TW201531543A - 光學用紫外線硬化型黏著劑組成物、該硬化層及光學構件 - Google Patents

光學用紫外線硬化型黏著劑組成物、該硬化層及光學構件 Download PDF

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Abstract

本發明所欲解決的問題在於提供一種紫外線硬化型黏著劑組成物,其可以解決在用於多層結構的光學構件的先前的黏著劑可見的問題點(黏著不佳、氣泡的混入、耐久性不佳等),該多層結構的光學構件是將各種材料黏合而成。 本發明之解決手段是使用一種光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其特徵在於:含有下列成分:多官能聚胺酯(甲基)丙烯酸酯(A),其使氫化聚丁二烯多元醇、脂肪族多異氰酸酯及具有異氰酸基之(甲基)丙烯酸酯進行反應而得;化合物(B),其選自使氫化聚丁二烯多元醇與脂肪族多異氰酸酯進行反應而得的聚胺酯(B1)、及氫化聚丁二烯多元醇(B2)中的至少任一種;單官能(甲基)丙烯酸酯(C),其烷基的碳數是8以上;及,光聚合起始劑(D);並且,該紫外線硬化型黏著劑組成物的溶劑含量小於1 重量%、在25℃黏度是100~10000mPa‧s、加登納色度小於1。

Description

光學用紫外線硬化型黏著劑組成物、該硬化層及光學構件
本發明是關於一種光學用紫外線硬化型黏著劑組成物、該硬化層及光學構件。更詳細而言,本發明是關於一種光學用黏著劑組成物、由該組成物構成的硬化層及包含該硬化層而成的光學構件,該光學用黏著劑組成物適合於各種光學機器等中的光學構件和零件的黏著。
光學用黏著劑是用於光學機器等中的光學構件和零件的黏著,作為該光學用黏著劑,不只黏著力必須優異,且耐久性與可見光穿透性等在光學用途中所要求的各種性能也必須優異。例如:液晶顯示器、電子紙等圖像顯示裝置中的顯示面板等所使用的黏著劑,除了耐光性、耐熱性,也要求有高黏著力與耐久性。特別是,黏著劑本身作為光穿透媒體被使用時,除了可見光穿透性優異外,作為薄膜使用時還要求能夠抵抗振動和衝擊等的黏著力、及黏著力不會因溼度和光而降低的耐久性。
又,近年來,因對光學構件的薄型化與輕量化的要求逐漸變高,因此,作為構成顯示裝置的各構件,取代先前的玻璃與金屬等無機材料,樹脂材料的使用比率逐漸變高。因此,考慮如此的樹脂構件的耐熱性,而使用無須高溫加熱 的硬化形式(例如:光硬化、低溫熱硬化),且急需開發具有上述優異特性的黏著劑。
再者,作為光學用紫外線硬化型黏著劑,例如,揭示有一種能量線硬化型的液狀黏著劑組成物,其含有特定的胺酯(甲基)丙烯酸酯與特定的聚矽氧油(參閱專利文獻1)。然而,由該黏著組成物所得的黏著層,不一定能夠滿足前述要求的各種特性,而有改良的空間。
[先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1:日本特開2013-64075號公報
本發明的目的是提供一種紫外線硬化型黏著劑組成物,其可以解決在用於多層結構的光學構件的先前的黏著劑可見的問題點(黏著不佳、氣泡的混入、耐久性不佳等),該多層結構的光學構件是將各種材料黏合而成。
本發明人是鑑於前述問題而努力研究關於該黏著劑的組成和調配,結果發現藉由滿足特定條件的紫外線硬化型黏著劑組成物能夠解決該問題,從而完成本發明。
亦即,本發明是關於一種光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其特徵在於:含有下列成分: 多官能聚胺酯(甲基)丙烯酸酯(A),其使氫化聚丁二烯多元醇、脂肪族多異氰酸酯及具有異氰酸基之(甲基)丙烯酸酯進行反應而得;化合物(B),其選自使氫化聚丁二烯多元醇和脂肪族多異氰酸酯進行反應而得的聚胺酯(B1)、及氫化聚丁二烯多元醇(B2)中的至少任一種;單官能(甲基)丙烯酸酯(C),其烷基的碳數是8以上;及,光聚合起始劑(D);並且,該光學用紫外線硬化型黏著劑組成物的溶劑含量小於1重量%、在25℃黏度是100~10000mPa‧s、加登納色度(Gardner color scale)小於1。
又,本發明關於一種光學用紫外線硬化黏著層,其特徵在於:是以紫外線來使前述的光學用紫外線硬化型黏著劑組成物硬化而獲得。
進而,本發明關於一種光學構件,其特徵在於:包含前述的光學用紫外線硬化黏著層。
