KR101691689B1 - 축합고리 화합물, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법 - Google Patents

Abstract

본 명세서는 축합고리 화합물, 이를 포함하는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

축합고리 화합물, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법{FUSED CYCLIC COMPOUND, ORGANIC SOLAR CELL USING THE SAME AND FABRICATING METHOD THEREOF}

본 명세서는 축합고리 화합물, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

유기물을 이용한 태양전지는 손쉬운 가공성과 다양성, 값싼 제조단가와 높은 유연성을 갖고 있는 장점으로 주목을 받아오고 있으며 새로운 물질의 개발과 함께 빠르게 성장하고 있다.

유기 반도체는 유기물의 가장 큰 장점인 저렴한 비용과 제조공정 상의 용이성을 바탕으로, 박막형 소자, 대면적 소자, 롤투롤(roll-to-roll) 방법이 가능한 플렉서블 소자 등 저가의 태양전지 제작에 핵심적인 재료로 등장할 것으로 전망되고 있다.

유기태양전지의 가능성이 처음 제시되었던 것은 1970년대이지만 효율이 너무 낮아 실용성이 없었다.

그러나 1986년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 탕(C.W.Tang)이 프탈로시아닌 구리(copper phthalocyanine, CuPc)와 페릴렌 테트라카르복실산(perylene tetracarboxylic acid) 유도체를 이용한 이중층 구조로 다양한 태양전지로서의 실용화 가능성을 보이자, 유기태양전지에 대한 관심과 관심과 연구가 급속도로 증가하며 많은 발전을 가져왔다.

이후 1995년에는 유(Yu) 등에 의해 벌크헤테로정션(BHJ) 개념이 도입되었고, PCBM과 같이 용해도가 향상된 플러렌(fullerene) 유도체가 n형 반도체 물질로 개발되면서 유기태양전지의 효율 면에서 획기적인 발전이 있었다.

그러나 출발 물질인 플러렌이 비싸며 합성이 어렵고 용해도가 좋지 않다는 등의 문제점이 여전히 전자받개물질 개발에 큰 걸림돌이 되고 있다.

기존의 물질을 대체하기 위해 낮은 밴드갭(bandgap)을 갖는 전자주개(e-donor) 물질과 전하 이동도가 좋은 새로운 전자받개(e-acceptor) 물질들의 개발이 지속적으로 연구되고 있다.

1. Two-layer organic photovoltaic cell (C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1996)) 2. Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))

본 명세서의 목적은 열적 안정성, 높은 용해도 및 전자 이동도를 갖는 축합고리 화합물, 이를 포함하는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법을 제공하는 데 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서,

하기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

화학식 1에 있어서,

n은 1 내지 20의 정수이며,

n이 2 내지 20인 경우, X는 서로 동일하거나 상이하고,

m은 1 내지 3의 정수이며,

m이 2 또는 3인 경우, 괄호 안의 구조식은 서로 동일하거나 상이하고,

Cy는 지방족의 축합고리; 방향족의 축합고리; N, O, P 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 헤테로의 축합고리; N, O, P 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 헤테로의 축합고리; 지방족 고리와 방향족 고리의 축합고리; N, O, P 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 헤테로고리와 N, O, P 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 헤테로고리의 축합고리; 탄화수소 고리와 N, O, P 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로의 고리와의 축합고리; 또는 C₆₀ 내지 C₈₄의 플러렌이며,

A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,

X는 S; O; NRa; CH₂; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,

Ra는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,

R은 수소; 중수소; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기이며,

상기 R의 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기는 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 아릴기; 플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 방향족 또는 지방족 고리의 시클릭 케톤기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된다.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되는 1층이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극의 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층이상의 유기물층은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법을 제공한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자는 효율 상승 및 안정성 상승 등에서 우수한 특성을 나타낸다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어서 사용가능 하며, 진공 증착이나, 용액 도포법 등으로 적용 가능하다.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 광 효율을 향상시키며, 열적 안정성이 우수하여, 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.

도 1은 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 도시한 것이다.
도 2는 상기 제조예 1에서 제조된 화학식 1-5-1-1의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 상기 제조예 1에서 제조된 화학식 1-5-1-1의 고성능 액체 크로마토그래프(HPLC: High Performance Liquid Chromatography)를 나타낸 도이다.

이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.

본 명세서는 상기 화학식 1의 축합고리 화합물을 제공한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 2이다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 m은 3이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 축합고리 화합물이다.

