TW201224113A - Emission layer material, organic electroluminescence element, display device and lighting device - Google Patents

Description

201224113 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明涉及一種蒽化合物的發光居田从 -種適合作為例如彩色顯示器等顯示裝 ^進而涉及 機電激發光元件。更詳細而言，本發明涉及有 定的蒽化合物鎌發光層’岐善發光、等= 機電激發光元件（以下，有時略記為-有命二的工 (EleCtr〇lummescence ’ EL)元件或僅略記為元 【先前技術】 有機EL元件是自發光型的發光元件 ，，的發光元件而受到期待，近年來得到 九。^促進有機EL元件的實用化，元件的低消耗電力 化、長詩化是不可絲的要素，尤其對於藍色發光元 而言成為大問題。 因此，對有機發光材料進行了各種研究，並以提升藍 色發光7C件的發光效率、壽命為目標，對苯乙烯丙二稀或 蒽何生物等進行了改良（例如料利文獻1、專利文獻i、 專=文獻2)。進而，朝向顯示器而促進材料的開發為 了提升美_家電視系統#M(NatiGnalTelevisi〇n Sys，Committee ’ NTSC )比，需要可獲得色純度更高（發 光光譜的波長更短、半寬度（halfwidth) 更窄）的藍色發 光的構成的材料。 ^ 迄今為止’作為藍色元件的發光層用材料，有關於蒽 衍生物的報告（下述專利文獻1及專利文獻2、下述非專 201224113 / 乃 pit 利文獻1〜非專利文獻5)，但若以高色純度的發光為目的 ，使用發光波長短的材料形成發光層，則難以透過高發光 效率來提升有機EL元件的壽命特性。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2005_139390號公報 [專利文獻2]日本專利特開2〇〇4_6222號公報 [非專利文獻] [非專利文獻1]《材料科學與工程研究報告》（Materials

Science and Engineering ) : R:報告第 39 卷，第 5_6 期，第 143 222 頁（R· Rep0rts v〇iume 39，issues 5-6，Pages 143-222)，2002。 [非專利文獻2]《應用物理學快報》（Appl phys Lett ) 91,251111 (2007) [非專利文獻3]《應用物理學快報》（Appi.phys.Lett.) 89, 252903 (2006) [非專利文獻4]《應用物理學快報》（Appl.phys丄ett.) 90,123506 (2007) [非專利文獻5]《應用物理學快報》（Appl.Phys丄ett.) 91，083515 (2007) 【發明内容】 在如上所述的狀況下，期望開發一種發光效率或元件 壽命等得到改善的高色純度的藍色發光元件、及使用其的 201224113 顯示裝置。 本發明者等人為了解決所述課題而努力研究的結 果’發現透過使用具有特定結構的由通式（1)所表示的^ 化合物作為用於發光層的發光層用材料，可獲得發光效率 或元件壽命等得到改善的有機電激發光元件，從而完成本 發明。 即’本發明提供如下的發光層用材料、有機電激發光 元件、及具備該有機電激發光元件的顯示裝置、照明裝置。 [1] 一種發光層用材料，其含有由下述通式（1)所表 示的化合物： R) R2

R4 R3 式（1)中，

Ar為可被取代的芳基， A分別獨立為氫、碳數為1〜4的烷基、碳數為3〜6 的環烧基、苯基或萘基，η為1〜5的整數， R1〜R4分別獨立為氫或碳數為1〜4的烷基，且 由式（1)所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取 代。 [2]根據所述[1]所述的發光層用材料，其中Ar為苯 基、聯苯基、三聯苯基（terphenylyl )、四聯苯基 6 201224113 39775ρΐί (quaterphenyl)、萘基、菲基、屈基（chrysenyl)或三亞 苯基（triphenylenyl) ’並可由碳數為ι〜12的烷基、碳數 為3〜12的環烷基或碳數為6〜18的芳基取代， A分別獨立為氫或碳數為1〜4的烷基，η為1〜3的 整數， R1〜R4分別獨立為氫、曱基、異丙基或第三丁基，且 由式（1)所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取 代。 [3] 根據所述[1]或[2]所述的發光層用材料，其中Ar 為苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、間三聯苯_3-基、 鄰二聯苯-3-基、鄰三聯苯-4-基、1·萘基、2-萘基或菲基， 其可由氘、苯基、1-萘基、2-萘基或菲基取代， Α分別獨立為氫、甲基、異丙基或第三丁基，η為1， 且 R1〜R4為氫。 [4] 根據所述[1]至[3]中任一項所述的發光層用材 料，其為由下述式（1-1)，式（1-2)、式（1-46)或式 (1-55)所表示的化合物： 201224113

[5]根據所述[1]至[3]中任一項所述的發光層用材 料，其為由下述式（1-10)、式（1-21)、式（1·26)、 式（1-37)或式（ 1-253)所表示的化合物：

[6] —種有機電激發光元件，其包括：包含陽極及陰 8 201224113 3y//^pit 極的一對電極，以及配置在該一對電極間、且含有根據所 述[1]至[5]中任一項所述的發光層用材料的發光層。 [7] 根據所述[6]所述的有機電激發光元件，其中所述 發光層中含有選自由具有芪⑽bene)結構的胺、芳香埃 fee衍生物及香豆素衍生物所組成的組群中的至少一種。 [8] 根據所述[6]或[7]所述的有機電激發光元件，其更 包含配置在所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/ 或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少一層含 有選自由經基喹琳系金屬錯合物、π比唆衍生物、啡琳 (phenanthroline)衍生物、硼烷衍生物及苯並咪唑衍生物 所組成的組群中的至少一種。 [9] 根據所述[8]所述的有機電激發光元件，其中所述 電子傳輸層及電子注入層的至少一層更包含選自由鹼金 屬驗土金屬、稀土金屬、驗金屬的氧化物、驗金屬的鹵 化物驗土金屬的氧化物、驗土金屬的函化物、稀土金屬 的氧化物、稀土金屬的卣化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼 土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組 群中的至少一種。 [10] —種顯示裝置，其具備根據所述[6]至[9]中任一 項所述的有機電激發光元件。 [11] 一種照明裝置，其具備根據所述[6]至[9]中任一 項所述的有機電激發光元件。 [發明的效果] 根據本發明的較佳形態，可提供一種發光效率高、元 9 201224113 件壽命長的有機電激發光元件。尤其，作為高色純度的藍 色發光元件，可解決先前的問題。進而，可提供一種具備 該有效的有機電激發光元件的顯示裝置及照明裝置等。 【實施方式】 1.由通式（1)所表示的蒽化合物 首先，對由所述通式（1)所表示的蒽化合物進行詳 細說明。本發明的化合物是在9位與10位上分別鍵結有苯 基與萘基的蒽化合物t，使特定的芳基取代在萘基（在其 2位上與蒽鍵結）的尤其7位上而成的化合物，且其為透 過選擇此種取代位置及芳基結構，而達成作為發光層用材 料更優異的發光效率或元件壽命的化合物。 作為通式（1)的Ar巾的“可被取代的芳基，，的“芳 基”，例如可列舉碳數為6〜3〇的芳基。較佳的“芳基，，是 石反數為6〜18的芳基，更佳為碳數6〜14的芳基進 佳為碳數6〜12的芳基。 2具體的“芳基”’可列舉：作為單環系芳基的笨 二其一環系芳基的(H，4-)聯苯基，作為縮合二環系 G，A 蔡基:作為三環系芳基的三聯笨基（間三聯 I Λ If"聯苯·4，·基、間三聯苯-5，-基、鄰三聯苯_3，_ :样:广聯苯本基、對三聯苯_2，-基、間三聯苯-2-基、間 私，f基間二聯笨_4_基、鄰三聯苯_2·基、鄰三聯苯_3· t p二聯H基、對三聯苯·2_基、對三聯苯·3_基、對 二^本4-基）’作為縮合三環系芳基的危_(1_，3_，4_，5_)基、 U〇reneMl-’2_’3、4-，9-)*、E-(l-,2-)*、（l-，2-，3-，4-，9-) 201224113 3y775pif 基、5，-苯二環匕=四聯縣(5’_苯基-間三聯苯-2-聯苯）基、5’·苯基-間三聯苯冰基、間四. 環系芳基的三亞師錢Ξ 花仆:2:二Z11:”基，作為縮合五環系芳基的 〆d )基、並五苯_(1_，2_，5_，6_)基等。 作為H，，料之巾難料基 ，、三聯笨基、四聯苯基、萘基、菲基、屈基 土，更佳的芳基可列舉苯基、2 ^美一本 苯基、1-萃A、？笼装々贫甘卷聯本基、4_聯 與優Si件只要是可獲得高發光效率 牛可p的取代基，則並無特別限定，較佳的取 數為W碳數為3〜12的環= 反數為6〜18的芳基或氟等。 古關於作為該取代基的“碳數為1〜12 基，，，可為 =支鏈的任—種。即，碳數為卜。的直鏈絲或碳 ，為3〜12的支鏈烧基。更佳為碳數卜6的烧基（碳數為 〜的支鏈燒基），進而更佳為碳數卜4的烧基（碳數 為3 4的支鏈烷基）。作為具體例，可列舉曱基、乙基、 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基（sbutyl)、 第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、 U基戊基、4·甲基·2·戊基、3,3·二甲基丁基或2_乙基丁 基等’較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異 丁基、第二丁基或第三丁基’更佳為甲基、異丙基或第三 201224113 丁基。 基”，“錢為3〜12的環院 i環戍二:其舉環丙基' 環丁基、環戊基、環己基、甲 等。▲ t庚基、曱基環己基、環辛基或 二甲基環己基 較佳作為該取代基的“碳數為6〜18的芳基”， 為具ίΓ Γ14的芳基’特佳為碳數6〜10的芳基。作 ，》)菲基等，特佳為苯基或(1-，2-)萘基。 代基=於 基”的取代基，較佳為無取代，當存在取 個，更佳A !量例如為最大可取代的數量，較佳為1個〜3 更佳為1個〜2個，進而更佳為1個。 數式中的“碳數為1〜4的絲，，或“碳 或環絲的ϋ基”’可引用作為所述ΑΓ的取代基的烧基 ，佳為氫’當Α作為取代基而存在時，表示其數量 的n為1〜5的整數’較佳為1〜3，更佳為1。 可引：式⑴的Rl〜R4中的“碳數為1〜4的烷基”， =的取代基的絲的說明。作為r1〜r4, 佳^獨立為氫1基、異丙基或第三丁基，更佳為氫。 Μ # ® 2，構成由通式（1)所表示的化合物的蒽骨架中 =原子、取代在«的9位或職上的苯基基中祕 ;& >以及ΑΓ或A或Rl〜R4中的氫原子的全部或一部分 *τ為氛。 12 201224113 jy//^pu 作為由所述式（1)所表示的化合物的具體例，例如 可列舉由下述式（1-1)〜式（ 1-252)所表示的化合物、 及由下述式（ 1-253)〜式（1-261)所表示的化合物。下 述化合物之中’較佳為由下述式（1-丨）〜式（1_19)、式 (1-21)〜式（1-27)、式（1-30)、式（1-34)、式（1-37)、 式（1-38)、式（1-46)〜式（1-50)、式（1-55)〜式（1-57)、 式（1-64)〜式（1-66)、式（1-73)、式（1-82)、式（1-83)、 式（1-98)、式（1-106)、式（ 1-253)〜式（ 1-255)及 式（1_257)〜式（1-261)所表示的化合物，更佳為由下 述式（1-1)〜式（1-6)、式（1-10)、式（1-21)、式（1-22)、 式（1-25)、式（1-26)、式（1-37)、式（1-46)、式（1-47)、 式（1-55)、式（1-64)〜式（1-66)、式（1-73)、式（ 1-253) 〜式（ 1-255)及式（ 1-257)〜式（ 1-260)所表示的化合 物。另外，最佳為由式（1-1)、式（卜2)、式（1-1〇)、 式（1-21)、式（1-26)、式（1_37)、式（1-46)、式（1-55) 及式（ 1-253)所表示的化合物。 13

201224113 ^ y I I

14 201224113 3y775pit

15

201224113 J y I I

16 201224113 jy//5pit

17 201224113

18 201224113 39775pif

19 201224113

20 201224113 jy//Dpn

21 201224113 JJII ^μιι.

22 201224113 39775pit

23 201224113

24 201224113 jy//5pu

25 201224113

26 201224113 3y775pii

27 201224113 I IjyLL·

28 201224113 3y775pit

29 201224113 «I 7 / / -/pil

30 201224113 39775ριί

31

201224113 ^ y I I

32 201224113 39775pif

33 201224113

34 201224113 jy / /)ριι

35 201224113 --- -1---

36 201224113 jy//^pit

37 201224113

38 201224113 3^775ρΐί

39 201224113

40 201224113 jy/opii

41 201224113

2.由式（1)所表示的蒽化合物的製造方法 由式（1)所表示的蒽化合物可利用已知的合成法來 製造。例如，可根據下述的反應（A-1)〜反應（A-3)所 示的途徑來合成。另外，也可以根據下述的反應（B-1)〜 反應（B-5)所示的途徑來合成。 42 201224113 jy/opil = 首先，對反應（A-ι)〜反應（AG)所示的途徑進行 說明。首先，在反應（八_丨）中，在驗的存在下使2,7-萘二 酚與二氟甲磺酸酐進行反應，由此可合成2,7-萘二酚二(三 氟甲磺酸酯）。 反應（A-1)

其X，在反應（A-2)中，使用纪催化劑，在驗的存 在下使2,7-萘二酚二(三氟甲磺酸酯)與丨當量的芳基硼酸 (ArB(OH)2 )進行鈴木偶聯反應（Suzuki c〇upUng

Reaction)，由此可合成具有芳基（Ar)的萘酚三氟曱磺 酸酯衍生物。再者，芳基硼酸中的芳基（Ar)與式〇) 中的Ar相同。 反應（A-2) 氣

ArB(0H)2 鈀催化劑/鹼

TfO 最後，在反應（A_3)中，使用鈀催化劑，在鹼的存 在下使具有芳基的萘酚三氟曱磺酸酯衍生物與苯基蒽硼酸 衍生物進行鈐木偶聯反應，由此可合成本發a月的由式（〇 所表示的蒽化合物。再者，苯基蒽硼酸衍生物中的取代基 (A)、其取代基數（n)及取代基（ri〜r4)與式（1) 中的A、η及R1〜R4相同。 43 2〇1224113

其次，對反應（Β-1)〜反應（Β-5)所示的途徑進行 說明。首先，在反應（Β-1)中’在驗的存在下使7-曱氣 基-2-萘酚與三氟曱續酸酐進行反應，由此可合成三氟曱項 酸7-甲氧基萘-2-基酯。 反應（Β-1)

