TW201609748A - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物，其可顯著提升有機發光裝置的使用壽命、效能、電化學穩定性及熱穩定性，且該有機發光裝置中之有機化合物層包含該雜環化合物。

Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案主張向韓國專利局於2014年06月27日所申請之韓國專利申請案第10-2014-0080266號之優先權，其揭示內容在此併入本發明以供參考。
本發明係關於一種新穎雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
電致發光裝置係一種自發光顯示裝置，且該裝置具有廣視角、優異對比度、以及短反應時間之優點。
有機發光裝置之結構係包括設置於兩電極間之一有機薄膜層。當施加一電壓至具有上述結構之有機發光裝置時，自兩電極所注入之電子與電洞於一有機薄膜層中彼此結合配對後，該電子與電洞消散而發出光線。該有機薄膜層可視需求而形成單層或多層的形式。
有機薄膜層之材料可視需求而具有一發光功能。舉例而言，作為該有機薄膜層之材料，可使用能夠單獨形成發光層之化合物，或者，可使用作為主體-摻雜物類發光層之一主體或一摻雜物之化合物。除此之外，作為該有機薄膜層之材料，可使用能執行如電洞注入、電洞傳輸、電洞阻障、電子阻障、電子傳輸、電子注入功能之化合物。
為了改善有機發光裝置之效能、使用壽命、或效率，有機薄膜層材料有持續發展之需求。
本發明係關於一種新穎雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
本發明提供如以下式1所示之化合物：   [式1]於式1中， Y為S或O； X1 與X2 彼此相同或不同，且各自獨立為N或R10 ；以及 R1 、R2 與R4 至R10 彼此相同或不同，且各自獨立選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代。
此外，本發明亦提供一種有機發光裝置，包括：一正極；一負極；以及一或多層有機材料層，設於該正極與該負極之間；其中該一或多層有機材料層包括式1所示之化合物。
本發明所述之化合物可作為有機發光裝置之有機材料層之材料。該化合物可作為有機發光裝置中之電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。尤其，式1所示之化合物可作為有機發光裝置之發光層材料，如一磷光主體。
於下文中，將詳細描述本發明。
本說明書所描述之化合物可由式1所示。具體而言，藉由上述核心結構與取代基之結構特性，可使用式1所示之化合物作為有機發光裝置之有機材料層之材料。
於本說明書中，「經取代或未經取代」係指可經一個以上取代基所取代或未被取代，其中，該一個以上取代基係選自由：氘；-CN；直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；直鏈或支鏈C2 至C60 烯基；直鏈或支鏈C2 至C60 炔基；單環或多環C3 至C60 環烷基；單環或多環C2 至C60 雜環烷基；單環或多環C6 至C60 芳基；單環或多環C2 至C60 雜芳基；-SiRR’R”； -P(=O)RR’；及-NRR’所組成之群組，或者，「經取代或未經取代」係指可經由上述取代基中兩個以上取代基連結之取代基所取代或未被取代。例如：「兩個以上取代基連結之取代基」可為一聯苯基。換言之，該聯苯基亦可為芳基、且可解釋為兩苯基連結之取代基。R、R’、及R”彼此相同或不同，且各自獨立為直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；單環或多環C6 至C60 芳基；或單環或多環C2 至C60 雜芳基。
於本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經另一個取代基取代。該烷基之碳數可為1至60，具體而言為1至40，更具體而言為1至20。
於本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經另一個取代基取代。該烯基之碳數可為2至60，具體而言為2至40，更具體而言為2至20。
於本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經另一個取代基取代。該炔基之碳數可為2至60，具體而言為2至40，更具體而言為2至20。
於本說明書中，環烷基包括3至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經另一個取代基取代。本文中，「多環」係指一環烷基與另一個環狀基團直接連結或稠合之一基團。本文中，「另一個環狀基團」可為環烷基，但也可為另一個種類之環狀基團，如雜環烷基、芳基、雜芳基、及類似基團。該環烷基之碳數可為3至60，具體而言為3至40，更具體而言為5至20。
於本說明書中，雜環烷基包括一個以上之O、S、Se、N、及Si作為雜原子，包括2至60個碳原子之單環或多環之雜環烷基，且可進一步經另一個取代基取代。本文中，「多環」係指一雜環烷基與另一個環狀基團直接連結或稠合之一基團。本文中，「另一個環狀基團」可為雜環烷基，但也可為另一個種類之環狀基團，如環烷基、芳基、雜芳基、及類似基團。該雜環烷基之碳數可為2至60，具體而言為2至40，更具體而言為3至20。
於本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子之單環或多環之芳基，且可進一步經另一個取代基取代。本文中，「多環」係指一芳基與另一個環狀基團直接連結或稠合之一基團。本文中，「另一個環狀基團」可為芳基，但也可為另一個種類之環狀基團，如環烷基、雜環烷基、雜芳基、及類似基團。該芳基包括一螺環基。該芳基之碳數可為6至60，具體而言為6至40，更具體而言為6至25。該芳基之具體實例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)，熒蒽基(fluoranthenyl)，三亞苯基(triphenylenyl)、萉基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基(tetracenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、芴基(fluorenyl)、苯並芴基(benzofluorenyl)、螺環雙芴基(spirobifluorenyl)等或其稠合環體，但不受限於此。
於本說明書中，螺環基包括一螺環結構之基團，且具有15至60個碳原子。舉例而言，該螺環基可包括2,3-二氫基-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結於一芴基上之結構。具體而言，該螺環基可包括下列結構式所示之基團：
於本說明書中，雜芳基包括一個以上之S、O、Se、N、與Si作為雜原子，包括2至60個碳原子之單環或多環之雜芳基，且可進一步經另一個取代基取代。本文中，「多環」係指一雜芳基與另一個環狀基團直接連結或稠合之一基團。本文中，「另一個環狀基團」可為雜芳基，但亦可為另一個種類之環狀基團，如環烷基、雜環烷基、芳基、及類似基團。該雜芳基之碳數可為2至60，具體而言為2至40，更具體而言為3至25。該雜芳基之具體實例包括吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、三唑基(triazolyl)、呋咱基(furazanyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑基(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazinyl)、噁嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二氧雜環己二烯(dioxynyl)、三吖嗪基(triazinyl)、四吖嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、萘啶基(naphtyridyl)、吖啶基(acridinyl)、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl)、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、氮茚基(indolizinyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯並咔唑(dibenzocarbazolyl)、吩嗪基(phenazinyl)、二苯並噻咯(dibenzosilole)、螺二(二苯並噻咯)(spirobi(dibenzosilole))、二氫吩嗪基(dihydrophenazinyl)、吩惡嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)等或其稠合環體，但不受限於此。
根據本發明之一實施態樣，式1之Y為S。
根據本發明之一實施態樣，式1之Y為O。
根據本發明之一實施態樣，式1之X1 與X2 其中之一為N，而另一為CR10 。
根據本發明之一實施態樣，於式1中，X1 與X2 其中之一為N，而另一為CR10 ，而R1 、R2 、R10 至少一個為-(L)m-(Z)n； L為經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 亞烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 伸芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜伸芳基； m為0至3之整數； n為1或2之整數； Z為選自由下列所組成之群組：經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；-P(=O)R14 R15 ；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代；以及 R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立選自由：直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；單環或多環C6 至C60 芳基；及單環或多環C2 至C60 雜芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，m為0或者1、2或3之整數。當m為2之整數時，L為彼此相同或不同。
根據本發明之一實施態樣，當m為2之整數時，Z為彼此相同或不同。
根據本發明之一實施態樣，L為C2 至C60 亞烷基或C6 至C60 伸芳基。
根據本發明之一實施態樣，L為伸苯基、伸萘基或伸蔥基。
根據本發明之一實施態樣，Z為選自由：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茚基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苊烯基(acenaphthalenyl)；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之熒蒽基；經取代或未經取代之三亞苯基；經取代或未經取代之那烯基(phenalenyl)；經取代或未經取代之吡咯；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之呋喃基；經取代或未經取代之苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之苯並噻唑；經取代或未經取代之苯並噁唑；經取代或未經取代之吲哚基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯並咔唑基；經取代或未經取代之二苯並咔唑基；經取代或未經取代之吲哚並[2,3-a]咔唑基(indolo[2,3-a]carbazolyl); 經取代或未經取代之吲哚並[2,3-b]咔唑基(indolo[2,3-b]carbazolyl)；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之苯並噻吩基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之二氫吲哚基；經取代或未經取代之10,11-二氫二苯並[b,f] 氮雜卓基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group)；經取代或未經取代之9,10-二氫吖啶基(9,10-dihydroacridine group)；經取代或未經取代之螺環基，其中，2,3-二氫-1H-茚或環己烷係以螺環鍵與芴鍵結；經取代或未經取代之二烷基胺；經取代或未經取代之二芳基胺；經取代或未經取代之烷基芳基胺(alkylarylamine)；經取代或未經取代之苯乙酮基；經取代或未經取代之二苯甲酮基；-SiR11 R12 R13 或-P(=O)R14 R15 所組成之群組，以及R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立選自由：直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；單環或多環C6 至C60 芳基；及單環或多環C2 至C60 雜芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，Z為選自由：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯並咔唑基；經取代或未經取代之二苯並咔唑基；經取代或未經取代之吲哚並[2,3-a]咔唑基; 經取代或未經取代之吲哚並[2,3-b]咔唑基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之苯並噻吩基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之三亞苯基；經取代或未經取代之三吖嗪基；經取代或未經取代之芘基；-Si(Ph)3 ；-P(=O)(Ph)2 ；及經取代或未經取代之二苯基胺所組成之群組。「經取代或未經取代」係指可經至少一個取代基所取代或未被取代，其中，該至少一個取代基係選自由：甲基；直鏈或支鏈丙基；直鏈或支鏈丁基；直鏈或支鏈戊基；苯基；聯苯基；三苯基；萘基；蒽基；咔唑基；苯並咔唑基；二苯並咔唑基；吲哚並[2,3-a]咔唑基；吲哚並[2,3-b]咔唑基；芴基；苯並呋喃基；二苯並呋喃基；噻吩基；苯並噻吩基；二苯並噻吩基；三亞苯基；三吖嗪基；芘基；-Si(Ph)3 ；-P(=O)(Ph)2 ；及二苯基胺所組成之群組，且該取代基可進一步被取代。
