WO2011074428A1 - 発光素子用材料の製造方法、発光素子用材料前駆体および発光素子の製造方法 - Google Patents
発光素子用材料の製造方法、発光素子用材料前駆体および発光素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2011074428A1 WO2011074428A1 PCT/JP2010/071677 JP2010071677W WO2011074428A1 WO 2011074428 A1 WO2011074428 A1 WO 2011074428A1 JP 2010071677 W JP2010071677 W JP 2010071677W WO 2011074428 A1 WO2011074428 A1 WO 2011074428A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- light
- light emitting
- emitting element
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 202
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 49
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 150000004832 aryl thioethers Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 55
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 45
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 22
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 abstract description 11
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 97
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 14
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 14
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 2,4-diphenylphenyl group Chemical group 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100394073 Caenorhabditis elegans hil-1 gene Proteins 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical class C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical class OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQSMEVPHTJECDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylheptan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)C(C)(C)O PQSMEVPHTJECDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPHWVYNGODIMX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol zinc Chemical class [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1 UJPHWVYNGODIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 9-propan-2-ylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 LSZJZNNASZFXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N Benzyne Chemical compound C1=CC#CC=C1 KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000692 cap cell Anatomy 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[13.10.1.12,6.011,26.017,25.018,23.010,27]heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11,13,15(26),17,19,21,23-tridecaene Chemical group C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=C1C=C3C=CC=CC3=C1C2 WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical class C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZPBKINTWROMEA-UHFFFAOYSA-N tetracene-5,12-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C3=CC2=C1 LZPBKINTWROMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- GZNAASVAJNXPPW-UHFFFAOYSA-M tin(4+) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Sn+4] GZNAASVAJNXPPW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride dihydrate Substances O.O.Cl[Sn]Cl FWPIDFUJEMBDLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
- C07C13/68—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings with a bridged ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/90—Ring systems containing bridged rings containing more than four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
