TW201038698A - Cationic polymerizable adhesive and polarizing plate obtained by using the same - Google Patents

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Description

201038698 . 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種陽離子聚合性接著劑，其可用於以例 如偏光板等之光學構件製造爲主的各式各樣用途。 【先前技術】 一般而言，已知有作爲液晶顯示器等所使用的偏光板係 在由浸漬碘等之二色性材料的聚乙烯醇系薄膜形成之偏光 鏡上，積層由三乙醯纖維素或熱塑性飽和降莰烯系樹脂等 Q 形成之透明保護膜的偏光板。針對用於該偏光鏡與該保護 膜之接著的接著劑，來自產業界要求對於該偏光鏡及保護 膜之兩被黏著物具有優異的常態接著強度，同時也不受起 因於液晶顯示器之背光板等之光或熱的影響，能夠長期維 持對於偏光鏡及保護膜之優異的常態接著強度。 另一方面，近年來一種作爲黏著劑的陽離子聚合性接著 劑則備受囑目，其難以引起起因於空氣中之氧的硬化阻 礙，並且即使於停止紫外線等之能量供應後，也能夠進行 〇 硬化反應；對於該偏光鏡與保護膜之接著用途的適用也開 始被探討。 例如，已知用於該偏光鏡與保護膜之接著的接著劑，由 以不含芳香環之環氧樹脂作爲主成分的組成物形成之接著 劑，具體而言，也已知含有氫化環氧樹脂、脂環式環氧樹 脂或脂肪族環氧樹脂與光陽離子聚合引發劑之接著劑（例 如，參照專利文獻1。）。 但是，對於由該接著劑之聚乙烯醇等所形成之偏光鏡的 201038698 常態接著強度係與來自產業界所要求的水準仍有差距’另 外，由於根據起因於背光板等之光或熱之影響所造成的常 態接著強度隨時間經過之降低，具有在較短期間內而引起 偏光鏡與保護膜的剝離之情形。 如此方式，隨著可顯示更進一步鮮明影像之液晶顯示器 的開發競爭，針對構成此液晶顯示器之光學構件也要求非 常高水準的各種特性，其中，事實上尙未發現能夠長期保 持可用於偏光鏡與保護膜之接著用途水準的優越常態接著 〇 強度之陽離子聚合性接著劑。 專利文獻1 :日本專利特開2004-24 5 92 5號公報 【發明內容】 發明所欲解決之技術問題 本發明所欲解決的課題係提供一種不受熱或光等之影 響，能夠長期維持優異的常態接著強度之陽離子聚合性接 著劑、及使用該接著劑接著偏光鏡與保護膜而成之偏光板。 解決問題之技術手段 Ο 本發明人等爲了解決上述課題而進行探討，探討出含羥 基化合物或含氧雜環丁烷基化合物、脂環式環氧化合物等 之作爲陽離子聚合性化合物所習知的各式各樣化合物之組 合。 具體而言’探討組合較低分子量之含氧雜環丁烷基化合 物、芳香族環氧丙基醚與光陽離子聚合引發劑的接著劑， 於如此之接著劑中，充分防止隨時間經過的常態接著強度 之降低爲困難的。 201038698 因此，本發明人等探討上述陽離子聚合性化合物之特定 組合，同時也與所得到的接著劑中可含之殘留氯量的各式 各樣組合之後，發現含有低分子量之氧雜環丁烷化合物、 芳香族環氧丙基醚與光陽離子聚合引發劑的接著劑之中， 該接著劑之總量中殘存的氯爲1 5 00ppm以下之接著劑能夠 解決本發明之課題。 亦即，本發明係關於一種陽離子聚合性接著劑及使用它 而獲得之偏光板，該接著劑係包括具有2個以上氧雜環丁 〇 烷基之分子量爲100~800的氧雜環丁烷化合物（A)、芳香族 環氧丙基醚（B)、及陽離子聚合起始劑（C)之接著劑，其特 徵在於該接著劑之總量中殘存的氯爲1 5 00ppm以下。 [發明之效果] 由於本發明之陽離子聚合性接著劑不受熱或光等之影 響，可能發現歷經長時間優異的常態接著強度，能夠適用 於偏光板等之光學材料或建設材料、對汽車內外裝飾零件 之接著劑。另外，由於本發明之陽離子聚合性接著劑係對 Ο —般偏光鏡材料所用之聚乙烯醇膜具有良好的常態接著強 度’能夠專用於偏光板之製造，尤其適用於構成偏光板之 偏光鏡與保護膜之接著爲可能的。 [發明之實施形態] 本發明係一種由包括具有2個以上氧雜環丁烷基之分子 量爲100〜800的氧雜環丁烷化合物（A)、芳香族環氧丙基醚 (B)、及陽離子聚合起始劑（C)，必要時含有其他之添加劑 形成之接著劑，且其係於該接著劑之總量中殘存的氯爲 201038698 1 5 OOppm以下之陽離子聚合性接著劑，能夠專門適用於構 成偏光板的偏光鏡與保護膜之接著。還有，該分子量係顯 示根據該式量進行計算而求得。 本發明所用之氧雜環丁烷化合物（A)使用具有100-800 的分子量之化合物爲重要的。偏光鏡與保護膜之接著係爲 了使充分硬化進行，通常大多利用薄膜（數μιη厚）來進 行接著劑層的膜厚之情形，爲了以該程度之膜厚均一塗布 接著劑，接著劑必須爲低黏度。而且，爲了得到該低黏度 〇 之接著劑，必須使用上述較低分子量之氧雜環丁烷化合 物。使用例如分子量約1 5 0 0之氧雜環丁烷化合物以取代該 氧雜環丁烷化合物（Α)所得到的接著劑，由於其黏度變得較 高，具有難以薄膜化、引起該接著劑層硬化性的降低或接 著強度的降低之情形。 基於更進一步提高本發明之陽離子聚合性接著劑的塗 布作業性或硬化性之觀點，該氧雜環丁烷化合物（Α)更佳爲 使用具有100〜500範圍的分子量之物，特別理想爲使用 〇 1 50〜400範圍的分子量之物。 另外，該氧雜環丁烷化合物（Α)係使用2個以上有助於 陽離子聚合之氧雜環丁烷環構造，較佳使用具有2〜4個 者，在賦予良好之硬化性與常態接著強度上較佳。 具體而言，本發明使用之氧雜環丁烷化合物（Α)能夠單 獨使用例如下列通式（1 )、（ 2)所示之化合物等或倂用2種以 上。 201038698
⑴
上述通式（1)及（2)中之係表示各自獨立之氫原子、碳 原子數1〜6之直鏈狀、分枝鏈狀或環狀之烷基、烯丙基、 芳基、芳烷基、呋喃基或噻嗯基，R2係表示各自獨立之2 價有機殘基’ Z係表示各自獨立之氧原子或硫原子。 該通式（1)及（2)中之Ri所示之碳原子數1〜6之直鏈 狀、分枝鏈狀或環狀之烷基例如爲甲基、乙基、正或異丙 基、正或異或三級丁基、苄基、己基、環己基等；另外’ 芳基例如爲苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基等；另外’芳 烷基例如爲苄基、苯乙基等。 另外，該通式（1)中之R2所示之2價有機殘基’可列舉： 例如直鏈狀、分枝鏈狀或環狀之伸烷基、具有4〜30個碳 原子之聚（伸氧烷）基、伸苯基、伸二甲苯基、下列通式（3) 及（4)所示之構造。 構成該通式（1)中之R2之直鏈狀、分枝鏈狀或環狀之伸 烷基較佳爲亞甲基、伸乙基i，2·或丨，3-伸丙基、伸丁基、 伸環己基等之碳原子數1〜15的伸烷基。另外’具有4〜 30個碳原子之聚（伸氧烷）基較佳爲具有4〜8個碳原子 者，例如，較佳爲聚（伸氧乙）基、聚（伸氧丙）基。 201038698
CH2- ⑶ 該通式（3)中之R·3係表示氧原子、硫原子、CH2 so、so2、c ( cf3) 2 或 c ( ch3) 2。 NH、 〇 II —C—
-L (4) 該通式（4)中之R4係表示具有i〜6個碳原子之伸烷基、 伸芳基、及下列通式（5 )所示之官能基。 Ο ^13 ⑶ 3 ch3 ch3 b ⑸ 該通式（5)中之a係表示1〜6之整數，b係表示1〜15 之整數。 作爲該通式（5)，b較佳爲1〜3之整數。 具有該2〜4個氧雜環丁烷環構造之氧雜環丁烷化合 物，例如市售有 Aron Oxetane OXT-221、Aron Oxetane OXT-121、Aron Oxetane OXT_223(以下，日本東亞合成（股） 〇 製）、Eternacoll ΟΧΒΡ (以下，日本宇部興產（股）製） 等。 該氧雜環丁烷化合物（A)較佳爲使用該通式（1)所示者， 尤其，通式（1)中之Ri爲乙基且R2爲亞甲基之雙[1-乙基（3-氧雜環丁烷基）]甲基醚，由於能薄化硬化後之接著劑的膜 厚，且更進一步能夠提高硬化性’並且由於能夠長期防止 起因於熱或光等之接著強度的降低而較佳。 另外，於本發明中，除了具有該2個以上氧雜環丁烷環 201038698 基之氧雜環丁烷化合物（A)之外，必要時組合具有1個氧雜 環丁烷環基之氧雜環丁烷化合物（D)而使用，由於貼合偏光 鏡與保護膜而能夠確保充分之開放時間（open time )，並 且基於長期防止貼合此等所獲得的偏光板之起因於熱或光 等剝離之觀點而較佳。尤其，該氧雜環丁烷化合物（A)具有 的氧雜環丁烷基與該氧雜環丁烷化合物（D)具有之氧雜環 丁烷基的當量比[(A)具有之氧雜環丁烷基/(D)具有之氧雜 環丁烷]較佳爲0.1〜3 5.0之範圍使用，更佳爲0.2〜10.0之 〇 範圍，特別理想爲1〜5之範圍。 另外，具有該1個氧雜環丁烷基之氧雜環丁烷化合物 (D)，例如能夠使用下列通式（6)所示之化合物。