根據本發明之一實施態樣，R11 至R15 彼此相同或不同，且為單環或多環C6 至C60 芳基。
根據本發明之一實施態樣，R11 至R15 彼此相同或不同，且為苯基、聯苯基、三苯基、萘基、或蒽基。
根據本發明之一實施態樣，R4 至R9 為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣，式1係由下式2或3所示：   [式2][式3]於式2、3中，Y、X1 、X2 、R1 、R2 、R4 至R9 如式1中所定義。
根據本發明之一實施態樣，式1係由下式4至7之任一式所示：      [式4][式5][式6][式7]於式4至7中，Y、R1 、R2 、R4 至R9 如式1中所定義，以及R3 如式1中所定義之R10 。
根據本發明之一實施態樣，於式4至7中，   R1 至R3 至少一個為-(L)m-(Z)n，而其他如式1中所定義；以及   Y、R4 至R9 、L、m、Z如式1中所定義。
根據本發明之一實施態樣，於式4至7中，R1 為-(L)m-(Z)n，R2 與R3 為氫、氘或苯基，以及L、m、n、Z如上所述。
根據本發明之一實施態樣，於式4至7中，R2 為-(L)m-(Z)n，R1 與R3 為氫、氘或苯基，以及L、m、n、Z如上所述。
根據本發明之一實施態樣，於式4至7中，R3 為-(L)m-(Z)n，R1 與R3 為氫、氘或苯基，以及L、m、n、Z如上所述。
根據本發明之一實施態樣，於式4至7中，m為0或1。
根據本發明之一實施態樣，式1係由下式8至11之任一式所示：   [式8][式9][式10][式11]於式8至11中，        A為選自由下列所組成之群組：直接鍵結；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 亞烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 伸烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 伸炔基；經取代或未經取代之單環或多環C3 至C60 伸環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜伸環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 伸芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜伸芳基；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代；        R16 至R19 彼此相同或不同，且各自獨立選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代； p、q、r、s為0至4之整數；以及         y、R6 至R9 如式1中所定義。
式8至11係指二聚體結構，而A為二聚體之連接基團。
根據本發明之一實施態樣，於式8至11中，A為選自由：經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 伸芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜亞芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣，於式8至11中，A為C6 至C60 伸芳基，其以烷基或芳基所取代或未取代，或者，A為C2 至C60 雜伸芳基，其被烷基或芳基所取代或未取代。
根據本發明之一實施態樣，於式8至11中，A為咔唑基團，其以烷基或芳基所取代或未取代，或者，A為芴基團，其以烷基或芳基所取代或未取代。
根據本發明之一實施態樣，於式8至11中，A為咔唑基團，其以烷基或芳基所取代或未取代，或者，A為芴基團，其以烷基或芳基所取代或未取代，其中，烷基為直鏈或支鏈C1 至C10 烷基，而芳基為C6 至C20 芳基。
根據本發明之一實施態樣，於式1至7中，Y為，以及X3、X4為經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳香烴環；或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 芳香雜環。
該可由下列結構式之任一式所示，但不受限於此： 於該些結構式中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且各自獨立為S或O；         Z4 至Z9 彼此相同或不同，且各自獨立為CR’R”、NR’、S、或O；以及         R’與R”彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；或經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基。
根據本發明之一實施態樣，式1係選自下列化合物。
以上所述之化合物可根據下文所述之製備例而製備。以下製備例係代表性範例，但視需求，可加入或刪除其中之取代基，且取代基之位置可被改變。此外，根據本領域之習知技藝，起始材料、反應物、反應參數等可被改變。視需求，本領域具通常知識者可利用習知技藝而改變其他位置之取代基的種類或其位置。
舉例而言，於式4之化合物中，一核心結構可由下列反應式1及2所製備。於下列反應式1及2中，式4之Y舉例為S，但Y也可為氧(O)。
取代基可由本技術領域中習知方法鍵結，以及取代基之位置與數目也可根據本技術領域中習知技術而改變。
[反應式1]
[反應式2]
反應式1為一個取代基鍵結到式4核心結構R2 位置之反應的一個例子。具體而言，反應式1之最終化合物為式4之R2 係以Ar所取代之苯基。 Ar係如上述所定義之Z。
反應式2為一個取代基鍵結到式4核心結構R3 位置之反應的一個例子。具體而言，反應式2最終化合物為式4之R3 係以Ar所取代之苯基。Ar係如上述所定義之Z。
舉例而言，於式5之化合物中，一核心結構可由下列反應式3所製備。取代基可由本技術領域中習知方法鍵結，以及取代基之位置與數目也可根據本技術領域中習知技術而改變。
[反應式3]
反應式3為一個取代基鍵結到式5核心結構R3 位置之反應的一個例子。具體而言，反應式3最終化合物為式5之R3 係以Ar所取代之苯基。Ar係如上述所定義之Z。
舉例而言，於式6之化合物中，一核心結構可由下列反應式4所製備。取代基可由本技術領域中習知方法鍵結，以及取代基之位置與數目也可根據本技術領域中習知技術而改變。
[反應式4]
反應式4為一個取代基鍵結到式6核心結構R3 位置之反應的一個例子。具體而言，反應式4最終化合物為式6之R3 係以Ar所取代之苯基。Ar係如上述所定義之Z。
舉例而言，於式7之化合物中，一核心結構可由下列反應式5所製備。取代基可由本技術領域中習知方法鍵結，以及取代基之位置與數目也可根據本技術領域中習知技術而改變。
[反應式5]
反應式5為一個取代基鍵結到式7核心結構R3 位置之反應的一個例子。具體而言，反應式5最終化合物為式7之R3 係以Ar所取代之苯基。Ar係如上述所定義之Z。
本發明另一實施態樣提供一種包含上述式1化合物之有機發光裝置。具體而言，本發明之一實施態樣之有機發光裝置包括：一正極；一負極；以及一或多層有機材料層，設於該正極與該負極之間；且該一或多層有機材料層包括式1之化合物。
圖1至圖3圖解本發明之一實施態樣之有機發光裝置中電極與有機材料層的堆疊順序。然而，本發明之範疇並不限於該些圖示，本技術領域中習知的有機發光裝置之結構可應用於本發明。
根據圖1所示之有機發光裝置中，可於基板100上依序堆疊正極200、有機材料層300、及負極400。然而，本發明之有機發光裝置之結構不限於此，例如，根據圖2所示之有機發光裝置中，亦可於基板100上依序堆疊負極400、有機材料層300、及正極200。
圖3為複數層之有機材料層的實施例。根據圖3所示之有機發光裝置，其包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305、及電子注入層306。然而，本發明之範疇不限於上述堆疊結構，若有需要可省略發光層以外的其他層，亦可添加其他所需的功能層。
除了包含式1之化合物的一或多層之有機材料層，本發明之有機發光裝置可由本技術領域中習知材料和方法製造。
式1之化合物可單獨組成有機發光裝置中一或多層之有機材料層。然而，若有需要，式1之化合物亦可與其他材料混合組成有機材料層。
式1之化合物可使用作為有機發光裝置中之電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
例如，本發明之一實施態樣之化合物可使用作為有機發光裝置中之電子注入層、電子傳輸層、或同時注入及傳輸電子層之材料。
此外，本發明之一實施態樣之化合物可使用作為有機發光裝置中之發光層的材料。具體而言，該化合物可單獨作為發光材料、及發光層之主體材料或摻雜物材料。
再者，本發明之一實施態樣之化合物可使用作為有機發光裝置中之磷光主體材料。於此情況下，本發明之一實施態樣之化合物係與一磷光摻雜物共同存在。
接著，本發明之一實施態樣之化合物可使用作為有機發光裝置中之電洞阻擋層的材料。
根據本發明之一實施態樣之有機發光裝置，下方將說明除了式1之化合物以外的材料，不過這些材料僅供釋義，而非用於限制本發明之範疇，並可由本技術領域中已知的材料替換。
正極的材料可使用具有相對高功函數的材料，亦可使用透明導電氧化物、金屬、或導電聚合物等。
負極的材料可使用具有相對低功函數的材料，亦可使用金屬、金屬氧化物、或導電聚合物等。
電洞注入材料亦可使用習知的電洞注入材料，可以使用鈦菁化合物，如美國專利號No.4,356,429中揭露的鈦菁銅(copper phthalocyanine)；或starburst型胺衍生物，如文獻(Advanced Material, 6, p. 677 (1994))所述，例如TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)(其為可溶性導電高分子)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸)(PANI/PSS)等。
電洞傳輸材料可使用砒唑林衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯二胺衍生物等，亦可使用低分子量材料或高分子材料。
電子傳輸材料可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉之金屬複合物及其衍生物，亦可使用低分子量材料和高分子材料。
電子注入材料可使用本技術領域中常用的LiF，但本發明不限於此。
發光材料可使用紅色、綠色、或藍色發光材料，若有需要可混合兩種以上的發光材料來使用。又，發光材料可使用螢光材料或亦可使用磷光材料。發光材料可使用材料，如可單獨將各自由正極與負極注入之電洞與電子結合而發光之材料，或可使用共同作用而發光之主體材料與摻雜物材料。
當本發明之化合物作為磷光主體材料時，可共同使用本技術領域中習知可作為磷光摻雜物材料。
例如，可使用由LL’MX、LL’L”M、LMXX’ 、L2 MX、及L3 M所示之磷光摻雜物材料，但本發明不限於這些例子。
本文中，L、L’、L”、X、及X’為與彼此不同之雙配位基配體，而M為形成八面體複合物之金屬。
M可為銥、鉑、鋨等。
L為藉由sp2 碳與雜原子配位於M之陰離子性、雙配位基配體，而X可執行抓電子或電洞的功能。L的非限制實施例包括2-(1-萘基)苯並唑、(2-苯基噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩並吡啶) 、苯基吡啶、苯並噻吩吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩吡啶(thienylpyrizine)、甲苯基吡啶等。X的非限制實施例包含乙醯丙酮(acac)、六氟乙醯丙酮、亞柳基(salicylidene)、吡啶甲酸(picolinate)、8-羥基喹啉等。
更多具體範例如下所示，但本發明不限於這些範例。
以下，本發明將透過實施例加以詳述，然而，以下實施例僅供解釋本發明，而非用以限制本發明之範疇。
＜實施例＞
＜製備實施例1＞ 化合物1之製備
化合物1-1之製備
於一容器中，加入30g(168.5 mmol)的苯並[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)、37.8g(202.26 mmol)的1-溴-4-甲氧基苯、9.7g(8.4 mmol)的Pd(PPh3 )4 (、及35.7g(336.9 mmol)的Na2 CO3 ，同時加入300 mL的甲苯、120mL的乙醇(EtOH)、以及120mL的H2 O，並將所得之混合物於120°C回流1小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，以獲得18.0g(51%)的目標化合物1-1。
化合物1-2之製備
於一容器中，加入8g(38.0mmol)的化合物1-1與400 mL的醋酸，並於所得之混合物於室溫中攪拌10分鐘後，將400mL的醋酸與20mL的 HNO3 混合並慢慢加入於其中。於1小時反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物使用作為沖提液之二氯甲烷與己烷以管柱層析進行純化，以獲得5.8g(53%)的目標化合物1-2。
