TW201038535A - Compounds for electronic devices - Google Patents
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201038535 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於式（1 )之化合物及其於電子裝置之用 途，及關於包含這些化合物之電子裝置。 【先前技術】 有機電發光裝置之一般結構係描述於在例如 0 us 45 3 95 07、US 5 1 5 1 629、EP 067646 1 及 WO 98/27 1 3 6 中。然而’在這些裝置中仍需要改良： 1 .仍應改良效率，特是在螢光〇 L E D的情況中。 2.操作壽命仍然很短’特別是在藍色發光之情形中 ，且結果在此仍需要改良。 3 .操作電壓相當高，特別是在螢光〇LED的情況中 ，且因此應進一步減低以便改良功率。這是主要的重要性 ’特別是對於移動應用。在此需要進一步改良，特別是在 0 電荷傳輸材料的情況。 4 ·在根據先前技術之電洞傳輸材料的情況中，電壓 依賴於電洞傳輸層之層厚度。事實上，較大電洞傳輸層之 層厚度時常會是所要的。然而’此不能夠使用根據先前技 術之材料達成，由於電壓相應增加。 5.在製造電發光裝置的方法中’根據先前技術所使 用之多數材料在有機電發光裝置中容易在氣相沉積源上結 晶且因此阻塞氣相沉積源。因此這些材料只可以增加之技 術複雜性而使用於大量生產。 -5- 201038535 方胺係用作電洞傳輸及-注入材料。此類型以茚並莽 爲主之材料揭示於例如WO 06/100896及WO 06/122630中 。上述印並藤胺類在加工性上具有缺點：在氣相沉積或塗 布方法期間’過早沉積且因此可能發生工業方法之複雜化 。除此之外’電洞傳輸材料通常時常具有低電子穩定性， 其在操作中造成相關二極體的短壽命。在此持續需要改良 〇 此外’喹吖啶酮衍生物及其在電子裝置之用途係揭示 於 WO 07/0641 04 中。 【發明內容】 本發明描述哌啶衍生物及相關雜環衍生物，其作爲具 有和電洞傳輸性質的新種類之材料，特別是用於電發光裝 置之發光及/或電洞傳輸及/或電洞注入層。 令人驚訝地，與先前技藝比較，使用根據本發明之化 合物產生改良。操作電壓減少的同時電洞移動性增加及透 過LUMO的能階之提高達成的壽命之改良（可能是由於電 子穩定性增加）在此是最重要的。除此之外，此類，透過 其撓性幾何結構，顯示低於根據先前技術之芳胺類的結晶 傾向。 此外頃發現根據本發明之化合物非常極適合使用於包 含磷光發光體之有機電發光裝置中。當式（1)之化合物 使用於包含磷光發光體之裝置的電洞傳輸層或發光層時獲 得有關電發光裝置的壽命及能源效率之特別有利的結果。 -6- 201038535 本發明因此係關於一種式（1 )之化合物
〇 其中下述適用於所使用之符號及標記：
X在每次出現時係相同或不同地爲選自由B彳R1)、 C ( R1 ) 2、Si ( R1 ) 2、C = 0、C = NR】、C = C(R” 2、〇、S ' S = 0 ' S02、N ( R1 ) 、P ( R1 )和 P ( =0 ) R1 所組成群 組之二價橋聯；
Ari爲具有10至40個方族環原子之方族環系統或具 有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其各可經一個 或更多基團R1取代； Ο Ar2至Ar5在每次出現時係相同或不同地爲具有5至 40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情形中可 經一個或更多基團R1取代； R1在每次出現時係相同或不同地選自由H、D、F、C1 ' Br ' I > CHO ' N ( R2 ) 2、N(Ar6) 2、C(=0) Ar6' P ( = Ο ) ( Ar6 ) 2 ' S ( =0 ) Ar6 ' S ( = Ο ) 2Ar6 ' CR2 = CR2Ar6 ' CN > N02、Si ( R2 ) 3、B ( OR2 ) 2、 0S02R2、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烯基、烷氧 基及硫烷氧基及具有3至40個C原子之支鏈、單環或多 201038535 環k基、烯基、烷氧基及硫烷氧基，其各可經一個或更多 基團R取代’其中一個或更多非相鄰CH2基團可經 R2C = CR2、C、si ( R” 2、Ge ( r2) 2、Sn ( r2) 2、 c = 0、c = s、c = Se、c，R2、P ( =〇) ( R2)、so、so2、 NR 、0、S或CONR2替換及其中—個或更多h原子可經 F、Cl、Br、I ' CN或N〇2替換’及具有$至4〇個芳族環 原子之方族或雜芳族環系統’其在各情形中可經一個或更 多基團R2取代，及具有5至4〇個芳族環原子之芳氧基或 雜方氧基’其可經一個或更多基團R2取代，或這些系統 之組合；其中二個或更多相鄰取代基r !也可彼此形成單_ 或多環脂族或芳族環系統所組成之群組； R在每次出現時係相同或不同地選自由H、D、F、C1 、Br、I、CHO、N ( R3) 2、N ( Ar6) 2、c ( =〇) Ar6、 p ( =〇 ) ( Ar6 ) 2、S ( =〇 ) Ar6、s ( =0 ) 2Ar6 > CR3 = CR3Ar6、CN、N02、S i ( R3 ) 3、B ( OR3 ) 2、 OS 〇2R3、具有1至40個c原子之直鏈烷基、烷氧基或硫 院氧基及具有3至40個C原子之支鏈、單環或多環烷基 、烷氧基及硫烷氧基，其各可經一個或更多基團R3取代 ’其中一個或更多非相鄰CH2基團可經R3C = CR3、C三C 、Si ( R3) 2 ' Ge ( R3 ) 2、Sn ( R3 ) 2、C = 0、C = S、C = Se 、C = NR3 ' p ( =〇 ) ( r3 ) 、SO、S02 ' NR3、0、S 或 CONR3替換及其中—個或更多Η原子可經F、Cl、Br、I 、CN或N02替換，及這些系統之組合；其中二個或更多 相鄰取代基R2也可彼此形成單-或多環之脂族或芳族環系 -8 - 201038535 統所組成之群組； R3在每次出現時相同或不同地爲H、F或具有1至20 個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此之 外，一個或更多Η原子可經F原子替換，其中二個或更多 相鄰取代基R3也可彼此形成單-或多環之脂族或芳族環系 統所組成之群組；
