JP5644764B2 - 感放射線性樹脂組成物及び化合物 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)で表される基(以下、「基(1)」ともいう)が窒素原子に結合する構造を有する化合物(以下、単に「化合物(A)」ともいう)、
(B)酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂(以下、単に「樹脂(B)」ともいう)、及び
(C)感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(C)」ともいう)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、化合物(A)、樹脂(B)及び酸発生剤(C)を含有し、さらに任意成分を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物は、樹脂(B)及び酸発生剤(C)に加えて、上記特定構造を有する化合物(A)を含有することで、得られるレジストのリソグラフィー性能に優れ、特に、露光余裕度及びMEEFに優れる。以下、各構成成分について順に説明する。
本発明における化合物(A)は、基(1)が窒素原子に結合する構造を有する化合物である。具体的には、少なくとも1個の水素原子が窒素原子に結合したアミノ基を1つ以上有する化合物(以下、「アミノ化合物(a)」ともいう)の上記窒素原子に結合した水素原子の1個以上が基(1)で置換された化合物等が挙げられる。上記アミノ化合物(a)は、少なくとも1個の水素原子が窒素原子に結合したアミノ基を2つ以上有していてもよい。この場合、これらのアミノ基の水素原子はその1つが基(1)で置換されていてもよいし、複数の水素原子が基(1)で置換されていてもよい。また、1つの窒素原子に2つ以上の水素原子が結合したアミノ基は、その水素原子の1つが基(1)で置換されていてもよいし、複数の水素原子が基(1)で置換されていてもよい。これらの場合、同一分子中に複数存在する基(1)におけるYは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
反応後、必要に応じて蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィ、液−液洗浄、固−液洗浄等で精製後、化合物(A)を得ることができる。
本発明において、樹脂(B)は、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂である(但し、化合物(A)を除く)。樹脂(B)は、酸の作用前は、アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性である。ここでいう「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、上記レジスト被膜の代わりに、樹脂(B)のみを用いた被膜を現像した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
本発明における酸発生剤(C)としては、下記式(C−1)で表される化合物を含むものが好ましい。
R15CpHqFrSO3 − :(c−1)
R15SO3 − :(c−2)
上記式(c−1)、(c−2)中、R15は、水素原子、フッ素原子又は置換基を含んでもよい炭素数1〜12の炭化水素基である。pは1〜10の整数であり、q及びrは、2p=q+rを満たす整数であり、かつr≠0である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、溶媒(D)を含有する。用いられる溶媒は、少なくとも化合物(A)、樹脂(B)及び酸発生剤(C)、所望により添加剤(E)を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されるものではない。
例えば、アルコール類、エーテル類、ケトン類、アミド類、エステル・ラクトン類、ニトリル類及びその混合溶媒等を使用することができる。
当該感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、フッ素含有樹脂、脂環式骨格化合物、界面活性剤、増感剤等の各種の添加剤(E)を配合することができる。各添加剤の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等を挙げることができる。これらの脂環式骨格化合物は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは2〜25質量%となるように溶媒(D)に溶解した後、例えば、孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として調製される。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、化学増幅型レジストとして有用である。化学増幅型レジストにおいては、露光により酸発生剤(C)から発生した酸の作用によって、樹脂成分、主に、樹脂(B)中の酸解離性溶解抑制基が解離して、カルボキシル基等を生じる。その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去されて、ポジ型等のフォトレジストパターンが得られる。
Mw及びMnは、東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
化合物(A)の1H−NMR分析は、核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用して測定した。
それぞれの重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用し、測定した。
[実施例1](化合物(A−1)の合成)
ジ−t−アミルピロカーボネート5gをジクロロメタン5mLに溶解した溶液を準備した。温度計及び滴下漏斗を備えた100mLの三つ口フラスコに4−ヒドロキシピペリジン1.87g、トリエチルアミン3.73g、ジクロロメタン20mLを加え、氷浴中、15分攪拌を行った。そこへ滴下漏斗を用いて、あらかじめ準備しておいたジ−t−アミルピロカーボネート溶液を5分かけて滴下した。滴下終了後、さらに氷浴中で30分攪拌したのち、氷浴を外して、室温で7時間攪拌を行い反応終了とした。
反応終了後、分液漏斗に反応溶液を投入し、1.0モル/Lの酢酸水溶液50mLを加え、激しく攪拌した後、油層を分取した。さらに、同様の手順で分取した油層を酢酸水溶液で処理し、得られた油層は、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mLで洗浄した。その後、油層を分取し、そこへ無水硫酸マグネシウムを加え乾燥を行った。油層を乾燥後、低沸点成分を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより、N−t−アミロキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(化合物(A−1))を単離した(3.1g、収率77%)。
