TW201502707A - 包含胺甲酸酯成分之光阻劑 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供新穎之光阻劑組成物，其包括含有：1)胺甲酸酯基團；以及2)酯基團之胺甲酸酯化合物。本發明之較佳光阻劑可包括：含有酸不穩定基團之樹脂；酸產生劑化合物；以及胺甲酸酯化合物，其可作用於減少多餘的光產生酸擴散出光阻劑塗覆層上未曝光之區域。

Description

包括胺甲酸酯成分之光阻劑
本發明係關於光阻劑組成物，其包括胺甲酸酯化合物，該化合物含有：1)胺甲酸酯基團與2)酯基團。本發明之較佳光阻劑可包括：具有酸不穩定基團(acid-liable)之樹脂；酸產生劑；胺甲酸酯化合物，其作用於減少多餘的光產生酸(photogenerated-acid)擴散出光阻劑塗覆層上未曝光之區域。
光阻劑係用於將影像轉移至基板(substrate)之光敏膜。光阻劑係形成負影像或正影像。將光阻劑塗覆於基板之後，該塗覆層係透過圖案化之光罩(patterned photomask)曝光於活化能源(如紫外光)，以於該光阻劑塗覆層形成潛像(laten image)。該光罩具有活化輻射不可穿透(opaque)及可穿透之區域，該區域定義出欲轉移至底層基板之影像。
習知之光阻劑可提供具有滿足多種現存商業應用之解析度及尺寸之特徵。然而，對於多種其他應用而言，仍對於可提供次四分之一微米尺寸 (sub-quarter-micron dimension)(<0.25m)之高解析度影像之新穎光阻劑存在需求。
已多方嘗試改變光阻劑組成物之組成，以改善功能特性之效能。除此之外，已報導多種用於光阻劑組成物之基礎化合物，參見如美國專利第6,486,058號、第6,607,870號及第7,379,548號，及日本公開專利第1103086號、第1231538號。另參見美國公開第2011/0223535號、第2012/0077120號及第2012/0141938號。
短波長成像(如193nm)亦已被用於產生高解析化之微小特徵。極紫外線(Extreme ultraviolet，簡稱EUV)及電子束成像技術亦已被使用，參見美國專利第7,459,260號。EUV係使用短波長輻射，通常係介於1nm至40nm，而13.5nm輻射係最常被使用。
EVU光阻劑之發展對於EVU微影(EUV Lithography，簡稱EUVL)技術之完成，逐漸成為一個具挑戰性之議題。目前之需求在於發展可提供高解析化細微特徵(包括低線路寬度不均度(Line Width Roughness，簡稱LWR))，以及具有足夠敏感度以承載晶圓之輸出量。
本發明所提供之光阻劑組成物，包括：樹脂；酸產生劑；以及含有胺甲酸酯之化合物，該化合物包括：1)胺甲酸酯基團；以及2)酯基團。
較佳之胺甲酸酯化合物，可用作光阻劑組成物塗覆層之微影處理過程中之光酸擴散控制劑。該擴散 控制之適當評估，可藉由比較在含有及不含有醯胺基化合物之阻劑上顯影浮雕影像(relief image)之解析度之改善而進行。
較佳之胺甲酸酯化合物可包括酸不穩定之胺甲酸酯基團及/或酯基團。
於某些較佳態樣中，胺甲酸酯化合物具有如式(I)之結構：
其中，各R1及R2係相同或不同之非氫取代基；L1係包括至少一個碳原子之連接基團；L2係氫或非氫取代基；以及其中，L2及R2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；L1及L2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；R1及L1或R1及L2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；以及R1及R2之至少一者包括酸不穩定部分。
於式(I)中，較佳的各R1及R2包括分別的酸不穩定部分。例如，R1及/或R2可包括縮醛基團或酯基團之酸不穩定基團。為酯基團之酸不穩定基團時，R1及R2可適當地包括三級烷基。
此處所提及之R1及/或R2可包括酸不穩定部分，包括二種情形：1)R1及/或R2含有酸不穩定基團，其不包括上述式(I)(或下述式(IA)、式(IB)及式(IC)中任一者)中所述之任何其他原子，例如當R1及/或R2含有第三丁基酯；以及2)當R1及/或R2含有與-OC(=O)-部分結合之部分，而因此形成酸不穩定部分，如上述式(I)(或下述式(IA)、式(IB)及式(IC)中任一者)中所述，例如當R1及/或R2係第三丁基或甲基金剛烷基，而與-OC(=O)-部分的四級碳連結，而因此形成酸不穩定部分，如上述式(I)(或下述式(IA)、式(IB)及式(IC)中任一者)中所述。