化合物1-3之製備
於一容器中，加入6g(21.0 mmol)的化合物1-2、300mL乙醇、以及3.6g(65.1 mmol)鐵(Fe)粉末，並於室溫中攪拌所得之混合物10分鐘。慢慢逐滴加入30mL醋酸後，將所得之混合物於60°C回流1小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並將經由加入H2 O後而產生之固體過濾，且以H2 O與己烷清洗後，以獲得5.3g(99%)的目標化合物1-3。
化合物1-4之製備
於一容器中，加入3.9mL的HCOH與9.77mL的醋酸，並於60°C攪拌2小時後，冷卻至室溫。加入360mL乙基醚與12g(46.9mmol)的化合物1-3後，將所得之混合物於室溫中攪拌。一小時後，將所產生之固體過濾，並以乙基醚清洗，以獲得6.5g(49%)的目標化合物1-4。
化合物1-5之製備
於一容器中，加入6.5g(22.94mmol)的化合物1-4、0.43mL(4.59 mmol)的POCl3 、以及30mL硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入3.76mL(32.12 mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將所獲得的反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物經由甲醇清洗並純化，以獲得2.74g(45%)的目標化合物1-5。
化合物1-6之製備
將4.0g(15.08 mmol)的化合物1-5及3.65g (45.22 mmol)的HBr與H2 O(50 mL)回流1小時，將所得之混合物冷卻至室溫，並以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇清洗並純化，以獲得3.49g(92%)的目標化合物1-6。
化合物1-7之製備
於一容器內，加入5.0g(19.89mmol)的化合物1-6與2.0g(19.89mmol)三乙胺，並將所得之混合物於室溫中攪拌大約1小時後，慢慢逐滴加入4.18g(19.89mmol)的Tf2 O。於所得之混合物於回流下攪拌2小時後，完成反應，並將所得之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇清洗並純化，以獲得6.71g(88%)的目標化合物1-7。
化合物1之製備
將5.0g(13.04mmol)的化合物1-7、4.77g(14.35mmol)的11-苯基-11,12-二氫吲[2,3-a]咔唑、0.60g(0.65mmol)的Pd2 (dba)3 、0.75g(1.30 mmol)的XantPhos、5.28g(26.08 mmol)的NaOt Bu、以及80mL的甲苯於130°C回流3小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。將有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之混合物完全溶解於甲苯，以及所得之溶液經由矽膠過濾。當所得之產物以熱甲苯過濾與純化後，以獲得5.9g(80%)化合物1。
＜製備實施例2＞ 化合物17之製備
化合物2-1之製備
將10g(26.09mmol)的化合物1-7、6.29g(31.31 mmol)的(3-溴苯基)基硼酸、Pd(PPh3 )4 (1.5 g；1.3 mmol)、及5.53g(52.18mmol)的Na2 CO3 與200 mL甲苯、40 mL乙醇、以及H2 O(40 mL)於120°C回流6小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，以獲得6.82g(67%)的目標化合物3-1。
化合物17之製備
將5.0g(12.81mmol)的化合物2-1、(4.18 g；15.37 mmol)三亞苯基-2-硼酸triphenylen-2-ylboronic acid、0.74g(0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及2.71g(25.62 mmol)的Na2 CO3 與100mL甲苯、20 mL乙醇、以及20 mL H2 O於120°C回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，以獲得6.06g(88%)的目標化合物17。
＜製備實施例3＞ 化合物29之製備
化合物A-1之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，慢慢逐滴加入1.4 mL(0.0374 mol)的硫酸至30.0g(0.374 mol)的1,2-二己酮、77.37 g (0.749 mol)的鹽酸苯肼、以及1000 mL乙醇之混合物，並將所得之混合物於60°C攪拌4小時。將冷卻至室溫之溶液過濾，以獲得一69g(93%)的黃棕色固體。於一單頸圓底燒瓶中，加入46.5 mL(0.6 mol)的三氟乙酸至68.9 g(0.25 mol)的該固體與醋700 mL酸之混合物，並將所得之混合物於100°C攪拌12小時。將冷卻至室溫之溶液以醋酸與己烷清洗並過濾，以獲得一27.3 g(42%)的象牙色固體A-1。
化合物A-2之製備
於一雙頸圓底燒瓶中，將2.1g(0.0082 mol)的化合物A-1、2.5 g(0.013 mol)的碘代苯、0.312g(0.0049 mol)的Cu、0.433 g(0.0016 mol)的18-冠醚-6-醚、3.397 g(0.0246 mol)的K2 CO3 、以及20 mL鄰二氯苯(o -DCB)之混合物於氮氣環境下回流攪拌16小時。將冷卻至室溫之溶液以二氯甲烷/H2 O萃取與濃縮，並經管柱層析(SiO2 、己烷：乙酸乙酯 = 10：1)分離，以獲得一1.76 g(64%)的白色固體化合物A-2。
化合物3-1之製備
將30g(168.5mmol)的苯並[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)、41.2g(202.26 mmol)的碘代苯、19.0g(16.9 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及35.7g(336.9 mmol)的Na2 CO3 與300 mL的甲苯、120 mL的乙醇(EtOH)、以及120 mL 的H2 O於120°C回流1小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，以獲得18.0g (51%)的目標化合物3-1。
化合物3-2之製備
於一容器中，加入10g(47.55 mmol)的化合物3-1與400mL醋酸，並於所得之混合物於室溫中攪拌10分鐘後，慢慢加入已混合之400mL醋酸與20 mLHNO3 。於1小時反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得5.9g(50%)的目標化合物3-2。
化合物3-3之製備
於一容器中，加入6g (23.5mmol)的化合物3-2、300 mL乙醇、以及4.06g (72.8 mmol)的鐵(Fe)粉末，並於室溫中攪拌所得之混合物10分鐘。慢慢逐滴加入30mL醋酸後，將所得之混合物於回流1小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，而加入H2 O後所產生之固體經過濾後，且亦由H2 O與己烷清洗後，將獲得5.5 g (99%)的目標化合物3-3。
化合物3-4之製備
將2.93mL(22.19mmol)的4-溴苯甲醯氯完全溶解於30mL的二氯甲烷(MC)，再加入3.12 mL (22.19 mmol)三乙胺(TEA)，而當所得之混合物已於室溫中攪拌15分鐘之後，並維持於0°C時，慢慢加入2.93 g(22.19mmol)化合物3-3。一小時後，產生一白色固體並過濾，將所獲得的產物以己烷清洗並乾燥，將獲得8.0g(87%)的目標化合物3-4。
化合物3-5之製備
於一容器中，加入6.5g(22.94 mmol)的化合物3-4、0.43mL(4.59mmol)的POCl3 、以及30mL硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入3.76 mL(32.12 mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得2.74g(45%)的目標化合物3-5。
化合物29之製備
將8g(20.5mmol)的化合物3-5、6.1g(18.44 mmol)的化合物A-2、0.38g(0.41 mmol)的Pd2 (dba)3 、0.47g(0.82 mmol)的XantPhos、8.3g(41.0 mmol)的NaOt Bu、以及80 mL甲苯於130°C回流3小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。將有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之混合物完全溶解於甲苯，以及所得之溶液經由矽膠過濾。當所得之產物以熱甲苯過濾與純化後，將獲得8.8g(67%)的化合物29。
＜製備實施例4＞ 化合物42之製備
化合物4-1之製備
將2.93mL(22.19mmol)的3-溴苯甲醯氯完全溶解於30mL的二氯甲烷(MC)，再加入3.12 mL(22.19mmol)的三乙胺(TEA)，而當所得之混合物已於室溫中攪拌15分鐘，並維持於0°C時，慢慢加入2.93g(22.19 mmol)的化合物3-3。於1小時後，產生白色固體並過濾，所得之產物以己烷清洗並乾燥後，將獲得8.0g (87%)的目標化合物4-1。
化合物4-2之製備
於一容器中，加入8.0g(19.59mmol)的化合物4-1、1.8 mL(19.59 mmol)的POCl3 、以及80 mL硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入4.5 mL (54.85 mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇清洗與純化，將獲得5.03g(66%)的目標化合物4-2。
化合物42之製備
將5g(12.81mmol)的化合物4-2、3.5g(15.37mmol)的二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)、0.74g (0.64mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與50 mL甲苯、5 mL乙醇、以及5 mL H2 O於120°C回流5小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得5.56g(88%)的目標化合物42。
＜製備實施例5＞ 化合物48之製備
化合物5-1之製備
10 g(25.62 mmol)的化合物4-2溶解於100 mL的THF後，將所得之混合溶液降溫至-78°C。慢慢逐滴加入13.3 mL(33.31mmol)的n-丁基鋰(2.5 M於己烷中)後，將所得之混合物攪拌1小時。逐滴加入5.65mL (25.62 mol)的氯代二苯基膦至溶液中，將所得之溶液於室溫中攪拌12小時。將反應混合物以MC/H2 O萃取，並於減壓下蒸餾。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得4.19g(33%)的目標化合物5-1。
化合物48之製備
5g(10.09 mmol)的化合物5-1完全溶解於50 mL的二氯甲烷(MC)後，將所得之混合溶液與10mL(30wt%)H2 O2 水溶液於室溫中攪拌1小時。將反應混合物以MC/H2 O萃取，並於減壓下蒸餾。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得1.14g(22%)的化合物48。
＜製備實施例6＞ 化合物74之製備
化合物6-1之製備
將20g(112.34mmol)的苯並[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)、20.4g(101.11 mmol)的2-溴苯胺、6.5g(5.12 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及31.05g(224.68 mmol)的K2 CO3 與200 mL甲苯、40mL乙醇、以及40mL的H2 O於120°C回流16小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得16.9g(67%)的化合物6-1。
化合物6-2之製備
將10g(44.38 mmol)的化合物6-1完全溶解於30mL二氯甲烷(MC)，再加入6.2mL(44.38mmol)的三乙胺(TEA)，並於室溫中攪拌15分鐘。當所得之溶液維持於0°C時，慢慢加入9.7g(44.38 mmol)的4-溴苯甲醯氯。於1小時後，產生之一白色固體並過濾，並將所得之產物以EA與己烷清洗，將獲得17.2g(95%)的目標化合物6-2。
化合物6-3之製備
於一容器中，加入15g(36.74mmol)的化合物6-2、3.4mL(36.74mmol)的POCl3 、以及150mL的硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04mL(102.87mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得6.17g(43%)的目標化合物6-3。
化合物74之製備
將5g(12.81mmol)的化合物6-3、2.38g(14.09mmol)的二苯基胺、0.74g(0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與50mL甲苯、5 mL乙醇、以及5 mL的H2 O於120°C回流6小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得4.72g(77%)的化合物74。
