TW201130792A - Method for producing light-emitting element material, precursor of light-emitting element material and method for producing light-emitting element - Google Patents
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Description
201130792 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種發光元件用材料前驅體、發光元件 用材料的製造方法、及發光元件的製造方法。發光元件係 可能利用於顯示元件、平面面板顯示器、背光板、照明、 裝潢、標識、招牌、電子照相機及光信號發生器等之領域。 【先前技術】 有機EL元件係在陽極與陰極之間挾住有機發光層之 結構的發光元件,其係藉由從陰極所注入的電子與從陽極 所注入的正電洞在有機發光層內進行再結合所產生的能量 而進行發光。有機EL元件之特徵爲薄型、重量輕、低驅動 電壓下之高亮度發光、及根據發光材料之選擇所導致的多 色發光,作爲下世代之顯示元件而受到矚目。 可用於有機EL元件發光層之材料,較佳爲同時具有電 化學安定性且良好之發光特性。可符合此等條件之多環芳 香族烴(蒽、芘、稠四苯等)的衍生物大多作爲發光材料 使用(參照專利文獻1至3 )。 將多環芳香族烴作爲發光材料使用之情形,爲了發光 波長之調整或元件耐久性提高,一般作成導入取代基之衍 生物。尤其基於耐久性提高之觀點,因取代基之立體障礙 所造成的凝聚之抑制爲有效,已針對各式各樣之取代基進 行探討。 -5- 201130792 其中,蒽衍生物或萘衍生物之多并苯(polyacence)系 材料之情形,其係相對於多并苯骨架所形成的平面在相互 的順式位置具有取代基的材料,與以相同組成而在相互的 反式位置具有取代基的材料之情形,耐久性大不相同,含 有越多反式體的材料,其耐久性越爲優異(參照專利文獻 4 ) 〇 先行技術文獻 專利文獻 專利文獻 日本專利特開2007-63 50 1號公報 專利文獻 日本專利特開2009-2463 54號公報 專利文獻 日本專利特開2002- 8 8 67號公報 專利文獻 國際公開W02007/097178號手冊 【發明內容】 發明所欲解決之技術問題 含有多量之上述反式體之多并苯衍生物係於合成目的 之化合物後,藉由於200°C以上之高溫,.處理1小時以上 予以異構化所製造,因熱所導致的材料劣化將成爲問題。 尤其稠四苯衍生物或并五苯衍生物之容易被氧化的化合 物,若於空氣中或殘存微量氧之惰性氣體環境下進行高溫 處理時,則容易被氧化,所生成的氧化生成物將對元件之 特性造成不良的影響。 本發明係解決此等之問題點’提供—種以溫和之條件 製造具優異的耐久性之發光元件用材料的方法。 -6- 201130792 解決問題之技術手段 亦即’本發明係一種發光元件用材料的製造方法,其 係藉由加熱與/或光照射而轉換以通式(1 )或(2 )所代表 的發光元件用材料前驅物來製造發光元件用材料的方法, 所獲得之發光元件用材料係含有反式體多於順式體者。
於此,Ar1至Ar4可以各自相同或不同,由烷基、環院 基 '烯基、環烯基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、 芳基與雜芳基之中所選出。但是’此等取代基係相對於所 鍵結的苯環面可存在順式、反式異構物之結構;Rl至R2 4 可以各自相同或不同,由氫、羥基、院基、環院基、稀基、 環烯基、烷氧基、烷硫醚基、芳醚基、芳硫醚基、芳基與 雜芳基之中所選出’也可利用所鄰接的取代基彼此進行鍵 結而形成環。R1或R2與R7或R8也可進行鍵結而形成雙環 骨架,R13或R14與R17或也可進行鍵結而形成雙環骨 架。 另外’本發明係含有該發光元件用材料前驅物。 另外’本發明係包含一種發光元件的製造方法,其係
tT 包含:在基板上形成含有該發光元件用材料前驅物之層的 步驟;及藉由加熱及/或光照射而將該發光元件用材料前驅 物轉換成發光元件用材料的步驟。 201130792 發明之效果 若根據本發明之發光元件用材料的製造方法,即使於 習知法中,製造因熱所造成的劣化爲問題之多并苯衍生物 之情形下,也能夠以能抑制劣化之溫和條件而製造含有多 量具有優異的耐久性之反式體的有機發光材料。 【實施方式】 實施發明之形態 本發明之發光元件用材料前驅體係以通式(1)或(2) 所代表。
於此’ Ar1至Ar4可以各自相同或不同,由烷基、環烷 基、烯基、環烯基、烷氧基、烷硫基' 芳醚基、芳硫醚基、 芳基與雜芳基之中所選出。但是此等取代基係相對於所鍵 結的苯環面可存在順式、反式異構物之結構。R1至R24可 以各自相同或不同’由氫、羥基、烷基、環烷基、烯基、 環烯基、烷氧基、烷硫醚基、芳醚基、芳硫醚基、芳基及 雜芳基之中所選出。R1至R24也可利用所鄰接的取代基彼 此進行鍵結而形成環。R1或R2與R7或R8也可進行鍵結而 形成雙環骨架’ R13或R14與R17或R1S也可進行鍵結而形 成雙環骨架。 -8- 201130792 所謂院基係表示例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、第二丁基及第三丁基等之飽和脂肪族烴基,此飽 和脂肪族烴基是視需要而可具有取代基。於本發明中,烷 基之較佳的碳數爲1至20之範圍。針對被取代之情形的追 加取代基’並無特別限制,例如,可列舉:院基、芳基及 雜芳基等,此點也共通於以下之揭示。 所謂環烷基係表示例如環丙基、環己基、降莰烷基及 金剛烷基等之飽和脂環式烴基。於本發明中,環烷基之較 佳的碳數爲'3至20之範圍。環烷基是可具有或不具有取代 基。 所謂烯基係表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等之 含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基。於本發明中,烯基之較佳 的碳數爲2至20之範圍。烯基是視需要而可具有取代基。 所謂環烯基係表示例如環戊烯基、環戊二烯基、環己 烯基等之含有雙鍵的不飽和脂環式烴基。於本發明中,環 烯基之較佳的碳數爲3至20之範圍。此環烯基是視需要而 可具有或不具有取代基。 所謂烷氧基係表示例如甲氧基、乙氧基及丙氧基等之 表示使醚鍵介於中間而鍵結脂肪族烴基之官能基。