其次’在反應（Β-2 )中，使用把催化劑，在驗的存 在下使三氟曱磺酸7-甲氧基萘-2-基酯與苯基蒽硼酸衍生 物進行鈐木偶聯反應’由此可合成9-(7-甲氧基萘-2-基)·1〇-苯基蒽衍生物。再者，苯基蒽硼酸衍生物中的取代基（Α)、 其取代基數（η)及取代基（R1〜R4)與式（1)中的Α、η 及R1〜R4相同。 44 201224113 jy//^pir

其次，在反應（B-3)中，使t(7-甲氧基萘-2-基)-10-苯基蒽衍生物與吡啶鹽酸鹽進行反應，由此可合成7-(10-苯基蒽-9-基)萘酚衍生物。 反應（B -3)

進而，在反應（B-4)中，在鹼的存在下使7-(10-苯基 蒽-9-基)萘酚衍生物與三氟曱磺酸酐進行反應，由此可合 成三氟曱磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯衍生物。 反應（B-4)

45 201224113 最後，在反應（B-5)中，使用鈀催化劑，在鹼的存 在下使三氟曱磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯衍生物與 芳基棚酸（ArB(OH)2)進行鈴木偶聯反應，由此可合成本 發明的由式（1)所表示的蒽化合物。再者，芳基硼酸中的 芳基（Ar)與式（1)中的Ar相同。 反應（B -5 )

當在所述反應（A-2)、反應（A_3)、反應（Β·2) 及反應（Β-5)中使用鈀催化劑時，例如可使用pd(pph3)4、 pdCl2(m3)2、Pd(〇Ac)2、三(二亞节基丙嗣)二把⑼、三(二 亞节基丙_)二把氯仿錯合物(〇Hu，·雙(二苯基麟基)二茂 鐵]鈀(II)二氯二氯曱烷錯合物（1 : 〇等。 另外，為了促進反應’有時也可以向這些把化合物中 添加膦化合物。作域化合物，例如可列舉 丁 =其三環己基膦、HN’N•二甲氨胺基 丁基 膦，)二减、1-_-二丁氨胺基甲基”仁 基 二戊鐵、1-(甲氧基甲基>2仁第 :Π=ΤΤ、2,2，·雙(:二基= 聯萘、2-甲氧基-2·(二第三丁基膦基M，i，聯蔡等。 46 201224Π3 另外，作為與鈀催化劑一同使用的鹼，例如口 碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鉋、碳酸氫鈉、氫氧化鈉可=舉： 狎、氫氧化鋇、乙賴、第三丁醇鈉、乙酸鈉’ ^氧化 磷酸三鉀、氟化鉀等。 g馱鉀、 進而，作為所述反應（A-2)、反應（A-3)、 及反應（B-5 )中所使用的溶劑，例如可列舉：—了〜 二甲苯、N，N-二甲基曱醯胺、四氫呋喃 '二乙二、二求、 基甲醚、M-二噁烷、甲醇、乙醇、異丙 产 —丁 等。這些溶劑可單獨使用，也可以用作混合溶；戊二 常在50C〜18(rc的溫度範圍内實施，但更佳為听〜⑽ 0C。 在反應（A·1)、反應（B·1)及反應（B-4) 中使用鹼夺，例如可使用：碳_ ^ 、氟化钟、敗化絶、三甲胺、三乙胺、 赉。 (Β·° ^Β-4) 二甲基曱酿胺U! ^舉：°比咬、曱苯、二甲笨、Ν，Ν_ 等。這些溶劑可醯胺、CH2Cl2、CHCl3CH3CN !：了蜀使用，也可以用作混合溶劑。反應通 另外，〇c的溫度範圍内實施，但更佳為〇。〇〜3〇。〇 可列舉：1_曱^1 為反應（B-3)中所使用的反應溶劑，例如 -田甘：re d〇比Π各燒綱、N，N-二曱基乙醯胺、硝基笨、 一 Ψ暴亞石風、-备世 . 一乳本、喹啉等。溶劑可單獨使用，也可以 201224113 用作混合溶劑。有時也可以無溶劑。反應通常在150°C〜 22〇°C的溫度範圍内實施，但更佳為180°C〜200。(：。 另外，本發明的化合物也包括至少一部分的氫原子由 取取代的化合物，此種化合物可透過使用所期望的部位經 氘化的原料，而與所述同樣地合成。 3.有機電激發光元件 本發明的蒽化合物例如可用作有機電激發光元件的 材料。以下，根據圖式對本實施形態的有機電激發光元件 進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機電激發光元 件的概略剖面圖。 <有機電激發光元件的結構> 圖1所示的有機電激發光元件100包括：基板101、 設置在基板101上的陽極102、設置在陽極1〇2上的電洞 注入層103、設置在電洞注入層103上的電洞傳輸層1〇4、 設置在電洞傳輸層104上的發光層105、設置在發光層1〇5 上的電子傳輸層106、設置在電子傳輸層106上的電子注 入層107、以及設置在電子注入層107上的陰極1〇8。 再者，有機電激發光元件1〇〇也可以使製作順序相反 而形成例如以下的構成’該構成包括.基板101、設置在 基板101上的陰極108、設置在陰極108上的電子注入層 107、設置在電子注入層1〇7上的電子傳輸層1〇6、設置在 電子傳輸層106上的發光層105、設置在發光層1〇5上的 電洞傳輸層104、設置在電洞傳輸層104上的電洞注入層 103、以及設置在電洞注入層上的陽極102。 48 201224113 39775pif 所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單位 設定為包含陽極1〇2與發光層105及陰極1〇8的構成，電 洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注 入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別由單 一層構成，也可以由多層構成。 作為構成有機電激發光元件的層的形態，除所述“基 板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子 注入層/陰極”的構成形態以外，也可以是“基板/陽極/電洞 傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極”、“基板/陽 極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極”、 “基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/ 陰極’、基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子 傳輸層/陰極”、“基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入 層/陰極”、“基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/ 陰極“基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰 “基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極，，、 基板/1¼極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極，，、“基 板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極”、“基板/陽極/發光層/ 電子注入層/陰極，，的構成形態。 <有機電激發光元件中的基板> 基板101疋成為有機電激發光元件的支撐體者， 通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的 而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、 金屬fl、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚醋、 49 201224113 ^ I t 聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成樹脂製 的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無驗玻璃等， 另外，厚度也只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此 例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如為2mm 以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃 的溶出離子越少越好，故而更佳為無鹼玻璃，由於施加了 Si〇2等的防護塗層的鈉鈣玻璃也有市售，因此可使用該鈉 約玻璃。另外，為了提咼阻氣性，也可以在基板1 〇 1的至 少一面設置細密的二氧化矽膜等阻氣膜，尤其在將阻氣性 低的合成樹脂製的板、膜或薄片用作基板101的情況下， 較佳為設置阻氣膜。 <有機電激發光元件中的陽極> 陽極102是發揮向發光層105注入電洞的作用者。再 者’當在陽極102與發光層1〇5之間設置有電洞注入層1〇3 及/或電洞傳輸層104時，經由這些層向發光層1〇5注入電 洞。 作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機 化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、 銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧 化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO)、銦-鋅氧 化物（IndiumZincOxide，IZO)等）、齒化金屬（碘化銅 等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃（nesag丨ass) 等。作為有機化合物’例如可列舉：聚(3_甲基噻吩)等聚 噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可從用 50 201224113 jy/opir 作有機電激發光元件的陽㈣㈣中適宜選擇來使用。 透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠 的電流即可，S此並無限定，但就發光元件的消耗電力的 觀點而言，較理想的是低電阻。例如，若為綱ω/□以下 的ΙΤ0基板’則作為元件電極發揮功能，但現在也可以供 、、、。10 Ω/□左右的基板’因此特別理想的是使用例如剛α □〜5Ω〇，較佳為50Ω/口〜5Ω/口的低電阻品。肋的 厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常在5〇咖〜獅 nm之間使用的情況較多。 =有機電激發光元件中的電洞注人層、電洞傳輸層〉 ，洞注入層i03是發揮將從陽極1〇2移動而來的電洞 V i ;主人至發光層1G5内或電洞傳輸層⑴4 ”洞傳輸層m是發揮將從陽極1〇2所注入的：的 或從陽極1G2經由電洞注入層丨 輸至發光層H)5的作用的層。電 效地傳 層104分別將雷m心電门'主層103及電洞傳輸 層㈨刀別將電洞注入·傳輸材料的一種或 入嘴輸材料與高分刊合= 鐵?$;另外，也可以向電洞注入·傳輸材料中添加如 氣化鐵（III)之類的無機鹽來形成層。 作，電洞注人·傳輸性物f ’必須在已被供 電極間高效地注入.傳輸來自 每的 = 而效地傳輪所注入的電洞。因此，較佳為 電離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性解 = 及使用時不易產生成為陷牌的雜質的物質。夺 201224113 作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層1〇4的材料， 可從先前以來在光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所 慣用的化合物，用於P型半導體、有機電激發光元件的電 洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材 料。這些材料的具體例為十坐（carbaz 基价聚乙稀啊等）、細-芳基味唾)或雙2基; 坐)一等雙料破物、二芳贿生物（主鏈或侧鏈具有芳香 ，三級胺基㈣合物、u郁·二辦苯基 N. ? ^ A 二=，N/ —#基·4’4’-二胺基聯 *、N，N’_二苯基 苯基:4,4、二苯基二胺、Ν，Ν,_二萘基 (苯美苯？"U,二胺、4,4’，4"-三(3-甲基苯基 土 本基胺等二苯基胺衍生&、星爆狀胺 蝴amine)衍生物#)、民衍生物、耿菁衍生物（無 。南衍生物或嗟吩f tr勿、苯並口夫 環朴人铷Λ 心一坐何生物、卟啉衍生物等雜 單體^ 鱗。聚合物系中，較佳為側鏈具有所述 =聚二=苯乙稀衍生物、聚乙朴坐及議 注入電；元件的製作所需的薄膜，可從陽極 而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。 這-點也2機+導體的導電性因其推雜而受到強烈影響 應性良好，包含電子供 子供應物質，已知有四氰基酿二甲燒（TCNQ)或 52 201224113 jy / /jpn 2,3,5,6·四氟四氰基-l，4-苯醌二曱烷（F4TCNQ)等較強的 電子受體（例如，參照文獻「Μ·菲佛，A.貝耶爾，':T.弗 里次，K.里歐（M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz, K.Leo )，應用 物理學快報（Appl.Phys.Lett.) ,73(22)，3202-3204(1998)」 及文獻「J.布洛赫維茨，Μ.菲佛，T.弗里茨，Κ·里歐 (J.Blochwitz，M.Pheiffer，T.Fritz，Κ丄eo)，應用物理學快 報（Appl.Phys丄ett.)，73 (6) ,729-731 ( 1998)」）。它 們透過電子供應型基礎物質（電洞傳輸物質）中的電子移 動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的 數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特 性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TpD等）或星 爆狀胺衍生物（TDATA等）' 或者特定的金屬酞菁（特 別是辞酞菁ZnPc等X曰本專利特開2〇〇5_167175號公報）。 <有機電激發光元件中的發光層> 發光層105是透過在已被供給電場的電極間，使從陽 極102所注入的電洞與從陰極1〇8所注入的電子再結合而 發光的層。作為形成發光層1G5的材料，只要是由'^與 電子的再結合激發而發光的化合物（發光性化合物）即可， 穩定的薄膜形狀、且在固體狀態下顯示較強 用的效率的化合物。於本發財，作為發光層 ；可使用由所述式（1)所表示的化合物。 發光層可為單一層，也可以包含多層且 :料(主體材料、掺雜材料)形成。主體材料盥摻雜:料 /刀別可為—種’也可以是多種的組合。推雜材料可包含在 53 201224113 I個主體材料内’也可以包含在部分主體材料内。作為捧 雜方法’可透過餘歸料的絲舰來喊，也可以事 先與主體材料混合後同時蒸链。 主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要 主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的 土準較佳為整個發光材料的5〇 wt%(重量百分比）〜99 999 ’ f佳為8〇加％〜99 95 Wt%，進而更佳為9() wt%〜 歸Γ/β。特佳為將本發明的由所述式⑴所表示的化合 物作為主體材料。 阳人材料的使用量根據摻雜材料的種類而不同，只要 材料的特性來決定即可。掺雜物的使用量的基 旱較佳為整個發光材料的__〜5()加％，更佳為〇〇5 r ^ 2目〇ι赠0 ’進而更佳為ο.1 wt%〜10 wt%。若為所述 ㈣’則在例如可防止濃度猝滅縣這—點上較佳。 用的本發明的由所述式⑴所表示的化合物併 ’可列軸前以來作為發光體而為人所知的 縮合環衍生物、雙苯乙稀基葱衍生物或二苯乙 物^1了_㉗等雙苯乙縣衍生物、四苯基了二烯衍生 衍生ΐ等了烯衍生物、芴衍生物、苯並芴（benzofluorene) 物，摻雜材料並無特別限定，可使用已知的化合 而言，於所射的發光色從各種材财選擇。具體 萘“、二菲、蒽、祐、並四苯、並五苯、花、 本亚疙、紅熒烯(rubrene)及屈（chrysene)等的縮 54 201224113 39775pif 合環衍生物、笨並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並咪 唑何生物、笨並三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、 射衍生物、咪唾衍生物、嗟二嗤衍生物、三唾衍生物、 :琳，物、κ衍生物"塞吩衍生物、四笨基丁二烯衍 生物、糾二稀衍生物、雙苯⑽絲衍生物或二苯乙 基苯衍生物等雙苯乙稀基衍生物（曰本專利 1-245087號公報）、雙苯乙烯基亞芳基衍生物（日本專利 ^開平2_247278號公報）、二氮雜苯並二節衍生物、咬味 何生物、苯並咬°南衍生物、笨基異苯並咬喃、二(2 46-三 :苯基)異苯並糾、二(2_曱基苯基)異笨並料2·三 氟曱基苯基)異苯並吱啥、苯基異苯並吱喃等 ^ 生物，二苯並咬喃衍生物，7·二燒基胺基香豆 ^ V定基香豆素衍生物、7_錄香豆物生物、7_=基 2丑素何生物、7_乙酿氧基香豆素衍生物、3_苯並嗔嗅基 ^素衍生物、3.苯並料基香豆素衍生物、3苯並喔峻 二番丑素触物㈣豆素衍生物，二氰基亞甲基吼喃衍生 =’二祕亞甲基辆衍生物，聚甲块触物花青衍生 代苯並蒽衍生物’氧雜«触物，羅丹明衍生物， 螢光素何生物"㈣騎生物，衍生物，十定衍生 2 ‘“錄生物’氧化亞苯基街生物七丫咬酮衍生物， 啥口坐琳衍生物，鱗並_衍生物"夫喃並喊衍生物， %，5-嘆一峻韻衍生物，鱗甲川衍生物，紫環綱衍生 並轉衍生物，方酸内鏽鹽衍生物，紫葱綱衍生 物’ ％唤竹生物"丫姻衍生物，脫氮黃素衍生物，苟衍 55 201224113 生物及苯並芴衍生物等。 若按發色光進行例示，則作為藍色〜藍綠色摻雜材 ::可列舉：萘、蒽、菲、祐、三亞苯、花、[節、屈 4方香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯 9__、9,9’-螺二料、苯並嗟吩、苯並咬喃、 ，哚、二苯並噻吩、二苯並呋喃、咪唑並吡啶、啡啉、吡 4·、:定、啥喔琳、吼"各並吼咬、。塞°镇等芳香族雜環化合 5 、何生物，二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生 物、Κ衍生物、酸連氮衍生物、香豆素衍生物、味嗤、嗟 ί屬二、犮二三，衍生物及其 .t 汉以 N，N 一本基·Ν，Ν，-二(3-甲基苯基)_4,4，_ 一本土 _，Γ-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。 物、^卜:二=色〜黃色摻雜材料’可列舉香豆素衍生 衍生物、WB比= =物;=生紅心= 該化上二 的化⑽ 合物中導人芳基=雜芳A ·4色摻雜材料所例示的化 長波長化的取代基而成二化:物^烯基、胺基、氰基等可 苯基，刊輕(二異丙基 物、將乙酿丙綱或笨甲醯^酿亞胺衍生物、紫環綱衍生 合物等稀土錯合物、4 ( 8與啡啉等作為配體的Eu錯 物4_(一氰基亞甲基从甲基-6-(對二甲胺 56 201224113 39775pif 屬基丹：:物，菁-_金 Γ 物， 喹唑啉衍生物、吡叹开 I了玍物心秦何生物、 紫葱酮衍生物、吩唪行生物域物、方酸内鏽鹽衍生物、 也w解如下⑽合师為較佳例， 料二藍:色及綠色〜黃色摻雜材 基、氰A加：！ 雜芳基、芳基乙烯基、胺 土訂長波長化的取代基而成的化合物。 百ίΐί作為捧雜物’可從化學工業2004年6月號13 宜選擇i使Γ舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適 所述⑽騎敲巾，特佳為具 0比 ^物、做衍生物、芳香族胺衍生物、香豆何 翁生物或祐衍生物。 京何生物 具有民結構的胺例如由下述式表示。