(通式（6)中之L係表示氫原子、碳原子數1〜8之烷基、 碳原子數1〜5之烷氧烷基、或是碳原子數1〜6之羥烷基。 R2係表示氫原子、可分枝之碳原子數1〜10之烷基、脂肪 族環式構造、芳香族構造。） 可構成該通式（6)中之Ri的碳原子數1〜8之烷基的例 子’可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、及2 -乙基己 基等。 另外，可構成該通式（6)中之I的碳原子數1〜5之烷氧 烷基的例子，可列舉：甲氧甲基、乙氧甲基、丙氧甲基、 -10- 201038698 . 甲氧乙基、乙氧乙基、丙氧乙基等。 另外’可構成該通式（6)中之Rl的碳原子數1〜6之羥烷 基的例子’可列舉：羥甲基、羥乙基、及羥丙基等。 另外’可構成該通式（6)中之r2的可分枝之碳原子數1 〜10之院基，可列舉：甲基或乙基或丙基等之直鏈狀烷基、 或如2-乙基己基等之分枝的院基。 另外’可構成該通式（6)中之R2的脂肪族環式構造，可 列舉：例如環己基等。該環己基等也可以具有取代氫原子 〇 之烷基等。 另外’可構成該通式（6)中之R2的芳香族構造，可列舉： 例如苯基。該苯基等也可以具有取代氫原子之烷基等。 該氧雜環丁烷化合物（D)較佳爲使用具有100〜5 00之分 子量，更佳爲使用具有150〜500之分子量。 另外，該氧雜環丁烷化合物（D)更佳爲使用由3-羥甲基 -3-乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基）氧雜環丁烷、 3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基）氧雜環丁烷及3-乙基-3-(環 Θ 己氧基）甲基氧雜環丁烷組成之群組所選出之1種以上。 於本發明中，相對於陽離子聚合性接著劑之總量而言， 較佳在20〜70質量％之範圍使用該氧雜環丁烷化合物（A) 及（D)。另外，相對於該氧雜環丁烷化合物（A)及（D)之合計 量而言，較佳於20〜70質量％使用作爲該氧雜環丁烷化合 物（A)之雙[1-乙基（3-氧雜環丁烷基）]甲基醚，並且相對於 該氧雜環丁烷化合物（A)及（D)之合計量而言，較佳於20〜 70質量％組合使用作爲該氧雜環丁烷化合物（D)之3-羥甲 -11- 201038698 . 基-3 -乙基氧雜環丁院，能夠長期防止硬化性之改善與起因 於熱或光等之接著強度的降低。 接著，針對本發明使用的芳香族環氧丙基醚（B)加以說 明。 於本發明中，使用一種芳香族環氧丙基醚（B)，其係作 成藉由後述之陽離子聚合起始劑（C)而開環、可形成交聯構 造之物。 該芳香族環氧丙基醚（B)能夠使用雙酚 A型環氧丙基 〇 醚、雙酚F型環氧丙基醚、雙酚S型環氧丙基醚或雙酚AD 型環氧丙基醚，其中，較佳使用雙酚A型環氧丙基醚或雙 酚F型環氧丙基醚。 基於進一步使本發明之陽離子聚合性接著劑的硬化性 提高，且長期防止起因於熱或光等的接著強度降低之觀 點，較佳爲使用雙酚A型環氧丙基醚或雙酚F型環氧丙基 醚，其中，使用雙酚A型二環氧丙基醚或雙酚F型二環氧 丙基醚特別理想。 © 基於賦予良好的常態接著強度上較佳爲該芳香族環氧 丙基醚（B)係使用具有2個以上之環氧丙基醚基之物，更佳 爲使用2〜6個環氧丙基醚基。 另外，該芳香族環氧丙基醚（B)能夠藉由使雙酚A或雙 酚F、與環氧氯丙烷等反應而製造，於所得到的芳香族環 氧丙基醚中，起因於該環氧氯丙烷等之氯係具有一部分殘 存之情形。另外，於一般所市售的含環氧丙基醚基化合物 中’通常’殘留約數％〜10數％之氯爲多的。 -12- 201038698 . 因而，於製造該芳香族環氧丙基醚（B)之際，藉由精餾 等而實施去除氯等之處理，基於賦予更進一步優異的常態 接著強度，並且防止偏光鏡的變色等之觀點較佳。該精餾 較佳於例如約50〜200°C之溫度中進行約1〜200小時。還 有，殘存於上述芳香族環氧丙基醚（B)中之氯量能夠依據 JIS K 1200-3-2: 00 而測定》 該芳香族環氧丙基醚（B)係於本發明之陽離子聚合性接 著劑之總量中，較佳爲含有5〜50質量％，長期維持優異 〇 的常態接著強度上，更佳爲含有10〜40質量％之範圍。 另外，於本發明中，除了該芳香族環氧丙基醚（B)之外， 必要時也能夠使用其他之環氧丙基醚。 該其他之環氧丙基醚，能夠使用例如三羥甲基丙烷三環 氧丙基醚、甘油三環氧丙基醚、聚甘油三環氧丙基醚、二 甘油三環氧丙基醚等之具有3個環氧丙基醚基之脂肪族環 氧丙基化合物（a 1)、或三羥甲基丙烷二環氧丙基醚、1，6-己二醇二環氧丙基醚、1,4-丁二醇二環氧丙基醚、環己烷 〇 二甲醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、二乙二醇二 環氧丙基醚等之具有2個環氧丙基醚基之環氧丙基化合 物。 另外，該其他之環氧丙基醚也能夠使用該芳香族環氧丙 基醚（B)之被氫化的氫化雙酚A型環氧丙基醚或氫化雙酣F 型環氧丙基醚、其他之芳香族環氧丙基醚。 接著，針對本發明使用的陽離子聚合起始劑（C)加以說 明。 -13- 201038698 於本發明中使用的陽離子聚合起始劑（c)係一種藉由例 如紫外線等之能量線照射而產生能夠引發陽離子聚合之酸 的光陽離子聚合起始劑、或藉由加熱而產生酸的熱陽離子 聚合起始劑。其中’接著偏光鏡.與保護膜來製造偏光板之 情形、或製造其他光學材料之情形下，基於防止因熱所造 成的基材變形或變色等之觀點，較佳爲使用光陽離子聚合 引發劑。 該光陽離子聚合引發劑’例如陽離子部分爲芳香族鏡、 〇 芳香族碘鑰、芳香族重氮鎗、芳香族銨、噻嗯鑰、9-氧硫 喔鑰、（2,4-環戊二烯-1-基）[(1-甲基乙基）苯]-Fe陽離子， 陰離子部分能夠單獨使用由BF4_、PF6—、SbF〆、[BX4] _ .(但是，X係被至少2個以上之氟或三氟甲基所取代的苯基） 所構成的鑰鹽或倂用2種以上。 該芳香族銃鹽能夠使用例如雙[4-(二苯基二氫硫基）苯 基]硫醚雙六氟磷酸鹽、雙[4-(二苯基二氫硫基）苯基]硫醚 雙六氟銻酸鹽、雙[4-(二苯基二氫硫基）苯基]硫醚雙四氟 〇 硼酸鹽、雙[4-(二苯基二氫硫基）苯基]硫醚四（五氟苯基） 硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基）苯基銃六氟磷酸鹽、二苯基 -4-(苯硫基）苯基毓六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基）苯基锍 四氟硼酸鹽、二苯基- 4-(苯硫基）苯基毓四（五氟苯基）硼酸 鹽、三苯基鏑六氟磷酸鹽、三苯基銃六氟銻酸鹽、三苯基 锍四氟硼酸鹽、三苯基毓四（五氟苯基）硼酸鹽、雙[4·(二 (4-(2 -羥基乙氧基））苯基二氫硫基）苯基]硫醚雙六氟磷酸 鹽、雙[4-(二（4-(2-羥基乙氧基））苯基二氫硫基）苯基]硫醚 -14- 201038698 雙六氟銻酸鹽、雙[4-(二（4-(2-羥基乙氧基））苯基二氫硫基） 苯基]硫醚雙四氟硼酸鹽、雙[4-(二（4-(2-羥基乙氧基））苯基 二氫硫基）苯基]硫醚四（五氟苯基）硼酸鹽等。 