Abstract
Description
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基およびプロポキシ基などのエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示す。本発明においてアルコキシ基の好ましい炭素数は1~20の範囲である。この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。
カラム温度:45℃
展開溶媒:アセトニトリル
測定試料は分光分析用クロロメタンに溶解し、遮光条件で装置に導入した。
以下の反応式に示す方法で化合物2を合成した。
上記反応式に示された化合物1(0.48g、シス:トランス=99:1)と炭酸ビニレン(0.1mL)をオルトジクロロベンゼン(10mL)中15時間加熱乾留した。室温まで反応液を冷却後、大過剰のヘキサンを加えて激しく撹拌した。生じた粉末固体をろ過して乾燥することで中間体1を白色粉末として得た。中間体1は異性体の混合物であった。収量0.53g(98%)。1H-NMR(δ:ppm) 7.93-6.75(m、34H)、4.88-4.23(m、4H)。
中間体1(0.33g)を1,4-ジオキサン(20mL)に溶解し、窒素雰囲気で水酸化ナトリウム水溶液(4N,7.5mL)を加えた後、6時間加熱還流した。反応終了後、水(50mL)を加えて撹拌し、さらにジクロロメタン(50mL)を加えて撹拌した。有機層を分液して飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を濃縮乾固することで中間体2を白色固体として得た。中間体2は異性体の混合物であった。収量0.32g(99%)。1H-NMR(δ:ppm) 7.91-6.94(m、34H)、4.41-3.97(m、4H)。
ジメチルスルホキシド(1.2mL)を脱水したジクロロメタン(10mL)に溶解し、-78℃に冷却した。無水トリフルオロ酢酸(2.1mL)を滴下し、-78℃で15分間撹拌した。この混合物に中間体2(0.25g)の脱水ジクロロメタン溶液(10mL)をゆっくり滴下し、-78℃で90分間撹拌した。次いでトリエチルアミン(2.5mL)を滴下し、さらに-78℃で90分撹拌した後、反応液を室温まで昇温した。反応終了後、ジクロロメタンを加えて撹拌し、有機層を水で洗浄した。分液後に有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後ろ液を濃縮乾固した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで化合物2を黄色粉末として得た。化合物2は異性体の混合物であった。収量0.08g(32%)。1H-NMR(δ:ppm) 7.87-6.95(m、34H)、4.98、4.94、4.93(sx3、2H)。
まず、化合物3を次の通り合成した。
フェニルアセチレン((株)東京化成工業社製)(10g)を脱水テトラヒドロフラン(200mL)に溶解し、0℃に冷却後、n-ブチルリチウム溶液(1.6Mヘキサン溶液、62mL)を滴下し、1.5時間撹拌した。ここにフェニルアセトアルデヒド(Alfa Aser社製)(6.0g)とテトラヒドロフラン(20mL)の混合溶液を滴下し、室温まで昇温し、6時間撹拌した。反応液に蒸留水(100mL)と酢酸エチル(150mL)を加えて撹拌した。有機層を分取して飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をカラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、溶離液:ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、中間体3を8.5g得た。
中間体3(8.5g)と炭酸水素ナトリウム(和光純薬工業社製)(6.4g)、ヨウ素((株)東京化成工業社製)(29g)、をアセトニトリル(380mL)に加え、窒素気流下、室温にて4時間撹拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(150mL)、酢酸エチル(150mL)を加えて撹拌した。有機層を分取して飽和チオ硫酸ナトリウムと蒸留水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をカラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、溶離液:ヘキサン)で精製し中間体4を8.7g得た。
中間体4(5.3g)をトルエン(34mL)とジエチルエーテル(11mL)の混合溶液に溶解し、-80℃に冷却した。ここにn-ブチルリチウム溶液(1.6Mヘキサン溶液)10mLを滴下し、3時間撹拌した。-40℃に昇温し、5,12-ナフタセンキノン(1.5g)を加え、室温に昇温して15時間撹拌した。反応液にメタノール(60mL)を加え、析出した固体をろ過回収し、中間体5を2.4g得た。
中間体5(2.4g)を乾燥テトラヒドロフラン(36mL)に加え、窒素気流下40℃に昇温した。ここに塩化すず(II)二水和物(8.14g)の35%塩酸溶液19mLを滴下した。滴下終了後、70℃に昇温し、4.5時間加熱撹拌還流した。反応溶液を蒸留水150mLに投入し、析出した固体をろ過回収した。さらに固体を蒸留水とメタノールで洗浄し、化合物3を2.3g得た。化合物3は100%シス体であった。
1H-NMR(CDCl3(d=ppm)):6.70-7.74(m,26H),8.04-9.09(t,4H),8.19(s,2H)。
化合物3(0.77g、100%シス体)と炭酸ビニレン(1.73mL)をオルトジクロロベンゼン(11mL)中13時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却後、ヘキサン(30mL)を加えて撹拌した。得られた溶液をカラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、溶離液:ヘキサン/ジクロロメタン)で精製し、中間体6を0.92g得た。
中間体6(0.92g)を1,4-ジオキサン(28mL)に溶解し、窒素雰囲気で水酸化ナトリウム水溶液(4N,14mL)を加えた後、4.5時間加熱還流した。反応終了後、水(50mL)を加えて撹拌し、さらにジクロロメタン(50mL)を加えて撹拌した。有機層を分液して飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をカラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、溶離液:酢酸エチル)で精製し、中間体7を0.77g得た。