於本發 明中,烷氧基之較佳的碳數爲1至20之範圍。此脂肪族烴 基是可具有或不具有取代基。 所謂烷硫醚基係烷氧基之醚鍵的氧原子被硫原子所取 代之基。於本發明中,烷硫基之較佳的碳數爲1至20之範 圍。此烷硫基之烴基是可具有或不具有取代基。 -9 - 201130792 所謂芳基係表示例如苯基、萘基、聯苯基、莽基、菲 基、聯三苯基、蒽基及芘基等之芳香族烴基、或連結複數 個此等芳基之基。於本發明中,芳基之較佳的碳數爲6至 40之範圍。芳基可爲無取代,亦可經取代。芳基也可具有 之取代基係烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳醚基、 垸硫基、鹵素、氰基、胺基、砂垸基及氧硼基等。 所謂芳醚基係表示例如苯氧基等之表示使醚鍵介於中 間而鍵結芳香族烴基之官能基。於本發明中,芳醚基之較 佳的碳數爲6至40之範圍。芳香族烴基是可具有或不具有 取代基。 所謂芳硫醚基係芳醚基之醚鍵的氧原子被硫原子所取 代之基。於本發明中,芳硫醚基之較佳的碳數爲.6至40之 範圍。在芳硫醚基之芳香族烴基是可具有或不具有取代基。 所謂雜芳基係表示例如呋喃基、硫苯基、噚唑基、吡 啶基、喹啉基、咔唑基等之環內具有碳以外之原子的芳香 族基。於本發明中’雜芳基之較佳的碳數爲2至30之範圍。 芳香族基是可具有或不具有取代基。 所謂鹵素係氟、氯、溴、碘等。 以通式(1)或(2)所代表的發光元件用材料前驅物 係以溫和條件而用以製造含有多量反式體之發光元件用材 料之有用的前驅體。於此,針對以通式(1)或(2)所代 表的發光元件用材料前驅物、及使用此發光元件用材料前 驅物所獲得之發光元件用材料的多并苯衍生物中之順式、 201130792 反式的異構物加以說明。由於以下之說明也共通而適合於 前驅體與多并苯衍生物,以通式(1 )爲例加以說明。 考慮通式(1)中,將Ar1及Ar2的與苯環連結之鍵結 做爲軸而使其各自旋轉之情形。此時,於Ar1及Ar2之結 構係相對於該鍵結軸具有2次對稱軸之情形中(例如,Ar1 及Ar2爲對甲苯基之情形等),順式、反式的異構物並不 存在。另一方面,於無2次對稱軸之情形中(例如,Ar1 及Ar2爲鄰甲苯基之情形等),非對稱部位存在於取代基, 其非對稱部位係定義爲:相對於母骨架所形成的平面而位 於相同側之順式體與位於相反側之反式體的結構異構物。 不過,順式體與反式體係作成不同的化學種而能夠檢測 出,其係非對稱部位爲立體體積高且阻礙Ar1及Ar2之自 由旋轉運動之情形。 順式體、反式體能夠作成不同的化學種而辨識之情形 下,利用各種的分析法而決定其存在比爲可能。尤其可列 舉高速液相層析(HPLC )或核磁共振(NMR )爲有力的手 法。通常,因爲熱力學上安定者爲反式體,如此型式的化 合物係藉由根據加熱及/或光照射以賦予異構化之活化能 而異構化成反式體。因而’能夠根據加熱及/或光照射而將 含量增加者之異構物歸屬於反式體。 由於含有多量反式體之多并苯衍生物能夠抑制分子彼 此之凝聚’作爲發光元件用材料係顯示良好之特性。爲了 獲得如此之材料,習知法係必須於200°C以上之高溫,處 201130792 理合成後之發光元件用材料而進行異構化反應。通式(i) 或(2 )中之Ar1至Ar4具有產生結構異構物的取代基之情 形下,發生於取代基與多并苯骨架之間的立體障礙大(亦 即,取代基爲大體積)與異構化反應之障壁高,因而不易 進行異構化反應。例如’若具有2,4 -二苯基苯基之稠四苯 衍生物於300 °C以上之高溫不進行處理時,無法獲得目的 之反式體。 另一方面,多并苯衍生物係於高溫處理時,經由氧化 等之不期望反應而副反應生成不純物,對元件特性造成不 良影響。爲了防範於此’必須使高溫處理之氣體環境成爲 嚴密惰性氣體環境等’含有多量的反式體多并苯衍生物之 製造係困難。 若使用以通式(1)或(2)所代表的發光元件用材料 前驅物’並無如此之高溫處理的必要,以溫和條件而製造 含有多量的反式體之發光元件用材料爲可能。發光元件用 材料前驅物係藉由如下之方式,根據加熱及/或光照射而進 行轉換處理,能夠轉換成發光元件用材料。
元件用材料前驅物爲異構物混合物之情形下,實施轉換處 理所獲得之發光元件用材料也會含有反式體多於順式體。 -12- 201130792 雖然該機構之詳細內容並不明確,認爲以通式(1 )或 (2)所代表的發光兀件用材料前驅物的立體結構爲原因之 一。亦即’如在通式(1 )或(2 )所示之Ar1至Ar4進行 鍵結之碳的0位碳(例如’在通式(1)中,R1、r2、r7、 R8進行鍵結之碳)係具有sp3混成軌域,與^位碳爲具有sp2 混成軌域之情形作一比較’以A r1至A r4所代表的取代基 與母骨架之立體障礙將更爲緩和。因此,認爲以通式(1) 或(2 )所代表的發光元件用材料前驅物異構化之活化能 低,以溫和條件大量生成反式體。 認爲在轉換後之發光元件用材料中,反式體變多之機 構至少爲二種機構。一種機構係在前驅體之階段,藉由溫 和條件而使反式體變多’原狀態下被轉換成發光元件用材 料。另一種機構係在從前驅體轉換成發光元件用材料之過 渡狀態中’容易採取熱力學上安定之反式體,轉換後係反 式體變多。也認爲兩者之機構並不能夠明確區別,同時進 行而發生。 還有’認爲在發光元件用材料前驅物之時點,採取反 式體之結構者係於其後之轉換處理中也可進行回到順式 體,但是其比例少。因此’在發光元件用材料前驅物之階 段,較佳爲預先增多反式體。 在發光元件用材料前驅物之階段,爲了增多反式體之 條件較佳爲在低於200°C之溫度的加熱。更佳的溫度爲i 00 至1 90 °C之間。加熱時間並未予以特別限制,較佳爲1至 5 0小時,更佳爲1 0至3 0小時。 201130792 從發光元件用材料前驅物朝發光元件用材料之轉換處 理爲加熱之情形’視發光元件用材料前驅物之結構而定, 轉換處理之溫度約爲2 00 °C。因而,藉由加熱所進行的轉 換處理也能夠兼具朝反式體之異構化處理。 從發光元件用材料前驅物朝發光元件用材料之轉換處 理爲光照射之情形’從對材料不造成損害之觀點而言較 佳。進行照射的光’其波峰波長較佳爲在300至550nm之 範圍。能夠抑制材料之劣化,特別理想爲使用有效之轉換 爲可能的藍色光。具體而言,波峰波長爲在430至470 nm 之範圍’較佳爲使用該波峰之半幅値爲50 nm以下之光。 爲了光照射之光源中,能夠使用組合高亮度光源燈與帶通 濾波器之光源、或發光二極體等。高亮度光源燈可列舉: 高壓水銀燈、鹵素燈、金屬鹵化物燈等,但是並不受此等 燈所限定。即使於此等燈之中,一旦使用發光二極體時, 由於能夠僅取出目的之波長的光後進行照射而較佳。 