[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

화학식 2 내지 4에 있어서,

Cy, R, A 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,

R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R의 정의와 동일하며,

A' 및 A"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 A의 정의와 동일하고,

n' 및 n"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 n의 정의와 동일하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 방향족의 축합고리; 또는 C₆₀ 내지 C₈₄의 플러렌이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 나프탈렌, 파이렌, 안트라센, 페릴렌, 코로넨, 크라이센, 페난트렌, 그래핀 또는 C₆₀ 내지 C₈₄의 플러렌이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2이상으로 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기 및/또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 카보닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R이 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2이상으로 카보닐기인 경우, 축합고리 화합물의 용해도가 상승하여 유기 태양 전지의 제조시 용이한 이점이 있다.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 아릴기; 플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 상기 아릴알킬기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 아릴알킬기의 탄소수는 7 내지 50이다. 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기, α,α-메틸페닐벤질기, 1-나프틸벤질기, 2-나프틸벤질기, p-플루오르벤질기, 3,5-디플루오르벤질기, α,α-디트리플루오로메틸벤질기, p-메톡시벤질기, m-메톡시벤질기, α-페녹시벤질기, α-벤질기옥시벤질기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤렐에틸기, 아미노벤질기, 니트로벤질기, 시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 다환식 방향족 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는

,

등이 있다.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물이 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는

,

등이 있다.

본 명세서에 있어서, 방향족 또는 지방족 고리의 시클릭 케톤기의 예로는

,

,

,

등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬렌기; 시클로알킬렌기; 아릴렌기는 각각 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉, 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 할로겐기, 방향족 또는 지방족 고리의 시클릭케톤, N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 할로겐기, 방향족 또는 지방족 고리의 시클릭케톤, N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 할로겐기로 치환된 알킬기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 플루오로기로 치환된 알킬기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 펜타데카플루오로헵틸기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 헵타플루오로프로필기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 알킬기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 메틸기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 헤테로고리기로 치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 로다닌기가 치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 시클릭 케톤기로 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 에틸기로 치환된 티옥소티아졸리디논기가 치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 헤테로고리기로 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 로다닌기가 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 시클릭 케톤기로 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 에틸기로 치환된 티옥소티아졸리디논기가 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 파이렌기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 파이렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 벤조안트라세논기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 벤조안트라세논기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시된다.

[화학식 1-1]

[화학식 1-2]

[화학식 1-3]

[화학식 1-4]

[화학식 1-5]

화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,

Cy, A, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 동일하고,

o는 0 내지 10의 정수이며,

p, r 및 s 는 각각 0 내지 5의 정수이고,

q 및 t는 각각 0 내지 4의 정수이며,

L 은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,

R₁ 내지 R₆는 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 에스터기; 카보닐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 3이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 4이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 메틸렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 에틸렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 프로필렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 부틸렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 6이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 o는 2이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 3이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₁은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₁은 에틸기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₂는 수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₃는 수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₄는 수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₅는 수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₆는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₆는 메틸기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 하기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-3-1, 1-4-1 및 1-5-1 중 어느 하나로 표시되는 축합고리 화합물이다.

[화학식 1-1-1]

[화학식 1-1-2]

[화학식 1-2-1]

[화학식 1-3-1]

[화학식 1-4-1]

[화학식 1-5-1]

화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, 1-3-1, 1-4-1 및 1-5-1에 있어서,

Cy, m 및 A는 상기에서 정의한 바와 동일하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A는 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 C₆₀ 내지 C₈₄의 플러렌이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Cy는 C₆₀ 의 플러렌이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 하기 화학식 1-5-1-1로 표시될 수 있다.

[화학식 1-5-1-1]

본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 이웃한 분자들 사이의 효과적인 전하 이동이 일어날 수 있는 프론티어 오비탈의 충분한 겹침을 갖을 수 있다. 따라서, 상기 축합고리 화합물을 이용하는 유기 태양 전지는 고 효율을 갖을 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 용해도가 우수하여, 유기 태양 전지를 제작하는 경우, 저온의 용액 공정이 가능하므로, 플라스틱 기판에도 쉽게 박막을 형성할 수 있어, 비용적으로 경제적이다.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 단결정 같은 박막 형태를 가진 필름 형태가 가능하다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 분자내 파이-파이 스태킹(π-π stacking)의 방향을 따라서 효과적인 전하이동이 일어날 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 -(C-O)OR인 에스터기를 알코올로 환원 시킨 이후에 알코올에 아세틸화를 통하여, 제조될 수 있다. 아세틸화를 진행하는 경우, 원하는 치환기를 치환시켜 화학식 1-1 내지 1-5 외에도 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물을 제조할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 예시한 도이다. 상기 도 1에서는 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 축합고리 화합물은 정공수송층 및/또는 광활성층에 포함될 수 있다.