＜製備實施例7＞ 化合物85之製備
將5g(12.81mmol)化合物6-3、6.37g(14.09mmol)的3,5-二(9H-咔唑基-9-苯基) 基硼酸(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)、0.74 g (0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 、50mL甲苯、5mL乙醇、以及5mL 的H2 O於120°C回流6小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得6.4g(69%)化合物85()。
＜製備實施例8＞ 化合物86之製備
化合物7-1之製備
將10g(44.38 mmol)的化合物6-1完全溶解於30mL的二氯甲烷(MC)，再加入6.2mL(44.38 mmol)的三乙胺(TEA)，並於室溫中攪拌15分鐘。當所得之溶液維持於0°C時，慢慢加入9.7g(44.38 mmol)的3-溴苯甲醯氯。於1小時後，產生之一白色固體並過濾，並將所得之產物由EA與己烷清洗，將獲得17.2g(95%)的目標化合物7-1。
化合物7-2之製備
於一容器中，加入15g(36.74mmol)的化合物7-1、3.4mL(36.74mmol)的POCl3 、以及150mL的硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04mL(102.87mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得7.89g (55%)的目標化合物7-2。
化合物86之製備
將8g(20.5mmol)的化合物7-2、6.1g(18.44mmol)的11-苯基-11,12-二氫吲[2,3-a] 咔唑、0.38g(0.41mmol)的Pd2 (dba)3 、0.47g(0.82 mmol)的XantPhos、8.3g(41.0mmol)的NaOt Bu、以及80 mL甲苯於130°C回流3小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。將有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之混合物完全溶解於甲苯，以及所得之溶液經由矽膠過濾。當所得之產物以熱甲苯過濾與純化後，將獲得7.3g(56%)的化合物86。
＜製備實施例9＞ 化合物87之製備
將5g(12.81mmol)的化合物7-2、3.5g(15.37mmol)的二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)、0.74g (0.64mmol)的Pd(PPh3 )4 、3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 、50mL甲苯、5mL乙醇、以及5mL H2 O於120°C回流5小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得4.80g(76%)的目標化合物87。
＜製備實施例10＞ 化合物88之製備
將5g(12.81mmol)的化合物7-2、5.7g(12.81mmol)的2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)、0.74 g (0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol) 的K2 CO3 與100 mL甲苯()、20 mL乙醇、以及20 mL的 H2 O於120°C回流24小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與MC萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得6.0g(74%)的化合物88。
＜製備實施例11＞ 化合物90之製備
將5g(12.81mmol)的化合物7-2、(5.9 g；12.81 mmol)三苯基(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)矽烷(triphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane)、0.74g(0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與100 mL甲苯、20 mL乙醇、以及20 mL 的H2 O於120°C回流24小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與MC萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得6.5g (78%)的化合物90。
＜製備實施例12＞ 化合物91之製備
將5g(12.81 mmol)的化合物7-2、5.6g(12.81mmol)的9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)-9H-咔唑(9-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbozole)、0.74g(0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與100 mL甲苯、20 mL乙醇、以及20mL的H2 O於120°C回流24小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與MC萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得5.0g (70%)的化合物91。
＜製備實施例13＞ 化合物92之製備
化合物7-3之製備
將10g(25.6mmol)的化合物7-2、13.0g(51.2mmol)的雙(硼酸頻那醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.93g(1.3 mmol)的PdCl2 (dppf)、及7.5g (51.2 mmol)的KOAc與200 mL DMF於130°C回流4小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與MC萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得7.5g(67%)的化合物7-3。
化合物92之製備
將7.5g(17.1mmol)的化合物7-3、8.35g(17.1mmol)的9,9’-(5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)(9,9’-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole))、1.0 g (0.85 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及4.7g(34.0 mmol)的K2 CO3 與200 mL甲苯()、40 mL乙醇、以及40 mL的H2 O於100°C回流24小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與MC萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得9.0g(73%)的化合物92。
＜製備實施例14＞ 化合物93之製備
將6.15g(14.1mmol)的化合物7-3、5.3g(16.9 mmol)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶、0.81g(0.70 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及K2 CO3 (3.9 g；28.1 mmol)與100 mL甲苯、20 mL乙醇、以及20 mL的H2 O於120°C回流24小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與MC萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得7.3g(96%)的化合物93。
＜製備實施例15＞ 化合物110之製備
化合物8-1之製備
於一容器中，加入10g(46.93mmol)的化合物3-溴苯並[b]噻吩(3-bromobenzo[b]thiophene)與400 mL醋酸，並於所得之混合物於室溫中攪拌10分鐘後，慢慢加入已混合之400 mL醋酸與20 mL的HNO3 。於1小時反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得9.34g (77%)的目標化合物8-1。
化合物8-2之製備
於一容器中，加入9g(34.87 mmol)的化合物8-1、300 mL乙醇、以及6.03g(108.1 mmol)的鐵(Fe)粉末，並於室溫中攪拌所得之混合物10分鐘。慢慢逐滴加入30mL醋酸後，將所得之混合物於60°C回流1小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，而加入H2 O後所產生之固體經過濾後，且亦由H2 O與己烷清洗後，將獲得7.9g(99%)的目標化合物8-2。
化合物8-3之製備
將10g(43.84mmol)的化合物8-2、5.87g(48.22mmol)的苯基硼酸、4.27g (3.69mmol)的Pd(PPh3 )4 、及9.29g(87.66 mmol)的Na2 CO3 與100 mL甲苯、20 mL乙醇、以及20mL的H2 O()於120°C回流1小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，將獲得9.08g(92%)的目標化合物8-3。
化合物8-4之製備
將9g(39.94mmol)的化合物8-3完全溶解於30mL之二氯甲烷(MC)，再加入5.6mL(39.94 mmol)的三乙胺(TEA)，並於室溫中攪拌15分鐘。當所得之溶液維持於0°C時，慢慢加入8.77g(39.94 mmol)的4-溴苯甲醯氯。於1小時後，產生之一白色固體並過濾，並將所得之產物由EA與己烷清洗，將獲得15.0g(92%)的目標化合物8-4。
化合物8-5之製備
於一容器中，加入15g(36.74mmol)的化合物8-4、3.4 mL(36.74mmol)的POCl3 、以及150 mL的硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04 mL(102.87mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得11.1g(77%)的目標化合物8-5。
化合物110之製備
將5g(12.81mmol)的化合物8-5、6.37g(14.09mmol)之3,5-二(9H-咔唑基-9-苯基)基硼酸(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)、0.74 g(0.64mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與50 mL甲苯、5 mL乙醇、以及5 mL的H2 O於120°C回流6小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得7.1g(77%)的化合物110。
＜製備實施例16＞ 化合物119之製備
化合物9-1之製備
將10g(44.38mmol)的化合物8-3完全溶解於30 mL的二氯甲烷(MC)，再加入6.2mL(44.38 mmol)的三乙胺(TEA)，並於室溫中攪拌15分鐘。當所得之溶液維持於0°C時，慢慢加入9.7g(44.38mmol)的3-溴苯甲醯氯。於1小時後，將所產生之一白色固體過濾，並將所得之產物由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，將獲得17.7g(98%)的目標化合物9-1。
化合物9-2之製備
於一容器中，加入15g(36.74mmol)的化合物9-1、3.4mL(36.74mmol)的POCl3 、以及150mL的硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04mL(102.87mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得9.18g(64%)的目標化合物9-2。
化合物119之製備
將8g(20.5mmol)的化合物9-2、化合物A-2(6.1 g；18.44 mmol)、0.38g(0.41mmol)的Pd2 (dba)3 、0.47g(0.82mmol)的XantPhos、及8.3g(41.0mmol)NaOt Bu與80mL的甲苯()於130°C回流3小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。將有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得6.8g(52%)的目標化合物119
＜製備實施例17＞ 化合物156之製備
化合物10-1之製備
將20g(112.34mmol)的苯並[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)、20.4g(101.11 mmol)的2-溴苯胺、6.5g(5.12 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及31.05g(224.68 mmol)的K2 CO3 與200 mL甲苯、40 mL乙醇、以及40 mL的H2 O於120°C回流16小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得15.1g(60%)之化合物10-1。