Ar 6在每次出現時相同或不同地爲具有5至30個芳族 ^ 環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一個或更多基團 R3取代，其中，除此之外，二個鍵結至相同氮或磷原子之 基團Ar6可藉由單鍵或選自由B(R3) 、C(R3)2、
Si ( R3 ) 2、C = 0、C = NR3、C = C ( R3 ) 2、O、S' S = 0、 S02、N ( R3) 、P ( R3)及P ( =0) R3所組成群組的橋聯 而彼此連接； ml至m6在每次出現時相同或不同地爲〇或1，其中 在各情形中m = 0表示氫原子或基團R1存在而不是X，且 0 其中至少一個標記ml、m3、m4及/或m6 = 1;及 η爲1、2或3。 爲了本發明，相鄰取代基表示任一鍵結至相同原子的 取代基，也就是，例如，二個取代基R1在C ( R1 ) 2基團 中’或直接鍵結至相鄰原子之取代基，例如，二個取代基 R1 在 C ( R1 ) -C ( R1 )基團中。 爲了本發明，分別芳基基團或雜芳基基團表具有共用 芳族電子系統之示芳族基團（芳族烴基團）或雜芳族基團 ，其中芳基基團包含6至40個，較佳地6至24個C原子 -9- 201038535 及雜芳基基團包含2至40個，較佳地2至24個C原子及 總計至少5個芳族環原子。雜原子較佳選自n、〇及/或 S。爲了本發明’此可爲簡單同素環或雜環例如苯、卩比陡 、噻吩、等等’或其可爲縮合芳族環系統，其中至少二個 芳族或雜芳族環’例如苯環，係彼此”稠合”，也就是藉由 環形成（anellation )而彼此縮合，也就是具有至少—個共 用邊且因此也具有共用芳族系統。縮合芳族環在此可以直 線或角方式縮合。芳基或雜芳基基團可經取代或未經取代 :任何存在之取代基同樣地可形成進一步環系統。因此， 例如，系統諸如萘、蒽、菲、苯並蒽、芘、等等爲欲採取 的芳基基團及喹啉、吖D定、苯並噻吩、昨D坐、等等爲欲採 取的雜芳基基團’而，例如，聯苯、莽、螺二苐、等等不 表示芳基基團，因爲它們包括分開的芳族電子系統。以直 線方式成環（a n e 11 a t e d )的芳族環系統爲例如蒽、稠四苯 及稠五苯。以角方式成環（anellated)的芳族環系統爲例 如菲、IE、疾及苯並蒽。 爲了本發明，芳族環系統在環系統中包含6至40個 C原子。爲了本發明，雜芳族環系統在環系統中包含2至 40個C原子及至少一個雜原子，先決條件爲C原子及雜 原子之總數爲至少5。雜原子較佳係選自N、〇及/或S 。爲了本發明’芳族或雜芳族環系統意欲表示一種系統， 其不一定只包含芳族或雜芳族基基團，而改爲其中多數個 芳族或雜芳族基基團也可被短非芳族單元（小於1 0 %之非 Η的原子，較佳地小於5 %之非Η的原子，例如c、N或Ο -10 - 201038535 原子）連接。因此’例如，系統諸如9,9，_螺二莽、9，9 _二 芳基莽、三芳胺、二芳基醚、等等爲了本發明也意欲爲芳 族環系統。除了上述芳基及雜芳基基團之外，爲了本發明 ’方族及雜方族環系統特別是表不聯二苯（biphenylene) 、聯伸三苯（terphenylene )、莽、螺二葬、二氫菲、四 氫芘及順-或反-茚並蕗。 爲了本發明’（^-至C4c-烷基基團，其中，除此之外 ◎ ’個別Η原子或CH2基團也可經上述基團取代，特佳表示 基團甲基、乙基、正丙基、異-丙基、正丁基、異-丁基、 第二·丁基、第三-丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二-戊基 、第三_戊基、2-戊基、環戊基、正己基、第二_己基、第 三-己基、2-己基、3-己基、環己基、2-甲基戊基、正-庚 基、2_庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、 正-辛基、2-乙基己基、環辛基、b雙環[2,2,2]辛基、2_雙 環[2,2,2]辛基、2- (2,6-二甲基）辛基、3-(3,7-二甲基） 辛基、三氟甲基、五氟乙基及2,2,2-三氟乙基。爲了本發
U 明，烯基基團特佳表示基團乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊 烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基 、辛烯基及環辛烯基。爲了本發明，炔基基團特佳表示基 _乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或 辛炔基。Ci-至C4G-烷氧基基團特佳表示甲氧基 '乙氧基 、正丙氧基、異-丙氧基 '正丁氧基、異-丁氧基、第二-丁 氧基、第三-丁氧基或2-甲基丁氧基。 芳基或雜芳基基團，視用途而定其可爲單價或二價， -11 - 201038535 其在各情形中可經上述基團R1取代且其可經由任何所要 位置連接至芳族或雜芳族環系統’特別是衍生自下列之基 團··苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、筷（chrysene)、茈 、苯並莽（fluoranthene )、苯並蒽、稠四苯、稠五苯、 苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻 吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、 異吲哚、咔哩、吡H定、喹啉、異喹啉、吖陡、啡淀、苯 並-5,6-喹琳、苯並-6,7-喹琳、苯並-7,8 -喹琳、啡嚷嗦、 啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑（ naphthimidazole)、啡咪唑（phenanthrimidazole)、吡陡 並咪 D坐 (pyridimidazole ) 、 耻嗓並咪哩 （ pyrazinimidazole)、喹嚼啉並咪口坐（quinoxalinimidazole )、螺D坐、苯並嚼Π坐、萘D惡哩（naphthoxazole)、蒽嚼哩 (anthroxazole)、菲嚼哩（phenanthroxazole)、異嚼哩 、1，2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、噠嗪、苯並噠嗪、嘧 啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡嗪、啡嗪、α奈啶、氮雜昨唑' 苯並咔啉、啡啉、1,2,3 -三唑、1,2,4 -三唑、苯並三唑、 1，2，3 -噁二唑、1，2,4 -噁二唑、1，2，5 -噁二唑、1，3,4 -噁二唑 、1,2,3-噻二唑、1，2,4 -噻二唑 ' 1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二 唑 ' 1,3，5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3，4 -四嗪、1,2,3,5 -四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪和 苯並噻二唑。 