유기태양전지의 원리는 광 여기에 의하여 p형 반도체가 전자와 정공이 쌍을 이룬 엑시톤(exciton)을 형성하고, 상기 엑시톤이 p-n 접합부에서 전자와 정공으로 분리된다. 분리된 전자와 정공은 n형 반도체 박막 및 p형 반도체 박막으로 각각 이동하고 이들이 각각 제1 전극과 제2 전극에 수집됨으로써 외부에서 전기 에너지로 이용할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 축합고리 화합물을 포함한다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 축합고리 화합물을 포함한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 상기 축합고리 화합물을 포함한다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며, 상기 전자 받개 물질은 상기 축합고리 화합물을 포함한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 축합고리 화합물은 간단한 제조 방법을 통하여, 유기 용매에 대한 용해성이 우수한 전자 받개 물질을 효율적으로 제조할 수 있다. 또한, 광반응성, 광안정성 및 전도성을 가질 수 있는 물질을 출발 물질로 사용할 수 있어, 반응 시 용해도가 높은 전자 받개 물질을 제조할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 상기 전자 주개 물질과 상기 전자 받개 물질이 벌크 헤테로 정션(BHJ) 접합형인 것인 유기 태양 전지를 제공한다.

벌트 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.

상기 전자 주개 물질은 광흡수 파장 범위나 태양광 스펙트럼과 잘 맞으며, 강한 광흡수도를 갖고 전하의 이동도 등의 전기적 물성이 뛰어난 고분자 화합물을 사용할 수 있다.

대표적인 전자 주개 물질은 PPV(poly (phenylene vinylene))계 고분자 또는 P3HT(poly(3-hexylthiophene))계 고분자를 비롯하여 하기와 같은 구조들이 있다.

n은 1 내지 1000의 정수이고,

Rm은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로 고리기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

상기 전자 주개 물질들은 태양광의 가시광선 전 영역을 흡수할 수 있도록 밴드갭이 작은 물질들이 바람직하며, 고분자 화합물이 일반적이나, 이들에만 한정하는 것은 아니다.

상기 전자 주개 물질 및 상기 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합된다. 상기 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질이 혼합된 후에 특성을 최대화 시키기 위해서 30 내지 300 ℃에서 1초 내지 24시간 어닐링할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층의 두께는 10 Å 내지 10,000 Å이다.

상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극은 애노드, 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극은 캐소드, 제2 전극은 애노드이다.

상기 애노드은 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 또한, 투명하고, 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 캐소드는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; Al/Li, Al/BaF₂, Al/BaF₂/Ba, LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 전자와 정공을 광활성층으로 효율적으로 전달시킴으로써, 생성되는 전하가 전극으로 이동되는 확률을 높이는 물질이 될 수 있으나, 특별히 제한되지는 않는다.

상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 전자와 정공을 광활성층으로 효율적으로 전달시킴으로써, 생성되는 전하가 전극으로 이동되는 확률을 높이는 물질이 될 수 있으나, 특별히 제한되지는 않는다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다. 상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), N, N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD)가 될 수 있다.

상기 전자수송층 물질은 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물, 알루미늄트리하이드록시퀴놀리(Alq₃), 1,3,4-옥사다이아졸 유도체인 PBD(2-(4-bipheyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole), 퀴녹살린 유도체인 TPQ(1,3,4-tris[(3-phenyl-6-trifluoromethyl)qunoxaline-2-yl]benzene) 및 트리아졸 유도체 등이 될 수 있다.

상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 광활성층, 캐소드 순으로 배열된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열된다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드 전극, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 전극 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드 전극, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 전극 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 전술한 화학식 1의 축합고리 화합물을 유기 태양 전지의 유기물층 중 1층 이상에 사용한다는 것을 제외하고는, 통상의 유기 태양 전지의 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지의 제조 방법을 제공한다.

