TW201109433A - Fluorine-containing compound, fluorine-containing surfactant and composition thereof - Google Patents
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Description
201109433 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於含氟化合物，含氟界面活性 物。 【先前技術】 界面活性劑，藉由調配作爲組成物，可集 降低表面張力，藉此可提升該組成物之塗佈擴 及滲透性。 以往爲人所知者，是氟系界面活性劑的表 能力較對應結構的烴系界面活性劑或是聚矽氧 性劑更佳者。因此，氟系界面活性劑既已使用 域中（參照專利文獻1~3等）。 氟系界面活性劑，係廣泛使用全氟辛烷磺 、全氟辛酸（PFOA )或以此等爲基質之氟系 。PFOS爲磺醯基直接鍵結於全氟烷基之結構 基直接鍵結於全氟烷基之結構。以往，由於該 故更偏好使用具有鏈長爲8以上的全氟烷基者。 然而’ PFOS、PFOA非常難以被分解，且 性亦高，近年來正逐漸擔心其全球等級的環 PFOS. PFOA問題中，具有鏈長爲8以上的全氟 物被視爲問題，而在各國及各企業中有朝向法 我限制之動向，使得具有鏈長爲8以上的全氟 物變得難以取得與使用。 劑及其組成 中於界面而 散容易度以 面張力降低 烷系界面活 在廣泛的領 酸(PFOS) 界面活性劑 ，PFOA爲羧 性能較高， 其生物累積 境污染。此 烷基之化合 規化以及自 烷基之化合 -5- 201109433 PFOS . PFOA問題的解決方法，可列舉出使用具有鏈 長較8更短的全氟烷基之化合物作爲氟系界面活性劑之方 法。然而，偏好使用鏈長爲8以上的全氟烷基之原因，爲 表面張力降低能力或平坦性較高者，當全氟烷基的鏈長較 短時，會有表面張力降低能力或平坦性顯著降低之問題。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1 ]日本特開平1 1 -3 1 07 8 9號公報 [專利文獻2]日本特開2002-90937號公報 [專利文獻3]日本特開平07_! 73034號公報 【發明內容】 (發明所欲解決之課題） 本發明係提供一種即使使用不具有成爲PFOS · PFOA 問題的要素之鏈長8以上的全氟烷基之環境負擔低的氟系 材料’亦具有較佳的表面張力降低能力之含氟化合物，含 氟界面活性劑及其組成物。此外，係提供一種含有該含氟 界面活性劑且具有高平坦性之水性樹脂乳膠及地板亮光劑 組成物。 (用以解決課題之手段） 本發明係提供一種由下式（1 )所表示之含氟化合物 〇
Rfl —CPH2p-CH (OH) -CqH2q-NR-CrH2r- (〇) n-SO:JM (1) 201109433 式中的記號表示下列涵義。
Rf1 :碳數的全氟烷基。 p、q及r:相互獨立地爲1~6的整數。 M:陽離子性的原子或原子團。 η : 0或 1。 R:氫原子、碳數1〜12的烷基、或是由下式（2)所表 示之基。
Rf2-CsH2s-CH (OH) -CtH2t- (2) 式中的記號表示下列涵義。
Rf2 :碳數1〜6的全氟烷基。 s及t :相互獨立地爲1〜6的整數。 較佳是前述式（1 )中η爲0之含氟化合物。 此外，較佳是前述式（1)中Rf1爲碳數6的全氟烷基 之含氟化合物。 此外，較佳是前述式（1)中R係由前述式（2)所表 示之基之含氟化合物，尤佳是Rf2爲碳數6的全氟烷基之含 氟化合物。 此外，本發明係提供一種由前述式（1 )所表示之化 合物所構成之含氟界面活性劑。 此外，本發明係提供一種含有前述含氟界面活性劑、 以及水系媒體之界面活性劑組成物。 此外，本發明係提供一種含有前述含氟界面活性劑之 水性樹脂乳膠。 此外，本發明係提供一種含有前述含氟界面活性劑之 201109433 地板亮光劑組成物。 發明之效果： 根據本發明，可提供一種即使是低濃度，亦具有充分 高的表面張力降低能力之成爲界面活性劑的新穎含氟化合 物。此外，調配有界面活性劑之組成物，就作業上的操作 容易度、安全性、以及環境上的問題來看，近年來較多特 別是由以水爲主成分之水系媒體所構成，本發明之界面活 性劑，在此般水系媒體中能夠特別有效地作用。 此外，本發明之界面活性劑組成物，藉由含有本發明 之含氟界面活性劑，即使使用時的界面活性劑濃度低，亦 具有充分高的表面張力降低能力，所以可使用在各種用途 中〇 此外，本發明之含氟界面活性劑，由於可降低水性樹 脂乳膠的表面張力，故可降低本發明之樹脂乳膠的表面張 力。藉此，本發明之水性樹脂乳膠，其平坦性良好，使地 板等之被處理物具有較佳外觀。同樣的，含有本發明之含 氟界面活性劑之本發明的地板亮光劑組成物，其平坦性良 好，可對地板賦予較佳外觀。 【實施方式】 本說明書中，亦將式（1 )所表示之化合物記載爲化 合物（1 )。關於其他式所表示之化合物及基亦相同。此 外，本說明書中以％所表示者，在無特別註明時，係表示 -8 - 201109433 質量％。 本發明之化合物（1 )中，Rf1爲碳數1〜6的全氟烷基 。全氟烷基可爲直鏈狀或分支狀，但較佳爲直鏈狀。由於 合成容易度及表面張力降低能力良好，故Rf1較佳爲碳數 4~6的直鏈全氟烷基，當中由於原料較易取得，故尤佳爲 碳數4或6的直鏈全氟烷基，當中由於表面張力降低能力良 好，故特佳爲碳數6的直鏈全氟烷基。 本發明之化合物（1)中，P、q及r爲相互獨立地爲 1~6的整數。