於某些較佳態樣中，當R1及/或R2包括酸不穩定基團，R1及/或R2部分例如為第三丁基，其與-OC(=O)-部分連結而形成酸不穩定基團，如上述式(I)(或下述式(IA)、式(IB)及式(IC)中任一者)中所述。
於某些態樣中，式(I)中之L1及L2可形成非芳香環(脂環)。舉例而言，L1及L2可連結在一起以形成五員環或六員環，其包含所述之氮作為該環之成員。
於某些態樣中，R2及L2可形成非芳香環(脂環)。舉例而言，R2及L2可連結在一起以形成五員環或六員環，其包含所述之氧作為該環之成員。
如上所述，於某些態樣中，取代基可連結在一起以形成環狀結構。於某些較佳態樣中，L1及L2可連結在一起以形成環狀結構(例如五員或六員脂環，其包含所述之氮作為該環之成員)，並且R1可進一步視需要與該 環連結以形成雙環稠合之環狀結構。
因此，於某些態樣中，較佳的胺甲酸酯化合物係具有如式(IA)之結構：
於式(IA)中，R1及R2係與本文所揭露之式(I)相同：所述的二個介於N及L3之間的半圓形線，表示可視需要被取代之含有5至20個原子之單環或多環結構，且包含氮及一個或多個L3之原子為該環之成員；以及L3包括1至16個，更通常係1至8個，或1、2、3或4個碳原子或雜原子(氮、氧或硫)。於某些態樣中，L3僅包括碳原子，舉例而言，L3適當地係CH、CHCH2或CHCH2CH2。
於特殊態樣中，較佳地係包含氮及L3作為環成員之五員或六員環之胺甲酸酯化合物，例如式(IB)及式(IC)之化合物：
其中，於各式(IB)及式(IC)中，各R1、R2及L3均與上述式(IA)所定義者相同。
本發明用於光阻劑之較佳的胺甲酸酯化合物可為聚合或非聚合，非聚合之胺甲酸酯化合物較佳地適於多種應用。較佳的胺甲酸酯化合物可具有相對較低的分子量，舉例而言，分子量小於或等於3000，更佳地2500、2000、1500、1000、800或又更佳地500。
本發明之光阻劑可為正型或負型，且較佳地係正型。
於一較佳態樣中，本發明之光阻劑係用於短波長成像之應用，例如193nm以及EUV或電子束成像。
本發明特佳的光阻劑可用於浸潤式微影(immersion lithography)之應用。
本發明亦提供用於形成本發明之光阻劑組成物之浮雕影像之方法(包含次-50nm或次-20nm尺寸之圖案化的線)。本發明亦提供塗覆有本發明之光阻劑組成物之基板，例如微電子晶圓。
我們發現，在光阻劑組成物(包括經化學放大之光阻劑組成物)中使用目前的胺甲酸酯化合物，可顯著 地增強阻劑之浮雕影像之解析度(舉例而言，細微的線)。特別是，我們發現胺甲酸酯化合物賦予了顯著地增強微影之結果，其包含與參照光阻劑相較之結果，該參照光阻劑係除了含有不同基礎添加劑以外其餘皆與該光阻劑相同者。使用如本文所揭露之胺甲酸酯化合物，亦可改善該光阻劑之耐儲時間(shelf life)。
胺甲酸酯化合物
如上所述，於某些較佳態樣中，本發明所揭露之胺甲酸酯化合物具有如式(I)之結構：
其中，各R1及R2係相同或不同之非氫取代基；L1係包括至少一個碳原子之連接基團；L2係氫或非氫取代基；以及其中，L2及R2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；L1及L2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；R1及L1或R1及L2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；以及 R1及R2之至少一者包括酸不穩定部分。
此處所指之「環狀結構」(包含式(I)、式(IA)、式(IB)及式(IC)中任一者所述之「環狀結構」)並未進一步限制，包括單環基團及複數環基團，其可包括二、三或更大之稠合結構、螺環接結構、橋接結構或其他連接環基團。
如本文所述，酸不穩定基團或部分，如酯或縮醛，係可在微影處理過程中(亦即曝光至活化輻射(如193nm、EUV輻射、電子束輻射或其他輻射源)，通常係連同曝光後之熱處理(post-exposure thermal treatment))產生較具極性之基團，例如來自酯基或-OH之-OH或-COO-)。
在上述之式(I)、(IA)、(IB)及(IC)，適當的R1及R2部分包含獨立選自視需要經取代之(C1-C30)烷基、視需要經取代之(C1-C30)雜烷基(例如：(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C1-C30)烷基亞磺醯基或(C1-C30)烷基磺醯基)、視需要經取代之碳脂環(該環成員全部由碳組成之非芳香環)、視需要經取代之雜脂環(含有一個或多個氮、氧或硫作為該環成員之之非芳香環)以及視需要經取代之碳環芳基(例如視需要經取代之苯基、萘基或蒽基)。於某些較佳之態樣中，R1及R2係相同或不同之視需要經取代之(C1-C30)烷基、視需要經取代之碳脂環或視需要經取代之雜脂環。
