TW201105774A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW201105774A
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Hyo-Nim Shin
Chi-Sik Kim
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
Seung-Soo Yoon
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Dow Advanced Display Material Ltd
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Description

201105774 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新财機電場發光化合物及包括該化 合物之有機電場發光裝置。具心言，本發明之有機電場 發光化合物係如化學式1所表示··
其中’ ％A及環B獨立表示單環或多環之芳香環、單 ，或多環之雜芳香環、與芳香環稍合之5員或6員雜芳香 %、與5員或6員雜芳香環稍合之單環或多環之芳香環； 不包括環A及環B同時為單環芳香環之情況。 【先前技術】 在顯示襄置中’電場發光（eiectroluminescent; el) 裝置作為自發光顯示裝置的優越性在於其具有廣視角、優 異對比度及快速反應速率。Eastman Kodak於1987年首次 開發了使用低分子量芳族二胺與鋁之錯合物作為形成電場 發光層之基質的有機EL裝置w即人处/51.
Lett. 51, 913, 1987] 〇 於有機EL裝置中，當將電荷施加至形成於電子注入 電極（陰極）與電洞注入電極（陽極）之間的有機層時，電子 與電洞係成對以形成激子。隨著該激子被去活化，係發出 碟光或螢光。有機EL裝置於約1〇伏特（V)之電壓下發出具 有約100至10,000燭光/平方米（Cd/m2)之高亮度的偏光。 該有機EL裝置可藉由簡單地選擇不同的螢光材料而發出 3 94865 201105774 自藍色至紅色之光譜的光。該有機£1裝置之優勢在於：发 可形成於例如塑料透日峨絲板上；與㈣齡面板或 無機EL顯示器相比，其可於較低電壓（1〇v或更低）下操作; 消耗較低功率；以及具有優異色純度。 -’ 於有機EL裳置t，决定其發光效率及操作壽命等性 能的最重要因素為電場發光材料。電場發光材料之某些必 要條件包括.於固癌之局電場發光量子產率、高電子及電 洞移動性、於真空沈積過程中之分解抗性、形成均勻薄膜 之能力以及安定性。 ' 有機電場發光材料大致可分為高分子量材料及低分 子量材料。低分子量材料可依據分子結構分為金屬錯合物 及不含金屬之純有機電場發光材料。已知之螯合物錯合物 為例如參（8-羥基喹啉）鋁、香豆素衍生物、四笨基丁二烯 衍生物、雙苯乙縣伸Μ衍生物n衍生物等。據 報導’可使用該等材料獲得自藍色至紅色可見光區域之 場發光。 為了實現全彩0LED顯示器，需使用紅色、綠色及藍 色（RGB)三種電場發光材料。因此，開發高效率及長操作壽 命之RGB電場發光材料對於提升有機EL裝置之特性極為: 要。就功能方面而言’電場發光材料可分為主體材料(host 及摻雜劑材料一般而言，已知藉由將摻雜劑摻 雜於主體料所製備之電場發光層具有優越的EL特性。近 來’開發高效率及長操作壽命之有機EL裝置已成為當務之 急。尤其’考慮到中型至大型〇LED面板所需之EL性能標 94865 4 201105774 準’乃急需開發遠優於現存電場發井纟 货九材枓之材料。就此點 而言，主體材料之開發極為重要。主牌u , ^芏體材料作為固態溶劑 及能量傳輸者之某些必要條件包括高純度及適當分子量， 以使其能進行真空沉積。再者’良好的熱蚊性需要高玻 璃轉移溫度及熱分解溫度’而長操作壽命需要高電化學安 定性。此外’應可輕易形成無定形薄膜，且對其他相鄰層 體具有良好黏著性，但卻不發生層間遷移（i nter 1 ayer migration) 〇 當使用摻雜技術製造有機EL裝置時，存在一問題， 即能量從主體分子轉移多於激發態之摻雜劑的效率並非 10 0 % ’且不僅推雜劑發出光’主體材料亦發出光。尤其， 於發紅光之EL裝置的實例中’主體材料發出比摻雜劑更接 近可見光波長區域的光，其使所發出之光的色純度降低。 此外，就實際應用而言，需改善電場發光之壽命及一致性。 到目前為止，4,4’ Ν’ -二咔唑-聯苯（CBP)是最廣 為人知的磷光發光材料之主體材料，且包括BCP或BAlq 之電洞阻擔層的高效率〇LED亦為已知。再者，pi〇neer(曰 本）等公司已開發出使用BAiq衍生物作為主體材料之高性 能 0LED。
雖然該等材料在發光性能方面具有優越性，但由於低 94865 5 201105774 玻璃轉移溫度及非常差的熱安定性，該等材料之性能可能 於真空中進行高溫沈積製程期間產生變化。0LED之功率效 率係藉由“功率效率=(Π/電壓）x電流效率”決定。亦即，
功率效率與電壓成反比，且應提高功率效率以降低0LED 之功率消耗。實際上，使用磷光電場發光材料之0LED比使 用螢光電場發光材料之0LED展現顯著較高的電流效率（燭 光（cd)/安培（A))。然而，由於使用BAlq或CBP作為磷光 電場發光材料之主體材料需要較高的驅動電壓，因此在功 率效率（流明（lm)/瓦（w))方面，相較於使用螢光電場發光 材料之0LED，並不具有顯著優越性。再者，就〇LED裝置 之操作壽命而言，結果並無法令人滿意。因此，仍需要開 發能提供較佳安定性及性能之主體材料。 【發明内容】
本發明提供化學式
性，因此其可用 置。 & 1所示之有機電場發光化合物及包 機電％發光裝置。由於本發明之有機電場 越的發光效率及優異的色純度與壽命特 方、衣造具有極優越之操作壽命的〇LEI)裝 94865 6 201105774 化學式1
其中 ，％ A及環B獨立表示單淨 環或多環之雜芳香&或夕環之芳香環、單 衣與方香環稠合之5昌七β — 環、與5員或6員雜之5貝或6貝雜芳香 不句括璟Am 早環或多環之芳香環； 不。，及展B同時為單環芳香環之情沉；以及 R!至R3獨立表示氫、氘、鹵素、具 之（C卜C30)烷基、具有或不具有取代基之芳2基 具有或不具有取代基之⑹-⑽）雜芳基、具有或不具有取 代基之5員至7員雜環烧基、與-個或多個具有或不具有 取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具 有取代基之（C3-C30)環烧基、與一個或多個具有或不具有 取代基之方香壤稠合之（C3-C30)環烧基、具有或不具有取 代基之金剛烷基、具有或不具有取代基之（C7-C30)雙環燒 基、氰基、NR11R12、BR13R14、PRisRig、P(=〇)rI7r18[其中 L 至Rie獨立表示具有或不具有取代基之（C1-C30)烧基、具有 或不具有取代基之（C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之 (C3-C30)雜芳基]、具有或不具有取代基之三（C1-C30)烷基 矽烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30：) 芳基矽烷基、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不具有取 代基之（C卜C30)烷硫基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 7 94865 201105774 芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或 不具有取代基之（C1-C30)烷氧基羰基、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷基羰基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇) 芳基羰基、具有或不具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或 不具有取代基之（C2-C30)炔基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳氧基羰基、具有或不具有取代基之（ChC3〇)烷 氧基羰氧基、具有或不具有取代基之（c卜C3〇)烷基羰氧 基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基羰氧基、具有或 不具有取代基之（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥 基’或者Ri至R3可各自經由具有或不具有稠合環之（C3_C3〇) 伸烷基或（C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、 或早¥或多壤之之芳香環；以及 該雜環烷基或雜芳基可含有一個或多個選自B、N、〇、 S、P(=〇)、Si及P之雜原子； 環A或環B之氫原子可進一步經氣取代。 於本發明中，‘烷基，、‘烷氧基，及其他含有‘烷 基，部分之取代基皆同時包含直鏈及分支鏈烷基。 於本發明中，芳基意指自芳族烴去除一個氫原子 所獲得之有機基，可包括4員至7員，特別是5員或6員 單環或稠合環，包括複數個藉由單鍵鍵聯之芳基。具體實 例包括，但不限於，苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、 袼基、菲基、聯伸二本基（triphenylenyl)、祐基、花基、 蒯基（chryseny 1)、稠四苯基（naphthaceny丨）、丙二烯合苐 基（iluoranthenyl)等。