以p、q及r的碳數所決定之各伸烷基，可爲直 鏈狀或分支狀，但較佳爲直鏈狀。當中較佳爲碳數1~3的 直鏈伸烷基，特佳爲p及q爲1，亦即-CpH2p-及-CqH2q-爲亞 甲基，r爲1〜2，亦即- CrH2r-爲亞甲基或伸乙基。當伸烷基 的鏈長較短時，對水的溶解性容易變得良好，並且在混合 物中使用時，與其他碳氫化合物系有機溶劑或界面活性劑 倂用時，界面活性能力不易受到阻礙。 本發明之化合物（1)中，Μ爲陽離子性的原子或原子 團。此等原子或原子團，可列舉出氫原子、鹼金屬、鹼土 類金屬或銨基或該氫原子的一部分或全部經烷基或羥基烷 基（烷基的碳數爲1或2)所取代之銨基。從合成反應後的 副產物較少，以及對溶液的溶解容易來看，Μ較佳爲鹼金 屬，特佳爲Na、K、Li。 本發明之化合物（1 )中，η爲0或1。考量到化合物（ 1)之對熱或鹼之安定性、表面張力降低能力等，η較佳爲 0 <> -9 - 201109433 本發明之化合物（1)中，R爲氫原子、碳數1~12的烷 基、或是由下式（2)所表示之基。
Rf2-CsH2s-CH (OH) -CtH2t- (2)
Rf2的定義及較佳型態係與前述Rf1相同。此外，s及t 的定義及較佳型態係與前述p及q相同。 在混合物中使用時，使與其他碳氫化合物系有機溶劑 或界面活性劑具有相互作用來提升相溶性時，烷基的導入 爲有效，但僅在獲取表面張力降低能力時，R較佳爲式（2 )所表示之基或氫原子，當中由於添加至水性樹脂乳膠時 之表面張力降低能力佳，故特佳爲式（2 )所表示之基。 本發明之較佳化合物（1 )，可例示出下列化合物。 特佳者爲n = 0，R爲式（2)，且Rf1及Rf2較佳爲碳數6的全 氟烷基之化合物（lA-66a)〜（lA-66c)。 C6F13-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mS03L i .(1 A-6 0. a) C6F13-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mS03Na (l A-6 0 b) C6F13-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mS03K (1 A-6 0 c) C4F9-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mS03Li (1 A-4 0 a) C4F9-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mS03Na (1 A-4 0 b) C4F9-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mS03K (1 A-4 0 c) (C6F13-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) mS03Li (1 A~6 6 a) (C6F13-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) mS03Na (1 A- 6 6 b) (C6F13-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) mSOsK (1 A- 6 6 c) (C4F9-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) mS03Li (1 A-4 4 a) (C4F9-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) mS03Na (1 A-4 4 b) (C4F9-CH2CH (OH) CH2) 2N (CHz) mS03K (1 A-4 4 c) C6F)3-CH2CH (OH) CH2 (C4F9-CH2CH (OH) CH2) N (CH2) m S〇3L i (1 A-6 4 a) C6F,3-CH2CH (OH) CH2 (C4F9-CH2CH (OH) CH2) N (CH2) m S〇3N a (1 A-6 4 b) C6F13-CH2CH (OH) CH2 (C4F9-CH2CH (OH) CH2) N (CH2) m S〇3K ( 1 A- 6 4 c) C6F13-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) m0S03Li (1 B-6 0 a) C6F13-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) mOSC^Na (1 B- 6 0 b) C6F13-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) m0S03K (1 B-6 0 c) C4F9-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) m0S03Li (1 B-4 0 a) -10- 201109433 C4F3-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) m0S03Na (1 B-4 0 b) C4F9-CH2CH (OH) CH2NH (CH2) m0S03K (1 B-4 0 