在本發明之一較佳體系中，Ar2至Ar5在每次出現時 相同或不同地爲苯基、1-萘基或2 -萘基，特佳爲苯基或2- -12- 201038535 萘基，非常特佳爲苯基，其各可經一個或更多基團Rls 代。 較佳者因此特別爲下式（2 )之化合物·‘
式⑵， 其中所使用之符號和標記具有如上所指示之意義。 X在式（1)或（2)中此外較佳在每次出現時相同或 不同地表示二價橋聯¢:(111) 2，其中R1如上述所定義且 較佳地在每次出現時相同或不同地（特佳地相同）選自由 H、F、具有1至6個c原子之直鏈烷基（較佳地甲基） ’其中一個或更多Η原子可經F替換，及苯基及萘基（較 佳地苯基）’其各可經一個或更多基團R2(較佳地甲基） 取代’但特佳地未經取代，及這些系統之組合，其中二個 或更多相鄰取代基R1也可彼此形成單-或多環之脂族或芳 5矣環系統所組成之群組。 在本發明之一較佳體系中，基團人^表示具有12至 30個芳族環原子之多環芳族環系統或表示具有至20個 方族C原子之縮合芳族烴基團’其各可經—個或更多基團 RI取代。 -13- 201038535 在本發明之一特佳體系中’基團Ari表示下列式（3 )至（1 5 )之基團：
式⑶ 式⑷
式⑺ 式⑻
式⑼
式（10) 式（11)
-14 - 201038535
式（14)
其中這些團各自可經一個或更多基團R1取代，其中 R1如上述所定義，及此外其中： O Y具有與X相同之意義且較佳地在每次出現時相同或 不同地爲選自由 CCR1) 2、SiCR1) 2、Ο、S、NCR1) 、P ( R1 )所組成之群組，特佳地選自由C ( R1 ) 2 ' S及 N ( R 1 )所組成群組之二價橋聯； P在每次出現時相同或不同地爲0或1，其中，在p = 〇之情形中，氫原子或基團R1存在而不是Y; q爲〇、1或2，較佳地0或1;及 符號"……”表示式（3)至（15)之基團的C原子和 〇 w 式（1 )中所示的二個氮原子之一之間的個別單鍵；如果 基團X鍵結至單元An，則此較佳鍵結在至氮的鍵之相鄰 位置。 式（3)至（15)之基團An的一特佳體系爲下列式 (16)至（48)之基團： -15- 201038535
式（16)
-16- 201038535
式（30)
式(33) -17- 201038535
式(35) 式（34) 式（36) R1 R1
式(38)
式（39)
式（43) 18- 201038535
R1
其中上述基團此外在各情形中各自可經一個或更多基 團R 1取代，但較佳地沒有進一步取代； 其中符號"....."在上式中表示從Ari至式1中所示二 個氮原子之一的個別單鍵； 如果基團X鍵結至An’則此較佳鍵結在至氮的鍵之 相鄰位置。 在本發明之一較佳體系中，基團R1在式（41)、（ 42) 、 （43) 、 （44)及（46)之結構中表示苯基，其在 每次出現時相同或不同地可經一個或更多具有1至4個C 原子之烷基基團取代。 如果ΑΓι選自上述基團（16 )至（48 )，則標記η = 在本發明另一佳體系中，ΑΓι爲選自式（49 )至（ )之單元的三價基團： -19- 201038535
特別是
其中 γ如上述所定義且較佳地在各情形中在每次出現時相 同或不同地爲選自由CCR1) 2、SiCR1) 2、〇、s、 N ( R1 )和P ( R1 )所組成之群組，特佳地選自由 C ( R1 ) 2、S及N ( R1 )所組成群組之二價橋聯； R1如上述所定義’較佳地在每次出現時相同或不同地 (特佳地相同）選自H、F、具有1至6個C原子之直鏈 院基（較佳地甲基），其中一個或更多Η原子可經F替換 及苯基和萘基（較佳地苯基），其各可經一個或更多基團 -20- 201038535 R (較佳地甲基）取代，但特佳地未經取代，及這些系統 之組合，其中二個或更多相鄰取代基也可彼此形成單_ 或多環之脂族或芳族環系統所組成之群組； 其中上述基團此外在各情形中各自可經一個或更多基 團R1取代’但較佳地沒有進一步取代；及 其中符號”....."在上式表示從An至式（1)中所示二 個氮原子之一的個別單鍵； 〇 如果基團X鍵結至單位Ar!，則此較佳鍵結在至氮的 鍵之相鄰位置。 如果An選自上述基團（49 )至（5 1 )，則標記η表 示2。 在本發明另一佳體系中，An爲式（52)之四價基團
其中符號”……'’在上式中表示從An至式（1 )中所示 二個氮原子之一的個別單鍵； 如果基團X鍵結至ΑΓι，則此較佳鍵結在至氮的鍵之 相鄰位置。 如果An爲式（52 )之基團，則標記n表示3。 標記ml至m6爲0或1，其中標記ml、m3、m4及/ 或m 6之至少一個爲1。較佳地，標記m 1至m 6之至少二 個等於1。 -21 - 201038535 下列特佳適用於標記 m 1至m6 : m 1 == m 6 = 1 及 m 2 = m 3 = m 4 = m 5 = 0 ;或 m 1 = m 4 = 1 及 m 2 = m 3 = m 5 = m 6 = 0 ;或 m 1 = m 2 = m 4 = m 5 = 1 及 m 3 = m 6 = 0 ;或 m 1 = m 2 = m 5 = m 6 = 1 及 m 3 = m 4 = 0 ;或 m 1 = m 2 = 1 及 m 3 = m 4 = m 5 = m 6 = 0 ;或 m 1 = 1 及 m 2 = m 3 = m 4 = m 5 = m 6 = 0 ;或 m2 = m3 = m4 = m5 = 1 及 ml = m6 = 0 ;或 m3 = m4 = 1 及 ml = m2 = m5 = m6 = 0 o 特佳者爲給予於上之式（2 )化合物，其中 Ari表示 式（16)至（48)之基團。特佳者爲其中X同時地表示C (R1 ) 2之化合物，其中X然後鍵結至與氮的位置相鄰的 碳原子。非常特佳者爲化合物，其中上述較佳體系此外同 時地適用於標記ml至m6。 式（1 )之較佳化合物的例子爲下述結構（1 )至（ 110)。 -22- 201038535
