JP5505175B2 - 感放射線性樹脂組成物およびそれに用いられる化合物 - Google Patents
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Description
R4は、相互に独立に、炭素数1〜4のアルキル基もしくは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基であるか、または2つのR4が相互に結合して、両者が結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基を形成する。)
本発明の感放射線性樹脂組成物は、化合物(A)において、上記式(1)におけるR3が、下記式(1−1)〜(1−3)から選ばれる少なくとも一種の基であることが好ましい。
<化合物(A)>
本発明における化合物(A)は、上記式(1)で表される低分子化合物であり、1分子中に2種類の酸解離性基を有するという特徴を有する。
化合物(A)は、酸の作用により−C(R4)3で表される基が解離して塩基性アミノ基となる化合物であり、上記の基が適度な割合で解離することで、露光後のポスト・エクスポージャー・ベーク時におけるレジスト膜中の塩基性が適度にコントロールされ、リソグラフィー性能を向上させるに至ると考えられる。また化合物(A)は酸の作用により−R3で表される基が解離してアルコール体となる化合物であり、R3が適度な割合で解離することで露光後のポスト・エクスポージャー・ベーク時におけるレジストの溶解性が適度にコントロールされ、リソグラフィー性能を向上させるに至ると考えられる。この効果は、従来の塩基性のみをコントロールしたアミン化合物と比べて顕著なものである。
R2で表される炭素数1〜20の1価の炭化水素基としては、炭素数4以上の基が好ましく、例えば、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の直鎖状または分岐状のアルキル基;シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基等の脂環式炭化水素基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。これらの基は、炭化水素基以外の基で置換されていてもよく、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボニル基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、チエニル基等で置換されていてもよい。
また、R1とR2とが結合して、両者が結合している窒素原子と共に形成する炭素数4〜20の複素環構造としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、モルホリン等の構造を挙げることができる。これらの構造は、一部の水素原子が直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基で置換されたものであってもよい。
上記式(1−1)におけるR5およびR6で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基等が挙げられ、炭素数1〜20のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基等が挙げられる。これらの基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボニル基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、チエニル基等で置換されていてもよい。
上記式(1−1)〜(1−3)におけるR7、R8およびR9で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、上記R5およびR6で表されるアルキル基として例示したものと、tert−ブチル基等が挙げられる。炭素数2〜20のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基等が挙げられる。炭素数3〜20の脂環式炭化水素基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基等が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。これらの基は、上記R5およびR6で表される基の置換基として挙げられた各基等により、置換されていてもよい。
また、上記式(1−3)で表される酸解離性基の具体例としては、例えば、メチルカーボネート基、パラニトロフェニルカーボネート基、ベンジルカーボネート基が挙げられる。
上記式(1)における第二の酸解離性基である−C(R4)3で表される基としては、tert−ブチル基、tert−アミル基等の分岐状アルキル基;下記式で表される脂環構造を有する基が挙げられる。これらのうち、tert−ブチル基およびtert−アミル基が、感度のコントロールという観点から好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物における化合物(A)の含有割合は、(B)樹脂に対して好ましくは0.01〜20重量%、特に好ましくは0.1〜10重量%である。
上記3級アミン化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン等の芳香族アミン類;トリエタノールアミン、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)アニリン等のアルカノールアミン類;N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンテトラメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル等を挙げることができる。
また、上記4級アンモニウムヒドロキシド化合物としては、例えば、テトラ−n−プロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−n−ブチルアンモニウムヒドロキシド等を挙げることができる。
これら他の窒素含有化合物は、化合物(A)と他の窒素含有化合物との全量に対して50重量%以下の割合で用いることが好ましい。
本発明における樹脂は、酸解離性基で保護されたアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離した時にアルカリ可溶性となる樹脂である。ここでいう「アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性」とは、本発明の感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、当該レジスト被膜の代わりに樹脂(B)のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
上記式(2)においてR11で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等が挙げられ、R11で表される炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基、または2つのR11が相互に結合して、両者が結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基としては、上述したR2およびR5で表される脂環式炭化水素基が挙げられる。
上記式(2)における−C(R11)3で表される基としては、上述した化合物(A)における−C(R4)3で表される基として例示した基を用いることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する酸発生剤(C)としては、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物を挙げることができる。
酸発生剤(C)の具体的な好ましい例としては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート等のトリフェニルスルホニウム塩化合物;
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、溶剤を含有する。用いられる溶剤は、少なくとも化合物(A)、樹脂(B)および酸発生剤(C)、所望により添加剤(E)を溶解可能な溶剤であれば、特に限定されるものではない。
例えば、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、エステル・ラクトン類、ニトリル類およびその混合溶媒等を使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、フッ素含有樹脂、脂環式骨格含有化合物、界面活性剤、増感剤等の各種の添加剤(E)を配合することができる。各添加剤の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
脂環式骨格含有化合物としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル等のアルキルカルボン酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等を挙げることができる。これらの脂環式骨格含有化合物は、1種を単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
増感剤としては、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、1種を単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、化学増幅型レジストとして有用である。化学増幅型レジストにおいては、露光により酸発生剤から発生した酸の作用によって、樹脂成分、主に、重合体(A)中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じる。その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のフォトレジストパターンが得られる。
