TW201512086A - 富勒烯（Ｆｕｌｌｅｒｅｎｅ）衍生物，使用彼之有機太陽能電池，及彼之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本案係關於富勒烯衍生物、含彼之有機太陽能電池及其製造方法。

Description

富勒烯(Fullerene)衍生物，使用彼之有機太陽能電池，及彼之製造方法
本案係關於富勒烯衍生物，使用彼之有機太陽能電池及彼之製造方法。
本案請求韓國專利申請案第10-2013-0042114號之優先權及權益，其係於2013年4月17日向韓國智慧財產局申請，其全文係以參考方式併入本文。
已引發關注之使用有機材料之太陽能電池具有如易於加工、多元化、製造成本不高及高可撓性之優點，且已隨著新材料之研發而快速成長。
基於在製程上不高的成本及可得性(其為有機材料之最大優勢)，預期有機半導體成為製造低價太陽能電池如薄膜型裝置、大面積裝置、可撓裝置(可使用捲軸式方法(roll-to-roll method))的核心材料。
有機太陽能電池的可能性首先發表於1970年代，但 由於效能太低，有機太陽能電池仍未有實際用途。
然而，自從1986年Eastman Kodak的C.W.Tang提出具有雙層結構、使用銅酞青(CuPc)及苝四甲酸(perylene tetracarboxylic acid)衍生物之各種太陽能電池之商業化的可能性後，對於有機太陽能電池之關注及相關研究便快速增加、進展。
之後當1995年Yu等人引介塊材異質接面(bulk heterojunction；BHJ)之概念，有機太陽能電池便在效能方面具有創新的進步，且溶解度經改良之富勒烯衍生物如PCBM亦已被研發作為n-型半導體材料。
然而富勒烯作為起始材料不具有有利的溶解度因而反應性低，導致由於合成時之產率低而造成富勒烯衍生物成本增加的問題。
同時，為了替代現有材料，持續致力於研發具有低能隙(bandgap)之電子供體(electron donor)材料、具有有利之電荷移動率(charge mobility)的電子受體(electron acceptor)材料。
本案之一目的係提供具有高溶解度及高電子移動率之富勒烯衍生物、含彼之有機太陽能電池及彼之製造方法。
本案之一具體實施態樣係提供由以下化學式1所示之富勒烯衍生物。
其中，m係0或1之整數，p係1至3之整數，當p為2或更大時，括號中的結構係彼此相同或不同，Cn係C60至C84富勒烯，R1至R10係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基(halogen group)；腈基(nitrile group)；硝基；醯亞胺基(imide group)；醯胺基(amide group)；羥基；酯基(ester group)；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳基氧基；經取代或未經取代之烷基硫基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳基硫基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷基硫氧基 (alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基硫氧基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基(silyl)；經取代或未經取代之硼基(boron group)；經取代或未經取代之烷基胺基(alkylamine group)；經取代或未經取代之芳烷基胺基(aralkylamine group)；經取代或未經取代之芳基胺基(arylamine group)；經取代或未經取代之雜芳基胺基(heteroarylamine group)；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基(carbazole group)；或經取代或未經取代之雜環基其含有N、O及S原子中之一或多個，或相鄰取代基係彼此鍵結以形成經取代或未經取代之烴環(hydrocarbon ring)；經取代或未經取代之雜環其含有N、O及S原子中之一或多個；或者於相同碳之取代基形成螺鍵結(spiro bond)；羰基；經取代或未經取代之亞胺基(imine group)；或經取代或未經取代之烯基，當m為0，由R1至R8之相鄰取代基形成之環的取代基中的至少一者、及R1至R8，為-(L)a-(M)b；當m為1，由R1至R10之相鄰取代基形成之環的取代基中的至少一者、及R1至R10，為-(L)a-(M)b；a係0或1之整數，b係1或2之整數，L係經取代或未經取代之伸烷基(alkylene group)，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之二價醚基 (divalent ether group)，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之二價芳族烴環(divalent aromatic hydrocarbon ring)，具有5至30個碳原子；或二價芳族雜環(divalent aromatic heteroring)其含有N、O及S原子中之一或多個， M係或，以及 R係氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷氧基(cycloalkoxy group)；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳基烷基氧基(arylalkyloxy group)；經取代或未經取代之芳基氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之矽基氧基(silyloxy group)；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之雜芳基其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基其含有N、O及S原子中之一或多個。
本案之一具體實施態樣係提供有機太陽能電池，其包 括第一電極、設為相對於第一電極的第二電極、及設於第一電極和第二電極之間的一或多層有機材料層，其中，有機材料層之一或多層包含富勒烯衍生物。
此外，本案之一具體實施態樣係提供製造有機太陽能電池的方法，其包括下列步驟：製備基板；於基板上形成第一電極；於第一電極上形成包含光活性層(photoactive layer)之一或多層有機材料層；以及於有機材料層上形成第二電極，其中，有機材料層之一或多層包含化學式1所示之富勒烯衍生物。
包含根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物的有機太陽能電池，展現效能之增進及/或安全性之增進。
根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物可於有機太陽能電池中單獨使用或與雜質(impurity)混合使用，且可施用真空沉積法(vacuum deposition method)、溶液塗佈法(solution coating method)或其類似者。
根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物可改善光效率(photoefficiency)。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極
圖1係圖示根據一具體實施態樣之有機太陽能電池；圖2係由化學式1-2-2所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖； 圖3係由化學式1-1-1所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖；圖4係由化學式1-1-1所示之富勒烯衍生物純化後(p=1)之MS光譜的圖；圖5係由化學式1-1-1所示之富勒烯衍生物純化後(p=1)之液相層析(HPLC)的圖；圖6係由化學式1-1-36所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖；圖7係由化學式1-1-36所示之富勒烯衍生物之液相層析(HPLC)的圖；圖8係由化學式1-1-36所示之富勒烯衍生物之NMR圖；圖9係由化學式1-1-2所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖；圖10係由化學式1-1-12所示之富勒烯衍生物純化後(p=1)之MS光譜的圖；圖11係由化學式1-1-12所示之富勒烯衍生物純化後(p=2)之MS光譜的圖；圖12係由化學式1-1-15所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖；圖13係由化學式1-1-44所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖；圖14係由化學式1-1-21所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖。
以下將詳細描述本案。
本案之一具體實施態樣係提供化學式1所示之富勒烯衍生物。
在根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物中，當m為0，由R1至R8之相鄰取代基形成之環的取代基中之至少一者、及R1至R8，為-(L)a-(M)b；當m為1，由R1至R10之相鄰取代基形成之環的取代基中之至少一者、及R1至R10，為-(L)a-(M)b。
L係經取代或未經取代之伸烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之二價醚基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之二價芳族烴環，具有5至30個碳原子；或二價芳族雜環其含有N、O及S原子中之一或多個， M係或，以及R係如前文所定義。
含有-(L)a-(M)b所示之取代基的富勒烯衍生物的優點為，由於其提高的溶解度，富勒烯衍生物能容易地用於溶液製程。此外，富勒烯衍生物能藉由形成優異的形貌(morphology)而改善電子移動率以有效增進裝置的效能。
在本案之一具體實施態樣中，R係經取代或未經取代 之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之環烷氧基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基氧基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之雜芳基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
在本案之一具體實施態樣中，R係直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基，具有1至25個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷氧基，具有1至25個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為直鏈、支鏈或環狀之氟(F)-取代烷基，具有1至25個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為直鏈、支鏈或環狀之氟(F)-取代烷氧基，具有1至25個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為經環醚基取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不 同，且各自獨立地為直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基胺基，具有1至25個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基胺基，具有5至30個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，具有5至30個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基氧基，具有5至30個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為雜芳基其含有N、O及S原子中之一或多個。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為雜芳基氧基其含有N、O及S原子中之一或多個。
在本案之一具體實施態樣中，Rs係彼此相同或不同，且各自獨立地為羥基。
富勒烯衍生物，其中R係具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基，係能使富勒烯衍生物具有高溶解度。
富勒烯衍生物，其中R係具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷氧基，係能使富 勒烯衍生物具有高溶解度。
富勒烯衍生物，其中R係具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈或環狀之氟(F)-取代烷基，係能使富勒烯衍生物具有高溶解度。
富勒烯衍生物，其中R係具有1至25個碳原子之直鏈、支鏈或環狀之氟(F)-取代烷氧基，係能使富勒烯衍生物具有高溶解度。
在本案之一具體實施態樣中，R1至R10之至少兩個相鄰取代基係彼此鍵結以形成經取代或未經取代之烴環；或經取代或未經取代之雜環其含有N、O及S原子中之一或多個。
當相鄰取代基係彼此鍵結以形成芳環或芳族雜環，能增加電荷移動率，這是由於電子供體材料及分子內之芳環或芳族雜環間之π-π交互作用(π-π interaction)。
在本案之一具體實施態樣中，R1或R2及R3或R4形成5-員或6-員芳環。
在本案之一具體實施態樣中，R1或R2及R3或R4形成5-員或6-員芳族雜環。
在本案之一具體實施態樣中，R3或R4及R5或R6形成5-員或6-員芳環。
在本案之一具體實施態樣中，R3或R4及R5或R6形成5-員或6-員芳族雜環。