根據本發明,本發明的光學用紫外線硬化型黏著劑組成物可作為光學用途的紫外線硬化型黏著劑,廣泛地適用於數位顯示裝置中的多層結構的顯示面板等。例如:採用於觸控面板時,在該面板上黏合飾面薄板(veneer)與圖示層(icon sheet)的情況、及在電容式觸控面板中將形成有透明電極的透明基板與透明板黏合的情況,此光學用紫外線硬化型黏著劑的塗佈性優異且可在不含氣泡的情況下進行黏合作業, 又,以紫外線來使其硬化而得的黏著層,無色透明且可見光穿透性優異,並且可發揮不剝離與不變形等優異的耐久性。
本發明的光學用紫外線硬化型黏著劑組成物(以下,稱為本組成物),如前述般,含有下列成分:多官能聚胺酯(甲基)丙烯酸酯(A)(以下,稱為(A)成分);化合物(B),其選自聚胺酯(B1)(以下,稱為(B1)成分)、及氫化聚丁二烯多元醇(B2)中的至少任一種;單官能(甲基)丙烯酸酯(C)(以下,稱為(C)成分),其烷基的碳數是8以上;及,光聚合起始劑(D)(以下,稱為(D)成分);並且,該光學用紫外線硬化型黏著劑組成物同時滿足下列各種條件:溶劑含量小於1重量%、在25℃黏度是100~10000mPa‧s、加登納色度小於1。
再者,在本說明書中,為求簡略方便,將由本組成物所得的紫外線硬化層稱為「本硬化層」,又將含有「本硬化層」的光學構件稱為「本構件」。
前述各種條件中,若溶劑含量超過1重量%,所得的組成物在紫外線硬化時會產生氣泡,而使硬化層易產生氣泡,而有會損害應用構件與最終產品的價值的疑慮。
前述各種條件中,若所得的組成物的黏度在100~10000mPa‧s的範圍外時,在常溫和常壓下的塗佈作業性有降低的傾向。
又,前述各種條件中,若所得的組成物的加登納色度超過1,所得的硬化層的色調與透明性有降低的傾向,恐有 在光學用途上的應用受限。
(A)成分,如前述般,是使氫化聚丁二烯多元醇(以下,稱為(a1)成分)、脂肪族多異氰酸酯(以下,稱為(a2)成分)及具有異氰酸基之(甲基)丙烯酸酯(以下,稱為(a3)成分)進行反應而得的產物。
(a1)成分是對聚丁二烯多元醇進行氫化而得的多元醇。藉由使用氫化物亦即(a1)成分,可獲得黏著力和耐久性優異的本組成物與本硬化層。(a1)成分的分子量並沒有特別的限定,從黏著力的觀點來看,較佳是1000~5000。(a1)成分的碘價並沒有特別的限定,通常是50以下,從耐久性的觀點來看,較佳是25以下,又羥基價通常在10~200的範圍內,從黏著性的觀點來看,較佳是20~100。再者,作為相當於(a1)成分的市售品,可列舉例如:日本曹達股份有限公司製造的「NISSO-PB GI-1000」、「NISSO-PB GI-2000」、「NISSO-PB GI-3000」、CRAY VALLEY公司製造「Krasol HLBH-P2000」、「Krasol HLBH-P3000」等。
作為(a2)成分,可列舉例如:二環己基甲烷二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等與該等化合物的二聚物~六聚物,該等化合物可單獨或組合使用。藉由使用(a2)成分,可提供黏著力和耐久性優異的本硬化層。
作為(a3)成分,可列舉例如:甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯、1,1-二(丙烯醯氧基甲基)乙基異氰酸酯,該等化合物可單獨或組合使用。
(A)成分,可藉由下述方式製造:使(a1)成分與(a2) 成分進行反應而獲得羥基末端聚胺酯後,藉由將該羥基末端聚胺酯與(a3)成分進行反應。在(A)成分的製造上,雖然也可採用使(a1)成分、(a2)成分和(a3)成分一起進行反應的方法,但從容易控制(A)成分的重量平均分子量的觀點來看,較佳是採用前者的方法。
(A)成分的重量平均分子量並沒有特別的限定,但從獲得的本組成物和本硬化層的黏著性與耐久性的觀點來看,以膠透層析術而得到之聚苯乙烯換算值計,較佳是10000~100000。
再者,(A)成分的平均官能基數並沒有特別的限定,從獲得的本硬化層的耐久性的觀點來看,較佳是1.5~3.0,更佳是1.8~2.2。再者,該平均官能基數意指:(A)成分的一分子中存在的(甲基)丙烯醯基的平均個數。
(A)成分的使用量,在本組成物的100重量份中,較佳是10~50重量%,更佳是25~35重量%。將(A)成分的比例設為10重量%以上,可提升本組成物和本硬化層的黏著力和耐久性,又將(A)成分的比例設為50重量%以下,可提升本組成物的處理性。