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❹ 根據本發明之化合物可藉由熟習該項技術者已知的合 成步驟製備’如例如，哈特維-布希沃德（1131^丨8-Buchwaid )偶合及酸催化之閉環反應。因此，例如，在哈 特維-布希沃德偶合中，被反應性脫離基（例如鹵素，特 別是Br或I)取代之基團Ari可偶合至在鄰位中被羧酸酯 基團取代之芳胺。羧酸酯基團然後可藉由有機金屬試劑（ 例如有機鋰化合物或格任亞試劑）之加成反應轉化成對應 醇，其與An進行酸催化之閉環反應。在最後步驟中，在 哈特維-布希沃德偶合中另外的芳族基團可偶合至氮。通 常被選擇用於這些反應的反應條件爲熟習有機合成之技術 者通常知道的。合成以二個式（1)之化合物舉例顯示在 流程1及2中。然而，熟習該項技術者將可以簡單而沒有 進步性（inventive step )之方式使用其他基團An或其他 芳族胺類以便合成另外的式（i )之化合物。 -33- 201038535
其包含下列反應步驟： -34- 201038535 a)適當取代基團An偶合至在鄰位被適當取代之芳 胺及其中芳基對應於基團Ar2或Ar3或Ar4或Ar5;及 b )在芳胺之鄰位上的取代基與基團Ari之閉環反應 〇 這些方法步驟可任意地接著進一步偶合反應以便引入 另外的基團Αι*2或Ar3或Ar4或Ar5或此偶合反應可是在 閉環反應之前進行。 0 根據本發明之化合物也可爲寡聚物、聚合物或樹枝狀 聚合物之部份。在這情況下’至根據本發明之化合物上之 取代基之鍵被至寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之鍵取代 。本發明因此此外係有關包含一種或更多上述化合物之寡 聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。 根據本發明之式（1)化合物適合使用於電子裝置中 ’特別是使用於有機電發光裝置（〇 L E D )中。視取代而 定’化合物被使用於各種功能及層中。 Q 本發明因此此外係有關根據本發明之式（1 )化合物 於電子裝置之用途。電子裝置在此較佳地選自由有機積體 電路（O-ICs )、有機場效電晶體（O-FETs )、有機薄膜 電晶體（O-TFTs )、有機發光電晶體（O-LETs )、有機 太陽能電池（O-SCs )、有機光檢測器、有機光感受器、 有機場抑止裝置（organic field-quench 裝置）（〇_fqds )、發光電化學電池（LECs)、有機雷射二極體（〇-雷射 )及特佳有機電發光裝置（0 LEDs )所組成之群組。 本發明此外仍有關包含至少一種式（1)化合物之電 -35- 201038535 子裝置。在此電子裝置較佳選自上述裝置。特佳者爲包含 陽極、陰極及至少一個發光層之有機電發光裝置，其特徵 在於至少一個有機層（其可爲發光層、電洞傳輸層或另一 層）包含至少一種式（1 )化合物。 除了陰極、陽極及發光層以外，有機電發光裝置亦可 包含另外的層。這些層在各情況中例如係選自一或多個電 洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻隔層、電子傳輸層、電子 注入層、電子阻隔層、激子阻隔層、電荷產生層（ID M C 2003，台灣；Session 21 OLED ( 5)，T. Matsumoto, Τ· Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido， Multiphoton Organic EL Deivce Having Charge Generation Layer)及/或有機或無機p/n接面。然而，在 此應指出每個這些層沒必要一定存在，且層的選擇總是取 決於所使用之化合物且亦特別取決於電發光裝置是否爲發 螢光或發磷光。 有機電發光裝置也可包含複數個發光層。在此情形中 這些發光層特佳爲總計具有複數個介於3 8 0奈米與7 5 0奈 米之間的最大發光値，整體上造成發白光，亦即能夠發螢 光或發磷光且發藍光及黃光'橘光或紅光的各種發光化合 物被用於發光層中。特佳者爲三層系統，亦即具有三個發 光層之系統，其中這些層中至少一者包含至少一種式（1 )化合物且其中三層顯出發藍光、綠光及橘光或紅光（對 於基礎結構，參見例如WO 05/011013)。具有寬帶發光 帶且因此顯示發白光的發光體同樣適合於發白光。 -36- 201038535 在本發明之一較佳體系中，式（1 )化合物係用作電 洞傳輸材料。化合物然後較佳使用於電洞傳輸層及/或於 電洞注入層中。爲了本發明，電洞注入層爲與陽極直接相 鄰之層。爲了本發明，電洞傳輸層爲位於電洞注入層與發 光層之間的層。如果式（1 )之化合物係用作電洞傳輸材 料’則其較佳可與電子受體化合物摻雜例如與F4-TCNQ 或與EP 1476881或EP 1596445中所述之化合物摻雜。如 0 果式（1)化合物係用作電洞傳輸層中之電洞傳輸材料， 則該化合物可以純物質（也就是1 00%的比例）使用於電 洞傳輸層或其可與另外的化合物合倂用於電洞傳輸層。 根據本發明式（1)化合物較佳爲使用於包含一種或 更多磷光發光體之電子裝置。該化合物在此可用於電洞傳 輸層、電洞注入層或發光層中，特佳爲用於電洞傳輸層中 〇 適當磷光發光體（=三重態發光體）特別爲在適當激 Q 發時較佳發出可見光範圍內的光且另外含有至少一種具有 原子序大於20，較佳爲大於38且少於84，特佳爲大於56 且少於8 0之原子的化合物。所使用之磷光發光體較佳爲 含有銅、鉬、鎢、銶、釕、餓、铑、銥、鈀、舶、銀、金 或銪之化合物，特別爲含有銥或鈾之化合物。 上述發光體的例子揭示於申請案WO 00/70655、 WO 01/41512、WO 02/0271 4、WO 02/1 5645、EP 11916 13 、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244 ' WO 05/0 1 93 73及US 2005/0258742中。通常，所有如根據 -37- 201038535 先前技藝用於磷光OLED且爲熟習有機 者已知的磷光錯合物皆適合。除此之外 夠在沒有進步性（inventive step)下使 物作爲包含根據本發明化合物之有機電 材料。 在本發明之另一較佳體系中，式（ 發光層中之發光材料。式（1)之化合 作爲發光材料，如果基團An至Ar5之 Ar!)表示縮合芳族或雜芳族環系統， 個縮合芳族或雜芳族環。特佳發光材和 物’其中基團Ar!表示蒽或筷。 如果式（1 )化合物係用作發光層 佳地與主體材料組合使用。在包含主體 ’主體材料表示以較高比例存在於系統 一主體及複數個摻雜劑之系統中，主體 之比例爲最高的成分。