在本案之一具體實施態樣中，化學式1所示之富勒烯衍生物係由以下化學式2至以下化學式5中任一者所示之 富勒烯衍生物。
其中，Cn、m、p、及R1至R10係與化學式1中所定義者相同，X1至X4係彼此相同或不同，且各自獨立地為CRx；或N，Y1至Y4係彼此相同或不同，且各自獨立地為CRy；或N，X5至X7係彼此相同或不同，且各自獨立地為CRx’；S；或NRx’，Y5至Y7係彼此相同或不同，且各自獨立地為Cry’；S；或NRy’，以及Rx、Ry、Rx’及Ry’係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳基氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫基；經取代或未經取代之 烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；或經取代或未經取代之雜環基其含有N、O及S原子中之一或多個，或者，相鄰取代基係彼此鍵結以形成經取代或未經取代之烴環；或雜環(其含有N、O及S原子中之一或多個)；或者螺鍵結(spiro bond)。
說明書中，化學式5之及化學式6之 意指其中形成共軛之狀態。
說明書中，化學式5之具體可為 或
化學式6之具體可為或
取代基的實例係描述如下，然而，取代基並不限於此。
本說明書中，術語"經取代或未經取代"意指經一或多個選自下列所組成之群組的取代基取代：氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；酯基；羰基；羧基；羥基；環烷基；矽基；芳基烯基；芳基氧基；烷基硫基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；雜芳基；咔唑基；芳基胺基；芳基；茀基；腈基；硝基；羥基；及雜環基其含有N、O及S原子中之一或多個；或者，沒有取代基。
本發明中，鹵基(halogen group)可包括氟、氯、溴或碘。
本說明書中，醯亞胺基(imide group)可為由 或表示。Z1至Z3係彼此 相同或不同地為氫；直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基，具有1至25個碳原子；或經取代或未經取代之芳基，具有6至25個碳原子。具言之，Z1至Z3係彼此相同或不同地為直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基，具有6至25個碳原子；或經取代或未經取代之芳基，具有6至25個碳原子。
本說明書中，醯胺基(amide group)可為由 或表示。Z4及Z5係彼此相同或不同，且各自獨 立地為氫；經取代或未經取代之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；或經取代或未經取代之雜環基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
本說明書中，酯基(ester group)之通式可為由 或表示。Z6係氫；經取代或未經取代 之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；或經取代或未經取代之雜環基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
本說明書中，醚基(ether group)可為由表 示。Z11係直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基，具有1至25個碳原子；或經取代或未經取代之芳基，具有6至25個碳原子。具言之，Z11係彼此相同或不同地為直鏈、支鏈或環狀之經取代或未經取代之烷基，具有6至25個碳原子；或經取代或未經取代之芳基，具有6至25個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，醚基為烷基醚基(alkylether group)。
本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，碳原子數(雖並無特別限定)較佳為1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，環烷基並無特別限定，較佳為具有3至60個原子，其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，環烷氧基中的環(cyclo)可選自於上述環烷基的實例。
本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基中的碳原子數並無特別限定，較佳為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄基氧基、對-甲基苄基氧基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，芳基烷基中的碳原子數並無特別限定，但在本案之一具體實施態樣中，芳基烷基中的碳原子數為7至50。具言之，芳基部分具有6至49個碳原子，烷基部分具有1至44個碳原子。其具體實例包括苄基、對-甲 基苄基、間-甲基苄基、對-乙基苄基、間-乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、對-氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-二三氟甲基苄基、對-甲氧基苄基、間-甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄基氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基異丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、胺基苄基、硝基苄基、氰基苄基(cyanobenzyl group)、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，芳基烷基氧基中的芳基烷基可選自於上述芳基烷基的實例。
本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，雖無特別限定，碳原子數較佳為2至40。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)及其類似者，但不限於此。
本說明書中，矽基的具體實例包括三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，芳基可為單環，雖無特別限定，碳原子數較佳為6至60。芳基的具體實例包括單環芳族諸如苯基、聯苯基、三苯基、聯三苯基及均二苯乙烯基，以及多環芳族諸如萘基、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、并四苯基(tetracenyl group)、屈基(crycenyl group)、茀基、苊基(acenaphthacenyl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)及丙二烯合茀基(fluoranthene group)，但不限於此。
本說明書中，芳環基可選自於芳基的實例，但不限於此。
本說明書中，芳基氧基中的芳基可選自於上述芳基的實例。
本說明書中，雜環基或雜芳基為含有O、N或S作為雜原子之雜環基，雖無特別限定，碳原子數較佳為2至60。雜環基的實例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、唑基(oxazole group)、二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、三基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、嗒基(pyridazine group)、喹啉基(qinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并唑基(benzoxazole group)、苯并咪唑基(benzimidazole group)、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并咔唑基(benzocarbazole group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、菲啉基(phenanthroline group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)及其類似者，但不限於此。
本說明書中，雜芳基氧基中的雜芳基可選自上述雜芳基的實例。本說明書中，芳基氧基、芳基硫基、芳基硫氧基及芳烷基胺基中的芳基係與上述芳基的實例相同。芳基氧基的具體實例包括苯氧基、對-甲苯基氧基、間-甲苯基氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對-三級丁基苯氧基、3-聯苯基氧基、4-聯苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、4-甲基-1-萘基氧基、5-甲基-2-萘基氧基、1-蒽基氧基(1-anthryloxy)、2-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-菲基氧基、3-菲基氧基、9-菲基氧基及其類似者，芳基硫基的實例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-三級丁基苯基硫基及其類似者，芳基硫氧基的實例包括苯硫氧基(benzenesulfoxy group)、對-甲苯硫氧基(p-toluenesulfoxy group)及其類似者，但不限於此。
本說明書中，烷基硫基(alkylthioxy group)、烷基硫氧基(alkylsulfoxy group)、烷基胺基及芳烷基胺基中的烷基係與上述烷基之實例相同。烷基硫基的具體實例包括甲基硫基(methylthioxy group)、乙基硫基 (ethylthioxy group)、三級丁基硫基(tert-butylthioxy group)、己基硫基(hexylthioxy group)、辛基硫基(octylthioxy group)及其類似者，烷基硫氧基的實例包括甲基硫氧基(methylsulfoxy group)、乙基硫氧基(ethylsulfoxy group)、丙基硫氧基(propylsulfoxy group)、丁基硫氧基(butylsulfoxy group)及其類似者，但不限於此。
本說明書中，茀基包括開環茀基(open fluorenyl group)的結構，此處，開環茀基係具有其中在藉由一原子而結合的兩個環狀有機化合物的結構中有一個環狀化合物的連結被破壞的結構。
當茀基係經取代，其實例可包括 及其類似者。但實例並不限 於此。
本說明書中，胺基中的碳原子數並無特別限定，較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，芳基胺基的實例包括經取代或未經取代之單芳基胺基(monoarylamine group)、經取代或未經取 代之二芳基胺基(diarylamine group)或經取代或未經取代之三芳基胺基(triarylamine group)。芳基胺基中的芳基可為單環芳基(monocyclic aryl group)或多環芳基(multicyclic aryl group)。包含兩個或多個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或同時包含單環芳基和多環芳基。
芳基胺基的具體實例包括苯基胺、萘基胺、聯苯基胺、蒽基胺(anthracenylamine)、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-聯苯基胺、9-甲基-蒽基胺(9-methyl-anthracenylamine)、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基-(carbozol-)及三苯基胺基及其類似者，但不限於此。
本說明書中，雜芳基胺基中的雜芳基可選自於上述雜環基之實例。
本說明書中，伸烷基意指烷基中具有兩個鍵結位置(binding site)，即，為二價基團。可採用前文中烷基的記載，除了烯基為二價基團。
本說明書中，意指鍵結至其他取代基或鍵結位置的位置。
本說明書中相鄰取代基是指取代相鄰碳原子之取代基，如R1或R2和R3或R4；R3或R4和R5或R6；R5或R6和R7或R8；及R7或R8和R9或R10。
本說明書中相鄰基團形成烴環或雜環是指相鄰取代基形成鍵結以形成5-員至7-員烴環或雜環，雜環可含有N、 O及S之一或多者。
本說明書中烴環係包括所有環烷基；環烯基；芳環基；或脂環基(aliphatic ring group)，可為單環或多環，且包括其中一、二或多個環連結的稠合環。
本說明書中形成之雜環是指烴環中至少一個碳原子係經N、O或S原子取代，形成之雜環可為脂環(aliphatic ring)或芳環(aromatic ring)，且可為單環或多環。
在本案之一具體實施態樣中，R1至R10之至少2個相鄰取代基係彼此鍵結以形成經取代或未經取代之芳族烴環；或經取代或未經取代之芳族雜環其含有N、O及S原子中之一或多個。
環烷基、環烯基、芳環、脂族雜環(aliphatic heteroring)及芳族雜環可為單環或多環。
本說明書中，同個碳的取代基是指共享一個碳的取代基，如R1和R2；R3和R4；R5和R6；R7和R8；或R9和R10。
在本案之一具體實施態樣中，同個碳的取代基形成雙鍵。其實例包括羰基；經取代或未經取代之亞胺基，但不限於此。
本說明書中，同個碳的取代基形成螺鍵結(spiro bond)。螺鍵結是指其中兩個環狀有機化合物係連結至一個原子的結構，可包括其中在藉由一個原子而結合的兩個環狀有機化合物的結構中有一個環狀化合物的連結被破壞的結構。
舉例來說，螺鍵結(spiro bond)是指，藉由取代基R1和R2、R3和R4、R5和R6、R7和R8、或R9和R10(其共享一個碳原子)形成鍵結，而形成5-員至7-員脂族烴環、5-員至7-員芳族烴環、5-員至7-員脂族雜環其包含O、N及S之一或多個作為雜原子、5-員至7-員芳族雜環其包含O、N及S之一或多個作為雜原子。
在本案之一具體實施態樣中，m為0。