Ar2

Ar1+N：

Ar3 該式3中’ Arl是源自碳數為6〜3〇的芳基的㈤價的基， Γ Ar分別獨立為碳數為6〜30的芳基，Αγι〜Αγ3的 具有R結構’ Afl〜Ar3可被取代’而且m為1 的登數。 具有芪結構的胺更佳由下述式所表示的二胺基芪 57 4 201224113

Ar2及jtr二，r3分別獨立為碳數為6〜3。的芳基’ ^數ί =的=㈣例可列舉苯m 二装己橋其二+二亞 比、屈、並四苯、茈、芪、 土本、一苯乙烯基聯笨、二苯乙烯基芴等。 落^1^^~胺基式、凡况”及-四（1-萘基)-4,4,-二胺基 基)_ΝΝ,.1Α 44 絲)·4,4·二胺紅、N，N，H ΐ “， ，胺錢、N，N，-二(9-菲基)·Ν，Ν，-二苯 iK/t i4^4”你苯麟)苯乙稀_ ，又[雙(一本胺基）苯乙烯基]_苯 7 土4本、4,4-雙(9·苯基-3-咔唑乙烯基)-聯苯等。 另外’也可以使用日本專利特開2003-347056號公 本專鄉開2GG1_3G7884號公報等巾所記載的具 民、，、σ構的胺。 #作為花何生物’例如可列舉：3，10-雙(2,6-二f基苯基） -其^雙(2,4，卜三甲基苯基)花、3，1〇_二苯基苑、3A二 =A、，5,8，11·四·第三丁基苑、3,4,9，1〇 四苯基花、3_(1，_ ^ 土>8’11-二(第三丁基)花、3-(9*-蒽基)-8，11-二(第三丁基） H3'·雙(8，11·二(第三丁基)花基)等。 58 201224113 sympit 另外，也可以使用日本專利特開平丨號公 曰本專利特開2000-133457號公報、日本專利' 2000- 26324號公報、日本專利特開2〇〇1267〇79號公報 日本專利特開2001-267078號公報、日本專利' 2001- 267076號公報、日本專利特開2〇〇〇 34234號公報幵 日本專利特開2001-267075號公報、及日本專、 2001-217077號公報等中所記載的茈衍生物。 、 作為侧烧衍生物，例如可列舉：U·二苯基_1〇仁米 基硼（dimesitylboryl))蒽、9_笨基，二米基賴、4 (9，、_ 葱^)二米基硼萘、4·(1〇，_笨基I葱基)二米基蝴萘、9仁 =蒽、9·(4_聯笨基)_1G仁米基辣蒽、9·㈣味嗤 基)本基)-10-(二米基爛）蒽等。 所卞^，也可以使用國際公開第2__6號手冊等中 所5己載的硼烧衍生物。 芳香族胺衍生物例如由下述式表示。 .Ar5 Αγ4+Ν: η

Ar® 該式t，Ar4是源自碳數 二及=Γ為碳數為6〜3。二 取代而且η為1〜4的整數。 及Α》二屈或祐的^ 代，而且η為2的芳香族胺；生:了基’ A’〜Ar6可被取 59 201224113 ; i 羹 1 碳數為6〜30的芳基的具體例可列舉笨、芡、 葩、菲、蒽、熒蒽（flu〇ranthene)、三亞 二、二、 四苯、茈、並五苯等。 匕 並 關於芳香族胺衍生物，作為屈系，例如可 N6 if NNN^ ，朗#四（間甲苯基）屈-6，12_二胺、 ，，，Ν,(4·異丙基苯基)屈_6，12_二 2·基）屈-6，ΐ2-二胺、ΝΝ，一策其健，，，，Ν·四（萘 -6 12-^ mm. ,N_ 一本基删-二（對曱笨基）屈 胺、笨基·Ν，Ν，-雙(4_乙基苯基)屈邮二 -Ν ^ ，-雙(4-乙基苯基)屈-6，12-二胺、ν，Ν，-=基-Ν，Ν-雙(4_異丙基苯基)屈_6，12_ ' Ν,Ν^(4-；；ί 本基)-Ν，Ν，·:(對甲苯基)屈仙-工胺等。 丙基 二胺縣，例如可列舉:N，W^ 甲苯美)，祐1 ^ _四(對甲苯基)祐_1,6_二胺、N，N，N,，N，-四（間 甲本基）比-1，6-二胺、n，n，n 胺、N，N，N，，Ni，3,4 ( 基:基)比-，1，6·二 乙基苯6_ 4 =·二胺、_-二苯基娜，-雙⑷ 拓-M-二胺、N，N：笨=二苯基-N，N，·雙(4_乙基苯基） 二胺、N，N'-二笑其基-N，NL雙(4·異丙基苯基）祐仏 N，N，N，，N’_ 四(34-H0 一對甲本基)比 _1，6_ 一胺、 另外，作為 %如可列舉：N，N,N，N-四苯基惠-9,1 〇_ 201224113 jy/ οριι 二胺、N，N，N，，N'-四（對曱苯基）蒽-9，l〇-二胺、N，N,N，，N，-四 (間曱苯基）蒽-9，10-二胺、N，N，N，，N'·四(4-異丙基苯基）蒽 -9,10-二胺、凡：^|-二苯基-1^^'-二(對甲苯基)慧-9，10-二胺、 N，N’-二苯基-N，N’-二(間甲苯基)蒽-9，10-二胺、NW-二苯基 •N，Ni-雙(4-乙基苯基）蒽-9，10-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-雙 (4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、Ν,Ν，-二苯基-N，N'-雙(4-異丙基 笨基)蒽-9，10-二胺、N，N’-二苯基-N，N'-雙(4-第三丁基苯基> 蒽-9,10-二胺、^^|-雙(4-異丙基苯基)-：^，：^'-二(對曱苯基) 蒽-9，10-二胺、2,6-二-第三丁基·ν，Ν，Ν，，Ν，-四（對曱苯基）蒽 -9，10-二胺、2,6-二-第三丁基-凡；^，-二苯基-^^，-雙(4-異丙 基苯基)蒽-9，10-二胺、2,6-二-第三丁基-Ν，Ν，-雙(4-異丙基苯 基)-Ν，Ν'-二（對甲苯基）蒽_9,1〇_二胺、2,6_二環己基·Ν，Ν，_ 雙(4_異丙基苯基)-N，N，c(對曱苯基)蒽-9，10-二胺、2,6-二 環己基_N，N’-雙(4_異丙基苯基)-N，N，-雙(4-第三丁基苯基) 蒽-9，l〇-二胺、9，10•雙(4·二苯胺基_苯基）蒽、91〇雙(4_二 (1-萘胺基)苯基）蒽、9，1〇_雙(4-二(2-萘胺基)苯基）蒽、ίο-,·對甲苯基胺基-9-(4-二-對曱苯基胺基」萘基)蒽、10•二 苯胺基-9-(4-二笨胺基萘基)蒽、1〇_二苯胺基_9_(6二苯 胺基-2-萘基)蒽等。 — 另外，作為芘系，例如可列舉：N，N，N,N-四苯基-1，8- 祐从二^:^聯苯冰基况聯苯从祐从二胺、〜，#- 二苯基_N’N6·雙_(4·三甲基魏基.苯基)·1Η，8Η|1，6-二 胺等。 另外’除所述以外，可列舉：[4-(4-二苯胺基-苯基)萘 201224113 一〆》»«✓p晷*i 胺基4]，4^胺苯^苯基）蔡_2备二笨基 技” L本胺基萘小基]聯苯、4,4，-雙[6-二笨胺其 又[6-一本胺基萘_2_基]_對三聯笨等。 等中生本:利特一 作為香豆物生物，可列舉香豆素-6、香豆素-334等。 另外，也可以使用日本專利特開2〇〇4 43646號公 日本專利特開2肅6號公報、及日本專利特 6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。 作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。

另外，也可以使用日本專利特開2〇〇5 126399號公 報、日本專利特開2005_097283號公報、曰本專利特開 2002-234892號公報、日本專利特開2〇〇1_22〇577號公報、 曰本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開 2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。 <有機電激發光元件中的電子注入層、電子傳輸層> 電子注入層107是發揮將從陰極108移動而來的電子 高效地注入至發光層105内或電子傳輸層1〇6内的作用的 62 201224113 3y775pit 層。電子傳輸層106是發揮將從陰極1〇8所注入的電子、 或從陰極108經由電子注入層1()7所注入的電子高效地傳 輸至發光層105的作㈣層。電子傳輸層1()6及電子注入 層107刀別將電子傳輸.注入材料的一種或兩種以上加以 積層、混合’或者由電子傳輸.注入材料與高分子點合劑的 混合物形成。 所謂電子注入.傳輸層，是指掌管從陰極注入電子， 進而傳輸電子的層，較理想的是電子注人效率高、且高效 地傳輸所注人的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電 子移動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易產生 成為陷阱的雜質的物質。但是，在考慮了電洞與電子的傳 輸平衡的情況下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電 洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並 不那麼高，也可以具有與電子傳輸能力高的材料相同的發 光效率提升效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層 也可以包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。 作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料 (電子傳輸材料），可從先前以來在光導電材料中作為電 子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機電激發光元件的 電子〉主入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來 使用。 作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，較佳含 選自以下化合物中的至少一種：包含主要由選自碳、氫、 氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子組成的芳香環或^芳 63 201224113 香環的化合物、鱗衍生物及其縮合環衍生物，以及具有 ，子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽 ^的縮合環U香環触物、以4,4，_雙(二苯基乙稀基)聯 ，為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物、紫環酮衍生物、香 豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌或聯苯醌等醌衍 生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為 具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：經苯基β惡 W坐錯合物等經基唾錯合物、甲亞胺錯合物、托細金屬錯 合物、黃酮醇金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。這些 材料可單獨使用，也可以與不同的材料混合使用。 另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉： 比咬衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡琳衍生物、紫環酮 衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生 物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、茈衍生物、噁二唑 =丁生物（1，3-雙[(4-第三丁基苯基”二屯噁二唑基]亞苯基 等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N_萘基_2,5_二苯基m 三唑等）、噻二唑衍生物、8_羥基喹啉衍生物的金屬錯合 物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生 物的聚合物、苯並唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、 全氟化亞苯基衍生物、三唤衍生物、吡嗪衍生物、苯並喹 啉衍生物（2,2’_雙(苯並[h]喹啉-2-基)·9,9，-螺二芴等）、咪 唑並吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯並咪唑衍生物（三(Ν_ 苯基苯並咪唑-2-基)苯等）、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑 衍生物、喧琳衍生物、三聯σ比咬等寡聚„比咬衍生物、聯吼 64 201224113 啶衍4生★物、三聯吡啶衍生物（1，3_雙(4，_(2,2，:6,2,，_三聯吡啶 ^))笨等）、萘咬（naphthyridine)衍生物（雙(i蔡基)·4孔8· 萘咬·2_基)苯基氧化膦等）、酸連氮（a—)衍生物、 卡嗤衍生物、。㈣衍生物、氧化碟衍生物、雙苯乙稀基衍 生物等。 另外，也可以使用具有電子接受性氮的金屬錯合物， 例如可列舉：祕㈣系金屬錯合物或經苯基科錯合物 等鉍基唑錯合物、甲亞胺錯合物、托酚酮金屬錯合物、黃 酮醇金屬錯合物及笨並喹琳金屬錯合物等。 所述材料可單獨使用，也可以與不同的材料混合使 用。 ,所述材料之中，較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、聯〇比 咬衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。 經基啥淋糸金屬錯合物是由下述通式（Ε_ι)所表示 的化合物。