於上述之式(I)中，L1適當地含有至少一個碳原子，以及適當地可包括1至約12個碳原子及1至約6 個雜原子(氮、氧或硫)。L1基團亦可視需要經取代。
於上述之式(I)中，L2適當地係氫或非氫取代基，例如視需要經取代之(C1-C30)烷基，視需要經取代之(C1-C30)雜烷基(例如(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C1-C30)烷基亞磺醯基或(C1-C30)烷基磺醯基)、視需要經取代之碳脂環(該環成員全部由碳組成之非芳香環)、視需要經取代之雜脂環(含有一個或多個氮、氧或硫作為該環成員之非芳香環)以及視需要經取代之碳環芳基(如視需要經取代之苯基、萘基或蒽基)。
另外，如上述之討論，各L2及R2；L1及L2；以及R1及L1或R1及L2，可視需要連同它們所連結之原子一起形成環狀結構，例如視需要經取代之4至30員雜單環或雜複數環結構。
對於R1、R2及L2而言，適當的碳脂環基團可在其單環或複數稠合/橋接環狀結構中，具有5至約30個碳原子，例如環戊基、環己基、環庚基、環辛基以及金剛烷基。對R1、R2及L2而言，適當的雜脂環可在其單環或複數稠合/橋接環狀結構中，具有5至約30個碳原子及1至6或更多個雜原子(氮、氧或硫)，例如四氫呋喃。對R1、R2及L2而言，較佳的碳環基團包括苯基、萘基或蒽基。
如上所述，R1、R2、L1、L2及L3可為可視需要經取代的部分。經取代的部分係適當地在一個或多個可取代位置，經由下列基團所取代：羧基(-CO2H)；羧基 (C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；磺醯基；磺酸；磺酸酯；氰基；鹵素；酮基，碳環芳基(例如苯基、萘基或蒽基)；雜芳香環(例如含有1至3個氮、氧或硫原子作為環成員之C5-30雜芳香環)；碳脂環(環成員全部由碳組成之非芳香環)；以及視需要經取代之雜脂環(含有一個或多個氮、氧或硫作為環成員之非芳香環)。較佳的取代基團係羧基、羧基(C1-C10)烷基、(C1-C10)烷氧基、磺醯基、磺酸、磺酸酯、氰基、鹵素以及酮基；以及更佳的係羧基、羧基(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、磺醯基、磺酸、磺酸酯、氰基、鹵素以及酮基。較佳的酯基團(羧基烷基)係羧基(C1-C6)烷基。較佳的烷氧基團係(C1-C6)烷氧基，更佳的係(C1-C5)烷氧基。本文所採用的術語「經取代的」，係指例如在胺甲酸酯化合物中一個或多個與例如碳原子連接的氫，被一個或多個之上述取代基基團置換。上述取代基基團之混合亦可能被使用。該等取代基基團之存在可賦予該醯胺化合物所需的溶解度，或可被用於修改該胺甲酸酯化合物之焠滅能力(quenching ability)。
當L2及R2；L1及L2；以及R1及L1或R1及L2，R1中任一者連同它們所連結之原子一起形成雜環，它們可形成單雜環，或可被稠合、橋接或螺環接之複數環。較佳的係當L1及L2連同它們所連結之原子一起形成雜環，形成視需要經取代之4或5至10員環，更佳的係形成視需要經取代之5至8員環，又更佳的係形成視需要經取代之5至6員環。
此處所揭露之具體較佳地用於光阻劑組成物之胺甲酸酯化合物，包括下列：
本發明所使用之胺甲酸酯化合物係一般市售可得或可容易合成的。例示性之合成係列於下述之實施例中。
光阻劑組成物
本發明之光阻劑，通常包括一聚合物，一或多種酸產生劑，以及一或多種如此處所揭露之胺甲酸酯化合物。較佳的阻劑聚合物具有賦予該組劑組成物鹼性水溶解度之功能性基團。舉例而言，較佳的係包括極性功能性基團例如羥基或羧酸基之聚合物，或可在微影處理過程中釋出此種極性部分之酸不穩定基團。該聚合物係較佳地以足夠使該組劑在鹼性水溶液中顯影的量使用於阻劑組成物。
酸產生劑亦係適當地與包括含有芳香基團 之重複單元之聚合物一同使用，該芳香基團為例如視需要經取代之苯基，其包含酚(phenol)、視需要經取代之萘及視需要經取代之蒽。含有視需要經取代之苯基(包含酚)的聚合物，係特別適於多種阻劑系統，其包含以EUV及電子束輻射成像者。對於正型阻劑，該聚合物亦較佳地含有一個或多個包括酸不穩定基團之重複單元。舉例而言，在含有視需要經取代之苯基或其他芳香基團之聚合物，聚合物可包括具有一個或多個酸不穩定部分之重複單元，例如以丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯化合物之單體，與酸不穩定酯(例如丙烯酸第三丁酯或甲基丙烯酸第三丁酯)聚合所形成之聚合物。該單體可與一個或多個包括芳香基團之其他單體共聚合，該芳香基團為例如視需要被取代之苯基，例如苯乙烯或乙烯基酚單體。
