TW201609659A - 多環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

多環化合物及使用其之有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW201609659A
TW201609659A TW104120894A TW104120894A TW201609659A TW 201609659 A TW201609659 A TW 201609659A TW 104120894 A TW104120894 A TW 104120894A TW 104120894 A TW104120894 A TW 104120894A TW 201609659 A TW201609659 A TW 201609659A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
monocyclic
unsubstituted
group
polycyclic
Prior art date
Application number
TW104120894A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI580676B (zh
Inventor
張少賢
金基龍
洪薔美
崔珍碩
崔大赫
陰盛鎭
李柱東
Original Assignee
喜星素材股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 喜星素材股份有限公司 filed Critical 喜星素材股份有限公司
Publication of TW201609659A publication Critical patent/TW201609659A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI580676B publication Critical patent/TWI580676B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/5765—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Abstract

本案揭露一種新穎的多環化合物及使用其之有機發光裝置。

Description

多環化合物及使用其之有機發光裝置
本案請求分別於2014年6月27日、2014年9月23日及2015年3月25日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請號第10-2014-0080248、10-2014-0127226及10-2015-0041326號專利之優先權，所有內容通過引用併入於此。
本發明係關於一種新穎的多環化合物及使用其之有機發光裝置。
電致發光裝置為一自發光顯示裝置，且該裝置具有廣視角、優異對比及快速反應時間的優點。
有機發光裝置具有一有機薄膜配置於兩電極之間的結構。當電壓施加於一具有此結構之有機發光裝置時，透過來自兩電極之電子及電洞在電子及電洞在該有機薄膜中結合成一對後消散而發射光線。該有機薄膜可視需求形成單層或多層。
該有機薄膜之材料可視需求具有發光功能。例如，作為該有機薄膜材料，可使用能夠單獨形成發光層之化合物，或也可使用能夠作為主體-摻雜劑類發光層之主體或摻雜劑之化合物。此外，能夠執行電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等的化合物也可用以作為該有機薄膜之材料。
為了改善有機發光裝置之表現、壽命或效率，持續有發展有機薄膜材料之需求。
本發明係在致力於提供一種新穎的多環化合物及使用其之有機發光裝置。
本發明之一示例型實施態樣提供如下化學式1之化合物： [化學式1]其中，於化學式1中， X1 及X2 彼此相同或不同且各自獨立為N或CR1 ， Y1 至Y12 彼此相同或不同且各自獨立為N或CR， R及R1 彼此相同或不同且各自獨立選自由下述基團所組成群組之一者：氫(hydrogen)；氘；鹵素(halogen)；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環之環烷基；經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜環烷基；經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基；經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；-P(=O)R14 R15 ；及未經取代或經C1 至C20 烷基取代、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基、或經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基、或至少兩相鄰Rs彼此鍵結形成一經取代或未經取代之單環或多環之脂族或芳香族烴環取代之胺基； R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立選自由下述基團所組成群組之至少一者：直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代C3 至C60 單環或多環之環烷基；經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基；及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基。
本發明之另一示例型實施態樣提供一種有機發光裝置，包括：一陽極；一陰極；以及一層以上設於該陽極及該陰極之間的有機材料層；其中，該一層以上有機材料層包括如化學式1之化合物。
根據本發明是示例型實施態樣，本說明書所述化合物可用以作為一有機發光裝置之有機材料層之材料。該化合物可用以作為有機發光裝置中的一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電洞阻擋材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等。具體而言，化學式1之化合物可用以作為有機發光裝置中的發光層、電子傳輸層及電洞阻擋層之一者以上之材料。
以下，將詳細描述本發明。
本說明書所述之一化合物可如化學式1所示。更具體地，因上述核心結構及取代基之結構特性，化學式1之化合物可用以作為一有機發光裝置之有機材料層之材料。
於本說明書中，術語「經取代或未經取代」係指可經選自由氘、鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈C2 至C60 炔基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C2 至C60 單環或多環之雜環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、C2 至C60 單環或多環雜芳基、-SiR11 R12 R13 、-P(=O)R14 R15 、C1 至C20 烷胺基、C6 至C60 單環或多環芳胺基、及C2 至C60 單環或多環雜芳胺基，或一鍵結有兩個以上選自由該些取代基之取代基所組成群組之一個以上取代基取代或可不進一步經取代一基團。舉例而言，「鍵結有兩個以上取代基之取代基」可為一聯苯基。意即，該聯苯基可為芳基或可解釋為鍵結有兩個苯基之取代基。R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立為選自由下述基團所組成群組之一者： 氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代C6 至C60 單環或多環芳基；以及未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代C2 至C60 單環或多環雜芳基。
於本說明書中，該「相鄰」基團可意指取代於一直接鍵結於一經取代基取代之原子之原子上的取代基，一取代基空間上最接近該取代基，或取代於一經該取代基取代之原子之另一取代基。舉例而言，取代於苯環中的鄰位之兩取代基及取代於脂族環中相同的碳原子上之兩取代基可解釋為「相鄰」基團。
根據本發明示例型實施態樣，術語「經取代或未經取代」意指可經選自由氘、鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、C2 至C60 單環或多環雜芳基、-SiR11 R12 R13 及-P(=O)R14 R15 ，或鍵結由兩個以上選自由該些取代基之一取代基所組成群組之一個以上取代基取代或可不進一步取代之一基團，以及
R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立為選自由下述基團所組成群組之一者：氫；氘；未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；及未經取代或經直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
於本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
於本說明書中，烷基可包括具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數目可為1至60，具體為1至40，且更具體為1至20。
於本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數目可為2至60，具體為2至40，且更具體為2至20。
於本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數目可為2至60，體為2至40，且更具體為2至20。
於本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子之單環或多環之環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在此，術語「多環」意指為一環烷基與其他環基直接鍵結或融合之基團。在此，術語「其他環基」可為環烷基，但也可為其他類型之環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基之碳原子數目可為3至60，具體為3至40，且更具體為5至20。
於本說明書中，雜環烷基包括一種以上之O、S、Se、N、及Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在此，術語「多環」意指為一雜環烷基與其他環基直接鍵結或融合之基團。在此，術語「其他環基」可為雜環烷基，但也可為其他類型之環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基之碳原子數目可為2至60，具體為2至40，且更具體為3至20。
於本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子之單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在此，術語「多環」意指為一芳基與其他環基直接鍵結或融合之基團。在此，術語「其他環基」可為芳基，但也可為其他類型之環基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基等。芳基包括螺基。芳基之碳原子數目可為6至60，具體為6至40，且更具體為6至25。芳基具體例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基(anthryl)、屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、萉基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、并四苯基(tetracenyl)、并五苯基(pentacenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、芴基(fluorenyl)、苯并芴基(benzofluorenyl)、苯并屈基(benzochrysenyl)、螺雙芴基(spirobifluorenyl)、二苯并菲啶基(dibenzophenanthridinyl)、或其之融合環，但不以此為限。
於本說明書中，螺基為一包含螺結構之基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，該螺基可包括一結構，其中2,3-二氫-1H-茚基(2,3-dihydro-1H-indene group)或環己烷基(cyclohexane group)螺旋鍵結至芴基。具體而言，該螺基包刮下述結構式之一基團：
於本說明書中，雜芳基包括一個以上的S、O、Se、N、及Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在此，術語「多環」意指為雜芳基與其他環基直接鍵結或融合之一基團。在此，術語「其他環基」可為雜芳基，但也可為其他類型之環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基之碳原子數目可為2至60，具體為2至40，且更具體為3至25。雜芳基的具體例包括吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、三唑基(triazolyl)、呋咱基(furazanyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑基(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazinyl)、噁嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二噁英基(dioxynyl)、三嗪基(triazinyl)、四嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、萘吡啶基(naphtyridyl)、吖啶基(acridinyl)、菲啶基(phenanthridinyl)、咪唑并吡啶(imidazopyridinyl)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl)、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、中氮茚基(indolizinyl)、苯并噻唑基(benzothiazolyl)、苯并噁唑基(benzoxazolyl)、苯并咪唑基(benzimidazolyl)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl)、吩嗪基(phenazinyl)、二苯并二甲苯基(dibenzoxylol)、螺二(苯并二甲苯基)( spirobi(dibenzoxylol))、二氫吩嗪基(dihydrophenazinyl)、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、菲啶基(phenanthridyl)、或其融合環，但不以此為限。
於本說明書中，當至少相鄰兩個Rs彼此鍵結形成一環時，該環可為經單環或多環取代或未經取代之脂族或芳香族烴環。
於本說明書中，脂族烴環包括具有3至30個碳原子之單環或多環飽和烴環，且除了相鄰取代基彼此鍵結形成一環以外，上述環烷基之解釋可應用於此。
根據本發明示例型實施態樣，化學式1如下化學式2或化學式3所示： [化學式2][化學式3]其中，於化學式2及化學式3中， Y1 至Y12 彼此相同或不同且各自獨立為N或CR；以及 R及R1 如化學式1所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，當Y1 至Y14 有兩者以上為CR，多個Rs彼此相同或不同。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y1 至Y14 皆為CR，或Y1 至Y12 任一者為N且其他為CR，且R如化學式1中所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y1 至Y4 皆為CR，或Y1 至Y4 任一者為N且其他為CR，且R如化學式1中所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y5 至Y8 皆為CR，或Y5 至Y8 任一者為N且其他為CR，且R如化學式1中所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y9 至Y12 皆為CR，或Y9 至Y12 任一者為N且其他為CR，且R如化學式1中所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y1 至Y12 皆為CR，且R如化學式1中所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的 Y1 至Y14 為CR，或Y1 至Y12 任一者為N且其他為CR，且R為氫或氘。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y1 至Y4 皆為CR，或Y1 至Y4 任一者為N且其他為CR，且R為氫或氘。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y5 至Y8 皆為CR，或Y5 至Y8 任一者為N且其他為CR，且R為氫或氘。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y9 至Y12 皆為CR，或Y9 至Y12 任一者為N且其他為CR，且R為氫或氘。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，所有的Y1 至Y12 皆為CR，且R為氫或氘。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，化學式1可如下化學式6至化學式8任一者所示。 [化學式6][化學式7][化學式8]於化學式6至化學式8中， X1 及X2 如化學式1所定義； R2 至R5 彼此相同或不同，且各自獨立為選自由下述基團組成群組之一者：氫；鹵素；直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環之環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；及經C1 至C20 烷基、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環芳基、或經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之胺基； r、p、及q各自獨立為0至4之整數；以及 s為0至2之整數。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式6至化學式8中，R2 至R5 各自獨立為氫或氘。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式6至化學式8中，r、p、及q為0。