爲了更增加反式體之含量,較佳爲在發光元件用材料 前驅物之合成後’另行加入在溫度低於20(TC之熱處理步 驟。 從發光元件用材料前驅物朝發光元件用材料之轉換可 以維持固體之狀態而轉換處理發光元件用材料前驅物,也 可以將發光元件用材料前驅物作成溶液後進行轉換處理, 其後去除溶劑。任一種之情形,若使用藉由減壓乾燥而去 除轉換時所產生的副產物型式之發光元件用材料前驅物 -14- 201130792 時’由於能夠省略精製而較佳。若使用如此之發光元件用 材料前驅物時,例如將前驅體塡充於蒸鍍用舟皿中而在舟 皿內進行轉換處理’維持原狀態下,利用真空蒸鍍法而製 造發光元件爲可能。 使通式(η所代表的發光元件用材料前驅物轉換時, 藉由Rl與R2中任—種以及^與R8中任一種進行解離而 轉換成具有多并苯骨架之發光元件用材料。同樣地,於使 通式(2)所代表的發光元件用材料前驅物轉換時,藉由 R1 3與R14中任一種以及Rl 7與中任—種進行解離而轉 換成具有多并苯骨架之發光元件用材料。 例如’ R1與R7爲苯基且R2與R*爲羥基之化合物係如 下式所示’利用鹽酸-氯化錫進行處理,能夠轉換成目的之 發光元件用材料。
於本發明中’若考量最終所獲得之發光元件用材料的 特性時’以通式(1)或(2)所代表的發光元件用材料前 驅物係經轉換所獲得之多并苯衍生物,在日本專利特開 2002-8 8 67號公報或特開2009-2246〇4號公報所揭示的結構 之中’符合在本發明之通式(1 )或(2 )之Ar1至Ar4的 部分較佳爲包含於上述說明之範圍內。其中,Ar1至 更佳爲芳基或雜芳基,此等基之中,特別理想爲在鄰位或( 201130792 位具有芳基或雜芳基之芳基或雜芳基。以下,顯示Ar1至 Ar4之特別理想的例子。
R1至R24特別理想爲具有由氫:烷基、芳基及雜芳基 所選出的基。於此’烷基、芳基及雜芳基係如上述之說明。 本發明之較佳的發光元件用材料前驅物係以通式(3) 或(4 )所代表。
於此’ Ar5至Ar8可以各自相同或不同,由烯基、環烯 基、方基與雜芳基之中所選出。但是此等取代基係相對於 所鍵結的苯環面可具有順式、反式異構物之結構。R25至 R可以各自相同或不同,由氫、烷基、環烷基烯基、環 嫌基、院氧基、焼硫醚基、芳醚基、芳硫醚基、芳基與雜 -16- 201130792 芳基之中所選出’也可利用所鄰接的取代基彼此進行鍵結 而形成環。Ar5至Ar8之較佳例係相同於於該αγ1至Ar4之 較佳例。另外,R2 5至R44之較佳例係相同於於該Ri至r24 之較佳例。 X係由C = Ο、CH2、Ο與CHR*所選出的原子或原子 團。R*係由烷基、烯基、烷氧基及醯基所選出的取代基, 也可相互具有鍵結而形成環》 於此’所謂醯基係以從羧酸R—C( = 〇) 〇H去除羥基 之R~C(=0) -所代表的取代基,r係由烷基、烯基、 炔基、芳基及雜芳基之中所選出。 於此,烷基、環烷基、烯基、環烯基、烷氧基、烷硫 基 '炔基、芳醚基、芳硫醚基、芳基及雜環基係如上述之 說明。 另外,針對X爲CHR*之情形,下式揭示—χ—χ—之 部分的具體例。
於此等材料之中,轉換成發光元件用材料時所產生的 副產物爲氣體者,亦即,X爲C=0、CH2或0之發光元件 用材料前驅物。特別理想爲藉由轉換處理而產生的副產物 爲氣體,且轉換條件爲光照射之發光元件用材料前驅物。 具體而言,在通式(3)或(4)中,X爲C=〇者。 -1 7- i 201130792 在通式(3)或(4)中,X爲C=0之情形,發光元件 用材料前驅物係藉由轉換處理而釋出一氧化碳,轉換成發 光元件用.材料。同樣地,藉由轉換處理,X爲CH2之情形 將釋出乙烯,X爲〇之情形則釋出氧,從前驅體而轉換成 發光元件用材料。 本發明之發光元件用材料前驅物可利用習知方法而製 造。以通式(1 )或(2 )所代表的化合物可利用日本專利 特開2002-8 8 67號公報揭示之方法等而製造。以通式(3 ) 或(4 )所代表的化合物係利用所對應的發光元件用材料與 乙嫌碾、醌、苯炔等之Diels-Alder反應而製造爲可能。使 用乙烯颯時’於Diels_Alder反應之後,進行依照還原反應 所導致的脫颯反應。X爲〇之情形,能夠利用所對應的發 光元件用材料與氧之反應而製造。X爲C=〇之情形,例 如’將本發明所使用的發光元件用材料作爲原料使用,利 用 Chemistry A Europian Journal、2005 年、11 卷、6212-6220 揭示的方法而能夠合成。亦即,可藉由利用Diels-Alder反 應而將發光元件用材料與碳酸乙烯作成加成物,再將其水 解而轉換成交聯二醇物,進一步氧化二醇物而合成目的之 發光元件用材料前驅物。 本發明之發光元件用材料前驅物亦可作成墨水而使 用。於此’墨水係含有該發光元件用材料前驅物與溶劑。 墨水也可以更含有摻雜劑等之添加劑。 -18- 201130792 溶劑係於室溫、一大氣壓下,較佳爲以2重量%以上 之濃度而可能溶解發光元件用材料前驅物之溶劑,更佳爲 3重量%以上之濃度而可能溶解之溶劑。另外,溶劑較佳 爲具有適合於塗布步驟之沸點、黏性係數及表面張力。具 體而言,可列舉:水、沸點爲i 〇 〇 〇c以上且2 5 〇 〇c以下之醇 (環己醇、苄醇、辛醇、三甲基己醇、乙二醇等)、氯仿、 氯苯 '二氯苯、三氯苯、甲苯、二甲苯、安息香酸酯、萘 滿(四氫化萘)、萘烷(十氫萘)、丙腈、苄腈、苯乙酮、 環己酮、苯酚、γ -丁內酯、N -甲基-2-吡咯啶、1,3 -二甲基 -2-咪唑啶酮-等,但是並不受此等溶劑所限定。混合複數種 溶劑而使用也爲可能。另外,由於擔憂溶劑中所含之不純 物將降低所製得的元件特性,期望使用儘可能高純度物。 利用本發明之方法所獲得之發光元件用材料也可以使 用於形成發光元件中任一種層,如後所述,尤其作爲發光 層所使用的發光材料之較佳材料。作爲主(ho st)材料使用特 別理想。 接著,針對發光元件之結構而加以說明。第1圖係顯 示有機EL元件10(顯示器)之典型結構例的剖面圖。構 成有在支撐體11上利用TFT12或平坦化層13等所構成的 主動矩陣電路。發光元件部分係在其上所形成的第一電極 15/正電洞輸送層16/發光層17/電子輸送層18/第二電極 19。在第一電極之端部,防止在電極端之短路發生,且形 成用以規定發光區域之絕緣層14。發光元件之結構並不受 -19- 201130792 此例所限定。例如,也可以在第一電極與第二電極之間僅 形成一層具有正電洞輸送機能與電子輸送機能之發光層。 另外,正電洞輸送層也可爲正電洞注入層與正電洞輸送層 之複數層的積層結構。