另外，該芳香族碘鎗鹽能夠使用例如二苯基碘鑷六氟磷 酸鹽、二苯基碘鎗六氟銻酸鹽、二苯基碘鑰四氟硼酸鹽、 二苯基碘鐵四（五氟苯基）硼酸鹽、雙（十二烷基苯基）碘 鑰六氟磷酸鹽、雙（十二烷基苯基）碘鑰六氟銻酸鹽、雙 (十二烷基苯基）碘鐵四氟硼酸鹽、雙（十二烷基苯基） 〇 碘鑰四（五氟苯基）硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基）苯基 碘鑰六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基）苯基碘鎗六 氟銻酸鹽、4-甲基苯基- 4-(1-甲基乙基）苯基碘鑰四氟硼酸 鹽、4-甲基苯基-4-(1_甲基乙基）苯基碘鑰四（五氟苯基）硼酸 鹽等。 另外，該芳香族重氮鐺鹽能夠使用例如苯基重氮鎗六氟 磷酸鹽、苯基重氮鑰六氟銻酸鹽、苯基重氮鑷四氟硼酸鹽、 苯基重氮鎗四（五氟苯基）硼酸鹽等。 〇 另外，該芳香族銨鹽能夠使用1-苄基-2-氰基吡啶鎗六 氟磷酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鑰六氟銻酸鹽、1-苄基-2-氰 基吡啶鑷四氟硼酸鹽、1-苄基-2-氰基吡啶鑰四（五氟苯基） 硼酸鹽、1-(萘甲基）-2-氰基吡啶鑰六氟磷酸鹽、1-(萘 甲基）-2-氰基吡啶鑰六氟銻酸鹽、1-(萘甲基）-2-氰基吡 啶鎗四氟硼酸鹽、1-(萘甲基）-2-氰基吡啶鑰四（五氟苯基） 硼酸鹽等。 另外，該9-氧硫卩ill卩星鑰鹽能夠使用S-聯苯-2-異丙基-9- -15- 201038698 氧硫咄噃六氟磷酸鹽等。 另外，該（2,4-環戊二烯-1-基）[〇-甲基乙基）苯]-Fe鹽能 夠使用（2,4-環戊二烯-1-基）[(1-甲基乙基）苯]-Fe(n)六氟磷 酸鹽、（2,4-環戊二烯-1-基）[(1-甲基乙基）苯]_Fe(II)六氟銻 酸鹽、（2,4-環戊二烯-1-基）[(1-甲基乙基）苯]-Fe(n)四氟硼 酸鹽、（2,4-環戊二烯-1-基）[(1-甲基乙基）苯]-Fe(II)四（五氟 苯基）硼酸鹽等。
該光陽離子聚合引發劑市售有例如 CPI-100P、 O CPI-101 A、CPI-200K(以上，SAN-APRO(股）製）；CYRACURE 光硬化引發劑 UVI-6990、CYRACURE光硬化引發劑 UVI-6992、CYRACURE 光硬化弓| 發劑 UV 1-6976(以上，DOW CHEMICAL 曰本（股）製）；ADEKA OPTMER SP-150、ADEKA OPTMER SP-152' ADEKA OPTMER SP-170' ADEKA OPTMER SP-172 ADEKA OPTMER SP-300C 以上，（股）ADEKA 製）； CI-5102、CI-2855 C 以上，日本曹達（股）製）；SAN-AID SI-60L ' SAN-AID SI-80L ' SAN-AID SI-100L ' SAN-AID ❹ SI-1 10L、SAN-AID SI-180L、SAN-AID SI-1 10、SAN-AID SI-18 0C以上，曰本三新化學工業（股）製）；ESACURE 1064、 ESACURE 1 187 (以上，LAMBERT 公司製）；OMNICAT 550 (IGM RESIN 公司製）；IRUGACURE 250( CIBA SPECALITY CHEMICALS(股）製）；RHODOSAIL PHOTOINITIATOR 2074 (RHODIA JAPAN (股）製）等。 另外，該熱陽離子聚合引發劑能夠使用例如苄毓鹽、噻 吩鐵鹽、四氫噻吩鑰鹽、苄銨鹽、吡啶鑰鹽、鉼鹽、羧酸 -16- 201038698 酯、磺酸酯、胺醯亞胺等。 該熱陽離子聚合引發劑也能夠使用「ADEKA OPTON CP7 7」、「ADEKA OPTON CP66 j (以上，（股）ADEKA 製）、「CI-263 9」、「CI-2624」（以上，日本曹達（股） 製）、「SAN-AID SI-60L」、「SAN-AID SI-80L」、「SAN-AID SI-100L」（以上，日本三新化學工業（股）製）等之市售 品。 該陽離子聚合起始劑（C)之用量並無特別予以限定之理 〇 由，相對於該陽離子聚合性接著劑之總量而言，較佳爲〇.1 . 〜20質量％之範圍，更佳爲1〜15質量％之範圍。 另外，於本發明之陽離子聚合性接著劑中，除了該氧雜 環丁烷化合物（A)、該芳香族環氧丙基醚（B)及該陽離子聚 合起始劑（C)之外，必要時也可以倂用脂環式環氧化合物（E) 或含環氧基矽烷化合物（F)等。 該脂環式環氧化合物（E)係提高貼合初期之接著強度，除 了防止基材偏移之外，較佳於本發明之接著劑中使用。 〇 該脂環式環氧化合物（E)能夠使用複數個脂環式環氧 基，較佳使用具有2〜4個。 該脂環式環氧化合物（E)之中，作爲2個脂環式環氧基之 脂環式環氧化合物能夠使用例如下列通式（7)所示之3，4 -環 氧基環己烯基甲基-3,4-環氧基環己烷甲酸酯（通式（7)中， a爲〇之化合物。）、其己內酯改性物（通式（7)中，a爲1 之化合物。）、其三甲基己內酯改性物（構造式（8)及構造 式（9))、及其戊內酯改性物（構造式（1〇)及構造式（11)) -17- 201038698 或構造式（12)所示之化合物。
(通式（7)中之a係表示0或1。）
Ο
ch3 I
do) r\ -18- 201038698
〇-<^Ί (12)
Sn<v^J^H2-〇-C4CH2^-C-〇-CH2— ο ο 另外，該通式（12)所示之己二酸酯系之脂環式環氧 物，例如市售之 CYRACURE UVR-6128 (以上’ CHEMICAL曰本（股）製）等。 另外，該氧雜環丁烷化合物（D)之中’具有2個脂 環氧基之脂環式環氧化合物，也能夠使用如下列通式 所示之化合物。 (13) (通式（13)中係表示各自獨立之氫原子或 子數1〜6之烷基。） 該通式（13)所示之化合物，具體而言，能夠使用二 基-3,3’-二環氧化合物。 化合 DOW 環式 (13) 碳原 環己 -19- 201038698 具有3個脂環式環氧基之脂環式環氧化合物，能夠使用 如下列通式（1 4)所示之化合物。
(14) 通式（14)中，a及b係各自獨立之0或1，該等可以相同， 也可以不同。 通式（14)所示之脂環式環氧化合物，例如市售之 EPOLEAD GT301、EPOLEAD GT302 (以上，DAICEL 化學 工業（股）製）等。 具有4個脂環式環氧基之脂環式環氧化合物，能夠使用 如下列通式（1 5)所示之化合物。
Ο ο C^O^CH^cjo-CH, -〇-€H2
CH (15)
CH CHo—C一-〇—(Cl
II o -20- 201038698 該通式（15)中’ a〜d係各自獨立之〇或1，此等a〜d可 以相同，也可以不同。 通式（I5)所示之脂環式環氧化合物，例如市售之 EPOLEAD GT401、EPOLEAD GT403 (以上，DAICEL 化學 工業（股）製）等。 相對於本發明之陽離子聚合性接著劑之總量而言，該脂 環式環氧化合物（E)較佳於1〜20質量％之範圍使用；於2 〜10質量％之範圍使用，於提高貼合初期之接著強度、防 〇 止基材之偏移上較佳。 另外，由於該含環氧基矽烷化合物（F)係藉由更進一步提 高所得到的接著劑之常態接著強度，同時也特別能夠防止 偏光鏡之變色等，較佳於本發明之接著劑中使用。使用3-胺丙基三乙氧基矽烷等之胺基矽烷、或乙烯三乙醯氧基矽 烷等之乙烯矽烷等之情形下，與使用該化合物（F)之情形作 一比較，具有使偏光鏡之變色防止效果將些微降低之傾向。 該含環氧基矽烷化合物（F)較佳使用例如3-環氧丙氧丙 Ο 基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧丙基三乙氧基矽烷、3·環氧 丙氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-環氧丙氧丙基甲基二甲氧 基矽烷、2-(3，4-環氧基環己基）乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基）乙基三乙氧基矽烷等；其中’使用由3_環氧 丙氧丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷、 2-(3,4-環氧基環己基）乙基三甲氧基矽及2-(3,4-環氧基環 己基）乙基三乙氧基矽烷組成之群組中所選出之1種以上’ 賦予更進一步優異的常態接著強度，同時也防止偏光鏡的 -21- 201038698 褪色等之上較佳。 