較佳的用於形成該聚合物之單體包含：具有式(V)結構之酸不穩定單體，具有式(VI)結構之含內酯單體，用於在鹼性顯影劑中調整溶解率之具有式(VII)結構之鹼溶性單體，以及具有式(VIII)結構之酸產生單體，或包括上述單體之至少一者之組合。
其中，各Ra係獨立為H、F、-CN、C1-10烷基或C1-10氟烷基。於式(V)之酸可去保護(acid-deprotectable)單體中，Rb係獨立為C1-20烷基、C3-20環烷基、C6-20芳基或C7-20芳烷基，以及各Rb係分別地或至少一個Rb係與鄰接的Rb鍵結以形成環形結構(cyclic structure)。於式(VI)之含內酯單體中，L係單環、多環或稠合多環之C4-20含內酯基團。於式(VII)之鹼溶性單體中，W係經鹵化或非經鹵化的芳香環或非芳香環之C2-50含羥基之有機基團，且其pKa值小於或等於12。於式(VIII)之酸產生單體中，Q係含酯基或不含酯基，及氟化或非氟化，且係C1-20烷基、C3-20環烷基、C6-20芳基或C7-20芳烷基基團；A係含酯基或不含酯基，及氟化或非氟化，且係C1-20烷基、C3-20環烷基、C6-20芳基或C7-20芳烷基；Z-係包括羧酸基，磺酸鹽，磺醯胺陰離子或磺醯亞胺陰離子之陰離子部分；以及G+係鋶或錪鎓之陽離子。
例式性的酸可去保護單體包含但不限於： 或包括前述單體之至少一者之組合，其中，Ra係H、F、-CN、C1-6烷基或C1-6氟烷基。
適當的內酯單體可為下列之式(IX)：
其中，Ra係H、F、-CN、C1-6烷基或C1-6氟烷基，R係C1-10烷基、環烷基或雜環烷基，以及w係0至5之整數。於式(IX)中，R係直接連結於內酯環，或通常連結於內酯環，及/或一個或多個R基團，且該酯部分係直接或透過R非直接地連結於該內酯環。
例式性的含內酯單體包含： 或包括前述單體之至少一者之組合，其中Ra係H、F、-CN、 C1-10烷基或C1-10氟烷基。
適當的鹼溶性單體可為下列式(X)：
其中，各Ra係獨立為H、F、-CN、C1-10烷基或C1-10氟烷基，A係含羥基或不含羥基、含酯基或不含酯基、氟化或非氟化之C1-20伸烷基、C3-20伸環烷基、C6-20伸芳基或C7-20伸芳烷基以及x係0至4之整數，其中x係0，A係含羥基之C6-20伸芳基。
例式性的鹼溶性單體包含具有下列結構者： 或包括前述單體之至少一者之組合，其中Ra係H、F、-CN、C1-6烷基或C1-6氟烷基。
較佳的酸產生單體包含具有式(XI)或式(XII)者：
其中，各Ra係獨立為H、F、-CN、C1-6烷基或C1-6氟烷基，A係經氟取代之C1-30伸烷基團、經氟取代之C3-30伸環烷基團、經氟取代之C6-30伸芳基團或經氟取代之C7-30伸烷基-伸芳基團，以及G+係鋶或錪鎓陽離子。
較佳係於式(XI)及式(XII)中，A係-[(C(R1)2)xC(=O)O]b-C((R2)2)y(CF2)z-基團，或o-、m-或p-經取代之-C6F4-基團，其中各R1及R2係獨立為H、F、-CN、C1-6氟烷基或C1-6烷基，b係0或1，x係1至10之整數，y及z係獨立為0至10之整數，以及y加z之總和至少為1。
例示性較佳之酸產生單體包含： 或包括前述單體之至少一者之組合，其中Ra係獨立為H、F、-CN、C1-6烷基或C1-6氟烷基，k適當的係0至5之整數；G+係鋶或錪鎓之陽離子。如本文所述之G+在各式中可為本文所揭露之酸產生劑，且包括側氧基-二氧雜環戊烷(oxo-dioxolane)部分及/或側氧基-二烷(oxo-dioxane)部分。
較佳的酸產生單體可包含鋶或錪鎓陽離 子。較佳地，於式(IV)中，G+係式(XIII)：
其中，X係S或I，各R0係經鹵化或非經鹵化且係獨立為C1-30烷基團；多環或單環之C3-30環烷基團；多環或單環之C4-30芳基團；或包括前述單體至少之一者之組合，其中當X係S，其中一個R0基團係視需要以單鍵連結於鄰接之R0基團，以及a係2或3，其中，當X係I，a係2，或當X係S，a係3。
例示性的酸產生單體包含具有下列化學式者：
具體之適合用於本發明之正型化學放大光阻劑之具有酸不穩定去封阻基團(de-blocking group)之聚合 物，已被揭露於歐洲專利申請第0829766A2號(含有縮醛及縮酮聚合物之聚合物)及歐洲專利申請第EP0783136A2號(三元聚合物以及其他共聚物，其係包含1)苯乙烯；2)羥苯乙烯；以及3)酸不穩定基團，特別係丙烯酸烷基酯酸不穩定基團)。