根據本發明示例型實施態樣，化學式1可為如下化學式6-1至8-1之任一者所示： [化學式6-1][化學式7-1][化學式8-1]於化學式6-1至化學式8-1中， X1 、X2 、R2 至R5 、r、s、p、及q如化學式6至化學式8所定義。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式1中，R1 為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、或者為經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式2至化學式3中， R1 為-(L)m-(Z)n； L為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環伸芳基、或者為經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜伸芳基； Z為選自由經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基、經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基、-SiR11 R12 R13 及-P(=O)R14 R15 所組成群組之一者； R11 至R15 彼此相同或不同，且各自獨立為選自由下述基團所組成群組之一者：氫；氘；直鏈或支鏈經取代或未經取代C1 至C60 烷基；經取代或未經取代C6至C60單環或多環芳基；及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜芳基； m為0至5之整數； n為1至3之整數；以及 當m及n各自獨立為2以上之整數時，多個L及Z彼此相同或不同。
根據本發明示例型實施態樣，於化學式2至化學式3中， R1 為-(L)m-(Z)n； L為選自由下述基團組成群組之一者：未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之單環或多環C6 至C60 伸芳基；以及未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜伸芳基 ； Z為選自由下述基團組成群組之一者：未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之單環或多環C6 至C60 芳基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；以及-P(=O)R14 R15 ，且R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立為選自由下述基團組成群組之一者：氫；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之直鏈或支鏈烷基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；及未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基； m為0至5之整數； n為1至3之整數； 當m及n各自獨立為2以上之整數時，多個L及Z彼此相同或不同； Y1 至Y12 彼此相同或不同，且各自獨立為N或CR； R為選自由下述基團組成群組之一者：未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；及-P(=O)R14 R15 ，R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立為選自由下述基團組成群組之一者：氫；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；及未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及 當Y1 至Y12 之兩者以上為CR，多個R彼此相同或不同。
根據本發明示例型實施態樣，m為0，或1、2、3、4或5之整數，且當m為2以上之整數時，L彼此相同或不同。
根據本發明示例型實施態樣，n為0，或1、2或3之整數，且當n為2以上之整數時，Zs彼此相同或不同。
根據本發明示例型實施態樣，L為C6 至C20 伸芳基、或C2 至C20 雜伸芳基。
根據本發明示例型實施態樣，L為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene)、經取代或未經取代之聯伸苯基(biphenylene)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthracenylene)、經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridylene)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidylene)、或 經取代或未經取代之三伸吖嗪基(triazinylene)。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代C6 至C60 單環至五環之芳基。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之屈基(chrysenyl)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl)、經取代或未經取代之三苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之蒽基(anthracenyl)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl)、經取代或未經取代之苯并屈基(benzo chrysenyl)、或經取代或未經取代之螺二芴基(spirobifluorenyl)。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之屈基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之苯并屈基、或經取代或未經取代之螺二芴基，且術語「經取代或未經取代」意指可經選自由鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、C2 至C60 單環或多環雜芳基之至少一者取代或可不進一步被取代之基團，且可進一步被取代。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之屈基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之芴基、經取代或未經取代之苯并屈基、或經取代或未經取代之螺二芴基，且術語「經取代或未經取代」意指可經選自鹵素原子、甲基、苯基、萘基、吡啶基、及咔唑基之至少一者取代，且可進一步被取代。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜芳基，且該雜芳基包括N、O、S、Si、及Se之至少一者作為雜原子。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代之苯并咪唑基(benzimidazolyl)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolyl)、經取代或未經取代之異喹啉基(isoquinolyl)、經取代或未經取代之二氮雜萘基(naphtyridyl)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolyl)、經取代或未經取代之喹喔啉基(quinoxalyl)、經取代或未經取代之cinolyl、經取代或未經取代之苯并噻唑基(benzothiazolyl)、經取代或未經取代之苯并噁唑基(benzoxazolyl)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl)、經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidyl)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl)、經取代或未經取代之吡唑并酞基(pyrazolophthalazinyl)、或經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl)。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之二氮雜萘基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喔啉基、經取代或未經取代之cinolyl、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之吡唑并酞基、或經取代或未經取代之咔唑基，且術語「經取代或未經取代」意指可不經取代或進一步經選自由鹵素原子、單環或多環C3 至C60 環烷基、單環或多環C6 至C60 芳基、單環或多環C2 至C60 雜芳基及SiR11 R12 R13 之至少一者取代之基團，且可進一步被取代；以及 R11 至R13 彼此相同或不同，且各自獨立為直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C6 至C60 單環或多環芳基、或C2 至C60 單環或多環雜芳基。
根據本發明示例型實施態樣，Z為經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之二氮雜萘基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喔啉基、經取代或未經取代之cinolyl、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之吡唑并酞基、或經取代或未經取代之咔唑基，且術語「經取代或未經取代」意指可不經取代或經選自由鹵素原子、環己基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、及 Si(CH3 )3 取代，且可進一步被取代。
根據本發明示例型實施態樣，Z為，且X3 及X4 為經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環芳香烴環、或者為經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環芳香雜環。
根據本發明示例型實施態樣，為如下結構式之任一者所示： 於該些結構式中，Z1 至Z3 彼此相同或不同，且各自獨立為S或O； Z4 至Z9 彼此相同或不同，且各自獨立為CR' R"、NR'、S、或O； R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立為氫、直鏈或支鏈之經取代或未經取代C1 至C60 烷基、或者為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基。
根據本發明示例型實施態樣，R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立為氫、甲基、苯基或萘基。
根據本發明示例型實施態樣，Z為-P(=O)R14 R15 ，且R14 及R15 彼此相同或不同且各自獨立為選自由C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基組成群組之一者。
根據本發明示例型實施態樣，Z為-P(=O)R14 R15 ，且R14 及R15 彼此相同或不同且各自獨立為C6 至C60 單環或多環芳基。
根據本發明示例型實施態樣，Z為-P(=O)R14 R15 ，且R14 及R15 彼此相同或不同，且各自獨立為苯基、聯苯基或萘基。
根據本發明示例型實施態樣，L為選自由經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜伸芳基所組成群組，且Z為選自由經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環芳基所組成之群組。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基(phenylene)、聯伸苯基(biphenylene)、伸萘基(naphthylene)、伸蒽基(anthracenylene)、伸菲基(phenanthrenylene)、三伸苯基(triphenylenylene)、伸屈基(chrysenylene)、苯并伸屈基(benzo chrysenylene)、伸芴基(fluorenylene)、伸芘基(pyrenylene)、螺二伸芴基(spirobifluorenylene)、伸吡啶基(pyridylene)、咪唑并伸吡啶基(imidazopyridylene)、伸嘧啶基(pyrimidylene)、三伸吖嗪基(triazinylene)、伸咔唑基(carbazolylene)、苯并伸咪唑基(benzimidazolylene)、苯并伸咔唑基(benzocarbazolylene)、二苯并伸咔唑基(dibenzocarbazolylene)、伸喹啉基(quinolinylene)、異伸喹啉基(isoquinolinylene)、伸喹唑啉基(quinazolinylene)、吡唑并伸喹唑啉基(pyrazoloquinazolinylene)、咪唑并伸喹唑啉基(imidazoquinazolinylene)、伸噻唑基(thiazolinylene)、苯并伸噻唑基(benzothiazolinylene)、伸菲咯啉基(phenanthrolinylene)、伸菲啶基(phenanthridinylene)、二苯并吖啶基(dibenzo acridinylene)、伸苯二甲基(xylolylene)、苯并伸苯二甲基(benzoxylolylene)、二苯并伸苯二甲基(dibenzoxylolylene)、苯并伸噁唑基(benzoxazolylene)、伸二氮雜萘基(naphthyridinylene)、伸噁二唑基(oxadiazolylene)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)、伸二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene)、伸二苯并菲啶基(dibenzophenanthridinylene)及螺雙二苯并伸苯二甲基(spirobidibenzoxylolylene)，且可更近一步被鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代；以及 Z可為選自由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、三亞苯基、屈基、苯并屈基、芴基、芘基及螺二芴基所組成之群組，且可進一步被鹵素原子、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基、螺二伸芴基、伸吡啶基、咪唑并伸吡啶基、伸嘧啶基、三伸吖嗪基、伸咔唑基、苯并伸咪唑基、苯并伸咔唑基、二苯并伸咔唑基、伸喹啉基、異伸喹啉基、伸喹唑啉基、吡唑并伸喹唑啉基、咪唑并伸喹唑啉基、伸噻唑基、苯并伸噻唑基、伸菲咯啉基、伸菲啶基、二苯并吖啶基、伸苯二甲基、苯并伸苯二甲基、二苯并伸苯二甲基、苯并伸噁唑基、伸二氮雜萘基、伸噁二唑基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸二苯并菲啶基及螺雙二苯并伸苯二甲基，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可選自由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、三亞苯基、屈基、苯并屈基、芴基、芘基及螺二芴基所組成之群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L為選自由經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜伸芳基所組成群組，且Z為選自由經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成群組。