另外’該含環氧基矽烷化合物（F)也能夠使用下列通式 (16)及（17)所示之矽氧烷油。 CHg CH3 CK - CmHzOC^Iig-SKOSi^HDShC^MeOCHgCH - Cl^ (16) Ο Ο CH3 CH3 CH3 ' (上述通式（16)中之η係表示1以上之整數 〇 CH3 CH3 CH3 R-S'KOSi^-OSi-Cgh^OCHgCH - CHg (-j 7) CH3 〇k \〇/ (上述通式（16)中之R係表示有機基，n係表示1以上 之整數。） 相對於本發明之陽離子聚合性接著劑之總量而言，該含 環氧基矽烷化合物（F)係於0.1〜1.5質量％之範圍使用， 不會引起因熱等之影響所造成的接著強度之降低，並且防 ◎ 止偏光鏡的褪色等之上較佳。 本發明中使用之陽離子聚合性接著劑係使殘存於該陽 離子聚合性接著劑的總量中之氯量成爲1 500ppm以下，基 於賦予更進一步優越之耐熱接著強度，並且，防止偏光鏡 等之變色等之觀點而非常理想。該氯量超過1 500ppm之情 形下，具有容易引起接著劑層或所得到的偏光鏡之變色或 接著強度降低之情形。 於此，本發明中之所謂氯係指起因於使用於該芳香族環 -22- 201038698 氧丙基醚（B)之製造的環氧氯丙烷等原料的氯或氯化物、及 起因於本發明之接著劑所可倂用之各種添加劑，例如氯化 鈉等之無機系氯化物。 相對於陽離子聚合性接著劑之總量而言，藉由使如此之 氯量成爲1500ppm以下，較佳成爲lOOOppm以下，更佳成 爲8 00ppm以下，兼顧偏光鏡等之褪色等與歷經長期的常 態接著強度將成爲可能·。還有，殘存於本發明之陽離子聚 合性接著劑的總量中之氯量能夠依據Jis K 1 200-3-2: 00 〇 而測定。 尤其，爲了更進一步防止該偏光鏡之變色等，較佳使用 該含環氧基矽烷化合物（F)，同時也將殘存於陽離子聚合性 接著劑中之氯量調整至1 500ppm以下。 將殘存於本發明之陽離子聚合性接著劑中之氯量調整 至1 5 00ppm以下之方法，可列舉：藉由例如精餾或倂用可 補捉該氯之捕捉材而去除氯之方法。該精餾較佳於例如約 50〜200 °C之溫度下進行約1〜200小時。 ^ 本發明之陽離子聚合性接著劑能夠利用例如以下之方 法而製造。 本發明之陽離子聚合性接著劑係藉由使用例如密閉型 行星式攪拌機等，進行預先所預先製造的該氧雜環丁烷化 合物（A)、該芳香族環氧丙基醚（B)、該陽離子聚合起始劑 (C)、及必要時具有該1個氧雜環丁烷基之氧雜環丁烷化合 物（D)或該脂環式環氧化合物（E)或該含環氧基矽烷化合物 (F)之混合、攪拌而能夠製造。使用該氧雜環丁烷化合物（D) -23- 201038698 之情形下，也可以使用所預先混合的該氧雜環丁烷化合物 (A)與（D)之物。 基於盡可能薄化所形成的接著層厚度之觀點，於25 °C， 利用該方法所得到的陽離子聚合性接著劑較佳爲1 OOmPa · s以下之黏度。此黏度主要係藉由氧雜環丁烷化合物或脂 環式環氧化合物等稀釋劑之使用，或是使用低分子量且液 狀之物作爲該芳香族環氧丙基醚（B)等而能夠調整。 於不損害本發明效果之範圍內，本發明之陽離子聚合性 〇 接著劑必要時也可以含有各種添加劑。 該添加劑能夠倂用例如搖變減黏賦予劑、增感劑、該各 種聚醇及除此以外之其他聚醇、平坦劑、抗氧化劑、黏著 賦予劑、蠟、熱安定劑、耐光安定劑、螢光增白劑、發泡 劑、熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、有機溶劑、導電性賦予 劑、抗靜電劑、透濕性改良劑、拒水劑、中空發泡體、含 結晶水化合物、難燃劑、吸水劑、吸濕劑、除臭劑、整泡 劑、消泡劑、防黴劑、防腐劑、防藻劑、抗結塊劑、抗水 ο 解劑、有機及無機水溶性化合物等。 該搖變減黏賦予劑能夠使用例如表面處理碳酸鈣、微粉 末二氧化矽、皂土、沸石等。 使用該各種添加劑之情形，該添加劑係使用例如密閉型 行星式攪拌機等，進行該氧雜環丁烷化合物（A)'該芳香族 環氧丙基酸（B)、該陽離子聚合起始劑（C)、及必要時該脂 環式環氧化合物（D)或該含環氧基矽烷化合物（E)之混合、 攪拌之際，能夠合倂而混合。 -24- 201038698 本發明之陽離子聚合性接著劑能夠藉由紫外線等之能 量線之照射而使硬化進行。 該紫外線等之能量線的照射較佳爲50〜5000mJ/cm2、更 佳爲100〜3 000mJ/cm2、特別理想可以爲3 00〜1 5 00mJ/cm2 之範圍。 紫外線之發生源能夠使用例如氙燈、氙-水銀燈、金屬鹵 化物燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈等之習知的燈。還有， 紫外線照射量係使用 UV CHECKER UVR-N1 (日本電池 〇 (股）製），於3 00〜3 90nm之波長區域所測出的値作爲 基準。 另外，必要時，於該能量線的照射後，也可以藉由於約 40〜8 0°C進行加熱而使硬化進一步加速。 接著，針對本發明之偏光板加以說明。 本發明之偏光板係使由該陽離子聚合性接著劑形成的 接著層介於中間而接著保護膜與偏光鏡形成之物》 基於使偏光特性與耐久性等提高之觀點，可使用於該偏 ^ 光板製造之保護膜能夠使用由三乙醯纖維素等之纖維素系 樹脂或具有環烯烴構造之樹脂、降莰烯樹脂等形成之薄膜 或片狀之物，其中較佳使用由三乙醯纖維素等之纖維素系 樹脂。 該纖維素樹脂能夠使用例如纖維素醋酸酯、纖維素醋酸 酯丙酸酯、纖維素醋酸酯丁酸酯、纖維素醋酸酯丙酸酯丁 酸酯、纖維素醋酸酯鄰苯二酸酯及硝酸纖維素等，單獨使 用此等樹脂或倂用2種以上爲可能的，其中使用纖維素醋 -25- .201038698 酸酯，因爲能夠得到優異的機械物性及透明性而較佳。 另外’該偏光鏡並未予以特別限制而能夠使用各種之偏 光鏡，例如在由聚乙烯醇、部分甲縮醛化聚乙烯醇、乙烯/ 醋酸乙烯共聚物系部分皂化物等之親水性高分子化合物形 成之塑膠基材上，使碘或二色性染料等之二色性材料吸附 而單軸拉伸之物、聚乙烯醇之脫水處理物或聚氯乙烯之脫 鹽酸處理物等之聚乙烯系配向膜等。其中，較佳爲使用使 聚乙烯醇系薄膜與碘等之二色性物質吸附的薄膜。 Ο 使用於製造本發明之偏光板之際的該保護膜厚度係依 照其所使用的用途而不同，較佳約爲20μπι〜ΙΟΟμιη之範 圍。另外，該偏光鏡之厚度通常較佳約爲5μιη〜50μιη之範 圍。 另外，本發明之偏光板係將該陽離子聚合性接著劑塗布 於該保護膜上，接著，將上述量的紫外線照射於該塗布面 之後，藉由將偏光鏡載置/接著於該塗布面上而能夠製造。 此時，根據光學特性受損等之理由，由該陽離子聚合性接 Ο 著劑形成之接著層的厚度盡可能越薄越好，具體而言，較 佳爲5 μιη以下。 根據以上之方法所獲得的本發明之偏光板能夠使用於 例如行動電話等之移動通信終端或液晶電視、個人電腦、 行動遊戲機等之構成顯示器的構件。 [實施例] 以下，藉由實施例及比較例而進一步具體說明。 〔調製例1〕 -26- 201038698 藉由以1.3kPa及185°C之條件下蒸餾依據JIS Κ 1200-3-2: 00而求出的氯含量爲3.5%之雙酚F型二環氧 丙基醚化合物之異構物混合物（B’-6)，接著’以〇.〇2MPa 及70°C之條件下進行精餾而得到氯含量爲600ppm之含環 氧丙基醚基化合物（B-1)。還有，該含環氧丙基醚基化合 物（B -1 )中所含之氯含量係針對氯化鈉〇 . 〇 5 %以上之物， 使用藉由 Volhard (華哈德）改良法求出的値；針對低於 0.05%之物，使用藉由離子層析分析法求出的値。另外’ 〇 以下之調製例2〜3揭示的含環氧丙基醚基化合物（B-2)、 (B’-3 )及（B’-4 )之氯含量也藉由與上述同樣的方法而 測定。 