c) (CejF13-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) m〇S03L i (1 B-6 6 a) (C6F i 3-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) ^OSOgNa (l B- 6 6 b) (C6F i3 —CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) mOSOaK (1 B-6 6 c) (C4F9-CH2CH (OH) CH2) zN (CH2) m0S03Li (IB —44a) (C4F9-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) m0S03Na (1 B-4 4 b) (C4F9-CH2CH (OH) CH2) 2N (CH2) m0S03K (1 B-4 4 c) C6F13-CH2CH (OH) CH2 (C4F9-CH2CH (OH) CH2) N (CH2) m O S O 3 L i (IB — 64 a) c6f13-ch2ch (OH) CH2 (C4F9-CH2CH (OH) CHz) N (CH2) m 〇 S O 3 N a (IB — 64b) c6f13-ch2ch (OH) ch2 (c4f9-ch2ch (OH) CH2) N (CH2) m 〇S03K (1 B-6 4 c) (式中的m爲1~3的整數） 本發明之化合物（1)該製法並無特別限定，可因應 目的，運用一般所知的有機化學反應、一般所知的設備來 製造出。 本發明之化合物（1 )的製造例，當η爲0且q爲1時， 可列舉出在鹼基性下使具有碳數1〜6的全氟烷基之Rf環氧 化物（3 )與胺基磺酸（4 )進行反應者》Rf環氧化物（3 )可僅使用1種或混合2種以上使用。Rf環氧化物（3 )， 市售品可從Daikin化成品販售公司等來取得。胺基磺酸（ 4)，由於容易取得，故較佳爲牛磺酸、胺基甲烷磺酸、 3-胺基丙烷磺酸、N-甲基牛磺酸。胺基磺酸（4)，市售 品可從和光純藥工業公司、東京化成工業公司、Sigma_ Aldrich Japan公司、Honjo Chemical公司等來取得。當胺 基磺酸（4)的R爲Η時，若相對於胺基磺酸（4) 1莫耳而 言使用Rf環氧化物（3 ) 2倍的量，則在化合物（1 )中， 可獲得較多R爲式（2)所表示之基之結構。 -11 - 201109433 【化1】
Rf1-- CpH2p—\—7 、〇' (3) NHR-CrH2r-S03M (4) 式中的I己號表不與則述相同涵義。 本發明之化合物（1 )的製造例，當η爲1且q爲1時， 可列舉出在鹼基性下使具有碳數1~6的全氟烷基之Rf環氧 化物（3 )與胺基硫酸酯（5 )進行反應所合成者。Rf環氧 化物（3 )可僅使用1種或混合2種以上使用。胺基硫酸酯 (5)，由於容易取得，故較佳爲硫酸氫2-胺基乙酯。胺 基硫酸酯（5) ’市售品可從和光純藥工業公司及東京化 成工業公司等來取得。 當胺基硫酸酯（5 )的R爲Η時，若相對於胺基硫酸酯 (5 ) 1莫耳而言使用R f環氧化物（3 ) 2倍的量，則在化合 物（1)中’可獲得較多R爲式（2)所表示之基之結構。 NHR — CrH2r—O—S03M (5) 式中的記號表示與前述相同涵義。 反應溶劑並無特別限制，從溶解性及作業性、成本面 來看，較佳爲使用水、醇系溶劑，特佳爲單獨使用水 '甲 醇、乙醇、丙醇或混合2種以上。 反應溫度並無特別限制，較佳爲〜isot：，溫度較 低時’反應會變慢’溫度較闻時，容易產生副產物，所以 特佳爲50°C~100°C。壓力亦無特別限制，較佳爲大氣壓 〜IMPa，就處理方面來看，特佳爲大氣壓。 如前面所述，反應係在鹼基性條件下進行。鹼基並無 -12- 201109433 特別限定，較佳爲氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化 金屬氫氧化物。此外，本發明之化合物（1)的Μ 成後取代，但就考量到降低步驟數時，較佳係使 金屬氫氧化物等，並直接使用鹼基中所含之原子； 本發明之含氟界面活性劑，可爲僅由1種化爸 所構成，或是由2種以上的化合物（1 )所構成。 ，可列舉出全氟烷基的鏈長爲不同者之彼此的組 R爲氫原子者與式（2)所表示者之組合。 本發明之界面活性劑組成物，可僅由前述本 氟界面活性劑與水系媒體所構成者，或是含有其 性劑者。其他界面活性劑，可倂用氟系、聚矽氧 系之界面活性劑。該含有比率可因應目的而適當i 此外，本發明之界面活性劑組成物，可含有 物（1 )，或是含有2種以上。 本發明之界面活性劑組成物中所用之水系媒 舉出水、水溶性有機溶劑、或是混合水與水溶性 者。水溶性有機溶劑，可列舉出甲醇、乙醇、異 級丁醇之醇類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮之酮類 酯、乙酸乙酯之酯類；Ν,Ν-二甲基甲醯胺、二甲 環丁颯、Ν-甲基咯烷酮等之非質子性極性溶劑； 單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等之二醇醚類；乙 二醇等之二醇類；四氫呋喃、二噁烷等之醚類。 本發明之界面活性劑組成物中之本發明的含 性劑濃度，並無特別限定，較佳爲10〜70% 鋰等之鹼 ，可於合 用前述鹼 拳。 Γ 物（1 ) 具體而言 合，或是 發明之含 他界面活 烷系或烴 也設定。 ^ 1種化合 體，可列 有機溶劑 丙醇、三 ;乙酸甲 基亞楓、 二乙二醇 二醇、丙 氟界面活 1特佳爲 -13- 201109433 1 5 〜6 0 %。 位於此範圍時，由於本發明之界面活性劑組成物 溶劑量少’所以容易添加適當的量，輸送時之含氟界 性劑每單位質量的費用較低。 此外，位於此範圍時，黏度亦不會變得過高，處 較良好，於保管時亦不易析出。 本發明之含氟界面活性劑及界面活性劑組成物， 添加於各種液體，可再不受限於溶劑組成下降低該液 表面張力。添加量，可因應目的、使用條件來適當地 ，但在實際使用之狀態下，較佳係以0.0001〜5%的量 化合物（1 )。此濃度尤佳爲0 · 0 0 1〜1 %。位於此範圍 充分發揮表面張力降低能力，且不會抵銷主劑之功能 當含有2種以上的化合物（1)時，該合計量較佳係位 述範圍內。此外，藉由該表面張力降低能力可將平坦 滲透性、起泡性、洗淨性、乳化性等功能賦予至所添 液體。 此外’本發明之界面活性劑組成物，即使是低濃 亦可充分發揮表面張力降低能力，所以可較佳地適用 種用途中。本發明之界面活性劑組成物，在蠟等之平 、發泡助劑、以用於泡沫滅火之安定的泡沫生成及滅 能的提升爲目的之添加劑、洗淨劑、脫模劑、乳化劑 鏽劑、乳膠安定劑、農業用薄膜的防霧劑、顔料分散 油墨·塗料·光阻等之潤濕性.滲透性改良、對硬化 脂之撥水撥油性的賦予、農業薄膜的防霧劑、防污劑 中的 面活 理性 藉由 體的 設定 含有 內可 性。 於前 性、 加的 度， 在各 坦劑 火性 、防 劑、 性樹 、浮 -14- 201109433 選劑、平滑劑、脫墨劑等當中，可發揮該效果，此外，亦 可使用在洗淨、凹版印刷等之廣泛用途中。 本發明之水性樹脂乳膠，較佳係含有0. 1 %以下的化合 物（1)，尤佳爲0.00 1〜0.05%之範圍，特佳爲0·003~0·05% 之範圍。前述含量爲0.001 %以上時，容易顯現平坦性。前 述含量爲0.1 %以下時，不易對其他構成成分所顯現的功能 產生不良影響。 本發明之水性樹脂乳膠所使用的樹脂，只要是通常水 性樹脂乳膠所使用之樹脂者，則無特別限定。例如可列舉 出（甲基）丙烯酸系、苯乙烯系、胺基甲酸酯系之樹脂。 此等樹脂可爲同元聚合物，或是丙烯酸-苯乙烯共聚物等 之複數種組合所成的共聚物。 市售的樹脂乳膠，例如可列舉出Duraplus 2、Primal E-2409、Primal B-924、Duraplus 3 L0、Primal JP-3 08 (均 爲 Rohm and Haas公司製）、AE-610H、AE-945H、AE-981H (均爲JSR公司製）。 此外，樹脂亦可使用鹼可溶性樹脂。 鹼可溶性樹脂，例如可列舉出Primal B-644 ' Primal 1531B (均爲 RohmandHaas 公司製）。 本發明之地板亮光劑組成物，係含有前述本發明之含 氟界面活性劑的組成物。 本發明之地板亮光劑組成物，較佳係含有丙烯酸樹脂 、苯乙烯樹脂、胺基甲酸酯樹脂、或是丙烯酸-苯乙烯樹 脂等之組合前述樹脂所成的樹脂作爲其樹脂。此外，尤佳 -15- 201109433 係含有前述樹脂與鹼可溶性樹脂作爲其樹脂，且更含有聚 烯烴蠟。 聚烯烴蠟，例如可列舉出Hitec E-4B、Hitec E-8000 ( 均爲東邦化學工業公司製）。 本發明之地板亮光劑組成物，亦可將本發明之含氟界 面活性劑添加於前述市售的樹脂乳膠。 以下，爲了簡便，係將含有丙烯酸樹脂等與鹼可溶性 樹脂之樹脂以及聚烯烴蠟，合稱爲「成分（P )」。 本發明之地板亮光劑組成物（1 00% )中之成分（P ) 的含量，較佳爲5〜40%，尤佳爲10〜35%。當成分（P )的 含量爲5%以上時，容易顯現出耐水性、光澤度之地板亮光 劑組成物所要求的功能。當成分（P )的含量爲40%以下時 ，容易塗佈於地板等。 成分（P )的含量係意味著固形份。 此外，本發明之地板亮光劑組成物，亦可含有可塑劑 、平坦助劑、防腐劑、消泡劑。 可塑劑，例如可列舉出鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲 酸二辛酯、檸檬酸三丁酯、乙醯檸檬酸三丁酯、2，2,4-三 丁基、1,3-戊二醇單異丁酸酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇 二異丁酸酯、2,2,4-三甲基-1，3-戊二醇單異丁酸酯。當中 較佳者爲鄰苯二甲酸系以外者。 平坦助劑，例如可列舉出三丁氧基乙基磷酸鹽。 防腐劑，例如可列舉出Kathon CG ( Rohm and Haas公 司製）。 -16- 201109433 消泡劑，例如可列舉出F S - Anti f〇 am 0 1 3 A ' F S -Antifoam 1277 (均爲 Dow Corning Toray 公司製）、SE-21 、SE-3 9 ( Wacker Asahiksei Silicone公司製）。 其他，亦可含有紫外線吸收劑、色素、香料、除虱劑 、pH調整劑等。 本發明之地板亮光劑組成物，由於可提升該平坦性， 故較佳係含有〇 · 1 %以下的化合物（1 )，尤佳爲 0.001〜0.05%之範圍，特佳爲0.003〜0.05 %之範圍^前述含 量爲0.0 0 1 %以上時，容易顯現平坦性。前述含量爲0.1 %以 下時，不易對其他構成成分所顯現的功能產生不良影響。 [實施例] 以下係列舉出實施例來具體說明本發明，但本發明並 不限定於此等例子。實施例中之各化合物的結構如第1表 所示。 [第1表] -17 - 201109433 第1表