化合物10-2之製備
將10g(44.38mmol)的化合物10-1完全溶解於30mL的二氯甲烷(MC)，再加入6.2mL (44.38mmol)的三乙胺(TEA)，並於室溫中攪拌15分鐘。當所得之溶液維持於0°C時，慢慢加入9.7g(44.38 mmol)的4-溴苯甲醯氯。於1小時後，產生之一白色固體並過濾，並將所得之產物由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，將獲得15.9g(88%)的目標化合物10-2。
化合物10-3之製備
於一容器中，加入15g(36.74mmol)的化合物10-2、3.4 mL(36.74mmol)的POCl3 、以及150 mL硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04mL(102.87 mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得9.47g(66%)的目標化合物10-3。
化合物156之製備
將5g(12.81 mmol)的化合物10-3、5.1g(15.37mmol)的9H-3,9’-雙咔唑(9H-3,9’-bicarbazole)、0.74g(0.64mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與50mL的甲苯、5 mL的乙醇、以及5 mL的H2 O)於120°C回流5小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得6.3g(77%)的化合物156。
＜製備實施例18＞ 化合物185之製備
化合物11-1之製備
將10g(44.38 mmol)的化合物10-1完全溶解於二氯甲烷(MC)，再加入6.2mL(44.38 mmol)的三乙胺(TEA)，並於室溫中攪拌15分鐘。當所得之溶液維持於0°C時，慢慢加入9.7g(44.38 mmol)的3-溴苯甲醯氯。於1小時後，將所產生之一白色固體並過濾，並將所得之產物由乙酸乙酯(EA)與己烷清洗，將獲得17.3g(96%)的目標化合物11-1。
化合物11-2之製備
於一容器中，加入15g(36.74 mmol)的化合物11-1、3.4 mL(36.74 mmol)的POCl3 、以及150 mL的硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04mL(102.87mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得7.89g(55%)的目標化合物11-2。
化合物185之製備
將5g(12.81 mmol)的化合物11-2、3.5g(15.37 mmol)的(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)基硼酸((4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2yl)boronic acid)、0.74g(0.64 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.5g(25.62 mmol)的K2 CO3 與50 mL的甲苯、5 mL的乙醇、以及5mL的H2 O的()於120°C回流5小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得4.80g(69%)的化合物185。
化合物12-1之製備
將20g(123.49mmol)的苯並呋喃-3-基硼酸(benzofuran-3-ylboronic acid)、36.4g(123.49mmol)的4-溴-2-碘苯胺(4-bromo-2-iodoaniline)、14.2g(12.35 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及51.2g(370.47 mmol)的K2 CO3 與400 Ml的甲苯、80 mL的乙醇()、以及80 mL的H2 O於120°C回流24小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得28.8g(81%)的化合物12-1。
化合物12-2之製備
於一容器中，加入3.9Ml的HCOH與9.77mL的醋酸，並於60°C攪拌2小時後，冷卻至室溫。加入360mL的乙基醚與13.5g(46.9mmol)的化合物12-1後，將所得之混合物於室溫中攪拌。一小時後，當所產生之固體經過濾後，且亦由乙基醚清洗後，將獲得8.45g(57%)的目標化合物12-2。
化合物12-3之製備
於一容器中，加入8.45g(26.7mmol)的化合物12-2、3.4 mL(36.74 mmol)的POCl3 、以及150 mL的硝基苯，並於所得之混合物回流1小時與冷卻至室溫後，慢慢逐滴加入12.04mL(102.87 mmol)的SnCl4 。所得之混合物於回流下攪拌2小時後完成反應，並將反應產物冷卻至室溫，以蒸餾水與二氯甲烷(MC)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由甲醇(MeOH)與己烷清洗，將獲得7.00g(88%)的目標化合物12-3。
化合物243之製備
將7g(23.48 mmol)的化合物12-3、7.1g(23.48mmol)的(三-(二苯並[b,d]噻吩-4-基) 苯基)基硼酸((3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)boronic acid)、2.7g(2.35 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及9.73g(70.44mmol)的K2 CO3 與150 mL的甲苯、30 mL的乙醇、以及30 mL的H2 O於120°C回流7小時。反應完成後，將反應產物冷卻至室溫，並以蒸餾水與乙酸乙酯(EA)萃取。當有機層使用無水MgSO4 乾燥之後，溶劑透過旋轉蒸發儀移除，所得之產物亦經由二氯甲烷與己烷為沖提液以管柱層析進行純化，將獲得8.75g(78%)的化合物243。
＜製備實施例20＞ 化合物245之製備
化合物6-1之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將50g(290mmol)的2-溴苯胺、16.75g(14.5mmol)的四(三苯膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))、以及58.4g(696 mmol)的碳酸氫鈉之混合物在甲苯/乙醇/H2 O(1,000 mL/200 mL/200 mL)中於100°C回流1小時。
當溫度降低至80°C後，加入62g(348 mmol)的固態苯並[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)，並將所得之混合物攪拌2小時。將混合物以MC萃取，並將有機層使用MgSO4 乾燥。濃縮後，將混合物以管柱層析(SiO2 、己烷：二氯甲烷 = 1：1)分離(50 g；76%)。
化合物6-2之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，加入15.5mL(110mmol)的三乙胺至22.6g(100mmol)的化合物6-1與400 mL的四氫呋喃之混合物，並將所得之混合物攪拌10分鐘。當溫度降低至0°C後，加入26.4g(120 mmol)4-溴苯甲醯氯與100 mL的四氫呋喃之混合物，並將所得之混合物攪拌30分鐘。將混合物以MC萃取，有機層濃縮，並加入甲醇，將所得之混合物音波震盪與過濾(33 g；81%)。
化合物6-3之製備
於一充滿氮氣之單頸圓底燒瓶中，加入7.2mL (77.8 mmol)的磷(Ⅴ)三氯氧(phosphorus(V)oxychloride)至31.8g(77.8 mmol)的化合物6-2與320mL的硝基苯之混合物，並將所得之混合物於150°C攪拌2小時。當反應物之反應於0°C被飽和的碳酸氫鈉水溶液終止後，將所得之反應產物以二氯甲烷萃取。濃縮後，移除硝基苯，並加入MeOH，將所得之混合物攪拌與過濾(26.6 g；87%)。
化合物254-4之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，將26.6g(68.15 mmol)的化合物6-3、34.6g(136.3 mmol)的頻哪醇二硼(pinacol diboron)、2.5g(3.4 mmol)的PdCl2 (dppf)、及20 g(204 mmol)的KOAc與1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)(70 mL)之混合物於120°C回流3小時。將所得之產物以二氯甲烷萃取，有機層使用硫酸鎂乾燥。濃縮後，將混合物以管柱層析(SiO2 、己烷：二氯甲烷 = 1：4)分離。
化合物254之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將6g(13.7mmol)的化合物245-4、4g(15.09 mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、1.58g(1.37 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及3.78g(27.4 mmol)的K2 CO3 與1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)(120 mL)/H2 O(30 mL)之混合物於120°C攪拌3小時。將反應物於110°C之狀態下過濾，並將所得之產物以1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)以及H2 O與MeOH清洗(6.4 g；87%)。
＜製備實施例21＞ 化合物246之製備
除了以化合物2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得10.1g(76%)的目標化合物246。
＜製備實施例22＞ 化合物250之製備
除了以化合物2-氯-4,6-二苯基嘧啶取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得9.7g(78%)的目標化合物250。
＜製備實施例23＞ 化合物248之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，將10g(25.6mmol)的化合物6-3溶解於20m的無水THF後，將所得之溶液降溫至-78°C。慢慢逐滴加入n-丁基鋰(2.5 M 己烷)(13.3 mL；33.31 mmol)後，將所得之混合物攪拌1小時。逐滴加入4.7 mL(25.62 mol)的氯代二苯基膦後，將所得之溶液於室溫中攪拌12小時。將反應混合物以MC/H2 O萃取，並於減壓下蒸餾。將反應混合物溶解於MC(200 mL)，並將所得之溶液與30%H2 O2 水溶液(10 mL)於室溫中攪拌1小時。將反應混合物以MC/H2 O萃取，並將濃縮之混合物以管柱層析(SiO2 、MC：甲醇 = 25：1)分離，獲得固體7.2g(54%)的化合物248。
＜製備實施例24＞ 化合物253之製備
除了以化合物4-([1,1’-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine)取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得11.5g(82%)的目標化合物253。
＜製備實施例25＞ 化合物256之製備
除了以化合物2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得10.2g(72%)的目標化合物256。
＜製備實施例26＞ 化合物259之製備
除了以化合物4-溴-2-苯基喹唑啉(4-bromo-2-phenylquinazoline)取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得7.3g(62%)的目標化合物259。
＜製備實施例27＞ 化合物260之製備
除了以化合物2-溴-1,10-菲咯啉(2-bromo-1,10-phenanthroline)取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得7.7g(69%)的目標化合物260。
＜製備實施例28＞ 化合物261之製備
化合物7-1之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，加入26 mL(186 mmol)的三乙胺至35g(155mmol)的化合物6-1與600 mL的四氫呋喃之混合物，並將所得之混合物攪拌10分鐘。當溫度降低至0°C後，加入40.8g(186 mmol)的3-溴苯甲醯氯與150 mL的四氫呋喃之混合物後，將所得之混合物攪拌30分鐘。將混合物以MC萃取，有機層濃縮，並加入甲醇，將所得之混合物音波震盪與過濾(58 g；91.7%)。
化合物7-2之製備
於一充滿氮氣之單頸圓底燒瓶中，加入12 mL(127mmol)的磷(Ⅴ)三氯氧(phosphorus(V)oxychloride)至52g(127 mmol)的化合物7-1與1,000 mL的硝基苯之混合物，並將所得之混合物於150°C攪拌3小時。當反應物之反應於0°C被飽和的碳酸氫鈉水溶液終止後，將所得之反應產物以二氯甲烷萃取。濃縮後，移除硝基苯，並加入MeOH，將所得之混合物攪拌與過濾(43 g；86%)。