〔調製例2〕 藉由以1.3kPa及185°C之條件下蒸餾依據JIS K 1 200-3 -2而求出的氯含量爲3.5%之雙酚A型二環氧丙基 醚的異構物混合物，接著，以0.02MPa及70°C之條件下進 行精餾而得到氯含量爲600ppm之含環氧丙基醚基化合物 Ο ( B-2 )。 〔調製例3〕 藉由以1.3kPa及185°C之條件下蒸餾依據 JIS K 1200-3-2而求出的氯含量爲6.5%之環己烷二甲醇二環氧 丙基醚，接著，以〇.〇2MPa及70°C之條件下逐次進行精餾 而得到氯含量爲 500ppm之含環氧丙基醚基化合物 (B’-3)、氯含量爲lOOOppm之含環氧丙基醚基化合物 (B’-4)、氯含量爲1 OOOOppm之含環氧丙基醚基化合物 -27- 201038698 (B，-5 ) » 〔實施例1〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B，-4) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (曰本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 酸）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-101 (日本東亞合成 股份公司製之3·羥甲基-3-乙基氧雜環丁烷）25.0質量份、 Ο 及作爲光陽離子聚合起始劑（c)之CPI-100P( SAN-APR0股 份公司製之二苯基- 4-(苯硫基）苯基锍六氟磷酸酯之丙酸 酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑 (1)。依照後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接著 劑（1)的總量中所含之氯含量爲247PPm。 〔實施例2〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 〇 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-101 (曰本東亞合成 股份公司製之3 -羥甲基-3-乙基氧雜環丁烷）25.0質量份、 及作爲光陽離子聚合起始劑（c)之CPI_100P ( SAN-APR0股 份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基鏑六氟磷酸酯之丙酸 酯5〇質量％溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑 (2 )。依照後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接著 -28- 201038698 劑（2 )的總量中所含之氯含量爲2 1 9ppm。 〔實施例3〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-2) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-101 (日本東亞合成 股份公司製之3-羥甲基·3-乙基氧雜環丁烷）25.0質量份、 〇 及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P ( SAN-APR0股 份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基鏑六氟磷酸酯之丙酸 酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑 (3)。依照後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接著 劑（3 )的總量中所含之氯含量爲2 1 1 p p m。 〔實施例4〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 〇 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）35_0質量份及Aron Oxetane OXT-101 (日本東亞合成 股份公司製之3-羥甲基-3-乙基氧雜環.丁烷）25.0質量份、 作爲含環氧基矽烷化合物（F)之KBE-403 (日本信越化學工 業股份公司製之3-環氧丙基丙基三乙氧基矽烷）0.5質量 份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P( SAN-APR0 股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基锍六氟磷酸酯之丙 -29- 201038698 酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑 (4)。依照後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接著 劑（4)的總量中所含之氯含量爲218ppm。 〔實施例5〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3 ) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3 -氧雜環丁烷基）〕甲基 〇 醚）25.0質量份及Aron Oxetane OXT-101 (日本東亞合成 股份公司製之3-羥甲基-3-乙基氧雜環丁烷）30.0質量份、 作爲脂環式環氧化合物（E)之CELLOXIDE 2021P(DAICEL 化學工業（股）製之3,4-環氧基環己烯基甲基-3’，4’-環氧 基環己烷甲酸酯）5.0質量份、及作爲光陽離子聚合起始劑 (C)之CPI-100P( SAN-APRO股份公司製之二苯基- 4-(苯硫 基）苯基毓六氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份 而調製陽離子聚合性接著劑（5)。依照後述之方法而求出 ^ 所得到的陽離子聚合性接著劑（5)的總量中所含之氯含量 爲 2 0 9 p p m。 〔實施例6〕 r 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B，-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1·乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）45.0質量份及Aron Oxetane OXT-211 (日本東亞合成 -30- 201038698 股份公司製之3-乙基-3-(苯氧甲基）氧雜環丁烷）15.0質 量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之 CPI-100P (SAN-APRO股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基鏑六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子 聚合性接著劑（6 )。依照後述之方法而求出所得到的陽離 子聚合性接著劑（6)的總量中所含之氯含量爲21 2Ppm。 〔實施例7〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 〇 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）35_0質量份及Aron Oxetane OXT-211 (日本東亞合成 股份公司製之3-乙基- 3-(苯氧甲基）氧雜環丁烷）25.0質 量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之 CPI-100P (SAN-APR0股份公司製之二苯基_4·(苯硫基）苯基銃六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子 ^ 聚合性接著劑（7 )。依照後述之方法而求出所得到的陽離 子聚合性接著劑（7)的總量中所含之氯含量爲2 1 4Ppm。 〔實施例8〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (曰本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3 -氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-212 (日本東亞合成 -31- 201038698