式（1 )之化合物在發光層之混合 0.1和50.0體積％之間，較佳介於0.5 ’特佳介於1.0和10_0體積％之間。對 比例爲介於5 0.0和9 9.9體積％之間， 99.5體積％之間，特佳介於90.0和99.C 爲此目的適當主體材料爲選自各種 較佳主體材料係選自寡聚伸芳（〇Π go 據 EP 67646 1 之 2,2’，7,7’-四苯基螺二 電發光領域之技藝 ，熟習此技藝者能 用另外的磷光錯合 發光裝置中的發光 :1 )化合物係用作 物然後特別地適合 至少一個（特別是 特別是具有至少三 !·爲式（1 )之化合 之發光材料，其較 及摻雜劑之系統中 中的成分。在包含 表示其在混合物中 物中的比例係介於 和2 0 · 0體積％之間 應地，主體材料的 較佳介於 8 0 · 〇和 >體積％之間。 類之物質的材料。 arylene )(例如根 莽或二萘基蒽）， -38- 201038535 特別是包含縮合芳族基之寡聚伸芳、寡聚伸芳伸乙烯（ oligoarylene vinylenes )(例如根據 EP 676461 之 DPVBi 或螺-DPVBi )、多牙（polypodal )金屬錯合物（例如根 據WO 04/08 1 0 1 7 )、電洞傳導化合物（例如根據 WO (M/05 8 9 1 1 )、電子傳導化合物，特別是酮類、氧化膦 類、亞碾類等等（例如根據WO 05/08408 1和 WO 05/084082 )、阻轉異構體（atropisomers)(例如根 0 據WO 06/048268 )或硼酸衍生物（例如根據 WO 06/1 1 7052 )或苯並蒽類（例如根據WO 08/145239 ) 之種類。特佳主體材料係選自包含萘、蒽、苯並蒽及/或 芘之寡聚伸芳之種類或這些化合物之阻轉異構體、酮類、 氧化膦類和亞颯類之種類。非常特佳主體材料係選自包含 蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳之種類，或這些化合物之 阻轉異構體。爲了本發明，寡聚伸芳意欲表示其中至少三 個芳基或伸芳基基團彼此鍵結之化合物。 Q 較佳主體材料係特特別選自式（5 3 )之化合物 Α,τ τ - ( Are) r-Af9 式（5 3 ) 其中Ar7、Ar8、Ar9在每次出現時相同或不同地爲具 有5至30個芳族環原子之芳基或雜芳基基團，其可經一 個或更多基團R1取代，及R1具有如上所述之相同意義， 及p可採用〇、1' 2或3的値。基團Ar 8在式（53)之主 體材料中特佳表示蒽，其可經一個或更多基團R1取代， 及基團Ar7及Ar9鍵結於9-及10-位置。非常特佳地，至 少一個團Ar7&/或Ar9爲選自1-或2-萘基、2-、3-或9- -39- 201038535 菲基或2-、3-、4-、5-、6-或7-苯並蒽基之縮合芳族基團 ，其各可經一個或更多基團R1取代。 此外較佳者一種有機電發光裝置，其特徵在於一或多 層係藉昇華法塗覆，其中材料係在真空昇華單元中以低於 1(Γ5毫巴，較佳爲低於10_6毫巴之初壓力下氣相沉積。然 而，在初壓力在此也可能爲甚至更低的，例如低於1CT7毫 巴。 同樣地較佳者爲有機電發光裝置，其特徵在於一或多 層係以OVPD (有機氣相沉積）法或借助於載體氣昇華法 塗覆，其中材料係在介於1 (Γ5毫巴與1巴之間的壓力下塗 覆。此方法的特殊例子爲OVJP (有機蒸氣噴射印刷）法 ’其中材料係經由噴嘴直接塗覆且因此結構化（例如，Μ. S. Arnold 等人之 Appl. Phys. Lett. 2008，92，053301)。 此外較佳者爲一種有機電發光裝置，其特徵在於一或 多層係從溶液生產，諸如以旋轉塗佈或以任何所欲之印刷 法方式，如例如網版印刷、快乾印刷或套版印刷，但是特 佳爲LITI (光誘致熱成像、熱轉移印刷）或噴墨印刷。爲 此目的需要可溶性式（1 )之化合物。高溶解度可經由化 合物的適當取代而達成。 根據本發明的化合物在使用於有機電發光裝置時，具 有下列超越先前技藝之驚人優點： 1_當根據本發明之化合物用作電洞傳輸及/或電洞 注入層中之電洞傳輸材料時，需要低於先前技藝之不包含 橋聯基X的化合物之使用電壓及操作電壓。根據本發明化 -40- 201038535 合物的使用因此導致顯著較高的〇LED功率。 2.根據本發明之化合物特別地適合使用於包含磷光 發光體之電子裝置中，其中它們產生裝置之壽命及功率的 改良。 3-根據本發明之化合物用作電洞傳輸及/或電洞注 入層中之電洞傳輸材料的進一步利益爲減少之薄（2 0奈米 )及厚（110奈米）電洞傳輸層之間的電壓差。根據本發 0 明之化合物因此可用於較厚電洞傳輸層而沒有功率之可觀 損失。此很重要，因爲光學偶合輸出的效率決定性地由電 洞傳輸層的層厚度之變化控制。在此甚至在0.1V的範圍 的改良被視爲顯著的進步。 4.在根據本發明之化合物用作發光層中之摻雜劑時 ，根據本發明之化合物也顯示非常好的效率及壽命。 5·與根據不包含橋聯基X的先前技藝之材料比較， 根據本發明化合物之加工性被顯著地改良。因此，根據本 〇 發明之化合物在相同氣相沉積條件下顯示較低的阻塞氣相 沉積源之趨向。根據本發明之化合物因此比根據先前技藝 之材料顯著更適合使用於大量生產。 藉由下列實例更詳細地解釋本發明，但不希望本發明 因此被限制。 【實施方式】 實施例： 除非另有指示，否則在保護氣氛圍下於無水溶劑中進 -41 - 201038535 行下列合成。起始物質係購自ALDRICH。 實例1 :實例化合物1之合成 &)雙[^(2-羧甲基苯基）]-6,6，12，12-四甲基-6,12-二氫茚并[l，2b]莽二胺
將3 5.51克（234.9毫莫耳）的鄰胺苯甲酸甲酯溶解 在5 00毫升的甲苯中且將溶液徹底地除氣。加入50.0克 (106.8毫莫耳）的 6,6,12,12 -四甲基-6,12 -二氫茚并 [l，2b]莽基二溴、2.1克（10.7毫莫耳）的4,5-雙（二苯膦 基）-9,9 -二甲基二苯並哌喃、1.19克（5·34毫莫耳）的 Pd(OAc) 2 及 76.5 克（ 234.9 毫莫耳）的 CS2C03，及接 著在保護氣體氛圍下將混合物除氣且在l〇〇t下攪拌24小 時。然後通過矽藻土（ Celite )過濾掉固體，及用水洗滌 有機相’經過MgS04乾燥及蒸發。藉由與熱庚烷一起攪 拌而洗滌粗製品’產生5 6克（8 6 % )的呈黃色固體之產物 b)雙[N-(2-(卜甲基-i_羥乙基）苯基）]_66,12，12_ 四甲基-6, 12-二氫茚并[1，2b]蕗二胺 -42- 201038535