化合物名 結構 化合物（1 - 1) OH CF3(CF2)5CH2CHCH2 N-CH2CH2S03Ma Η’ 化合物（1- 2) OH CF3(CF2)5CH2CHCH2、 n-ch2ch2so3k H 化合物（1-3) OH cf3(cf2)5ch20hch2、 N-CH2CH2S03Na CFyCFACHfHCH/ OH 化合物（1 - 4) OH cf3(cf2)5ch20hch2 'N-CH2CH20S03Na CFsiCF^sCHsCHCHz7 OH 化合物（1 - 5) OH CF3(CF2)5CH2(bHCH2' 'N-ChbCHzCHzSOsNa CFdCFACHsCHCH/ OH 化合物（1 - 6) OH CF3(CF2)5CH^CHCH2 N-CH2CH2S〇3Li CF3(CF2)5CH^CHCH2/ OH 化合物（1 - 7) OH CFaiCF^sCHzCHCHj 'N-CH^O^SC^Li CF^CF^sCHsCHCHs7 OH 化合物（3 - 1) CH
[實施例1 ]化合物（1 -1 )的合成 將氫氧化鈉1.5g、離子交換水24g、甲醇12g、異丙醇 12g、以及牛磺酸（和光純藥工業公司製）5.0g ( 0.04莫耳 )裝入於玻璃製l〇〇mL燒瓶內，升溫至65°C。將藉由一般 所知的方法所合成之化合物（3-1 ) 15.0g ( 0.04莫耳）， -18- 201109433 於2小時內滴入於此後，在保持該溫度下進行2 1小時的反 應，而獲得含有30%之以化合物（1-1 )爲主的反應生成物 之水/甲醇/異丙醇溶液。從反應液的氣相層析中，可得知 化合物（3 -1 )的反應率爲9 9 %以上。 爲了確認目的物，將溶液的一部分在1 2 0 °C下乾燥2小 時而得固形物，並進行NMR測定。化合物（1-1 )的1H-NMR及13C-NMR光譜數據如下所述。 】H-NMR ( 3 00MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ ( ppm ) ： 2.05〜2.45 ( 2H ) 、2·50~2·64 (2Η ) 、2.86~3.06(6Η) 、4.10(1Η) 13C-NMR ( 3 00MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) ： 37.1 ( t ) 、46.0、51.5' 56.2 ' 64.7 從氣相層析及NMR光譜數據中，可考量爲幾乎無未反 應的化合物（3 -1 )，大部分轉化成目的物。 [實施例2]化合物（1-2 )的合成 將20%的氫氧化鈉水溶液2.2g、離子交換水4.8g、甲 醇2.4g、異丙醇2.4g、牛磺酸（Honjo Chemical公司製） l.Og ( 0.008莫耳）、以及藉由一般所知的方法所合成之化 合物（3-1) 3.0g( 0.008莫耳）裝入於100mL的玻璃容器 內並密閉，然後設置在水浴搖動器，在65 °C下進行15小時 的反應，而獲得含有26%之以化合物（1-2)爲主的反應生 成物之水/甲醇/異丙醇溶液。從反應液的氣相層析中，可 -19- 201109433 得知化合物（3-1 )的反應率爲99%以上。 爲了確認目的物，將溶液的一部分在1 20°C下乾燥2小 時而得固形物，並進行NMR測定。化合物（1-2 )的1H-NMR及13C-NMR光譜數據如下所述。 j-NMRC 300MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) :2.05〜2.45 (2H) 、2.50〜2.64 (2H ) ' 2.86-3.06 ( 6H ) ' 4.10 ( 1 Η ) 13C-NMR( 300MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) ： 37.1 ( t ) 、46.0、51.5、 56.2 ' 64.6 從氣相層析及NMR光譜數據中，可考量爲幾乎無未反 應的化合物（3 -1 )，大部分轉化成目的物。 [實施例3]化合物（1-3)的合成 將氫氧化鈉3.2g、離子交換水56.8g、甲醇30g、異丙 醇30g、以及牛磺酸（和光純藥工業公司製）10.0g(0.08 莫耳）、以及藉由一般所知的方法所合成之化合物（3 -1 )60_18(0.16莫耳），裝入於3001111^燒瓶內，在60£1(：下進 行48小時的反應，而獲得含有36%之以化合物（1-3 )爲主 的反應生成物之水/甲醇/異丙醇溶液。從反應液的氣相層 析中，可得知化合物（3 _ 1 )的反應率爲9 7 %。 爲了確認目的物，將溶液的一部分在1 20°C下乾燥2小 時而得固形物’並進行NMR測定。化合物（1-3 )的1H-NMR及l3C-NMR光譜數據如下所述。 -20- 201109433 H-NMR( 300MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) :2.1 〜2.5( 4H) 、2.5〜2.7( 4H ) 、2.8〜3.3 ( 6H ) 、4.1 ( 2H ) 13C-NMR( 300MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ ( ppm ) :36.4(t) 、36.6(t) 、51.6 、52.2 、 62.2 、 63.0 、 63.6 、 64.7 從氣相層析及nmr光譜數據中，可考量爲幾乎無未反 應的化合物（3 - 1 )，大部分轉化成目的物。 [實施例4 ]化合物（1 -4 )的合成 將2 0 %的氫氧化鈉水溶液1 . 7 g、離子交換水4.6 g、異 丙醇6g、硫酸氫2-胺基乙酯（東京化成工業公司製）l.〇g (0.00 7莫耳）、以及藉由一般所知的方法所合成之化合 物（3-1) 5.3g(0.014莫耳）裝入於lOOmL的玻璃容器內 並密閉，然後設置在水浴搖動器，在65°C下進行15小時的 反應，而獲得以化合物（1 -4 )爲主的反應生成物。由於 一部分產生固體的析出以及透明液體的沉降分離，所以回 收上層並以〇.45/zm的過濾器進行過濾，而獲得含有28%之 以化合物（1 - 4 )爲主的反應生成物之水/異丙醇溶液。產 率爲78%。從反應液的氣相層析中，可得知化合物（3-1 ) 的反應率爲96%。 爲了確認目的物，將溶液的一部分，在40°c、1 OmmHg 下減壓乾燥4小時而得固形物，並進行NMR測定。化合物 (1-4)的1H-NMR及13C-NMR光譜數據如下所述。 -21 - 201109433 iH-NMROOOMHz、溶劑：CD3〇D、標準物質·，、甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) :2.0〜2.5 (4H) 、2.5〜2.7( 4H ) 、2.7〜3.0 ( 2H) 、4·〇~4.3 ( 6H) 13C-NMR( 300MHz、瑢劑：CD3〇D、標準物質·六甲 基二矽氧烷）、σ ( ppm ) : 36.6 ( t ) 、36.8 ( t ) 、55. 1 ' 55.5 ' 63.4 ' 64.0 ' 64.8 ' 66.9 [實施例5]化合物（1-5 )的合成 將氫氧化鈉〇.80g、離子交換水18.2g、異丙醇18.2g、 以及3-胺基丙烷磺酸2.87g ( 〇·〇2莫耳）（Sigma-Aldrich Japan公司製），裝入於10〇mL的玻璃容器內’並升溫至助 熔溫度。將化合物（3-1 ) 15.33g ( 0_04莫耳）於2.5小時 內滴入於此，進行3 6小時的反應’而獲得含有3 2.7 %之以 化合物（1-5 )爲主的反應生成物之水/異丙醇溶液。從反 應液的氣相層析中，可得知化合物（3 -1 )的反應率爲 99.6%。 爲了確認目的物’將溶液的一部分在1 1 (TC下乾燥2小 時而得固形物，並進行NMR測定。化合物（1_5)的1H-NMR及13C-NMR光譜數據如下所述。 ΐίί->ίΜΙΙ(：300ΜΙίζ、溶劑·· cd3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) :18~19(2H) 、2.0 〜2.4( 2H ) 、2_4〜2.8 ( 1 0H ) 、4.〇^4.i ( 2H ) 13C-NMR( 300MHz、溶劑·· CD3〇D、標準物質··六甲 基—矽氧烷）、σ (ppm) : 23.2、36.4〜37.0(t) 、50.3 -22- 201109433 ' 55.4' 55.7' 62.1' 63.0' 63.8' 64.8 從氣相層析及NMR光譜數據中，可考量爲幾乎無未反 應的化合物（3 -1 )，大部分轉化成目的物。 [實施例6]化合物1-6的合成 將氫氧化鋰·一水合物（和光純藥工業公司製） 1.26g、離子交換水26.75g、異丙醇26.75g、以及牛磺酸（ 和光純藥工業公司製）3.75g(0.03莫耳）裝入於100mL玻 璃燒瓶內，升溫至7 8 °C。將化合物（3 -1 ) 2 3 · 00 g ( 0 · 06莫 耳），於2小時內滴入於此後，進行54小時的反應，而獲 得含有33.0%之以化合物（1-6 )爲主的反應生成物之水/ 異丙醇溶液。從反應液的氣相層析中，可得知化合物（3-1 )的反應率爲99.5%。 爲了確認目的物，將溶液的一部分在1 l〇°C下乾燥2小 時而得固形物，並進行NMR測定。化合物（1-6 )的1Η-NMR及13C-NMR光譜數據如下所述。 W-NMRC 300MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) :2.1~2.5(4H) 、2.5 〜2.7( 4H ) 、2.8〜3.3 ( 6H ) 、4.1 ( 2H ) 13C-NMR ( 3 00MHz、溶劑·· CD3OD ' 標準物質··六甲 基二砂氧垸）、σ (ppm) : 36.4(t) 、36.6(t) 、51、 6 、 52.2 、 62.2 、 63.0 、 63.6 、 64.7 從氣相層析及NMR光譜數據中，可考量爲幾乎無未反 應的化合物（3 -1 )，大部分轉化成目的物。 -23- 201109433 [實施例7]化合物l-7的合成 將氫氧化鋰·一水合物（和光純藥工業公司製） 〇.84g、離子交換水18.21g、異丙醇18.21g'以及3 -胺基丙 烷磺酸（Sigma-Aldrich Japan公司製）2.87g(〇.〇2 莫耳 )，裝入於l〇〇mL的玻璃燒瓶內，並升溫至78°C。將化合 物（3-1) 15.34g(0.04莫耳）於2小時內滴入於此，進行 2 4小時的反應，而獲得含有3 3 · 7 %之以化合物（1 - 7 )爲主 的反應生成物之水/異丙醇溶液。從反應液的氣相層析中 ，可得知化合物（3-1 )的反應率爲99.1%。 爲了確認目的物，將溶液的一部分在110 °C下乾燥2小 時而得固形物，並進行NMR測定。化合物（1-7 )的1H-NMR及13C-NMR光譜數據如下所述。 