另外,電子輸送層也可爲電子輸送 層與電子注入層之複數層的積層結構。發光層具有電子輸 送機能之情形下,也可以省略電子輸送層。另外,也可以 依照第一電極/電子輸送層/發光層/正電洞輸送層/第二電 極之順序予以積層。另外,此等之層可爲單層或複數層。 還有,雖然未以圖示,也可以於第二電極之形成後,利用 習用技術而進行保護層之形成或彩色濾光片之形成、封止 等。 發光層各層之發光材料可爲單一材料或複數種材料的 混合物。從發光效率、顏色純度及耐久性之觀點,發光層 較佳爲主材料與摻雜劑材料的混合物之單層結構。在發光 層內,主材料所佔之比例較佳爲90至99重量%。 發光材料(主材料)可列舉:蒽衍生物、稠四苯衍生 物、芘生物、三(8-喹啉)鋁(Alq3)等之喹啉酚錯合物 或苯并噻唑苯酚鋅錯合物等之各種金屬鹽;雙苯乙烯衍生 物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噚二唑衍生物、 苯并噚二唑衍生物、咔唑衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、 吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻 二唑吡啶衍生物、紅熒烯、唾吖酮衍生物、吩噚阱酮衍生 物、茈衍生物、苯并菲衍生物、亞甲基吡咯衍生物、所謂 -20- 201130792 磷光材料之銥錯合物系材料等之低分子材料、或聚伸苯基 乙烯衍生物、聚對苯衍生物' 聚噻吩衍生物等之高分子材 料。尤其’較佳爲將轉換本發明之發光元件用材料前驅物 作爲主材料使用。 摻雜劑材料並未予以特別限定,較佳爲亞甲基吡略衍 生物、茚并茈衍生物、吡喃系顏料之發光波長爲570nm以 上者。 正電洞輸送層可爲單層或複數層,各層可爲單一材料 或複數種材料的混合物。所謂正電洞注入層之層也包含於 正電洞輸送層中。從正電洞輸送性(低驅動電壓)或耐久 性之觀點,於正電洞輸送層中也可以混合有助長正電洞輸 送性之受體材料。 正電洞輸送材料,可列舉:以N,N’-二苯基-N,N’-二萘 基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(NPD)或 N,N’-聯苯基-Ν,Ν’-聯 苯基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺、Ν,Ν’-二苯基-Ν,Ν’-(Ν-苯基 咔唑基)-1,1二苯基-4,4’-二胺等所代表的芳香族胺類; 以Ν-異丙基咔唑、吡唑啉衍生物、芪系化合物、腙系化合 物、噚二唑衍生物或酞菁衍生物所代表的雜環化合物等之 低分子材料;或在側鏈上具有此等低分子化合物之聚碳酸 酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等之高分子材料。 受體材料可列舉:7,7,8,8-四氰對醌二甲烷(TCNQ)、六 吖聯伸三苯(HAT)或其氰基衍生物(HAT-CN6)等之低 分子材料。另外,也可列舉:在第一電極表面薄地所形成 -2 1- 201130792 的氧化鉬或氧化矽等之金屬氧化物也作爲正電洞輸送材料 或受體材料。 電子輸送層是可爲單層或複數層,各層可爲單一材料 或複數材料的混合物。所謂正電洞阻止層或電子注入層也 包含於電子輸送層中。從電子輸送性(低驅動電壓)或耐 久性之觀點,於電子輸送層中也可以混合助長電子輸送性 之施體材料。所謂電子注入層之層也大多提到作爲此施體 材料。成膜電子輸送層之轉印材料可以由單一材料所構 成’或由複數材料的混合物所構成。 電子輸送材料,可列舉:人193或8-喹啉鋰(Liq)等之 喹啉酚錯合物、萘、蒽等之縮合多環芳香族衍生物;以4,4’-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生 物、蒽醌或聯對苯醌等之醌衍生物;氧化磷衍生物、苯并 喹/咐酚錯合物、羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、托酚酮金 屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等之各種金屬錯合物、具有 含電子接受性氮之雜芳基環結構化合物等之低分子材料; 或在側鏈上具有此等低分子化合物之高分子材料。 施體材料可列舉:鋰或鉋、鎂、鈣等之鹼金屬或鹼土 類金屬、此等喹啉酚錯合物等之各種金屬錯合物、氟化鋰 或氧化絶等之此等氧化物或氟化物。 爲了取出來自於發光層之發光,第一電極及第二電極 係至少一者較佳爲透明。從第一電極取出光的底部發射之 情形下,第一電極爲透明;從第二電極取出光的頂部發射 -22- 201130792 之情形下’第二電極爲透明。於透明電極材料及另一側電 極中’例如,如日本專利特開平1 1 - 2 1 4 1 5 4號公報所揭示, 能夠使用習知之材料。 有機EL元件能夠使用將第二電極作爲共通電極所形 成的主動式矩陣型元件;或可爲由第一電極與第二電極相 互交叉之長條狀電極所構成的單純矩陣型元件;也可爲顯 示所預先決定之資訊的方式來圖案化顯示部的片段型元件 等。此等之用途可列舉:電視、個人電腦、監視器、鐘錶、 溫度計、視聽機器、汽車用顯示面板等。 接著’針對發光元件的製造方法加以說明。本發明之 發光元件的製造方法係包含下列步驟:在基板上形成含有 該發光元件用材料前驅物之層的步驟;及藉由加熱及/或光 照射而將該發光兀件用材料目I』驅物轉換成發光元件用材料 的步驟。 針對顯示於第1圖之有機EL元件之製作方法而舉例說 明。在支撐體11上利用光刻法而形成TFT 12、平坦化層 13及第一電極15。接著’藉由利用感光性聚醯亞胺前驅體 而形成絕緣層14’且藉由習用技術而進行圖案形成。其後, 利用真空蒸鑛法等之習用技術而整面形成正電洞輸送層 16。將此正電洞輸送層16作爲基底層,於其上,圖案化紅 色發光層17R、綠色發光層17G及藍色發光層17B。再於 其上,藉由真空蒸鍍法等之習用技術而整面形成電子輸送 層18及第二電極19,能夠完成有機EL元件。發光層之圖 -23- 201130792 案形成可以利用乾式程序、濕式程序或利用施體基板之轉 印法。另外’在本發明所獲得之發光元件用材料使用於發 光層以外的層之情形’也可以利用同樣的方法而製得該層。 針對用以製造發光元件之具體方法而進一步詳細說 明。還有’於此之說明,其一例係針對製作發光層之情形 者。 首先’使用如真空蒸鍍法的乾式程序之情形,對已溶 解於任意溶劑中之發光元件用材料前驅物實施轉換處理, 回收成爲不溶而析出的發光元件用材料。