式中，R1〜R6為氫或取代基，Μ為Li、A卜Ga、Be 或Zn，η為1〜3的整數。 作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8_經 基喹啉鋰、三(8-經基喹琳)鋁、三(4-曱基·8_經基喹琳)鋁、 65 201224113 s 三(5-曱基-8-羥基喹琳)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹琳)鋁、 三(4,5-二甲基-8-經基啥琳)紹、三(4,6-二曱基-8-經基啥琳) 鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-曱基各經基啥 啉)(2-曱基苯酚)鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯紛) 銘、雙(2-曱基-8-經基啥淋)(4-曱基苯紛)鋁、雙(2·甲基各 羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2·甲基-8-羥基喹啉)(3·苯基 苯酴)銘、雙(2-甲基-8-經基啥琳)(4·苯基苯紛)|呂、雙(2_甲 基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯盼)鋁、雙(2-曱基-8-羥基啥 淋)(2,6-一甲基本紛)紹、雙(2-曱基-8-經基啥琳)(3,4-二甲基 苯盼)!呂、雙(2-甲基-8-經基啥琳)(3,5·二甲基苯紛)|§、雙(2· 曱基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-曱基·8_ 羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚）鋁、雙(2-曱基_8_羥基啥 啉)(2,4,6-三苯基苯紛)鋁、雙(2-甲基各羥基喹啉)(2,4,6-三 甲基本紛)銘、雙(2-曱基-8-經基啥琳)(2,4,5,6-四甲基苯盼) 鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹啉)〇奈紛)鋁、雙(2-甲基各羥基 喹啉)(2·奈酚)鋁、雙(2,4-二甲基_8_羥基喹啉)(2-苯基苯酚) 铭、雙(2,4-二甲基-8-經基喧琳)(3-苯基苯紛)|呂、雙(2,4_二 甲基-8-羥基喹琳)(4-苯基苯盼)鋁、雙(2,4-二曱基-8-羥基啥 琳)(3,5-二曱基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二 -第三丁基苯酚)鋁、雙(2-曱基-8-羥基喹啉)鋁-μ_氧代_雙(2· 甲基-8-羥基喹琳)鋁、雙(2,4-二曱基-8-羥基喹啉)銘·μ_氧代 -雙(2,4-二曱基-8-羥基喹琳)鋁、雙(2-曱基-4-乙基-8-羥基喹 琳)銘-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基啥琳)銘、雙(2-曱基 -4-曱氧基-8-羥基喹琳)鋁-μ-氧代-雙(2-曱基-4-曱氧基-8-羥 66 201224113 39775pif 基喹啉)，、雙(2-甲基·5·氰基-8·羥基喹啉)鋁-μ-氧代_雙(2_ 甲基-5-氰基_8名基料)銘、雙(2甲基_5•三氟曱基^ 喧琳)銘-μ-氧代·雙(2_甲基_5_三氟甲基_8_經基喧琳)叙 (10-羥基苯並[h]喹啉)鈹等。 又 聯吡啶衍生物是由下述通式（E_2)所表示的化合物。

式中，G表示僅為結合鍵或n價的連結基，11為2〜8 的整數。另外’不用於如定·吼咬或吼啶_G的鍵結的碳原 子可被取代。 作為通式（E_2)的G，例如可列舉以下的結構式者。 再者，下述結構式中的R分別獨立為氫、甲基、乙^、異 丙基、瓖已基、苯基、丨-萘基、2_萘基、聯笨基或三聯笨 基0 67 201224113 jy / / juii

作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2’_吡啶 -6-基)-l，l-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2’_吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三曱苯基)噻咯、2,5-雙(2,2’_吼 啶-5-基二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2’-吡啶-5- 68 201224113 基)-1,1-二曱基·3,4·二(2,4,6-三甲苯基)噻咯、9，l〇-二(2,2’_ 吡啶-6-基）蒽、9，10-二(2,2'-°比啶-5-基）蒽、9,10-二(2,3'-°比 啶-6-基)葱、9，10-二(2,3，-吡啶-5-基）蒽、9,10-二(2,3'J比咬-6- 基)-2-苯基蒽、9，10-二(2,3’-°比啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10·二 (2,2，-«比啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2,2·-η比啶-5-基)-2-苯基 蒽、9，10-二(2,4，-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2,4’-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3,4’-η比啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二 (3,4’-吡啶-5-基)·2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'_吡啶-5-基)噻吩、6’6Π-二(2-吡啶基)2,2，:4，，4，，:2，，，2，，，-四聯吡啶等。 啡啉衍生物是由下述通式（Ε-3-1)或通式（Ε-3-2) 所表示的化合物。

輿聯吼讀生物—欄中所說明的G相同者。 作為哪琳衍生物的具體例，可列舉·Ο 啡啉、2,9-二甲其^ . ’ 作為哪琳衍生物的具體例 啡啉、2,9-二甲基_4,7-二苯基. 琳1基)蒽、2,6_二(1鼻啡 可列舉·· 4,7-二笨基 …w 一尽丞·1，ι〇_ -啡琳、9，10-二(1鼻啡 )吼咬、1，3,5-三（1，1〇_啡 I基）、2,9-二甲基 _47_ 作為通式（Ε-3-2)沾η ’例如可列舉 -1，10-啡啉、9,10- 啉-5-基)苯、9 2’6-二(1，10_啡琳_5基)吼咬、⑶ 9,9’·二氟·雙(11〇 啡琳 5 基）、2 9· 69 201224113 ^苯-1，10·鄰二氮雜菲或W雙㈣基-U0-啡心.基)苯 尤其’對將啡琳衍生物用於電子傳輸層 的情Ϊ進行朗。為了獲得長_穩定的發光’期望2 熱穩疋性或;#_祕優㈣㈣，較 中，取代基本身具有三維立體結構、或者透過Sit 的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體 構者，或者連結❹個啡辦架者。進而 ; 淋骨架? ’更佳為連結單元中含有共滅、經取 取代的方钱烴、齡代絲經取代的芳钱環的化合物。 棚烧衍生物是由下述通式（Ε·4)所表_化合物， 詳細情況在日本專利特開2〇〇7_27587號公報中有所。

式中’ R 1及R12分別獨立為氫原子、烷基、可被取代 的芳基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基的 至少一者’ R13〜R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被 取代的芳基’ X為可被取代的亞芳基，γ是可被取代的碳 數為16以下的芳基、取代硼烷基、或可被取代的咔唑基’ 而且，η分別獨立為〇〜3的整數。 由所述通式（Ε-4)所表示的化合物之中，較佳為由 201224113 39775ριί 下述通式（Ε-4-1)所表示的化合物，更佳為由下述通式 (Ε-4-1-1)〜通式（Ε-4-1-4)所表示的化合物。作為具體 例，可列舉：9-[4-(4-二米基硼萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二米基硼萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

式中，R11及R12分別獨立為氫原子、烷基、可被取代 的芳基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基的 至少一者，R13〜R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被 取代的芳基，R21及R22分別獨立為氬原子、烷基、可被取 代的芳基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基 的至少一者，X1是可被取代的碳數為20以下的亞芳基，η 分別獨立為0〜3的整數，而且，m分別獨立為0〜4的整 數0 71 201224113 jy / I jjju.

d35

.31 ,34 R35

(E-4-1-4) 各式中 分別獨立為曱基、異丙基或苯基的 任一者，而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或 本基的任'者。 由所述通式（E-4)所表示的化合物之中，較佳由下 述通式（E-4-2 )所表示的化合物，更佳由下述通式（E_4 2_ i ) 所表示的化合物。

(E-4-2) 式中R及R s別獨立為氣原子、燒基、可被取代 的芳基、取财基、可被取代的含氮的 =一者’Rr"6分別獨立為可被取代的貌基 取代的芳基，X是可被取代的碳數為2G以下的亞芳基， 72 201224113 而且，η分別獨立為〇〜3的整數。

R32 R34 (E-4-2-1)

式中，R

R分別獨立為甲基、異丙基或苯基的任 一者，而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯 基的任一者。 由所述通式（E-4)所表示的化合物之中，較佳為由 下述通式（E-4-3)所表示的化合物，更佳為由下述通式 (E-4-3-1)或通式（E-4-3-2)所表示的化合物。

式中’ R11及R12分別獨立為氫原子、烧基、可被取代 的芳基、取代矽基、可被取代的含氮的雜環基、或氰基的 至少一者，R13〜R16分別獨立為可被取代的烷基、或可被 取代的芳基，X1是可被取代的碳數為10以下的亞芳基， Y1是可被取代的碳數為14以下的芳基，而且，n分別獨立 為0〜3的整數。 73 201224113 n35 d35

各式中，R31〜R34分別獨立為甲基、異丙基或苯基的 任一者’而且，R35及R36分別獨立為氫、甲基、異丙基或 苯基的任一者。 苯並味唆衍生物是由下述通式（E_5)所表示的化合 物。

式^ ’ Ar〜Ar3分別獨立為氫或可被取代的碳數為6 〜30的芳基。尤其，較佳AlJ為可被取代的蒽基的苯並味 嗤衍生物。 碳數為6〜30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2·萘 基、危-1·基、m、危冰基、危·5_基、苟基、苟-2_ 基、15-3-基、苟-4-基、料基、葩巧基、|έ_2_基、i菲 基、2-菲基、3-菲基、4-菲基，9_菲基、卜蒽基、2'葱基、 74 201224113 39775pif H^1·基H2-基、癸蒽-3-基、螢蒽-7_基、 Γ亞苯·“基、三亞苯丨基、以基、⑽ m+基、屈-2·基、屈-3·基、屈斗基、屈-5-基、 基、㈣、花-3-基、=1、7苯_5_基、花+ 苯-5-基、並五苯_6_基。並五本基、並五苯_2_基、並五 Q其坐何生物的具體例為苯基-2-(4-(10-苯基蒽 冬基)本基)·1Η·苯並⑷料、2 基)-1-苯基·1Η-苯並⑷畔4 ^暴）心土）本 AU M m 3 (3供(蔡_2·基〕蒽_9·基>苯 一本基-1H-本並[d]^0坐、丨 AV2 m ^ rj _( 〇( w2-基）蒽-9-基）苯 本基·1Η-本並[d]咪唾如伽 基)本基)-2_苯基-m-笨並[d]_ : 基H，2-二苯基·1Η·苯並[d]料。5 (9，ι(奈·2·_-2- 在電子傳輸層或電子注入層中， :子傳輸層或狼入層的材料還原：;包;二= 質只要是具有-定的還原性的物質：生物 例如可於接4：士你田、登&丄 使用各種物質， 選自由驗金屬、驗土金屬、稀土金屈 2屬的氧化物、鹼金屬她物、鹼土:屬:氧化:、 =土金屬的*化物、稀土金屬的氧化物、稀土金 Ϊ屬==錯合物、驗土金屬的有機錯合物及:土 屬的有機錯&物所組成的組群中的至少一者。 作為較佳的還原性物質，可列舉〜（功函數為以 75 201224113 jy t r^ptx eV、K (功函數為2 28 eV)、Rb (功函數為2 i6ev) 或（力函數為[95 eV)等驗金屬，或者ca (功函數為 2.9 eV Sr (功函數為2.0 eV〜2.5 eV)或Ba (功函數 為2.52 eV)等驗土金屬，特佳為功函數為μ eV以下的 還原性物質。這些還原性物質之中，更佳的還原性物質是 =、Rb或Cs的驗金屬，進而更佳為处或&，最佳為&。 =驗金屬的還原能力制高，透過向形成電子傳輸層或 =注入層的材料中比較少量地添加這麵金屬，可謀求 EL元件的發光党度的提升或長壽命化。另外作為 f函數為2.9eV以下的還原性物質，兩種以上的所述驗金 屬的組合亦佳，特佳為包含Cs的組合，例如&與恤、 Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na與κ的組合。透過包含 Cs ’可有效率地發揮還原能力，透過向 電子注入㈣㈣巾進行添加，可财錢EL元件^ 發光亮度的提升或長壽命化。 <有機電激發光元件中的陰極> 陰極108是發揮經由電子注人層1G7及電子傳輸層 106將電子注入至發光層1〇5的作用者。 作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入 至有機層的物質’則並無特別限定，可使用與形成陽極1〇2 的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、 銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、鉋及鎂等金 屬或它們的合金（錢.銀合金、鎂.錮合金、氟化心紹等紹_ 鐘合金等）等。為了提高電付人效率來提升元件特性， 76 201224113 39775ριί 的情況較多。At、二低功函數金屬一般在大氣中不穩定 微量的鋰、鉋=鎂改2點’ „如向有機層令摻雜 1他換脑 >、’錢⑽紐高的電極的方法。作為 化絶之類的無機鹽。但是，=定=氧化鐘及氧 為了保護電極而將紐、金、銀、銅、鐵、 或使料些金相合金，及二氧化石夕、 八#人从i化ί等無機物，聚乙烯醇，氣乙烯，烴系高 刀 σ等進行積層來作為較佳例。這些電極的製作法 只要是電阻加熱、電子束照射、崎、離·及塗布等可 取得導通的方法，也無特別限制。 <可用於各層的枯合劑> 用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子 ，輸層及，子注人層的材料可單獨地形成各層，也可以分 散在作為南分子粘合劑的聚氣乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、 聚(Ν-乙稀味唾）、聚曱基丙烯酸曱酯、聚曱基丙烯酸丁酯、 U旨、聚礙、聚苯峻、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧 基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙嫦酯樹脂、丙烯腈_ 丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)樹 脂、聚胺酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二曱苯 樹脂、石油樹脂、脲醛樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯 樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、有機矽樹脂等硬化性樹脂等 中來使用。 77