股份公司製之3-乙基-3-(2-乙基己氧甲基）氧雜環丁烷） 25.0質量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P (S AN-APR◦股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基锍六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子 聚合性接著劑（8 )。依照後述之方法而求出所得到的陽離 子聚合性接著劑（8 )的總量中所含之氯含量爲20 8 ppm。 〔實施例9〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 ❹ 醚基化合物（B-1 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 酸）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-213 (日本東亞合成 股份公司製之3-乙基- 3-(環己氧基）甲基氧雜環丁烷）25.0 質量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之 CPI-100P (S AN-APR0股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基锍六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子 〇 聚合性接著劑（9 )。依照後述之方法而求出所得到的陽離 子聚合性接著劑（9)的總量中所含之氯含量爲2 1 5ppm。 〔實施例10〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3-氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）25.0質量份及Aron Oxetane OXT-211 (曰本東亞合成 -32- .201038698 股份公司製之3-乙基- 3-(苯氧甲基）氧雜環丁烷）30.0質 量份、作爲脂環式環氧化合物（E)之 CELLOXIDE 202 1 P (DAICEL化學工業（股）製之3,4-環氧基環己烯基甲基 -3’，4’-環氧基環己烷甲酸酯）5.0質量份、作爲含環氧基矽 烷化合物（F)之KBE-403 (日本信越化學工業股份公司製之 3-環氧丙基丙基三乙氧基矽烷）0.5質量份、及作爲光陽離 子聚合起始劑（C)之CPI-100P ( SAN-APRO股份公司製之二 苯基-4-(苯硫基）苯基銃六氟磷酸酯之丙酸酯50質量％ Ο 溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑（10)。依照 後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接著劑（1〇)的 總量中所含之氯含量爲2 1 6 p p m。 〔實施例1 1〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1) 20,0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-3) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3_氧雜環丁烷基）〕甲基 〇 醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-211 (日本東亞合成 股份公司製之3 -乙基- 3- (苯氧甲基）氧雜環丁烷）25.0質 量份、作爲脂環式環氧化合物（E)之CELLOXIDE 20.21P (DAICEL化學工業（股）製之3,4-環氧基環己烯基甲基 -3，，4’-環氧基環己烷甲酸酯）5.0質量份、作爲含環氧基矽 烷化合物（F)之KBE-403 (日本信越化學工業股份公司製之 3-環氧丙基丙基三乙氧基矽烷）〇.5質量份、及作爲光陽離 子聚合起始劑（C)之CPI-100P( SAN-APR0股份公司製之二 -33- 201038698 苯基-4-(苯硫基）苯基鏑六氟磷酸酯之丙酸酯50質量％ 溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑（1 1 )。依照 後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接著劑（1 1 )的 總量中所含之氯含量爲216ppm。 〔比較例1〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B’-3) 40.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞合成股份公司製之雙〔1-乙基（3 -氧雜環丁烷 Ο 基）〕甲基醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-1 01 (日 本東亞合成股份公司製之3-羥甲基-3·乙基氧雜環丁烷） 25.0質量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P (SAN-APR0股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基銃六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子 聚合性接著劑（1 ’）。依照後述之方法而求出所得到的陽 離子聚合性接著劑（1’）的總量中所含之氯含量爲194ppm。 〔比較例2〕 〇 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B’-4) 40.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (曰本東亞合成股份公司製之雙〔1_乙基（3-氧雜環丁烷 基）〕甲基醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-1 01 (日 本東亞合成股份公司製之3-羥甲基-3-乙基氧雜環丁烷） 25.0質量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P (SAN-APR0股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基鏡六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製.陽離子 -34- 201038698 聚合性接著劑（2’）。依照後述之方法而求出所得到的陽 離子聚合性接著劑（2’）的總量中所含之氯含量爲3 83ppm。 