該萘基包括卜萘基及2_萘基，該 94865 8 201105774 * ®基包括卜蒽基、2'蒽基及9-葱基，以及該第基包括卜 . 緑、2_雜、3-祕、4-g基及9_第基。 於本毛明中，雜芳基意指含有作爲芳香環骨架原 子之 Η固至 4 個選自 B、N、〇、s、p(=Q)、siAi^_ 子以及作^餘芳香環骨架原子之碳原子的芳基 。該雜芳 基可為5員或6員單環雜芳基或為與苯環縮合之多環雜芳 基，並可呈部分飽和。再者，該雜芳基包括藉由單鍵鍵聯 之多個雜芳基。該雜芳基包括二價芳基，其中，於環中之 雜原子可經氧化或四級化以形成例如卜氧化物或四級鹽。 具體實例包括，但不限於’單環雜芳基，諸如吱喃基、噻 吩基、料基、咪嗤基“比唾基、噻唾基、嘆二嗤基、異 噻唾基、異嗜唾基、曙嗤基、卩琴二。坐基、三啡基、四哄基、 -°坐基、四唾基、。夫咕基"比咬基"比哄基"密咬基、嗒 1:1井基等；多環雜芳基，諸如苯并吱喃基、笨并β塞吩基、異 苯并呋喃基、笨并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、 笨并異噚唑基、苯并噚唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、 笨并售二唑基、喹淋基、異喹啉基、噌琳基、喹唑琳基、 圭1%琳基、叶嗤基、啡Π定基及本并二曙呃基（benz〇d丨〇χ〇 1 y 1 ) 等；其N-氧化物（例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物 專）；其四級鹽等。 於本發明中，‘（(n-C30)烷基、三（C1-C30)烷基矽烷 基 '二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（H-C30)烷硫基、（C1-C30) 烷氧基羰基、（C1-C30)烷基羰基、（H-C30)烷氧基羰氧基 9 94865 201105774 或（C1-C30)烧基％氧基之炫基部分可具有1個至30個碳 原子，具體為1個至20個碳原子，更具體為丨個至1〇個 碳原子。（C6-C30)芳基、二（C1-C30)院基（C6-C30)芳基 矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基（C1-C30) 烧基、（C6-C30)方氧基、（C6-C30)芳硫基、（C6-C30)芳基 幾基、（C6-C30)芳氧基據基、（C6-C30)芳基碳氧基或 (C6-C30)方氧基氧基之芳基烧基部分可具有6個至3〇 個碳原子，具體為6個至20個碳原子，更具體為6個至 12個碳原子。‘（C3-C30)雜芳基，可具有3個至30個碳 原子’具體為4個至2G個碳原子’更具體為4個至12個 碳原子。（C3-C30)環院基，可具有3個至30個碳原子， 具體為3個至20個碳原子，更具體為3個至7個碳原子。 ‘（C2-C30)烯基或炔基，可具有2個至3〇個碳原子，具體 為2個至20個碳原子’更具體為2個至1〇個碳原子。 又，於本發明中，術語‘具有或不具有取代基，意指 1^至R3及1^至R1S之取代基可獨立經一個或多個選自下列 所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、具有或不具有鹵素 取代基之（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、具有或不具有 (C6-C30)芳基取代基之（C3_C3〇)雜芳基、5員至7員雜環 烷基、與一個或多個芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、 (C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之（C6 C3〇)環 烷基、二（C1-C30)烷基矽烷基、二（(n-C30)烷基（C6-C30) 芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C30) 雙環烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、 10 94865 201105774 NR21R22、BR23R24、PR25R26、p(喝R27R28 [其中 R21 至 R28獨立表 示具有或不具有取代基之（Cl〜C3〇)烷基、具有或不具有取 代基之（C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之（C3_C3〇) 雜芳基]、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基、（C1-C30)烷氧基、（C1_C30)烷硫基、（C6-C30) 芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C1—C30)炫氧基羰基、（C1-C30) 烷基羰基、（C6-C30)芳基羰基、（C6-C3〇)芳氧基羰基、 (C1-C30)烷氧基羰氧基、（c卜C3〇)烷基羰氧基、（C6_C3〇) 芳基羰氧基、（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基； 或者Ri至R3及Rii至Rie之取代基可與相鄰取代基鍵聯以形 成稠合環。 化學式1所示之本發明之有機電場發光化合物包括化 學式2至化學式6所示之有機電場發光化合物： 化學式2
94865 11 201105774 化學式4 «41 Λ1 R44 化學式5 R41 51
R44 ^42 化學式6
， 心至心獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代 基之（Cl-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6_a〇)芳基、 具有或不具有取代基之（C3-_雜芳基、具有或不且有土取 代基之5員至7員雜環絲、與—個或多個具有或不具有 取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環絲、具有或不具 有取代基之（C3-C3G)環絲、與—個或多個具有或不具有 取代基之芳香環稠合之._環、具有或不罝^取 代基’金㈣基、具有或不具有取代基之阶⑽）雙環烧 & ' 11^ ' NR21R22 ^ br23r2<1 . PR2sR26 , P(=0)R27R28[^ t R2i 至R28獨立表示具有或不具有取代基之（n_C3〇)炫基、具有 或不具有取代基之⑽_·_芳誠具有衫具有取代基之 94865 】2 201105774 (C3-C30)雜芳基]、具有或不具有取代基之三（C1-C30)燒基 矽烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（CkQO：) 芳基矽烷基、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基石夕燒 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)燒基、 具有或不具有取代基之（C1-C30)烧氧基、具有或不具有取 代基之（C1-C30)烷硫基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或 不具有取代基之（C1-C30)烧氧基幾基、具有或不具有取代 基之（C1_C30)燒基幾基、具有或不具有取代基之（c6_c3〇) 芳基羰基、具有或不具有取代基之（C2__C3〇)烯基、具有或 不具有取代基之（C2-C30)炔基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳氧基羰基、具有或不具有取代基之（cl_C3〇)烷 氧基羰氧基、具有或不具有取代基之（cl_C3〇)烷基羰氧 基 '具有或不具有取代基之（C6—C3〇)芳基羰氧基、具有或 不具有取代基之（C6_C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥 基或者R41至心可各自經由具有或不具有稠合環之 (C3 C30)伸烷基或（C3_C3〇)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形 成脂環、或單環或多環之芳香環；
13 94865 201105774 B!至B6獨立表示以及 若Βι至Be之兩個相鄰部分表示CR3，則各個R3可經由 具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基 鍵聯以形成脂環、或單環或多環之之芳香環。 本發明之有機電場發光化合物可選自下列化合物’但 不限於此：
14 94865 201105774
15 94865 201105774