1H−NMR(CDCl3):δ 3.85(3H)、3.03(2H)、1.85(2H)、1.76(2H)、1.43(8H)、0.89(3H)
樹脂(B)としての樹脂(B−1)〜(B−3)は、各合成例において、下記式(M−1)〜(M−6)で表される単量体を用いて合成した。
(M−2):1−エチルアダマンチルメタクリレート
(M−3):4−オキサ−5−オキソトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルメタクリレート
(M−4):1−エチルシクロペンチルメタクリレート
(M−5):1−i−プロピルシクロペンチルメタクリレート
(M−6):1,3−ジオキサ−2−オキソシクロペンタン−4−イルメチルメタクリレート
単量体(M−1)14.20g(35モル%)、単量体(M−2)8.99g(15モル%)、及び単量体(M−3)26.81g(50モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらに開始剤としてジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)2.78gを投入した単量体溶液を準備した。
単量体(M−1)27.64g(60モル%)、単量体(M−6)10.19g(20モル%)、及び単量体(M−3)12.17g(20モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらに開始剤としてジメチルアゾビスイソブチロニトリル2.25gを投入した単量体溶液を準備した。
単量体(M−4)22.82g(50モル%)、単量体(M−5)4.92g(10モル%)、及び単量体(M−3)22.26g(40モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらに開始剤としてジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)1.15gを投入した単量体溶液を準備した。
下記実施例及び比較例において用いる感放射線性樹脂組成物に、添加剤(E)として含有させるフッ素含有樹脂(樹脂(F))を、下記式(S−1)〜(S−5)で表される化合物を用いて合成した。
化合物(S−1)7.70g(20モル%)、及び化合物(S−2)42.30g(80モル%)を、2−ブタノン100gに溶解し、さらにアゾビスイソブチロニトリル1.74gを投入した単量体溶液を準備した。一方、500mLの三口フラスコに50gの2−ブタノンを投入して、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。次いで、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。
下記実施例及び比較例におけるパターン形成の際に、液浸用保護膜を形成させる上層膜形成組成物の成分として、下記上層膜用重合体を下記方法により合成した。
化合物(S−3)22.26gと2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)4.64gを2−ブタノン25gに予め溶解させた単量体溶液(i)、及び化合物(S−4)27.74gを2−ブタノン25gに予め溶解させた単量体溶液(ii)をそれぞれ準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら80℃になるように加熱した。
化合物(S−4)46.95g(85モル%)と、2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル)6.91gをイソプロピルアルコール100gに溶解した単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三つ口フラスコにイソプロピルアルコール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。
下記実施例及び比較例におけるパターン形成の際に、液浸用保護膜形成のために用いる上層膜形成組成物(H)を、上記合成により得られた上層膜用重合体を用いて下記方法により調製した。
合成例5で調製した上層膜用重合体(1)7質量部、合成例6で調製した上層膜用重合体(2)93質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート10質量部、4−メチル−2−ヘキサノール10質量部、及びジイソアミルエーテル90質量部を混合することで上層膜形成組成物(H)を調製した。
上記実施例及び合成例にて合成した化合物(A)、樹脂(B)及び樹脂(F)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分(化合物(A)以外の窒素含有化合物、酸発生剤(C)及び溶剤(D))について以下に示す。
(a−1):N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
(a−2):2−フェニルベンズイミダゾール
(a−3):2,6−ジイソプロピルアニリン
(C−1):トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
(C−2):トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート(下記式(C−2)で表される化合物)
(C−3):4−シクロヘキシルフェニル−ジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(C−3)で表される化合物)
(C−4):トリフェニルスルホニウム6−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンスルホネート(下記式(C−4)で表される化合物)
(D−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D−2):シクロヘキサノン
(D−3):γ−ブチロラクトン
化合物(A−1)(N−t−アミロキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン)0.7質量部、合成例1で得られた樹脂(B−1)100質量部、酸発生剤(C)として、(C−1)(トリフェニルスルホニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1−ジフルオロエタンスルホネート)7.5質量部を混合し、この混合物に、溶剤(D)として、(D−1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1,500質量部、(D−2)シクロヘキサノン650質量部及び(D−3)γ−ブチロラクトン30質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