(B)成分是選自前述(B1)成分和(B2)成分中的至少任一種。(B1)成分與(A)成分的中間產物是相同化合物,又(B2)成分是相當於前述(a1)成分的化合物。
(B)成分的使用量,在本組成物100重量份中,較佳是10~60重量%,更佳是25~35重量%。將(B)成分的比例設為10重量%以上,可提升本組成物和本硬化層的黏著力和 耐久性,又,將(B)成分的比例設為60重量%以下,可提升本組成物的處理性。
作為(C)成分的具體例,可列舉:(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸異十八烷酯、(甲基)丙烯酸二十二烷酯等具有鏈狀結構的(甲基)丙烯酸酯;甲基丙烯酸異冰片酯、甲基丙烯酸雙環戊烯酯、甲基丙烯酸雙環戊酯、甲基丙烯酸雙環戊烯氧基乙酯、甲基丙烯酸金剛烷酯等具有環狀結構的(甲基)丙烯酸酯。
再者,若使用烷基的碳數小於8的單官能(甲基)丙烯酸酯,獲得的黏著劑組成物的黏著性、臭味、皮膚刺激性有惡化的傾向,該烷基的碳數小於8的單官能(甲基)丙烯酸酯為:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯等。
(C)成分的使用量,在本組成物100重量份中,較佳是在15~74.9重量%的範圍,更佳是在30~70重量%的範圍。(C)成分的比例在15重量%以上,可提升本組成物的處理性,又,(C)成分的比例在74.9重量%以下,可提升本組成物的硬化性。
(D)成分,只要為會因照射紫外線而分解產生自由基的光聚合起始劑,可使用各種公知的種類而沒有特別的限 定。具體而言,可列舉:安息香化合物、苯乙酮化合物、醯膦氧化物、二茂鈦化合物、硫雜蒽酮(thioxanthone)化合物、肟酯化合物等光聚合起始劑;胺與醌等光敏化劑等。具體而言,可列舉:2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-羥基-環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-丙烷-1-酮、2-羥基-1-[4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苯甲基]苯基]-2-甲基-丙烷-1-酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-(4-嗎啉基)丙烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基膦氧化物、雙(η5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、1,2-辛烷二酮-1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲醯肟)]、乙酮1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯肟)等,可單獨使用一種,亦可併用兩種以上。其中,以1-羥基環己基苯基酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物,因可進一步提升本組成物的硬化性而較佳。
(D)成分的使用量,在本組成物100重量份中,較佳是0.1~10重量%,更佳是0.2~5重量%。將(D)成分的比例設為0.1重量%以上,可防止因照射紫外線而使硬化聚合發生變異,又,設為10重量%以下,可降低(D)成分的分解物引起的臭氣發生,且可防止硬化層的著色。
本組成物的製造,可藉由以期望的比例來混合前述(A)~(D)成分來進行。關於各成份的混合方法和添加順序,並沒有特別的限定。
又,本組成物中,依據需要,在不損失本發明效果的範圍內,可含有各種多官能單體與增黏劑。