將56.0克（92.0毫莫耳）的來自a)之化合 1 2 00毫升的無水THF中，且將溶液除氣。將溶 78 °C，及在40分鐘期間加入334.53毫升（736 )的甲基鋰在二乙醚中之2.2M溶液。在1小時 〇 合物加溫至-40°c，且以TLC監測反應。當反應 於-3 0°C下以MeOH小心地停止反應。將反應溶 1/3，加入1升的二氯甲烷，洗滌混合物，及將 過MgS04乾燥及蒸發。黃色粗製品不進一步純 使用於下一步驟中。 c)雙Π丫卩定（Bisacridine)化合物 〇 將55.0克（90.3毫莫耳）的雙[N-(2-(卜 乙基）苯基）]-6,6，12，12-四甲基-6，12-二氫茚另 二胺溶解在1200毫升的除氣甲苯中，及加入70 酸及50毫升的甲磺酸之懸浮液，且將混合物於 熱1小時。冷卻該批料，並加水。固體沉澱出來 氯甲烷/ THF ( 1 : 1 )溶解。使用20%NaOH小心 爲鹼性’並分離該等相及經過MgS04乾燥。所 物溶解在 夜冷卻至-.〇毫莫耳 期間使混 完成時^ 液濃縮至 有機相經 化且直接 甲基-1-羥 :n，2b]弗 克的多憐 6〇°C下加 且使用二 地使溶液 得固體藉 -43- 201038535 由與庚烷一起攪拌洗滌，產生36克（70%)產物，其直接 進一步使用。 d )實例化合物1
將50.0克（87.3毫莫耳）的來自c)之雙吖啶及 34.75毫升（261.8毫莫耳）的溴苯溶解在2500毫升的除 氣甲苯中’且然後將溶液除氣。加入三-第三-丁膦（6.1 1 毫升，在甲苯中之1M溶液）、685.9毫克（3.05毫莫耳 )的Pd (OAc) 2及25.1克（209.4毫莫耳）的第三-丁醇 鈉，及然後將混合物簡短除氣並在回流下加熱3小時。將 反應溶液用水洗滌，及合倂沉澱固體及有機相，蒸發及使 用甲苯共沸乾燥許多次，產生49.1克（77% )的黃色固體 ，其藉Soxhlet萃取及從NMP結晶進一步純化。 實例2 :實例化合物2之合成 a)雙[1,1'-Ν-(2-羧甲基苯基）]-4,4'-聯苯二胺
-44- 201038535 將100.0克（ 320.5毫莫耳）的4,4’-二溴聯苯及106.6 克（705.1毫莫耳）的鄰胺苯甲酸甲酯溶解在1200毫升的 除氣甲苯中，然後將溶液除氣，及加入229.7克（705·1 毫莫耳）的Cs2C03、3.59克（16.03毫莫耳）的Pd(OAc )2及6.29克（32.05毫莫耳）的4,5-雙（二苯基膦基）-9,9-二甲基二苯並哌喃。將反應混合物於lOOt的內溫下 攪拌48小時。將冷卻的反應溶液通過氧化鋁過濾，用水 洗滌，經過MgS04乾燥及蒸發。藉由與庚烷一起攪拌洗 滌粗製品，產生129克（89%)的呈白色固體之產物。 1〇雙[1，1’-心（2-(1-甲基-1-羥乙基）苯基）]-4,4’- 聯苯二胺
將64.5克（142.5毫莫耳）的雙[1,1’-N-(2-(羧甲基 )苯基）]-4,4’_聯苯二胺溶解在1 500毫升的無水THF中 ，將溶液冷卻至-78t，及逐滴加入518.3毫升的甲基鋰（ 在二乙醚中之2·2Μ)。混合物慢慢地加熱至-40°C且攪拌 另1小時。在_3〇°C下以MeOH慢慢地且小心地停止反應 ，及將溶液濃縮至1 /3。加入甲苯，且將混合物用水洗滌 ，經過MgS04乾燥及蒸發。轉化爲定量的，且反應產物 可直接使用於下一步驟中。 -45- 201038535 c )雙吖啶化合物
將61.6克（136.1毫莫耳）的雙1甲 基-1 除氣 升的 2小 解沉 混合 來， 可直 -羥乙基）苯基）]-4,4’-聯苯二胺懸浮在ι2 & 笔升的 甲苯中，及在室溫下加入110.9克的多磷酸和 一 甲磺酸。接著將混合物加熱至5〇。(：並在此溫度下擾伴 時。將冷卻之甲苯相傾析，使用甲醇/THF ( 1 :丨）溶 澱固體’將溶液加至冰水中，及使用2〇%Na〇H將 物小心地調整到P Η = 8。將有機相（非均相）分離出 蒸發及使用甲苯共沸乾燥。轉化爲定量的，且粗製品 接使用於下一步驟中。 d )實例化合物2
B i s a 2000 將54.0克（129.6毫莫耳）的來c)自之雙吖啶（ cridine )及40.9 5毫升（3 8 8 9毫莫耳）的溴苯溶解在 毫升的除氣甲苯中，然後將溶液除氣，加入9.07毫 -46- 201038535 春三-丁膦 37.3 克（ 流下加熱 燥及蒸發 萃取及從 薄二胺 升（9.07毫莫耳，在甲苯中之1M溶液）的三 、611.18毫克（2.72毫莫耳）的？(1(0八(〇2及 3 88.9毫莫耳）的第三-丁醇鈉，及將混合物在回 2.5小時。將冷卻批料用水洗滌，經過MgS04乾 ，產生69克（93%)的白色固體，其藉Soxhlet 甲苯結晶進一步純化。 實例3 :實例化合物3之合成 Ο雙[2,7-N- ( 2-羧甲基苯基）]-9,9-二甲基
-9,9-二甲 甲酸甲酯 ；(818.87 Pd ( 0Ac 膦基）-合物在回 酯。將混 器中蒸發 8 8 % )的 將137.94克（372.21毫莫耳）的2,7 -二溴 基莽及105.79毫升（818.87毫莫耳）的鄰胺苯 溶解在2000毫升的除氣甲苯中。加入266.79克 毫莫耳）的Cs2C03、4.17克（18.61毫莫耳）的 )2及7.31克（37.22毫莫耳）的4,5-雙（二苯基 9,9-二甲基二苯並哌喃（xantPh〇S )。將反應混 流下加熱 9小時且然後使冷卻，及加入乙酸乙 合物用水洗滌，經過MgS04乾燥及在旋轉蒸發 。藉由與熱庚烷一起攪拌洗滌而產生161.4克（ 呈黃色固體之產物。 匕）雙[2,7-：^-(2-(1-甲基-1-羥乙基）苯基）]-9,9-二 -47- 201038535
將20.0克（4〇.6〇毫莫耳）的來自a)之化合物溶解 在500毫升的THF中，及在- 78°C下逐滴加入M7.65毫升 (在二乙醚中之2.2M溶液）的甲基鋰。接著使反應慢慢 地至-40°C，及以TLC監測轉化。當反應完成時’在-3(TC 下用甲醇小心地停止，及將溶液蒸發。將甲苯加至固體， 及用水洗滌混合物。將有機相經過M g S 〇4乾燥及在旋轉 蒸發器中蒸發，及從乙酸乙酯再結晶殘餘物’產生1 2.6 克（63%)的呈淡黃色固體之產物。 c )雙吖啶化合物