구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 상부에 애노드를 형성하는 단계, 상기 애노드 위에 정공수송층을 형성하는 단계, 상기 정공수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계, 상기 광활성층 위에 전자수송층을 형성하는 단계 및 상기 전자수송층 위에 캐소드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계, 상기 기판의 상부에 캐소드를 형성하는 단계, 상기 캐소드 위에 전자수송층을 형성하는 단계, 상기 전자수송층 위에 광활성층을 형성하는 단계, 상기 광활성층 위에 정공수송층을 형성하는 단계 및 상기 정공수송층 위에 애노드를 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 본 명세서의 유기 태양전지는 예컨대 기판 상에 애노드, 광활성층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 유기물층을 진공증착 내지는 용액 도포법으로 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.

상기 각 층의 유기물층은 다양한 단분자 내지는 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 롤투롤(roll to roll), 스핀 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 롤코트(roll court), 플로우 코팅(flow coating), 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 그라비아 인쇄, 오프셋 인쇄, 스프레이 코팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 제조할 수 있다.

상기 각 층의 유기물층, 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온도금 등의 건식 성막법 등의 방법에 의하여 제조할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 애노드 증착 단계, 광활성층 적층 단계, 광활성층 정렬 단계, 광활성층 열처리 단계, 캐소드 증착 단계를 포함할 수 있다.

상기 광활성층 적층 단계는 양극의 상측에 전자 주개 물질, 전자 받개 물질을 혼합한 용액을 분사하여 증착하는 복합 박막 구조 즉, 벌크 헤테로 정션으로 배치할 수 있다.

상기 전자 받개 물질은 유기 용매에 복합 고분자 물질을 녹은 혼합액을 사용할 수 있으며, 상기 축합고리 화합물을 포함할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 축합고리 화합물에 P3HT를 유기용매에 녹여 사용한다.

상기 축합고리 화합물의 제조 방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.

<제조예 1> 화학식 1-5-1-1 의 제조

PCBM을 톨루엔에 분산시키고 DIBAL-H를 이용에 환원(reduction) 반응을 시켰다. -78℃에서 디이소뷰틸알루미늄하이드라이드(DIBAL-H)를 2 당량 첨가하고, 실온으로 천천히 올렸다. 12시간 후 0℃에서 암모늄 클로라이드 용액으로 천천히 반응을 종결(quenching)하고, 추출(extraction)한 후 용매를 농축시켰다. 황산(MgSO₄)로 건조시켜 플러렌 알코올(fullerene alchol)을 만들었다. 만들어진 알코올을 무수초산(acetic anhydride)을 이용해 아세틸화(acetylation) 시켰다. 톨루엔을 용매로 사용하고, 0 ℃에서 트리에틸아민과 무수초산, 촉매량의 IMAP를 첨가하여 두시간 안에 화학식 1-5-1-1을 제조하였다.

도 2는 상기 제조예 1에서 제조된 화학식 1-5-1-1의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.

도 3은 상기 제조예 1에서 제조된 화학식 1-5-1-1의 고성능 액체 크로마토그래프(HPLC: High Performance Liquid Chromatography)를 나타낸 도이다.

101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극

Claims (14)

1. 하기 화학식 1-5로 표시되는 축합고리 화합물:
   [화학식 1-5]
   

   

   
   화학식 1-5에 있어서,
   n은 1 내지 10의 정수이며,
   m은 1 내지 3의 정수이며,
   m이 2 또는 3인 경우, 괄호 안의 구조식은 서로 동일하거나 상이하고,
   Cy는 C₆₀ 내지 C₈₄의 플러렌이며,
   A는 아릴기이고,
   R₆은 알킬기 또는 아릴기이다.
2. 삭제
3. 삭제
4. 삭제
5. 삭제
6. 삭제
7. 삭제
8. 제1 전극, 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
   상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1에 따른 축합고리 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지.
9. 청구항 8에 있어서,
   상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
   상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지.
10. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지.
11. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
    상기 광활성층은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지.
12. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
    상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하고,
    상기 전자 받개 물질은 상기 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지.
13. 청구항 12에 있어서,
    상기 유기 태양 전지는 상기 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 벌크 헤테로 정션 접합형인 것인 유기 태양 전지.
14. 기판을 준비하는 단계;
    상기 기판의 상부에 제1 전극을 형성하는 단계;
    상기 제1 전극의 상부에 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
    상기 유기물층 상부에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 1층이상의 유기물층은 청구항 1의 축합고리 화합물을 포함하는 유기 태양 전지의 제조방법.

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