其他較佳用於以次-200nm(例如193nm)成像之光阻劑之樹脂，包括下述通式(I)、(II)及(III)之單元：
其中，R1係(C1-C3)烷基團；R2係(C1-C3)伸烷基團；L1係內酯基團；以及n係1或2。
用於本發明光阻劑之聚合物之分子量及多分散性(polydisperity)，可適當地大幅度的不同。適當的聚合物包含具有Mw係約1,000至約50,000者，更通常係約2,000至約30,000，且分子量分布係約3或更少，更典型的分子量分布係約2或更少。
本發明較佳的負型組成物，係包括暴露於酸時會固化(cure)、交聯或硬化之材料，以及2種以上本文所揭露之酸產生劑之混和物。較佳的負型組成物包括聚合物黏結劑(例如酚性樹脂或非芳香族聚合物)，交聯劑成分，以及本發明之光活化成分。此類組成物及其用途已被揭露於歐洲專利申請第0164248號及美國專利第5,128,232 號(Thackeray et al)。用作聚合物黏結劑成分之較佳的酚性樹脂聚合物，包含酚醛樹脂(novolak)及聚(乙烯基酚)，例如上述所討論者。較佳的交聯劑包含胺系材料，包含三聚氰胺、乙炔脲、苯胍胺(benzoguanamine)系材料及脲系材料。三聚氰胺-甲醛聚合物通常係特佳者。此等交聯劑為市售可得者，例如：三聚氰胺聚合物、乙炔脲聚合物、脲系聚合物以及苯胍胺聚合物，例如Cytec公司販賣之商品名為Cymel 301、303、1170、1171、1172、1123及1125者，以及商品名為Beetle 60,65及80者。
本發明特佳的光阻劑可用於浸潤式微影之應用。舉例而言，參照美國專利第7968268號(Rohm及Haas Electronic Materials)有關較佳之浸潤式微影之光阻劑及方法之討論。用於浸潤式應用之較佳光阻劑，可包括樹脂(其可經氟化及/或具有酸不穩定基團)，其係與具有光酸不穩定基團之初級樹脂分離(非共價鍵連結)且不同。因此，於較佳態樣中，本發明之光阻劑包括：1)具有酸不穩定基團之第一樹脂；2)一或多種酸產生劑化合物；3)與第一樹脂分離且不同之第二樹脂，該第二樹脂可經氟化及/或具有酸不穩定基團；以及4)一或多種本文所揭露之胺甲酸酯化合物。
本發明之光阻劑亦可包括單一的酸產生劑或不同酸產生劑之混和物，通常係2或3種不同酸產生劑之混合物，更通常者係由2種不同酸產生劑組成之混合物。該光阻劑組成物包括使用一定量之酸產生劑，該酸產生劑 之量係足以使該組成物之塗覆層在曝光於活化幅射時產生潛像。舉例而言，基於該光阻劑組成物之全部固體量，該酸產生劑係適當的佔有1至20重量%。通常，相較於非化學放大之材料，較少量的酸產生劑係較適用於化學放大阻劑。
化學放大光阻劑之技術領域中，酸產生劑係已知的，其包含，舉例而言：鎓鹽(舉例而言：三苯基鋶三氟甲磺酸鹽、(對-第三丁氧苯基)二苯基鋶三氟甲磺酸鹽、三(對-第三丁氧苯基)鋶三氟甲磺酸鹽、三苯基鋶對-甲苯磺酸鹽)；硝基苄基衍生物(舉例而言：2-硝基苄基對-甲苯磺酸鹽、2,6-二硝基苄基對-甲苯磺酸鹽以及2,4-二硝基苄基對-甲苯磺酸鹽)；磺酸酯(例如：1,2,3-參(甲烷磺醯氧基)苯、1,2,3-參(三氟甲烷磺醯氧基)苯以及1,2,3-參(對-甲苯磺醯氧基)苯)；重氮甲烷衍生物(舉例而言：二(苯磺醯基)重氮甲烷、二(對-甲苯磺醯基)重氮甲烷)；乙二肟(glyoxime)衍生物(舉例而言：雙-O-(對-甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟及雙-O-(正丁烷磺醯基)-α-二甲基乙二肟)；N-羥基醯亞胺之磺酸酯衍生物化合物(舉例而言：N-羥基琥珀醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲烷磺酸酯；以及含有鹵素之三化合物(舉例而言：2-(4-甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三及2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三。
如本文所述，酸產生劑曝光於活化輻射時可產生酸，該活化輻射為例如EUV輻射、電子束輻射、193 nm波長之輻射或其他輻射源。本文所述之酸產生劑化合物，亦可稱作光酸產生劑化合物。
本發明之光阻劑，適當地可包括如本文所揭露不同含量之一或多種胺甲酸酯化合物，例如佔該酸產生劑重量之0.005至15重量%，較佳的係0.01至15重量%，又更佳的係0.01至10重量%。所加入相對於酸產生劑之胺甲酸酯化合物之適當含量係0.01、0.05、0.1、0.02、0.3、0.4、0.5或1至10或15重量%，較通常之含量係0.01、0.05、0.1、0.02、0.3、0.4、0.5或1至5、6、7、8、9或10重量%。
