JP6819871B2 - 積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
[粘着剤層]
図1における粘着剤層5は、紫外線重合性反応基を末端に有するポリウレタン(A)(以下、「(A)成分」ともいう)、紫外線重合性反応基を1つ有するモノマー(B)(以下、「(B)成分」ともいう)及び光重合開始剤(C)(以下、「(C)成分」ともいう)を含み、溶剤を含まない粘着剤組成物を塗布・紫外線照射により硬化し、基材と被着体に積層してから基板側又は被着体側から紫外線を照射することで得られる。本明細書において、「積層物」とは、粘着剤層は基板と被着体に積層して得られるものであり、基板側又は被着体側から紫外線照射を受けていないものを意味し、「積層体」は、粘着剤層は基板と被着体に積層した後、基板側又は被着体側から紫外線照射を受けて得られるものを意味する。
積層体の製造方法は、基板に上記紫外線硬化型粘着剤組成物を塗布・硬化させて、基板側又は被着体側から紫外線を照射する工程を有するものである。当該製造方法の具体例としては、前記工程を満たすものであれば特に限定されないが、例えば以下の5つが挙げられる。なお、上記粘着剤層を積層する前の硬化方法は特に限定されない。
図3に示すように、剥離シート6aの剥離面に、粘着剤組成物7を塗布し(3−1)、粘着剤組成物層に他方の剥離シート6bの剥離面を貼り合わせた後(3−2)、紫外線を照射して(3−3)、粘着シート8が得られる。その後、粘着シート8の一枚の剥離シート6aを剥がし(3−4)、被着体4と貼り合わせ(3−5)、続いてもう一枚の剥離シート6bを剥がし(3−6)、基板3と貼り合わせた後、基板3側又は被着体4側から紫外線を照射することで、積層体2(3−7)が作成できる。
図4に示すように、剥離シート6aの剥離面に、粘着剤組成物7を塗布し(4−1)、紫外線を照射して(4−2)、粘着剤層に他方の剥離シート6bの剥離面を貼り合わせた後(4−3)、粘着シート8が得られる。その後、粘着シート8の一枚の剥離シート6aを剥がし(4−4)、被着体4と貼り合わせ(4−5)、続いてもう一枚の剥離シート6bを剥がし(4−6)、基板3と貼り合わせた後、基板3側又は被着体4側から紫外線を照射することで、積層体2(4−7)が作成できる。
図5に示すように、被着体4に粘着剤組成物7を塗布し(5−1)、紫外線を照射して(5−2)、被着体4の粘着剤層5面を基板3に貼り合わせ(5−3)、基板3側又は被着体4側から紫外線を照射することで、積層体2(5−4)が作成できる。
図6に示すように、基板3に粘着性組成物7を塗布し(6−1)、紫外線を照射して(6−2)、被着体4と貼り合わせ(6−3)、基板3側又は被着体4側から紫外線を照射することで、積層体2が作成できる(6−4)。
図7に示すように、被着体4に粘着剤組成物7を塗布し(7−1)、紫外線を照射して(7−2)、被着体4の粘着剤層5面を剥離シート6bに貼り合わせ(7−3)、片面剥離シートの粘着シート9が得られた。その後、粘着シート9の剥離シート6bを剥がし(7−4)、基板3と貼り合わせた後、基板3側又は被着体4側から紫外線を照射することで、積層体2(7−5)が作成できる。
積層体の製造方法1に記載するように、アプリケーター或いはコンマコーターを用いて、剥離シート6aの剥離面に、粘着剤組成物7を塗布し(3−1)、粘着剤組成物塗布層に他方の剥離シート6bの剥離面を貼り合わせた後(3−2)、空気中、高圧水銀灯(100mW/cm2、300〜900mJ/cm2の条件(積層前光量)で紫外線を照射して(3−3)、粘着シート8が得られる。その後、粘着シート8の一枚の剥離シート6aを剥がし(3−4)、被着体4と貼り合わせ(3−5)、続いてもう一枚の剥離シート6bを剥がし(3−6)、基板3と貼り合わせた後、基板3側又は被着体4側から、空気中、高圧水銀灯を100mW/cm2、900mJ/cm2の条件(積層後光量)で紫外線を照射することで、積層体(3−7)が作成できる。
合成例1
(A−1)成分の合成
冷却管と撹拌機を備えた反応装置に、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール(ADEKA(株)製、商品名「アデカポリエーテルP−2000」)886部、イソホロンジイソシアネート106部、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)333部およびオクチル酸スズ0.4部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレートを8部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量54,000、平均官能基数2.0のポリウレタンアクリレートオリゴマー(以下、(A−1)成分という)の2−EHA溶液を得た。なお、当該重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値であり、該測定条件は以下のとおりである〔測定装置本体(製品名「HLC−8220GPC」、東ソー(株)製)、カラム(製品名「TSKGel G1000H」、「TSKGel G2000H」、東ソー(株)製)、展開溶媒(テトラヒドロフラン)〕。(以下同様)
(A−2)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、数平均分子量2000のポリプロピレングリコール(ADEKA(株)製、商品名「アデカポリエーテルP−2000」)909部、ヘキサメチレンジイソシアネート83部、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)333部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレートを8部加え、80℃で3時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量57,000、平均官能基数2.0のポリウレタンアクリレートオリゴマー(以下、(A−2)成分という)の2−EHA溶液を得た。