在本案之一具體實施態樣中，m為1。
在本案之一具體實施態樣中，Cn為C60。
Cn的大小可依據本領域具有通常知識者之需求而選擇。
在本案之一具體實施態樣中，由R1至R10之相鄰取代基形成之烴環的取代基中的至少一者、及R5至R8，為-(L)a-(M)b，且L、a、M及b係如前文所述。
在本案之一具體實施態樣中，p為1。
在本案之一具體實施態樣中，p為2。
在本案之一具體實施態樣中，當p為2或更大時，括號中的結構係彼此相同或不同。
在本案之一具體實施態樣中，R1為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R2為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R3為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R4為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R5為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b。
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在另一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b，a為 0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R5為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b。
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在另一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b，a為 0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R6為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R7為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b。
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在另一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b，a為 0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R7為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R8為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b。
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在另一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b，a為 0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b， a為0，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R8為-(L)a-(M)b， a為1，b為1，且M為
在本案之一具體實施態樣中，R1或R2及R3或R4形成5-員或6-員芳環。
在本案之一具體實施態樣中，R1或R2及R3或R4形成5-員或6-員芳環，且形成的芳環之取代基為氫。
在本案之一具體實施態樣中，R1或R2及R3或R4形成5-員或6-員芳環，且形成的芳環之取代基為-(L)a-(M)b。
在本案之一具體實施態樣中，L為經取代或未經取代之伸烷基，具有1至20個碳原子；或經取代或未經取代之二價芳族烴環具有5至30個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，L為經取代或未經取代之伸烷基。
在本案之一具體實施態樣中，L為亞甲基。
在一具體實施態樣中，L為伸乙基。
在另一具體實施態樣中，L為經取代或未經取代之伸丙基。
在本案之一具體實施態樣中，L為經乙酸甲酯取代之伸丙基。
在本案之一具體實施態樣中，L為經取代或未經取代之二價芳族烴環具有5至30個碳原子。
在本案之一具體實施態樣中，L為伸苯基(phenylene group)。
在本案之一具體實施態樣中，a為0或1之整數，L為具有1至4個碳原子之經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸苯基。
在另一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之環烷氧基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基氧基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之雜芳基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
在另一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之烷 基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
在本案之一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
在另一具體實施態樣中，烷氧基、芳基烷氧基及雜芳基氧基係未經取代或經下列取代：鹵基；氰基(cyano group)；經取代或未經取代之芳基，具有6至30個碳原子；經取代或未經取代之芳基胺基；或經取代或未經取代之雜環基，具有2至30個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
在本案之一具體實施態樣中，m是0或1之整數，由R1至R10之相鄰取代基形成之烴環的取代基中的至少一者、及R5至R8，為-(L)a-(M)b；a為0或1，L為經取代或未經取代之伸烷基，具有1至20個碳原子；或經取代或未經取代之二價芳族烴環具有5至30個碳原子， b是1或2之整數， M為或，以及 R為經取代或未經取代之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之環烷氧基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基氧基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之雜芳基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
在本案之一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為甲基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為辛氧基(octoxy group)。
在本案之一具體實施態樣中，R為支鏈(branched)之經取代或未經取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為1-甲基己氧基。
在另一具體實施態樣中，R為1-乙基戊基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為2-乙基己氧基。
在另一具體實施態樣中，R為1-甲基庚基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為1-乙基己氧基。
在一具體實施態樣中，R為2-乙基庚基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為1-丁基十二烷基氧基(1-butyldodecanyloxy group)。
在另一具體實施態樣中，R為1-乙基十二烷基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為2-丁基庚基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為1-戊基己氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為2-乙基庚基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經鹵基取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經氟基(fluorine group)取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為七氟丙氧基(heptafluoropropoxy group)。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之芳基取代的烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之苯基取代的烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經苯基取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經苯基取代之甲基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經苯基取代之丙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為3-苯基丙基氧基。
在一具體實施態樣中，R為3,3-二苯基丙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經鹵基取代之苯基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經溴取代之苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經溴取代之苯基所取代的乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經芳基胺基取代之苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經苯基取代之胺基取代的苯基所取代的乙基氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經烷基取代之芳基胺基取代的苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經己基取代之苯基取代之胺基所取代之苯基所取代的乙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經取代或未經取代之雜環基取代之苯基取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經取代或未經取代之苯并咪唑基取代之苯基所取代的烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由被未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基取代之苯基所取代的乙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經取代或未經取代之噻吩基取代之苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經取代或未經取代之聯噻吩基(bithiophene group)取代之苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經羅丹寧基(rhodanine group)取代之聯噻吩基取代之苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經羅丹寧基(rhodanine group)取代之聯噻吩基取代之苯基所取代的乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之聯苯基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經聯苯基取代之烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經聯苯基取代之乙基氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經氰基取代之聯苯基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經氰基取代之聯苯基所取代的乙基氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經烷基取代之聯苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經己基取代之聯苯基取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經己基取代之聯苯基所取代的乙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經取代或未經取代之雜環基取代之聯苯基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由被經取代或未經取代之苯并咪唑基取代之聯苯基所取代的烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由被未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基取代之聯苯基所取代的乙基氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之萘基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經萘基取代之烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經萘基取代之乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之芘基(pyrene