作為上述多官能單體的具體例,可列舉:1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯等具有脂肪族結構的二(甲基)丙烯酸酯;環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯等具有脂環族結構的二(甲基)丙烯酸酯;雙酚A環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F環氧乙烷改質二(甲基)丙烯酸酯等具有芳香族結構的二(甲基)丙烯酸酯;三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、異三聚氰酸環氧乙烷改質三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯等三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯。
作為上述增黏劑的具體例,可列舉:石油樹脂、酚樹脂、二甲苯樹脂、苯并呋喃樹脂、松香類樹脂、萜烯類樹脂、氫化石油樹脂、氫化松香類樹脂、氫化萜烯類樹脂等。其中,較佳的是色調在加登納色度1以下的增黏劑。作為色調在加登納色度1以下的增黏劑,可列舉例如:氫化石油樹脂、氫化松香類樹脂。該等氫化樹脂,因為通常色調在加登納色度1以下,而是透明性優異的增黏劑,有下述優點:可提升本組成物和本硬化層的透明性,進而使紫外線硬化時的聚合阻礙變少而硬化性優異。又,關於該等增黏劑的軟化點和苯胺點(依據JIS K 2256)並沒有特別的限定,若進一步考慮所得的本組成物的透明性、與本組成物中其他的各成分間的 相溶性等,較佳是:軟化點在80~120℃左右,苯胺點在50~100℃左右。作為具有如前述的色調、軟化點和苯胺點的市售增黏劑,可列舉例如:荒川化學工業股份有限公司製造的ARKON M-90、ARKON M-100、ARKON M-115;出光興產股份有限公司製造的I-MARV S-100;艾克森美孚公司製造的Escorez 5690;伊士曼化學公司製造的Regalite 5100等。
進而,本組成物,依據需要,在不損失本發明效果的範圍內,可含有各種的添加劑。例如可含有:表面調整劑、界面活性劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、無機填料、矽烷偶合劑、膠體二氧化矽、消泡劑、溼潤劑、防鏽劑、安定劑等添加劑。
本組成物,適合在用於各種的光學機器與光學構件的黏著材料用途中使用,該黏著材料用途為:顯示面板與飾面薄板和圖示層的黏合、觸控面板中形成有透明電極的透明基板與透明板的黏合、及顯示體與光學機能材料的黏合等。作為前述構件的材質,可列舉:聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、玻璃、丙烯酸系樹脂等。作為顯示體,可列舉:玻璃上貼有偏光板的液晶顯示器、EL(electroluminescence,電激發光)顯示器、EL照明、電子紙與電漿顯示器等顯示元件。作為光學機能材料,可列舉:提升辨識性與防止因外力衝擊造成顯示元件的破損為目的的壓克力板(單面或兩面亦可經硬塗處理與抗反射塗層處理)、聚碳酸酯板、聚對苯二甲酸乙二酯板、聚萘二甲酸乙二酯板等透明塑膠板、強化玻璃(亦可附有飛散防止薄膜)和觸控面板輸入感應器。
作為本組成物的硬化所使用的紫外線光源,可列舉:具有氙氣燈、高壓水銀燈、金屬鹵素燈的紫外線照射裝置。又,光量、光源、傳送速度等條件,只要適當調整即可,光量通常在80~160W/cm左右,傳送速度通常在5~50m/分鐘左右。
又,本硬化層的厚度並沒有特別的限定,但通常在平均10~1000μm左右,較佳是25~500μm。膜厚在此範圍,可提升光學構件和模組的耐衝擊性,又由於可吸收表面的印刷高低差,可作為最表面的保護薄層來使用。
[實施例]
以下藉由實施例更具體地說明本發明。但是,本發明並不限於該等實施例。又,實施例中「%」和「份」,只要未特別說明,即是表示「重量%」和「重量份」。
〈(A)成分的合成〉 [合成例1] <(A-1)成分的合成>
在附有冷卻管與攪拌機的反應裝置中,加入910份的重量平均分子量4000的氫化聚丁二烯多元醇(日本曹達股份有限公司製造,商品名:「NISSO-PB GI-3000」)、81份的異佛酮二異氰酸酯和0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得中間產物之羥基末端胺酯低聚物。接下來,加入19份的甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯,以80℃保溫2小時,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重量平均分子量36000、平均官能基數2.0的聚胺酯甲基丙烯酸 酯低聚物(以下,稱為(A-1)成分)。再者,該重量平均分子量是以膠透層析術而得到之聚苯乙烯換算值,該測定條件如以下所述[測定裝置本體(TOSOH股份有限公司製造,商品名:「HLC-8220GPC」)、管柱(TOSOH股份有限公司製造,商品名:「TSKGel G1000H」、「TSKGel G2000H」)、展開溶劑(四氫呋喃)](以下相同)。
