JP6414479B2 - 光学用紫外線硬化型接着剤組成物、該硬化層および光学部材 - Google Patents
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Description
水素添加ポリブタジエンポリオールおよび脂肪族ポリイソシアネートを反応させて得られるポリウレタン(B1)、ならびに水素添加ポリブタジエンポリオール(B2)[なお、(B1)と(B2)を併せて(B)という)]のうちのいずれか少なくとも一方と、
アルキル基の炭素数が8以上である単官能(メタ)アクリレート(C)と、
光重合開始剤(D)
を含み、かつ溶剤含有量が1重量%未満、25℃における粘度が100〜10,000mPa・s、ガードナー色数が1以下であることを特徴とする光学用紫外線硬化型接着剤組成物に関する。
ポリウレタン(B1)(以下、(B1)成分という)、ならびに水素添加ポリブタジエンポリオール(B2)(以下、(B2)成分という)[なお、(B1)成分と(B2)成分を併せて(B)成分という)]のうちのいずれか少なくとも一方と、
アルキル基の炭素数が8以上である単官能(メタ)アクリレート(C)(以下、(C)成分という)と、
光重合開始剤(D)(以下、(D)成分という)
を含み、かつ溶剤含有量が1重量%未満、25℃における粘度が100〜10,000mPa・s、ガードナー色数が1以下である、との諸条件を同時に満足するものである。
合成例1
(A−1)成分の合成
冷却管と撹拌機がついた反応装置に、重量平均分子量4,000の水素添加ポリブタジエンポリオール(日本曹達(株)製、商品名「NISSO−PB GI−3000」)910部、イソホロンジイソシアネート81部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体である水酸基末端ウレタンオリゴマーを得た。ついで、2−イソシアナトエチルメタアクリレートを19部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量36,000、平均官能基数2.0のポリウレタンメタクリレートオリゴマー(以下、(A−1)成分という)を得た。なお、当該重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値であり、該測定条件は以下のとおりである〔測定装置本体(製品名「HLC−8220GPC」、東ソー(株)製)、カラム(製品名「TSKGel G1000H」、「TSKGel G2000H」、東ソー(株)製)、展開溶媒(テトラヒドロフラン)〕。(以下同様)
(A−2)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、合成例1で用いたと同一の水素添加ポリブタジエンポリオール925部、イソホロンジイソシアネート51部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体である水酸基末端ウレタンオリゴマーを得た。ついで、2−イソシアナトエチルメタアクリレートを24部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量21,000、平均官能基数2.0のポリウレタンメタクリレートオリゴマー(以下、(A−2)成分という)を得た。
(A−3)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、合成例1で用いたと同一の水素添加ポリブタジエンポリオール917部、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート67部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体である水酸基末端ウレタンオリゴマーを得た。ついで、2−イソシアナトエチルメタアクリレートを16部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量21,000、平均官能基数2.0のポリウレタンメタクリレートオリゴマー(以下、(A−3)成分という)を得た。
(E−1)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に重量平均分子量4,000のポリプロピレングリコール(旭硝子(株)製、商品名「PREMINOL 5001F」)955部、イソホロンジイソシアネート34部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体である水酸基末端ウレタンオリゴマーを得た。ついで、2−イソシアナトエチルメタアクリレートを19部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量36,000、平均官能基数2.0のポリウレタンメタクリレートオリゴマー(以下、(E−1)成分という)を得た。
合成例4
(B−1)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、合成例1で用いたと同一の水素添加ポリブタジエンポリオール964部、イソホロンジイソシアネート36部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、重量平均分子量9,900のポリウレタン(以下、(B−1)成分という)を得た。
(B−2)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、合成例1で用いたと同一の水素添加ポリブタジエンポリオール942部、イソホロンジイソシアネート58部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、重量平均分子量34,000のポリウレタン(以下、(B−2)成分という)を得た。
(E−2)成分の合成
合成例1と同様の反応装置に、比較合成例1で用いた同一のポリプロピレングリコール955部、イソホロンジイソシアネート34部およびオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して2時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、重量平均分子量34,000のポリウレタン(以下、(E−2)成分という)を得た。
実施例1
(A−1)成分30部、(B)成分として、水素添加ポリブタジエンポリオール(日本曹達(株)製、商品名「NISSO−PB GI−1000」、以下(B−3)成分という)27部、(C)成分として、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「IBXA」、以下(C−1)成分という)10部、2−エチルヘキシルアクリレート(三菱化学(株)製、商品名「アクリル酸2−エチルヘキシル」、以下(C−2)成分という)45部および(D)成分として、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュア184」、以下(D−1)成分という)3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した(表1参照)。また、該組成物のガードナー色数、粘度、溶剤含有率および相溶性を評価し、結果を表2に示した(以下同様)。