〔比較例3〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B’-3 ) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B-1) 20.0 質量份、AronOxetaneOXT-191 (日本東亞合 成股份公司製之氧雜環丁烷矽酸鹽）35.0質量份及Aron OxetaneOXT-101(日本東亞合成股份公司製之3-羥甲基 Ο -3-乙基氧雜環丁烷）25.0質量份、及作爲光陽離子聚合起 始劑（C)之CPI-100P(SAN-APRO股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基锍六氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4 質量份而調製陽離子聚合性接著劑（3 ’）。依照後述之方 法而求出所得到的陽離子聚合性接著劑（3 ’）的總量中所 含之氯含量爲211ppm。 〔比較例4〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 Ο 醚基化合物（B’-3) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B-2) 20.0 質量份、AronOxetaneOXT-191 (日本東亞合 成股份公司製之氧雜環丁烷矽酸鹽）35.0質量份及Aron Oxetane ΟΧΤ-101 (日本東亞合成股份公司製之3-羥甲基 -3-乙基氧雜環丁烷）25.0質量份、及作爲光陽離子聚合起 始劑（C)之CPI-100P(SAN-APRO股份公司製之二苯基·4· (苯硫基）苯基锍六氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4 質量份而調製陽離子聚合性接著劑（4’）。依照後述之方 -35- 201038698 法而求出所得到的陽離子聚合性接著劑（4 ’）的總量中所 含之氯含量爲213ppm。 〔比較例5〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 醚基化合物（B-1) 20.0質量份及含環氧丙基醚基化合物 (B’-5) 20.0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (日本東亞 合成股份公司製之雙〔1-乙基（3 -氧雜環丁烷基）〕甲基 醚）35.0質量份及Aron Oxetane OXT-101 (日本東亞合成 〇 股份公司製之3-羥甲基-3-乙基氧雜環丁烷）25.0質量份、 及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P( SAN-APR0股 份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基鏑六氟磷酸酯之丙酸 酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子聚合性接著劑 (5’）。依照後述之方法而求出所得到的陽離子聚合性接 著劑（5’）的總量中所含之氯含量爲2019ppm。 〔比較例6〕 於密閉型行星式攪拌機中，藉由混合、攪拌含環氧丙基 〇 ^ 醚基化合物（B’-6 ) 40,0 質量份、Aron Oxetane OXT-221 (曰本東亞合成股份公司製之雙〔1-乙基（3_氧雜環丁烷 基）〕甲基醚）35.0質量份及AronOxetane OXT-101 (日 本東亞合成股份公司製之3-羥甲基-3 _乙基氧雜環丁烷） 25.0質量份、及作爲光陽離子聚合起始劑（C)之CPI-100P (S AN-APR0股份公司製之二苯基-4-(苯硫基）苯基锍六 氟磷酸酯之丙酸酯50質量％溶液）4質量份而調製陽離子 聚合性接著劑（6’）。依照後述之方法而求出所得到的陽 -36- 201038698 離子聚合性接著劑（6’）的總量中所含之氯含量爲 1 3 462ppm ° 〔全部氯含量之測定方法〕 本發明之陽離子聚合性接著劑中所含之氯含量係依據 JIS K 1 200-3 -2 : 00而測定。具體而言，本發明所謂之氯 量係針對氯化鈉0.05%以上之接著劑，將藉由Volhard改 良法求出的値作爲其接著劑之氯含量；針對低於0.05%之 接著劑，將藉由離子層析分析法求出的値作爲其接著劑之 〇 氯含量。 〔偏光鏡之製作方法〕 藉由使用桿式塗布機而將KURARAY POVAL PVA-117H ((股）KURARAY製之聚乙烯醇、聚合度1700、完全皂 化物、粉末狀）溶解於水中所得到的聚乙烯醇水溶液（不 揮發成分8質量％)塗布於脫模膜上，於80 °C之環境下乾 燥5分鐘之後，去除該脫模膜而製作厚度75 μιη之聚乙烯 醇膜。 〇 w 接著，將所得到的聚乙烯醇膜固定於拉伸機中，於40 它之溫水中，使該薄膜向單軸方向成爲3倍大小爲止而進 行拉伸。 去除附著於上述所得到的拉伸薄膜表面上的水之後，將 該拉伸薄膜浸漬於含有碘0.0 2質量份、碘化鉀2質量份及 水100質量份的已調整至30°C之水溶液中。 接著，將該拉伸薄膜浸漬於含有碘化鉀12質量份、硼 酸5質量份及水1〇〇質量份的已調整至56.5t之水溶液中。 -37- .201038698 藉由於已調整至8 °C之純水中洗淨該浸漬後之拉伸薄膜 之後，於65 °C之環境下進行乾燥，得到碘吸附、配向在由 聚乙烯醇形成之拉伸薄膜表面上之偏光鏡（偏光膜）。 〔偏光板之製作方法〕 在進行電暈處理之2片三乙醯纖維素薄膜（厚度80 μηι、 長度297mm、寬度210mm)之單側表面，使用塗布機而成 爲2μιη厚度的方式來分別塗布實施例及比較例得到的陽離 子聚合性接著劑，使用傳送帶式之紫外線照射裝置 Ο CSOT-40 (日本電池（股）製之高壓水銀燈、強度 120W/cm)，將30〜100mJ/cm2之紫外線照射於該塗布面。 接著，在利用該方法所得到的偏光鏡（厚度42μιη、長 度297 mm、寬度21 Omm )之兩面分別貼合該2片之三乙醯 纖維素薄膜，使用橡膠輥而加壓、接著此等之後，於60 °C 之乾燥機中加熱1分鐘而製作偏光板。 〔常態接著強度之評估方法〕 將利用該方法所獲得的偏光板放置於已設定成85 t之 Ο 乾燥機中1 500小時之後，使用拉張試驗機（日本（股）今 田製作所製、拉張速度= 50mm /分鐘、T型剝離），測定構 成各偏光板之三乙醯纖維素與聚乙烯醇之界面的剝離強 度。將該剝離強度爲l〇N/25mm以上或引起三乙醯纖維素 薄膜之斷裂（MB)者評估爲「良好」；將低於l〇N/25mm 者評估爲「不良」。 〔穿透率之變化或偏光鏡之褪色等之評估〕 受陽離子聚合性接著劑之影響所造成的偏光鏡之褪色 -38- 201038698 及變色之程度係於溫度65°C及濕度90%之條件下’ 利用該方法所製作的偏光板放置1 500小時之前後’ 光板之穿透率的變化率而進行評估。 偏光板之穿透率係使用可見光分光光度計（日本分 公司製之JASCOV-570、測定波長200〜900nm、掃 4 0 0nm/rnin)而進行測定。相對於該放置前之偏光板 率（％)而言，將該放置後之偏光板的穿透率（％ %以上變化者評估爲「X」：將該放置後之偏光板 〇 率爲低於±5%者評估爲「〇」。 針對將 根據偏 光股份 描速度 的穿透 )爲±5 的穿透
-39- 201038698 【表1】 表1 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 氧雜環丁烷化合物 OXT-221(2 官能） 35 35 35 35 25 分子量:214.3 ΟΧΤ-101(1 官能） 25 25 25 25 30 分子量:116.2 質 ΟΧΤ-211(1 官能） 里 - - - - 分子量:192.3 份 ΟΧΤ-212(1 官能） - - - - - 分子量:228.4 ΟΧΤ-213(1 官能） - - - - - 分子量:198.4 環氧丙基醚 (Β-1) 質 20 20 - 20 20 (Β-2) - - 20 - - (Β’-3) 童 份 - 20 20 20 20 (Β’-4) 20 - - - - 脂環式環氧化合物 CEL2021PC 質量份） - - - 5 含環氧基之矽烷化合物 ΚΒΕ-403(質量份） - - - 0.5 - 光陽離子聚合開始剤 CPI-100PC 質量份） 4 4 4 4 4 陽離子聚合性接著剤 全部氯含量(ppm) 247 219 211 218 209 常態接著強度 12.4 14.9 13.8 16.4 15.9 (N/25mm) 良好 良好 良好 良好 良好 穿透率之變化(％) 3.5 2.6 2.4 2.1 2.5 〇 〇 〇 〇 〇 -40- 201038698