[合成例2] <(A-2)成分的合成>
在與合成例1相同的反應裝置中,加入925份在合成例1中使用之相同的氫化聚丁二烯多元醇、51份異佛酮二異氰酸酯和0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得中間產物之羥基末端胺酯低聚物。接下來,加入24份的甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯,以80℃保溫2小時,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重量平均分子量21000、平均官能基數2.0的聚胺酯甲基丙烯酸酯低聚物(以下,稱為(A-2)成分)。
[合成例3] <(A-3)成分的合成>
在與合成例1相同的反應裝置中,加入917份在合成例1中使用之相同的氫化聚丁二烯多元醇、67份二環己基甲烷-4,4’-二異氰酸酯與0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得中間產物之羥基末端胺酯低聚物。接下來,加入16份的甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯,以80℃保溫2小時,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重 量平均分子量21000、平均官能基數2.0的聚胺酯甲基丙烯酸酯低聚物(以下,稱為(A-3)成分)。
[比較合成例1] <(E-1)成分的合成>
在與合成例1相同的反應裝置中,加入955份的重量平均分子量4000的聚丙二醇(旭硝子股份有限公司製造,商品名:「PREMINOL 5001F」)、34份異佛酮二異氰酸酯和0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得中間產物之羥基末端胺酯低聚物。接下來,加入19份的甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯,以80℃保溫2小時,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重量平均分子量36000、平均官能基數2.0的聚胺酯甲基丙烯酸酯低聚物(以下,稱為(E-1)成分)。
〈(B)成分的合成〉 [合成例4] <(B-1)成分的合成>
在與合成例1相同的反應裝置中,加入964份在合成例1中使用之相同的氫化聚丁二烯多元醇、36份異佛酮二異氰酸酯和0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重量平均分子量9900的聚胺酯(以下,稱為(B-1)成分)。
[合成例5] <(B-2)成分的合成>
在與合成例1相同的反應裝置中,加入942份在合成例1 中使用之相同的氫化聚丁二烯多元醇、58份異佛酮二異氰酸酯和0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重量平均分子量34000的聚胺酯(以下,稱為(B-2)成分)。
[比較合成例2] <(E-2)成分的合成>
在與合成例1相同的反應裝置中,加入955份在比較合成例1中使用之相同的聚丙二醇、34份異佛酮二異氰酸酯和0.2份辛酸錫,升溫至80℃保溫2小時後,藉由NCO測定來確認反應結束,獲得重量平均分子量34000的聚胺酯(以下,稱為(E-2)成分)。
〈黏著劑組成物的調製〉 [實施例1]