最初將20.0克（40.59毫莫耳）的來自b)之化合物 引進400毫升的甲苯中，及在室溫下加入呈在甲苯中的乳 液之30克的多磷酸及22毫升的甲磺酸的混合物。在加入 期間，溫度升到約40t，且接著將混合物加熱至50°C。 二相形成，且產物以固體沉澱。分離甲苯相，將水/乙酸 乙酯加至殘餘物，及然後使用20%N aOH溶液將混合物小 心地調整到pH = 8。將有機相分離出來且經過MgS 04乾 -48 - 201038535 燥，產生17克（92% )的呈黃色固體之產物。
0 將10〇.〇克（219.0毫莫耳）的來自c)之化合物 在200毫升的甲苯中，並將溶液除氣。加入15.3毫 在甲苯中之1M)的參·第三丁基膦、196.67毫克（8. 莫耳）的Pd(OAc) 2及63.14克（657.0毫莫耳） 三-丁醇鈉’及將反應混合物在回流下加熱2.5小時。 加至反應溶液’分離該等相，將有機相經過MgS04 ，及在Alox B進行Soxhlet萃取，產生65.3克（810/ 呈黃色粉末之產物。 實例4 :實例化合物4之合成 a ) 2- ( 4'-溴聯苯-4-基胺基）苯甲酸甲酯 I溶解 :升（ 7 6毫 的第 將水 乾燥 b )的
將200克（641.0毫莫耳）的4,4'-二溴苯及41.4 (320.5毫莫耳）的鄰胺苯甲酸甲酯溶解在1500毫升 苯中，並藉由獲通過惰性氣體將溶液除氣。接著 毫升 的甲 加入 -49- 201038535 22 9.7 克（705.1 毫莫耳）的 Cs2C03、3.59 克（16.02 毫莫 耳）的 Pd ( 〇Ac ) 2及 6_29克（3 2.05毫莫耳）的 兀&111011〇5(4,5-雙（二苯基鱗基）_9,9-一甲基一苯並峨喃 )，全部除氣。接著將反應混合物在82°C下攪拌6小時及 通過氧化鋁（鹼性活性等級1 )過濾。產物藉由管柱層析 法在矽凝膠上用庚烷/甲苯（1: 49)純化，產生79·2克（ 6 5 % )的呈淡黃色固體之產物。 b) 2-[2- ( 4'-溴聯苯-4-基胺基）苯基]丙-2-醇
最初將59.7克（156毫莫耳）的來自a)之化合物引 進 1 800毫升的無水THF中，及在-781下加入284.0毫 升的MeLi在Et20之2M溶液（624.7毫莫耳），及然後 在3小時期間使混合物加溫至_4〇°C。當反應完成時，在-3 0 °C下慢慢地且小心地加入3 00毫升的MeOH以便淬滅過 量MeLi。使混合物至室溫並濃縮至1/3，加入乙酸乙酯， 及用水洗滌有機相。接著將有機相經過MgS04乾燥及蒸 發，產生59.7克（定量）呈固體之產物。 c) 2- (4 -溴苯基）-9,9-二甲基-9,10 -二氫吖啶 -50- 201038535
將來自b)之化合物溶解在1000毫升的甲苯中’並藉 由通過惰性氣體將溶液除氣。在RT下逐滴加入克的 多磷酸及123毫升的甲磺酸的混合物，並將混合物加熱至 50 °C。當反應完成時（約30分鐘）’將20%NaOH溶液小 心地加到反應溶液中同時充份冷卻直到8之PH已經變得 確立。將有機相分離出來，用甲苯萃取水相’及合倂之有 機相接著經過Mg S04乾燥及蒸發’產生49克（86% )呈 固體之產物。 〇2-(4-溴苯基）-9,9-二甲基-911-吖啶-10-羧酸第 三-丁酯
將43.2毫升（188.3毫莫耳）的二碳酸二第二丁酯溶 解在600毫升的THF中，接著加入49.0克（134.5毫莫耳 )的來自c)之化合物，及然後加入1.66克（13.45晕；旲 耳）的DMAP ( 4-二甲胺基）吡啶。將反應混合物在回流 下加熱1 . 5小時。當反應完成時’將溶液小心地加至冰水 中，及將有機相分離出來，用水洗滌，經過M g S Ο 4乾燥 及蒸發。將所得黃色油溶解庚烷中及在高溫下溶劑。產物 201038535 在室溫下以白色沉澱物沉澱出來，產生47.7克（76%)的 產物。 e) 2-[4-(聯苯·4-基苯胺基）苯基]-9,9-二甲基-9H-吖啶-10-羧酸第三-丁酯
將50.0克（107.7毫莫耳）的來自d)之及化合物 34.3克的聯苯苯基胺溶解在500毫升的甲苯中，並將溶液 徹底地除氣。加入2.15毫升（在甲苯中之1M，2.15毫莫 耳）的三-第三-丁膦、241.7毫克（1.07毫莫耳）的 PdOAc2及15.5克（161.5毫莫耳）的第三-丁醇鈉。將所 有的固體預先除氣。在回流下攪拌反應混合物及，當反應 完成時（約3小時），通過氧化鋁（鹼性）過濾及藉由管 柱過濾純化，以定量產率產生呈黃色油之產物。 f)聯苯-4-基-[4- ( 9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶-2-基） 苯基]-苯基胺 -52- 201038535
將67.7克（107.7毫莫耳）的來自e)之化合物溶解 在400毫升的二氯甲烷中，及在室溫（RT)下加入23.9 毫升（324毫莫耳）的三氟乙酸。在RT下攪拌混合物16 小時，及將反應混合物小心地加到冰水中且然後用 20%NaOH中和。將混合物用二氯甲烷萃取，經過MgS04 乾燥及蒸發。藉由與熱庚烷一起攪拌洗滌及在RT下加入 乙酸乙酯之後，產物（25克，68%)以固體沉澱出來。 g)聯苯-4-基-[4- (9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氫吖 啶-2-基）-苯基]苯基胺（實例化合物4 )
將38.3克（72.4毫莫耳）的來自f)之化合物及11.4 毫升（108.7毫莫耳）的溴苯溶解在1〇〇〇毫升的無水甲苯 中，及加入5.07毫升（5.07毫莫耳/在甲苯中之1M)的 三-第三-丁膦、65 0.6毫克的pdOAc2及10.4克（108.7毫 莫耳）的第三-丁醇鈉（將固體預先除氣）。將反應混合 -53- 201038535 物在回流下攪拌2小時及接著通過氧化鋁（鹼性）過濾’ 同時加溫。藉由與熱庚烷一起攪拌而洗淌混合物’及將足 夠乙酸乙酯加至溫混合物直到不再有油狀固體沉澱°在冷 卻到RT之後，產物以白色固體沉澱出來。接著藉由與熱 庚烷和乙酸乙酯一起攪拌而洗滌及昇華，產生28.7克（ 6 5 % )的產物。 實例5 :實例化合物5之合成 實例化合物5之合成在前四個步驟a)至d)中對應 於實例4所顯示的合成。產生實例化合物5之後來的步驟 e) '〇及g)合成步驟顯示於下。 e) 2-[4-(二-鄰-甲苯胺基）苯基]-9,9-二甲基-9,9a-二氫- 4aH-吖啶-10-羧酸第三-丁酯