化合物7-3之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，將43g(110 mmol)的化合物7-2、56g(220 mmol)的頻哪醇二硼(pinacol diboron)、4 g(5.5 mmol)的PdCl2 (dppf)、及32.3g(330 mmol)的KOAc之混合物在400 mL的1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)中於120°C回流3小時。將所得之產物以二氯甲烷萃取，有機層使用硫酸鎂乾燥。濃縮後，進行矽膠過濾，並將混合物與MeOH攪拌後，過濾獲得化合物7-3(36 g；74%)。
化合物261之製備
除了以化合物7-3取代化合物245-4外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得9.4g(76%)的目標化合物261。
＜製備實施例29＞ 化合物274之製備
除了以化合物4-([1,1’-聯苯]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-chloro-6-phenylpyrimidine)取代化合物2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物261於製備實施例28中相同的製備方法，獲得11.1g(79%)的目標化合物274。
＜製備實施例30＞ 化合物278之製備
化合物10-1之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將100g(580 mmol)的2-溴苯胺、33.5g(29mmol)的四(三苯膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))、以及116.8g(1,392 mmol)的碳酸氫鈉之混合物在甲苯/乙醇/水(2,000 mL/400 mL/400 mL)中於100°C回流1小時。
當溫度降低至80°C後，加入124g(696 mmol)的固態苯並[b]噻吩-3-基硼酸(benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid)，並將所得之混合物攪拌3小時。將混合物以MC萃取，並將有機層使用MgSO4 乾燥。濃縮後，將混合物以管柱層析(SiO2 、己烷：二氯甲烷 = 1：1) 分離(100 g；76%)。
化合物10-2之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，加入100 mL(707 mmol)的三乙胺至145g(643 mmol)的化合物10-1與2,000 mL的四氫呋喃之混合物，並將所得之混合物攪拌10分鐘。當溫度降低至0°C後，加入155.3g(707.9 mmol)的4-溴苯甲醯氯與1,000mL的四氫呋喃之混合物後，將所得之混合物攪拌30分鐘。將混合物以MC萃取，有機層濃縮，並加入甲醇，將所得之混合物音波震盪與過濾(58 g；91.7%)。
化合物10-3之製備
於一充滿氮氣之單頸圓底燒瓶中，加入55 mL(592.6 mmol)的磷(Ⅴ)三氯氧(phosphorus(V)oxychloride)至220g(538.8 mmol)的化合物10-2與2,000mL的硝基苯之混合物，並將所得之混合物於150°C攪拌3小時。當反應物之反應於0°C被飽和的碳酸氫鈉水溶液終止後，將所得之反應產物以二氯甲烷萃取。濃縮後，移除硝基苯，並加入MeOH，將所得之混合物攪拌與過濾(167 g；80%)。
化合物278之製備
除了以化合物10-3取代化合物6-3外，透過與化合物248於製備實施例23中相同的製備方法，獲得8.6g(69%)的目標化合物278。
＜製備實施例31＞ 化合物294之製備
化合物11-1之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，加入26 mL(186mmol)的三乙胺至35g(155 mmol)的化合物10-1與600 mL的四氫呋喃之混合物，並將所得之混合物攪拌10分鐘。當溫度降低至0°C後，加入40.8g(186 mmol)的4-溴苯甲醯氯與100 mL的四氫呋喃之混合物後，將所得之混合物攪拌30分鐘。將混合物以MC萃取，有機層濃縮，並加入甲醇，將所得之混合物音波震盪與過濾(58 g；91%)。
化合物11-2之製備
於一充滿氮氣之單頸圓底燒瓶中，加入12 mL(127 mmol)的磷(Ⅴ)三氯氧(phosphorus(V)oxychloride)至52g(127 mmol)的化合物11-1與1,000 mL的硝基苯之混合物，並將所得之混合物於150°C攪拌2小時。當反應物之反應於0°C被飽和的碳酸氫鈉水溶液終止後，將所得之反應產物以二氯甲烷萃取。濃縮後，移除硝基苯，並加入MeOH，將所得之混合物攪拌與過濾(43 g；86%)。
化合物294-3之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，將43g(110 mmol)的化合物11-2、56g(220 mmol)的頻哪醇二硼(pinacol diboron)、4g(5.5 mmol)的PdCl2 (dppf)、及32.3g(330 mmol)的KOAc之混合物在400 mL的1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)中於120°C回流3小時。將所得之產物以二氯甲烷萃取，有機層使用硫酸鎂乾燥。濃縮後，進行矽膠過濾，再濃縮後，將混合物與MeOH攪拌後，過濾獲得化合物294-3(36 g；74%)。
化合物294之製備
除了以化合物294-3與4-溴-2,6-二苯基嘧啶取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得目標化合物294(9.8 g；79%)。
＜製備實施例32＞ 化合物309之製備
化合物309-4之製備
除了以化合物苯並呋喃-2-基硼酸(benzofuran-2-ylboronic acid)取代化合物苯並[b]噻吩-2-基硼酸(benzo[b]thiophen-2-ylboronic acid)外，透過與化合物245-4於製備實施例20中相同的製備方法，獲得目標化合物309-4。
化合物309之製備
除了以化合物309-4與4-溴-2,6-二苯基嘧啶取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得9.2g(73%)的目標化合物309。
＜製備實施例33＞ 化合物321之製備
化合物321-3之製備
除了以化合物309-1取代化合物6-1外，透過與化合物270-3於製備實施例28中相同的製備方法，獲得目標化合物321-3。
化合物321之製備
除了以化合物321-3與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得8.9g(71%)的目標化合物321。
＜製備實施例34＞ 化合物343之製備
化合物343-3之製備
除了以化合物343-1取代化合物10-1外，透過與化合物10-3於製備實施例30中相同的製備方法，獲得目標化合物343-3。
化合物343-4之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，將21.5g(55 mmol)的化合物343-3、28g(110 mmol)的頻哪醇二硼(pinacol diboron)、2g(2.7 mmol)的PdCl2 (dppf)、及14g(165 mmol)的KOAc之混合物在200 mL的1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)中於120°C回流4小時。將所得之產物以二氯甲烷萃取，有機層使用硫酸鎂乾燥。濃縮後，進行矽膠過濾，再濃縮後，將所得之產物與MeOH攪拌後，過濾獲得化合物343-4(18 g；73%)。
化合物343之製備
除了以化合物343-4與4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline)取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得9.3g(68%)的目標化合物343。
＜製備實施例35＞ 化合物354之製備
化合物354-3之製備
除了以化合物343-1取代化合物10-1外，透過與化合物294-3於製備實施例31中相同的製備方法，獲得目標化合物354-3。
化合物354之製備
除了以化合物354-3與2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得10.2g(76%)的目標化合物354。
＜製備實施例36＞ 化合物370之製備
化合物370-3之製備
除了以化合物5-溴皮考林(5-bromopicolinoyl)取代化合物4-溴苯甲醯氯外，透過與化合物309-4於製備實施例32中相同的製備方法，獲得目標化合物370-3。
化合物370之製備
除了以化合物370-3與2-氯-4,6-二苯基嘧啶取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得9.6g(77%)的目標化合物370。
＜製備實施例37＞ 化合物373之製備
化合物373-3之製備
除了以化合物6-1取代化合物309-1外，透過與化合物370-3於製備實施36中相同的製備方法，獲得目標化合物373-3。
化合物373之製備
除了以化合物373-3與2-氯-4,6-二苯基嘧啶取代化合物245-4與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外，透過與化合物245於製備實施例20中相同的製備方法，獲得12.4g(87%)的目標化合物373。
＜製備實施例38＞ 化合物419之製備
化合物419-1之製備
在氮氣環境下，於一單頸圓底燒瓶中，加入34mL(244 mmol)的三乙胺至50g(221.9 mmol)的化合物6-1與800 mL的四氫呋喃之混合物，並將所得之混合物攪拌10分鐘。當溫度降低至0°C後，加入100g(332.8mmol)的3,5-二溴苯甲醯氯與200 mL的四氫呋喃之混合物後，將所得之混合物攪拌30分鐘。將混合物以MC萃取，有機層濃縮，並加入甲醇，將所得之混合物音波震盪與過濾(107 g；99%)。
化合物419-2之製備
於一充滿氮氣之單頸圓底燒瓶中，加入20mL(216mmol)的磷(Ⅴ)三氯氧(phosphorus(V)oxychloride)至96g(197 mmol)的化合物419-1與2,000 mL的硝基苯之混合物，並將所得之混合物於150°C攪拌3小時。當反應物之反應於0°C被飽和的碳酸氫鈉水溶液終止後，略微加入二氯甲烷與加入過量的甲醇以固化產物，並將60g(65%)的產物過濾。
化合物419之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將7g(14.91 mmol)的化合物419-2、12.12g(37.29 mmol)的二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)、1.72g(1.49 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及8.2 g(59.64 mmol)的K2 CO3 之混合物在100 mL的1,4-二氧雜環(1,4-dioxane) /20 mL的H2 O中於120°C攪拌30小時。將反應物於110°C之狀態下過濾，並將所得之產物於110°C以7.5g(74%)的1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)清洗。
＜製備實施例39＞ 化合物426之製備
化合物426-1之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將60g(127.8 mmol)的化合物419-2、55.7g(140.6 mmol)的2-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑 (2-phenyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole)、及14.6g(12.7 mmol)的Pd(PPh3 )4 、及21.4 g(255.6 mmol)的NaHCO3 在1,000mL的甲苯()/200 mL的 EtOH/200 mL的H2 O中於110°C攪拌3小時。將反應物以MC萃取，濃縮後，以管柱層析(SiO2 、乙酸乙酯：二氯甲烷 = 1：20) 分離(47 g；55%)。
化合物426之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將10.7g(15.16 mmol)的化合物426-1、3.5g(16.67 mmol)的二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)、1.7g(1.5 mmol)的Pd(PPh3 )4 及4.19g(0.32mmol)的K2 CO3 之混合物在100 mL的1,4-二氧雜環(1,4-dioxane)/20 mL的H2 O於110°C攪拌6小時。將反應物以MC萃取，濃縮後，以管柱層析(SiO2 、乙酸乙酯：二氯甲烷 = 1：20) 分離(8.3 g；73%)。
＜製備實施例40＞ 化合物437之製備
化合物437-2之製備
除了以化合物10-1取代化合物6-1外，透過與化合物419-2於製備實施38中相同的製備方法，獲得目標化合物437-2。
化合物437之製備
除了以化合物437-2與二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)取代化合物419-2與二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)外，透過與化合物419於製備實施例38中相同的製備方法，獲得10.5g(76%)的目標化合物437。
＜製備實施例41＞ 化合物454之製備
化合物454-1之製備