本發明之光阻劑亦可含有其他材料，舉例而言：其他視需要的添加劑，包含光化(actinic)及造影染料(contrast dye)、抗紋路劑(anti-atriation agent)、增塑劑(plasticizer)、增速劑(speed enhancer)及增敏劑(sensitizer)。此等視需要的添加劑通常係以較低之濃度存在於光阻劑組成物中。
或者/此外，其他添加劑包含有非光可破壞鹼(non-photo-destroyable bases)之淬滅劑，例如，舉例而言：氫氧化物、羧酸鹽、胺、亞胺及醯胺類。此等較佳之淬滅劑包含C1-30之有機胺、亞胺或醯胺，或可為強鹼(例如：氫氧化物或烷氧化物)或弱鹼(例如：羧酸鹽)之C1-30四級銨鹽。例示性的淬滅劑包含胺(例如：三丙胺、十二胺、參(2-羥丙基)胺、四(2-羥丙基)乙二胺)，芳基胺(例如：二苯胺、三苯胺、胺基酚以及2-(4-胺苯基)-2-(4-羥苯基)丙 烷)，朝格爾鹼(Troger's base)，受阻胺(例如：二氮雜雙環十一烯(diazabicycloundecene，DBU)或二氮雜雙環壬烯(diazabicyclononene，DBN))，或離子性淬滅劑包含四級烷基銨鹽(例如：四丁基氫氧化銨(TBAH)或四丁基乳酸銨)。
界面活性劑包含氟化及非氟化之界面活性劑，且較佳為非離子性。例示性氟化之非離子界面活性劑包含全氟C4界面活性劑(例如可購自3M公司之FC-4430及FC-4432界面活性劑)，以及氟二醇(例如購自Omnova公司之POLYFOX PF-636、PF-6320、PF-656及PF-6520氟界面活性劑)。
該光阻劑進一步包含溶劑，其一般係適用於溶解、分散及塗覆用於光阻劑之成分。例示性的溶劑包含苯甲醚、醇類(包含乳酸乙酯、1-甲氧基-2-丙醇、及1-乙氧基-2-丙醇)、酯類(包含：乙酸正丁酯、乙酸1-甲氧基-2-丙基酯、甲氧基乙氧基丙酸酯、乙氧基乙氧基丙酸酯)、酮類(包含環己酮及2-庚酮)、以及包括上述溶劑之至少一者之組合。
此等光阻劑，以固體之整體總重量計，可包含50至99重量%之聚合物，具體係55至95重量%，更具體係60至90重量%，且又更具體係65至90重量%。以固體之總重量計，光可破壞鹼存在於光阻劑之量可為0.01至5重量%，具體係0.1至4重量%，更具體係0.2至3重量%。以固體之總重量計，界面活性劑可佔0.01至5重量%，具體係0.1至4重量%，更具體係0.2至3重量%。以 固體之總重量計，淬滅劑可佔相對較小之量，舉例而言，0.03至5重量%。以固體之總重量計，其他添加劑之量可佔小於或等於50重量%，具體係小於或等於35%，或更具體係小於或等於25%。以固體及溶劑之總重量計，用於光阻劑組成物之總固體含量可為0.5至50重量%，具體係1至45重量%，更具體係2至40重量%，且更具體係5至30重量%。該酸產生劑應以足夠使阻劑之塗覆層產生潛像之量存在，更具體地，二或更多種酸產生劑係適當地佔有阻劑中總固體量之約1至50重量%。應了解，該固體包括聚合物、淬滅劑、界面活性劑及任何視需要之添加劑，但不包含溶劑。
經塗覆之基板可由含有酸產生劑之光阻劑形成，該酸產生劑之量係足夠使該阻劑及酸產生劑之塗覆層產生潛像。此經塗覆之基板包含：(a)在其表面具有一或多層待圖案化之基板；以及(b)一層或多層待圖案化之包含酸產生劑之光阻劑層。於EUV或電子束成像時，光阻劑可適當地具有相對較高含量的酸產生劑化合物，例如以該組劑之固體總重量計，一或多種酸產生劑佔5至10至約65重量%。通常地，較少量的光活化成分會較適於化學放大之阻劑。
本發明之光阻劑通常係由已知方法所製備，除了以一或多種本發明之酸產生劑化合物取代先前使用於此光阻劑製劑之光活化化合物。本發明之光阻劑可依據已知的方法使用。
基板可為任何尺寸及形狀，且較佳者係使用於光微影者，例如：矽、二氧化矽、絕緣層覆矽(silicon-on-insulator，SOI)、應變矽(strained silicon)、砷化鎵、包含經塗覆氮化矽、氮氧化矽、氮化鈦、氮化鉭、超薄閘氧化物(例如：氧化鉿)、金屬，或包含經塗覆鈦、鉭、銅、鋁、鎢、其合金之經金屬塗覆之基板，及其組合。較佳地，此處該基板之表面包含待圖案化之臨界尺寸層，舉例而言，在該基板上包含一層或多層用於半導體製造之閘極級層(gate-level layer)或其他臨界尺寸層。此等基板可較佳地包含矽、SOI、應變矽及其他該等基板材料，形成具有尺度例如，舉例而言，20cm、30cm或更大之直徑，或其他用於晶圓生產製程之尺寸的圓形晶圓。