脱水ジクロロメタン(32mL)と脱水ジメチルスルホキシド(3.2mL)を-80℃に冷却し、トリフルオロ酢酸無水物(4.3mL)を滴下した。20分間撹拌した後、中間体7(0.75g)を溶解した脱水ジメチルスルホキシド(15mL)を滴下し、-80℃を保持したまま2時間撹拌した。N,N-ジイソプロピルエチルアミン(16mL)をゆっくり滴下し、さらに3時間撹拌を続けた。反応液を室温に戻し、10%塩酸水溶液(24mL)とジクロロメタン(30mL)を加えて30分撹拌した。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、カラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、溶離液:酢酸エチル/トルエン)で精製し、化合物4を400mg得た。1H-NMR(CDCl3(d=ppm)):5.15(s,2H),6.93-7.68(m,26H)。
合成例1で得られた化合物2のトルエン溶液(1wt%)をガラス基板にスピンコート(800rpm、30秒)して薄膜を作製した。得られた薄膜を真空乾燥機で十分乾燥した後、真空チャンバー内に設置してチャンバー内を減圧(10-4Pa)雰囲気にした。真空チャンバーの覗き窓越しに青色発光ダイオードの光を12時間照射し、化合物1へと変換した。チャンバー内の温度は室温と同じであった。
合成例1で得られた化合物2のトルエン溶液(1wt%)を耐圧ガラスチューブに入れ密閉後、180℃で12時間加熱した。この溶液を室温で放置して冷却した後、ガラス基板にスピンコート(800rpm、30秒)して薄膜を作製した。得られた薄膜を真空乾燥機で十分乾燥した後、真空チャンバー内に設置してチャンバー内を減圧(10-4Pa)雰囲気にした。真空チャンバーの覗き窓越しに青色発光ダイオードの光を12時間照射し、化合物1へと変換した。チャンバー内の温度は室温と同じであった。
合成例2で得られた化合物4のトルエン溶液(1wt%)をガラス基板にスピンコート(800rpm、30秒)して薄膜を作製した。得られた薄膜を真空乾燥機で十分乾燥した後、真空チャンバー内に設置してチャンバー内を減圧(10-4Pa)雰囲気にした。真空チャンバーの覗き窓越しに青色発光ダイオードの光を12時間照射し、化合物3へと変換した。チャンバー内の温度は室温と同じであった。
合成例2で得られた化合物4のトルエン溶液(1wt%)を耐圧ガラスチューブに入れ密閉後、180℃で12時間加熱した。この溶液を室温で放置して冷却した後、ガラス基板にスピンコート(800rpm、30秒)して薄膜を作製した。得られた薄膜を真空乾燥機で十分乾燥した後、真空チャンバー内に設置してチャンバー内を減圧(10-4Pa)雰囲気にした。真空チャンバーの覗き窓越しに青色発光ダイオードの光を12時間照射し、化合物3へと変換した。チャンバー内の温度は室温と同じであった。
合成例1で得られた化合物2のトルエン溶液(0.1wt%)にアルゴン雰囲気下、青色発光ダイオードの光を3時間照射し、生成した化合物1のシス体とトランス体の比をHPLCで分析したところシス:トランス=1:2であった。この時析出した化合物1をろ過および乾燥して、後述する発光素子の作製(実施例7)に用いた。
化合物2の含有量が1wt%となるように溶媒と合成例1で得られた化合物2をサンプル瓶に量り取り、ここに化合物2に対して0.5wt%となるようにRD1を量り取った。これらの混合物を超音波洗浄器で15分間超音波処理を行った。得られた溶液を室温まで放冷し、目視で均一な溶液であることを確認した。
シス:トランス=99:1の化合物1を減圧雰囲気(10-4Pa)下、300℃に加熱して昇華を行い、昇華した化合物1のシス体とトランス体の比をHPLCで分析したところシス:トランス=1:1であった。
100%シス体の化合物3を減圧雰囲気(10-4Pa)下、270℃に加熱して昇華を行い、昇華した化合物3のシス体とトランス体の比をHPLCで分析したところシス:トランス=10:1であった。
シス:トランス=99:1の化合物1を減圧雰囲気(10-4Pa)下、190℃で2時間加熱処理した。化合物1のシス体とトランス体の比をHPLCで分析したところシス:トランス=99:1であり、加熱前と変化がなかった。
100%シス体の化合物3を減圧雰囲気(10-4Pa)下、190℃で2時間加熱処理した。化合物3のシス体とトランス体の比をHPLCで分析したところ100%シス体であった。
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断し、ITO導電膜をフォトリソグラフィ法によりパターン加工して、発光部分および電極引き出し部分を作製した。得られた基板をアセトンおよび“セミコクリン(登録商標)56”(フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させた後、乾燥させた。発光素子を作製する直前にこの基板を1時間UV-オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10-4Pa以下になるまで排気した。この基板上に、抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HIL1を47nm、正孔輸送層として、4,4’-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ)ビフェニルを10nmの厚さで蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料として実施例5で得られた化合物1およびドーパント材料としてRD1をドープ濃度が0.5%になるように30nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、E-1を30nmの厚さに積層した。以上で形成した有機層上に、フッ化リチウムを0.5nmの厚さに蒸着した後、アルミニウムを60nmの厚さで蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。
シス:トランス=99:1の化合物1をホスト材料として用いた以外はすべて実施例7と同じようにして素子を作製した。
ドナー基板を以下のとおり作製した。支持体として無アルカリガラス基板を用いた。基板を、洗浄およびUVオゾン処理した後に、光熱変換層として厚さ0.4μmのタンタル膜をスパッタリング法により全面に形成した。次に、前記光熱変換層をUVオゾン処理した。その上にポジ型ポリイミド感光性コーティング剤(東レ株式会社製、DL-1000)を濃度調整してスピンコート塗布した。得られたポリイミド前駆体膜を、プリベーキング、および、UV光によるパターン露光した後に、現像液(東レ株式会社製、ELM-D)により露光部を溶解・除去した。このようにしてパターニングしたポリイミド前駆体膜をホットプレートで300℃、10分間ベーキングして、ポリイミドの区画パターンを形成した。この区画パターンの高さは7μmで、断面は順テーパー形状であった。区画パターン内部には幅80μm、長さ280μmの光熱変換層を露出する開口部が、幅方向100μm、長さ方向300μmのピッチで配置されていた。この基板上に、ホスト材料として合成例1で得られた化合物2を溶媒に対して1重量%、ドーパント材料としてRD1を化合物2に対して0.5重量%含むクロロホルム溶液をスピンコート塗布し、乾燥した。このドナー基板を真空乾燥機で十分乾燥した後、真空チャンバー内に設置してチャンバー内を減圧(10-4Pa)雰囲気にした。真空チャンバーの覗き窓越しに青色発光ダイオードの光を12時間照射し、化合物2を化合物1へと変換した。チャンバー内の温度は室温と同じであった。