也可以對固體狀 態之發光兀件用材料則驅物實施轉換處理。使用所獲得之 發光元件用材料,利用真空蒸鍍法等之習知方法,在已成 膜至正電洞輸送層之元件基板上製作發光層。所析出的發 光元件用材料係含有發光元件用材料前驅物,若實施充分 之轉換處理’其重量能夠充分減少。 使用濕式程序之情形下’使含有發光元件用材料前驅 物與溶劑之墨水塗布、乾燥於已成膜至正電洞輸送層之元 件基板上。其後,藉由對發光元件用材料前驅物實施轉換 處理而轉換成發光兀件用材料’能夠形成具有作爲發光層 之尚機能的有機層。此時’作爲所用之溶劑係選擇不會溶 解成爲基底之層或進行反應之溶劑。 另外’使用轉印法之情形下,使含有發光元件用材料 BIJ驅物與溶劑之墨水塗布、乾燥於與元件基板不同的基板 上。其後,藉由對發光元件用材料前驅物實施轉換處理而 -24- 201130792 轉換成發光兀件用材料。藉由將所獲得之膜轉印於已成膜 至正電洞輸送層之兀件基板上能夠形成具有作爲發光層之 高機能的有機層。以下’將該不同的基板稱爲「施體基板」。 使用施體基板’由於具有如下之優點因此較佳。亦即, 藉由對在施體基板上所製得.的發光元件用材料前驅物之塗 布膜實施轉換處理,然後轉印至元件基板而製作發光層, 在施體基板上’即使於轉印前之材料中形成塗布不均之情 形下’於轉印時不均將被消除,能夠在元件基板上形成均 勻之有機層。 轉印步驟能夠利用習知方法。例如,可列舉:在重疊 施體基板與元件基板之狀態下,從施體基板側進行加熱或 從施體基板側進行光照射之方法等。藉由加熱而進行轉印 之情形’能夠減低殘存於所獲得之有機層中的發光元件用 材料前驅物。 期望轉換處理係於轉印步驟之前進行,也可以與轉印 同時或是於轉印後進行。於此,所謂與轉印同時係指於正 在轉印時’發光元件用材料前驅物被轉換成發光元件用材 料。進一步也可以於轉印前、正在轉印時及轉印後全部實 施轉印步驟。於轉印步驟之後,進一步進行在元件基板上 所轉印的發光元件用材料前驅物之轉換處理之情形下,能 夠進—步減低已殘存於施體基板上之轉換處理後的發光元 件用材料前驅物,故能夠達成更長壽命化❶ -25- 201130792 用以形成發光層的塗布液調製之可否係視主.材料之溶 解性而定。因爲本發明之發光元件用材料前驅物之溶解性 爲良好’該前驅物較佳爲使用轉換後成爲主材料者。將如 此之前驅體與雜摻劑材料的混合溶液塗布於施體基板上而 使其乾燥,經歷其後之轉換步驟及轉印步驟,能夠形成含 有主材料與雜摻劑材料之發光層。 還有,也可以個別塗布前驅體與雜摻劑材料之溶液。 即使在施體基板上未均勻混合前驅體或主材料與雜摻劑材 料’最好在有機EL元件上所轉印的時點均勻混合兩者。另 外’也能夠於轉印時利用前驅體或主材料與雜摻劑材料之 蒸發溫度的差異而使發光層中之雜摻劑材料的濃度在膜厚 方向改變。 實施例 以下,列舉實施例以說明本發明,但是本發明並不受 此等實施例所限定。 化合物之合成、分析用試料之調製係全部於黃光室內 實施。j-NMR係使用超傳導FT-NMR EX-270 (日本電子 (股)製),利用重氯仿溶液而進行測定。異構物之分析 .係利用HP LC而進行。以下,顯示典型之,HP LC的分析條 件。
管柱:資生堂ODS管柱 CAPCELL PAK C18 MGII 管柱溫度:45t 展開溶劑:乙腈 -26- .201130792 測定試料係溶解於分光分析用氯甲烷中,以遮光條件 而導入裝置中。 <合成例1化合物2之合成> 利用顯示於以下之方法而合成化合物2。
中間物1之合成 於鄰二氯苯(10mL)中,進行上述反應式中所示之化 合物l(0_48g、順式:反式=99: 1)與碳酸乙烯(O.lmL) 之1 5小時加熱乾餾。將反應液冷卻直到室溫後,添加大量 過剩之己烯而激烈攪拌。藉由過濾所生成的粉末固體後進 行乾燥而以白色粉末之形式獲得中間物1。中間物1係異 構物的混合物。產量 〇.53g(98%)。W-NMRC <5 : ppm ): 7.93 -6.75 ( m,34H),4.8 8-4.23 ( m,4H) » 中間物2之合成 將中間物l(0.33g)溶解於1,4 -二噚烷(20mL)中, 於氮氣環境下,添加氫氧化鈉水溶液(4 N,7.5 mL)後, 加熱回流6小時。反應結束後,添加水(50 mL )後進行攪 拌,進一步添加二氯甲烷(50 mL·)後進行攪拌。將有機層 分液後,利用飽和食鹽水洗淨,利用硫酸鈉乾燥。過濾後, -27- 201130792
藉由濃縮乾涸溶劑而以白色固體之形式獲得中間物2。中 間物2係異構物的混合物。產量〇.32g(99%) 。W-NMR (δ : ppm) : 7.9 1-6.94 ( m, 34H ) , 4.41-3.97 ( m, 4H )。 中間物2之合成 將二甲亞颯(1.2mL)溶解於脫水的二氯甲烷(l〇mL) 中,冷卻至-78 °C。滴入三氟醋酸酐(2.1 mL),於-78°C 攪拌15分鐘。將中間物2(0.25 g)之脫水二氯甲烷溶液 (10mL)慢慢滴入此混合物中,於- 78°C攪拌90分鐘。接 著,滴入三乙胺(2.5 mL),進一步於-78 °C攪拌90分鐘 後,將反應液升溫至室溫。反應結束後,添加二氯甲烷後 進行攪拌,利用水以洗淨有機層。於分液後,利用硫酸鈉 乾燥有機層,過濾後濃縮乾涸濾液。藉由利用矽膠管柱層 析以精製所獲得之固體而以黃色粉末獲得化合物2。化合 物2係異構物的混合物。產量〇.〇8g(32%)。^-NMRC ά : ppm ) : 7.87-6.95( m,34H),4.98、4.94、4.93( sx3, 2H) <合成例2化合物4之合成> 首先,如以下之方式來合成化合物3。