其中，R!係如化學式1所定義； R41至R44係如化學式2至化學式6所定義；以及 R45至R66獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、 具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取 代基之5員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有 取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具 有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有 取代基之芳香環稠合之（C3-C30)環烷基、具有或不具有取 代基之金剛烷基、具有或不具有取代基之（C7-C30)雙環烷 基、氰基、NR21R22、BU24、PR25R26、P(=0)R27R28[其中 R21 至R28獨立表示具有或不具有取代基之（C卜C30)烷基、具有 或不具有取代基之（C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基 之（C3-C30)雜芳基]、具有或不具有取代基之三（C1-C30) 烷基矽烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基石夕烧基、具有或不具有取代基之三（C6-C30) 芳基矽烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（CU-C30) 烷基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不 16 94865 201105774 具有取代基之（C1-C30)烷硫基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、 具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基羰基、具有或不具 有取代基之（C1-C30)烷基羰基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基羰基、具有或不具有取代基之（C2-C30)烯基、 具有或不具有取代基之（C2-C30)炔基、具有或不具有取代 基之（C6-C30)芳氧基羰基、具有或不具有取代基之（C1-C30) 烷氧基羰氧基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷基羰氧 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基羰氧基、具有或 不具有取代基之（C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥 基，或者R45至R66可各自經由具有或不具有稠合環之 (C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形 成脂環、或單環或多環之之芳香環。 更具體而言，本發明之有機電場發光化合物可藉由下 列化合物例示之，但本發明並不受限於下列化合物： 17 94865 201105774
18 94865 201105774
19 94865 201105774
20 94865 201105774
21 94865 201105774
本發明之有機電場發光化合物可藉由反應圖1至反應 圖3製備： 反應圖1
Br_g^B)— -r2-^a〇b) 反應圖2 0-ί>ΒΓ ?1 — 反應圖3 Βγ-£α^_^Β^-Βγ Br-^A〇J)-Br _ S1 r2-(a〇b).| 22 94865 201105774 其中，環A、環B及R,至R3係如化學式丨所定義。 本發明提供一種有機電場發光裝置，其包含第一電極； 第二電極；以及至少—層插置於該第—電極與該第二電極 間之有機層。該有機層包括—種或多種化學式1所示之右 機電場發光化合物。 h ^ 再者’該有機層可包括電場發光層，該電場發光層除 包括-種或多種化學式丨所示之有機電場發光化合物外曰，“ 進-步包括-種或多種摻賴。用於本發明之有機電場發 光裝置中的摻雜劑並沒有特別限制。 較佳地’用於本發明之有機電場發光裝置中的換雜劑 係選自化學式7所示之化合物： 化學式7 Μ^101Ε10^103 其中 Μ1係選自第7族、第8族、第9族、第1〇族、第u 族、第13族、第14族、第15族及第難之金屬所組成 之群組；以及 配位子Lm、Llfl2 及L係獨立選自下列結構： 94865 23 201105774
其中，R2<n至Rm獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有（C1-C30)烷基取代基之 (C6-C30)芳基、或鹵素； R204至R219獨立表示氫、具有或不具有取代基之（C1-C30) 烷基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不 具有取代基之（C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之 24 94865 201105774 (C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之（c6_c3〇)芳基、具 有或不具有取代基之單或二（cl_C3〇)燒基胺基、具有或不 具有取代基之單或二（C6_C30)芳基胺基、SFs、具有或不具 有取代基之二（C1-C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代基 之二（C1-C30)烷基（C6_C30)芳基矽烷基、具有或不具有取 代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、氰基或齒素； 匕2。至R223獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之 (C1-C30)烷基、或具有或不具有（cl_C3〇)烷基取代基之 (C6-C30)芳基； R224與R225獨立表示氫、具有或不具有取代基之（H-C30) 烷基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基、或鹵素，或 者Rm與Rm經由具有或不具有稠合環之（C3 C12)伸烷基 或（C3-C12)伸烯基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之之芳 香環； R226表示具有或不具有取代基之（C1-C30)烷基、具有或 不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之 (C5-C30)雜芳基、或鹵素；
Rm至Rug獨立表示氫、具有或不具有取代基之（n_C3〇) 烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、或鹵素；
Rm至Rm獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、鹵素、具有或不具有取 25 94865 201105774 代基之（C6-C30)芳基、氰基或具有或不具有取代基之 (C5-C30)環烷基，或者R.⑶至Rm可各自經由伸烷基或伸烯 基與相鄰取代基鍵聯以形成螺環或稠合環，或者R231至R242 可各自經由伸烧基或伸婶基鍵聯至R207或R208以形成飽和 或不飽和稍合環。 化學式7所示之摻雜劑化合物可藉由下列化合物例示 之，但不限於此： 26 94865 201105774
於本發明之有機電子裝置中，該有機層除了包括化學 27 94865 201105774 式1所示之有機電場發光化合物之外，還可同時進一步包 括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物 所組成群組之化合物。該芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺 化合物係例示於韓國專利申請案第10—2008-0123276號、 第 10-2008-0107606 號或第 10-2008-0118428 號中，但不 限於此。 於本發明之有機電子裝置中，該有機層除了包括化學 式1所示之有機電場發光化合物之外，還可進一步包括一 種或多種選自下列所組成群組之金屬或錯合物：第1族之 有機金屬、第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭 系金屬及d-過渡元素。該有機層可包括電場發光層及電荷 產生層。 再者’該有機層除了包括有機電場發光化合物之外， 還可同時包括一層或多層發出藍光、紅光及綠光之有機電 場發光層，以形成發出白光之有機電場發光裝置。該等發 出藍光、紅光或綠光之化合物係例示於韓國專利申請案第 10-2008-0123276 號、第 10-2008-0107606 號及第 10-2008-0118428號中，但不限於此。 於本發明之有機電場發光裝置中，可將一層選自硫屬 化合物（cha 1 cogen i de)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層 之層體（後文中稱為「表面層」）設置於該電極對之一個或 兩個電極的内表面上。更具體而言，可將矽與鋁之硫屬化 合物（包括氧化物）層設置於電場發光介質層之陽極表面 上，並可將金屬鹵化物詹或金屬氧化物層設置於電場發光 28 94865 201105774 介質層之陰極表面上。藉此，可得到驅動安定性。硫屬化 合物可為例如 Si〇x(i$x$2)、Al〇x(igxgi. 5)、SiON、 SiAlON等。金屬彘化物可為例如UF、MgF2、CaF2、稀土 金屬之氟化物等。金屬氧化物可為例如Cs2〇、Li2〇、Mg〇、