11 支持体
12 TFT(取り出し電極含む)
13 平坦化層
14 絶縁層
15 第一電極
16 正孔輸送層
17 発光層
18 電子輸送層
19 第二電極
Claims (14)
- 一般式(1)または(2)で表される発光素子用材料前駆体を加熱および/または光照射により変換して発光素子用材料を製造する方法であって、得られた発光素子用材料がシス体よりもトランス体を多く含むものである、発光素子用材料の製造方法;
- 前記発光素子用材料前駆体が一般式(3)または(4)で表される請求項1記載の発光素子用材料の製造方法;
- 一般式(3)または(4)におけるXがC=Oである請求項2記載の発光素子用材料の製造方法。
- 前記変換方法が光照射である請求項1~4のいずれかに記載の発光素子用材料の製造方法。
- 一般式(1)または(2)で表される発光素子用材料前駆体;
- 前記発光素子用材料前駆体が一般式(3)または(4)で表される請求項6記載の発光素子用材料前駆体;
- 一般式(3)または(4)におけるXがC=Oである請求項7記載の発光素子用材料前駆体。
- 請求項6~9のいずれかに記載の発光素子用材料前駆体を含むインク。
- 請求項6~9のいずれかに記載の発光素子用材料前駆体を含む層を基板上に形成する工程と、前記発光素子用材料前駆体を加熱および/または光照射により発光素子用材料に変換する工程を含む発光素子の製造方法。
- 請求項6~9のいずれかに記載の発光素子用材料前駆体を含む層を発光素子の基板上に形成する工程と、前記発光素子用材料前駆体を発光素子用材料に変換する工程を含む請求項11に記載の発光素子の製造方法。
- 請求項6~9のいずれかに記載の発光素子用材料前駆体を含む層をドナー基板上に形成する工程、および、前記ドナー基板上の発光素子用材料前駆体を含む層を発光素子の基板上に転写する工程を含み、前記転写前、転写の最中および転写後のいずれかに、前記発光素子用材料前駆体を発光素子用材料へ変換する工程を含む請求項11に記載の発光素子の製造方法。
- 得られた発光素子用材料がシス体よりもトランス体を多く含むものである請求項11~13のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010548963A JPWO2011074428A1 (ja) | 2009-12-16 | 2010-12-03 | 発光素子用材料の製造方法、発光素子用材料前駆体および発光素子の製造方法 |
CN2010800569949A CN102656130A (zh) | 2009-12-16 | 2010-12-03 | 发光元件用材料的制造方法、发光元件用材料前体及发光元件的制造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009284778 | 2009-12-16 | ||
JP2009-284778 | 2009-12-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2011074428A1 true WO2011074428A1 (ja) | 2011-06-23 |
Family
ID=44167184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2010/071677 WO2011074428A1 (ja) | 2009-12-16 | 2010-12-03 | 発光素子用材料の製造方法、発光素子用材料前駆体および発光素子の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2011074428A1 (ja) |
KR (1) | KR20120115220A (ja) |
CN (1) | CN102656130A (ja) |
TW (1) | TW201130792A (ja) |
WO (1) | WO2011074428A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013146631A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | 有機デバイス材料前駆体およびその製造方法ならびにこれを用いた発光素子およびその製造方法 |
WO2013146630A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | 有機デバイス材料前駆体およびその製造方法ならびにこれを用いた発光素子およびその製造方法 |
US20170141320A1 (en) * | 2014-08-20 | 2017-05-18 | Toray Industries, Inc. | Photoelectric conversion element, and image sensor, solar cell, single color detection sensor and flexible sensor each of which uses said photoelectric conversion element |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101914075B1 (ko) * | 2016-12-07 | 2018-11-02 | 주식회사 아모 | 슬롯 코팅 기반 유기발광 다이오드 면광원 제조 방법 |
KR20230041889A (ko) * | 2021-09-17 | 2023-03-27 | 주식회사 한솔케미칼 | 발광층 잉크 조성물 및 이를 이용한 전계 발광 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006339576A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ及びそのそれらの製造方法 |
JP2006339575A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ及びそれらの製造方法 |
WO2007097178A1 (ja) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009154156A1 (ja) * | 2008-06-16 | 2009-12-23 | 東レ株式会社 | パターニング方法およびこれを用いたデバイスの製造方法ならびにデバイス |
WO2010016331A1 (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | 東レ株式会社 | デバイスの製造方法 |
-
2010