(A−3)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール(ADEKA(株)製、商品名「アデカポリエーテルP−1000」)840部、ヘキサメチレンジイソシアネート149部、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)333部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレートを11部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量68,000、平均官能基数2.0のポリウレタンアクリレートオリゴマー(以下、(A−3)成分という)の2−EHA溶液を得た。
(A−4)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、数平均分子量2000のポリエステルポリオール(ダイセル(株)製、商品名「プラクセルL220AL」)886部、イソホロンジイソシアネート106部、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)333部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの2−EHA溶液を得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレートを8部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量70,000、平均官能基数2.0のポリウレタンアクリレートオリゴマー(以下、(A−4)成分という)の2−EHA溶液を得た。
(A−5)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、数平均分子量2000のポリカーボネートポリオール(クラレ(株)製、商品名「クラレポリオールC−2090」)918部、ヘキサメチレンジイソシアネート72部およびオクチル酸スズ0.5部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体である水酸基末端ウレタンオリゴマーを得た。続いて、2−イソシアナトエチルメタアクリレートを10部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量40,000、平均官能基数2.0のポリウレタンメタクリレートオリゴマー(以下、(A−5)成分という)を得た。
(A−6)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、数平均分子量18000のポリプロピレングリコール(旭硝子(株)製、商品名「PREMINOL S 4318F」)986部、イソホロンジイソシアネート6部およびオクチル酸スズ0.3部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体である水酸基末端ウレタンオリゴマーを得た。ついで、2−イソシアナトエチルメタアクリレートを8部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量62,000、平均官能基数2.0のポリウレタンメタクリレートオリゴマー(以下、(A−6)成分という)を得た。
(A−7)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、数平均分子量1000のポリプロピレングリコール(ADEKA(株)製、商品名「アデカポリエーテルP−1000」)596部、イソホロンジイソシアネート265部およびオクチル酸スズ0.3部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、中間体であるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレートを139部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量6000、平均官能基数2.0のポリウレタンアクリレートオリゴマー(以下、(A−7)成分という)を得た。
(A−8)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、水酸基を含有するアクリル系ポリマーの2−EHA溶液132部(根上工業(株)製、商品名「パラクロンSY−1062HN1」;アクリル系ポリマー75wt%、重量平均分子量26万、2−EHA25wt%)、2−イソシアナトエチルメタアクリレート1部、オクチル酸スズ0.03部を加え、80℃まで昇温し、2時間保温した後、NCO測定にて反応が完結していることを確認、重量平均分子量26万のエチレン性不飽和結合含有アクリル系ポリマー(以下、(A−8)成分という)の2−EHA溶液を得た。
(A−9)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、水酸基を含有するアクリル系ポリマーの2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA)溶液479部(根上工業(株)製、商品名「パラクロンSY−1062KY」;アクリル系ポリマー62wt%、重量平均分子量50万,2−EHA38wt%)、2−イソシアナトエチルメタアクリレート3部、オクチル酸スズ0.20部を加え、80℃まで昇温し、4時間保温した後、NCO測定にて反応が完結していることを確認、重量平均分子量50万のエチレン性不飽和結合含有アクリル系ポリマー(以下、(A−9)成分という)の2−EHA溶液を得た。
実施例1
(A−1)成分35部、(B−1)成分として、2−エチルヘキシルアクリレート(三菱化学(株)製、商品名「アクリル酸2−エチルヘキシル」、ホモポリマーガラス転移温度は−70℃、以下、2EHAという)30部、(B−2)成分として、2−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「HEA」、以下、HEAという)10部、(B−3)成分として、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「IBXA」、以下、IBXAという)25部、(C)成分として、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュア184」、以下(C−1)成分という)1部を、いずれも純分換算で配合し、粘着剤組成物を調製した(表1参照)。また、該組成物のガードナー色数、溶剤含有量および相溶性を評価し、結果を表2に示した(以下同様)。