以純物質份量換算來調配30份(A-1)成分、27份作為(B)成分的氫化聚丁二烯多元醇(日本曹達股份有限公司製造,商品名:「NISSO-PB GI-1000」以下稱為(B-3)成分)、10份作為(C)成分的丙烯酸異冰片酯(大阪有機化學股份有限公司製造,商品名:「IBXA」,以下稱為(C-1)成分)、45份丙烯酸2-乙基己酯(三菱化學股份有限公司製造,商品名:「丙烯酸2-乙基己酯」,以下稱為(C-2)成分)和3份作為(D)成分的1-羥基環己基苯基酮(BASF日本股份有限公司製造,商品名:「IRGACURE 184」,以下稱為(D-1)成分),調製黏著劑組成物(參閱表1)。又,評價該組成物的加登納色度、黏度、溶劑含有率和相溶性,其結果顯示於表2(以下相同)。
[實施例2~7]
如表1變更各成份的種類,並依照與實施例1相同的方法,調製黏著劑組成物。
[比較例1]
不使用(B)成分,以純物質份量換算來調配57份(A-1)成分、10份(C-1)成分、30份(C-2)成分和3份(D-1)成分,依照與實施例1相同的方法來調製黏著劑組成物。
[比較例2]
不使用(B)成分,以純物質份量換算來調配57份(A-2)成分、10份(C-1)成分、30份(C-2)成分和3份(D-1)成分,調製黏著劑組成物。
[比較例3]
不使用(A)成分,以純物質份量換算來調配57份(B-1)成分、10份(C-1)成分、30份(C-2)成分和3份(D-1)成分,調製黏著劑組成物。
[比較例4]
不使用(A)成分,以純物質份量換算來調配57份(B-2)成分、10份(C-1)成分、30份(C-2)成分和3份(D-1)成分,調製黏著劑組成物。
[比較例5]
不使用(A)成分,以純物質份量換算來調配57份(B-3)成分、10份(C-1)成分、30份(C-2)成分和3份(D-1)成分,調製黏著劑組成物。
[比較例6]
以純物質份量換算來調配30份(A-1)成分、27份(B-3)成分、取代(C)成分的40份丙烯酸丁酯(三菱化學股份有限公司製造,商品名:「丙烯酸丁酯」,以下稱為(F-1)成分)和3份(D-1)成分,調製黏著劑組成物。
[比較例7]
以純物質份量換算來調配取代(A)成分的30份(E-1)成分、取代(B)成分的27份(E-2)成分、10份(C-1)成分、30份(C-2)成分和3份(D-1)成分,調製黏著劑組成物。
(B-3):氫化聚丁二烯多元醇(日本曹達股份有限公司製造,商 品名:「NISSO-PB GI-1000」)
(B-4):氫化聚丁二烯多元醇(日本曹達股份有限公司製造,商品名:「NISSO-PB GI-3000」)
(C-1):丙烯酸異冰片酯(大阪有機化學股份有限公司製造,商品名:「IBXA」)
(C-2):丙烯酸2-乙基己酯(三菱化學股份有限公司製造,商品名:「丙烯酸2-乙基己酯」)
(C-3):丙烯酸雙環戊烯氧基乙酯(日立化成股份有限公司製造,商品名:「FANCRYL FA512AS」)
(D-1):1-羥基環己基苯基酮(BASF日本股份有限公司製造,商品名:「IRGACURE 184」)
(F-1):丙烯酸丁酯(三菱化學股份有限公司製造,商品名:「丙烯酸丁酯」)
〈加登納色度〉
加登納色度是依據JIS K5600來測定。
〈黏度〉
黏度(mPa‧s)是藉由E型黏度計[TVE-10(東機產業股份有限公司製造)],在25℃下5分鐘的條件下來測定。
〈溶劑含有率〉
溶劑含有率是使用氣相層析儀在以下條件下來測定。
(分析裝置)
GC:Agilent 6850(安捷倫科技有限公司製造)
(GC測定條件)
GC管柱:HP-1(安捷倫科技有限公司製造)
管柱溫度:50℃(10分鐘)→10℃/分鐘→300℃(10分鐘)
管柱流量:2.0ml/分鐘
載體氣體:氦氣
注入方法:分裂式(50:1)
偵測溫度:300℃
〈相溶性〉
相溶性是將所得的黏著劑組成物以目視觀察,並用以下的基準進行判斷。
○:均勻且完全透明
×:確認有白濁、沉澱物、不溶解物或液相分離之任一種
〈試驗片的製作〉
將實施例1中的組成物置於0.7mm厚的玻璃板與0.7mm的玻璃板之間,以構成100μm的膜厚來黏合,藉由使其在金 屬鹵素燈(1000mJ/cm2)下通過三次進行硬化,製成試驗片。實施例2~7和比較例1~7中的組成物也以相同的方法,製成試驗片。
[黏著層的各種評價] 評價例1~7、比較評價例1~7
使用上述試驗片,實施以下的試驗。
〈霧度值、穿透率〉
上述試驗片的霧度值與穿透率,使用色彩霧度計(color haze meter,村上色彩技術研究所製造),依據JIS K 5600為標準來測定。結果顯示於表3。再者,各霧度值是包含基材亦即玻璃的霧度值在內的數值。
〈耐熱試驗〉
耐熱試驗是將上述試驗片於溫度85℃的恆溫恆溼槽中靜置500小時後,以與前述相同的方法測定霧度值和穿透率。結果如表3所示。再者,各霧度值是包含基材亦即玻璃的霧度值在內的數值。