group)所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經芘基取代之烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經芘基取代之乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之茀基所取代之烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經烷基取代之茀基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經己基取代之茀基所取代之乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經 取代之雜環基(其含有N、O及S原子中之一或多個)所取代的烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之雜環基(其含有S原子)所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之噻吩基所取代的烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經由經芳基取代之噻吩基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經苯基取代之噻吩基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經苯基取代之噻吩基所取代的乙基氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經雜環基取代之噻吩基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經苯并噻二唑基(benzothiadiazole group)取代之噻吩基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由被經2-己基噻吩基取代之苯并噻二唑基取代之噻吩基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由被經2-己基噻吩基取代之苯并噻二唑基取代之噻吩基所取代的乙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之聯噻吩基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經羅丹寧基(rhodanine group)取代之聯噻吩基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經羅丹寧基取代之聯噻吩基所取代的乙基氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經取代或未經取代之聯噻吩基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經烷基取代之聯噻吩基所取代的烷氧基。
在一具體實施態樣中，R為經由經己基取代之聯噻吩基所取代的烷氧基。
在另一具體實施態樣中，R為經由經己基取代之聯噻吩基所取代的乙基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R5或R6及R7或R8係彼此鍵結以形成5-員或6-員脂環。形成之環的取代基係經-(L)a-(M)b取代。
在本案之一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之芳基烷基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為苄基氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之烷基。
在一具體實施態樣中，R為未經取代或經芳基取代之烷基。
在另一具體實施態樣中，R為未經取代或經苯基取代之烷基。
在另一具體實施態樣中，R為經芳基取代之乙基。
在另一具體實施態樣中，R為經苯基取代之乙基。
在另一具體實施態樣中，R為經芳基取代之丙基。
在另一具體實施態樣中，R為經苯基取代之丙基。
在本案之一具體實施態樣中，R為烷基。
在另一具體實施態樣中，R為直鏈或支鏈烷基。
在另一具體實施態樣中，R為己基。
在另一具體實施態樣中，R為2-乙基己基。
在本案之一具體實施態樣中，R為經取代或未經取代之芳基。
在另一具體實施態樣中，R為芳基。
在一具體實施態樣中，R為苯基。
在本案之一具體實施態樣中，化學式1所示之富勒烯衍生物係下列化學式1-1-1至1-1-54中之任何一者。
在本案之一具體實施態樣中，富勒烯衍生物具有LUMO能階(energy level)為-3.4eV至-5eV的範圍。
當施加電場至具有上述範圍之LUMO能階的富勒烯衍生物，其能改善電荷的注入及/或電流的移動(mobility of currents)，這是因為其為其中電洞及電子之注入容易發生(即，HOMO及LUMO能階)的分子軌域。
此外，根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物可具有足夠的前沿軌域重疊(frontier orbital overlap)致使相鄰分子間的有效電荷傳輸(charge transfer)。因此，使用該富勒烯衍生物之有機太陽能電池可具有高效能。
根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物具有優異 的溶解度，當製造有機太陽能電池時可以使用低溫溶液製程，因此，就成本來說是經濟的，這是因為可容易地形成薄膜即使是在塑料基板上。
此外，根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物之膜形式可為薄膜狀如單晶(single crystal)。
根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物具有提高的溶解度，因此，當形成有機薄膜層時可產生有效電荷傳輸(charge transfer)，這是由於優異的形貌(morphology)改良效果。
化學式1及化學式2的富勒烯衍生物之獲得可藉由，如於以下的反應條件A，透過使芳基醯肼(aryl hydrazide)與羰基(酮C=O)於有機溶劑(例如四氫呋喃(THF)或烷基醇諸如乙醇或甲醇)中反應以形成具有C=N雙鍵之亞胺基，然後，如於反應條件B，與碳集束化合物(carbon bundle compound)Cn形成碳-碳鍵。
根據本案之一具體實施態樣之經取代的化學 式2-A可藉由基於文獻中所述之方法而獲得：Kinetic resolution of 3-hydroxymethylbenzocycloalkanols by selective asymmetric hydrogen-transfer oxidation,Yolanda Caro,Mari'a Torrado,Christian F.Masaguer*and Enrique Ravina，Tetrahedron：Asymmetry 14(2003)3689-3696； 經取代的化學式2-A可藉由使用記載於以下者之 勞森試劑(Lawesson reagent)而獲得：Photochemistry of diethynyl sulfides：a cycloaromatization for the formation of five-membered rings Lewis,Kevin D.；Matzger,Adam J.；Wenzler,David L.Organic Letters,2003,vol.5,# 13 p.2195-2197 and Microwave-Accelerated Solvent-Free Synthesis of Thioketones,Thiolactones,Thioamides,Thionoesters,and Thioflavonoids.Org.Lett.,1999,1(5),pp 697-700。
<反應式1>
[化學式2-A][化學式2-B][化學式2-1]
反應條件A
1)芳族肼(Aromatic hydrazine)(ArNHNH2)、少量硫酸或鹽酸(H2SO4或HCl)、烷基醇或四氫呋喃(THF)，回流
2)分離有機混合溶液層後過濾所製得的固體化合物或純化
上述反應是製備酯的一般合成方法，在由連結至五角或六角環狀化合物之羧酸製備烷基酯(alkyl ester)後，可透過還原烷基酯而將烷基酯轉成烷基醇。藉此，本領域 具有通常知識者可容易地製備富勒烯衍生物，其中各種烷基酯或芳基酯(aryl ester)係經取代。
此外，經羧基醯胺基(carboxylamide group)取代之富勒烯衍生物之製備可藉由將羧酸轉成亞硫醯氯(thionyl chloride)(SOCl3)、草醯氯(oxalyl chloride)(C2O2Cl2)或碳醘氯(carbonyl chloride)，然後轉成烷基胺(alkylamine)或芳基胺(arylamine)化合物。
以環狀酮(cyclic ketone)為主之化學式2-A其未稠合或與經取代或未經取代之芳環或經取代或未經取代之芳族雜環稠合，及經取代或未經取代之芳族肼係在甲醇或乙醇中加熱攪拌3至24小時。所形成之固體係在過濾後乾燥，或者所形成之液體係使用管柱層析純化以獲得產物。
反應條件B
1)C60、1,2-二氯苯或氯苯、吡啶
2)添加甲醇鈉(sodium methoxide)
3)於120℃至170℃攪拌
置入反應條件A中製備之化學式2-B、C60、鄰-二氯苯、吡啶及甲醇鈉，於120℃至170℃加熱攪拌，製備化學式2-1所示之富勒烯衍生物。
於反應條件B中獲得之富勒烯衍生物中含有羰基酯基(carbonyl ester group)的富勒烯衍生物係可容易地使用勞森試劑(Lawesson reagent)等轉成含有硫酯基(thioester group)的富勒烯衍生物。
於反應條件B中獲得之富勒烯衍生物中含有酯基的富勒烯衍生物可容易地藉由水解反應等轉成含有羧酸基(carboxylic acid group)的富勒烯衍生物，以及藉由還原反應轉成含有醛基(aldehyde group)的富勒烯衍生物。
化學式3至5可根據與上述相同的反應條件與順序而製備。
R5至R10、m、p及Cn係如前文所定義者。
本案之一具體實施態樣係提供有機太陽能電池，其包括第一電極、設為相對於第一電極的第二電極、及設於第一電極和第二電極之間的一或多層有機材料層，其中有機材料層之一或多層包含富勒烯衍生物。
圖1係圖示說明根據本案之一具體實施態樣的有機太陽能電池。圖1中，係包括基板(101)、第一電極(102)、電洞傳輸層(103)、光活性層(104)及第二電極(105)。
在有機太陽能電池中，p-型半導體藉由光激發而形成激子(電洞與電子對)，且激子係於p-n接面(p-n junction)分離成電子及電洞。分離之電子及電洞係分別傳輸至n-型半導體薄膜及p-型半導體薄膜，且分別收集於第一電極及第二電極，由此，有機太陽能電池可用作為外部電能。
在本案之一具體實施態樣中，有機材料層包含光活性層，以及設於光活性層和第一電極或第二電極之間的有機材料層，其中，設於光活性層和第一電極或第二電極之間 的該有機材料層係包含富勒烯衍生物。
在本案之一具體實施態樣中，有機材料層包含電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞的層，電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞的層係包含富勒烯衍生物。
在另一具體實施態樣中，有機材料層包含電子注入層、電子傳輸層或同時注入及傳輸電子的層，電子注入層、電子傳輸層或注入及傳輸電子的層係包含富勒烯衍生物。
在本案之一具體實施態樣中，有機材料層包含光活性層，且光活性層包含富勒烯衍生物。
在本案之一具體實施態樣中，有機材料層包含光活性層，且光活性層具有包含n-型有機材料層及p-型有機材料層之雙層結構，且該n-型有機材料層包含富勒烯衍生物。
在本案之一具體實施態樣中，有機材料層包含光活性層，光活性層包含電子供體材料及電子受體材料，且電子受體材料包含富勒烯衍生物。
在本案之一具體實施態樣中，有機太陽能電池中的電子供體材料及電子受體材料形成塊材異質接面(BHJ)。
塊材異質接面(bulk heterojunction)意指電子供體材料及電子受體材料於光活性層中混合在一起。
根據本案之一具體實施態樣之富勒烯衍生物可藉由簡易製備方法有效地製備對有機溶劑具有優異溶解度的電子 受體材料。此外，也可製備具有高溶解度的電子受體材料，這是因為具光反應性(photoreactivity)、光安定性(photostability)及傳導性(conductivity)的材料可使用於反應中作為起始材料。
在本案之一具體實施態樣中，n-型有機材料層及/或電子供體材料係較佳適於日光之光吸收波長範圍或光譜，較佳為具有強吸光度(light absorbancy)，且具有優異電性如電荷移動率(charge mobility)，且可使用能夠用於溶液製程之單分子或聚合物化合物。
典型的電子供體材料包括如下結構其包含以聚對苯乙烯(poly(phenylene vinylene))(PPV)為主之聚合物或以聚(3-己基噻吩)(P3HT)為主之聚合物。
n為1至1,000的整數，Rm為氫、經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基(其含有N、O及S原子中之一或多個)，或者經取代或未經取代之芳基。
在本案之一具體實施態樣中，電子供體材料為P3HT或由以下化學式2-1所示之化合物。
在化學式2-1中，R11至R13係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之烷氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R11係經取代或未經取代之烷氧基。
在一具體實施態樣中，R11係經取代或未經取代之辛氧基。