G 【表2】 表2 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 氧雜環丁烷化合物 OXT-221(2 官能） 45 35 35 35 25 35 分子量:214.3 ΟΧΤ-101(1 官能） - - - - - - .分子量:116.2 質 ΟΧΤ-211(1 官能） 里 15 25 - 30 25 分子量:192.3 份 ΟΧΤ-212(1 官能） - - 25 - - - 分子量:228.4 ΟΧΤ-213(1 官能） - - 25 - - 分子量:198.4 環氧丙基醚 (Β-1) 20 20 20 20 20 20 (Β-2) 質 - - - - - (Β，-3) 里 20 20 20 20 20 20 (Β，-4) 份 - - - - - - 脂環式環氧化合物 CEL2021P(質量份） - - 5 5 含環氧基之矽烷化合物 ΚΒΕ-403(質量份） - - 0.5 0.5 光陽離子聚合開始剤 CPI-100P(質量份） 4 4 4 4 4 4 陽離子聚合性接著剤 全部氯含量加111) 212 214 208 215 216 216 常態接著強度 13.4 12.8 13.1 12.9 17.1 17.2 (N/25mm) 良好 良好 良好 良好 良好 良好 穿透率之變化(％) 2.2 2.4 2.3 2.8 2.6 2.5 〇 〇 〇 〇 〇 〇 -41 - 201038698
【表3】 表3 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 比較例5 比較例6 氧雜環丁烷化合物 OXT-221(2 官能） 35 35 - - 35 35 分子量:214.3 ΟΧΤ-191(4 官能） - - 35 35 - 平均分子量:1575 ΟΧΤ-101(1 官能） 質 25 25 25 25 25 25 分子量:116.2 量 ΟΧΤ-211(1 官能） 份 - - - - - 分子量:192.3 ΟΧΤ-212(1 官能） - - - - 分子量:228.4 ΟΧΤ-213(1 官能） - - - - - - 分子量:198,4 環氧丙基醚 (Β-1) - - 20 - 20 - (Β-2) 質 - - - 20 - - (Β，-3) 40 20 20 - - 量 (Β，-4) 份 40 - - - (Β，-5) - - - - 20 - (Β，-6) - - - - - 40 脂環式環氧化合物 CEL2021P(質量份） - - - - - 含環氧基之矽烷化合物 ΚΒΕ-403(質量份） - - - - - 光陽離子聚合開始剤 CPI-100P(質量份） 4 4 4 4 4 4 陽離子聚合性接著剤 全部氯含量(ppm) 194 383 211 213 2019 13462 常態接著強度 6.5 4.6 7.4 7.8 6.7 3.2 (N/25mm) 不良 不良 不良 不良 不良 不良 穿透率之變化(％) 2.1 3.8 1.9 2.0 8.3 10.0 〇 〇 〇 〇 X X -42- 201038698 【圖式簡單說明】 Μ 。 /\\\ 【主要元件符號說明】 Μ 〇
JWS
-43

Claims (1)

  1. 201038698 七、申請專利範圍· 1 . 一種陽離子聚合性接著劑，其係包括具有2個以上氧雜 環丁烷基之分子量爲100~800的氧雜環丁烷化合物 (A)、芳香族環氧丙基醚（B)、及陽離子聚合起始劑（C) 之接著劑’其特徵在於該接著劑之總量中殘存的氯爲 1 500ppm 以下。 2. 如申請專利範圍第1項之陽離子聚合性接著劑，其中該 氧雜環丁烷化合物（A)係雙[1-乙基（3-氧雜環丁烷基）]甲 〇 基釀。 3. 如申請專利範圍第1項之陽離子聚合性接著劑，其中該 芳香族環氧丙基醚（B)爲由雙酚A二環氧丙基醚及雙酚 F二環氧丙基醚組成之群組中所選出之1種以上。 4 ·如申請專利範圍第1項之陽離子聚合性接著劑，其係進 一步包括具有1個氧雜環丁烷基之氧雜環丁烷化合物 (D)’而該氧雜環丁烷化合物（A)具有的氧雜環丁烷基與 該氧雜環丁烷化合物（D)具有之氧雜環丁烷基的當量比 Q [(A)具有之氧雜環丁烷基/(D)具有之氧雜環丁烷]爲 0.1〜35.0 ° 5 ·如申請專利範圍第4項之陽離子聚合性接著劑，其中該 氧雜環丁烷化合物（D)係具有1〇〇〜500之分子量》 6.如申請專利範圍第4項之陽離子聚合性接著劑，其中該 氧雜環丁烷化合物（D)係由3-羥甲基-3-乙基氧雜環丁 烷、3-乙基-3-(苯氧基甲基）氧雜環丁烷、3_乙基_3.(2-乙基己氧基甲基）氧雜環丁烷及3_乙基_3_(環己氧基）甲 基氧雜環丁烷組成之群組所選出之i種以上。 -44- 201038698 7.如申請專利範圍第4項之陽離子聚合性接著劑’其中所 含有的作爲該氧雜環丁烷化合物（A)之雙[1-乙基（3-氧 雜環丁烷基）]甲基醚’係佔該陽離子聚合性接著劑整體 的20-70質量％，且所含有的作爲該氧雜環丁烷化合物 (D)之由3-羥甲基-3-乙基氧雜環丁烷、3-乙基- 3-(苯氧基 甲基）氧雜環丁烷、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基）氧雜環 丁烷及3-乙基- 3-(環己氧基）甲基氧雜環丁烷組成之群 組所選出之1種以上係20〜70質量％ ° 8 .如申請專利範圍第1項之陽離子聚合性接著劑’其進一 步具有脂環式環氧化合物（E)。 9.如申請專利範圍第8項之陽離子聚合性接著劑，其中該 脂環式環氧化合物（E)係具有以下述通式（7)所示之結構 者；
    (通式（7)中之a係表示〇或1)。 1 0 .如申請專利範圍第8項之陽離子聚合性接著劑，其中該 脂環式環氧化合物（E)係 3，4-環氧基環己烯基甲基 ·3’，4，-環氧基環己烷甲酸酯。 11. 如申請專利範圍第1或8項之陽離子聚合性接著劑，其 進一步包括含環氧基矽烷化合物（F)。 12. 如申請專利範圍第11項之陽離子聚合性接著劑，其中 所含有之該含環氧基矽烷化合物（F)佔該陽離子聚合性 -45- 201038698 * 接著劑總量的〇. 1〜1 · 5質量％。 1 3 ·如申請專利範圍第1 1項之陽離子聚合性接著劑，其中 該含環氧基砂院化合物（F)係由3_環氧丙氧丙基三乙氧 基矽烷、3-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷、3_環氧丙氧丙 基甲基二乙氧基矽烷、3 -環氧丙氧丙基甲基二甲氧基矽 烷、2·(3,4-環氧基環己基）乙基三乙氧基矽烷、及2_(3,4_ 環氧基環己基）乙基三甲氧基矽烷組成之群組中所組 成之1種以上。 0 I4.如申請專利範圍第1至13項中任一項之陽離子聚合性 接著劑，其係用於構成偏光板之偏光鏡與保護膜間的接 著。 15.—種偏光板，其係藉由陽離子聚合性接著劑接著由三乙 醯纖維素形成之保護膜或由環烯烴形成之保護膜，與由 聚乙烯醇形成之偏光鏡而成之偏光板，其特徵爲該陽離 子聚合性接著劑係如申請專利範圍第14項之陽離子聚 合性接著劑。 〇 -46- .201038698 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 4pr- 〇 V»、、 ❹ 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無。
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