SrO、BaO、CaO 等。 再者，於本發明之電場發光裝置中，可將電子傳輸化 合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氡化 性摻雜劑之混合區域設置於電極對之一個或兩個電極的内 表面上。於此情況下’由於電子傳輸化合物被還原成陰離 子，因而促使電子更易於自混合區域注入及傳輸至電場發 光介質。再者，由於電洞傳輸化合物被氧化成陽離子，因 此促使電洞更易於自混合區域注人及傳輸至電場發光介 質。氧化性摻雜劑之較佳實例包括各種路易士酸（Lewis acid)及接受者化合物（accept〇r c⑽p〇und)。還原性摻雜 劑之較佳實例包括驗金屬、驗金屬化合物、驗土金屬、稀 土金屬及其混合物。 &外’具有兩層或以層電場發光層之發出白光的有 $電~發光t置可藉由使用還原性摻雜劑層作為作電荷產 生層而製備。 有益效果 由於本發明之有機電場發光化合物具有良好發光效 率及優異之色純度與舞命特性，因此可用於製造具有極佳 操作壽命之0LED。 最佳模式 29 94865 201105774 後文中，將以某些化合物說明本發明之有機電子材料 之化合物、其製備方法以及裝置之電場發光性能。然而， 下列具體實施例僅為例示說明用，而非意欲限制本發明之 範圍。 [製備例1]製備化合物1
製備化合物1-1 將1-萘硼酸（10. 2公克（g)，59. 4毫莫耳（mm〇i))、卜 溴-2-硝基苯（10. 〇g，49. 5mmol)、Pd(PPh3)4(l. 7g， 1.4mmol)、2M K2CO3水溶液（7〇 毫升（mL))、甲苯（2〇〇mL) 及乙醇（lOOmL)於回流下攪拌12小時。以蒸餾水洗滌後， 再以EA萃取，經無水Mgs〇4乾燥並減壓蒸餾，使所得殘餘 物進行管柱分離，獲得化合物卜1(9. 〇g, 36. lmn]〇1， 73·7%)。 製備化合物1-2 將化合物卜1(9. 〇g，36. lmmol)及N-演琥j白醯亞胺 (7.6g，43. 3mmol)溶於二氣曱烷（3〇〇idL)中，並於室溫下攪 掉12小時。於減壓下蒸餾後，依次以蒸德水、甲醇及己烧 洗滌所產生之固體，獲得化合物卜2(9· 6g，29· 3_1， 30 94865 201105774 81.30/〇)。 製備化合物1-3 將化合物l-2(9.6g, 29.3minol)及草酸鐵二水合物 (72. 2g，175. 5mmol)混合並於205°C加熱30分鐘。冷卻至 室溫後，將產物以EA萃取並以蒸餾水洗滌。以甲苯再結晶 而獲得化合物 1-3(5. 2g, 17. 6_〇1，60.5%)。 製備化合物1-4 將化合物 l-3(5.2g，17.6mmol)、銅（0.6g，8.8mmol)、 18-冠&|-6(0.2g，0.9mmol)、K2C〇3(4.8g，35.1_〇1)及 1，2-二氣苯（lOOmL)混合並於180°C回流攪拌12小時。冷卻至室 溫後，將產物於減壓下蒸餾，以MC萃取並以蒸餾水洗滌。 以無水MgS〇4乾燥後，於減壓下蒸餾所得之殘餘物，再經管 柱分離而獲得化合物1-4(5. Og，13. 4mmol，76.5%)。 製備化合物1 將化合物1-4(5. 0g，13. 4mmol)、9-苯基-蒽-10-删酸 (4. 8g，16. lmmol)、Pd(PPh3)4(0. 8g，0. 7mmol)、2M K2CO3 水溶液（20inL)、甲苯（lOOmL)及乙醇（50mL)於回流下攪拌 12小時。以蒸餾水洗滌後，再以EA萃取，經無水MgS〇4 乾燥，並減壓蒸餾所得殘餘物，接著經管柱分離而獲得化 合物 1(4. 3g，7. 9mmol, 58. 8%)。 31 94865 201105774 [製備例2]製備化合物13
製備化合物2-1 將三聚氣化氰（cyanuric chloride)(10. Og, 54· 22mmol)溶於THF(35mL)中，並冷卻至0°C。緩慢添加溴 化苯基鎮（3.0M於二乙醚，45. lmL, 135. 56mmol)後，於室 溫下攪拌混合物3小時。於減壓下過濾所產生之固體，再 以曱醇及己烷洗滌而獲得化合物2-l(9g，62%)。 製備化合物2-2 將1-萘爛酸（l〇.2g，59.4mmol)、1-溴-2-硝基苯 (10. 〇g，49. 5mmol)、Pd(PPh3)4(l. 7g，1· 4mmol)、2M K2C〇3 水溶液（70mL)、曱苯（200mL)及乙醇（l〇〇mL)於回流下攪拌 12小時。以蒸餾水洗滌，再以EA萃取，經無水MgS〇4乾燥 並減壓蒸餾所得殘餘物，接著經管柱分離而獲得化合物 2-2(9.0g，36.1mmol，73.7%)。 製備化合物2-3 將化合物2-2(9.6 g，29. 3mmol)及草酸鐵二水合物 02. 2g’ 175. 5mmol)混合並於2〇5t加熱30分鐘。冷卻至 室溫後，將產物以EA萃取並以蒸餾水洗滌。以曱苯再結晶 而獲付化合物 2-3(5. 2g，17. 6mmol，60.5%)。 32 94865 201105774 製備化合物13 以 DMF(30mL)稀釋 NaH(60%於礦物油，575mg， 14. 38mmol)。之後，添加溶於DMF(20mL)中之化合物2-3 (2.5g，11.50mrool)。於室溫下攪拌1小時後，添加溶於 DMF(20mL)中之化合物 2-1(3. Og，11· 5〇mmol)。於室溫下 攪拌3小時後，添加水（50mL)，於減壓下過濾所產生之固 體。以DMF及EA使該固體再結晶而獲得化合物13(2. 8g， 54%)。 [製備例3]製備化合物33
製備化合物3-1 將4-It本基肼鹽酸鹽（1 〇· 〇g，61. 5mmol)溶於曱醇 (143mL)與水（47mL)之混合物中並攪拌5分鐘。添加々—四 氰萘酮（8. 7mL，65. 8mmol)之後，於室溫下劇烈攪拌該混合 物1小時。以MC萃取有機層之後，以無水MgS〇4乾燥並減 壓蒸餾’經管柱分離而獲得化合物3-1(9. 7g，66%)。 製備化合物3-2 將化合物 3-l(9.7g，40.53mmol)、Pd/C(10%, ll.6g) 及二曱本（135 mL)於150°C回流攪拌12小時。冷卻至室溫 後，以MC萃取有機層。以無水MgSCh乾燥並減壓蒸餾，經 管柱分離而獲得化合物3-2(8. 3g，87%)。 94865 33 201105774 製備化合物33 以 DMF(20mL)稀釋 NaH(60%於礦物油，531mg， 13. 28mmol)。之後’添加溶於DMF(20mL)中之化合物3-2 (2.5g，10. 6mmol)。於室溫下攪拌i小時後，添加溶於Mf (30mL)中之化合物2-l(2.8g，1〇.6则]〇1)。於室溫下攪拌3 小時後，添加水（50mL)，於減壓下過濾所產生之固體。以 DMF及EA使該固體再結晶而獲得化合物33(2.8g，56%)。 [製備例4]製備化合物124
製備化合物4-1 將2-氣-3-硝基°比啶（25g，157. 6mmol)、笨基硼酸 (24. 9g，204. 9mmol)、Pd(PPh3)4(5.4g, 4. 73minol)、K2C〇3 (54. 48g，394. 2mmol)、蒸餾水（i5〇mL)、甲苯（3〇〇mL)及乙 醇（lOOmL)於回流下攪拌12小時。之後，冷卻至室溫，添 加蒸鶴水。以MC萃取後，再以無水MgS〇4乾燥該產物。減 壓蒸餾並經管柱分離而獲得化合物4-l(3〇g，149.85mmol, 95.45%)。 製備化合物4-2 將化合物4-1 (30g, 149. 85nimol)與亞鱗酸三乙醋 (15 0mL)於18 0 C稅摔4小時。冷卻至室溫後’減壓蒸條並 經管柱分離而獲得化合物4-2(2, lg，12. 48_〇1，8.37%)。 34 94865 201105774 製備化合物124 將 NaH(0. 45g, 18. 72mmol，60%於礦物油）與 DMF(12mL) 混合，並添加溶於DMF(20mL)中之化合物4-2(2· lg， 12. 48mmol)。攪拌30分鐘後，添加溶於DMF(25mL)中之化 合物2-1(3. 6g, 13. 73mmol)。攪拌12小時後，添加蒸餾 水，並於減壓下過濾所產生之固體。以EA再結晶而獲得化 合物 124(2. 6g，6. 50mmol，54.24%)。 [製備例5]製備化合物125
製備化合物5-1 將 2-氯吡啶（10g，74.87mmol)、2-氣苯胺（11.4g， 89. 85mmol)、Pch(dba)3(4. Og，4. 40_〇1)、三-第三丁基 膦（P(t-Bu)3 ’ 50%於二曱苯中，iL7mL，i7.61mm〇l)、 KOt-Bu(69g，616.46mmol)及 1，4-二氧雜環己烷（5〇此）於 120°C加熱20小時。以MC萃取有機層，經無水MgS〇4乾燥， 減壓蒸餾，並經管柱分離而獲得化合物LKUg，1Q%) 〇 製備化合物125 以 DMF(20mL)稀釋 NaH(60%於礦物油，594mg， 14. 86nimol)。之後，添加溶於DMF(2〇mL)中之化合物54 (2. 0g，11.89mmol；^於室溫下攪拌丨小時後，添加溶於 DMF(30mL)中之化合物2-1 (3. lg，11. 89mn〗ol)。於室溫下 94865 35 201105774 攪拌3小時後，添加水（50mL)，於減壓下過濾所產生之固 體。以DMF及EA再結晶而獲得化合物125(3. 7g，77%)。 以製備例1之相同方式製備有機電場發光化合物（化 合物1至化合物128)。所製備之有機電場發光化合物的1Η NMR及MS/FAB數據如表1所示。 表1 化合物 m NMR(CDCl3,200 MHz) MS/FAB 實測值 計算值 1 δ = 7·25(1Η· m), 7·33(1Η, m)· 7.41-7·58(10Η. m), 7·62(1Η， s)( 7.79(2Ht m), 7.94(1 Η, m), 8.55(3Η( m) 369.46 369.15 13 δ = 7.25(1Η, m), 7.33(1 Η, m), 7.41 (2Η. m). 7.51 (4Η· m). 7.63~7.67(4Η. m), 7.94(1 Η, m), 8.16(1Η, m), 8.28(4Η, m), 8.54~8.55(2Η, m) 448.52 448.17 19 5 = 7^5(1 Η, m). 