感放射線性樹脂組成物を構成する各成分の配合量(樹脂(B)を100質量部とする)を下記表1に示すように変更したことを以外は、実施例2と同様にして、感放射線性樹脂組成物を調製した。
実施例2〜5及び比較例1〜3で得られた感放射線性樹脂組成物について、ArFエキシマレーザーを光源として、感度、EL、及びMEEFについて評価を行った。各実施例及び比較例においては、下記で説明するパターン形成方法(P−1)〜(P−3)のうち表2に示すパターン形成方法によりパターンを形成させて評価を行った。
8インチのシリコンウエハー表面に、下層反射防止膜形成剤(商品名「ARC29A」、日産化学社製)を用いて、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成した。この基板の表面に、感放射線性樹脂組成物をスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、100℃で60秒間SB(SoftBake)を行い、膜厚120nmのフォトレジスト膜を形成した。
パターン形成方法(P−1)と同様に下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚75nmのフォトレジスト膜を形成し、100℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、形成したフォトレジスト膜上に、上層膜形成用組成物(H)をスピンコートし、PB(90℃、60秒)を行うことにより膜厚90nmの上層膜を形成した。その後、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(商品名「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。その後、2.38%のTMAH水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。なお、このポジ型のレジストパターンは、ターゲット寸法が50nmライン100nmピッチ形成用のマスクを介して形成した線幅50nmの1:1のラインアンドスペースである。この方法で形成したレジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(商品名「CG−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
パターン形成方法(P−1)と同様に下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚75nmのフォトレジスト膜を形成し、100℃で60秒間SBを行った。次に、このフォトレジスト膜を、上記ArFエキシマレーザー液浸露光装置を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、85℃で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。その後、2.38%のTMAH水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。なお、このポジ型のレジストパターンは、ターゲット寸法が50nmライン100nmピッチ形成用のマスクを介して形成した線幅50nmの1:1のラインアンドスペースである。この方法で形成したレジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(「CG−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
上記パターン形成方法(P−1)の場合においては、寸法90nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅90nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とし、この最適露光量(mJ/cm2)を「感度」とした。同じく、上記パターン形成方法(P−2)及び(P−3)の場合においては、寸法50nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅50nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とし、この最適露光量(mJ/cm2)を「感度」とした。
上記パターン形成方法(P−1)の場合においては、90nmの1L/1Sマスクパターンで解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の、最適露光量に対する割合を露光余裕度(EL)とした。同じく、上記パターン形成方法(P−2)及び(P−3)の場合においては、50nmの1L/1Sマスクパターンで解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の、最適露光量に対する割合を露光余裕度(EL)とした。この値は数値が大きいほど良い。なお、パターン寸法の観測には上記走査型電子顕微鏡を用いた。
上記走査型電子顕微鏡を用い、最適露光量において、上記パターン形成方法(P−1)の場合においては、3種類のマスクサイズ(85.0nmL/170nmP、90.0nmL/180nmP、95.0nmL/190nmP)で解像されるパターン寸法を測定した。その測定結果を、横軸をマスクサイズ、縦軸を線幅としてプロットし、最小二乗法によりグラフの傾きを求めた。同じく、上記パターン形成方法(P−2)及び(P−3)の場合においては、3種類のマスクサイズ(46.0nmL/92nmP、50.0nmL/100nmP、54.0nmL/108nmP)で解像されるパターン寸法を測定した。その測定結果を、横軸をマスクサイズ、縦軸を線幅としてプロットし、最小二乗法によりグラフの傾きを求め、この傾きをMEEFとした。この値は数値が小さいほど良い。
Claims (4)
- (A)下記式(1−1)で表される化合物、
(B)酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂、及び
(C)感放射線性酸発生剤
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるYが、t−アミル基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (B)樹脂が、ラクトン骨格及び環状カーボネート骨格からなる群より選ばれる少なくとも1種の骨格を含む繰り返し単位を有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
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