中間物3 中間物4 中間物5 ,化合物3 中間物3之合成 將苯乙炔(東京化成工業公司(股)製)(10 g)溶 解於脫水四氫呋喃(200 mL)中,冷卻至0°C後,滴入正 -28- .201130792 丁基鋰溶液(1.6 Μ己烷溶液、62 mL),攪拌1.5 將苯乙醛(AlfaAser公司製)(6.〇g)與四氫呋喃( 的混合溶液滴入其中,升溫直到室溫,攪拌6小時 餾水(100mL)與醋酸乙酯(l50mL)添加於反應 進行攪拌。分液取得有機層,利用飽和食鹽水洗淨 硫酸鈉乾燥。利用管柱層析(塡充材:矽膠、洗提 烷/醋酸乙酯)以精製所獲得之溶液,獲得8.5 g之 3 « 中間物4之合成 將中間物3(8.5 g)與碳酸氫鈉(和光純藥工 製)(6.4g)、碘(東京化成工業公司(股)製) 入乙腈(3 80 mL)中,於氮氣環境下,在室溫攪拌4 添加飽和硫代硫酸鈉水溶液(1 50 mL )、醋酸乙酯(1 後進行攪拌。分液取出有機層,利用飽和硫代硫酸 餾水洗淨後,利用硫酸鈉乾燥。利用管柱層析(塡 矽膠、洗提液:己烷)以精製所獲得之溶液,獲得 之中間物4。 中間物5之合成 將中間物4(5.3g)溶解於甲苯(34mL)與二 (11 mL)的混合溶液中,冷卻至-80 °C。將正丁基 (1.6M己烷溶液)lOmL滴入其中,攪拌3小時。 -40它,添加5,12-稠醌(1.58),升溫至室溫而攪| 時。將甲醇(60 mL)加入反應液中,過濾回收所析 體,獲得2.4 g之中間物5。 小時。 2 0 m L ) 。將蒸 液中而 ,利用 液:己 中間物 業公司 29 g 力口 小時。 5 0 m L ) 鈉與蒸 充材: 8.7 g 乙基醚 鋰溶液 升溫至 尹1 5小 出的固 -29- 201130792 化合物3之合成 將中間物5(2.4g)加入乾燥四氫呋喃(36mL)中, 於氮氣流下升溫至40°C。於此,將氯化錫(II)二水合物 (8.14g)之35%鹽酸溶液19mL滴入其中。滴入結束後, 升溫至7 0 °C,加熱攪拌回流4.5小時。將反應溶液倒入蒸 餾水150mL中,過濾回收所析出的固體。進一步利用蒸飽 水與甲醇以洗淨固體,獲得2 · 3 g之化合物3。化合物3係 100%順式體。 1 Η-N MR ( C D C 13 ( d = p p m ) ) : 6.70-7.74 ( m, 26H) 8.04-9.09 ( t,4H ),8. 1 9 ( s,2H )。 進一步利用顯示於以下之反應式的方法而合成化合物 4 °
中間物6之合成 於鄰二氯苯(11 mL)中,加熱回流化合物3(0.77g、 100%順式體)與碳酸乙烯(1.73 mL) 13小時。將反應液 冷卻直到室溫後,添加己烷(30mL)後進行攪拌。利用管 柱層析(塡充材:矽膠、洗提液:己烷/二氯甲烷)以精製 所獲得之溶液,獲得0.92 g之中間物6。 -30- 201130792 中間物7之合成 將中間物6(0_92g)溶解於1,4-二唁烷(28tnL)中, 於氮氣流下,添加氫氧化鈉水溶液(4 N,14 mL)後,加 熱回流4.5小時。反應結束後,添加水(5 0 mL )後進行擾 拌,進一步添加二氯甲烷(50 mL)後進行攪拌。將有機層 分液後,利用飽和食鹽水洗淨,利用硫酸鈉乾燥。@ 胃 柱層析(塡充材:矽膠、洗提液:醋酸乙酯)以精製所獲 得之溶液,獲得0.7 7 g之中間物7。 化合物4之合成 將脫水二氯甲烷(32mL)與脫水二甲基亞颯(3.2mL) 冷卻至-80 °C,滴入三氟醋酸酐(4.3 mL)。攪拌20分鐘 後,溶解中間物7(0.75g)之脫水二甲基亞楓(15mL), 保持-8 0°C之狀態下攪拌2小時。慢慢滴入N,N-二異丙基乙 胺(16 mL),進一步持續攪拌3小時。使反應液回到室溫, 添加10%鹽酸水溶液(24mL)與二氯甲烷(30mL)後攪 拌3 0分鐘。分液取出有機層,利用飽和食鹽水洗淨後,利 用硫酸鎂乾燥。利用旋轉蒸發器以濃縮所獲得之溶液後, 利用管柱層析(塡充材:矽膠、洗提液:醋酸乙酯/甲苯) 以精製所獲得之溶液,獲得400 mg之化合物4。W-NMR (CDC13 ( d = ppm ) ) : 5.15( s, 2H) , 6.93-7.68( m, 26H)。 另外,以下表示在下列實施例所用之化合物的略號及 結構.》 -3 1 - 201130792
Q 0Nb O-N ph d
L1 例 施 實 在玻璃基板上,進行在合成例1所獲得之化合物2的 甲苯溶液(lwt%)之旋轉塗布(800 rpm、30秒鐘)而製 得薄膜。利用真空乾燥機以充分乾燥所獲得之薄膜後,設 置於真空腔室內而使腔室內成爲減壓(10~4 Pa)氣體環 境。使藍色發光二極體之光穿透真空腔室之窺窗而照射12 小時,轉換成化合物1。腔室內之溫度係與室溫相同。 於照射後,從腔室取出玻璃基板,利用HPLC以分析 所生成的化合物1之順式體與反式體之比後,順式:反式 = 1:2° 實施例2 將在合成例1所獲得之化合物2的甲苯溶液(lwt%) 置入耐壓玻璃管中,密閉後,於180°C加熱12小時。於室 溫放置此溶液而冷卻後,.在玻璃基板上進行旋轉塗布(800 rpm、30秒鐘)而製得薄膜。利用真空乾燥機以充分乾燥 所獲得之薄膜後,設置於真空腔室內而使腔室內成爲減壓 (l(T4Pa)氣體環境。使藍色發光二極體之光穿透真空腔 室之窺窗而照射1 2小時,轉換成化合物1。腔室內之溫度 係與室溫相同。 -32- 201130792 於照射後,從腔室取出玻璃基板,利用HPLC以分析 所生成的化合物1之順式體與反式體之比後,順式:反式 =1 : 5 〇 實施例3 將在合成例2所獲得之化合物4的甲苯溶液(1 wt % ),在玻璃基板上進行旋轉塗布( 800rpm、30秒鐘)而 製得薄膜。利用真空乾燥機以充分乾燥所獲得之薄膜後, 設置於真空腔室內而使腔室內成爲減壓(l(T4Pa)氣體環 境。使藍色發光二極體之光穿透真空腔室之窺窗而照射12 小時,轉換成化合物3。腔室內之溫度係與室溫相同。 於照射後,從腔室取出玻璃基板,利用HP LC以分析 所生成的化合物3後,爲1 00%順式体。 實施例4 將在合成例2所獲得之化合物4的甲苯溶液(1 wt % ) 置入耐壓玻璃管中,密閉後,於180°C加熱12小時。於室 溫放置此溶液而冷卻後,在玻璃基板上進行旋轉塗布(800 rpm、3 0秒鐘)而製得薄膜。利用真空乾燥機以充分乾燥 所獲得之薄膜後,設置於真空腔室內而使腔室內成爲減壓 (10_4Pa)氣體環境。使藍色發光二極體之光穿透真空腔 室之窺窗而照射12小時,轉換成化合物3。腔室內之溫度 係與室溫相同。 於照射後’從腔室取出玻璃基板,利用HP LC以分析 所生成的化合物3之順式體與反式體之比後,順式:反式 =2 : 3 ° -33- 201130792 實施例5 於氬氣環境下,使藍色發光二極體之光’ 3小時照射 在合成例1所獲得之化合物2的甲苯溶液(0 · 1 w t % )’利 用HPLC以分析所生成的化合物1之順式體與反式體之比 後,順式··反式=1 : 2。過濾及乾燥此時所析出的化合物1, 用於所後述的發光元件之製作(實施例7 )。 實施例6 (墨水之調製) 使化合物2之含量成爲1 wt %的方式來將溶劑與在合 成例1所獲得之化合物2量取至試料瓶中,於此,相對於 化合物2成爲0.5 wt%的方式來量取RD1。利用超音波洗 淨器以進行此等混合物之15分鐘超音波處理。將所獲得之 溶液放冷至室溫,以目視確認爲均勻之溶液。 