1H-NMR( 300MHz、溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) ： 1 .8-1 .9 ( 2H ) 、2.0〜2.4( 2H ) 、2.4-2.8 ( 1 OH ) 、4.0-4.1 ( 2H ) 13C-NMR( 300MHz'溶劑：CD3OD、標準物質：六甲 基二矽氧烷）、σ (ppm) : 23.2、36.4〜37.0 (t) 、50.3 、55.4、 55.7、 62.1、 63.0、 63.8、 64.8 從氣相層析及NMR光譜數據中’可考量爲幾乎無未反 應的化合物（3 -1 )，大部分轉化成目的物。 <評估> 分別將實施例1 ~ 7中所得之各化合物（1 -1 )〜（1 - 7 ) 溶解於水，並調整爲預定的固形份濃度（％)而得水溶液 -24- 201109433 ，使用自動表面張力計CBVP-A3型（協和界面科學製）’ 以威氏（W i 1 h e 1 m y )法對水溶液測定2 5 °C下的靜態表面張 力。測定結果如第2表所示。 化合物（1 -1 ) ~ ( 1 -7 )，在1 20 °c下將各實施例中所 得之反應液進行2小時的乾燥，並根據測定去除溶劑後的 乾燥殘份（g )所求得之固形份濃度，以水進行稀釋。 [比較例1 ] 以水將DuPont公司的市售品氟系界面活性劑「Forafac 1 1 57」（固形份濃度25% )稀釋爲預定濃度，並與實施例 相同來進行評估。 「Forafac 1157」的化學結構，參照日本特開平07-173034號公報時如下所述。該公報中，係記載爲Atochem 公司 Forafac 1157。 C6F13-C2H4-S02NH(CH2)3-N + (CH3)2-CH2CO〇- [比較例2] 係使用DuPont公司的陰離子界面活性劑「Capstone FS-10」（全氟烷基磺酸）作爲市售之碳數6的氟系界面活 性劑，該目錄中所記載之25 °C下的表面張力値係如第2表 所示。 [第2表] -25- 201109433 第2表各水溶液的表而張力(mN/m) 固形份濃度 0.1% 0.01% 實施例1 (化合物（1-1)) 14.4 16.2 實施例2 (化合物（1-2)) 14.6 16.5 實施例3 (化合物（1-3)) 14.9 20.4 實施例4 (化合物（1-4)) 16.2 19.6 實施例5 (化合物（1-5)) 15.3 17.6 實施例6 (化合物（1-6)) 14.6 18.9 實施例7 (化合物（1-7)) 15.1 16.8 比較例1 16.1 26.0 比較例2 23.5 48.5 從第2表中可得知，本發明之化合物（1-1)〜（I-7) ，即使降低濃度，該表面張力降低能力亦不太會降低。此 外，在含有鏈長6的全氟烷基中，與一般被視爲表面張力 降低能力高的三甲甘胺酸（Betaine )化合物之比較例1的 化合物相比，尤其在0.0 1 %的低濃度中具有較佳的表面張 力降低能力。 此外，與市售品之比較例2之鏈長6的全氟烷基磺酸， 可得知亦具有較佳的表面張力降低能力。 接著使用本發明之化合物或以下所示之比較化合物， 調製出水性樹脂乳膠及地板亮光劑組成物，並評估該性能 〇 比較化合物係使用市售的原料，並以一般所知的方法 來合成。 比較化合物3 Rf-COONH4 ( Rf爲碳數平均爲9之直鏈 全氟烷基） -26- 201109433 比較化合物4C6F13-CH2CH(OH)CH2SCH2CH2COONa 比較化合物5 C4F9-S03Na [實施例8]水性樹脂乳膠 以水將苯乙烯-丁二烯系樹脂乳膠05 69 ( JSR公司製） 稀釋5倍，並將預先調製爲1%之第3表所示之本發明之化合 物的水溶液，以化合物量相對於全體成爲0.0 12%之方式添 加於此，而調製出水性樹脂乳膠。 對於調製出之各水性樹脂乳膠，以與上述 < 評估 > 相 同之方式來測定靜態表面張力。結果如第3表所示。 空白者，爲添加化合物前之上述樹脂乳膠的5倍稀釋 液。 [比較例3 ] 除了將本發明之化合物取代爲第3表所示之比較化合 物之外，其他與實施例8相同而調製出水性樹脂乳膠並進 行評估。結果如第3表所示。 [第3表] 第3表各水性樹脂乳膠組成物的表而張力（mN/m ) 添加化合物 空白 本發明化合物 比較ί] 匕合物 1-1 1-3 1-5 1-6 1-7 3 4 表面張力 25.3 16.8 17.2 19.0 17.9 30.6 32.0 44.8 [實施例9 ]地板亮光劑組成物 -27- 201109433 將第4表所示之各成分混合而調製出地板亮光劑組成 物。化合物（1 -1 )〜（1 - 7 ) ’分別使用預先調製之濃度 1 %的水溶液，並以滿足第4表所示的量之方式來混合，而 得組成例1〜1 〇。第4表之各成分的量之單位爲「質量份」 [比較例4] 除了使用前述比較化合物3〜5來取代化合物（1-1 )〜 (1 -7 )之外，其他與實施例9相同而調製出地板亮光劑組 成物，將此構成爲比較組成例1〜5。 / 上述所得之地板亮光劑組成物的平坦性，係評估如下 。結果如第4表所示。 <平坦性的評估> 依據JIS K-3 920來進行平坦性試驗。塗佈用具係使用 畫筆，地板瓷磚使用同質乙烯地板瓷磚（商品名稱「MS-5608 」， Toli公司製 ） 。 此外 ，試 驗係在 5°C 、 溼度 60%的 條件下進行。性能評估係以下列基準來進行。平坦性良好 之地板亮光劑組成物，其平滑性良好，且塗佈後的地板瓷 磚具有較佳外觀。 ◎:完全未觀察到塗佈條紋及不均勻。 