根據本發明示例型實施態樣，L可為選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基、螺二伸芴基、伸吡啶基、咪唑并伸吡啶基、伸嘧啶基、三伸吖嗪基、伸咔唑基、苯并伸咪唑基、苯并伸咔唑基、二苯并伸咔唑基、伸喹啉基、異伸喹啉基、伸喹唑啉基、吡唑并伸喹唑啉基、咪唑并伸喹唑啉基、伸噻唑基、苯并伸噻唑基、伸菲咯啉基、伸菲啶基、二苯并吖啶基、伸苯二甲基、苯并伸苯二甲基、二苯并伸苯二甲基、苯并伸噁唑基、伸二氮雜萘基、伸噁二唑基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸二苯并菲啶基及螺雙二苯并伸苯二甲基，且可進一步被鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基、及C2 至C30 雜芳基取代；以及 Z可為吡啶基、咪唑吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑并喹唑啉基、咪唑并喹唑啉基、噻唑啉基、苯并噻唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、二苯并吖啶基、苯二甲基、苯并苯二甲基、二苯并苯二甲基、苯并噁唑基、萘啶基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩、二苯并菲基及螺二雙苯并苯二家基，且可進一步被鹵素原子、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三亞苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基、螺二伸芴基、伸吡啶基、咪唑并伸吡啶基、伸嘧啶基、三伸吖嗪基、伸咔唑基、苯并伸咪唑基、苯并伸咔唑基、二苯并伸咔唑基、伸喹啉基、異伸喹啉基、伸喹唑啉基、吡唑并伸喹唑啉基、咪唑并伸喹唑啉基、伸噻唑基、苯并伸噻唑基、伸菲咯啉基、伸菲啶基、二苯并吖啶基、伸苯二甲基、苯并伸苯二甲基、二苯并伸苯二甲基、苯并伸噁唑基、伸二氮雜萘基、伸噁二唑基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸二苯并菲啶基及螺雙二苯并伸苯二甲基，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為選自由吡啶基、咪唑吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑并喹唑啉基、咪唑并喹唑啉基、噻唑啉基、苯并噻唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、二苯并吖啶基、苯二甲基、苯并苯二甲基、二苯并苯二甲基、苯并噁唑基、萘啶基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩、二苯并菲基及螺二雙苯并苯二家基，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L為經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基，Z為-SiR11 R12 R13 ，且R11 至R13 彼此相同或不同，且各自獨立為選自由氫原子、氘、直鏈或支鏈經取代或未經取代C1 至C60 烷基、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環芳基及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜芳基組成群組之一者。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代； Z為-SiR11 R12 R13 ，且R11 至R13 彼此相同或不同，且各自獨立選自由苯基、聯苯基、萘基及蒽基所組成群組之一者，且可進一步被鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代； Z為-SiR11 R12 R13 ，且R11 至R13 彼此相同或不同，且各自獨立選自由苯基、聯苯基、萘基及蒽基所組成群組之一者，且可進一步被氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L為經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基，Z為-P(=O)R14 R15 ，且R14 及R15 彼此相同或不同且各自獨立選自由氫、氘、直鏈或支鏈經取代或未經取代C1 至C60 烷基、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環芳基及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明示例型實施態樣，L可為伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代； Z為-P(=O)R14 R15 ，且R14 及R15 彼此相同或不同且各自獨立為選自由苯基、聯苯基、萘基及蒽基所組成群組之一者，且可進一步被鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基及C2 至C30 雜芳基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代； Z為-P(=O)R14 R15 ，且R14 及R15 彼此相同或不同，各自獨立選自由苯基、聯苯基、萘基及蒽基所組成群組之一者，且可進一步被氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代。
根據本發明示例型實施態樣，L為單環或多環經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基，Z為單環或多環經取代或未經取代C2 至C60 含氮單環或多環雜芳基。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之吡啶基。
根據本發明示例型實施態樣，根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三亞苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步經鹵素、C1 至C10 烷基、C3 至C30 環烷基、C6 至C30 芳基、及C2 至C30 雜芳基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之嘧啶基。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之三嗪基(triazinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之咔唑基(carbazolyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之喹啉基(quinolinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之喹唑啉基(quinazolinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之吡唑并喹唑啉基(pyrazoloquinazolinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之菲咯啉基(phenanthrolinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之苯并咪唑基(benzimidazolyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之苯并噻唑基(benzothiazolyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之苯并噁唑基(benzoxazolyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之噁二唑基(oxadiazolyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之二氮雜萘基(naphthyridinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之菲咯啉基基。
根據本發明示例型實施態樣，L可選自由伸苯基、聯伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、三伸苯基、伸屈基、苯并伸屈基、伸芴基、伸芘基及螺二伸芴基所組成群組，且可進一步被選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代；以及 Z可為未經取代或經選自由氟、甲基、乙基、丙基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基及嘧啶基所組成群組之至少一取代基取代之二苯并菲啶基(dibenzophenanthridinyl)。
根據本發明示例型實施態樣，化學式1如下化學式4或化學式5所示： [化學式4][化學式5]其中，於化學式4及化學式5中， A為直接鍵結，或選自由直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 伸烷基(alkylene)、直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 伸烯基(alkenylene)、直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 伸炔基(alkynylene)、經取代或未經取代C3 至C60 單環或多環之環亞烷基(cycloalkylene)、經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜環亞烷基(heterocycloalkylene)、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環亞芳基(arylene)、及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜亞芳基(heteroarylene)所組成之群組，以及 Y1 至Y12 如化學式1所定義。
化學式4及化學式5表示為二聚體結構，且A表示為二聚體之鍵結。
根據本發明示例型實施態樣，A為直接鍵結，或選自由經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環亞芳基、及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜亞芳基所組成之群組。
根據本發明示例型實施態樣，A為直接鍵結或C6 至C60 單環或多環亞芳基。
根據本發明示例型實施態樣，A為直接鍵結或伸苯基、聯伸苯基、伸萘基或伸蒽基。
根據本發明示例型實施態樣，化學式1如下化學式9所示。 [化學式9]於化學式9中， Ar1 至Ar5 中之至少兩者為單環或多環經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、或單環或多環經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基，且其他各自獨立為氫、氘、鹵素、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、單環或多環經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、或單環或多環經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基； Y1 至Y12 彼此相同或不同，且各自獨立危N或CR； R彼此相同或不同，且各自獨立選自由氫、氘、鹵素、直鏈或支鏈經取代或未經取代C1 至C60 烷基、直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 烯基、直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 炔基、直鏈或支鏈經取代或未經取代C1 至C60 烷氧基、單環或多環經取代或未經取代C3 至C60 環烷基、單環或多環經取代或未經取代C2 至C60 雜環烷基、單環或多環經取代或未經取代C6 至C60 芳基、單環或多環經取代或未經取代C2 至C60 雜芳基、-SiR11 R12 R13 、-P(=O)R14 R15 、及C1 至C20 烷基、單環或多環經取代或未經取代C6 至C60 芳基、或未經取代或經單環或多環經取代或未經取代C2 至C60 雜芳基取代之胺基，或至少兩相鄰R彼此結合形成一單環或多環經取代或未經取代之脂肪族或芳香族烴環所組成之群組；以及 R11 至R15 彼此相同或不同，且可各自獨立選自由直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、單環或多環經取代或未經取代C3 至C60 環烷基、單環或多環經取代或未經取代C6 至C60 芳基、及單環或多環經取代或未經取代C2 至C60 雜芳基所組成之群組。
根據本發明示例型實施態樣，化學式9如下化學式10所示。 [化學式10]於化學式10中，Ar2 及Ar4 各自獨立為單環或多環經取代或未經取代C6 至C60 芳基或單環或多環經取代或未經取代C2 至C60 雜芳基。
根據本發明示例型實施態樣，Ar2 及Ar4 各自獨立為選自由未經取代或經苯并咪唑基(benzoimidazole)取代之苯基、萘基(naphthyl group)、菲基(phenanthrene group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、咔唑基(carbazole group)、菲咯啉基(phenanthroline group)及螺二芴基(spirobifluorene group)所組成之群組。
根據本發明示例型實施態樣，Ar2 及Ar4 彼此相同。
根據本發明示例型實施態樣，化學式1可選自由下列化合物：
上述化合物可基於下述製備例製備。下述製備例為示範例，如有所需，可增加或排除取代基及可改變取代基的位置。再者，基於本領域習知技藝，可改變起始材料、反應物、反應條件及其類似物。如有所需，所屬技術領域具有通常知識者可利用本領域習知技藝修飾在其他位置上的取代基的種類及位置。
舉例而言，化學式2之化合物可製造成下述通式1之核心結構。
可透過本領域習知方法鍵結一取代基，且可根據本領域習知技藝修飾取代基位置及取代基數量。
[通式1]於通式1中，Y1 至Y12 如化學式1所定義。
通式1為鍵結取代基於化學式2之核心結構中的R1 位置的中間產物反應之例子。具體地，通式1之最終化合物為在化學式2中的苯基的R1 經溴取代。如有需要，可將溴改為其他取代基，且也可透過改變苯甲醯氯為一反應物而將苯基改為其他取代基。
舉例而言，化學式3之化合物可製造成在下述通式2之核心結構。
可透過本領域習知方法鍵結一取代基，且可根據本領域習知技藝修飾取代基位置及取代基數量。
[通式2]於通式2中，Y1 至Y12 如化學式1所定義。
通式2為鍵結取代基於化學式3之核心結構中的R1 位置的中間產物反應之例子。具體地，通式2之最終化合物為在化學式3中的苯基的R1 經溴取代。如有需要，可將溴改為其他取代基，且也可透過改變苯甲醯氯為一反應物而將苯基改為其他取代基。
本發明另一示例型實施態樣提供一種有機發光裝置，其包括化學式1之化合物。具體地，該有機發光裝置包括一陽極、一陰極及一層以上設於該陽極及該陰極之間的有機材料層，其中，該一層以上的有機材料層包括化學式1之化合物。
圖1至圖3例示根據本發明示例型實施例之有機發光裝置之電極及有機材料層之堆疊順序之例子。然而，該些圖式並不用以限定本發明之範疇，且本領域習知的有機發光裝置之結構也可用於本發明。
參照圖1，該圖式例示一種有機發光裝置，其中，一陽極200、一有機材料層300及一陰極400依序堆疊於一基板100上。然而，該有機發光裝置之結構並不僅限於此結構，如圖2所示，也可包括一種有機發光裝置，其中一陰極、一有機材料層及一陽極依序堆疊於一基板上。
圖3例示該有機材料層為多層之情況。圖3所示之有機發光裝置包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電洞阻擋層304、一電子傳輸層305及一電子注入層306。然而，本發明之範疇並不限於此堆疊結構，如有所需，可不包括除了發光層以外的其他層，且可增加其他具有其他功能的必須層。
除了化學式1之化合物包含於該一層以上的有機材料層中以外，可利用本領域習知材料及方法製備本發明之有機發光裝置。
化學式1之化合物可於有機發光裝置中單獨形成一層以上的有機材料層。然而，如有需要，化學式1之化合物可與其他材料混合以形成該有機材料層。
化學式1之化合物可用以作為有機發光裝置中的電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
舉例而言，根據本發明示例型實施例之化合物可用以作為有機發光裝置中電子注入層、電子傳輸層、或同時注入及傳輸電子之層的材料。
再者，根據本發明示例型實施例之化合物可用以作為有機發光裝置中的發光層材料。具體地，該化合物可單獨作為發光材料或可用以作為發光層之主體材料或摻雜劑材料。
再者，本發明示例型實施例之化合物可用以作為有機發光裝置中的磷光主體材料。在此情況中，本發明示例型實施例之化合物同時包含一磷光摻雜劑。
再者，本發明示例型實施例之化合物可用以作為有機發光裝置中的電洞阻擋層之材料。
於根據本發明之有機發光裝置中，除了化學式1之化合物以外的其他材料說明如下，但其僅為說明目的，並不用以限制本發明之範疇，且可為本領域習知的材料取代。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電高分子等。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電高分子等。
作為電洞注入材料，可使用本領域習知的電洞注入材料，例如可使用美國專利第4,356,429號揭露的酞菁化合物(phthalocyanine compounds，如銅酞菁(copper phthalocyanine))，或文獻[Advanced Material, 6, p. 677 (1994)]揭露的星爆型胺衍生物(starbust-type amine derivatives，例如TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB、Pani/DBSA(聚苯胺(polyaniline)/十二烷基苯磺酸(dodecylbenzenesulfonic acid))或PEDOT/PSS (聚(3,4-乙烯)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)，poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)))、Pani/CSA (聚苯胺/樟腦磺酸，polyaniline/camphor sulfonic acid)或PANI/PSS (聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)，polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))，其為具有溶解度的導電高分子等。