実施例1の(A−1)成分を(A−2)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(A−1)成分を(A−3)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(A−1)成分を(A−4)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(A−1)成分を(A−5)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例3のHEAを4−ヒドロキシブチルアクリレート(以下、HBAという)10部に置換し、他配合は実施例3同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の2EHAを25部、HEAを15部、IBXAを20部に変更し、(D)成分として、液状無溶剤アクリルポリマー(東亜合成(株)製、商品名「ARUFON UH−2041」、以下(D−1)成分という)を5部配合し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1のIBXAを使用せず、2EHAを35部、HEAを30部に変更し他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の2EHAを使用せず、HEAを30部、IBXAを35部に変更し他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(B−1)成分として、2EHAを20部、ラウリルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「LA」、ホモポリマーガラス転移温度は−23℃、以下、LAという)を10部に変更し他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(B−1)成分として、2EHAを20部、ステアリルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「SA」、ホモポリマーガラス転移温度は−18℃、以下、STAという)を10部に変更し他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(B−3)成分として、IBXAの代わりにシクロヘキシルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「ビスコート#155」、以下、CHAという)を25部に変更し他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(A−1)成分を(A−6)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。(表1参照)。また、該組成物のガードナー色数、粘度、溶剤含有量および相溶性を評価し、結果を表2に示した(以下同様)。
実施例1の(A−1)成分を(A−7)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(A−1)成分を(A−8)成分35部に置換し、他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
実施例1の(A−1)成分を(A−9)成分30部に置換し、IBXAを30部に変更し他配合は実施例1同様に粘着剤組成物を調製した。
ガードナー色数は、JIS K5600に準拠して測定した。
溶剤含有量は、ガスクロマトグラフ装置を用いて、以下の条件で測定した。
(分析装置)
GC:Agilent 6850(アジレント・テクノロジー(株)製)
(GC測定条件)
GCカラム:HP−1(アジレント・テクノロジー(株)製)
カラム温度:50℃(10min)→10℃/min→300℃(10min)
カラム流量:2.0ml/min
Carrier gas:ヘリウム
注入方法:Split(50:1)
検出温度:300℃
相溶性は、得られた粘着剤組成物を目視で観察し、以下の基準で判断した。
○:均一完全透明
×:白濁、沈降物、不溶解物もしくは液層分離のいずれかを確認
評価例1〜15、比較評価例1〜20
<粘着力>
作製した実施例1〜12、及び比較例1〜4の粘着剤層の片面の軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥離し、50μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡績(株)製、商品名「コスモシャインA−4300」)をkgローラーで貼り合わせ、2時間放置した。残りの重剥離処理ポリエステルフィルムを剥離し、厚さ0.8mmのポリカーボネート板(三菱ガス化学社製,製品名「ユーピロン・シート MR58」)とkgローラーで貼り合わせた。50μmPET/粘着剤層(100μm)/ガラス試験片を作製した。25℃50%RH下で24時間放置後、180°方向に300mm/minの速度で剥離を行うことで、粘着力を測定した(N/25mm)。結果を表3及び表4に示す。
作製した粘着剤層の片面の軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥離し、50μm厚のポリエステルフィルムに貼り合わせ、大きさ8cm×8cmの試験板に作成し、2時間放置した。5cm×5cmのポリエステルフィルム(膜厚50μm)をガラスの上に載せた後、試験板の重剥離ポリエステルフィルムを剥がし、5cm×5cmのポリエステルフィルムを覆うように貼り合わせた後、オートクレーブ処理(50℃、0.5MPa、20min)。製作した試験板を25℃50%RH下で24時間放置後、温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽中に24時間静置した後、50μmPET周りの埋め込み性を目視で確認した。