フォトレジストパターン形成方法は、例えば、以下に示すようにしてフォトレジストパターンを形成することが一般的である。(1)感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にフォトレジスト膜を形成した後(工程(1))、(2)形成されたフォトレジスト膜に(必要に応じて液浸媒体を介し)、所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射して露光し(工程(2))、基板(露光されたフォトレジスト膜)を加熱し(工程(3))、次いで(4)現像すれば(工程(4))、フォトレジストパターンを形成することができる。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
それぞれの重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用し、測定した。
8インチのウエハー表面に、下層反射防止膜形成剤(商品名:ARC29A、日産化学社製)を用いて、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成した。この基板の表面に、実施例および比較例の感放射線性樹脂組成物をスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、100℃で60秒間SB(SoftBake)を行い、膜厚100nmのレジスト被膜を形成した。
このレジスト被膜を、フルフィールド縮小投影露光装置(商品名:S306C、ニコン社製、開口数0.78)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、100℃で60秒間PEBを行った後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(以下、「TMAH水溶液」と記す。)により、25℃で30秒現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
このとき、寸法90nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅90nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とし、この最適露光量(mJ/cm2)を「感度」とした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(商品名:S9260、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
90nm1L/1Sマスクパターンで解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の、最適露光量に対する割合を露光余裕とした。具体的には、露光余裕が13%以上の場合「良好」、13%未満の場合「不良」と評価した。なお、パターン寸法の観測には前記走査型電子顕微鏡を用いた。
前記走査型電子顕微鏡を用い、最適露光量において、5種類のマスクサイズ(85.0nmL/170nmP、90.0nmL/180nmP、95.0nmL/190nmP)で解像されるパターン寸法を測定した。その測定結果を、横軸をマスクサイズ、縦軸を線幅としてプロットし、最小二乗法によりグラフの傾きを求めた。この傾きをMEEFとした。具体的には、MEEFが1.3以上の場合「良好」、1.3未満の場合「不良」と評価した。
[実施例1]
窒素雰囲気下、0℃にて、アルドリッチ社製のN−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン2.01g(10mmol)、ジイソプロピルエチルアミン2.58g(20mmol)が溶解したテトラヒドロフラン(THF)溶液10mlに、2−メトキシエトキシメチルクロライド1.37g(11mmol)のTHF溶液10mlを滴下した。滴下終了後、反応液の温度を室温まで戻し、さらに1時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー(TLC)にて原料の消失を確認した後、反応液を0℃に冷却し、水を加えて反応を停止した。その後、反応液に水及び酢酸エチルを加えて抽出を3回行い、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水でそれぞれ1回ずつ洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。その後、減圧下で溶媒留去して得られた生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、N−t−ブトキシカルボニル−4−[(2−メトキシエトキシ)メトキシ]ピペリジン(以下、化合物(A−1)という)を無色液体として1.7g得た(収率60%)。
樹脂(B−1)は、各合成例において、下記の単量体(M−1)〜(M−3)を用いて合成した。
(M−1):1−メチルシクロペンチルメタクリレート
(M−2):1−エチルアダマンチルメタクリレート
(M−3):4−オキサ−5−オキソトリシクロ[4.2.1.03、7]ノナン−2−イルメタクリレート
単量体(M−1)14.20g(35モル%)、単量体(M−2)8.99g(15モル%)、単量体(M−3)26.81g(50モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、更に開始剤としてジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)2.78g(5モル%)を投入した単量体溶液を準備した。
次に、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに50gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、1000gのヘキサンに投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を、200gの2−ブタノンに再溶解し、1000gのヘキサンに投入し、析出した白色粉末をろ別し、同様の操作をもう一度行った。その後、ろ別して得られた白色粉末を、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体を得た(38g、収率75%)。この共重合体を樹脂(B−1)とした。
この共重合体は、Mwが6520であり、Mw/Mnが1.61であり、13C−NMR分析の結果、単量体(M−1)、単量体(M−2)および単量体(M−3)に由来する各繰り返し単位の含有率は、35.5:15.3:49.2(モル%)であった。
表1に、実施例2および比較例にて調製された感放射線性樹脂組成物の組成を示す。また、上記合成例にて合成した低分子化合物(A)、樹脂(B−1)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分(その他の低分子化合物、酸発生剤(C)および溶剤(D))について以下に示す。
(A−2):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
<酸発生剤(C)>
(C−1):トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
(D−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
(D−2):シクロヘキサノン、
(D−3):γ−ブチロラクトン。
低分子化合物(A−1)0.7質量部、合成例1で得られた樹脂(B−1)100質量部、酸発生剤(C)として、(C−1):トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1−ジフルオロエタンスルホネート7.5質量部を混合し、この混合物に、溶剤(D)として、(D−1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1650質量部、(D−2)シクロヘキサノン700質量部および(D−3)γ−ブチロラクトン30質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
感放射線性樹脂組成物を調製する各成分の組成を表1に示すように変更したことを除いては、実施例2と同様にして、感放射線性樹脂組成物を調製した。
得られた実施例2および比較例の感放射線性樹脂組成物について、ArFエキシマレーザーを光源として、感度、EL、およびMEEFについて評価を行った。評価結果を表2に示す。
Claims (5)
- (A)下記式(1)で表される化合物、(B)酸解離性基で保護されたアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、該酸解離性基が解離した時にアルカリ可溶性となる樹脂、および(C)感放射線性酸発生剤を含むことを特徴とする、感放射線性樹脂組成物。
R4は、相互に独立に、炭素数1〜4のアルキル基もしくは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基であるか、または2つのR4が相互に結合して、両者が結合している炭素原子と共に炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基を形成する。) - (A)化合物において、上記式(1)における−C(R4)3で表される基が、tert−ブチル基またはtert−アミル基である、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (A)化合物において、上記式(1)におけるR3が、下記式(1−1)〜(1−3)から選ばれる少なくとも一種の基である、請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)で表されることを特徴とする、化合物。
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