7.33(1 Η, m), 7.41 (3Η, m), 7.51-7.55(8Η, m), 7.62(1 Η, s), 7.79(2Η, m), 7.94(1 Η, m), 8.28(4Η, m), 8.55(3Η, m) 524.61 524.20 21 δ = 7.25(1Η, m), 7.33(1Η, m), 7.41(2Η, m), 7.51~7.52(8Η, m), 7·63-7·67(7Η_ m), 7.94(1 Η, m), 8.16(1Hf m), 8.54-8.55(2Hf m), 9.42(2H, m) 523.63 523.20 25 δ = 7.25(1H, m), 7.33('IH, m), 7.41(2H, m), 7.51(4H, m), 7.63-7.68(6H, m), 7.79(：iH, m), 7.94(1H, m), 8.16(1H, m), 8.28(4H, m), 8.54~8.55(2H, m) 524.61 52420 31 S = 6.63(2H· m)· 6·69(:2Η· m), 6.87(2H，.m), 7·16(2Η, m), 7.25(1H, m)· 7.33-7.37(:JH，m), 7.47(2H· m), 7.54(2H, m), 7.63-7.67(4H, m)( 7.85(：2H, m)t 7.94(1H, m), 8.16(1H, m), 8.54-8.55(2Hf m) 534.65 534^1 34 6 = 7.41 (2H, m), 7.51 (4H, m), 7.67(2H, m), 7.79(4H, m), 7.94~7.96(2H, m), 8.16(H. m). 8.54(1H, m), 8.63(1H, ε), (H,) 451.55 451^0 35 δ = 7.25(1 H, m), 7.33(1 H, m), 7.41~7.51{4H, m), 7.58-7.67(6H, m). 7.94(1H. m), 8.16(1H, m). 824-8.28(4H, 436.51 436.17 36 94865 201105774 m), 8.54-8.55(2H( m) 39 δ = 7.25-7.26(2H, m), 7.33-7.41 (3H, m), 7.5-7.52(5H, m), 7.63-7.67(4H, m), 7.88(2H, m), 7.94(1H, m). 8.16(1H, m), 8.54-8.55(2H, m), B.81(2H, m) 446.54 446.18 41 δ = 7.25(1H( m), 7.33--7.37(7Hp m)( 7.46-7.55(11Ht m), 7.63-7.67(4H, m), 7·89-7.96(4Η, m), 8.16(1H, m), B.54-857(3H, m) 629.82 629^3 42 δ = 7.25(1H, m), 7.33(1H, m)p 7.41(2H, m)( 7.51-7.52(8H, m), 7.63-7.67(4H, m), 7.85(4H( m), 7.94(1H( m), 8.16(1Hf m)( 8.3(4H( m), 8.54-8.55(2«, m)( 8.63(1 Η, ε), (H,) 599.72 599.24 46 δ = 7.11(1Ht m)( 7.41-7.54{8H, m), 7.63-7.67(6Hf m), 7.94-7.96(2H, m), 8.16(2H, m), 8.3(2H, m), 8.54(2H, m), 8.6(1 H, m) 496.60 496.19 51 δ = 7.25(1H, m), 7.33(1^ m), 7.41(2H, m), 7.5-7.51(6«, m), 7.79(4H, m)( 7.92-7.94(2H( m)t 8.45(1Ht m), 8.55(1H, m), 8.63(1Hts), 8.91(1H, m) 448.51 448.17 57 δ = 7.36-7.46(25Ht m)p 7.77(1H, m)( 7.B9(2H, m), 8(1H, m), 8.06(1H, m), 8.18(1H, m), 8.28(4Ht m), 8.38(1H( m)( 8.83(1H, m) 783.99 783.28 64 δ = 7.41(3Ht m), 7.51-7.58(1 OH, m)t 7.77(1H, m), 7.98-8(2Ht m), 8.18(1Η, m), 8.28(4H, m), 8.38(1H, m), 8.83(1 H· m) 525,60 525.20 66 δ = 7.25(1 H, m), 7.33-7.41 (6H· m)· 7.51 (4H· m), 7.91-7.94(4H, m)( 8.28~8.31(6H, m), 8.55(1H, m) 498.58 498.18 72 δ = 7·25(1Η, m), 7·33(1Η· m), 7.41(2H, m), 7.51(4H· m)· 7.71(2Hf m), 7.79~7.88(7H, m), 7.94(1H, m), 8.12(2H, m)p 8.55(1 H, m), 8.63(1 H, s), 8.93(1 H, m) 497.59 497.19 73 δ = 7.41(2H, m). 7.51(4H, m), 7.57(1H, m), 7.67-7.6B(6H, m), 7.79(6H, m), 7.94~7.96<2H, m), 8.12-8.1^, m), 8.23(1 H, s), 8.51-8.54(2H, m) 573.68 573.22 77 δ = 7{1H, m), 7.26(1Η, m), 7.4-7.58(8H, m), 7.67(2H, m), B.03(1H, m), 8.16(2H, m), 8.28(1H, m), 8.5(1H. m)( 8.69(1H, m) 370.45 370.15 37 94865 201105774 79 δ = 7J25(1H, m)( 7.：J3(1H, m), 7.4-7.41 (3H, m), 7·51-7·55(5Η, m), 7.67(2H, m), 7.94(1 H, m)，8.16(2H, m), 8.28{4H( m), 8.55(1 H. m) 448.52 448.17 82 δ β 7·4~7·41(4Η, m), 7.51_7·55(6Η, m), 7.67(4H, m)· 8.16(4H, m)· β·28(4Η· m) 496.58 498.18 87 δ = 7.05(2H, m)f 7.25(1 H, m), 7.33(1 H, m), 7.47-7.54(7H. m), 7.71(1H, τη), 7Λ7(1Η„ m), 7.94(1H, m), 8.3(4Hf m), 8.45(1H, m), B.55(1H, m), m) 447.53 447.17 97 δ = 7.05(2H, m)t 7.25(1 H( m), 7.33(1 H, m), 7.47(2H, m), 7.54(4H, m), 7.67(2Ht m), 7.8(2H( m), 7.94(1 H, m)( 8.3(4H, m), 8.74(1H, m) 446.52 448.17 109 δ = 3.66(2Hf m), 6.39(1hl, m), 6.58(1H, m)( 7.39(4H, m). 7,41-7.51(12H· m), 7,65(1H, m), 7·77(1Η· m), 7.91(4H, m)， B(1Ht m), 8.12(1H, m), 8.18(1H, m) 583.72 583.23 116 δ = 7·25(1Κ m), 7.33(1H, m)，7·41(2Η· m>, 7·51(4Η, m)· 7.82-7.88(48, m), 7.94(1H, m), 8.12(2H, m), 8.28(4H, m)p 8.55(1 H, m)f 8.93(2H, m) 498.58 498.18 118 5 = 7.05(2H, m). 7.26(1 H( m), 7.33(1H, m), 7.47(2H( m). 7.54(4H, m), 7.71(2H, m)( 7.82-7.88(4Ht m), 7.94(1Hf m). 8.12(2H, m), 8.3(4H, m)f 8.55(1H, m), 8.93(2H( m) 546.66 54621 120 δ = 7.25(^, m), 7.33(^1, m), 7.41(2H, m), 7.51(4H, m)( 7.57(1H( m)f 7.67-7.68(4H, m), 7.79(2H, m), 7.94(1H, m), 8.12-8.16(2H, m>· β·28(4Η, m), 8·51-8-55(2Η, rr〇 524.61 524.20 123 δ = 7.25(1H· m), 7·33(1Η, m>, 7·41(3Η, m)· 7·51-7·55(11H, m), 7.68(2H, m)( 7.79(2H, m), 7.94(1 H( m), 8.08(1 Ht m)( 8.28(4H, m)( 8^5(2H, m) 600.71 600.23 124 δ = 7.22»7.25(2H, m), 7.33(1 H. m), 7.41 (2H, m), 7.51 (4H, m). 