除了以化合物437-2與1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑 (1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole)取代化合物419-2與2-苯基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑 (2-phenyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole)外，透過與化合物426-1於製備實施例39中相同的製備方法，獲得目標化合物454-1。
化合物454之製備
於一單頸圓底燒瓶中，將11.9g(18 mmol)的化合物454-1、3.62g(21.6mmol)的9H-咔唑(9H-carbazole)、1.6g(1.8 mmol)的Pd2 (dba)3 、6 mL(5.4 mmol)的P(t-Bu)3 、及3.45g(36mmol)的NaOt-Bu在100mL的甲苯(中於110°C攪拌8小時。將反應物以MC萃取，濃縮後，以管柱層析(SiO2 、乙酸乙酯：二氯甲烷 = 1：20)分離(11.5 g；85%)。
＜製備實施例42＞ 化合物379之製備
除了以化合物309-1取代化合物6-1外，透過與化合物419於製備實施38中相同的製備方法，獲得目標化合物379。
＜製備實施例43＞ 化合物386之製備
除了以化合物379-2取代化合物419-2外，透過與化合物426於製備實施39中相同的製備方法，獲得目標化合物386。
＜製備實施例44＞ 化合物397之製備
除了以化合物343-1取代化合物10-1外，透過與化合物437於製備實施40中相同的製備方法，獲得目標化合物397。
＜製備實施例45＞ 化合物414之製備
除了以化合物397-2取代化合物437-2外，透過與化合物454於製備實施41中相同的製備方法，獲得目標化合物414。
化合物係根據上述製備實施例所製得，其合成確認結果如表1至3所示。
[表1]
[表2]
[表3]
＜實驗實施例1＞ 化合物之CV、UV、以及PL之測量
CV係使用NPB(HOMO = -5.5 eV)為參考材料與循環伏安法(CV) 測量裝置(製造商：Princeton Applied Research、型號名稱：Parstat2273)所量測。
UV係使用UV-可見光分光光度儀(製造商：Perkin Elmer、型號名稱：LS35)所量測，並使用四氫呋喃(THF)於常溫中分析。
PL係使用光譜儀(器材：Perkin Elmer、型號名稱：LS55) 所量測，並使用四氫呋喃(THF)於常溫中分析。
圖4為化合物29之UV與PL測量圖。
圖5與圖6為化合物29之CV測量之Eox 值。
圖7為化合物42之UV與PL測量圖。
圖8與圖9為化合物42之CV測量之Eox 值。
圖10為化合物87之UV與PL測量圖。
圖11與圖12為化合物87之CV測量之Eox 值。
圖13為化合物88之UV與PL測量圖。
圖14與圖15為化合物88之CV測量之Eox 值。
圖16為化合物90之UV與PL測量圖。
圖17與圖18為化合物90之CV測量之Eox 值。
圖19為化合物91之UV與PL測量圖。
圖20與圖21為化合物91之CV測量之Eox 值。
圖22為化合物92之UV與PL測量圖。
圖23與圖24為化合物92之CV測量之Eox 值。
圖25為化合物93之UV與PL測量圖。
圖26與圖27為化合物93之CV測量之Eox 值。
圖28為化合物73之CV測量之Eox 值。
圖29為化合物73之UVPL測量圖。
圖30為化合物85之LTPL測量圖。
圖31為化合物85之UVPL測量圖。
圖32為化合物86之LTPL測量圖。
圖33為化合物86之UVPL測量圖。
圖34為化合物87之LTPL測量圖。
圖35為化合物87之UVPL測量圖。
圖36為化合物88之LTPL測量圖。
圖37為化合物88之UVPL測量圖。
圖38為化合物90之LTPL測量圖。
圖39為化合物90之UVPL測量圖。
圖40為化合物91之LTPL測量圖。
圖41為化合物91之UVPL測量圖。
圖42為化合物92之LTPL測量圖。
圖43為化合物92之UVPL測量圖。
圖44為化合物93之LTPL測量圖。
圖45為化合物93之UVPL測量圖。
圖46為化合物245之LTPL測量圖。
圖47為化合物245之UVPL測量圖。
圖48為化合物246之LTPL測量圖。
圖49為化合物246之UVPL測量圖。
圖50為化合物250之LTPL測量圖。
圖45為化合物93之UVPL測量圖。
圖46為化合物245之LTPL測量圖。
圖47為化合物245之UVPL測量圖。
圖48為化合物246之LTPL測量圖。
圖49為化合物246之UVPL測量圖。
圖50為化合物250之LTPL測量圖。
圖51為化合物250之UVPL測量圖。
圖52為化合物253之LTPL測量圖。
圖53為化合物253之UVPL測量圖。
圖54為化合物259之LTPL測量圖。
圖55為化合物259之UVPL測量圖。
圖56為化合物260之LTPL測量圖。
圖57為化合物260之UVPL測量圖。
圖58為化合物409之LTPL測量圖。
圖59為化合物409之UVPL測量圖。
圖60為化合物420之LTPL測量圖。
圖61為化合物420之UVPL測量圖。
圖62為化合物425之LTPL測量圖。
圖63為化合物425之UVPL測量圖。
圖64為化合物427之LTPL測量圖。
圖65為化合物427之UVPL測量圖。
圖66為化合物434之LTPL測量圖。
圖67為化合物434之UVPL測量圖。
於圖5、6、8、9、11、12、14、15、17、18、20、21、23、24、以及26至28所示之圖中，y軸表示電流(單位：A)與X軸表示電位(單位：V)。
於圖4、7、10、13、16、19、22、以及25中，左圖(藍色)表示UV吸收與右圖(紅色)表示PL發光值。而於圖4、7、10、13、16、19、22、25、以及29至67所示之圖中，y軸與X軸分別表示強度與波長(單位：nm)。
此外，最高佔有分子軌道(HOMO)、最低未占分子軌道(LUMO)、以及化合物之帶隙可由下列方程式來確認。
＜方程式＞
HOMO = -5.5 - (EOX (待測量之化合物) - EOX (NPB))eV
帶隙(HOMO - LUMO) = 1240/UV吸收限
＜實驗實施例2＞ OLED裝置之製備
＜比較例1＞
首先，由OLED玻璃(Samsung-Corning Co., Ltd.製造)取得一透明電極ITO薄膜，依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、以及蒸餾水各自於超音波中清洗ITO薄膜5分鐘，並將其置入異丙酮中存放與待使用。
接著，一ITO基板係設置於一真空沉積裝置之一基板夾中。然後，將下列4,4',4“-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)置入於該真空沉積裝置之一腔室中。
隨後，將腔室中之空氣抽空，直到腔室中之真空度達到10-6 torr，然後，透過施加電流至腔室中以蒸發2-TNATA，將一厚度為600 Å之電洞注入層沉積於ITO基板上。
藉由置入下列N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)於該真空沉積裝置之另一腔室中，並透過施加電流至該腔室中以蒸發NPB，將一厚度為300 Å之電洞傳輸層沉積於電洞注入層上。
將一可作為一發光層之具有下列結構的藍色發光材料沉積於如上述所形成之電洞注入層與電洞傳輸層上。具體而言，於該真空沉積裝置之一腔室中真空沉積一厚度為200 Å之藍色發光主體材料H1，並於其上真空沉積相對於主體材料含量5%之一藍色摻雜物材料D1。
隨後，將一具有下列結構式E1之化合物真空沉積形成一厚度為300 Å之電子傳輸層。
透過將氟化鋰(LiF)沉積形成一厚度為10 Å之電子注入層，以及允許Al負極具有厚度為1,000 Å，從而製備一OLED裝置。
同時，用於製備OLED裝置所需之有機化合物於10−6 至10−8 Torr下經真空昇華純化，以使用於OLED的製備。
＜比較例2＞
使用E2材料代替E1材料，以製備一如比較例1之裝置結構。
＜比較例3＞
一有機電致發光裝置係由下列方法製備。
將一具有1,500 Å 厚度之ITO薄層玻璃基板，以蒸餾水進行超音波清洗。當蒸餾水清洗完成，以如丙酮、甲醇、及異丙醇之溶劑進行超音波清洗，乾燥後，利用UV光於UV清潔機中進行UVO處理5分鐘。之後，將基板移至電漿清潔機(PT)中，然後於真空狀態進行用於ITO功函數之電漿處理，且為了移除剩餘膜，因而移至用於有機沉積之熱沉積設備。
於如上述製備之ITO透明電極(正極)上形成作為共用層之電洞注入層4,4',4“-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)與電洞傳輸層N,N'-雙(1-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)。
於其上真空熱沉積一發光層，如下述。透過使用4,4'-N,N'-二咔唑聯苯(CBP)作為主體與三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)作為綠磷光摻雜物，並使用Ir(ppy)3摻雜CBP(濃度7%)， 以沉積一具有400 Å 厚度之發光層。之後，於其上沉積2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(BCP)，使其具有60 Å之厚度，以作為電洞阻擋層，並於其上沉積三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)，使其具有200 Å之厚度，以作為電子傳輸層。最後，於電子傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)，使其具有10 Å之厚度，以形成電子注入層，並於電子注入層上沉積鋁(Al)負極，使其具有1,200 Å之厚度，以形成一負極，製備出一有機電致發光裝置。
同時，用於製備OLED裝置所需之所有機化合物於10−6 至10−8 Torr下經真空昇華純化，以使用於OLED的製備。
＜實施例1至實施例98＞
除了以製備實施例20-45中所製備之化合物取代比較例1、2中用於形成電子傳輸層之E1、E2之外，實施例1至實施例98之有機電致發光裝置之製備方法皆與比較例1、2相同。
將比較例1、2以及實施例1至98分別製備之有機電致發光裝置的驅動電壓、效率、色座標、以及耐久性(使用壽命)，於700 cd/m2 之發光亮度下測量與評估，其測量結果係如表4所示。
[表4]
由表4可知，相較於比較例1、2使用E1、E2作為電子傳輸層材料所製備之裝置，本發明使用實施例1之化合物作為電子傳輸層材料所製備之裝置具有較低驅動電壓、較高效率、以及較高的使用壽命。
＜實施例99至實施例118＞
除了以製備實施例1-19中所製備之化合物取代比較例3中用於形成發光層之CPB主體之外，實施例99至實施例118之有機電致發光裝置之製備方法皆與比較例3相同。
將比較例3以及實施例99至118分別製備之有機電致發光裝置的電致發光(EL)特性，使用McScience Inc.所製造之M7000測量，並根據所得之測量結果，於6,000 cd/m2 之參考亮度下，使用McScience Inc.所製造之使用壽命測量設備(M6000)測量T90。測量結果係如表5所示。
[表5]
由表5之結果可知，相較於比較例3之有機發光裝置，當本發明之化合物應用於有機發光裝置中之發光層時，有機發光裝置將具有較低之驅動電壓、較高之發光效率、以及顯著提升之使用壽命。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻障層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負極
圖1至圖3為根據本發明實施態樣之有機發光裝置之電極與有機發光層堆疊順序之示意圖。 圖4為化合物29之UV與PL測量圖。 圖5與圖6為化合物29之CV測量結果之Eox 值。 圖7為化合物42之UV與PL測量圖。 圖8與圖9為化合物42之CV測量結果之Eox 值。 圖10為化合物87之UV與PL測量圖。 圖11與圖12為化合物87之CV測量結果之Eox 值。 圖13為化合物88之UV與PL測量圖。 圖14與圖15為化合物88之CV測量結果之Eox 值。 圖16為化合物90之UV與PL測量圖。 圖17與圖18為化合物90之CV測量結果之Eox 值。 圖19為化合物91之UV與PL測量圖。 圖20與圖21為化合物91之CV測量結果之Eox 值。 圖22為化合物92之UV與PL測量圖。 圖23與圖24為化合物92之CV測量結果之Eox 值。 圖25為化合物93之UV與PL測量圖。 圖26與圖27為化合物93之CV測量結果之Eox 值。 圖28為化合物73之CV測量結果之Eox 值。 圖29為化合物73之UVPL測量圖。 圖30為化合物85之LTPL測量圖。 圖31為化合物85之UVPL測量圖。 圖32為化合物86之LTPL測量圖。 圖33為化合物86之UVPL測量圖。 圖34為化合物87之LTPL測量圖。 圖35為化合物87之UVPL測量圖。 圖36為化合物88之LTPL測量圖。 圖37為化合物88之UVPL測量圖。 圖38為化合物90之LTPL測量圖。 圖39為化合物90之UVPL測量圖。 圖40為化合物91之LTPL測量圖。 圖41為化合物91之UVPL測量圖。 圖42為化合物92之LTPL測量圖。 圖43為化合物92之UVPL測量圖。 圖44為化合物93之LTPL測量圖。 圖45為化合物93之UVPL測量圖。 圖46為化合物245之LTPL測量圖。 圖47為化合物245之UVPL測量圖。 圖48為化合物246之LTPL測量圖。 圖49為化合物246之UVPL測量圖。 圖50為化合物250之LTPL測量圖。 圖51為化合物250之UVPL測量圖。 圖52為化合物253之LTPL測量圖。 圖53為化合物253之UVPL測量圖。 圖54為化合物259之LTPL測量圖。 圖55為化合物259之UVPL測量圖。 圖56為化合物260之LTPL測量圖。 圖57為化合物260之UVPL測量圖。 圖58為化合物409之LTPL測量圖。 圖59為化合物409之UVPL測量圖。 圖60為化合物420之LTPL測量圖。 圖61為化合物420之UVPL測量圖。 圖62為化合物425之LTPL測量圖。 圖63為化合物425之UVPL測量圖。 圖64為化合物427之LTPL測量圖。 圖65為化合物427之UVPL測量圖。 圖66為化合物434之LTPL測量圖。 圖67為化合物434之UVPL測量圖。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負極