201224113 jy I I <有機電激發光元件的製作方法> 構成有機電激發光元件的各層可透過利用蒸鍍法、電 阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺射、分子堆積法（molecular accumulation)、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗布法等方法 將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的 各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設 定，通常為2 nm〜5000 nm的範圍。膜厚通常可利用石英 振盪式膜厚測定裝置等來測定。當利用蒸鍍法進行薄膜化 時，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結 構及締合結構等而不同。蒸鍍條件一般較佳在舟孤加熱溫 度+50°C〜+4〇〇。(：、真空度1〇-6pa〜1〇-3pa、蒸鍍速度〇 〇ι nm/秒〜50 nm/秒、基板溫度_15〇°c〜+3〇〇°c、膜厚2 nm 〜5 μηι的範圍内適宜設定。 其次’作為製作有機電激發光元件的方法的一例，_ 包含陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜相 料的發光層/電子傳輸層/電子注人層/陰極的有機電激發夫 疋件，製作*進行朗。在適當的基板上，细蒸錢法考 形成陽極材㈣薄膜來製作陽極後，在該陽極上形成電节 薄膜。在其上對主體材料與摻雜: 電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包令 * °的薄膜來作為陰極，由此獲得作為目標的有趟 ==。再者’在所述有機電激發光元件的製作中 吏1作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子谓 78 201224113 分7乃pit ，層、發光層、電洞傳輸層、電洞注人層、陽極的順序製 *當對輯述方式所獲得的有機電激發光元件施加直 ^電壓時，只要將陽轉為+的姉來施加，將陰極 的極性來施加即可，若施加2V〜4GV左右的錢，則可 從透明或半透0㈣電鋪（陽極或陰極、及雙方）觀測發 。另外’該有機電激發光元件在施加有脈衝電流或交流 電流的情況下也發光。再者，施加的交流的波形可任意。 <有機電激發光元件的應用例〉 另外’本發明也可以應祕具備錢電激發光元件的 〃、示裝置或具備有機電激發光元件的照明裝置等。 具備有機f激發光元件的顯示裝置或卿裝置可透 過將本實卿態的錢電激發光元件與公㈣動裝 =等=的方法來製造，且可適宜使用直流軸、脈衝驅 勤、父流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。 =為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板 .望不盗、^性（flexible)彩色有機電激發光（EL)顯示器 柔性顯示器等（例如，參照日本專利特開平1() 33遍 =么報、曰本專利特開2003_321546號公報、曰本專利特 ，2004侧86號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方 式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。 分段顯示可在相同的面板中共存。 ‘‘、'>、、 所謂轉，是娜麟齡的料（pixd)二維地配 、格子狀或騎克狀㈣献’其透過像素的集合來顯 79 201224113 v文字或圖像。像素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例 =在個人電腦、監視n、電視機關像及文字顯示中，通 吊使用-邊為300 Mm以下的四角形的像素，另外，在如 ，示面板般的大型顯示器的情況下，使用—邊為_級的 像素。在早色顯示的情況下，只要排列相_色的像素即 可，在彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的像素並列來進 二顯不。在此情況下，較典型的有三㈣（delta type)與 、紋型。而且’作為該矩陣的驅動方法，可為線順序（line sequential)驅動方法或有源矩陣（ active matrix )的任一者。 構簡單這—優點，但在考慮了動作特性的 用：區=源矩陣更優異’因此驅動方法也必須根據 方式（類型）中’以顯示事紐決定的資訊的 =形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉 等或溫度顯示、音響設備或電磁爐 〜.，属不及 > 飞車的面板顯示等。 3照明裝置，例如可列舉：室㈣明等的照 置、液晶顯示裝詈的费本、-Jg哲γ 技 2〇〇3-257621號八^ ；^4 (例如’參照日本專利特開 日太直、本專利特開2〇03-277741號公報、 提升不計開細4·119211號公報等）。絲源主要為了 晶顯示^自t光的顯示裝置的辨認性而使用，其用於液 i、時鐘、音響襄置、汽車面板、顯示板及標識 個人電腦^為液^顯示裝置之中，薄型化正成為課題的 電取用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包 201224ΰ3 含螢光燈或導光板而難以薄型化’則使用本實施形態的發 光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。 [實例] 首先，以下對實例中所使用的蒽化合物的合成例進行 說明。 <由式（卜1)所表示的化合物的合成例>

(1-1) <雙(三氟曱磺酸)萘-2,7-二基酯的合成> 首先’在氮氣環境下，將2,7-萘二酚48.1 g及吡啶380 ml加入至燒瓶中，冷卻至or為止後，緩慢地滴加三氟曱 確酸酐203.1 g。其後’於(TC下將反應液攪拌1小時，然 後於至溫下將反應液攪拌2小時。繼而’向反應液中添加 水，利用甲苯萃取目標成分，然後利用矽膠對將有機層減 壓，縮所獲得的粗製品進行柱純化（column purification ) (二劑.庚烷/曱苯= 6/1 (容量比）），從而獲得作為第1 中&體化合物的雙(三氟甲確酸)萘-2,7-二基醋112_4 g (產 率·88%)。將其流程示於下述“反應1”。 201224113 反應1 ΗΟ^α〇Η

Tf20 吡啶 TOX»0Tf <二氟曱墙酸7-苯基萘-2-基醋的合成> 進而，利时膠對將有機層減壓濃縮所獲得的 柱純化（溶劑：庚燒），從而獲得作為第2中間^連订 的三氟甲磺酸7-苯基萘·2-基酯6.2 g (產 腹化 流程示於下述“反鹿2” 。 °) °將其 繼而，在氮氣環境下，將作為第1中間體化合物的雙 (二氟曱罐酸)萘-2,7-二基酉旨10.6 g、苯基棚酸3.05 g、四(三 笨基膦)把(〇) (Pd(PPh3)4) 0.29 g、磷酸钟10.6 g、以及四 氫°夫喃（THF )與異丙醇（IP A )的混合溶劑1 〇〇 mi( THF/IP A = 4/1 (容量比））加入至燒瓶中，並進行3小時回流。加 熱結束後冷卻反應液’添加水’並利用曱苯萃取目標成八 πη ，^cll In TXT .dkJ. -i— |办 0 « ι> . . ^ 物 反應2 TOm0Tf 〇-b(〇h)2

Pd(PPh3)VK3P04 < 9-苯基_1〇·(7-苯基萘_2-基)蒽的合成> 最後，在氮氣環境下，將作為第2中 氟甲續酸7-苯基萘-2-基醋…傳苯 ^:的三 g、四(三苯基膦帅）（Pd(PPh3)4) M1 g、 以及曱苯與乙醇的混合溶劑7〇 ml (甲 .48 g、 ?本/乙酵= 4/1 (容量 82 201224113 -jy//3pit 比）^加入至燒瓶中，麵拌5分鐘。其後，添加水7ml 並進打3小時回流。加熱結束後冷卻反應液，分取有機層 並利用飽和食鹽水進行清洗後，湘無水硫_進行乾 燥。利用梦膠對將乾燥劑去除、且將溶劑減壓顧去所獲得 的固體進行短枉純化（溶劑：曱苯）。其後，利用甲醇與 乙酸乙酯的混合溶劑（曱醇/乙酸乙酯=4/1 (容量比） 進清洗，並利用甲笨進行再結晶，進而進行昇華純化， 從而獲，作為目標的由式所表示的化合物即9_苯基 4〇-(7-苯基萘-2-基)蒽5.3g (產率：66%)。將其流程示於 ^述“反應3”。 反應3

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（^；^ ) 的鱗構 iH-NMR ( CDC13) ： 6=8.11 (Sj iH), 8.10 (d, 2H), 8.04 ⑻，7.88〜7.86 (dd，1H), 7·78〜7.72 (m，6H)，7.64〜 (m, 8H)，7.41 〜7.30 (m，5H)。 目標化合物（1-1)的玻璃轉移溫度（Tg)為104.4°C。 83 201224113 «r ^ t · 、 [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造）；測定條件：冷卻速度20(rC/Min.、升溫速度HTC/Min.] <由式（1·2)所表示的化合物的合成例>

<三氟曱磺酸7-([1，1，-聯苯]-3-基)萘-2-基酯的合成> 在氮氣環境下’將所述反應1中所獲得的作為第1中 間體化合物的雙(三氟甲磺酸)萘_2,7_二基醋25 5 g、間聯苯 蝴酸U.9g、四(三苯基膦)纪⑼（Pd(PPh3)4) 1.39g、磷酸 鉀25_5 g、以及四氫呋喃（THF)與異丙醇（IpA)的混合 溶劑100 ml (THF/IPa = 4/i (容量比））加入至燒瓶中， 並進行4小時回流。加熱結束後冷卻反應液，添加水，並 利用甲苯萃取目標成分。進而，利时膠對將有機層減壓 ，縮所獲得的粗製品進行柱純化（溶劑：庚坑），從而獲 付作為第3中間體化合物的三氟曱續酸7_([1，Γ·聯苯]各基) 萘-2-基醋14·8 g (產率：6〇%)。將其流程示於下述“反 應4” 。 84 則22如 反應4

在氣(I([1，1L聯苯]基)萘_2·基)-1〇_苯基蒽的合成〉 萨7 α f氣環境下’將作為第3中間體化合物的三氟曱磺 夂[丨，1’-聯苯]-3-基)萘-2-基酯14.0 g、（10_苯基蒽-9-基) 酉砮Q 7 -.g、四(三笨基膦)把(0) (Pd(PPh3)4) 1.33 g、磷酸 鉀13.87 g、以及曱笨與乙醇的混合溶劑13〇 ml (甲苯/乙 醇= 4/1 (容量比））加入至燒瓶中，並攪拌5分鐘。其後， 添加水13 ml並進行4小時回流。加熱結束後冷卻反應液， 分取有機層並利用飽和食鹽水進行清洗後，利用無水硫酸 鎂進行乾燥。利用石夕膠對將乾燥劑去除、且將溶劑減壓德 去所獲得的固體進行短柱純化（溶劑：曱苯）。其後，利 用曱醇與乙酸乙酯的混合溶劑（曱醇/乙酸乙酯=4/1 (容 量比））進行清洗，並利用甲苯進行再結晶，進而進行昇 華純化，從而獲得作為目標的由式（U)所表示的化合物 即 9-(7-([ML聯苯]基)萘-2_基)_10_苯基10.2g(產率： 59%)。將其流程示於下述“反應5” 。 85 201224113

透過MS光譜及NMR測定來破認目標化合物（1_2) 的結構。 1H-NMR(CDCl3):S=8.16(s，lH)，8.13〜8.11(q，2H)， 8.06(s，lH)，7.98(t，lH)，7.94〜7.92(dd，lH)，7.76〜7.46 (m, 17H)，7.40〜7.30 (m，5H)。 目標化合物（1-2)的玻璃轉移溫度（Tg)為107.9°c ° [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造）；測定條件：冷卻速度200°C/Min•、升溫速度10°C/Min.] 〈由式（1-46)所表示的化合物的合成例〉

(1-46) <三氟曱磺酸[1，2，-聯萘]-7，-基酯的合成〉 在氮氣環境下，將所述反應1中所獲得的作為第1 間體化合物的雙(三氟曱磺酸)萘_2,7_二基酯31 8 •茇 =2.9g、四(三苯基膦)_) (pd(pph3)4) ! 73 g、鱗‘ •8g、以及四氫咬喃（THF)與異丙醇（IpA)的混合溶 86 201224113 劑300ml (THF/IPA>4/1 (容量比））加入至燒瓶中，並 進行4小時回流。加熱結束後冷卻反應液，添加水，並利 用甲苯萃取目標成分。進而，利用矽膠對將有機層減壓濃 縮所獲得的粗製品進行柱純化（溶劑：庚烷），從而獲得 作為第4中間體化合物的三氟曱磺酸聯萘]_7，_基酯 19.8 g (產率：66%)。將其流程示於下述“反應6” 。

< 9-([1，2’-聯萘]-7'-基)-1〇_苯基蒽的合成〉 在氮氣環境下，將作為第4中間體化合物的三氟甲磺 酸[1，2’_聯萘]-7’-基醋 15.9 g、（10-苯基;g-9-基)侧酸 11.9 g、 四(三苯基膦)鈀(〇) (Pd(pph3)4) 1·39 g、磷酸鉀 16.98 g、 以及甲苯與乙醇的混合溶劑16〇 ml (甲苯/乙醇(容 量比））加入至燒瓶中’並攪拌5分鐘。其後，添加水16 如並進行4小時回流。加熱結束後冷卻反應液，添加甲醇 1〇〇 m卜並過濾沉澱。進而，利用甲醇與水對沉澱進行清 洗’從而獲得作為目標的由式（1_46)所表示的化合物的 袓製品。利用矽膠對該粗製品進行短柱純化（溶劑：甲苯） 後，利用曱醇與乙酸乙酯的混合溶劑（甲醇/乙酸乙酯=4Λ (容量比））進行清洗，並利用甲苯進行再結晶，進而進 行昇華純化，從而獲得目標化合物即9-([1,2，_聯萘]-7，· 87 201224113 基)-10-苯基蒽7.1 g(產率：36%)。將其流程示於下述“反 應7” 。

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（146) 的結構。 ^-NMR ( CDC13) ： 6=8.17 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.06 (t，3H)，7.95〜7.91 (m，2H), 7.79〜7.46 (m，15H)，7.36〜 7.32 (m，4H)。 目標化合物（1-46)的玻璃轉移溫度（Tg)為129.3 〇C。 [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造）；測定條件：冷卻速度200°C/Min.、升溫速度10°C/Min·] <由式（1-55)所表示的化合物的合成例>

88 201224113 iy//Spit 、 <三氟曱磺酸[2,2，_聯萘]_7_基酯的合成〉 在氮氣環境下，將所述反應1中所獲得的作為第1中 =體化合物的雙(三氟甲磺酸)萘_2,7_二基酯318 g、2萘硼 m.9g、四(三苯基膦他⑼（pd(pph3)4) i 73 g、磷酸鉀 j’8g、以及四氫吱喃（THF)與異丙醇（IPA)的混合溶 剎i〇〇ml (THF/IPA = 4/1 (容量比））加入至燒瓶中，並 進仃5小時回流。加熱結束後冷卻反應液，添加水’並利 =曱笨萃取目標成分。進而，利用矽膠對將有機層減壓濃 縮所獲得的粗製品進行柱純化（溶劑：庚烧），從而獲得 作為第5中間體化合物的三氟曱磺酸[2,2，-聯萘]-7-基酯 l3,4g (產率：44%)。將其流程示於下述“反應8”。 反應8

< 9-([2,2·-聯萘]-7·基)-1〇-苯基蒽的合成〉 在氮氣環境下’將作為第5中間體化合物的三氟甲確 酸[2,2’-聯萘]·7_基醋1〇 g、（1〇_苯基蒽冬基)蝴酸7 4 g、四 (三苯基膦)⑼（Pd(pph3)4) 0.57 g、磷酸鉀 10.55 g、以 及曱苯與乙醇的混合溶劑1〇〇 ml (甲苯/乙醇= 4/1 (容量 比））加入至燒瓶中，並攪拌5分鐘。其後，添加水1〇 ml 並進行3小時回流。加熱結束後冷卻反應液，添加甲醇6〇 ml ’並過濾沉澱。進而，利用甲醇與水對沉澱進行清洗， 89 201224113 〇獲传作為目標的由式（1-55)所表示的化合物的粗製 Π〇利用矽膠對該粗製品進行短柱純化（溶劑：曱苯）後， ^用甲醇與乙酸乙醋的混合溶劑（甲醇/乙酸乙醋=4/1(容 量比））進行清洗，並利用甲苯進行再結晶，進而進行昇 華純化’從而獲得目標化合物即9-([2,2，-聯萘]-7-基)-10-苯 基蒽6.6g(產率：53%)。將其流程示於下述“反應9” 。