又,用以下的基準評價耐久性。
○:沒有剝離,沒有黏著層的滲出,沒有氣泡和破損
×:有剝離,有黏著層的滲出,有氣泡和破損
〈耐溼熱試驗〉
耐溼熱試驗是將上述試驗片於溫度85℃、溼度85%的恆溫恆溼槽中靜置500小時後,以與前述相同的方法測定霧度值和穿透率。結果如表4所示。再者,各霧度值是包含基材亦即玻璃的霧度值在內的數值。
又,用以下的基準評價耐久性。
○:沒有剝離,沒有黏著層的滲出,沒有氣泡和破損
×:有剝離,有黏著層的滲出,有氣泡和破損
[表4]

Claims (7)

  1. 一種光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其特徵在於:含有下列成分:多官能聚胺酯(甲基)丙烯酸酯(A),其使氫化聚丁二烯多元醇、脂肪族多異氰酸酯及具有異氰酸基之(甲基)丙烯酸酯進行反應而得;化合物(B),其選自使氫化聚丁二烯多元醇和脂肪族多異氰酸酯進行反應而得的聚胺酯(B1)、及氫化聚丁二烯多元醇(B2)中的至少任一種;單官能(甲基)丙烯酸酯(C),其烷基的碳數是8以上;及,光聚合起始劑(D);並且,該光學用紫外線硬化型黏著劑組成物的溶劑含量小於1重量%、在25℃時的黏度是100~10000mPa‧s、加登納色度小於1。
  2. 如請求項1所述之光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其中,前述(A)成分的重量平均分子量,以膠透層析術而得到之聚苯乙烯換算值計,是10000~100000。
  3. 如請求項1所述之光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其中,前述(A)成分的平均官能基數是1.5~3.0。
  4. 如請求項2所述之光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其中,前述(A)成分的平均官能基數是1.5~3.0。
  5. 如請求項1~4中任一項所述之光學用紫外線硬化型黏著劑組成物,其中,前述(A)、(B)、(C)及(D)成分的各含量,依序是10~50重量%、5~30重量%、5~74.9重量%及0.1~10重量%,且合計為100重量%。
  6. 一種光學用紫外線硬化黏著層,其特徵在於:是以紫外線來使如請求項1~5中任一項所述之光學用紫外線硬化型黏著劑組成物硬化而獲得。
  7. 一種光學構件,其特徵在於:包含如請求項6所述之光學用紫外線硬化黏著層而成。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108026245A (zh) * 2015-09-18 2018-05-11 日本化药株式会社 聚氨酯化合物以及含有其的树脂组合物
CN108485547A (zh) * 2018-02-08 2018-09-04 康美药业股份有限公司 一种自动售药机用遮光膜及其制备方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017057349A (ja) * 2015-09-18 2017-03-23 日本化薬株式会社 ポリウレタン化合物及びそれを含有する樹脂組成物
CN105527727A (zh) * 2016-02-16 2016-04-27 侯绪华 一种塑料偏光眼镜
CN105511106A (zh) * 2016-02-16 2016-04-20 侯绪华 塑料偏光眼镜
JP6819871B2 (ja) * 2016-03-22 2021-01-27 荒川化学工業株式会社 積層体の製造方法
JP6697306B2 (ja) * 2016-03-31 2020-05-20 ハリマ化成株式会社 湿気硬化併用光硬化型組成物、コンフォーマルコーティング剤及び硬化物
KR102378844B1 (ko) * 2016-09-05 2022-03-24 아라까와 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 자외선경화형 점착제, 경화물, 점착시트
WO2019016963A1 (ja) * 2017-07-21 2019-01-24 日本化薬株式会社 紫外線硬化型接着剤、それを用いた貼り合せ方法及び物品
