CN102010413A - 有机电致发光化合物及使用其的发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学式1表示的化合物以及使用该化合物的有机发光器件。

Description

有机电致发光化合物及使用其的发光器件
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物以及使用该有机化合物的有机发光器件。
背景技术
Pope等人在1965年使用蒽的单晶首次发现了有机发光器件的原理。随后，在1987年，柯达公司的Tang提出了一种具有功能分离型叠层结构的有机发光器件，其中有机材料层分为两层：空穴传输层和发光层。经证实，在该有机发光器件中，在不高于10V的低电压下获得了1000cd/m2或更高的高发光亮度(Tang，C.W.；VanSlyke，S.A.Appl.Phys.Lett.1987，57，913)。以此作为动力，有机电致发光器件开始受到了热切的关注，并且，最近，对具有功能分离型叠层结构的有机电致发光器件进行了许多深入的研究。然而，有机发光器件的问题在于：发光寿命短、耐久性和可靠性低。已知这是由物理和化学转换、光化学和电化学转换、分层、融合、结晶化和组成有机发光器件的层的有机材料的热分解及阴极的氧化引起的。因此，需要开发出能用于有机发光器件且可避免上述问题的有机材料。
同时，包括咔唑的有机材料，特别是具有包括两个咔唑分子的线性结构的有机材料已经长时间被频繁地用作复印机的鼓光敏材料或用作光电导材料。此外，具有非线性结构且包括三个咔唑的三吲哚化合物的三聚体型是已知的。例如，上述化学式中R为H、CH3或CH2CH2N(CH2CH2)2O的化合物很久以前被认为是生物化学领域中产生的副产物(J Org Chem1998，63(20)，7002-7008，Tetrahedron 1980，36，1439)。日本专利公开号2004-123619披露了一种上述化学式中R为H的化合物，其作为有机材料的稳定剂的有效组分。另外，日本专利公开号2004-055240披露了一种具有上述化学式表示的基本结构的化合物，其作为电极活性材料。在有机发光器件领域中，已经对含有咔唑的化合物作为给电子化合物或者能注入或传输空穴的发光材料的用途进行了许多研究。例如，日本专利公开号2001-261680披露了上述化学式中R为具有2～24碳数的烷基的化合物作为光电导材料、非线性光学材料或电致发光(EL)材料的用途。然而，在具有如上述非线性三聚体结构的化合物的情况下，在生物化学领域中仅仅可以产生或合成胺基由氢或烷基取代的作为副产物的化合物。即使可以合成具有三聚体结构的化合物，其合成困难且产量非常低，因此就此很少进行研究。例如，当使用日本专利公开号2001-261680披露的方法时，可以仅将烷基引入到上述化学式的R中。
发明内容
本发明人已经对新型有机化合物的合成进行了广泛研究，结果发现，该化合物用作有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料、发光主体或发光掺杂体，从而提高了该器件的发光效率和稳定性。
因此，本发明的目的是提供了一种下述式1所示的化合物
本发明的另一发明目的是提供了一种有机发光器件，其包括：阳极、包括发光层的一个或多个有机材料层和阴极，其中发光层含有上述式1所示化合物。
具体实施方式
实施例1：化合物制备
将邻羟基苯胺(10mmol)、2-氨基萘(30mmol)与25mL POCl3的混合物在200℃下反应10小时。完成该反应后，通过蒸馏除去过量的POCl3，向剩余的产物中加入10mL冰水，并向其加入饱和Na2CO3进行中和。随后，将制得的化合物溶于80mLTHF溶剂，用酸性高岭土处理以除去杂质，过滤出反应物，用水和乙醇洗涤，并真空干燥。使用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)分离制得的化合物，从而制得化学式1表示的纯化合物(0.78g，收率＝64％)：MS：531.17，M.P.＝493℃。
实施例2：有机发光器件制备：
将其上施加有以形成薄膜的
Figure BSA00000355846400022
厚度ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波洗涤30分钟。随后，在10分钟内使用蒸馏水进行两次超声洗涤。使用由Fischer公司制造的产品作为洗涤剂，并且通过使用由Millipore公司制造的过滤器过滤两次而制备蒸馏水。使用蒸馏水洗涤完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂依次进行超声洗涤，然后进行干燥。接着，将其送入等离子清洗机。随后，使用氮等离子体洗涤基板5分钟，然后将其送入真空蒸发器。
在通过上述步骤制备的透明ITO电极上，通过加热将CuPc真空沉积至的厚度，从而形成空穴注入层。在其上以
Figure BSA00000355846400032
的厚度真空沉积空穴传输材料NPB，并在其上以
Figure BSA00000355846400033
的厚度真空沉积化学式1表示的化合物，从而形成发光层。在该发光层上真空沉积PBD至的
Figure BSA00000355846400034
厚度，从而形成电子传输层。依次沉积具有
Figure BSA00000355846400035
厚度的氟化锂(LiF)和具有
Figure BSA00000355846400036
厚度的铝，从而形成阴极。
在上述步骤中，有机材料的沉积速度保持在
Figure BSA00000355846400037
而且氟化锂和铝分别以和
Figure BSA00000355846400039
的速度沉积。
在制得的有机发光器件中，在100mA/cm2的正向电流密度下观察到具有亮度为4050cd/m2的蓝色光谱，相应的CIE色坐标中x为0.09，y为0.39。

Claims (2)

1.一种式1所示的化合物，其特征在于：
Figure FSA00000355846300011
2.一种有机发光器件，其包括：阳极、包括发光层的一个或多个有机材料层和阴极，其中发光层含有权利要求1所述的式1化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016540731A (ja) * 2014-06-27 2016-12-28 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． 多環化合物およびこれを用いた有機発光素子

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