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-55) 的結構。 Ή-NMR (CDC13) ： 5=8.24(s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.15 (q，2H)，8.08 (s, 1H), 8.02〜7.89 (m，5H)，7·78〜7.73 (m，4H)，7·65〜7.50 (m，8H)，7.37〜7.31 (m，4H)。 目標化合物（1-55)的玻璃轉移溫度（Tg)為116.0 °C 0 [測定機器：Diamond DSC ( PERKIN-ELMER 公司製 造;)；測定條件：冷卻速度200°C /Min.、升溫速度10°C /Min.] <由式（1-4)所表示的化合物的合成例> 201224113

<三氟甲磺酸7-曱氧基萘-2-基酯的合成> 首先’在氮氣環境下，將7-曱氧基-2-萘酚75 g及吡 啶200 ml加入至燒瓶中，冷卻至〇°c為止後，緩慢地滴加 三氟曱磺酸酐146 g。其後，於〇°c下將反應液攪拌1小時， 然後於室溫下將反應液攪拌2小時。繼而，向反應液中添 加水，利用甲苯萃取目標成分。進而，利用矽膠對將有機 層減壓濃縮所獲得的粗製品進行短柱純化（溶劑：甲苯）， 進而透過減壓蒸餾來進行純化，從而獲得作為第6中間體 化合物的三氟甲磺酸7-曱氧基萘-2-基酯105 g (產率： 88%)。將其流程示於下述“反應1〇”。 反應10

<9 (7-曱氧基萘_2_基)苯基蒽的合成> 繼而，在氮氣環境下，將作為第6中間體化合物的三 氟曱確酸7-甲氧基萘_2_基醋918g、（1〇·苯基蒽_9_基)鑛 89·4 g、四(三苯基膦)把(〇)(Pd(PPh3)4) 10.4 g、磷酸鉀 127.2 g 、及1,2,4-二曱基笨與第三丁基醇的混合溶劑6⑻mi (1，2,4·三甲基苯/第三丁基醇=5/1 (容量比））加入至燒 201224113 瓶中’並擾拌5分鐘。其後，添加水2q ml並進行$小時 回流。加熱結束後冷卻反應液，添加甲醇遞d，並過遽 沉澱。進而’個甲醇與水對沉澱進行清洗，利时膠對 所獲得的粗製品進行短柱純化（溶劑：曱苯）後，利用甲 醇進行清洗’從而獲得作為第7中間體化合物的9_(7甲氣

下述“反應11”。

< 7-( 10-苯基蒽-9-基)_2·萘酚的合成〉 繼而，在氮氣環境下，將第7中間體化合物9_(7_曱氧 基萘-2-基)-10·苯基蒽66 g、°比咬鹽酸鹽93 g、及1_甲基_2_ 吡咯烷酮120 ml加入至燒瓶中，並於175°c下加熱3小時。 加熱結束後冷卻反應液，添加水250 ml，並過滤沉殿。進 而，利用水與甲醇對沉澱進行清洗，利用矽膠對所獲得的 粗製品進行短柱純化（溶劑··.甲苯）後，利用乙酸乙酯進 行清洗，從而獲得作為第8中間體化合物的7-(10-苯基蒽 -9-基)-2-萘酚54 g (產率：85%)。將其流程示於下述“反 應 12” 。 92 201224113 ^y/ /^pit 反應12

<三氟甲磺酸7·( 10-苯基蒽-9-基)萘_2_基酯的合成> 繼而，在氮氣環境下，將作為第8中間體化合物的 Ή10-笨基蒽-9-基)-2-萘酚37_8 g、及吡啶300 ml加入至燒 瓶中，冷卻至〇°C為止後’緩慢地滴加三氟曱磺酸酐31 g。 其後’於0°C下將反應液攪拌1小時，然後於室溫下將反 應液攪拌2小時。繼而，向反應液中添加水，並過濾沉澱。 進而’利用水與曱醇對沉澱進行清洗，利用矽膠對所獲得 的粗製品進行短柱純化（溶劑：曱笨）後，利用曱醇進行 清洗’從而獲得作為第9中間體化合物的三氟曱磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯48.5 g (產率：96%)。將其流程示 於下述反應13 。 反應13

< 9-(7-([1，1'_聯笨]·2_基)萘_2·基)苯基g的合成〉 最後，在氮氣環境下，將作為第9中間體化合物的三 氟甲磺酸7-(10_苯基f-9-基)萘-2-基酯6.88 g、鄰聯苯硼酸 93 201224113 3·01 g、四（三苯基膦)把⑼（Pd(pph3)4)〇45g、磷酸鉀5 51 8以及丨，2,4-三甲基苯與第三丁基醇的混合溶劑30 ml ^1，2,4-二甲基苯/第三丁基醇= 5/1 (容量比））加入至燒 ，中’並攪拌5分鐘。其後，添加水1 ml並進行3小時回 加熱結束後冷卻反應液，分取有機層並利用飽和食鹽 水對其進行清洗後’利用無水硫酸鎂進行乾燥。利用矽膠 對將乾燥劑去除、且將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行短 柱純化（溶劑：曱苯）^其後，利用曱醇進行清洗，並利 二曱基苯進行再結晶，進而進行昇華純化，從而 獲得作為目標的由式（1-4)所表示的化合物即9-(7-([1,1，_ 聯苯]-2-基)萘基)-1〇_苯基蒽3.5 g (產率：51%)。將其 流程示於下述“反應14” 。

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-4) 的結構。 1H-NMR(CDC13) ： 6 = 7.97 (d, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.83 (s，lH)，7.75〜7.71(m，5H)，7.63〜7.54(m，5H)，7.51〜7.45 (瓜，5H)，7.35〜7.29 (m，4H)，7.26〜7.20 (m，6H)。 <由式（1·3)所表示的化合物的合成例> 94 201224113 jy//3pit

(1-3) 在氮氣環境下，將所述反應13中所獲得的 中間體化合物的三氟甲俩7供苯基蒽_9基)萃从醋 3·〇ι g^u^^)^(〇)(pd(pPir3)4) 0.45 g、碟酸钾5.51 g m，2,4三曱基笨與第三丁 的混合溶劑30 ml (1，2,‘三曱基苯/第三丁基醇容 量比））加入至燒瓶中，並攪拌5分鐘。其後，添加水丨W 並進灯3小時回流。加熱結束後冷卻反應液，添加甲醇肋 ml ’並過丨慮進而，_甲醇與水對沉殿 從而獲得作為目標的由式（1·3)所表示的化合物的粗製 品。利用石夕膠對該粗製品進行短柱純化（溶劑： 利用氯苯進行再結晶，㈣進料華純化，料獲得目標 化合物即HHtU，·聯苯]_4_基)萘_2_基MG笨n (產率.76%)。將其流程示於下述“反應μ”

95 201224113 透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-3) 的結構。 !H-NMR( CDCI3) ： δ= 8.16 (s, 1Η), 8.12-8.10 (q, 2H), 8.05 (s，1H)，7.93〜7·91 (dd，1H)，7.85 (d，2H)，7.77〜7·72 (m,6H)，7.70〜7.61(m，5H)，7.56〜7.45(m，5H)，7.38〜 7.31(m, 5H)。 〈由式（1-73)所表示的化合物的合成例>

在氮氣環境下，將所述反應13中所獲得的作為第9

<而獲得作為目標的由式

I ......

(容量比））進行清洗， (1 -73 )所表示的介么札& A, 進行短柱純化 混合溶劑（甲酉

—一 飞 / I 96 201224113 jy/v^pit 並利用曱苯進行再結晶，進而進行昇華純化，從而獲得目 標化合物即9-(7-(菲-9-基)萘-2-基)_10_苯基蒽5.2 g(產率： 70%)。將其流程示於下述“反應16” 。

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-73) 的結構。 ^-NMR ( CDC13) ： 5=8.81 (d, 1H), 8.75 (d, 1H), 8.19 〜8.15 (q, 2H), 8.10 (s, 1H)，8.05 (s，1H)，8.04 (d, 1H), 7.93 (d，1H)，7.81 (s，1H)，7.80〜7.49 (m, 15H)，7.36〜7.33 (m， 4H)。 <由式（1-21)所表示的化合物的合成例>

在氮氣環境下，將所述反應13中所獲得的作為第9 中間體化合物的三氟曱磺酸7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基酯 97 201224113 4 g、四（三苯基膦)鈀(0) g、以及曱笨與乙醇的混 7.0 g、（4-(萘-1-基)苯基)侧酸3.94 (Pd(PPh3)4) 0.31 g、磷酸鉀 5.62 g 合溶劑53 1111(曱苯/乙醇=4/1(容量比））加入至燒瓶中，

而’利用曱醇與水對沉澱進行清洗，從而獲得作為目標的 由式（1-21)所表示的化合物的粗製品。利用矽膠對該粗 製品進行短柱純化（溶劑：甲苯）後，利用甲醇與乙^乙 酯的混合溶劑（曱苯/乙酸乙酯= 1/5 (容量比））'進行再 結晶，進而進行昇華純化，從而獲得目標化合物即 9-(7-(4-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)-1〇-苯基蒽5.95 g (產率： 77°/❶）。將其流程示於下述“反應17” 。

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-21) 的結構。 !H-NMR (CDCls) : δ=8.21 (s, 1H), 8.13 (t, 2H), 8.08 (s，1H)，8.02 (d，1H)，7.97 (dd，1H)，7.93〜7.88 (m，4H)，7.79 〜7.72 (m，4H)，7.66〜7.45 (m，12H)，7.37〜7.31 (m，4H)。 98 201224113 39775pif 〈由式（1-26)所表示的化合物的合成例〉

在氮氣環境下，將所述反應13中所獲得的作為第9 中間體化合物的三氟甲磺酸7_(1〇_苯基蒽_9_基)萘_2基酯 7.0 g、（4-(萘-2-基)苯基)爾3 94 g '四(三苯基鱗曰 (Pd(PPh3)4) 0.31 g、磷酸鉀5 62 g、以及甲苯與乙醇的混 合溶劑53 ml(曱苯/乙醇，容量比））加入至 ' 並授拌5分鐘。其後，添加水5 ml並進行4小時回流。加 熱結束後冷卻反應液，添加f醇2G m卜並猶沉^ 而，利用甲_挪職進行清洗，從轉得作為目桿的 Γί二 =表示的化合物的粗製品。利用矽膠對:粗 化(溶劑:氣苯)後’利用二甲笨與乙暖 乙酉曰的混α各劑（二曱苯/乙酸乙酯= 1Λ0 (容量比）） 而進行昇華純化，從而獲得目標化合物即 9-(7-(4_(萘基)苯基)萘-2_基)_10-苯基f 5 74%)。將其流程示於下述 “反應18”。 · 99

201224113 I I

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（i·26) 的結構。 ^-NMR (CDCI3) ： 5=8.19 (s, 1H), 8.13 (t, 3H), 8.07 (s，1H)，7.96〜7.73 (m，13H)，7.65〜7.50 (m，8H)，7.37〜 7.31 (m, ffi)。 〈由式（1-37)所表示的化合物的合成例〉

在氮氣環境下，將所述反應13中所獲得的作為第9 中間體化合物的三氟甲磺酸7_(1〇_苯基蒽_9_基)萘·2_基酯 8.0 g、（4_(菲冬基)苯基)侧酸5 44 g、四（三苯基膦)把⑼ (Pd(PPh3)4) 0.35 g、磷酸鉀643 g、以及曱苯與乙醇的混 合溶劑60 ml(甲苯/乙醇= 9/1(容量比））加入至燒瓶中， 1〇〇

201224113 JV/ZjpiI f授摔5分鐘。其後’添加水6 ml並進行4小時回淀。Λ 而口 部i應液’添加甲醇6〇 m卜並過據沉殿。‘ $式（1-37)所表示的化合物的粗製品。利用矽= 製品進行短柱純化（溶劑：甲&後，_甲_乙^ 酉旨的混合溶劑（甲苯/乙酸乙醋=1/5(容量比））進= f晶，進而進行昇華純化，從而獲得目標化合物丁2 -(7·(4-(菲冬基)苯基)萘々舟1〇_苯基蒽7〇6 g (產 75%)。將其流程示於下述“反應Η” ^

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（ 的結構。 iH-NMR ( CDC13) : δ = 8.81 (d，1H)，8.74 (d，1Ή)，σ = 8.23 (s，1H)，8.14 (t，2H)，8.09 (s，1H)，8.03 (d，in)，7 98 (dd，1H)，7.93 (dd, 3H)，7.79〜7.51 (m，17H)，7.37〜7.32 (m， 4H)。 ’ <由式（MO)所表示的化合物的合成例> 101 201224113

(1-10) 9

在氮氣環境下，將所述反應13中所媒 中，體化合物的三氟曱續酸7供苯基葱」基 N • 7 g、[lU，i，，-三聯苯Η-基硼酸5 14 土）蔡;;2_基酯 ^(°) (Pd(PPh3)4) 0.36 g > 6>56 ^ ^ 醇的混合溶劑6Gml(甲貌醇=9/1 (容量本與乙 $中:f拌5分鐘。其後’添加水6加並進行二J =。加熱結束後冷卻反應液，添加甲醇8〇 mi，並鮮 /儿殿°進而，_曱醇與水對職進行清洗，從而獲得作 為目標的由式（1-1G)所表示的化合物的粗製品。利用石夕 膠對該粗製品進行短柱純化（溶劑：甲笨）後，利用甲醇 與乙酸乙酯的混合溶劑（曱苯/乙酸乙酯二丨/5 (容量比）） 進行再結晶，進而進行昇華純化，從而獲得目標化合物即 9·(7-([1，1 :2’，1 二聯苯]·4·基)萘-2-基)-1〇_苯基蒽 6.97g(產 率：74%)。將其流程示於下述“反應2〇”。 102 201224113 3y775pit 反應20

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-10) 的結構。 iH-NMRCCDCb) : δ= 8.10 (s，1H)，8.08〜8.05 (q，211)， 8.01 (s，1H)，7.85 (dd，1H)，7.75〜7.71 (m, 4H)，7.65〜7.42 (m，12H)，7.35〜7.21 (m，11H)。 <由式（ 1-253)所表示的化合物的合成例>

在氮氣環境下，將所述反應13中所獲得的作為第9 中間體化合物的三氣曱確酸7_(1〇_苯基慧9基)萘I基酯 15.14 g、苯基_d5-硼酸4 g、四(三苯基鱗)_)(琴陶4) 〇”酸钾12.16g、以及甲苯與乙醇的混合溶_5mi ^甲苯/乙醇= 9/1 (容量比））加入至燒瓶中，並_ 5 为鐘。其後’添加水12 ml並進行4小時回流。加熱結束 103 201224113 I /^plA.