在另一具體實施態樣中，R11係辛氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R12係經取代或未經取代之烷氧基。
在一具體實施態樣中，R12係經取代或未經取代之辛氧基。
在另一具體實施態樣中，R12係辛氧基。
在本案之一具體實施態樣中，R13係經取代或未經取代之烷基。
在另一具體實施態樣中，R13係十二烷基(dodecanyl group)。
在一具體實施態樣中，由化學式2-1所示之電子供體材料係由以下化學式2-1-1所表示。
電子供體材料較佳為具有小能隙(band gap)之材料以能吸收所有日光中的可見射線區(visible ray regions)，且通常為聚合物化合物，但不限於此。
電子供體材料及電子受體材料係以1：10至10：1(w/w)的比例混合。在電子供體材料及電子受體材料混合後，所得可於30至300℃退火(anneal)1秒至24小時以極大化其性質。
在本案之一具體實施態樣中，光活性層之厚度為由10nm至1,000nm的範圍。
在本案之一具體實施態樣中，第一電極可為陽極或陰極。此外，第二電極可為陰極或陽極。
在本案之一具體實施態樣中，有機太陽能電池可設置成依序為陽極、光活性層及陰極。
在另一具體實施態樣中，有機太陽能電池可設置成依序為陰極、光活性層及陽極，但其設置不以此為限。
在另一具體實施態樣中，有機太陽能電池可設置成依序為陽極、電洞傳輸層、光活性層、電子傳輸層及陰極，或設置成依序為或陰極、電子傳輸層、光活性層、電洞傳輸層及陽極，但其設置不以此為限。
在另一具體實施態樣中，有機太陽能電池也可設置成依序為陽極、緩衝層、光活性層及陰極。
本案之有機太陽能電池之製備可使用本領域已知的材料及方法除了化學式1所示之富勒烯衍生物係包含於有機太陽能電池之有機材料層的一或多層中。
在本案之一具體實施態樣中，製造有機太陽能電池的方法，其係包括下列步驟：製備基板；於基板上形成第一電極；於第一電極上形成包含光活性層(photoactive layer)之一或多層有機材料層；以及於有機材料層上形成第二電極，其中，有機材料層之一或多層包含富勒烯衍生物。
具體地，在本案之一具體實施態樣中，該方法可包括下列步驟：製備基板，於基板上形成陽極，於陽極上形成電洞傳輸層，於電洞傳輸層上形成光活性層，於光活性層上形成電子傳輸層，以及於電子傳輸層上形成陰極。
在另一具體實施態樣中，該方法可包括下列步驟：製備基板，於基板上形成陰極，於陰極上形成電子傳輸層，於電子傳輸層上形成光活性層，於光活性層上形成電洞傳輸層，以及於電洞傳輸層上形成陽極。
本案之有機太陽能電池也可藉由，例如，於基板上連續層合(laminating)陽極、光活性層及陰極而製備。
富勒烯衍生物可包含於電洞傳輸層；光活性層；及/或電子傳輸層中。
舉例來說，根據本發明之有機太陽能電池之製造可藉 由：透過使用物理氣相沉積(physical vapor deposition(PVD))方法如濺射(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation)於基板上沉積金屬、具有傳導性之金屬氧化物、或其合金以形成陽極，利用真空沉積或溶液塗佈方法於其上形成有機材料層，然後於其上沉積可用以作為陰極的材料。
各有機材料層可使用溶劑製程(solvent process)取代沉積法(deposition method)而使用各種單分子或聚合物材料來製備，溶劑製程的實例包括捲軸式方法(roll to roll method)，旋塗(spin coating)，浸塗(dip coating)，澆鑄(casting)，滾式(roll court)，淋塗(flow coating)，刮刀塗佈(doctor blading)，網板印刷(screen printing)，噴墨印刷(ink jet printing)，凹版印刷(gravure printing)，平版印刷(offset printing)，噴塗(spray coating)，感熱式印刷(thermal printing method)等等。
各有機材料層之製備可使用之方法包括乾膜形成法(dry film-forming method)諸如真空沉積(vacuum deposition)、濺射(sputtering)、電漿鍍(plasma plating)及離子鍍(ion plating)。
在本案之一具體實施態樣中，該方法可包括下列步驟：沉積陽極、層合光活性層，配整(arraying)該光活性層，熱處理該光活性層及沉積陰極。
在層合光活性層的步驟中，光活性層可沉積於複合薄膜結構中於其中混合電子供體材料及電子受體材料的溶液 係噴灑及沉積在兩電極的上側，此即，塊材異質接面。
作為電子受體材料，可使用複合聚合物材料係溶解於有機溶劑中的混合溶液，且電子受體材料可包含富勒烯衍生物。
在本案之一具體實施態樣中，溶於有機溶劑的P3HT係與富勒烯衍生物並用。
本說明書中的基板可包括玻璃基板或透明塑料基板，其具有優異的透明度(transparency)、表面平滑度(surface smoothness)，易處理性(handling easiness)及防水性(water resistance)，但不限於此，且可使用典型用於有機太陽能電池的基板而不受限。其具體實例包括玻璃、聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terphthalate(PET))、聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate(PEN))、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、三醋酸纖維素(triacetyl cellulose(TAC))及其類似者，但不限於此。
陽極可包含透明及具優異傳導性的材料，但不限於此。陽極材料的實例包括金屬諸如釩，鉻，銅，鋅或金，或其合金；金屬氧化物諸如氧化鋅，氧化銦，銦錫氧化物(ITO)，或銦鋅氧化物(IZO)；及金屬和氧化物的組合諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物諸如聚(3-甲基噻吩)，聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)，聚吡咯及聚苯胺；及其類似者，但不限於此。
形成陽極的方法並無特別限制，陽極之形成可藉由利 用如濺射(sputtering)、電子束(E-bean)、熱沉積(thermal deposition)、旋塗(spin coating)、網板印刷(screen printing)、噴墨印刷(inkjet printing)、刮刀塗佈(doctor blade)或凹版印刷(gravure printing)之方法施於基板之一表面或以膜形式塗佈。
當陽極係形成於基板時，所得者可進行下列製程：清潔(cleaning)，脫水(dehydrating)及改質(modifying)成親水性。
舉例來說，在圖案化ITO基板連續以清潔劑、丙酮及異丙醇(IPA)清潔後，ITO基板係在加熱板上於100至150℃乾燥1至30分鐘，較佳於120℃乾燥10分鐘，以移除濕氣，當基板完全清潔後，基板的表面係改質成親水性。
透過上述表面改質(surface modification)，接合表面電位(junctional surface potential)可維持在適於為光活性層之表面電位(surface potential)的水平。此外，當表面係經改質，聚合物薄膜可易於形成在陽極上，且可改善薄膜品質。
陽極的預處理技術包括a)利用平行板放電(parallel plate discharge)的表面氧化法(surface oxidation method)，b)在真空中利用UV射線而透過所產生的臭氧氧化表面的方法，以及c)利用電漿(plasma)產生的氧自由基(oxygen radical)的氧化方法。
可根據陽極或基板的條件選擇上述方法之一。然而， 無論使用何種方法，通常較佳為避免陽極或基板之表面的氧離開、且盡可能壓抑殘留濕氣及有機材料。於此情況，可極大化欲處理之操作效果。
作為一具體實例，可使用利用UV射線而透過所產生的臭氧氧化表面的方法。此處，圖案化ITO基板可在超音波清潔(ultrasonic clean)後藉由於熱板上烘烤圖案化ITO基板而完全乾燥、引入腔室中、然後圖案化ITO基板可藉由氧氣與利用UV燈之UV光的反應所產生的臭氧來清潔。
然而，本說明書之圖案化ITO基板之表面改質方法並未特別限定，可使用任何氧化基板的方法。
陰極可包含具小功函數(work function)的金屬，但不以此為限。其具體實例包括金屬諸如鎂，鈣，鈉，鉀，鈦，銦，釔，鋰，釓，鋁，銀，錫及鉛，或其合金；或多層結構材料諸如LiF/Al，LiO2/Al，LiF/Fe，Al：Li，Al：BaF2及Al：BaF2：Ba，但不限於此。
陰極可藉由沉積於呈現真空度為5×10-7托耳(torr)或以下之熱沉積器(thermal depositor)之內部而形成，但其形成並不限於此方法。
電洞傳輸層及/或電子傳輸層材料扮演將光活性層中分離的電子與電洞有效傳輸至電極的角色，而材料並無特別限制。
電洞傳輸層材料可包括PEDOT：PSS(摻雜聚(苯乙烯磺酸)(poly(styrenesulfonic acid))之聚(3,4-二氧 乙基噻吩)((Poly(3,4-ethylenediocythiophene)))，鉬氧化物(MoOx)；釩氧化物(V2O5)；鎳氧化物(NiO)；及鎢氧化物(WOx)及其類似者，但不限於此。
電子傳輸層材料可包括電子汲取(electron-extracting)金屬氧化物，可具體地包括8-羥喹啉(8-hydroxyquinoline)之金屬錯合物；含有Alq3之錯合物；金屬錯合物含有Liq，LiF，Ca，鈦氧化物(TiOx)，鋅氧化物(ZnO)，碳酸銫(Cs2CO3)及其類似者，但不限於此。
光活性層之形成可藉由將光活性材料諸如電子供體及/或電子受體溶於有機溶劑中，然後利用如諸如旋塗(spin coating)，浸塗(dip coating)，網板印刷(screen printing)，噴塗(spray coating)，刮刀塗佈(doctor blade)及刷塗(brush painting)之方法施用該溶液，但其方法並不限於此。
後文中，將參照製備實施例和實施例詳細描述製備富勒烯衍生物的方法及使用富勒烯衍生物製造有機太陽能電池的方法。然而，以下實施例係僅為說明之目的，本案之範疇並不限於此。
製備實施例1. 製備化學式1-1-1
3-氧-1-茚羧酸(3-Oxo-1-indancarboxylic acid)(10.0g，56.8mmol)、乙醇(180mL)、及硫酸(H2SO4)(1mL)係置入，混合物加熱攪拌24小時。反應溫度降至室溫，真空蒸餾乙醇且令所得物通過矽膠層(silica gel layer)，3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-羧酸乙酯(ethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate)、化學式1-B-1之化合物(11.4g，98%)，係以液態獲得。
上述製備實施例中的化學式1-B-1所示之化合物(11.4g，55.86mmol)係完全溶於220mL的甲醇並加熱。對甲苯磺醯肼(p-toluenesulfonyl hydrazide)(10.41g，55.86mmol)添加至混和溶液後，混合物加熱攪拌6小時。反應溫度降至室溫且真空蒸餾甲醇溶劑後，所形成之液體使用管柱層析純化(EA：HEX=1：4)，以製得化 學式1-C-1之液態化合物(15.8g，產率76%)。
C60(5.0g，5eq.6.94mmol)、鄰-二氯苯(ODCB，100mL)、吡啶(20mL)及甲醇鈉(NaOCH3，1.28eq.4.62mmol，0.24g)係置入，混合物於120℃加熱攪拌。化學式1-C-1之化合物(1.43g，3.85mmol)係加至此混合物中，溫度升至170℃後攪拌所得物2小時。反應溶液降至室溫後，不溶固體係透過濾紙過濾，且藉真空蒸餾(vacuum distillation)移除有機溶劑。所得混合物以少量鄰-二氯苯稀釋後，所得物裝至矽膠管柱(silica gel column)，以正己烷展開(develop)時，移除鄰-二氯苯及部分溶解之C60。接著，以甲苯展開時，純化所得物。溶劑以真空蒸餾移除後，利用甲醇形成沉澱物以獲得固體，乾燥固體且經質量分析(mass-analyze)混合物。化合物的質量分析(mass analysis)結果如下。
MS：m/zn=1；908，909，n=2；1096，n=3；1285
所得物使用管柱層析(column chromatography)純化，製得化學式1-1-1之化合物(420mg，產率12%)，其中n=1。
製備實施例2. 製備化學式1-1-2
2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸(2-(3-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid)係由3-苯基丁酸合成，參照文獻：Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, No. 6 p. 2181-2187。
化學式1-B-2之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-B-1之化合物的相同方式製備，除了分別使用2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物及甲醇取代3-氧-1-茚羧酸及乙醇。
化學式1-C-2之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-2之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-2之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-2之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；908，909
製備實施例3. 製備化學式1-1-3
化學式1-B-3之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-B-1之化合物的相同方式製備，除了分別使用3-氧-2，3-二氫-1H-茚-5-羧酸化合物及甲醇取代3-氧-1-茚羧酸及乙醇。