做為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物(pyrazoline derivative)、芳基胺系衍生物(arylamine-based derivative)、茋衍生物(stilbene derivative)、三苯基二胺衍生物(triphenyldiamine derivative)等，且也可使用低分子量或高分子量材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬配合物等，且也可使用高分子量的材料及低分子量的材料。
作為電子注入材料，例如，LiF為典型相關產業中所使用者。然而，本發明並不以此為限。
作為發光材料，可使用紅、綠或藍光發光材料，如有需要，可混合使用兩種以上發光材料。再者，作為發光材料，可使用螢光材料且也可使用磷光材料。作為發光材料，可使用透過單獨結合分別從陽極與陰極注入的電洞及電子發射光線的材料。然而，也可使用主體材料及摻雜劑材料都關於發光的材料。
若本發明化合物作為一磷光主體材料，可同時採用本技術領域習知的磷光摻雜劑材料。
例如，可使用表示為LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2 MX及L3 M的磷光摻雜劑材料，但本發明並不以此為限。
於此，L、L'、L"、X及X'並不等價，雙齒配體，且M為形成八面體配合物的金屬。
M可為銥、鉑、鋨等。
L為陰離子雙齒配體，其通過sp2 混成碳及雜原子與M配位，且X具有捕獲電子或電洞之功能。L的非限定例可包括2-(1-萘基)苯并噁唑(2-(1-naphthyl)benzoxazole)、(2-苯基苯并噁唑)( (2-phenylbenzoxazole))、(2-苯基苯并噻唑)( (2-phenylbenzothiazole))、(2-苯基苯并噻唑)((2- phenylbenzothiazole))、(7,8-苯并喹啉)((7,8-benzoquinoline))、(噻吩基吡啶)((thienylpyridine))、苯基吡啶(phenylpyridine)、苯并噻吩基吡啶(benzothienylpyridine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶(3-methoxy-2-phenylpyridine)、噻吩基吡啶(thienylpyridine)、和甲苯基吡啶(tolylpyridine)。X的非限定例可包括乙醯丙酮(acetylacetonate (acac))、六氟乙醯丙酮(hexafluoroacetylacetonate)、水楊醛(salicylidene)、吡啶甲酸酯(picolinate)、和8-羥基喹啉(8-hydroxyquinolinate)。
更多具體例如下，但本發明並不以此為限。
以下，將參照實施例詳細描述本發明，然而應當了解的其僅為說明目的，並不用以限制本發明之範疇。
[製備例1]-化合物2之製備
化合物2-1之製備
將50.6 g (0.294 mol)的2-溴苯胺(2-bromoaniline)、71.8 g (0.324 mol)的菲-9-基硼酸(phenanthren-9-yl boronic acid)、K2 CO3 (121.7 g，0.882 mmol)、Pd(PPh3 )4 (17.0 g，0.0147 mol)及甲苯、EtOH、H2 O (500 ml/200 ml/100 ml)混合溶液置入雙頸圓底燒瓶並回流且在通入氮氣時攪拌12小時。將反應混合物冷卻至室溫並以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取，利用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷 : MC (二氯甲烷) = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得一乳白色固體化合物2-1(32 g，40%)。
化合物2-2之製備
在一通入氮氣的單頸圓底燒瓶中，將化合物2-1(10.0 g，0.0371 mol)溶解於100 ml的THF (四氫呋喃)，並且在室溫下逐滴加入三乙基胺(triethylamine) (15.4 ml，0.111 mol)。將反應混合物冷卻至0°C後，將2-萘甲醯氯(2-naphthoyl chloride)溶解於50 ml的THF中並在低溫下逐滴緩慢加入其中。然後，在室溫下攪拌所得反應產物2小時並加入H2 O終止反應。在減壓下蒸餾溶劑，然後以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取。利用MgSO4 乾燥所得反應產物，然後過濾。在減壓下蒸餾並濃縮後，將所得反應產物溶於小量的MC中並加入甲醇以沉澱一固體。結果，獲得一乳白色固體化合物2-2(8.01 g，51%)。
化合物2之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物2-2(8.01 g，0.0189 mol)溶於硝基苯(80 ml)中，在室溫下逐滴加入POCl3 (三氯氧磷(phosphorous oxychloride)) (0.35 ml，3.78 mmol)，然後回流攪拌12小時。終止反應後，冷卻混合溶液至室溫並以NaHCO3 水溶液中和。然後，以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取。利用MgSO4 乾燥所得反應產物，然後過濾。在減壓下蒸餾溶劑並濃縮後，添加小量的MC及過量的己烷以沉澱一固體。結果，獲得一黃色固體化合物2(4.67 g，61%)。
[製備例2]-化合物18之製備
化合物18-1之製備
在一通入氮氣的單頸圓底燒瓶中，將化合物2-1(32 g，0.119 mol)溶解於THF (200 ml)，並且在室溫下逐滴加入三乙基胺 (49.4 ml，0.356 mol)。將反應混合物冷卻至0°C後，將39.2 g (0.179 mol)的4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)溶解於50 ml的THF中並在低溫下逐滴緩慢加入其中。然後，在室溫下攪拌所得反應產物2小時並加入H2 O終止反應。在減壓下蒸餾溶劑，然後以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取。利用MgSO4 乾燥所得反應產物，然後過濾。在減壓下蒸餾並濃縮後，將所得反應產物溶於小量的MC中並加入甲醇以沉澱一固體。結果，獲得一乳白色固體化合物18-1(37.1 g，69%)。
化合物18-2之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物18-1(20g，0.0442 mol)溶於硝基苯(150 ml)中，在室溫下逐滴加入POCl3 (0.82 ml，8.84 mmol)，然後回流攪拌12小時。終止反應後，冷卻混合溶液至室溫並以NaHCO3 水溶液中和。然後，以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取。利用MgSO4 乾燥所得反應產物，然後過濾。在減壓下蒸餾溶劑並濃縮後，添加小量的MC及過量的己烷以沉澱一固體。結果，獲得一淺黃色固體化合物18-2(14.5 g，76%)。
化合物18之製備
在通入氮氣的單頸圓底燒瓶中，將化合物18-2(10 g，0.023 mol)溶解於無水THF(50 ml)中，然後冷卻至-78°C。然後，緩慢逐滴加入正丁基鋰(n-butyllithium (2.5 M於己烷中) (12 ml, 0.0299 mol))並攪拌1小時。將5.37 ml (0.0299 mol)的氯二苯膦(chlorodiphenylphosphine)逐滴加入上述溶液並在室溫下攪拌12小時。以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取反應混合物並在減壓下蒸餾。將反應混合物溶於250 ml的MC，然後與20 ml的30% H2 O2 水溶液在室溫下攪拌1小時。以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取反應混合物，然後通過管柱層析(SiO2 ，MC (二氯甲烷): 甲醇 = 25 : 1)分離濃縮混合物。結果，獲得一黃色固體化合物(2.81 g，22%)。
[製備例3]-化合物22之製備
化合物22之製備
將化合物18-2 (10.0 g，0.023 mol)、4.38 g (0.0253 mol)的喹啉-3-基硼酸(quinolin-3-yl boronic acid)、K2 CO3 (9.52 g，0.069 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.33 g，1.15 mmol)、及甲苯、EtOH、H2 O (200 ml/30 ml/30 ml)的混合溶液置入雙頸圓底燒瓶並回流且在通入氮氣時攪拌12小時。將反應混合物冷卻至室溫並以MC (二氯甲烷)/H2 O萃取，利用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷 : MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得一乳白色固體化合物22(6.4 g，58%)。
[製備例4]-化合物37之製備
化合物37-1之製備
將化合物18-2 (13.6 g，0.0313 mol)、10.3 g (0.0407 mol)的雙(戊醯)二硼(bis(pinacolato)diboron)、9.21 g (0.0939 mol)的KOAc(醋酸鉀)、1.14 g (1.56 mmol)的PdCl2 (dppf)、及250 ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane)的混合溶液置入雙頸圓底燒瓶並回流且在通入氮氣時攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫並以MC/H2 O萃取，利用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，以己烷製造一固體並過濾之。結果，獲得一乳白色固體化合物37.1(11.2 g，73%)。
化合物37之製備
將化合物37-1 (10.0 g，0.021 mol)、7.11 g (0.023 mol)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶(2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine)、K2 CO3 (8.69 g，0.063 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.21 g，1.05 mmol)、及甲苯、EtOH、H2 O (100 ml/20 ml/20 ml)的混合溶液置入雙頸圓底燒瓶並回流且在通入氮氣時攪拌12小時。過濾反應混合物之溶劑並且依序以200 ml的甲苯及300 ml的甲醇清洗所得固體。結果，獲得白色固體化合物37(9.1 g，74%)。
[製備例5]-化合物63之製備
化合物63-1之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物2-1(32 g，0.119 mol)溶解於200 ml 的THF中，然後在室溫下逐滴加入三乙基胺(49.4 ml，0.356 mol)。將反應混合物冷卻至0°C，並逐滴緩慢加入溶於50 ml的THF中的3-溴苯甲醯氯(3-bromobenzoyl chloride)。然後，在室溫下攪拌2小時後，加入H2 O終止反應。減壓下蒸餾溶劑，以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取並使用MgSO4 乾燥，然後過濾。在減壓蒸餾並濃縮後，將所得反應產物溶於小量MC並添加甲醇以沉澱一固體。結果，獲得一乳白色固體化合物18-1 (35.0g，65%)。
化合物63-2之製備
在雙頸圓底燒瓶中，將化合物63-1(35.0 g，0.077 mol)溶於200 ml的硝基苯，然後在室溫下逐滴加入1.4 ml (0.015 mol)的POCl3 (三氯氧磷，phosphorous oxychloride)，回流並攪拌12小時。終止反應後，將混合溶液冷卻至室溫並以NaHCO3 水溶液中和其之。接著，以MC/H2 O萃取。利用MgSO4 乾燥所得結果產物，然後過濾。減壓下蒸餾溶劑並濃縮後，添加小量的MC及過量的己烷以沉澱一固體。結果，獲得一淺黃色固體化合物63-2 (26.7 g，80%)。
化合物63之製備
將化合物63-2 (10.0 g，0.023 mol)、6.94 g (0.0253 mol)的(3,5二苯基苯基)硼酸((3, 5-diphenylphenyl)boronic acid)、K2 CO3 (9.52 g，0.069 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.32 g，1.15 mol)、及甲苯、乙醇、H2 O (200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液置入一雙頸圓底燒瓶中，於氮氣下回流並攪拌12小時。將冷卻至室溫之反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得一白色固體化合物63 (8.86 g，66%)。
[製備例6]-化合物73之製備
化合物73之製備
在通入氮氣之單頸圓底燒瓶中，將化合物63-2 (10.0 g，0.023 mol)溶解於無水THF(50 ml)中，然後冷卻至-78°C。然後，緩慢逐滴加入12.0 ml (0.0299 mol)的正丁基鋰 (2.5 M 己烷)並攪拌1小時。將5.37 ml (0.0299 mol)的氯二苯膦(chlorodiphenylphosphine)逐滴加入上述溶液並在室溫下攪拌12小時。以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取該反應混合物並在減壓下蒸餾。將反應混合物溶於50 ml的MC(二氯甲烷)，然後與20 ml 的30% H2 O2 水溶液在室溫下攪拌1小時。以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取該反應混合物，然後通過管柱層析(SiO2 ，MC(二氯甲烷):甲醇= 25 : 1)分離所濃縮的混合物。結果，獲得一黃色固體化合物73 (3.83 g，30%)。
[製備例7]-化合物92之製備
化合物92-1之製備
將化合物63-2 (14 g，0.0322 mol)、雙頻哪醇二硼(bispinacolate diboron) (9.82 g，0.0386 mol)、9.48 g (0.0966 mol)的KOAc(醋酸鉀，potassium acetate)、1.18 g (1.61 mmol)的PdCl2 (dppf)、及1,4-二噁烷(250 ml)之混合溶液置入一雙頸圓底燒瓶中，於氮氣下回流並攪拌3小時。將冷卻至室溫之反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，以己烷製得一固體並過濾之。結果，獲得一乳白色固體化合物92-1 (11.6 g，75%)。
化合物92之製備
將化合物92-1 (11.6 g，0.024 mol)、8.25 g (0.0265 mol)的2-溴-4,6-二苯基嘧啶(2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine)、K2 CO3 (9.94 g、0.072 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.39 g，1.2 mmol)、及甲苯、乙醇、H2 O (200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液置入一雙頸圓底燒瓶中，於氮氣下回流並攪拌12小時。過濾反應混合物之溶劑並依序以200 ml甲苯、300 ml己烷及300 ml甲醇清洗所得固體。結果，獲得一白色固體化合物92 (8.04 g，57%)。
[製備例8]-化合物111之製備
化合物A-1之製備
將25.9 g (0.108 mol)的(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸((9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)、20 g (0.099 mol)的1-溴-2-硝基苯(1-bromo-2-nitrobenzene)、Pd(PPh3 )4 (5.7 g，4.95 mmol)、K2 CO3 (27.3 g，0.198 mol)、及THF (250 ml)/H2 O (50 ml)之混合溶液置入一單頸圓底燒瓶中，回流並攪拌24小時。移除水層後，使用MgSO4 乾燥有機層。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC(二氯甲烷) = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得一白色固體化合物A-1 (21 g，61%)。
化合物A-2之製備
將化合物A-1(20 g，0.0634 mmol)、PPh3 (49.8 g，0.190 mol)及鄰二氯苯(o -dichlorobenzene，o -DCB) (300 ml)之混合物置入單頸圓底燒瓶，在氮氣下回流並攪拌18小時。減壓下蒸餾去除鄰二氯苯後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC(二氯甲烷) = 3 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得一白色固體化合物A-2 (6.6 g，36%)。
化合物111之製備
將化合物63-2 (8.0 g，0.0184 mol)、化合物A-2 (4.74 g，0.0167 mol)、Cu (0.58 g，9.2 mol)、0.97 g(3.68 mmol)的18-冠-6-醚、K2 CO3 (12.7 g，0.092 mol)及鄰二氯苯(o -DCB)(80 ml)之混合物置入單頸圓底燒瓶，在氮氣下回流並攪拌12小時。減壓下蒸餾去除鄰二氯苯(o -DCB)後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC(二氯甲烷) = 4 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得一白色固體化合物111 (6.3 g，54%)。