比較例1 於減壓環境(10_4P〇下,將順式:反式=99: 1之化 合物1加熱至3 00 °C而進行昇華,利用HP LC以分析所昇華 的化合物1之順式體與反式體之比後,順式:反式=1 : 1。 比較例2 於減壓環境(HT4 Pa)下,將100%順式體之化合物 3加熱至270°C而進行昇華,利用HPLC以分析所昇華的化 合物3之順式體與反式體之比後,順式:反式=1〇: i。 -34- 201130792 比較例3 於減壓環境(1〇-4 Pa)下,於190 °C,2小時加熱處 理順式··反式=99 : 1之化合物1,利用HP LC以分析化合 物1之順式體與反式體之比後,順式:反式= 99: 1,與加 熱前並無變化。 比較例4 於減壓環境(1〇_4 Pa)下,於190 °C,2小時加熱處 理100%順式體化合物3,利用HPLC以分析化合物3之順 式體與反式體之比後,爲100%順式體。 實施例7 (發光元件之製作) 將堆積150 nm之ITO透明導電膜的玻璃基板(旭硝子 (股)公司製、15Ω/匚)、電子束蒸鍍物)切斷成30x40mm, 利用光刻法而圖案加工ITO導電膜,製得發光部分及電極 拉出部分。利用丙酮及” Semicoclean (註冊商標)56” (Furuuchi化學(股)製)以超音波洗淨所獲得之基板15 分鐘後,再利用純水洗淨。接著,利用異丙醇以1 5分鐘超 音波照射後,15分鐘浸漬於熱甲醇中之後,使其乾燥。於 即將製作發光元件之前,1小時UV-臭氧處理此基板,進一 步設置於真空蒸鍍裝置內,使裝置內之真空度成爲5χ10_4 Pa以下爲止而進行排氣。利用電阻加熱法,在此基板上, 首先蒸鍍作爲正電洞注入層的厚度47 nm之HIL1、作爲正 電洞輸送層的厚度10 nm之4,4’-雙(N-(l-萘基)-Ν-苯 基胺基)聯苯。接著,發光層係使摻雜濃度成爲0.5%的方 •35- 201130792 式來將作爲主材料的實施例5所獲得之化合物1及 雜材料的RD1蒸鍍成30 nm之厚度。接著,電子輸 係將E-1積層成30 nm之厚度。在利用以上方式所 有機層上,將氟化鋰蒸鍍成0.5 nm之厚度後,蒸錶 厚度之鋁而作爲陰極,製得5x5 mm正方形之元件 所謂的膜厚係石英振盪式膜厚監視器之顯示値。 比較例5 除了將順式:反式=99 : 1之化合物1作爲主材 以外,進行與實施例7同樣的方式來製作元件。 實施例8 (利用轉印法所進行的發光元件之製作) 如以下之方式來製作施體基板。支撐體係使用 璃基板。於洗淨及UV臭氧處理基板後,光熱轉換 用濺鍍法而整面形成厚度0.4 μπι之钽膜。接著,UV 理該光熱轉換層後,濃度調整正型聚醯亞胺系感光 劑(Toray股份有限公司製、DL-1000)後而旋轉塗 上。於藉由預烤及UV光而進行所獲得之聚醯亞胺 膜的圖案曝光之後,藉由顯像液(Toray股份有限广L ELM-D )而進行曝光部之溶解/去除。如此方式,利月 於3 0(TC,進行已圖案化的聚醯亞胺前驅體··膜之10 烤而形成聚醯亞胺系之區劃圖案。此區劃圖案之 7 μιη,剖面爲正錐形。於區劃圖案內部,以寬度方向 長度方向300μιη之間距配置有露出寬度80μιη、長度 之光熱轉換層的開口部。在此基板上,進行含有相 作爲摻 送材料 形成的 ;6 0 nm 。於此 料使用 無鹼玻 層係利 臭氧處 性塗布 布於其 前驅體 $司製、 弓熱板, 分鐘烘 筒度爲 1 00μπι ' :2 8 0 μιη 對於溶 -36- 201130792 劑爲1重量%之作爲主材料的在合成例1所 2、相對於化合物2爲0.5重量%之作爲摻雜 之氯仿溶液的塗布、乾燥。利用真空乾燥機 施體基板後,設置於真空腔室內而使腔室內 _4Pa)氣體環境。使藍色發光二極體之光穿 窺窗而照射1 2小時,將化合物2轉換成化爸 之溫度係與室溫相同。 如以下之方式來製作元件基板。將堆積 透明導電膜的無鹼玻璃基板(Geomat ec股份 濺鍍成膜物)切斷成38x46mm,利用光刻法 成所期望的形狀。接著,進行相同於施體基 成所圖案化之聚醯亞胺.前驅體膜,於3 00°C ΐ 烤而形成聚醯亞胺之絕緣層。此絕緣層之高 剖面係正圓錐形。於絕緣層之圖案內部 ΙΟΟμιη、長度方向300μιη之間距配置有露出 度270μιη之ΙΤΟ的開口部。UV臭氧處理此 真空蒸鍍裝置內,使裝置內之真空度成爲3 爲止而進行排氣。利用電阻加熱法,藉由蒸 光區域積層作爲正電洞注入層的厚度50nm 正電洞輸送層的厚度10 nm之NPD。 接著,使該施體基板之區劃圖案與該元 層的位置對準而對向,保持於3xl(T4 Pa以 後,於空氣中取出。利用絕緣層與區劃圖案 獲得之化合物 劑材料的RD1 以充分乾燥此 成爲減壓(1 〇 透真空腔室之 Γ物1。腔室內 140 nm 之 ITO 有限公司製、 而將ITO鈾刻 板的方式來形 隹行10分鐘烘 度係1 . 8 μ m, ,以寬度方向 寬度70μιη、長 基板,·設置於 Χίο-4 P a 以下 鏟而在整面發 之ΗIL 1、作爲 件基板之絕緣 .下之真空中之 所區劃的轉印 -37- 201130792 空間係保持真空。於轉印中,使用中心波長爲940 nm且成 形成橫340μιη、縱50μιη矩形之光(光源:半導體雷射二 極體)。藉由使區劃圖案及絕緣層之長度方向與光之縱方 向相一致的方式來從施體基板之玻璃基板側照射光,同時 加熱轉印材料與區劃圖案的方式來在縱方向進行掃瞄,將 轉印材料之共蒸鍍膜轉印至元件基板基底層之正電洞輸送 層上。光強度爲在140至180 W/mm2之範圍進行調製,掃 瞄速度係0.6 m/S。使掃瞄區域一部分進行重疊的方式來一 邊使光以約300μιη間距橫方向偏移,一邊使轉印材料轉印 至整面發光區域的方式來實施重複掃瞄。 將轉印後之元件基板再度設置於真空'蒸鍍裝置內,使 裝置內之真空度成爲3x10— 4 Pa以下爲止而進行排氣。利 用電阻加熱法,以25 nm之厚度而將作爲電子輸送層的E-1 蒸鍍於整面發光區域上。接著,蒸鍍0.5 nm之作爲施體材 料(電子注入層)的氟化鋰,進一步蒸鍍厚度65 nm之鋁 作爲第二電極而製得具有邊長5 mm正方形之發光區域的 有機EL元件。確認所獲得之有機EL元件係顯示明亮之綠 色發光。 於分別封止實施例7及比較例5所製得的有機EL元件 後,流通2.5 mA/cm2之一定電流。將開始流通電流隨後之 亮度設爲初期亮度,進一步持續流通一定電流,將亮度從 初期亮度起降至一半爲止之時間設爲亮度減半時間而測 出。將實施例7之測定値設爲1.0之情形的比較例5之測 -38- 201130792 定値的相對比係初期亮度爲0.4,亮度減半時間爲0.2。同 樣地,將實施例7之測定値設爲1 . 