化學式1-C-3之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-3之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-3之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-3之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；894，895
製備實施例4. 製備化學式1-1-4
化學式1-B-4之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-B-1之化合物的相同方式製備，除了分別使用4-氧-1,2,3,4-四氫萘-2-羧酸化合物及甲醇取代3-氧-1-茚羧酸及乙醇。
化學式1-C-4之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-4之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-4之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-4之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；908，909
製備實施例5. 製備化學式1-1-5
在製備實施例1-1-1中化學式1-B-1之化合物的製備方法中，3-氧-1-茚羧酸化合物(10.0g，56.8mmol)、苄醇(30mL)、硫酸(H2SO4)(1mL)係置入，混合物加熱攪拌24小時。反應溫度降至室溫，真空蒸餾溶劑，通過矽膠層，3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-羧酸苄酯(benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate)、化學式1-B-5之化合物(13.0g，86%)，係以液態獲得。
化學式1-C-5之化合物係以製備實施例1-1-1中化學 式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-5之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-5之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-5之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；970，971
製備實施例6. 製備化學式1-1-6
2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸係由3-苯基丁酸(3-phenylbutaric)合成，參照文獻：Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, No. 6 p. 2181-2187。
化學式1-B-6之化合物係以製備實施例1-1-2中化學式1-B-2之化合物的相同方式製備，除了以乙基己基醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-6之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-6之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-6之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-6之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；978，979
製備實施例7. 製備化學式1-1-7
化學式1-B-7之化合物係以製備實施例1-1-3中化學式1-B-3之化合物的相同方式製備，除了以3-庚醇取代甲醇而與3-氧-2,3-二氫-1H-茚-5-羧酸一起使用。
化學式1-C-7之化合物係以製備實施例1-1-3中化學式1-C-3之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-7之化合物取代化學式1-B-3之化合物。
化學式1-1-7之化合物係以製備實施例1-1-3中化學式1-1-3之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-7之化合物取代化學式1-C-3之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；978，979
製備實施例8. 製備化學式1-1-8
化學式1-B-8之化合物係以製備實施例1-1-1中化 學式1-B-1之化合物的相同方式製備，除了分別使用4-氧-1,2,3,4,-四氫-1-萘羧酸(4-oxo-1,2,3,4,-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylic acid)化合物及2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇(2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-butanol)取代3-氧-1-茚羧酸(3-oxo-1-indancarboxylic acid)化合物及乙醇。
化學式1-C-8之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-8之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-8之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-C-8之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1062，1063
製備實施例9. 製備化學式1-1-9
化學式1-C-9之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式製備，除了使用4-氧環己烷羧酸乙酯(ethyl-4-oxocyclohexanecarboxylate)化合物 取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-9之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-9之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；874
製備實施例10. 製備化學式1-1-10
5-溴茚酮(5-bromoindanone)化合物(2.11g，10.0mmol)及4-乙氧基羰基苯基硼酸酯(4-ethoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester)化合物(3.03g，11.0mmol)溶於四氫呋喃(60mL)後，加入2M碳酸鉀水溶液(40mL)及接著四三苯基膦鈀(tetrakistriphenylphosphino palladium)(231mg，2 mol%)，混合物攪拌回流8小時。溫度降至室溫，藉由添加正己烷至反應混合物而形成固體，過濾後乾燥所製之固體。如上所獲之固體以二氯甲烷及乙醇再結晶後，過濾然後乾燥，製得化學式1-B-10之化合物(1.84g，66%)。
MS：[M+H]+=281
化學式1-C-10之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式製備，除了使用化學式1-B-10之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-10之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式合成，除了使用化學式1-C-10之化合物取代化學式1-C-1之化合物
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；984
製備實施例11. 製備化學式1-1-12
化學式1-B-12之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以2-辛醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-12之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-12之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-12之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-12之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1006
製備實施例12. 製備化學式1-1-13
化學式1-B-13之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以3-辛醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-13之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-13之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-13之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-13之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1006
製備實施例13. 製備化學式1-1-14
化學式1-B-14之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以2-乙基-1-庚醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-14之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-14之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-14之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1- C-14之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1020
製備實施例14. 製備化學式1-1-15
化學式1-B-15之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以3-苯基-1-丙醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-15之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-15之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-15之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-15之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1012
製備實施例15. 製備化學式1-1-16
化學式1-B-16之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以5’-己基-[2,2’-聯噻吩]-5-基)甲醇(5’-hexyl-[2,2’-bithiophen]-5-yl)methanol)取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-16之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1- B-16之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-16之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-16之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1170
製備實施例16. 製備化學式1-1-17
化學式1-B-17之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以2-(4-(二苯基胺基)苯基)乙-1-醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-17之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1- B-17之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-17之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-17之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1165
製備實施例17. 製備化學式1-1-18
化學式1-B-18之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以2-(萘-1-基)乙-1-醇(2-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol)取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使 用。
化學式1-C-18之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-18之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-18之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-18之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