表1のように、各成分の種類を変更して、実施例1と同様の方法に従い、接着剤組成物を調製した。
(A−1)成分57部、(B)成分を使用せず、(C−1)成分10部、(C−2)成分30部および(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、実施例1と同様の方法に従い、接着剤組成物を調製した(表1参照、以下同様)。
(A−2)成分57部、(B)成分を使用せず、(C−1)成分10部、(C−2)成分30部および(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した。
(A)成分を使用せず、(B−1)成分57部、(C−1)成分10部、(C−2)成分30部、(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した。
(A)成分を使用せず、(B−2)成分57部、(C−1)成分10部、(C−2)成分30部および(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した。
(A)成分を使用せず、(B−3)成分57部、(C−1)成分10部、(C−2)成分30部および(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した。
(A−1)成分30部、(B−3)成分27部、(C)成分の代わりにアクリル酸ブチル(三菱化学(株)製、商品名「アクリル酸ブチル」、以下(F−1)成分)40部および(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した。
(A)成分の代わりに(E−1)成分30部、(B)成分の代わりに(E−2)成分27部、(C−1)成分10部、(C−2)成分30部および(D−1)成分3部を、いずれも純分換算で配合し、接着剤組成物を調製した。
(日本曹達(株)製 、商品名「NISSO−PB GI−1000」)
(B−4):水素添加ポリブタジエンポリオール
(日本曹達(株)製 、商品名「NISSO−PB GI−3000」)
(C−1):イソボルニルアクリレート(大阪有機化学(株)製、商品名「IBXA」)
(C−2):2−エチルヘキシルアクリレート(三菱化学(株)製、商品名「アクリル酸2−エチルヘキシル」)
(C−3):ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト(日立化成(株)製、商品名「ファンクリルFA512AS」)
(D−1):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュア184」)
(F−1):アクリル酸ブチル(三菱化学(株)製、商品名「アクリル酸ブチル」)
ガードナー色数は、JIS K5600に準拠して測定した。
粘度(mPa・s)は、E型粘度計{TVE−10(東機産業(株)製)}により25℃、5分の条件で測定した。
溶剤含有率は、ガスクロマトグラフ装置を用いて、以下の条件で測定した。
(分析装置)
GC:Agilent 6850(アジレント・テクノロジー(株)製)
(GC測定条件)
GCカラム:HP−1(アジレント・テクノロジー(株)製)
カラム温度:50℃(10min)→10℃/min→300℃(10min)
カラム流量:2.0ml/min
Carrier gas:ヘリウム
注入方法:Split(50:1)
検出温度:300℃
相溶性は、得られた接着剤組成物を目視で観察し、以下の基準で判断した。
○:均一完全透明
×:白濁、沈降物、不溶解物もしくは液層分離のいずれかを確認
実施例1に係る組成物を、0.7mm厚のガラス板と0.7mm厚のガラス板の間に、100μmの膜厚になるよう張り合わせ、メタルハライドランプ(1000mJ/cm2)の下を3度通過させることで硬化させて、試験片を作成した。実施例2〜7、及び比較例1〜7に係る組成物についても同様にして、試験片を作製した。
評価例1〜7、比較評価例1〜7
上記試験片を用いて、以下の試験を実施した。
上記試験片のヘイズ値と透過率を、カラーへイズメーター(村上色彩技術研究所製)を用い、JIS K 5600に準拠して測定した。結果を表3に示す。なお、各ヘイズ値は基材であるガラスのヘイズ値を含めた数値である。
耐熱試験は、上記試験片を温度85℃の恒温恒湿槽中に500時間静置した後、ヘイズ値および透過率を前記と同様の方法で測定した。結果を表3に示す。なお、各ヘイズ値は基材であるガラスのヘイズ値を含めた数値である。
また、耐久性は以下の基準で評価した。
○:剥がれなし、粘着層浸み出しなし、気泡および破損なし
×:剥がれあり、粘着層浸み出しあり、気泡および破損あり
耐湿熱試験は、上記試験片を温度85℃、湿度85%の恒温恒湿槽中に500時間静置した後、ヘイズ値および透過率を前記と同様の方法で測定した。結果を表4に示す。なお、各ヘイズ値は基材であるガラスのヘイズ値を含めた数値である。
また、耐久性は以下の基準で評価した。
○:剥がれなし、粘着層浸み出しなし、気泡および破損なし
×:剥がれあり、粘着層浸み出しあり、気泡および破損あり
Claims (6)
- 水素添加ポリブタジエンポリオール、脂肪族ポリイソシアネートおよびイソシアナト基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる多官能ポリウレタン(メタ)アクリレート(A)と、
水素添加ポリブタジエンポリオールおよび脂肪族ポリイソシアネートを反応させて得られるポリウレタン(B1)、ならびに水素添加ポリブタジエンポリオール(B2)[なお、(B1)と(B2)を併せて(B)という)]のうちのいずれか少なくとも一方と、
アルキル基の炭素数が8以上である単官能(メタ)アクリレート(C)と、
光重合開始剤(D)
を含み、かつ溶剤含有量が1重量%未満、25℃における粘度が100〜10,000mPa・s、ガードナー色数が1以下であることを特徴とする光学用紫外線硬化型接着剤組成物。 - 前記(A)成分の重量平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値)が10,000〜100,000である請求項1記載の光学用紫外線硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)成分の平均官能基数が1.5〜3.0である請求項1または2記載の光学用紫外線硬化型接着剤組成物。
- 前記(A)、(B)、(C)および(D)成分の各含有量(合計100重量%)が、順に10〜50重量%、5〜30重量%、5〜74.9重量%および0.1〜10重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の光学用紫外線硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の光学用紫外線硬化型接着剤組成物を紫外線硬化させて得られることを特徴とする光学用紫外線硬化接着層。
- 請求項5の光学用紫外線硬化接着層を含んでなることを特徴とする光学部材。
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