- 2010-12-03 WO PCT/JP2010/071677 patent/WO2011074428A1/ja active Application Filing
- 2010-12-03 CN CN2010800569949A patent/CN102656130A/zh active Pending
- 2010-12-03 KR KR1020127011881A patent/KR20120115220A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-12-03 JP JP2010548963A patent/JPWO2011074428A1/ja active Pending
- 2010-12-15 TW TW099143876A patent/TW201130792A/zh unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006339576A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ及びそのそれらの製造方法 |
JP2006339575A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ及びそれらの製造方法 |
WO2007097178A1 (ja) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009154156A1 (ja) * | 2008-06-16 | 2009-12-23 | 東レ株式会社 | パターニング方法およびこれを用いたデバイスの製造方法ならびにデバイス |
WO2010016331A1 (ja) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | 東レ株式会社 | デバイスの製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013146631A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | 有機デバイス材料前駆体およびその製造方法ならびにこれを用いた発光素子およびその製造方法 |
WO2013146630A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 東レ株式会社 | 有機デバイス材料前駆体およびその製造方法ならびにこれを用いた発光素子およびその製造方法 |
US20170141320A1 (en) * | 2014-08-20 | 2017-05-18 | Toray Industries, Inc. | Photoelectric conversion element, and image sensor, solar cell, single color detection sensor and flexible sensor each of which uses said photoelectric conversion element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201130792A (en) | 2011-09-16 |
CN102656130A (zh) | 2012-09-05 |
JPWO2011074428A1 (ja) | 2013-04-25 |
KR20120115220A (ko) | 2012-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5099220B2 (ja) | 発光素子材料前駆体およびその製造方法 | |
JP5177145B2 (ja) | デバイスの製造方法 | |
JP2016178326A (ja) | 電子用途用の重水素化合物 | |
TWI607985B (zh) | 有機材料及使用其的有機電激發光裝置 | |
JP2008545762A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規物質 | |
WO2010106806A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2011046616A (ja) | 複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
JP5523016B2 (ja) | 複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
WO2011074428A1 (ja) | 発光素子用材料の製造方法、発光素子用材料前駆体および発光素子の製造方法 | |
JP2013540699A (ja) | 電気活性化合物および組成物、ならびにその組成物を用いて作製した電子デバイス | |
WO2011068083A1 (ja) | 有機el素子および有機el素子の製造方法 | |
JP2005240008A (ja) | 有機発光材料および有機電界発光素子 | |
JP5721533B2 (ja) | ジスピロジベンゾナフタセン化合物及びこれを使用した有機発光素子 | |
JP4618414B2 (ja) | 有機材料および有機電界発光素子 | |
CN114907179B (zh) | 蒽衍生物及使用其的有机电致发光材料、发光装置和消费型产品 | |
WO2013146630A1 (ja) | 有機デバイス材料前駆体およびその製造方法ならびにこれを用いた発光素子およびその製造方法 | |
WO2013146631A1 (ja) | 有機デバイス材料前駆体およびその製造方法ならびにこれを用いた発光素子およびその製造方法 | |
JP2023148087A (ja) | 金属錯体 | |
CN116715686A (zh) | 一种含多个硼原子的蒽衍生物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 201080056994.9 Country of ref document: CN |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2010548963 Country of ref document: JP |
|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 10837457 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20127011881 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 6086/CHENP/2012 Country of ref document: IN |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 10837457 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |