化合物為由通式（7）所表示的化合物， [化7]（通式（7）中，R37 及R38 分別可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、胺基、氰基、矽烷基及-P(=O)R39 R40 所組成的群組中的基；R39 及R40 為芳基或雜芳基）。
  9. 如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述有機層包含光電轉換層，所述光電轉換層含有所述第一化合物及所述第二化合物。
  10. 如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述第一化合物為p型半導體材料，所述第二化合物為n型半導體材料。
  11. 如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述第一化合物與所述第二化合物的電荷遷移率均為1×10-9 cm2 /Vs以上。
  12. 如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的光電轉換元件，其中所述有機層的膜厚為20 nm以上、200 nm以下。
  13. 一種影像感測器，其包括如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的光電轉換元件。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的影像感測器，其包括兩種以上的光電轉換元件，其中的至少一種光電轉換元件為如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的光電轉換元件。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的影像感測器，其中所述兩種以上的光電轉換元件具有積層結構。
  16. 一種太陽電池，其包括如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的光電轉換元件。
  17. 一種單色檢測感測器，其包括如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的光電轉換元件。
  18. 一種可撓性感測器，其包括如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的光電轉換元件。
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