〇：僅確認到些許塗佈條紋及不均勻中的一種或兩者 〇 △:明顯地確認到塗佈條紋及不均勻中的一種或兩者 -28- 201109433 x :與空白相比，外觀雖有明顯差別，但仍確認到顯 著的塗佈條紋及不均勻。 XX :外觀與空白者同等。 「空白」爲不含本發明之化合物或比較化合物之組成 物。空白1爲相對於組成例1〜8及比較組成例1 ~5之空白’ 空白2爲相對於組成例9、10之空白。 [第4表] -29- 201109433 谳寸雠 *01 CNJ 1 1 1 1 I I I 39.08 m 1.74 卜 cvi 1 38.67 7.07 1 1.79 XX τ· 1 1 1 1 I I I 43,51 3.64 1.73 2.39 38.36 1 6.84 0.84 卜 τ- T— XX 比較組成例 in 1 1 1 1 I I 0.015 43.51 3.64 1.73 2.39 38.36 1 6.84 0.84 1.17 XX 寸 1 1 1 1 I 0.015 I CO 1 1 1 1 0.0045 I < CM 1 1 1 1 0.009 I I 〇 1 1 1 1 0.015 I I ◎ 組成例 Ο 1 0.014 1 1 I I I 39.08 m 1.74 卜 c\i 1 38.67 7.07 1 1.79 ◎ Ο) 0.014 I 1 1 I I I ◎ ΟΟ I 0.0045 ] 1 1 I I I 43.51 3.64 1.73 2.39 38.36 1 6.84 0.84 1.17 〇 卜 0.0045 I 1 1 I I I 〇 CO I 0.009 1 1 I I I ◎ ΙΟ 0.009 I 1 1 I I I ◎ 寸 I I 1 0.015 I I I ◎ CO I I 0.015 I I I I ◎ CNJ I 0.015 I I I I I ◎ Τ-» 0.015 I I I I I I ◎ 化合物(1-3) 化合物(1-5) 化合物(1 — 6) 化合物a—7) 比較化合物3 比較化合物4 比較化合物5 水性媒體1 水性媒體2 水性媒體3 水性樹脂1 水性樹脂2 水性樹脂3 m 可塑劑 助劑 平坦性評估 -30 - 201109433 第4表中之本發明之化合物或比較化合物以外的成分 如下所述。 <水系媒體> 水系媒體1 :水 水系媒體2:二乙二醇單乙醚（和光純藥工業公司製 ) 水系媒體3:二丙二醇單甲醚（和光純藥工業公司製 ) <樹脂> 樹脂1 : Primal 153 1B (商品名稱，丙烯酸樹脂乳膠， 固开<份38質量％，Rohm and Haas公司製） 樹脂2: Duraplus 2(商品名稱，丙烯酸樹脂乳膠，固 形份38質量％，R〇hm and Haas公司製） 樹脂3 : Primal JP-3 08 (商品名稱，丙烯酸樹脂乳膠 ’固形份39質量％，Rohm and Haas公司製） <其他成分> 蠟：Hitec E-4000 (商品名稱，聚乙烯蠟，固形份40 質量％，東邦化學工業公司製） 可塑劑：Texanol (商品名稱’ 2,2,4-三甲基-1,3-戊二 醇單異丁酸酯，Eastman Chemical公司製） 助劑（平坦助劑）：三丁氧基乙基磷酸鹽（大八化學 工業公司製） 從第3〜4表中可得知，本發明之化合物，當添加於水 性樹脂乳膠時，與以往一般所用之比較化合物3以及具有 -31 - 201109433 與本發明之化合物爲類似的構造之比較化合物4相比，由 於顯現出潤濕性、平坦性，所以表面張力降低能力高，於 實際使用時，在相同濃度或更低濃度下亦可發揮性能。 -32-
Claims (1)
- 201109433 七、申請專利範圍： 1.一種含氟化合物’其係由下式（1)所表示： Rf1 —CpH2p-CH (OH) —CqH2q-NR-CrH2r-(〇）n-S03M (1) 式中的記號表示下列涵義： Rf1:碳數1~6的全氟院基， p、q及r :相互獨立地爲1 ~6的整數’ M:陽離子性的原子或原子團， η : 〇或 1， R:氫原子、碳數1〜12的烷基、或是由下式（2)所表 示之基， £ 2 'C*H2s-CH (OH) -CtH2t- (2) $中的記號表示下列涵義： Rf2 :碳數1~6的全氟烷基， t :相互獨立地爲1〜6的整數。 2‘如申請專利範圍第1項之含氟化合物，其中在前述 式（1 )中，n爲〇。 3ία申請專利範圍第丨或2項之含氟化合物，其中在前 述式 f 1、 ll)中，Rf1爲碳數6的全氟烷基。 4，如申請專利範圍第1至3項中任一項之含氟化合物， 其中在前述式中，R係由前述式（2)所表示之基。 5·如申請專利範圍第4項之含氟化合物，其中前述式 (2、 中之Rf2爲碳數6的全氟烷基。 6·〜種含氟界面活性劑，其係由申請專利範圍第1至5 —〜項之含氟化合物所構成。 -33- 201109433 7.—種界面活性劑組成物，其係含有申請專利範圍第 6項之含氟界面活性劑、以及水系媒體。 8 · —種水性樹脂乳膠，其係含有申請專利範圍第6項 之含氟界面活性劑。 9 _ 一種地板亮光劑組成物，其係含有申請專利範圍第 6項之含氟界面活性劑。 -34- 201109433 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無 201109433 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：無
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