[製備例9]-化合物130之製備
化合物B-1之製備
在通入氮氣的單頸圓底燒瓶中，將硫酸逐滴緩慢加入一30.0 g (0.374 mol)的1,2-二環己酮(1,2-dicyclohexanone)、77.37 g (0.749 mol)的苯肼鹽酸(phenylhydrazine hydrochloride)及乙醇(1000 ml)之混合物，並在60°C下攪拌4小時。將冷卻至室溫的混合溶液過濾，並獲得一淡褐色固體(69 g，93%)。在單頸圓底燒瓶中，將三氟乙酸加入上述固體(68.9 g，0.25 mol)及醋酸(700 ml)之混合物中並在100°C下攪拌15小時。以醋酸及己烷洗滌冷卻至室溫之混合溶液並過濾之。結果，獲得乳白色固體B-1 (27.3 g，42%)。
化合物B-2之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，將化合物B-1 (2.1 g，0.0082 mol)、碘苯(iodobenzene)(2.5 g，0.013 mol)、Cu (0.312 g，0.0049)、18-冠-6-醚(0.433 g，0.0016 mol)、K2 CO3 (3.397 g，0.0246 mol)及鄰二氯苯(o -DCB) (20ml)之混合物回流並攪拌16小時。以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取冷卻至室溫的混合溶液，濃縮並通過管柱層析(SiO2 ，己烷: 乙酸乙酯(ethyl acetate) = 10 : 1)分離之。結果，獲得白色固體B-2(1.76 g，64%)。
化合物130之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，將化合物63-2(5.0 g，0.0115 mmol)、化合物B-2(3.48 g，0.01 mmol)、Cu (0.32 g、5.0 mmol)、18-冠-6-醚(0.53 g，2.0 mmol)、K2 CO3 (6.9 g，0.05 mol)及鄰二氯苯(30 ml)之混合物回流並攪拌12小時。減壓蒸餾並去除鄰二氯苯(o -DCB)後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC(二氯甲烷) = 3 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物130 (3.5 g，51%)。
[製備例10]-化合物181之製備
化合物181之製備
將化合物63-2(10.0 g，0.023 mol)、菲-9-基硼酸(phenanthrene-9-yl boronic acid)(5.6 g，0.0253 mol)、K2 CO3 (9.5 g，0.069 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.33 g，1.15 mmol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液置入雙頸圓底燒瓶並回流攪拌12小時。以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC(二氯甲烷) = 1 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物181 (8.19 g，67%)。
[製備例11]-化合物209之製備
化合物C-1之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌1,3,5-三溴苯(1,3,5-tribromobenzene)(10.0 g，0.031 mol)、9H-咔唑(9H-carbazole)(10.37 g，0.062 mol)、CuCl (0.3 g，3.1 mmol)、K2 CO3 (8.56 g，0.062 mol)及甲苯(400 ml)之混合物24小時。以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC(二氯甲烷) = 1 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物C-1 (9.75 g，65%)。
化合物209之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.021 mol)、化合物C-1(9.2 g，0.019 mol)、K2 CO3 (8.7 g，0.063 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.21 g，1.05 mmol)及甲苯、乙醇、H2 O (200 ml/30 ml/30 ml)之混合物12小時。以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 1 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物209 (7.2 g，45%)。
[製備例12]-化合物220、224、228、232、236、240及244之製備
[製備例12]-化合物248、252、256、260、264、268及272之製備
於製備例12及13中，本發明化合物220至275可透過修飾起始材料1(SM1(-Br))、起始材料2(SM2 (-B(OH)2 )、起始材料3(SM3(-Br))及起始材料4(SM4 (-B(OH)2 )來製備。作為起始材料1至4，分別具有下表1所列結構之化合物用以製備化合物220、224、228、232、236、240、244、248、252、256、260、264、268及272。在此，Y1 至Y12 為-CH，但起始材料1至4中的Y1 至Y12 可被修飾。
[製備例14]-化合物324之製備
化合物324之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-bromo-2-phenylpyrimidine)(9.65 g，0.249 mol)，K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。以冷卻至室溫的反應混合物過濾出一沉澱固體，並以甲苯及甲醇洗滌之。將過濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。將所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷(1,2-dichloroethane)，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物324 (8.95 g，65%)。
[製備例15]-化合物337之製備
化合物337之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine)(11.54 g，0.249 mol)，K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。以冷卻至室溫之反應混合物過濾出一沉澱固體，並以甲苯及甲醇洗滌之。將過濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。將所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷(1,2-dichloroethane)，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物337 (11.5 g，75%)。
[製備例16]-化合物376之製備
化合物376之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.0208 mol)、4-氯-2-苯基喹唑啉(4-chloro-2-phenylquinazoline)(5.99 g，0.0249 mol)，K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取並使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物376 (8.61 g，44%)。
[製備例17]-化合物386之製備
化合物386之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)-1,10-菲繞啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline)(8.35 g，0.0249 mol)，K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。以冷卻至室溫之反應混合物過濾出一沉澱固體，並以甲苯及甲醇洗滌之。將過濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。在EA及1,2-二氯甲烷中加熱攪拌所得反應產物3小時，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物386 (8.37g，66%)。
[製備例18]-化合物388之製備
化合物388之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine)(6.80 g，0.0249 mol)，K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥並通過矽膠。濃縮後，將所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物388 (5.92 g，66%)。
[製備例19]-化合物396之製備
化合物396之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物37-1(10.0 g，0.0208 mol)、1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)(7.50 g，0.0249 mol)，K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取並使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物396 (8.50 g，71%)。
[製備例20]-化合物421之製備
化合物421之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑)(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole))(7.22 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥並通過矽膠。濃縮後，將所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物421 (8.22 g，70%)。
[製備例21]-化合物422之製備
化合物422之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、9,9'-(5-溴-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)(9,9'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) (12.1 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。以冷卻至室溫之反應混合物過濾出一沉澱固體，並以甲苯及甲醇洗滌之。將過濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷中，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物422 (12.98 g，82%)。
[製備例22]-化合物465之製備
化合物465之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-bromo-2-phenylpyrimidine)(9.64 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物465 (6.75 g，49%)。
[製備例23]-化合物477之製備
化合物477之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine)(11.5 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥並通過矽膠。濃縮後，將所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物477 (7.83 g，51%)。
[製備例24]-化合物518之製備
化合物518之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、4-氯-2-苯基喹唑啉(4-chloro-2-phenylquinazoline)(5.99 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物518 (7.33 g，63%)。
[製備例25]-化合物528之製備
化合物528之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline) (6.94 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻反應混合物至室溫並過濾出一沉澱固體，並以甲苯及甲醇洗滌之。將過濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷中，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物528 (5.70 g，45%)。
[製備例26]-化合物530之製備
化合物530之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine)(6.80 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物530 (7.40 g，65%)。
[製備例27]-化合物538之製備
化合物538之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole)(7.50 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得白色固體化合物538 (10.66 g，89%)。
[製備例28]-化合物558之製備
化合物558-1之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物92-1(10.0 g，0.0208 mol)、苯基硼酸(phenyl boronic acid)(60.3 g，0.495 mol)、K3 PO4 (251.4 g，0.99 mmol)、Pd(PPh3 )4 (19.0 g，0.0165 mol)及1,4-二噁烷/H2 O(2000 ml/400 ml)之混合溶液3小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物558-1 (41.5 g，42%)。
化合物558-2之製備
在雙頸圓底燒瓶中，混合化合物558-1(40 g，0.133 mol)、鐵(Fe)(8.17 g，0.146 mol)、150 ml的醋酸及800 ml的乙醇 ，然後回流並攪拌12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物558-2 (18 g，50%)。
化合物558-3之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物558-2(18 g，0.0668 mol)溶於THF(100 ml)，在室溫下逐滴加入三乙基胺(27.9 ml，0.20 mol)。冷卻反應混合物至0°C後，將4-溴苯甲醯氯(4-bromobenzoyl chloride)(16.1 g，0.0735 mol)溶於25 ml的THF並在低溫下緩慢逐滴加入其中。然後，在室溫下攪拌所得反應產物2小時並加入H2 O終止反應。減壓下蒸餾溶劑，然後以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取。使用MgSO4 乾燥所得反應產物，然後過濾並濃縮。加入甲醇以沉澱一固體。結果，獲得一乳白色固體化合物558-3 (27.8 g，92%)。
化合物558-4之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物558-3(27 g，0.0597 mol)溶於硝基苯(150 ml)，在室溫下逐滴加入POCl3 (三氯氧磷) (3.33ml，0.0358 mmol)，然後回流攪拌12小時。終止反應後，將混合溶液冷卻至室溫並以NaHCO3 水溶液中和。然後，以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取。使用MgSO4 乾燥所得反應產物，然後過濾。減壓下蒸餾溶劑並濃縮，加入小量MC及過量己烷以沉澱一固體。結果，獲得一淺黃色固體化合物558-4 (19.7g，76%)。
化合物558-5之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-4 (15 g，0.0345 mol)、雙(頻哪醇)二硼(bis(pinacolato) diboron)(13.1 g，0.0518 mol)、KOAc(醋酸鉀) (10.2 g，0.104 mol)、PdCl2 (dppf) (1.58 g，0.00173 mol)及250 ml的1,4-二噁烷之混合溶液3小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，以己烷產生一固體並過濾。結果，獲得固體化合物558-5 (14.1 g，85%)。