1:埋め込み性が良好、ポリエステルフィルムの周りに気泡なし
2:埋め込み性がやや良好、ポリエステルフィルムの周りに小さい気泡5点以内
3:埋め込み性が普通、ポリエステルフィルムの周りに小さい気泡が10点以内
4:埋め込み性が悪い、ポリエステルフィルムの周りに隙間があるように大きい気泡がある
作製した試験板を25℃50%RH下で24時間放置後、温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽中に24時間静置した後、40μm/50μmPET周りの埋め込み性を目視で再確認した。結果を表3及び表4に示す。
作製した粘着剤層を粘着力試験と同様に50μmPET/粘着剤層(100μm)/ガラス試験片を作製し、温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽中に500時間静置した後、ヘイズの変化量(△HAZE)を測定した。ヘイズ値を、村上色彩技術研究所製カラーへイズメーターを用い、JIS K 5400に準拠して測定した。結果を表3に示す。なお、各ヘイズ値は基材であるガラスのヘイズ値を含めた数値である。結果を表3及び表4に示す。
また、耐久性は以下の基準で評価した。
○:剥がれなし、粘着剤層位置ズレなし、気泡および破損なし、△HAZEは1%以下
×:剥がれあり、粘着剤層位置ズレあり、気泡および破損あり、△HAZEは1%以上
上記で作製した粘着シートの軽剥離シートを剥がし、厚さ125μmのスズドープ酸化インジウム(ITO)からなる透明導電膜のポリエチレンテレフタレートフィルムと貼り合わせた後、重剥離シートを剥がし、厚さ0.8mmのポリカーボネート板(三菱ガス化学社製,製品名「ユーピロン・シート MR58」)と貼り合わせ、ポリカーボネート板から紫外線を照射することで、積層体が作成される。
得られた積層体を室温で24時間放置した後、85℃、85%RHの耐久条件下にて100時間保管した。その後、粘着剤層に気泡や浮き・剥がれがないか否か、目視により確認した。結果を表3及び表4に示す。
○:発泡や浮き、はがれ等の外観不良がない。
△:若干小さい発泡が有って(5点以下)、浮き、はがれ等がない。
×:発泡や浮き、はがれ等の外観不良が発生。
評価例16〜27、比較評価例21〜24
上記で作製した粘着シートの軽剥離シートを剥がし、厚さ125μmのスズドープ酸化インジウム(ITO)からなる透明導電膜のポリエチレンテレフタレートフィルムと貼り合わせた後、重剥離シートを剥がし、厚さ0.8mmのポリカーボネート板(三菱ガス化学社製,製品名「ユーピロン・シート MR58」)と貼り合わせ、紫外線照射面別で積層体を作製した。被着体であるITOフィルムから照射で得られた積層体と基板であるポリカーボネート板から照射で得られた積層体の耐発泡性を評価した。また、得られた積層体を室温で24時間放置した後、85℃、85%RHの耐久条件下にて100時間保管した。その後、粘着剤層に気泡や浮き・剥がれがないかを目視により確認した。結果を表5に示す。
○:発泡や浮き、はがれ等の外観不良がない。
△:若干小さい発泡が有って(5点以下)、浮き、はがれ等がない。
×:発泡や浮き、はがれ等の外観不良が発生。
2 積層体2(基板に段差なし)
3 基板
4 被着体
5 粘着剤層
6a 剥離シート
6b 剥離シート
7 粘着剤組成物
8 粘着シート1(剥離シート/粘着剤層/剥離シート)
9 粘着シート2(剥離シート/粘着剤層/被着体)
10 印刷層
Claims (6)
- 基板、粘着剤層及び被着体を有する積層体の製造方法であって、
該粘着剤層は、紫外線重合性反応基を末端に有するポリウレタン(A)、紫外線重合性反応基を1つ有するモノマー(B)及び光重合開始剤(C)を含み、溶剤含有量が1重量%未満である粘着剤組成物を塗布・硬化させたものであり、
基板側又は被着体側から紫外線を照射する工程
を有し、
前記(A)成分が、ポリオール(a−1)、ポリイソシアネート(a−2)、及び水酸基又はイソシアネート基を有する紫外線重合性化合物(a−3)の反応物であり、
前記(a−1)成分が、数平均分子量700〜4,000のポリエーテルポリオール、数平均分子量2,000のポリエステルポリオール、又は数平均分子量2,000のポリカーボネートポリオールであり、
前記(A)成分の重量平均分子量が、10,000〜90,000であり、
前記(B)成分が、(B−1)成分及び(B−2)成分の群、(B−2)成分及び(B−3)成分の群、又は、(B−1)成分、(B−2)成分及び(B−3)成分の群であって、
前記(B−1)成分が、炭素数8〜16のアルキル基を有し、かつそのホモポリマーのガラス転移温度が−70〜40℃であるモノマー、
前記(B−2)成分が、一級水酸基を有するモノマー、
及び前記(B−3)成分が、脂環構造を有するモノマー(B−3)であり、
前記の紫外線を照射する工程が、粘着剤層を積層する前および積層した後にそれぞれ行われることを特徴とする、積層体の製造方法。 - 前記粘着剤層の膜厚が、10〜500μmである請求項1記載の積層体の製造方法。
- 前記基板が、アクリル及び/又はポリカーボネートである請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- 前記被着体が、透明導電膜である請求項1〜3のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- 前記透明導電膜が、スズドープ酸化インジウム(ITO)からなる透明導電膜、Ag、Cuメッシュからなるメタルメッシュ透明導電膜及び有機導電性高分子からなる透明導電膜の群から選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載の積層体の製造方法。
- 前記透明導電膜が、タッチセンサーとして使用される請求項4又は5記載の積層体の製造方法。
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