進一步，形成電子裝置之方法包含：(a)包括在基板之表面施加一層光阻劑組成物；(b)將該光阻劑組成物層以圖案式曝光於活化輻射；以及(c)使該經曝光之光阻劑組成物層顯影，以提供阻劑浮雕影像。
施加可以任何適當之方法完成，其包含旋塗(spin coating)、噴灑式塗覆(spray coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗法(doctor blading)或類似者。施加光阻劑層較佳係藉由使用塗佈軌道將溶劑中之光阻劑旋塗來完成，其中，該光阻劑係被分注(dispense)至旋轉晶圓上。分注期間，晶圓可於高達4,000rpm之速度旋轉，較佳係約500至3,000rpm，且更佳係1,000至2,500rpm。將經塗覆之晶圓旋轉以移除溶劑，並於加熱板上烘烤以自膜移除殘 留溶劑及自由體積而使該晶圓均勻緻密。
然後使用曝光工具(例如步進機)進行圖案式曝光，其中，係經由圖案遮罩對該膜照射並藉此進行圖案式曝光。該方法較佳地使用先進曝光工具，其於可高解析度之波長(包含EUV或電子束輻射)產生活化輻射。應了解，使用活化輻射之曝光係使酸產生劑於曝光之區域分解並產生酸及分解副產物，且該酸接著影響聚合物中的化學變化(去封阻(deblocking)該酸敏感基團以產生鹼可溶基團，或催化曝光區域之交聯反應)。該曝光工具的解析度可小於30nm。
接著，該經曝光之光阻劑層之顯影係藉由能選擇性移除膜經曝光部份(其中，該光阻劑係正調)或移除膜之未曝光部份(其中，該光阻劑係在曝光區為可交聯的，亦即係負調)之適當的顯影劑處理該經曝光之層而完成。較佳地，基於具有酸敏感性(可去保護)基團之聚合物，該光阻劑為正調，且該顯影劑較佳係無金屬離子之四烷基氫氧化銨溶液，例如，舉例而言，0.26N的四甲基氫氧化銨水溶液。藉由顯影而形成圖案。
另外，對於正阻劑，未曝光部分可經由適當負調顯影用的非極性溶劑選擇性地被移除。參見美國2011/0294069號之適當的正光阻劑之負調顯影方法。通常用於負調顯影之非極性溶劑係有機顯影劑，例如選自酮、酯、碳氫化合物，以及其混合物之溶劑，例如：丙酮、2-己酮、乙酸甲酯、乙酸丁酯以及四氫呋喃。
當該光阻劑被使用於一個或多個此等圖案形成過程時，該光阻劑可用於生產電子及光電子設備，例如：記憶裝置、處理器晶片(processor chips，簡稱CPU’s)、圖形晶片以及其他此類裝置。
實施例1：1,2-二-第三丁基吡咯啶-1,2-二羧酸酯之合成：
在氮氣以及室溫下，於含有30.00克(g)(139mmol)1-(第三丁氧羰基)吡咯啶-2-羧酸之140毫升(mL)THF溶液中，加入羰基二咪唑(23.67g，1.05eq.)，並將該反應攪拌至氣體停止逸出。再將該反應於65℃下加熱2小時，接著降溫至室溫，再緩慢地加至-78℃ 1M之第三丁醇鉀之THF溶液中。使該反應緩慢地升溫至室溫過夜，再倒入500mL水中。接著以1N HCl酸化至pH 8，再以NaCl飽和之，並提取(extract)至1L iPrOAc。分離有機相後，以1.4L 0.1N氯化銨、500mL水及250mL NaHCO3(sat aq.)洗滌，再以Na2SO4乾燥。於真空(in-vacuo)移除該溶劑，得到30.44g(81%)琥珀油形式之期望產物。
實施例2：合成2-(1-乙基環戊基)吡咯啶-1,2-二羧酸1-第三 丁基酯
於含有30.00g(139mmol)1-(第三丁氧羰基)吡咯啶-2-羧酸之50mL DCM溶液中，依序加入21.3mL(1.1eq.)之TEA、EDCI(29.33g,1.1eq)、DMAP(18.69g,1.1eq)以及140mL 1-乙基環戊醇。該反應係於室溫及氮氣下攪拌16小時，接著在80℃高真空下移除溶劑，並將該殘留物溶解於2L之iPrOAc。有機相以2L 0.1N HCl及500mL NaHCO3(sat aq.)洗滌3次，再以Na2SO4乾燥，並於真空將溶劑移除。接著，將殘留物溶解於100mL DCM並以170g之氧化矽乾燥塞過濾。再以500mL DCM沖堤該氧化矽，並於真空移除溶劑，最後得到20.00g(46%)清澈油形式(clear oil)之期望產物。
實施例3：光阻劑製備以及微影處理過程
4種光阻劑係以如表1所示之成分配製，其係基於100%固體含量之重量%，並以固體聚合物作為平衡。
聚合物1：IAM/ECPMA/ODOTMA/aGBLMA/HAMA(20/20/30/20/10)，且其Mw為8000。
AG1：三苯基鋶1’-金剛烷基甲氧基羰基-2,2-二氟甲烷磺酸鹽
鹼1：N-第三丁氧羰基-4-羥基哌啶
鹼2：N-第三丁氧羰基-三羥甲基甲基胺
鹼3：1,2-吡咯啶二羧酸，1,2-雙(1,1-二甲基乙基)酯