化合物558之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(4-bromo-2,6-diphenylpyrimidine)(7.75 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥並通過矽膠。濃縮後，所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物558 (9.99 g，82%)。
[製備例29]-化合物559之製備
化合物559之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(4-bromophenyl)-2, 6-diphenylpyrimidine)(9.64 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物過濾出沉澱物並以甲苯及甲醇洗滌。將濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物559 (10.87 g，79%)。
[製備例30]-化合物560之製備
化合物560之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-bromo-2-phenylpyrimidine)(9.64 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物過濾出沉澱物並以甲苯及甲醇洗滌。將濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物560 (11.15 g，81%)。
[製備例31]-化合物561之製備
化合物561之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine)(11.54 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。以冷卻至室溫的反應混合物過濾出沉澱固體，並以甲苯及甲醇洗滌。將濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物561 (6.90 g，45%)。
[製備例32]-化合物562之製備
化合物562之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-溴-2-苯基-6-(吡啶-2-基)嘧啶(4-bromo-2-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidine)(7.77 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.62 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.0104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物562 (6.71 g，55%)。
[製備例33]-化合物563之製備
化合物563之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.66 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物過濾出沉澱物並以甲苯及甲醇洗滌。將濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物563 (6.95 g，57%)。
[製備例34]-化合物564之製備
化合物564之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴喹唑啉(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoquinazoline)(8.99 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥並通過矽膠。濃縮後，所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物564(8.33 g，63%)。
[製備例35]-化合物565之製備
化合物565之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、4-氯-2-苯基喹唑啉(4-chloro-2-phenylquinazoline)(5.99 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥並通過矽膠。濃縮後，所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物565 (9.08 g，78%)。
[製備例36]-化合物566之製備
化合物566之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、6-溴2,2'-聯吡啶(6-bromo-2, 2'-bipyridine)(5.85 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物566 (9.0 g，85%)。
[製備例37]-化合物567之製備
化合物567之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)-1,10-菲咯啉(2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline) (8.35 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。以冷卻至室溫的反應混合物過濾出沉澱固體並以甲苯及甲醇洗滌。將濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物567 (8.75 g，69%)。
[製備例38]-化合物568之製備
化合物568之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-4 (10.0 g，0.023 mol)、1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(1-phenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H -benzo[d]imidazole)(10.95 g，0.0276 mol)、K2 CO3 (9.52 g，0.069 mmol)、Pd(PPh3 )4 (1.33 g，0.00115 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物568 (9.60 g，74%)。
[製備例39]-化合物569之製備
化合物569之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine)(6.80 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.60 g，0.0249mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，所得反應產物溶於小量EA、小量1,2-二氯甲烷及小量甲醇中並攪拌3小時以上，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物569 (7.97 g，70%)。
[製備例40]-化合物570之製備
化合物570之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-ethyl-1H -benzo[d]imidazole)(7.50 g，0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物570 (6.59 g，55%)。
[製備例41]-化合物571之製備
化合物571之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，將化合物558-4(10.0 g，0.023 mol)、氯化鎳(II)(nickel(II) chloride)(1.79 g，0.0138 mol)及苯甲腈(benzonitrile)的混合溶液加熱至並攪拌1小時。將Ph2 POEt (乙基苯基膦酸酯，ethyl diphenylphosphinite)(8.48 g，0.0368 mol)緩慢逐滴加入上述混合物，然後攪拌2小時。冷卻至室溫的反應混合物以MC(二氯甲烷)/H2 O萃取，使用MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，通過管柱層析(SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1)分離所得反應產物。結果，獲得固體化合物571 (6.4 g，58%)。
[製備例42]-化合物572之製備
化合物572之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，回流並攪拌化合物558-5(10.0 g，0.0208 mol)、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-di(naphthalen-2-yl) -1,3,5-triazine)(9.16 g, 0.0249 mol)、K2 CO3 (8.61 g，0.062 mol)、Pd(PPh3 )4 (1.20 g，0.00104 mol)及甲苯、乙醇、H2 O(200 ml/30 ml/30 ml)之混合溶液12小時。冷卻至室溫的反應混合物過濾出沉澱物並以甲苯及甲醇洗滌。將濾出的固體溶於過量熱甲苯並通過矽膠，然後濃縮。所得反應產物溶於小量EA及小量1,2-二氯甲烷，然後過濾。結果，獲得白色固體化合物572 (6.43 g，45%)。
[製備例43]-化合物577之製備
化合物577之製備
除了使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d] imidazole)取代4-溴-2,6-二苯基嘧啶之外，以與化合物558之製備方法相同的方法製備該化合物(10.2 g，79%)。
[製備例44]-化合物590之製備
化合物590之製備
除了2-(4-溴苯基)使用苯并[d]噻唑(2-(4-bromophenyl)benzo[d]thiazole)取代4-溴-2,6-二苯基嘧啶之外，以與化合物558之製備方法相同的方法製備該化合物(6.1g，52%)。
[製備例45]-化合物597之製備
化合物597之製備
除了使用4-溴苯腈(4-bromobenzonitrile)取代4-溴-2,6-二苯基嘧啶之外，以與化合物558之製備方法相同的方法製備該化合物(6.26 g，66%)。
[製備例46]-化合物598之製備
化合物598之製備
除了使用4-溴苯腈(4-bromobenzonitrile)取代4-溴-2,6-二苯基嘧啶之外，以與化合物558之製備方法相同的方法製備該化合物(5.68 g，54%)。
[製備例47]-化合物599之製備
化合物599之製備
除了使用4-溴苯腈取代2-溴-4,6-二苯基嘧啶之外，以與化合物37之製備方法相同的方法製備該化合物(6.26 g，66%)。
[製備例48]-化合物600之製備
除了使用6-溴-2-萘甲腈(6-bromo-2-naphthonitrile)取代2-溴-4,6-二苯基嘧啶之外，以與化合物37之製備方法相同的方法製備該化合物(5.68 g，54%)。
[製備例49]-化合物600之製備
化合物601-1之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物558-2 (60 g，0.223 mol)溶於THF (1,000 ml)，然後在室溫下逐滴加入三甲基胺(92.6 ml，0.668 mol)。反應混合物冷卻至0°C，然後將1,3-二溴苯甲醯氯(1,3-dibromobenzoyl chloride)(73.1 g，0.245 mol)溶於80 ml的THF，並在低溫下將所得溶液緩慢逐滴加入該混合物中。在室溫下攪拌所得混合物2小時，然後加入H2 O以終止反應。減壓下蒸餾溶劑，然後以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取所得產物並以MgSO4 乾燥，然後過濾並濃縮所得產物。將產物溶於小量MC，然後將甲醇加入該溶液中以沉澱一固體，從而獲得一乳白色固體化合物601-1(82.8 g，70%)。
化合物601-2之製備
在單頸圓底燒瓶中，將化合物601-1(82 g，0.154 mol)溶於硝基苯 (1,600 ml)，然後在室溫下逐滴加入三氯氧磷(POCl3 ，8.6 ml，0.0924 mol)，並回流攪拌所得混合物12小時。將已終止反應的混合溶液冷卻至室溫，並以NaHCO3 水溶液中和，然後以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取所得產物，以MgSO4 乾燥，然後過濾。減壓下蒸餾溶劑並濃縮，然後加入小量二氯甲烷(MC)及過量甲醇至該溶液以沉澱一固體，從而獲得一淺黃色固體化合物601-2 (59.4 g，75%)。
化合物601-3之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-2(15 g，0.0292 mol)、雙(頻那醇)二硼(22.2 g，0.0876 mol)、醋酸鉀(KOAc，14.3 g，0.146 mol)及PdCl2 (dppf)(2.1 g，0.00292 mol)的1,4-二噁烷溶液3小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後過濾。濃縮後，加入小量EA漿液後過濾以獲得固體化合物601-3 (14.1 g，79%)。
化合物601之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-3(14.0 g，0.023 mol)、溴苯(bromobenzene)(10.8 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、THF及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物601 (9.36 g，80%)。
[製備例50]-化合物602之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-3(14.0 g，0.023 mol)、1-溴萘(1-bromonaphthalene)(14.2 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、四氫呋喃(THF)及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物602 (9.09 g，65%)。
[製備例51]-化合物603之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-2(11.8 g，0.023 mol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid)(14.6 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、四氫呋喃(THF)及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物603 (12.9 g，82%)。
[製備例52]-化合物604之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-2(11.8 g，0.023 mol)、9H-咔唑(9H-carbazole)(11.5 g，0.069 mol)、叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(11.1 g，0.115 mol)、Pd2 (dba)3 (2.1 g，0.0023 mol)及三-叔丁基膦(tri-tert-butyl phosphine)(1.1 ml，0.0046 mol)的甲苯)混合溶液(250 ml 12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、THF及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物604 (12.9 g，82%)。
[製備例53]-化合物605之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-3(14.0 g，0.023 mol)、2-溴二苯并[b,d]噻吩(2-bromodibenzo[b,d]thiophene)(18.2 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、四氫呋喃(THF)及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物605 (11.6 g，70%)。
[製備例54]-化合物606之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-3(14.0 g，0.023 mol)、2-溴-9,10-菲咯啉(2-bromo-9,10-phenanthroline)(17.9 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、四氫呋喃(THF)及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物606 (7.7 g，47%)。
[製備例55]-化合物607之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-3(14.0 g，0.023 mol)、1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑(1-(4-bromophenyl)-2-phenyl -1H-benzo[d]imidazole)(24.1 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、THF及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物607 (20.5 g，66%)。