N 後冷卻反應液’添加曱醇120 ml，並過濾沉澱。進而，利 用曱醇與水對沉丨殿進行清洗，從而獲得作為目標的由式 ( 1-253)所表示的化合物的粗製品。利用矽膠對該粗製品 進行短柱純化（溶劑：甲苯）後，利用甲醇與乙酸乙酯的 滿合溶劑（曱苯/乙酸乙酯= 1/5 (容量比））進行再結晶， 進而進行昇華純化，從而獲得目標化合物即9-苯基 .苯基斗·萘基)蒽8.16 g (產率：62%)。將其流程示於 下述“反應21”。

透過MS光譜及NMR測定來確認目標化合物（1-253 ) 的I#構。 ^-NMR (CDC13) : 5 = 8.10 (s, 1H), 8.09 (d, 2H), 8.04 (s，1H)，7.87 (dd，1H)，7.77〜7.72 (m, 4H)，7.64〜7.50 (m， 6H), 7.36〜7.29 (m，4H)。 以下，為了更詳細地說明本發明，揭示使用本發明的 牝合物的有機EL元件的實例’但本發明並不限定於這些 實例。 C實例1〜實例5及比較例1〜比較例5> 104 201224113 39775pif 一製作實例1〜實例5及比較例1〜比較例5的有機EL 元件，並分別測定作為1000 cd/m2發光時的特性的電壓 (V)、EL發光波長（nm)、外部量子效率（％)，繼而， 測定以可獲得2000 Cd/m2的亮度的電流密度進行恒定電流 驅動時保持初始亮度的90% (18〇〇 cd/m2)以上的亮度的 時間（小時）。以下，對實例及比較例進行詳細說明。 再者，發光元件的量子效率有内部量子效率·與外部量 子效率，表示作為電子（或電洞）而注入至發光元件的發 光層中的外部能量被純粹轉換成光子的比例者是内部量^ 效率。另一方面，根據該光子被釋放至發光元件的外部為 止的量所算出者是外部量子效率，發光層中所產生的光子 的一部分由發光元件的内部吸收、或被持續反射，而不被 釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於内部量子 效率。 外部量子效率的測定方法如下。使用Advantest公司 製造的電壓/電流產生器R6144,施加元件的亮度達到1〇〇〇 cd/m2的電壓來使元件發光。使用T〇PC〇N公司製造的分 光放射亮度計SR-3AR，從垂直方向對發光面測定可見光 區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，所測定 的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量後乘以π 所得的數值是各波長下的光子數。繼而，於所觀測的全波 長區域中累計光子數’並將累計值作為從元件釋放出的總 光子數。將施加電流值除以基本電荷所得的數值作為向元 件所注入的載體數’從元件釋放出的總光子數除以向元件 105 201224113 所注子效率。 有訊元件中的各表〜;_5的 [表1]

於表1中’ “HI”為N4，N4，_二苯基·Ν4，Ν4，_雙(9_苯基 _:Η-十坐-3-基HU’、聯笨]_4,4，_二胺，“NPD，，為耶，二 苯基-N，N’·二萘基-4,4，-二胺基聯苯，“BD1 ”為 7,7，n5n9_ 四苯基·Ν5，Ν9-雙-(4、三甲基石夕烧基_苯基)·7Η、苯並& -5,9-二胺，“BD2” 4Νι,Ν6_二苯基_Nl，N6雙-⑷三曱基矽 烷基-苯基卜^^仏芘义卜二胺’“^^”為况仰雙^第 106 201224113 39775pif 三丁基-苯基)-N,N，-二苯基-屈-1，7-二胺，“ΕΤΓ為9，10-雙(3-(。比啶-4-基）苯基）蒽，1丁2”為9，10-二([2,2，-聯吼 啶]-5-基)蒽，“ET3” 為 2_[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)-苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑，“ET4”為([1，1’_聯苯]-4-基氧基)雙((2-曱基喹啉-8-基）氧基)鋁，化合物（C-1)為9-(6-([1,Γ-聯 苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，化合物（C-2)為9-(萘-2-基)-10-苯基蒽，·化合物（C-3)為9-([1，2’-聯萘]-6’-基)-10-苯基蒽，化合物（C-4)為9-([2,2’-聯萘]-6-基)-10-苯基蒽， 化合物（C-5)為9-(6-苯基萘-2-基)-10-苯基蒽，而且“Liq” 為8-羥基喹啉鋰。以下表示化學結構。 107 201224113 I t

<實例1> 〈將化合物（1-2)用於發光層的主體材料的元件> 將透過濺射來將製膜成180 nm的厚度的ITO研磨至 150 nm為止的26 mmx28 mmx0.7 mm的玻璃基板 108 201224113 jyy/^pit (〇pt〇Science (股份）製造）作為透明 明支撐基板固定在市售的蒸鍍装置（妒 二板。將該透 造）的基板保持器上，然後安裝添“ n份）製 舟皿、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟皿、六古+目裊蒸鍍用 合物（1-2)的銷製蒸鑛用舟皿、添 ^ 發明的化 用舟皿、添加有ET1 _製蒸_舟取、_5目製蒸鍍 製蒸鑛用舟皿及添加有_糾蒸制舟凰。σ W的銷 支撐f反的1το膜上依次形成下述各層。將直 空槽減壓至5xl〇-4Pa為止，首先， <合層將真 舟皿進行加熱、且以使膜厚成為4GnmV方式 == 形成電舰人層，繼而，對添Np 來 傳輸層。繼而，對添加有化人f 2進订蒸錢來形成電洞 =的蒸二 ° 0-2) 繼而，對添加有ET1的t用^5的方式調節蒸錢速度。 舟皿同時進行^ 4鍍用舟皿與添加有Liq的蒸鍍用 鑛來形成電子傳^且3膜厚成為25 nm的方式進行蒸 1 ]的方式fΓ 使灯1與Liq的重量比大致成為 〜1 nm/秒工。即纽速度。各層的蒸魏速度為〇.01 nm/秒 膜厚j 1對添加有Llq的級用舟錢行加熱、且以使 度進行蒸锻^方t以0.01 nm/秒〜ο.1 nm/秒的蒸艘速 、 ' ，對添加有铭的蒸鍵用舟皿進行加熱、 109 201224113 s 且以使膜厚成為100 nm的方式以〇_〇i nm/秒〜2 nm/秒的 蒸鍍速度蒸鍍鋁，由此形成陰極，從而獲得有機£]1元件。 若將ιτο電極作為陽極，將Liq/A1電極作為陰極來測 定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4 6 v，外部量 子效率為6.3% (波長約459 nm的藍色發光）。另外，利 用用於獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒定 電流驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇 cd/m2) 以上的亮度的時間為90小時。 <比較例1> <將化合物（C-1)用於發光層的主體材料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（丨_2)替換成化合 物（C-1)，除此以外，以根據實例丨的方法獲得有機£匕 元件。若將ιτο電極作為陽極，將Liq/A1電極作為陰極來 ，定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4 4 v，外部 量子效率為5.6% (波長約460 nm的藍色發光）。另外， 利用用於獲得2〇OOcd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒 定電流驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇ed/m 以上的免度的時間為40小時。 <比較例2> 〈將化合物（C_2)用於發光層的主體材料的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（^2)替 物⑹），除此以外，以根據實例i的方法獲得有成機^ 元件。若將ΠΌ電極作為陽極，將Liq/A1 f極作為陰 測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為48v，外部 110 201224113 量子效率為5.5% (波長約460 mn的藍色發光）。另外， 利用用於獲#2_ed/m2的初始亮度的糕紐來實施恒 定電流驅械驗的結果，保持初始_ 9Q% (麵㈤瓜2) 以上的亮度的時間為50小時。 <實例2> 1化讀U·46)祕發光層的域材料的元件〉 將透賴射來將製膜成⑽nm的厚度的IT0研磨至 為止的26 mmx28 mmx07 mm的玻璃 ==上Γ)製造)作為透明支標基板。將該透 ^的基板保持器上，然後安裝添加有Hf M _ 4皿' 添加有本發明‘ 鍍 ^ 製基鐘用冉皿 '夫上士 ' 添加有Liq的|目 箱製蒸=二有鎂_製驗时-及添加有銀的 空槽==依次形成下述各㈣真 舟皿進行賴、且以m對添加有m的蒸鍵用 形成電洞注人層，、_，f ^ 4g nm的方式進行蒸鑛來 ^熱、且以朗厚成為25„1 ^方^的舟皿進行 傳輸層。繼而，對添加有化合物 丁賴來形成電洞 添加有则的蒸鑛用舟n)的蒸鑛用舟皿與 111 201224113 二^對^比大致成為95對5的方式調節蒸鑛逮度。 真 主、口有ET1的蒸鍍用舟皿與添加 ::同時進行加熱、且以使膜厚成為25麵的上= 〜1 nm/秒。，、、鑛迷度。各層的蒸鑛速度為_ run/秒 膜屋ίϊ:對添加有化的級用舟皿進行加熱、且以使 度進行啲/秒〜G.1麵/㈣蒸鍍速 :時谁::w而’對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿 σ,、、、、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸, 陰極°此時’以使顯銀的原子數比成為10對1 的^式調節蒸鍍速度，且以使蒸鑛速度成為001n mn/秒的方式獲得有機EL元件。 定1〇=將電極作騎極’賴/銀f極作為陰極來測 :1〇⑻cd/m發光時的特性，則驅動電壓為4 8 v，外部量 ^率為6曰1%(波長約459咖的藍色發光）。另外，利 於獲，2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒定 机驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (ΐ8κ 以上的亮度的時間為12〇小時。 <比較例3> <將化。物（C-3)用於發光層的主體材料的元件> 為、發光層的主體材料的化合物（Μ6)替換成化 二 _3^ ’除此以外’以根據實例2的方法獲得有機 凡若將ΙΤΟ電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極 112 201224113 ^y775pit 來測疋1000 cd/m發光時的特性，則驅動電壓為4 8 V，外 部量子效率為5.4%(波長約物腿的藍色發光）。， !!用用於祕2咖_2的純紐㈣_度來實施恒 疋電流驅動錢的結果’保持初始值的9G% (18K) 以上的亮度的時間為30小時。 <實例3> <將化合物（i·55)用於發光層駐體㈣的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（146)替換成化 合物（1·55) ’將作為雜材料的Bm賴成啦，將作 為，子傳輸層的材料的ET1與Uq的混合體系替換成抓 的單獨體系’除此料’以根據實例2的方法獲得有機el 疋件。右將ITO電轉為陽極，祕/銀電極作為陰極來測 定lOOOcd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4 6 ν，外部量 子效率為5.0% (波長約466 nm的藍色發光）。另外利 用用於獲得2GGGed/m2的初始亮度的電流密度來實施恒定 電流驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇 cd/m2) 以上的免度的時間為6〇小時。 <比較例4> <將化合物（C-4)用於發光層的主體材料的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（U5)替換成化 合物（C-4)，除此以外，以根據實例3的方法獲得有機 EL το件。若將no電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極 來測定lOOOcd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4 3 V，外 部量子效率為4.4%(波長約466nm的藍色發光）。另外， 113 201224113 利用用於«得2GGGed/m2的初料度的電流紐來實施恒 定電流驅動'試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇cd/m2) 以上的亮度的時間為35小時。 <實例4> <將化合物（M)用於發光層的主體材料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（M6)替換成化 合物（M)，將作為摻雜材料的BD1.替換成BD3，將作 為電子傳輸層的材料的ET1替換成ET3，除此以外，以根 據實例2的方法獲得有機EL元件。若將IT〇電極作為陽 極，將鎂/銀電極作為陰極來測定1〇〇〇 cd/m2發光時的特 性，則驅動電壓為5] v，外部量子效率為4 6〇/。（波長約 456 nm的藍色發光）。另外，利用用於獲得2000 cd/m2 的初始亮度的電流密度來實施恒定電流轉試驗的結果， 保持初始值的90%(180〇cd/m2)以上的亮度的時間為1〇〇 小時。 <比較例5> 〈將化合物（C_5)祕發光層的讀材料的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（1-1)替換成化合 勿（C-5)，除此以外，以根據實例4的方法獲得有機 :件若將ITO電極作為陽極，將鎮/銀電極作為陰極來測 疋1000cd/m發光時的特性，則驅動電壓為5 〇 v，外部量 子效率為5.0〇/〇 (波長約456 nm的藍色發光）。另外，利 ^用於獲得2GGGed/m2的初始亮度的電流密度來實施恒定 流驅動試驗的結果，鱗初始值的(函cd/m2) 114