Claims (18)

  1. 一種雜環化合物，由下式1所示： [式1]於式1中， Y為S或O； X1 與X2 彼此相同或不同，且各自獨立為N或R10 ；以及 R1 、R2 與R4 至R10 彼此相同或不同，且各自獨立選自由下列所組成之群組：氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，X1 與X2 其中之一為N，而另一為CR10 ； R1 、R2 、R10 至少一個為-(L)m-(Z)n； L為經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 亞烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 伸芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜伸芳基； m為0至3之整數； n為1或2之整數；   Z為選自由下列所組成之群組：經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；-P(=O)R14 R15 ；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代；以及         R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立選自由：直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；單環或多環C6 至C60 芳基；及單環或多環C2 至C60 雜芳基所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之雜環化合物，其中Z為選自由：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茚基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苊烯基(acenaphthalenyl)；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之熒蒽基；經取代或未經取代之三伸苯基；經取代或未經取代之那烯基；經取代或未經取代之吡咯；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之呋喃基；經取代或未經取代之苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之苯並噻唑；經取代或未經取代之苯並噁唑；經取代或未經取代之吲哚基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzocarbazolyl)；經取代或未經取代之二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl)；經取代或未經取代之吲哚並咔唑基(indolocarbazolyl)；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之苯並噻吩基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之二氫吲哚基；經取代或未經取代之10,11-二氫二苯並[b,f] 氮雜卓基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group)；經取代或未經取代之9,10-二氫吖啶基(9,10-dihydroacridine group)；經取代或未經取代之螺環基，其中，2,3-二氫-1H-茚或環己烷係以螺環鍵與芴鍵結；經取代或未經取代之二烷基胺；經取代或未經取代之二芳基胺；經取代或未經取代之烷基芳基胺(alkylarylamine)；經取代或未經取代之苯乙酮基；經取代或未經取代之二苯甲酮基；-SiR11 R12 R13 與-P(=O)R14 R15 所組成之群組；以及   R11 至R15 如申請專利範圍第2項中所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R4 至R9 為氫或氘。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式2或3所示：   [式2][式3]於式2、3中，Y、X1 、X2 、R1 、R2 、R4 至R9 如式1中所定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式4至7之任一式所示：   [式4][式5][式6][式7]於式4至7中，   Y、R1 、R2 、R4 至R9 如式1中所定義；以及   R3 如式1中所定義之R10 。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之雜環化合物，其中R1 至R3 至少一個為-(L)m-(Z)n，而其他如式1中所定義；         L為經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 亞烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 伸芳基；或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜伸芳基；         m為0至3之整數；         n為1或2之整數；         Z為選自由下列取代基所組成之群組：經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；-P(=O)R14 R15 ；及胺基，其為被C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代；         R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立選自由：直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；單環或多環C6 至C60 芳基；及單環或多環C2 至C60 雜芳基所組成之群組；以及         Y、R4 至R9 如式1中所定義。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之雜環化合物，其中Z為選自由：經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之茚基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苊烯基(acenaphthalenyl)；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之熒蒽基；經取代或未經取代之三伸苯基；經取代或未經取代之那烯基；經取代或未經取代之吡咯；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之呋喃基；經取代或未經取代之苯並呋喃基；經取代或未經取代之二苯並呋喃基；經取代或未經取代之苯並噻唑；經取代或未經取代之苯並噁唑；經取代或未經取代之吲哚基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzocarbazolyl)；經取代或未經取代之二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl)；經取代或未經取代之吲哚並咔唑基(indolocarbazolyl)；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之噻吩基；經取代或未經取代之苯並噻吩基；經取代或未經取代之二苯並噻吩基；經取代或未經取代之芴基；經取代或未經取代之二氫吲哚基；經取代或未經取代之10,11-二氫二苯並[b,f] 氮雜卓基(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group)；經取代或未經取代之9,10-二氫吖啶基(9,10-dihydroacridine group)；經取代或未經取代之螺環基，其中，2,3-二氫-1H-茚或環己烷係以螺環鍵與芴鍵結；經取代或未經取代之二烷基胺；經取代或未經取代之二芳基胺；經取代或未經取代之烷基芳基胺(alkylarylamine)；經取代或未經取代之苯乙酮基；經取代或未經取代之二苯甲酮基；-SiR11 R12 R13 與-P(=O)R14 R15 所組成之群組；以及  L、m、n、R11 至R15 如申請專利範圍第7項中所定義。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式8至11之任一式所示：   [式8][式9][式10][式11]於式8至11中，         A為選自由下列取代基所組成之群組：直接鍵結；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 亞烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 伸烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 伸炔基；經取代或未經取代之單環或多環C3 至C60 亞環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜亞環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 伸芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜伸芳基；及胺基，其為以C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代；         R16 至R19 彼此相同或不同，且各自獨立選自由下列取代基所組成之群組：氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之單環或多環C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基；及胺基，其為被C1 至C20 烷基、經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基、或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基所取代或未取代；         p、q、r、s為0至4之整數；以及   y、R6 至R9 如式1中所定義。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之雜環化合物，其中A為選自由：經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 伸芳基；以及經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 雜亞芳基所組成之群組。
  11. 如申請專利範圍第2項所述之雜環化合物，其中Y為，以及X3、X4為經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳香烴環；或經取代或未經取代之單環或多環C2 至C60 芳香雜環。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之雜環化合物，其中係由下列結構式之任一式所示： 於該些結構式中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且各自獨立為S或O；         Z4 至Z9 彼此相同或不同，且各自獨立為CR’R”、NR’、S、或O；以及 R’與R”彼此相同或不同，且各自獨立為：氫；經取代或未經取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；或經取代或未經取代之單環或多環C6 至C60 芳基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係選自下列化合物：
  14. 一種有機發光裝置，包括：   一正極；         一負極；以及   一或多層有機材料層，設於該正極與該負極之間；         其中該一或多層有機材料層包括如申請專利範圍第1項至第13項中任一項所述之雜環化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一層或多層選自由：一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、以及一電子注入層所組成之群組。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中含有該雜環化合物之有機材料層為一電子傳輸層。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中含有該雜環化合物之有機材料層為一發光層。
  18. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中含有該雜環化合物之有機材料層為一電洞阻擋層。
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