7.94-7.97{2H, m), 8.2B(4H( m), 8.43(1 H, m), 8.74(1 H, m) 399.45 399.15 125 6 * 7.25(1 H. m), 7.33-7,41(4H, m)( 7.51 (4H, m), 7.94(1 H, m), 8^8(4H, m), 8.43(1H, m), 8.51-8.55(2H, m) 399.45 399.15 128 δ = 7.22-7.25(2Ht m)t 7.33(1H. m), 7.41(2H, m)( 7.51(4H, m), 7.68(2H, m). 7.79(2H, n), 7.94-7.97(2H, m), 8.28(4H( m), 8.43dHtm), 8.74(1H, m) 475.54 475.18 [實施例1]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED 裝置之製造 使用本發明之有機電場發光化合物製造0LED裝置。 首先，使用超音波依序以三氣乙烯、丙酮、乙醇及蒸 餾水清洗由0LED用玻璃基板（Samsung Corning)所製得之 38 94865 201105774 透明電極ΙΤ0薄膜（15Ω/0)，並儲存於異丙醇中備用。 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空沈積裝置之基板固持器 中。將4,4’，4” -參（Ν，Ν-(2-萘基）-笨基胺基）三苯胺 (2-ΤΝΑΤΑ)加入該真空沈積裝置之一小室中，接著將腔室内 之壓力降至1〇_6托（t〇rr)。然後，對該小室施加電流以揮 發2-TNATA，從而在該ΙΤ0基板上形成厚度為6〇奈米（nm) 之電洞注入層。接著，將N，N，-雙（α-萘基）_N，N，—二笨 基_4,4’ -二胺（NPB)加入該真空沈積裝置之另一小室中， 對該小室施加電流以揮發NPB，從而於該電洞注入層上形 成厚度為20nm之電洞傳輸層。
以下列方式於電洞傳輸層上形成電場發光層。將本發 明之化合物13作為主體加入該真空沈積裝置之一小室中， 並將（piq)2Ir(acac)作為摻雜劑加入另一小室中。同時加 熱該兩小室，以4至10重量％(以（piq)2Ir(acac)為基準計） 於電洞傳輸層上形成厚度為30nm之電場發光層。
39 94865 201105774 接著，於電場發光層上沈積厚度為5nm之雙（2-甲基 --8-羥基喹啉基）（對苯基酚基）鋁（III)(BAlq)作為電洞阻 擋層，並沈積厚度為20nm之參（8-羥基喹啉）-鋁（III)(Alq) 作為電子傳輸層。然後，沈積厚度為1至2nm之8-羥基喹 啉鋰（Liq)作為電子注入層，接著再使用另一真空沈積裝置 形成厚度為150nm之鋁（A1)陰極，進而製造出0LED。
用於0LED裝置之各個電場發光材料已於1 〇_6 torr藉 由真空昇華予以純化。 [實施例2]使用本發明之有機電場發光化合物之〇LED 裝置之製造 除了電洞阻擋層外，以實施例1之相同方式製造0LED。 [比較例1]使用現存電場發光材料之0LED裝置的電 場發光特性 依實施例1之相同方式形成電洞注入層及電洞傳輸層。 之後，將CBP作為電場發光主體材料加入真空沈積裝置之 另一小室中’並將（piq)2Ir(acac)加入又一小室中，同時加 熱該兩小室，從而以4至1〇重量％(以（piq)2Ir(acac)為基 準汁）於電洞傳輸層上形成厚度為3〇nm之電場發光層。 40 94865 201105774
CBP
(piq)2lr(acac) 接著，於電場發光層上沈積厚度為5〇111之Balq作為 電洞阻擋層，並沈積厚度為20nm之Alq作為電子傳輸層。 然後，沈積厚度為1至2nm之Liq作為電子注入層， 再使用另一真空沈積裝置形成厚度為150nm之鋁陰極，進 而製造出OLED。 於1,000燭光（cd)/平方米（m2)測定實施例}及實施例 2以及比較例1所製造之0LED裝置的發光效率。結果顯示 於表2中。 表2 編號 主體 11 摻雜劑 電洞阻擋層 實 例1 實施例2
BAlq 13 (piqMr(acac) (piq>2lr(acac) BAlq
比較 CBP (piq)dr(acac) BAln 例 1 J________-___ q 驅動電壓 (V)@1000 cd/mz 6.5 6.3 6.5 6.4 6.2 6.2 6.0 6.1 5.8 5.9 功率效率（lm/w) @1000 cd/m2 4. 4.7 4.6 4.4 4.8 5.0 5.3 5.1 5.5 發光 顏色 紅色 紅色 紅色 紅色 紅色 紅色 紅色 紅色 由表2可以看出’與現存材料相比，本發明之有機電 場發光化合㈣現優㈣t場發光特性。再者，使用本發 明之有機電場發光化合物作為主體材料之裝置顯現降低之 41 94865 201105774 驅動電壓及升高1. 7至3. 2 1 m/w之功率效率。因此，可降 低功率消耗。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 42 94865

Claims (1)

  1. 201105774 七、申請專利範圍： 1. -種^學式丨所示之有機電場發光化 [化學式1] R2-@1^b)-R3 其中 w及環B獨立表示單環或 —香環、與芳香_合之5=: =不與二員或6員雜芳香翻合之單環或多環之芳香 =及不包括該環A及該環B同時為單環芳香環之情況； W R3獨立表示氣、氖、鹵素、具有或不具有取 ⑽之（Π-⑽淡基、具有或不具有取代基之（㈣3〇) 方基、具有或不具有取代基之（C3_G3())雜芳基、具有或 不具有取代基之5員至7員雜環院基、與一個或多個具 有或不具有取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷、 基、具有或不具有取代基之（C3_C3〇)環烷基、與一個或 多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之（C3_C3〇)環 烷基、具有或不具有取代基之金剛烷基、具有或不具有 取代基之（C7-C30)雙環烷基、氰基、NRnR,2、BRnRi4、 PRisRi6、PbO)!^7!^8[其中至R]8獨立表示具有或不具 有取代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜芳 基]、具有或不具有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、 43 94865 201105774 具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基 石夕烧基、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基石夕燒 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷 基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不 具有取代基之（C1-C30)烷硫基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫 基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧基羰基、具有 或不具有取代基之（C；l-C30)烷基羰基、具有或不具有取 代基之（C6-C30)芳基羰基、具有或不具有取代基之 (C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30)炔基、 具有或不具有取代基之（C6-C30)芳氧基羰基、具有或不 具有取代基之（C1-C30)烷氧基羰氧基、具有或不具有取 代基之（〇1-〇30)炫>基幾氧基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基羰氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥基’或者匕至R3可各 自經由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烧基或 (C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環 或多環之之芳香環；：以及 該雜環烧基或該芳基可含有一個或多個選自B、 N、0、S、P(=〇)、Si 及 P 之雜原子； 該環A或該環B之氫原子可進一步經氣取代。 2.如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其中， R1至R 3及R11至R18之該取代基係進一步經一個或多個選 自由下列所組成群組之取代基取代：氘、_素、具有或 44 94865 201105774 不具有齒素取代基之（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、具 有或不具有（C6-C30)芳基取代基之（C3-C30)雜芳基、5 員至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5員至 7貝雜壤燒基、（C3-C30)環院基、與一個或多個芳香環 稠合之（C6-C30)環烷基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基石夕 烧基、金剛烷基、（C7-C30)雙環烷基、（C2-C30)烯基、 (C2-C30)块基、氰基、咔唑基、NR2iR22、BR23r24、Pr25R26、 P(=0)R27R28[其令心至R28獨立表示具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇) 芳基、或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜芳基]、 (C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基、（C1-C30)烷氧基、（ci-C3〇)烷硫基、（C6-C30) 芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（cl_C3〇)烷氧基羰基、 (C卜C30)烧基裁基、（C6_C3〇)芳基縣、（C6_⑽芳氧 基幾基、（C1-C30)燒氧基幾氧基、（cl_C3〇)烧基幾氧 基、（C6-芳錢氧基、版⑽料絲氧基、竣 基、硝·基及經基；或者匕至匕及Ru至R18之該取代基 可與相鄰取代基鍵聯以形成環。 3.如申清專利她圍第1頂夕古德金& i負之有機電％發光化合物，其係由 化學式2至化學式6中之一者表示· 94865 45 201105774 化學式2