JP6969515B2 (ja) * 2017-07-24 2021-11-24 荒川化学工業株式会社 紫外線硬化型粘着剤、硬化物、粘着シート
WO2019093157A1 (ja) * 2017-11-13 2019-05-16 日本化薬株式会社 紫外線硬化型接着剤組成物、その硬化物および紫外線硬化型接着剤組成物を用いた光学部材の製造方法
WO2019208517A1 (ja) * 2018-04-23 2019-10-31 日本化薬株式会社 紫外線硬化型の接着剤組成物、その硬化物及び光学部材の製造方法
JP7338299B2 (ja) * 2019-07-30 2023-09-05 株式会社レゾナック 光硬化性粘着剤組成物および粘着シート
KR102425187B1 (ko) * 2019-10-28 2022-07-26 주식회사 엘지화학 경화성 조성물
KR102427059B1 (ko) * 2019-10-28 2022-07-29 주식회사 엘지화학 경화성 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4404183B2 (ja) * 2002-10-23 2010-01-27 日本合成化学工業株式会社 活性エネルギー線硬化型粘着剤組成物
TWI485214B (zh) * 2008-09-05 2015-05-21 Kyoritsu Chemical Co Ltd And a photohardenable resin composition for bonding an optical functional material
KR20110073457A (ko) * 2008-09-23 2011-06-29 사이텍 설패이스 스페셜티즈, 에스.에이. 방사선 경화성 접착제
JP2011190421A (ja) * 2010-03-17 2011-09-29 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
JP5804867B2 (ja) 2011-09-16 2015-11-04 大日本印刷株式会社 液状粘着剤組成物、この組成物が封入された光学部材及びこの光学部材の製造方法
CN104093800B (zh) 2012-02-03 2016-01-20 昭和电工株式会社 光固化性透明粘合片用组合物、光学用粘合片
JP6024748B2 (ja) * 2012-04-27 2016-11-16 荒川化学工業株式会社 紫外線硬化型粘着剤組成物及び粘着層
CN102703019B (zh) * 2012-06-12 2013-11-27 烟台德邦科技有限公司 一种具有低固化能量的液态光学透明胶及其制备方法
CN104364282B (zh) 2012-06-15 2017-04-12 昭和电工株式会社 聚合性组合物、聚合物、光学用粘合片、图像显示装置和其制造方法
WO2015033610A1 (ja) * 2013-09-09 2015-03-12 日本化薬株式会社 光学部材の製造方法及びそれに用いる紫外線硬化型樹脂組成物
JP6128604B2 (ja) * 2013-12-05 2017-05-17 日本化薬株式会社 樹脂組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108026245A (zh) * 2015-09-18 2018-05-11 日本化药株式会社 聚氨酯化合物以及含有其的树脂组合物
CN108485547A (zh) * 2018-02-08 2018-09-04 康美药业股份有限公司 一种自动售药机用遮光膜及其制备方法

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Publication number Publication date
CN104830266A (zh) 2015-08-12
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JP2015165014A (ja) 2015-09-17

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