MS：m/z n=1；1048
製備實施例18. 製備化學式1-1-19
化學式1-B-19之化合物係使用製備實施例1-1-6中化學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以2-(4-(1-苯基-1H-苯并[d1咪唑-2-基)苯基)乙-1-醇(2-(4-(1- phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethan-1-ol)取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-19之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-19之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-19之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-19之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
MS：m/z n=1；1190
製備實施例19. 製備化學式1-1-21
化學式1-B-21之化合物係使用製備實施例1-1-6中化 學式1-B-6之化合物的相同方式製備，除了以2-乙基己-1-醇取代甲醇而與2-(3-氧-2,3-二氫-1H-茚-1-基)乙酸化合物一起使用。
化學式1-C-21之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-21之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-21之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-21之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
MS：m/z n=1；1037
製備實施例20. 製備化學式1-1-36
化學式1-B-36之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-B-1之化合物的相同方式製備，除了以甲基-2-庚醇取代乙醇而與3-氧-1-茚羧酸化合物一起使用。
化學式1-C-36之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-36之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-36之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-36之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1029
圖6係化學式1-1-36所示之富勒烯衍生物之MS光譜的圖。
圖7係化學式1-1-36所示之富勒烯衍生物之液相層析(HPLC)的圖。
圖8係化學式1-1-36所示之富勒烯衍生物之NMR圖。
製備實施例21. 製備化學式1-1-44
化學式1-B-44之化合物係以製備實施例1-1-1中化學式1-B-1之化合物的相同方式製備，除了以丙醇取代乙醇而與3-氧-1-茚羧酸化合物一起使用。
化學式1-C-44之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-C-1之化合物的相同方式合成，除了使用化學式1-B-44之化合物取代化學式1-B-1之化合物。
化學式1-1-44之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C-44之化合物取代化學式1-C-1之化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；1029
製備實施例2-1. 製備化學式1-2-1
1-茚酮(5.0g，37.83mmol)係完全溶於120mL之甲醇並加熱。對甲苯磺醯肼(7.05g，37.83mmol)添加至混合溶液後，混合物加熱攪拌4小時。反應溫度降至室溫後，所形成的白色固體係過濾並乾燥，製得化學式1-C2-1之化合物(9.89g，產率87%)。
C60(5.0g，5eq.6.94mmol)、鄰-二氯苯(ODCB，100mL)、吡啶(20mL)及甲醇鈉(NaOCH3，1.28eq.4.62mmol，0.24g)係置入，混合物於120℃加熱攪拌。化學式1-C2-1之化合物(0.96g，3.85mmol)係添加至此混合物，溫度升至170℃後攪拌所得物2小時。反應溶液降至室溫後，透過濾紙過濾不溶固體，藉真空蒸餾移除有機溶劑。所得混合物以少量鄰-二氯苯稀釋後，所得物裝至矽膠管柱，以正己烷展開(develope)時，移除鄰-二氯苯及部分溶解之C60。接著，以甲苯展開時，純化所得物。溶劑以真空蒸餾移除後，利用甲醇形成沉澱物以獲得 固體，乾燥固體以製得化學式1-2-1之化合物(150mg，產率4.5%)。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；836，837
製備實施例2-2. 製備化學式1-2-2
化學式1-C2-2之化合物係以製備實施例1-2-1中化學式1-C2-1之化合物的相同方式合成，除了使用1,3-茚二酮(1,3-indandione)取代1-茚酮。
化學式1-2-2之化合物係使用製備實施例1-1-1中化學式1-1-1之化合物之相同方式製備，除了使用化學式1-C2-2之化合物取代化學式1-C2-1化合物。
此化合物之質量分析結果如下。
MS：m/z n=1；850，851 n=2；981，981
為了觀察製備實施例中所製備之化合物的電化學特性，化合物之氧化/還原特性係使用循環伏安法(cyclic voltammetry(CV))觀察。
AUTOLAB係使用作為CV儀器，使用由四氟硼酸四丁 基銨(tetrabutylammonium tetrafluoroborate(Bu4NBF4))在乙腈中所製得之0.1M溶液作為電解質，樣本溶於所選擇之能溶解樣本之溶液以至濃度為10-3M。
使用玻璃碳電極作為工作電極(working electrode)，使用Pt及Ag/AgCl電極作為輔助電極(counter electrode)及參考電極(reference electrode)，結果，符合化學式1至化學式5之結構的製備實施例1至製備實施例21之化合物的LUMO能階係在-3.6eV至-4.0eV的範圍內觀察到。因此，該等化合物具有較佳的LUMO能階，且具有可用於有機太陽能電池的特性。
並且，當引入充分拉電子的取代基，LUMO能階值(LUMO energy level value)可低於-4.0eV。另一方面，當引入充份推電子的取代基，可令LUMO能階值高於-3.6eV。
製造有機太陽能電池及測量其特性
含有製備實施例1至21、製備實施例2-1及2-2所製備之富勒烯衍生物的有機太陽能電池的光電轉換性質(photoelectric conversion property)，係在100mW/cm2(AM 1.5)的條件下測量，結果示於下表1。
此外，使用P3HT或以下化學式2-1-1之化合物作為電子供體材料以製備有機太陽能電池，結果示於下表1。
<實施例1>製造有機太陽能電池
將製備實施例1所製之化合物及P3HT以比例4：1溶於氯苯(CB)以製備複合溶液(composite solution)。此處，濃度係調整為2.0wt%，有機太陽能電池之結構使用ITO/PEDOT：PSS/光活性層/Al結構。塗覆ITO的玻璃基板係以超音波清潔(ultrasonic clean)-使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇，在ITO基板以臭氧處理10分鐘後，表面旋塗以PEDOT：PSS(baytrom P)至厚度為45nm，隨後於120℃熱處理10分鐘。為了塗佈光活性層，化合物-PCBM複合溶液係使用0.45μm之PP針筒過濾器(PP syringe filter)過濾，然後旋塗，並使用熱蒸發器(thermal evaporator)在3×10-8托耳(torr)真空下沉積Al至厚度為200nm，據此以製造有機太陽能電池。
<實施例2>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例2製備之化學式1-1-2之化合物取代化學式1-1-1之化合物。
<實施例3>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例3製備之化學式1-1-3之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：1。
<實施例4>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例4製備之化學式1-1-4之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為l：3。
<實施例5>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例5製備之化學式1-1-5之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為l：2。
<實施例6>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了製備實施例6製備之化學式1-1-6之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：1。
<實施例7>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例7製備之化學式1-1-7之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：2。
<實施例8>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例8製備之化學式1-1-8之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：2。
<實施例9>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例9製備之化學式1-1-9之化合物取代化學式1-1-1之化合物。
<實施例10>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例10製備之化學式1-1-10之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：1。
<實施例11>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例11製備之化學式1-1-12之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：0.7。
<實施例12>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例12製備之化學式1-1-13之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：2。
<實施例13>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例13製備之化學式1-1-14之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：2。
<實施例14>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例14製備之化學式1-1-15之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：1。
<實施例15>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例15製備之化學式1-1-16之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：2。
<實施例16>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例16製備之化學式1-1-17之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：1。
<實施例17>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例17製備之化學式1-1-18之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：2。
<實施例18>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例18製備之化學式1-1-19之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：1。
<實施例19>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例19製備之化學式1-1-21之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：2。
<實施例20>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例19製備之化學式1-1-21之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：1。
<實施例21>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例20製備之化學式1-1-36之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：2。
<實施例22>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例21製備之化學式1-1-44之化合物取代化學式1-1-1之化合物，且P3HT和富勒烯衍生物之比例為1：2。