    化學式5
    化學式6
    1^及R3係如申請專利範圍第1項之化學式1所定 46 94865 201105774
    Βι至Be獨立表示CR3或N ; 若&至Be之兩個相鄰部分表示CR3,則各個心可 經由具有或不具有稠合環之（C3_C3〇)伸烷基或（C3_C3〇) 伸烯基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之之芳香環；以 及 义 心至獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取 代基之（C1-C30)烧基、具有或不具有取代基之（C6—C30) 芳基、具有或不具有與一個或多個具有或不具有取代基 之（C3-C30)環烧基稠合的取代基之（C6-C30)芳基、具有 或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代 基之5貝至7貝雜壤烧基、與一個或多個具有或不且有 取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不 具有取代基之（C3-C30)環烧基、與一個或多個具有或不 具有取代基之芳香環稠合之（C3-C30)環烷基、具有或不 具有取代基之金剛烷基、具有或不具有取代基之 (C7-C30)雙環院基、氰基、NR21R22、BR23R24、PR25R26、 P(=0)R27R28[其中R2]至R28獨立表示具有或不具有取代 94865 47 201105774 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基]、具 有或不具有取代基之三（C1-C30)烧基梦烧基、具有或不 具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、具 有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基石夕烧基、具有或不 具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不具 有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷硫基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳氧 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或不 具有取代基之（C1-C30)烷氧基羰基、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷基羰基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基羰基、具有或不具有取代基之（C2-C30) 烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30)炔基、具有或不 具有取代基之（C6-C30)芳氧基羰基、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷氧基羰氧基、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基羰氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基羰氧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳氧基羰 氧基、羧基、硝基或羥基，或者R41至“可各自經由具 有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯 基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之之芳 香環。 4.如申請專利範圍第3項之有機電場發光化合物，其係選 自下列化合物： 48 94865 201105774
    49 94865 201105774
    50 94865 201105774
    h係如申請專利範圍第1項所定義；r41至R44係如 申請專利範圍第3項所定義；以及 R45至R66獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取 代基之（C卜C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、具有或不具有與一個或多個具有或不具有取代基 之（C3-C30)環烷基稠合之取代基的（C6-C30)芳基、具有 或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代 基之5員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有 取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不 具有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不 具有取代基之芳香環稠合之（C3-C30)環烷基、具有或不 具有取代基之金剛烷基、具有或不具有取代基之 (C7-C30)雙環烷基、氰基、NR21R22、B—、PR25R26、 P(=0)R27R28[其中R21至R28獨立表示具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基]、具 有或不具有取代基之三（C1-C30)烷基矽烷基、具有或不 51 94865 201105774 具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、具 有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基矽烷基、具有或不 具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不具 有取代基之（C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷硫基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳氧 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳硫基、具有或不 具有取代基之（cn-c:〗o)烷氧基羰基、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烧基叛基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基羰基、具有或不具有取代基之（C2-C30) 烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30)炔基、具有或不 具有取代基之（C6-C30)芳氧基幾基、具有或不具有取代 基之（C1-C30)烷氧基羰氧基、具有或不具有取代基之 (H-C30)烷基羰氧基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇) 芳基羰氧基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳氧基羰 氧基、羧基、硝基或羥基，或者心至he可各自經由具 有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烧基或（C3-C30)伸稀 基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之之芳 香環。 5. 種有機電場發光裝置，係包括中請專利範圍第丄至* 項中任一項之有機電場發光化合物。 6. 如申請專利範圍第5項之有機電場發光裝置，其包含第 -電極，第二電極；以及至少―層插置於該第—電極與 該第二電極間之有機肩；其中，該有機層包括-種或多 種申請專利範圍第1至4項中任-項之有機電場發光化 94865 52 201105774 合物以及一種或多種化學式7所示之摻雜劑： 化學式7 M1L10XL102L103 其中 M1係選自第7族、第8族、第9族、第10族、第 11族、第13族、第14族、第15族及第16族之金屬 所組成之群組；以及 配位子Lm、L]°2及L103係獨立選自下列結構：
    53 94865 201105774