[製備例56]-化合物608之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-2(11.8 g，0.023 mol)、菲-9-基硼酸(phenanthren-9-yl boronic acid)(15.3 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、四氫呋喃(THF)及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物603 (11.6 g，71%)。
[製備例57]-化合物609之製備
在通入氮氣的雙頸圓底燒瓶中，在回流下攪拌混合有化合物601-3(14.0 g，0.023 mol)、4-溴-9,9'-螺二[芴](4-bromo-9,9'-spirobi[fluorene])(27.3 g，0.069 mol)、K2 CO3 (15.87 g，0.115 mol)及Pd(PPh3 )4 (2.6 g，0.0023 mol)的甲苯/乙醇/H2 O (250 ml/150 ml/50 ml)混合溶液12小時。以二氯甲烷(MC)/H2 O萃取冷卻至室溫的反應混合物，以MgSO4 乾燥，然後通過矽膠。濃縮後，將小量所得產物分別溶於EA、四氫呋喃(THF)及甲醇，然後攪拌所得混合物3小時以上並過濾以獲得化合物607 (12.4 g，55%)。
根據上述所示例子製備化合物。檢視其合成，且其結果如表2及圖4至圖25所示。
下表2列出1 H NMR(CDCl3 , 200 Mz)測量數據及由FD-光譜儀 (FD-MS: 場解析質譜儀(Field desorption mass spectrometry))獲得的測量數據。
[表2]
再者，圖4至圖31為個別示出在特定UV波長範圍中化合物的PL(光致發光(Photoluminescence))或LTPL(低溫光致發光(Low Temperature Photoluminescence))發射/吸收光譜。
PL在室溫下使用Perkin Elmer製造的LS55螢光光譜儀測量，LTPL使用HITACHI製造的F7000螢光光譜儀來測量並在-196°C (77K)的低溫狀態下使用液態氮分析。
圖4為化合物16在波長為302 nm下的PL光譜圖。
圖5為化合物16在波長為382 nm下的LTPL光譜圖。
圖6為化合物18在波長為286 nm下的PL光譜圖。
圖7為化合物18在波長為383 nm下的LTPL光譜圖。
圖8為化合物22在波長為258 nm下的PL光譜圖。
圖9為化合物22在波長為283 nm下的LTPL光譜圖。
圖10為化合物37在波長為261nm下的PL光譜圖。
圖11為化合物37在波長為308nm下的LTPL光譜圖。
圖12為化合物41在波長為261nm下的PL光譜圖。
圖13為化合物41在波長為308nm下的LTPL光譜圖。
圖14為化合物43在波長為262nm下的PL光譜圖。
圖15為化合物43在波長為311nm下的LTPL光譜圖。
圖16為化合物44在波長為270nm下的PL光譜圖。
圖17為化合物44在波長為311nm下的LTPL光譜圖。
圖18為化合物73在波長為284nm下的PL光譜圖。
圖19為化合物73在波長為383nm下的LTPL光譜圖。
圖20為化合物92在波長為268nm下的PL光譜圖。
圖21為化合物92在波長為383nm下的LTPL光譜圖。
圖22為化合物294在波長為265nm下的PL光譜圖。
圖23為化合物294在波長為299nm下的LTPL光譜圖。
圖24為化合物324在波長為260nm下的PL光譜圖。
圖25為化合物324在波長為320nm下的LTPL光譜圖。
圖26為化合物560在波長為273nm下的PL光譜圖。
圖27為化合物560在波長為353nm下的LTPL光譜圖。
圖28為化合物563在波長為273nm下的PL光譜圖。
圖29為化合物563在波長為353nm下的LTPL光譜圖。
圖30為化合物568在波長為253nm下的PL光譜圖。
圖31為化合物568在波長為348nm下的LTPL光譜圖。
圖32為化合物603的PL光譜圖。
圖33為化合物603的LTPL光譜圖。
圖34為化合物604的PL光譜圖。
圖35為化合物604的LTPL光譜圖。
在圖4至圖35所示的PL/LTPL圖中，y軸表示強度，且x軸表示波長(單位：nm)。
[比較例1]-有機發光裝置之製造
透過下述方式製造一有機電致發光裝置。
使用二次水超音波清洗塗佈有厚度為1500 Å的ITO薄膜的玻璃基板。以二次水清洗後，使用如丙酮、乙醇、異丙醇等的溶劑超音波清洗該基板，然後使用UV清洗機中的UV進行UVO處理5分鐘。接著，將該基板轉移至一電漿清洗機(plasma cleaner，PT)並且在真空下進行電漿處理以去除ITO功函數及殘餘薄膜。接著，將該基板轉移至一熱沉積設備以沉積有機物質。
在如上述的ITO透明電極(陽極)上，真空沉積厚度為600 Å的4,4',4“-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(4,4', 4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine，2-TNATA)以形成一電洞注入層。接著，真空沉積厚度為300 Å的N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N, N'-bis(a-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB)以形成一電洞傳輸層。
形成該電洞注入層及該電洞傳輸層後，如下述，真空沉積一發光層於其上。該發光層使用CBP作為主體並使用Ir(ppy)3 作為綠色磷光摻雜劑。接著，沉積厚度為200 Å的Bebq2 作為電子傳輸層，並在該電子傳輸層上沉積厚度為10 Å的氟化鋰(LiF)作為電子注入層。然後，在該電子注入層上沉積厚度為1200 Å的鋁(Al)陰極以形成一陰極，從而製得一有機電致發光裝置。
於此，在10−6 至10−8 torr下，抽真空、昇華及純化製造OLED裝置所需之所有有機化合物之每一者以用以製造OLED。
[實施例1]-有機發光裝置之製造
除了使用製備例1至7、10及11合成之化合物1至7、10及11取代比較例1中形成電子傳輸層之 Bebq2 之外，以與比較例1相同的方法製備有機電致發光裝置。
[試驗例1-1]-有機電致發光裝置之驅動電壓及效率
分別於上述比較例1及實施例1所製造之有機電致發光裝置之驅動電壓及效率係在發光亮度(luminescent brightness)為6000 cd/m2 下測量，且其結果如下表3所示。
[表3]
根據該些試驗結果，其顯示相較於使用習知的Bebq2 的比較例1的有機電致發光裝置，使用本發明製備例1至7、10及11之化合物之有機電致發光裝置具有低驅動電壓及高發光效率。據此，其可見由於使用本發明化合物作為有機電致發光裝置之材料，可改善裝置之驅動電壓及發光效率。
[試驗例1-2]-有機電致發光裝置之壽命
關於分別以製備例1至7、10及11製造之有機電致發光裝置，當有機電致發光裝置之驅動時間推移在2000 cd/m2 時，亮度降低到開始驅動裝置時的初始亮度的90%的平均時間如下表4所示。
[表4]
根據試驗結果，其顯示相較於使用習知的Bebq2 的比較例1的有機電致發光裝置，使用本發明製備例1至7、10及11之化合物之有機電致發光裝置具有優異的壽命。
[實施例2]-有機發光裝置之製備
除了使用製備例8及9合成之化合物8及9取代在比較例1中形成發光層所使用的CBP之外，以與比較例1相同的方法製備有機電致發光裝置。
[試驗例2-1]-有機電致發光裝置之驅動電壓及效率
於上述比較例1及實施例2所製造之有機電致發光裝置之驅動電壓及效率係在發光亮度(luminescent brightness)為6000 cd/m2 下測量，且其結果如下表5所示。
[表5]
根據試驗結果，其顯示相較於使用習知的CBP的比較例1的有機電致發光裝置，使用本發明製備例8及9之化合物之有機電致發光裝置具有低驅動電壓及高發光效率。據此，其可見由於使用本發明化合物作為有機電致發光裝置之材料，可改善裝置之驅動電壓及發光效率。
[試驗例2-2]-有機電致發光裝置之壽命
關於分別以製備例8及9製造之有機電致發光裝置，當有機電致發光裝置之驅動時間推移在2000 cd/m2 時，亮度降低到開始驅動裝置時的初始亮度的90%的平均時間如下表6所示。
[表6]
根據試驗結果，其顯示相較於使用習知的CBP的比較例1的有機電致發光裝置，使用本發明製備例8及9之化合物之有機電致發光裝置具有優異的壽命。
[比較例2]
首先，每5分鐘使用依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及二次水超音波清洗由OLED玻璃(Samsung Corning Co., Ltd.製造)獲得的透明電極ITO薄膜，並置入異丙醇後使用。
接著，將ITO基板安裝於一真空沉積設備中。然後，在真空腔中，真空沉積厚度為600 Å的4,4',4“-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺以形成一電洞注入層。
接著，真空沉積厚度為300 Å的N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺以形成一電洞傳輸層。
然後，在電洞傳輸層上真空沉積厚度為200 Å並具有藍色發光主體材料H1及藍色發光摻雜劑材料D1(混合比例為95:5)的發光層。
然後，在發光層上沉積厚度為300 Å的下述結構式E1的化合物以形成電子傳輸層。
然後，在電子傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)作為厚度10 Å的電子注入層，並在電子注入層上沉積Al作為厚度1000 Å的陰極，從而製得OLED裝置。
於此，在10−6 至10−8 torr下，抽真空、昇華及純化製造OLED裝置所需之所有有機化合物之每一者以用以製造OLED。
[實施例3]
除了使用製備例1至57合成之化合物取代用以形成比較例2中的電子傳輸層之E1之外，以與比較例2相同方式製備有機電致發光裝置。
[試驗例3]-有機電製發光裝置之評估
上述比較例2及實施例3分別製造之有機電致發光裝置之驅動電壓、效率、色彩座標及壽命在發光亮度為700 cd/m2 下測量，且其結果如下表7所示。
在此，使用McScience Co., Ltd製造之M6000PMX測量壽命。
[表7]
如表7所示結果，相較於使用E1作為電子傳輸層材料之比較例2之有機電致發光裝置，使用根據本發明示例型實施例之化合物之每一有機電致發光裝置具有低驅動電壓及高發光效率。再者，相較於比較例2，其具有優異的耐用性(如壽命)。
已如上述解釋示例型實施例，但本發明並不以此為限且在隨附申請專利範圍及本發明詳細說明之範疇內可以各種方式修飾及變化，且所有的修飾及變化及其等同物皆包含於本發明之範疇內。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負極
圖1至圖3例示根據本發明示例型實施例之有機發光裝置之電極及有機材料層之堆疊順序之例子。 圖4為化合物16在波長為302 nm下的PL光譜圖。 圖5為化合物16在波長為382 nm下的LTPL光譜圖。 圖6為化合物18在波長為286 nm下的PL光譜圖。 圖7為化合物18在波長為383 nm下的LTPL光譜圖。 圖8為化合物22在波長為258 nm下的PL光譜圖。 圖9為化合物22在波長為383 nm下的LTPL光譜圖。 圖10為化合物37在波長為261nm下的PL光譜圖。 圖11為化合物37在波長為308nm下的LTPL光譜圖。 圖12為化合物41在波長為261nm下的PL光譜圖。 圖13為化合物41在波長為308nm下的LTPL光譜圖。 圖14為化合物43在波長為262nm下的PL光譜圖。 圖15為化合物43在波長為311nm下的LTPL光譜圖。 圖16為化合物44在波長為270nm下的PL光譜圖。 圖17為化合物44在波長為311nm下的LTPL光譜圖。 圖18為化合物73在波長為284nm下的PL光譜圖。 圖19為化合物73在波長為383nm下的LTPL光譜圖。 圖20為化合物92在波長為268nm下的PL光譜圖。 圖21為化合物92在波長為383nm下的LTPL光譜圖。 圖22為化合物294在波長為265nm下的PL光譜圖。 圖23為化合物294在波長為299nm下的LTPL光譜圖。 圖24為化合物324在波長為260nm下的PL光譜圖。 圖25為化合物324在波長為320nm下的LTPL光譜圖。 圖26為化合物560在波長為273nm下的PL光譜圖。 圖27為化合物560在波長為353nm下的LTPL光譜圖。 圖28為化合物563在波長為273nm下的PL光譜圖。 圖29為化合物563在波長為353nm下的LTPL光譜圖。 圖30為化合物568在波長為253nm下的PL光譜圖。 圖31為化合物568在波長為348nm下的LTPL光譜圖。 圖32為化合物603的PL光譜圖。 圖33為化合物603的LTPL光譜圖。 圖34為化合物604的PL光譜圖。 圖35為化合物604的LTPL光譜圖。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負極

Claims (20)

  1. 一種化合物，如化學式1所示： [化學式1]其中，於化學式1中， X1 及X2 彼此相同或不同且各自獨立為N或CR1 ， Y1 至Y12 彼此相同或不同且各自獨立為N或CR， R及R1 彼此相同或不同且各自獨立選自由下述基團所組成群組之一者：氫(hydrogen)；鹵素(halogen)；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 單環或多環之環烷基；經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜環烷基；經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基；經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；-P(=O)R14 R15 ；及未經取代或經C1 至C20 烷基、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基、或經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基、或至少兩相鄰Rs彼此鍵結形成一經取代或未經取代之單環或多環之脂族或芳香族烴環取代之胺基； R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立選自由下述基團所組成群組之至少一者：直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代C3 至C60 單環或多環之環烷基；經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基；及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1係如下化學式2、化學式3或化學式9所示： [化學式2][化學式3][化學式9]於化學式2、化學式3及化學式9中， Y1 至Y12 及R至R1 如化學式1所定義，且 Ar1 至Ar5 中之至少兩者為經單環或多環經取代或未經取代之C6 至C60 芳基、或經單環或多環取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基，且其他各自獨立為氫、氘、鹵素、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經單環或多環取代或未經取代之C6 至C60 芳基、或經單環或多環取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Y1 至Y4 全部皆為CR，或者Y1 至Y4 任一者為N且其他為CR，以及R係如化學式1所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Y5 至Y8 全部皆為CR，或者Y5 至Y8 任一者為N且其他為CR，以及R係如化學式1所定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Y9 至Y12 全部皆為CR，或者Y9 至Y12 任一者為N且其他為CR，以及R係如化學式1所定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Y1 至Y12 為CR，且R係如化學式1所定義。
  7. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中，R1 為-(L)m-(Z)n， L為經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基，或為經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜伸芳基； Z為選自由經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環之芳基、經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基、-SiR11 R12 R13 、及-P(=O)R14 R15 所組成群組之一者； R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立為選自由直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、經取代或未經取代C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基、及C2 至C60 單環或多環之雜芳基所組成群組之一者； m為0至5之整數； n為1至3之整數；以及 當m及n各自獨立為2以上之整數時， 多個L及Z彼此相同或不同。