2012241JJ 以上的亮度的時間為70小時。 <實例5> 〈將化合物（M5)用於發光層的主體材料的元件（其 將透過減射來將製膜成180 n 15〇 nm 26 mmx28 ™ (〇_dence (股份）製造）作 二 日ff撐基板料在市售的蒸鍍裝置（昭股!= 造)的基板保持器上，然後安裝添加有Hf的 舟皿、添加有NPD的鉬製蒸鑛用舟皿右太又 合物（1-55) _製蒸鍍用舟皿、添加^力^本發明的化 Ξ ί:用:力:有Γ的銦製蒸細舟m、添力 的鶴製紐用舟:加有Llq _製軸舟皿及添加有紹 舟，加熱，使膜厚成為4。二加有 ，注入層，繼而，對添加有npd==s 加熱、且以使膜厚成為25n ::鍍用舟皿進仃 傳輪層。繼而，對添加有化來形成電洞 添加有BD1的蒸錄用舟^ _的祕用舟皿與 知m的方式進行蒸鑛來开m加熱、且以使膜厚成為 與咖的重量比大致H成發光層。以使化合物（吻 鹱而，對添加有ET4的二節蒸鑛速度。 ·，、、狨用舟皿進仃加熱、且以使膜厚 115 201224113 繼=的Γ式進行紐來製成第1層的電子傳輸層。 成為1 ‘ “，的級用舟皿進行加熱、且以使膜厚 各層的行蒸錄來製成第2層的電子傳輸層。 、、’’又迷又為〇.〇1 nm/秒〜1 nm/秒。 膜厚〗’對添加有叫的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使 联厚成為1 nm的方或LV n ni /a Λ ^ 度進杆Β _式 秒 ㈣秒的蒸鍍速 、丁4鍍。繼而，對添加有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、 且以使膜厚成為100 ηηι的方式以謹nm/秒〜2麵/秒的 蒸鑛速度蒸鍵紹，由此形成陰極，從而獲得有機肛元件。 若將ιτο電極作為陽極，將Liq/A1電極作為陰極來測 定1000cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4 9v，外部量 子效率為4.7% (波長約459 nm的藍色發光）。另外，利 用用於獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒定 電流驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇 ed/m2) 以上的亮度的時間為35小時。 將以上的結果匯總於表2。 116 201224113 39775ριί [表2] 發光層的主 體材料 1000 cd/mz 發光 時的驅動電壓（V) 外部量子效 率（％)__ 一. 亮度保持初始亮度的90% 以上的時間（小時） 實例1 —--—___ 化合物 (1-2) " 4.6 6.3 90 比較例1 化合物 (C-1) 4.4 5.6 40 比較例2 ------- 化合物 (C-2) 4.8 5.5 50 實例2 化合物 (1-46) 4.8 6.1 120 比較例3 ------ 化合物 (C-3) 4.8 5.4 30 實例3 化合物 (1-55) 4.6 5.0 60 比較例4 ******»*«*«* 化合物 (CM) 4.3 4.4 35 實例4 化合物 (1-1) 5.1 4.6 100 比較例5 -- 實例5 1---- 化合物 (C-5) =it合物 (1-55) 5.0 4.9 5.0 —4·7 70 35 <實例6〜實例10及比較例6、比較例7 > 製作實例6〜實例1〇及比較例6、比較例7的有機EL 元件，並为別測疋作為1000 cd/m2發光時的特性的電壓 (V)、EL發光波長（nm)、外部量子效率（％)，繼而， S 的亮度的電流密度進行恒定電流 ：Γ^/ο(1δ0°cd/m2)^^^^ -,以下，對貫例及比較例進行詳細說明。再 者外部量子效率的測定方法如所述般。 再 將所製作的實例6〜實 有機EL元件中的久M Μ 及比較例6、比較例7的 的各層的材料構成示於下述表3。 201224113 [表3] 電洞注入 層（65 nm) 電洞傳輸 層（10 nm) 發光層 (25 nm) 電子傳輸層 (25 nm) 陰極 (1 nm/100 nm) 主體材料 摻雜物 實例6 HI/HI2 NPD 化合物 (1-253) BD4 ETl+Liq Liq/Al 比較例6 HI/HI2 NPD 化合物 (C-2) BD4 ETl+Liq Liq/Al 實例7 HI/HI2 NPD 化合物 (1-37) BD1 ETl+Liq Liq/Mg+Ag 實例8 HI/HI2 NPD 化合物 (1-26) BD1 ETl + Liq Liq/Mg+Ag 實例9 HI/HI2 NPD 化合物 (1-10) BD1 ETl+Liq Liq/Mg+Ag 實例10 HI/H12 NPD 化合物 (1-21) BD1 ETl + Liq Liq/Mg+Ag 比較例7 HI/HI2 NPD 化合物 (C-2) BD1 ETl+Liq Liq/Mg+Ag 於表 3 中，“HI” 、“NPD” 、“BD1” 、“ΕΤΓ 及“Liq”與表1中所示者相同，並具有所述化學結構。另 外，“HI2” 為 1，4,5,8,9，12-六氮雜三亞苯-2,3,6,7,10，11-六 腈，“BD4” 為 7,7-二曱基-N5，N9·二苯基-N5，N9·雙-(4-三甲 基矽烷基-苯基)-7H-苯並[c]芴-5,9-二胺。以下表示化學結 構0

<實例6> <將化合物（1-253)用於發光層的主體材料的元件> 118 201224113 ό^ΊΊ5ριϊ 將透過賤射來將製膜成18〇 η W nm為止的26麵^ 的厚度的ΙΤΟ研磨至 (股份）製造）作為透:的玻璃基板 明支禮基板固定在市售的蒸錄裳置（Β^ίί板:將該透 造）的基板保持器上，秋後安f 2 —(股份）製 舟皿、添加有的銦製蒸鍵用 m h 装备缎用舟皿、添加有NPD的钼 U用舟皿、添加有本發、， 鍍用舟皿、添加有BD4 _製心^1-253) _製蒸 的麵製絲ibjl 、 $續用舟皿、添加有ET1 有紹的鶴製蒸鑛用舟:加有4的崎蒸鍍用舟皿及添加 空槽膜首上先依:形成下述各層。將真 舟皿進行加熱、且以使膜厚成f Μ對添加有ΗΙ的蒸鑛用 皿進行加：！ 進而對添加有hi2的蒸鍍用舟 成第2 Μ、W使膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍來形 ==電洞注人層’繼而，對添加梭D的轉5 成電洞傳輸層。繼而’對添加有化入你^進仃蒸鑛來形 舟皿轉W w 有合物（1·253)的蒸錢用 厚成為^ Γ 鑛用舟皿同時進行加熱、且以使膜 鍍速度。顧，A致成為95對5时式調節蒸 的蒸鍍用舟皿同時“=T1的紐用舟皿與添加有叫

式進行熱、^•以使膜厚成為25⑽的方 進仃歧來形成電子傳輸層。以使ET 119 201224113 膜厚ίί 1 Γ::；^二的f·舟皿進行加熱、且以使 度進行隸i式 秒 nm/秒的蒸鍍速 且以對添加有㈣蒸鑛用舟皿進行加熱、 赫、^，為nm的方式以⑽1 nm/秒〜2 nm/秒的 U又^又洛鍵紹’由此形成陰極，從而獲得有機EL元件。 〜^將^雜作為陽極，將Liq/A1電極作為陰極來測 疋 cd/m發光時的特性，則驅動電壓為3 9 v，外部量 子效率為6.0% (波長約458 nm的藍色發光）。另外利 用用於獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒定 電流驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇() ed/m2) 以上的亮度的時間為250小時。 <比較例6> <將化合物（C-2)用於發光層的主體材料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（i_253)替換成化 合物（C-2)，除此以外，以根據實例6的方法獲得有機 EL元件。若將ITO電極作為陽極，將Liq/Al電極作為陰 極來測定l〇〇〇cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3 8 v， 外部量子效率為2.7% (波長約456 nm的藍色發光）。另 外，利用用於獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實 施恒定電流驅動試驗的結果，保持初始值的90% (1800 cd/m2)以上的亮度的時間為70小時。 <實例7 > 120 201224113 39775pif 化合物（1·37)用於發^層的主體材料的元件〉 f透過_來將製膜成·⑽的厚度的ιτ〇研磨至 5^m為止，26 _28顏…_的玻璃基 (y ce (股份）製造）作為透明 明支樓基油絲市㈣紐裝置（昭和真 =的==上，然後安裝添加有HI _二用 L二 蒸鍍用舟皿、添加有_ _ 用舟皿、添加有本發明的化合物⑴7) _ 錢用舟皿、添加有Bm _製蒸_舟皿、添^ 的翻製蒸鑛用舟皿、添加有Liq的翻製基錢用舟皿 有鎂=製驗用舟皿及添加有銀的賴^錢用舟皿二加 在透暇縣㈣⑽膜上依次形成下述各声 ς曰減麗至5xl(T4pa為止，首先，對添加 θ 舟皿進行加熱4以使膜厚成為6 形成第1層的電洞注入層，進而對添加== 皿進行加熱、且以使膜厚成為5 η 舟 ，層的電洞注入層，繼而，對添加有 皿進订加熱、且以使膜厚成為1〇η ^舟 f電洞傳輸層。繼而，對添加有化合物（2=3形 厚加有BD1的蒸鑛用舟皿同時進行加熱、且:= 厚成為25 rnn的方式進行蒸鍍來 ，膜 (1.⑺與咖的重量比大致成為成9^^=化合物 鍍速度。繼而，對添加有ET1的幕喜愈方式調郎蒸 _』舟，進行加熱、且^ 121 13 2012241 層。以使ET1 _的重量比 〇.〇UnJ秒〜i nm/秒式°。郎纽速度。各層的蒸鍍速度為 膜厚成m#Liq的蒸姻舟皿進行加熱、且以使 度進行_。繼而，HG.G1 nm/秒〜G·1 nm/秒的蒸鍍速 同時進二埶曰子有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿 =極。此時，以使鎮與銀的原子數 的=式觸祕速度，且錢驗速度絲GGi nm/秒的方式獲得有機EL元件。 矽 定i〇mn作為陽極，將鎮/銀電極作為陰極來測 cd/m發光時的特性，則驅動電壓為3 8v， ，率為5.4% (波長約458聰的藍色發光）^ ;=::2_cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒ΐ 机11動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇 以上的亮度的時間為55小時。 <實例8> 〈將化合物（1·26)用於魏層駐歸料的元件> 將作為發光層的主體材料的化合物（1_37)替換成化 合物（1·26)，除此以外’以根據實例7的方法獲得有機 EL兀件。若將ΓΓ〇電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極 來測定lOOOcd/m2發光時的特性，則驅動電壓為3 7V，外 部量子效率為5.6% (波長約459 nm的藍色發光）。另外， 利用用於獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒 122 201224113 •iy/opu 定電流驅誠驗的結果，鱗初 以上的亮度的時間為70小時。 _ ) <實例9> 〈將化。物（1-10)用於發光層的主體材料的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（ι·37)替換成化 二物’除此以外’叫據實例7的方法獲得有機 办：3右將110電極作為陽極，將鎮/銀電極作為陰極 U定1000 cd/m發光時的特性，則驅動電壓為42 ν，外 部量子效率為4.8%(波長約459啲的藍色發光）。 ί用用於獲得2_義2料始亮度的電流密度來實施恒 疋電流驅動試驗的結果，保持初始值的9()% (聊㈣ 以上的亮度的時間為60小時。 <實例10> 〈將化合物（1_21)用於發光層駐赌料的元件〉 將作為發光層的主體材料的化合物（1_37)替換成化 合物（1_21) ’除此以外’以根據實例7㈣法獲得有機 EL元件。若將ITQ f極料陽極，賴/銀電極作為陰極 來測定1000 cd/m發光時的特性，則驅動電壓為41 v，外 部量子效率為5.4% (波長約459 nm的藍色發光）。另外， 利用用於獲得2〇00 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒 定電流驅動試驗的結果，保持初始值的9〇% (18〇〇cd/m2) 以上的亮度的時間為90小時。 <比較例7> <將化合物（C-2)用於發光層的主體材料的元件〉 123 201224113 將作為發光層的主體材料的化合物（1-37)替換成化 合物（C-2)，除此以外，以根據實例7的方法獲得有機 EL元件。若將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極 來測定1000 cd/m2發光時的特性，則驅動電壓為4.0 V，外 部量子效率為4.7% (波長約457 nm的藍色發光）。另外， 利用用於獲得2000 cd/m2的初始亮度的電流密度來實施恒 疋電流驅動試驗的結果，保持初始值的90% ( 1800 cd/m2 ) 以上的亮度的時間為40小時。 將以上的結果匯總於表4。 [表4] 實例6 發光層的主 體材料 化合物 (1-253 ) 1000 cd/m2 發光 時的驅動電壓（V) 3.9 外部量子 效率（％) 6.0 亮度保待初始亮度的 90%以上的時間（小時1 250 比較例6 化合物 (C-2) 3.8 2.7 70 實例7 化合物 (1-37) 3.8 5.4 55 貧例8 化合物 (1-26) 3.7 5.6 70 實例9 化合物 (1-ΚΠ 4.2 4,8 60 實例10 化合物 -0-21) 4.1 5.4 — 90 比較例7 化合物 4.0 4.7 40 產業上的可利用性 根據本判雜佳的職，可提 ==電激發光元件、具備其的顯示装置二 124 201224113 jy//Dpii 【圖式簡單說明】 圖1是表示本實施形態的有機電激發光元件的概略剖 面圖。 【主要元件符號說明】 100 :有機電激發光元件 101 :基板 102 :陽極 · 103 :電洞注入層 104 :電洞傳輸層 105 :發光層 106 :電子傳輸層 107 :電子注入層 108 :陰極 125

Claims (1)

1. 201224113 七、申請專利範圍： 1. 一種發光層用材料，其含有由下述通式（1)所表 示的化合物： R} R2

   R4 R3 所述式（1)中， Ar為可被取代的芳基， A分別獨立為氫、碳數為1〜4的烷基、碳數為3〜6 的環烷基、苯基或萘基，η為1〜5的整數， R1〜R4分別獨立為氫或碳數為1〜4的烷基，且 由所述式（1)所表示的化合物中的至少一個氫可由 氘取代。 2.如申請專利範圍第1項所述之發光層用材料，其中 Ar為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、萘基、菲基、 屈基或三亞苯基，並可由碳數為1〜12的烷基、碳數為3 〜12的環烷基或碳數為6〜18的芳基取代， A分別獨立為氫或碳數為1〜4的烷基，η為1〜3的 整數》 R1〜R4分別獨立為氫、曱基、異丙基或第三丁基，且 由所述式（1)所表示的化合物中的至少一個氳可由 126 201224113 jy/v^pu 氘取代》 3.如申請專利範圍第2項所述之發光層用材料，其中 Ar為笨基、2-聯苯基、3_聯苯基、4_聯苯基、間三聯苯_3_ 基、鄰三聯笨_3·基、鄰三聯苯-4-基、1-萘基、2-萘基或菲 基了由氣、本基、1-萘基、2-萘基或菲基取代， A分別獨立為氫、曱基、異丙基或第三丁基，！！為i， 且 R1〜R4為氫。 4·如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之發 光層用材料，其為由下述式（1-1)、式（1_2)、式（1-46)

   5.如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之發 光層用材料’其為由下述式（1-10)、式（1-21)、式（1-26)、 式（1 37)或式（ι_253)所表示的化合物： 127 201224113

   6 /種有機電激發光元件，其包括：包含陽極及陰極 的一對電極，以及配置在所述一對電極間、且含有如申請 專利範圍第1項至第5項中任一項所述之發光層用材料的 發光層。 7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元 件，其中戶斤述發光層中含有選自由具有芪結構的胺、芳香 族胺衍生物及香豆素衍生物所組成的組群中的至少一種。 8. 如申請專利範圍第6項或第7項所述之有機電激發 光元件，其更包含配置在所述陰極與所述發光層之間的電 子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及所述電子注 入層的至少一層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶 衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯並咪唑街生物所組 128 201224113 jy/opu 成的組群中的至少一種。 9.如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元 件’其中所述電子傳輸層及所述電子注入層的至少一層更 包含選自由驗金屬、驗土金屬、稀土金屬、驗金屬的氧化 物、驗金屬的鹵化物、驗土金屬的氧化物、驗土金屬的齒 化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的_化物、鹼金屬的 有機錯合物、驗土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯 合物所組成的組群中的至少一種。 i0_ —種顯示裝置，其具備如申請專利範圍第6項至 第9項中任一項所述之有機電激發光元件。 11. 一種照明裝置，其具備如申請專利範圍第6項至 第9項中任一項所述之有機電激發光元件。 129