    其中，R201至R2Q3獨立表示氫、具有或不具有鹵素 取代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有（C1-C30)烷基取 代基之（C6-C30)芳基、或鹵素； R2〇4至R219獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C1-C30)烷氧 基、具有或不具有取代基之（C3-C30)環烷基、具有或不 具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之單或二（H-C30) 烷基胺基、具有或不具有取代基之單或二（C6-C30)芳基 胺基、SF5、具有或不具有取代基之三（C1-C30)烷基矽 54 94865 201105774 m ，烷基、具有或不具有取代基之二（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基矽烷基、具有或不具有取代基之三（C6-C30)芳基矽 烷基、氰基或鹵素； Rm至Rm獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基 之（C1-C30)烷基、或具有或不具有（C1_C30)烷基取代基 之（C6-C30)芳基； R224與R225獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基、 或鹵素’或者R224與R225經由具有或不具有稠合環之 (C3-C12)伸烷基或（C3-C12)伸烯基鍵聯以形成脂環、或 單環或多環之之芳香環； R226表示具有或不具有取代基之（(n_C3〇)烷基、具 有或不具有取代基之（C6_C30)芳基、具有或不具有取代 基之（C5-C30)雜芳基、或鹵素； Rm至Km獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1-C30)燒基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳基、 或鹵素； Q表不1、 只23兩236或 R239 Ri40 ;以及 R231至Rm獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基 之（Q-C30)烷基、（n_C3〇)烷氧基、鹵素、具有或不具 有取代基之（C6-C30)芳基、氰基、或具有或不具有取代 基·之（C5 C30)環烧基’或者R2”至R242可各自經由伸烧 55 94865 201105774 =伸稀基與相鄰取代基鍵—形成螺環或稠合環，或 、至R242可各自經由伸燒基或伸烯基鍵聯至^或 Km以形成飽和或不飽和稠合枣。 =申請專利範圍第6項之有^電場發光裝置，其中，該 ^，層匕括種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烤基 方基胺化合物所組成群組之化合物。 8. =申請專利範圍第6項之有機i場發光裝置，其中，該 ，層進-步包括—種或多種選自下列所組成群組之 =屬：第i族之有機金屬、第2族、第4周期與第5 周期之過渡金屬、鑭系金屬以及d-過渡元素。 9. ^申請專利範圍第6項之有機電場發光裝置，其為發出 =光之有機電場發光裝置，其中，該有機層同時包括一 曰或夕層發出藍光、紅光或綠光之有機電場發光層。 〇·如申請專利範圍第6項之有機電場發光裝置，其中，該 有機層包括電場發光層及電荷產生層。 94865 56 201105774 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    2 94865 201105774 蒽基包括l -蒽;^、 葬基、2-S基、
    蒽基及9-蒽基，以及屬一第基包括1- 2_S基、基、4-第基及9-苐基。 於本發明中’ ‘雜芳基’意指含有作爲芳香環骨架原
    子以及作為剩餘芳香環骨架原子之碳原子的芳基。該雜芳 基可為5員或6員單環雜芳基或為與苯環縮合之多環雜芳 基，並可王部分飽和。再者，該雜芳基包括藉由單鍵鍵聯 〇之多個雜芳基。該雜芳基包括二價芳基，其中，於環中之 雜原子可經氧化或四級化以形成例如N-氧化物或四級鹽。 具體貫例包括’但不限於，單環雜芳基，諸如咬喃基、噻 5基、吡咯基、咪唑基、咕嗤基、噻唑基、η塞二唑基、異 塞坐基異％ 0坐基、曙唆基、曙二〇坐基、三哄基、四哄基、 二唑基、四唑基、呋咕基、吡啶基、吡畊基、嘧啶基、嗒 啡基等，多環雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異 苯并呋喃基、笨并咪唑基、苯并嘍唑基、苯并異噻唑基、 0苯并異曙唾基、苯并曙錢L朵基、十朵基、。引嗤基、 本并嗟一唾基、啥琳基、異喧琳基、噌嘛基、嗤嗤琳基、 啥嗜淋基味嗤基、啡咬基及苯并二曙呃基（benz〇di〇X〇lyl) 等’其N-氧化物（例如吡啶基N_氧化物、喹啉基N_氧化物 等）；其四級鹽等。 於本發明中，‘（C1-C30)烷基、三（ci—C30)烷基矽烷 基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基 (C^30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（C1-C30)烷硫基、（C1-C30) 烷氧基羰基、（Cl-C30)烷基羰基、（C1-C30)烷氧基羰氧基 9 94865 201105774 或（C1-C30)燒基幾氧基’ ' 第99109821號專利申請案 (99年7月比曰 之烷基部分可具有1個至30個碳 原子’具體為1個至20個碳原子，更具體為1個至1〇個 碳原子。‘（C6-C30)芳基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基 矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、（C6-C30)芳基（C1-C30) 烷基、（C6-C30)芳氧基、（C6-C30)芳硫基、（C6-C30)芳基 羰基、（C6-C30)芳氧基羰基、（C6_C30)芳基羰氧基或 (C6-C30)芳氧基羰氧基，之芳基部分可具有6個至3〇個碳 原子，具體為6個至20個碳原子，更具體為6個至12個 碳原子。（C3—c3〇)雜芳基，可具有3個至30個碳原子， 具體為4個至20個碳原子，更具體為4個至12個碳原子。 (C3-C30)環烷基，可具有3個至3〇個碳原子，具體為3 個至20個碳原子，更具體為3個至7個碳原子。 烯基或炔基’ T具有2個至3G個碳原子，具體為2個至 20個碳原子，更具體為2個至丨〇個碳原子。 又 取代基，意: 匕至匕及^至心之取代基可獨立經—個或多個選自^ 所組成群組之取代基取代U素、具有或不具有心 取代基之（C卜⑽）烧基、（C6-C3G)芳基、具有 (C6-C3G)絲取代基之〇;3-⑽）雜芳基、5員至7員 烧基、與-個或多個芳香環齡之5員至7員雜㈣/ (C3_C3_絲、與-個或多個芳香環祠合之（ 烷基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二Γη 芳基雜基、l(C6-C30)芳基珍燒烏 燒基（C6一C30 疋基、金剛烧基、（c 雙環燒基、⑽-⑽烯基、（㈣3q)块基、氰基、十坐基 94865修正版 10 201105774 透明電極ΙΤ0薄膜（15Ω/〇)，並儲存於異 第99109821號專利申請案 (沖年7月[6日') 丙醇中備用。 然後’將ΙΤ0基板裝配於真空沈積裝置之基板固持器 中。將4,4 ，4” -參（Ν，Ν-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺 (2-ΤΝΑΤΑ)加入該真空沈積裝置之一小室中，接著將腔室内 之壓力降至10—6托（torr)。然後，對該小室施加電流以揮 發2-TNATA，從而在該ΙΤ0基板上形成厚度為6〇奈米（nm) 之電洞注入層。接著，將Ν，Ν’ -雙（α -萘基）-n，N，-二苯 基-4,4，_二胺（NPB)加入該真空沈積裝置之另一小室中， 對該小室施加電流以揮發NPB，從而於該電洞注入層上形 成厚度為20nm之電洞傳輸層。
    以下列方式於電洞傳輸層上形成電場發光層。將本發 明之化合物13作為主體加人該真空沈積裝置之—小室中， 並將（Piq)2lr(_)作為摻雜劑加人另—小室中。同時加 ^該兩小室，以4至10重量«以該主體為基準計）於電洞 {輸層上形成厚度為3〇nm之電場發光層。
    94S65修正版 201105774 第99109821號專利申請案 (99年7月ί6日） 接著’於電場發光層上沈積厚度為5nm之雙（2-甲基 -8-經基喹啉基）（對苯基酚基）鋁（In)(BAlq)作為電洞阻 擂層，並沈積厚度為20nm之參（8-羥基喹啉）-鋁（III)(Alq) 作為電子傳輸層。然後’沈積厚度為1至2nin之8-羥基喹 啉鋰（Liq)作為電子注入層，接著再使用另一真空沈積裝置 形成厚度為150nm之鋁（A1)陰極，進而製造出〇leD。
    用於0LED裝置之各個電場發光材料已於1〇—e t〇rr藉 由真空昇華予以純化。 [實施例2]使用本發明之有機電場發光化合物之讥肋 裝置之製造 除了電洞阻擋層外，以實施例i之相同#式製造〇 L E D。 [比較例1]使用現存電場發光材料之0LED裝置的電 場發光特性 依κ施例1之相同方式形成電祠注入層及電洞傳輸層。 之後，將CBP作為電場發光主體材料加入真空沈積裝置之 另J 並將（piq)2ir(acac)加入又一小室中，同時加 熱該兩小室，從而以4至1G重量％(以該主體為基準計）於 電洞傳輸層上形成厚度為3Gnm<電場發光層。 94865修正版 40
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