<實施例23>製造有機太陽能電池
以與實施例1相同之方式製造有機太陽能電池，除了使用製備實施例21製備之化學式1-1-44之化合物取代化學式1-1-1之化合物，用以取代P3HT之化學式2-1-1之化合物和富勒烯衍生物的比例為1：2。
<比較例1>製造有機太陽能電池
P3HT及PCBM以比例1：1溶於1,2-二氯苯(DCB)以製備複合溶液。此處，濃度係調整為1.0至2.0wt%，有機太陽能電池之結構係使用ITO/PEDOT：PSS/光活性層/LiF/Al結構。塗覆ITO的玻璃基板係以超音波清潔(ultrasonic clean)-使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇，在ITO基板以臭氧處理10分鐘後，表面旋塗以PEDOT：PSS(baytrom P)至厚度為45nm，隨後於120℃熱處理10分鐘。為了塗佈光活性層，化合物-PCBM複合溶液係使用0.45μm之PP針筒過濾器(PP syringe filter)過濾，然後旋塗並於120℃熱處理5分鐘，並使用熱蒸發器(thermal evaporator)在3×10-8托耳(torr)真空下沉積LiF至厚度為7Å且隨後沉積Al至厚度為200nm，據此以製造有機太陽能電池。
<比較例2>製造有機太陽能電池
P3HT及化學式1-2-1之化合物以比例1：1溶於1,2-二氯苯(DCB)以製備複合溶液。此處，濃度係調整為1.0至2.0wt%，有機太陽能電池之結構係使用 ITO/PEDOT：PSS/光活性層/LiF/Al結構。塗覆ITO的玻璃基板係以超音波清潔(ultrasonic clean)-使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇，在ITO基板以臭氧處理10分鐘後，表面旋塗以PEDOT：PSS(baytrom P)至厚度為45nm，隨後於120℃熱處理10分鐘。為了塗佈光活性層，P3HT-富勒烯衍生物複合溶液係使用0.45μm之PP針筒過濾器(PP syringe filter)過濾，然後旋塗並於120℃熱處理5分鐘，並使用熱蒸發器(thermal evaporator)在3×10-8托耳(torr)真空下沉積LiF至厚度為7Å且隨後沉積Al至厚度為200nm，據此以製造有機太陽能電池。
<比較例3>製造有機太陽能電池
P3HT及化學式1-2-2之化合物以比例1：2溶於1,2-二氯苯(DCB)以製備複合溶液。此處，濃度係調整為1.0至2.0wt%，有機太陽能電池之結構係使用ITO/PEDOT：PSS/光活性層/LiF/Al結構。塗覆ITO的玻璃基板係以超音波清潔(ultrasonic clean)-使用蒸餾水、丙酮及2-丙醇，在ITO基板以臭氧處理10分鐘後，表面旋塗以PEDOT：PSS(baytrom P)至厚度為45nm，隨後於120℃熱處理10分鐘。為了塗佈光活性層，P3HT-富勒烯衍生物複合溶液係使用0.45μm之PP針筒過濾器(PP syringe filter)過濾，然後旋塗並於120℃熱處理5分鐘，並使用熱蒸發器(thermal evaporator)在3×10-8托耳(torr)真空下沉積LiF至厚度為7Å且隨後沉積Al至厚 度為200nm，據此以製造有機太陽能電池。
如表1所示，比較例2中使用之化學式1-2-1之化合物不包含能增加溶解度或改良五角(pentagonal)或苯環中之形貌(morphology)的取代基，比較例3中使用之化學式1-2-2之化合物因為五角結構中的羰基而具有降低的 溶解度且未充分與P3HT混合。因此，未形成有利的形貌且此可導致效能降低。
說明書僅使用P3HT或化學式2-1-1之化合物作為電子供體材料，然而，電子供體材料並不以此為限，只要其為能被用於溶液製程(solution process)之化合物即可，電子供體材料並不限於聚合物化合物及單分子化合物。
根據本案之一具體實施態樣，實施例係僅提供於具一般結構的裝置，然而，實施例亦可提供於具有反的結構的裝置。
本發明之實施例已描述於前文，但很清楚地本發明之範疇並不以此為限，因為此等具體描述係僅提供以對本領域具有通常知識者告知本發明之範疇。因此，本發明之實際範疇係定義如所附申請專利範圍及其相當者。
101‧‧‧基板
102‧‧‧第一電極
103‧‧‧電洞傳輸層
104‧‧‧光活性層
105‧‧‧第二電極

Claims (19)

  1. 一種由以下化學式1所示之富勒烯衍生物： 其中，m係0或1之整數；P係1至3之整數；當p為2或更大時，括號中的結構係彼此相同或不同；Cn係C60至C84富勒烯；R1至R10係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基(halogen group)；腈基(nitrile group)；硝基；醯亞胺基(imide group)；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳基氧基；經取代或未經取代之烷基硫基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳基硫基(arylthioxy group)；經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基硫氧基(arylsulfoxy group)；經取代或未經取代之烯 基；經取代或未經取代之矽基(silyl group)；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；或經取代或未經取代之雜環基，其含有N、O及S原子中之一或多個；或相鄰取代基係彼此鍵結以形成經取代或未經取代之烴環；經取代或未經取代之雜環其含有N、O及S原子中之一或多個；或者於相同碳之取代基形成螺鍵結(spiro bond)；羰基；經取代或未經取代之亞胺基；或經取代或未經取代之烯基；當m為0，由R1至R8之相鄰取代基形成之環的取代基中的至少一者、及R1至R8，為-(L)a-(M)b；當m為1，由R1至R10之相鄰取代基形成之環的取代基中的至少一者、及R1至R10，為-(L)a-(M)b；a係0或1之整數；b係1或2之整數；L係經取代或未經取代之伸烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之二價醚基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之二價芳族烴環，具有5至30個碳原子；或二價芳族雜環其含有N、O及S原子中之一或多個； M係或；以及 R係氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳基烷基氧基；經取代或未經取代之芳基氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之矽基氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之雜芳基，其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，其含有N、O及S原子中之一或多個。
  2. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，化學式1所示之富勒烯衍生物係由以下化學式2至以下化學式5中任一者所表示： 其中，於化學式2至5中，Cn、m、p、及R1至R10係與化學式1中所定義者相同；X1至X4係彼此相同或不同，且各自獨立地為CRx；或N；Y1至Y4係彼此相同或不同，且各自獨立地為CRy；或N；X5至X7係彼此相同或不同，且各自獨立地為CRx’；S；或NRx’；Y5至Y7係彼此相同或不同，且各自獨立地為Cry’；S；或NRy’；以及Rx、Ry、Rx’及Ry’係彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；酯基；羰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基烷基；經取代或未經取代之芳基氧基；經取代或未經取代之烷基硫基；經取代或未經取代之芳基硫 基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；或經取代或未經取代之雜環基其含有N、O及S原子中之一或多個；或者相鄰取代基係彼此鍵結以形成經取代或未經取代之烴環；或雜環其含有N、O及S原子中之一或多個；或者螺鍵結(spiro bond)。
  3. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中m係0。
  4. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中m係1。
  5. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，由R1至R10之相鄰取代基形成之烴環的取代基中的至少一者、及R5至R8，為-(L)a-(M)b。
  6. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，a是0或1之整數；以及L係具有1至4個碳原子之經取代或未經取代之伸烷基；或經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)。
  7. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，R係經取代或未經取代之烷基，具有1至20個碳原子；經 取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之環烷氧基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基氧基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之雜芳基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
  8. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，R係經取代或未經取代之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
  9. 如申請專利範圍第8項之富勒烯衍生物，其中，烷基、烷氧基、芳基烷氧基、芳基及雜芳基氧基係未經取代或經下列取代：鹵基；氰基(cyano group)；經取代或未經取代之芳基，具有6至30個碳原子；經取代或未經取代之芳基胺基；或經取代或未經取代之雜環基，具有2至30個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
  10. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，m 是0或1之整數；由R1至R10之相鄰取代基形成之烴環的取代基中的至少一者、及R5至R8，為-(L)a-(M)b；a係0或1；L係經取代或未經取代之伸烷基(alkylene group)，具有1至20個碳原子；或經取代或未經取代之二價芳族烴環，具有5至30個碳原子；b係1或2之整數； M係或；以及 R係經取代或未經取代之烷基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之烷氧基，具有1至20個碳原子；經取代或未經取代之環烷基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之環烷氧基，具有3至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基烷氧基，具有7至50個碳原子；經取代或未經取代之芳基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之芳基氧基，具有6至60個碳原子；經取代或未經取代之雜芳基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個；或經取代或未經取代之雜芳基氧基，具有2至60個碳原子，其含有N、O及S原子中之一或多個。
  11. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其中，化學式1所示之富勒烯衍生物係下列化學式1-1-1至1-1-54之任何一者。
  12. 如申請專利範圍第1項之富勒烯衍生物，其具有LUMO能階為-3.4eV至-5eV的範圍。
  13. 一種有機太陽能電池，其包括：第一電極；設為相對於該第一電極的第二電極；以及設於該第一電極和該第二電極之間的一或多層有機材料層，其中，有機材料層之一或多層包含如申請專利範圍第1至12項中任一者之富勒烯衍生物。
  14. 如申請專利範圍第13項之有機太陽能電池，其中，該有機材料層包含光活性層；以及設於該光活性層和該第一電極或該第二電極之間的有機材料層，其中，設於該光活性層和該第一電極或該第二電極之間的該有機材料層係包含該富勒烯衍生物。
  15. 如申請專利範圍第13項之有機太陽能電池，其中，該有機材料層包含光活性層；該光活性層具有包含n-型有機材料層及p-型有機材料層之雙層結構；以及該n-型有機材料層包含該富勒烯衍生物。
  16. 如申請專利範圍第13項之有機太陽能電池，其中，該有機材料層包含光活性層；該光活性層包含電子供體材料及電子受體材料；以及該電子受體材料包含該富勒烯衍生物。
  17. 如申請專利範圍第16項之有機太陽能電池，其中，該電子供體材料及該電子受體材料係形成塊材異質接面(BHJ)。
  18. 如申請專利範圍第16項之有機太陽能電池，其中，該電子供體材料係P3HT或由以下化學式2-1所表示： 其中，在化學式2-1中，R11至R13係彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之烷氧基。
  19. 一種製造有機太陽能電池的方法，其包括下列步驟：製備基板；於該基板上形成第一電極；於該第一電極上形成包含光活性層(photoactive layer)之一或多層有機材料層；以及於該有機材料層上形成第二電極，其中，該有機材料層之一或多層包含如申請專利範圍第1至12項中任一者之富勒烯衍生物。
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