鹼4：1,2-吡咯啶二羧酸，1-(1,1-二甲基乙基)2-(1'-乙基環戊基)酯
表面整平劑(Surface leveling agent，簡稱SLA)：經氟化的(PF656)。
該經配製的光阻劑係以TEL ACT-8塗布軌道(coating track)(Tokyo Electron)旋塗至具有底部抗反射塗覆(bottom antireflective coating，簡稱BARC)(ARTM77,Dow Electronic Materials)之200nm矽晶圓，再於110℃軟烘烤(soft bake)60秒，以形成厚約100nm之阻劑膜。該光阻劑層係以ASML/1100步進機(波長：193nm，NA：0.75)， 透過具有PSM特徵尺寸為90nm，線寬/線間寬度(1：1)之光罩，並以外/內σ為0.89/0.64以及聚焦偏移/步進為0.10/0.05之環形照射(annular illumination)，進行曝光。該經曝光之晶圓係於100℃下曝光後烘烤(post-exposed baked，簡稱PEB)60秒。該經塗覆之晶圓，接著以不含金屬離子之鹼性顯影劑(0.26N四甲基氫氧化銨水溶液)處理，以顯影該光阻劑層。線寬度不均度(LWR)係藉由處理由上而下(top-down)掃描式電子顯微鏡(SEM)所捕捉影像所決定，該SEM為Hitachi 9380 CD-SEM，在加速電壓為800伏特(V)、探針電流為8.0皮安培(pA)、使用200Kx放大倍率下操作。LWR係於2μm線長，以40nm之步進測量並以測量範圍的平均記錄之。結果如下表2所示。
於表2中，Eo(Energy to clear)係指於193波長輻射中移除體相膜(bulk film)所需之曝光劑量(mJ/cm2)。
於表2中，LWR(Line width Roughness)係定義為一定範圍之空間頻率之長度寬度。LWR值愈低，線愈 平滑。
EL%係藉由測量範圍在±10% CD之曝光劑量與曝光劑量之比率決定。

Claims (10)

  1. 一種光阻劑組成物，包括：(a)樹脂；(b)酸產生劑；以及(c)胺甲酸酯化合物，其包括i)胺甲酸酯基團，以及ii)酯基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之光阻劑組成物，其中該胺甲酸酯基團包括酸不穩定部分，及/或該酯基團包括酸不穩定部分。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之光阻劑組成物，其中該胺甲酸酯化合物具有如下式(I)之結構： 其中，各R1及R2係相同或不同之非氫取代基；L1係包括至少一個碳原子之連接基團；L2係氫或非氫取代基；以及其中，L2及R2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；L1及L2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；R1及L1或R1及L2可視需要經連結在一起以形成環狀結構；以及 R1及R2之至少一者包括酸不穩定部分。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之光阻劑組成物，其中R1及R2均包括酸不穩定部分。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之光阻劑組成物，其中R1及R2之至少一者係包括三級烷基，及/或R1及R2之至少一者係包括縮醛基團或縮酮基團。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之光阻劑組成物，其中L2及R2係經連結在一起以形成環狀結構；L1及L2係經連結在一起以形成環狀結構；或R1及L1或R1及L2係經連結在一起以形成環狀結構。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之光阻劑組成物，其中該光阻劑包括下列之一種或多種：
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之光阻劑組成物，其中該胺甲酸酯化合物係樹脂之成分。
  9. 一種形成光阻劑浮雕影像之方法，包括：(a)將申請專利範圍第1至8項中任一項所述之光阻劑組成物的塗覆層施用於基板上；以及(b)將該光阻劑塗覆層曝光於圖案化之活化輻射並使該曝光之光阻劑層顯影，以提供浮雕影像。
  10. 如申請專利範圍第10項所述之方法，其中該活化輻射係EUV或電子光束輻射。
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