  8. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中，R1 為-(L)m-(Z)n， L為選自由下述基團之一者：未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環之亞芳基，及未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜亞芳基； Z為選自由下述基團之一者：未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環之芳基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環之芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；以及-P(=O)R14 R15 ，且R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立選自由下述基團之一者：氫；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環之雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；以及未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基； m為0至5之整數； n為1至3之整數； 當m及n各自獨立為2以上之整數時，多個L及Z彼此相同或不同； Y1 至Y12 彼此相同或不同且各自獨立為N或CR； R為選自由下述基團之一者：未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；-SiR11 R12 R13 ；以及-P(=O)R14 R15 ，且R11 至R15 彼此相同或不同且各自獨立選自由下述基團之一者：氫；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之直鏈或支鏈烷基；未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C6 至C60 單環或多環芳基；以及未經取代或經鹵素、直鏈或支鏈C1 至C60 烷基、C3 至C60 單環或多環之環烷基、C6 至C60 單環或多環芳基及C2 至C60 單環或多環雜芳基取代之C2 至C60 單環或多環雜芳基；以及 當Y1 至Y12 之兩者以上為CR，多個R彼此相同或不同。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之化合物，其中，Z為經取代或未經取代之苯基(phenyl)、經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl)、經取代或未經取代之屈基(chrysenyl)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl)、經取代或未經取代之三亞苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之蒽基(anthracenyl)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之芴基(fluorenyl)、經取代或未經取代之苯并屈基(benzo chrysenyl)、或經取代或未經取代之螺二芴基(spirobifluorenyl)。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之化合物，其中，Z為經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜芳基，且該雜芳基包括選自由N、O、S、Si及Se之至少一者作為雜原子。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之化合物，其中，Z為，且X3及X4為經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環之芳香烴環，或為經取代或未經取代之C2 至C60 單環或多環之芳香雜環。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之化合物，其中，為如下列結構式之任一者所示： 其中，於該些結構式中，Z1 至Z3 彼此相同或不同且各自獨立為S或O， Z4 至Z9 彼此相同或不同且各自獨立為CR' R"、NR'、S或O， R'及R"彼此相同或不同且各自獨立為氫、直鏈或支鏈之經取代或未經取代C1 至C60 烷基、或經取代或未經取代之C6 至C60 單環或多環芳基。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1如下列化學式4或化學式5所示： [化學式4][化學式5]其中，於化學式4及化學式5中， A為直接鍵結，或選自由直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 伸烷基(alkylene)、直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 伸烯基(alkenylene)、直鏈或支鏈經取代或未經取代C2 至C60 伸炔基(alkynylene)、經取代或未經取代C3 至C60 單環或多環之環亞烷基(cycloalkylene)、經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環之雜環亞烷基(heterocycloalkylene)、經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環亞芳基(arylene)、及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜亞芳基(heteroarylene)所組成之群組，以及 Y1 至Y12 如化學式1所定義。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之化合物，其中，A為直接鍵結、或選自由經取代或未經取代C6 至C60 單環或多環伸芳基及經取代或未經取代C2 至C60 單環或多環雜伸芳基所組成之群組。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1之化合物選自由下列化合物： 。
  16. 一種有機發光裝置，包括： 一陽極； 一陰極；以及 一層以上之有機材料層，設於該陽極及該陰極之間； 其中，該一層以上之有機材料層包括如申請專利範圍第1至15項任一項所述之化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中，包含化學式1化合物之該些有機材料層之一者係為選自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層之一層以上。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中，包含化學式1化合物之該些有機材料層之一者係為一電子傳輸層。
  19. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中，包含化學式1化合物之該些有機材料層之一者係為一發光層。
  20. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中，包含化學式1化合物之該些有機材料層之一者係為一電洞阻擋層。
TW104120894A 2014-06-27 2015-06-29 多環化合物及使用其之有機發光裝置 TWI580676B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140080248 2014-06-27
KR1020140127226A KR101558495B1 (ko) 2014-06-27 2014-09-23 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR1020150041326A KR101571498B1 (ko) 2014-06-27 2015-03-25 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201609659A true TW201609659A (zh) 2016-03-16
TWI580676B TWI580676B (zh) 2017-05-01

Family

ID=54347207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104120894A TWI580676B (zh) 2014-06-27 2015-06-29 多環化合物及使用其之有機發光裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20160204357A1 (zh)
EP (1) EP3162797B1 (zh)
JP (1) JP6228299B2 (zh)
KR (3) KR101558495B1 (zh)
CN (1) CN105392778B (zh)
TW (1) TWI580676B (zh)
WO (1) WO2015199512A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI657124B (zh) * 2016-12-26 2019-04-21 南韓商喜星素材股份有限公司 有機發光裝置

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101808677B1 (ko) * 2014-06-02 2017-12-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102644563B1 (ko) * 2015-12-21 2024-03-11 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20170179407A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-22 Samsung Display Co., Ltd Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102652998B1 (ko) * 2015-12-29 2024-04-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10720585B2 (en) * 2015-12-29 2020-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
KR102572721B1 (ko) * 2016-05-19 2023-09-01 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105924383B (zh) * 2016-05-24 2018-12-11 中节能万润股份有限公司 有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN110431680B (zh) * 2017-03-15 2022-07-08 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
KR102504130B1 (ko) 2017-05-23 2023-02-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102552271B1 (ko) 2017-10-27 2023-07-07 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111548350A (zh) * 2020-04-16 2020-08-18 苏州久显新材料有限公司 多环芳烃并氮杂萘类衍生物、其合成方法及其电子器件
CN113444109A (zh) * 2020-09-30 2021-09-28 浙江华显光电科技有限公司 一种稠环有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN114621142B (zh) * 2022-03-30 2024-01-19 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
WO2009066600A1 (ja) * 2007-11-19 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. モノベンゾクリセン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101067069B1 (ko) * 2009-03-09 2011-09-22 부경대학교 산학협력단 트리플루오로아세트산을 이용한 페난트리딘 유도체의 제조방법
JP5629980B2 (ja) * 2009-05-22 2014-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TWI429650B (zh) * 2010-02-12 2014-03-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
KR20120030941A (ko) * 2010-09-20 2012-03-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN102010411A (zh) * 2010-11-23 2011-04-13 赵东华 有机电致发光化合物及使用其的发光器件
CN102010413A (zh) * 2010-11-23 2011-04-13 赵东华 有机电致发光化合物及使用其的发光器件
EP2674418B1 (en) * 2011-02-07 2021-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
KR20130007162A (ko) * 2011-06-29 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
WO2013175746A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101640636B1 (ko) * 2012-05-31 2016-07-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
JP5875468B2 (ja) * 2012-06-04 2016-03-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN105431441B (zh) * 2014-01-31 2019-03-12 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR101808677B1 (ko) * 2014-06-02 2017-12-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI657124B (zh) * 2016-12-26 2019-04-21 南韓商喜星素材股份有限公司 有機發光裝置

Also Published As

Publication number Publication date
KR101571498B1 (ko) 2015-11-24
JP6228299B2 (ja) 2017-11-08
CN105392778B (zh) 2018-05-25
EP3162797A1 (en) 2017-05-03
EP3162797B1 (en) 2021-09-01
KR20160001713A (ko) 2016-01-06
CN105392778A (zh) 2016-03-09
WO2015199512A1 (ko) 2015-12-30
US20160204357A1 (en) 2016-07-14
EP3162797A4 (en) 2018-02-07
JP2016540731A (ja) 2016-12-28
KR101558495B1 (ko) 2015-10-12
TWI580676B (zh) 2017-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI580676B (zh) 多環化合物及使用其之有機發光裝置
KR101838689B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
JP6370934B2 (ja) 複素環化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2020514385A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
TWI706936B (zh) 含氮多環化合物及使用其之有機發光裝置
JP2022519980A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物
EP3812380A1 (en) Heterocyclic compound, organic light emitting diode comprising same, composition for organic layer of organic light emitting diode, and method for manufacturing organic light emitting diode
JP7479694B2 (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物
JP2021077890A (ja) 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物
KR102503280B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP7383299B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
TW201546072A (zh) 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
JP2021077889A (ja) 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物
KR20160049800A (ko) 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20230016901A (ko) 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물