〇之情形的實施例8之 測定値的相對比係初期亮度爲1 .0,亮度減半時間爲0 · 8。 如上所述,於本發明中,從化合物2或化合物4而製 造化合物1或化合物3之過程,並不曝露於200°C以上之 高溫條件,能夠獲得含有多量之反式體化合物1或化合物 3。另外,由實施例7與比較例5可明確得知,含有多量之 反式體材料的元件特性較並非如此材料還高亮度且還長壽 命。 產業上利用之可能性 相對於習知法製造多并苯衍生物之情形下,因熱所造 成的劣化爲問題之材料,若根據本發明之發光元件用材料 的製造方法時,以能抑制劣化之溫和條件,且不進行含有 多量之具有優異的耐久性之反式體的有機發光劣化而能夠 製造具有優異的耐久性之材料。 使用本發明之發光元件用材料所獲得之發光元件係可 能利用於顯示元件、平面面板顯示器、背光板、照明、裝 潢、標識、招牌、電子照相機及光信號發生器等之領域。 【圖式簡單說明】 第1圖係顯示有機E L元件結構之一例的剖面圖。 -39- 201130792 【主要元件符號說明】 10 有機EL元件(裝置基板) 11 支撐體 12 TFT (包含取出電極) 13 平坦化層 14 絕緣層 15 第一電極 16 正電洞輸送層 17 發光層 17B藍色發光層 17G綠色發光層 17R紅色發光層 18 電子輸送層 19 第二電極 -40-
Claims (1)
- 201130792 七、申請專利範圍: 1·一種發光元件用材料的製造方法,其係藉由加熱與/或光 照射而轉換以通式(1)或(2)所代表的發光元件用材 料前驅物來製造發光元件用材料的方法,所獲得之發光 元件用材料係含有反式體多於順式體者:R3R2 R1Ar1 R12 14 ,R10 V R8A|2 R11 _ Λ/R I Π23 (1) ⑵ ,R22 •R21 R17 R18 R19 R20 於此,Ar至Ar4可以各自相同或不同,由院基、環 烷基、燦基、環烯基、烷氧基、烷硫基、芳醚基 '芳硫 酸基、芳基與雜芳基之中所選出;但是此等取代基係相 對於所鍵結的苯環面可存在順式、反式異構物之結構; R1至R24可以各自相同或不同’由氫、經基、院基、環 烷基、烯基、環烯基、烷氧基、烷硫醚基、芳醚基、芳 硫醚基、芳基與雜芳基之中所選出,也可利用所鄰接的 取代基彼此進行鍵結而形成環;Rl或R2與R7或R8也可 進行鍵結而形成雙環骨架,R13或RM與Rl7或R1S也可 進行鍵結而形成雙環骨架。 2.如申請專利範圍第1項之發光元件用材料的製造方法, 其中該發光元件用材料前驅物係以通式(3)或(4)所 代表: -41- (4) 201130792 (4)於此,Ar5至Ar8可以各自相同或不同,由 烯基、芳基與雜芳基之中所選出;但是此等取 對於所鍵結的苯環面可存在順式、反式異構物 R25至R44可以各自相同或不同,由氫、烷基、 烯基、環烯基、烷氧基、烷硫醚基、芳醚基、芳 芳基與雜芳基之中所選出,也可利用所鄰接的 此進行鍵結而形成環;X係由c=o、CH2、Ο 所選出的原子或原子團;R*係由烷基、烯基與 選出的取代基,也可相互具有鍵結而形成環。 3.如申請專利範圍第2項之發光元件用材料的製 其中在通式(3)或(4)之X爲C=0。 4.如申請專利範圍第1至3項中任一項之發光元 的製造方法,其中在通式(1)至(4)之Ar1至 如下式所示之結構所選出 烯基、環 代基係相 之結構; 環院基、 硫醚基、 取代基彼 與 CHR * 烷氧基所 造方法, 件用材料 舄由 -42- 2011307925·如申請專利範圍第1至4項中任一項之發光元 的製0Ξ方法’其中該轉換方法爲光照射。 6·一種發光π件用材料前驅物,其係以通式(1) 所代表:烷基、烯基、環烯基、烷氧基、烷硫基、芳醚 酿基、芳基與雜芳基之中所選出:但是此等取 對於所鍵結的苯環面可存在順式、反式異構物 R1至R可以各自相同或不同,由氫、經基、 烷基、烯基、環烯基、烷氧基、烷硫醚基芳 硫醚基、芳基與雜芳基之中所選出,也可利用 件用材料 或(2 ) ⑵ 烷基、環 基、芳硫 代基係相 之結構: 烷基、環 醚基、芳 所鄰接的 -43- 201130792 取代基彼此進行鍵 進行鍵結而形成雙 進行鍵結而形成雙 結而形成環;Rl或R2與尺7或R8也可 環骨架,R13或RM與Rl7或Rl8也可 環骨架》 7:如申請專利範®ι & ^ 一 一 圍第6項之發光元件用材料前驅物,其中R33 R32 該發光元件用材料前驅物係以通式(3 )或(4 )所代表: (3)⑷ Ar8 R39 R<〇 於此,Ar5至A〆可以各自相同或不同,由烯基環 烯基、芳基與雜芳基之中所選出:但是此等取代基係相 對於所鍵結的苯環面可存在順式、反式異構物.之結構; R25至R44可以各自相同或不同,由氫、烷基、環院基、 烯基、環烯基、烷氧基、烷硫醚基、芳醚基、芳硫醚基、 芳基與雜芳基之中所選出,也可利用所鄰接的取代基彼 此進行鍵結而形成環;X係由C=0、CH2、〇與CHR* 所選出的原子或原子團;R*係由焼基、嫌基與院氧基所 選出的取代基,也可相互具有鍵結而形成環。 8. 如申請專利範圍第7項之發光元件用材料前驅物,其中 在通式(3)或(4)之X爲C=0。 9. 如申請專利範圍第8項之發光元件用材料前驅物,其中 在通式(1 )至(4 )之Ar1至Ar8爲由顯示如下式所示之 結構所選出 -44- 201130792項.之發光兀件用材料前驅物。 11. 一種發光元件的製造方法,其係包含:在基板上形成含 有如申請專利範圍第6至9項中任一項之發光元件用材 料前驅物之層的步驟;及藉由加熱與/或光照射而將該發 光元件用材料前驅物轉換成發光元件用材料的步驟。 12. 如申請專利範圍第11項之發光元件的製造方法,其中 包含:在發光元件之基板上形成含有如申請專利範圍第( 至9項中任一項之發光元件用材料前驅物之層的步驟; 及將該發光元件用材料前驅物轉換成發光元件用材料的 步驟。 13.如申請專利範圍第11項之發光元件的製造方法,其中 包含:在施體碁板上形成含有如申請專利範圍第6至9 項中任一項之發光元件用材料前.驅物之層的步驟;與將 含有該施體基板上之發光元件用材料前驅物之層轉印至 -45- .201130792 發光元件之基板上的步 印時與轉印後中任〜_ 換成發光元件用材料的 驟,也包含在該轉印前、正在轉 ’將該發光元件用材料前驅物轉 步驟。 14.如申請專利範圍第丨丨至u項中任—項之發光元件的製 造方法’其中所獲得之發光元件用材料係含有反式體多 於順式體者。 -46-
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