將35.0克（75.4毫莫耳）的來自實例4d)之化合物 及19.3克（97.9毫莫耳）的二-鄰-甲苯基胺溶解在5 00毫 升的無水甲苯中。然後加入1.5毫升（1·5毫莫耳/在甲苯 中之1Μ)的三-第三-丁膦、169.2毫克（0.754毫莫耳） 的 Pd(OAc) 2 及 10.8 克（113_1 毫莫耳）的 NaOtBu (將 所有的固體除氣）。隨後在回流下攪拌反應混合物2小時 及，當反應完成時，通過A10 x B (活性等級1 )過濾及蒸 -54- 201038535 發。藉由與熱庚烷一起攪拌洗滌粗製品’產生23克（53% )的呈固體之產物。 〇[4-(9,9-二甲基-9，10-二氫吖啶-2-基）苯基]二- 鄰-甲苯基胺
將25.1克（43.2毫莫耳）的來自e)之化合物溶解在 250毫升的二氯甲烷中’後來加入9·63毫升（129·7毫莫 耳）的三氟乙酸，及將混合物在RT下攪拌24小時。然後 來將反應溶液小心地加至冰水中及使用2 0%NaOH中和並 激烈攪拌。將混合物用二氯甲烷萃取’乾燥及蒸發。將在 溫甲苯中之殘餘物通過氧化鋁（鹼性）過濾及藉由與熱庚 烷一起攪拌而洗淌’產生14·3克（72%)的呈白色固體之 產物。 g) [4- (9,9-二甲基-10-對-甲苯基-9,10-二氫吖啶-2- 基）苯基]二-鄰-甲苯基胺（實例化合物5 )
-55- 201038535 毫升（44.6毫莫耳）的溴甲苯溶解在100毫升的無水甲苯 中，及將溶液除氣。加入2.08毫升（208毫莫耳）的三· 第三-丁膦、267.1毫克（1.19毫莫耳）的Pd (OAc) 2及 4.28克（ 44.62毫莫耳）的NaOtBu。預先使用氬將所有的 固體徹底地除氣。將反應混合物在回流下攪拌1小時’且 當反應完成時，通過氧化鋁（鹼性）過濾。從庚烷及乙酸 乙酯結晶粗製品，產生8.8克（42% )的呈白色固體之產 物。 實例6-11 : OLED之製備 OLED係藉由根據 WO 04/05 8 9 1 1之一般方法製備， 其適合於本文所述之環境（例如，層厚度變化、所使用之 材料）。 將各種Ο L E D的結果呈現於下列的實例6至1 1中。 以結構化ITO (氧化銦錫）塗佈之玻璃板形成OLED之基 扳。爲了改良加工，將20奈米之PEDOT(從水旋轉塗佈 ;購自 H.C_ Starck，Goslar，德國；聚（3,4 -伸乙基二氧 基- 2,5-噻吩））施用至基材。OLED由下列層順序所組成 :基材/ PEDOT 20奈米/ HIL1 5奈米/電洞傳輸層（HTM) 20或110奈米/NPB 20奈米/發光層（EML) 30奈米/ Alq3 2〇奈米和最後陰極。 在真空室中藉由熱氣相沉積除了 PEDOT之外的材料 。發光層在此總由基質材料（主體）和摻雜劑所組成，其 係藉由共蒸發與主體摻合。下示實例6至Π中所使用之 -56- 201038535 基質材料爲化合物HI，其在各情況下摻合10%的D1。這 些OLED顯示綠色發光。用具有1奈米厚度之LiF層和沉 積在其上之1〇〇奈米A1層形成陰極。表1顯示用以構成 OLED之材料的化學結構。 這些OLED以標準方法示性；爲此目的，電發光光譜 、效率（以cd/A測量）、功率（以lm/W測量）爲發光 強度之函數，從電流-電壓-發光強度特性線（IUL特性線 0 )計算，和測定壽命。壽命定義爲25,000 cd/m2之初發光 強度已降至一半之後的時間。使用電壓定義爲OLED達成 1 ed/m2的亮度之電壓。 表2顯示一些OLED (實例6至1 1 )之結果。所使用 的根據本發明之電洞傳輸材料爲實例化合物2及3，其之 合成已描述於上。使用根據先前技藝之化合物HTM1作爲 比較。實例化合物2及3係以較低使用電壓及/或減少之 操作電壓及/或顯著改良效率，且特別是以於1000 cd/m2 〇 亮度之改良功率而優於根據先前技藝之化合物HTM1。除 此之外，根據本發明之化合物之使用產生具有薄（20奈米 )及厚（1 1 0奈米）HTM層的成分之間的較小電壓差。在 應用中此爲重要的，因爲藉由改變電洞傳輸層之層厚度將 光學偶合輸出效率決定性地最佳化。當使用根據本發明之 化合物時，實例化合物2及3之壽命及色坐標與當使用根 據先前技藝化合物HTM1時非常相似的或些微較好。 根據本發明化合物之傑出優點爲與先前技藝HTM 1比 較’加工性之顯著改良。在相同氣相沉積條件下，與先前 -57- 201038535 技藝ΗΤΜ 1相反’根據本發明之化合物顯示絕對沒有阻塞 氣相沉積源之傾向。根據本發明之化合物因此明顯地比根 據先前技藝之化合物ΗΤΜ1更適合使用於大量生產。圖1 中證明實例化合物3的根據本發明材料之改良加工性，圖 1顯示以〇 · 1奈米/秒之速率氣相沉積1小時及2小時之後 氣相沉積源的上緣的照片。清楚可知，當使用比較材料 ΗΤΜ 1時只在2小時之後氣相沉積源被阻塞（圖丨b )，而
使用實例化合物3顯然在氣相沉積源的邊緣完全地沒有結 晶（圖1 d )。 表1
令 〇 Al 3 NPB AI〇3 V N=< \=N / \ HIL1 H1 -58- 201038535 Ο
表2 實例. HTL 使用電壓 1000 cd/m2 之電壓 於 1000 cd/m2 之效率 於 1000 cd/m2 之效率 於 1000 cd/m2 之 CIE x/y 25000 cd/m2 之壽命 6 ΗΤΜ1 20 nm 2.8 V 5.0 V 17.1 cd/A 10.7 Im/W 0.34/0.62 355 h 7 HTM1 110 nm 3.2 V 5.5 V 21.4 cd/A 12.2 hn/W 0.31/0.65 277 h 8 實例 化合物2 20 nm 2.8 V 4.9 V 19.8 cd/A 12.7 lm/W 0.34/0.63 512h 9 實例 化合物2 110 nm 3.1 V 5.3 V 22.9 cd/A 13.6 Im/W 0.32/0.66 485 h 10 實例 化合物3 20 nm 2.7 V 5.0 V 18.3 cd/A 11.5 lm/W 0.33/0.61 377 h 11 實例 化合物3 110 nm 3.2 V 5.4 V 22.1 cd/A 12.9 hn/W 0.31/0.64 294 h 【圖式簡單說明】 圖1中證明實例化合物3的根據本f 2 2 ^ Ο Μ 工性，圖1顯示以〇. 1奈米/秒之速率氣 S 〇 小時之後氣相沉積源的上緣的照片。 二 -59-
Claims (1)
- 201038535 七、申請專利範圍： 1 ·—種式（1 )之化合物，其中下述適用於所使用之符號及標記： X在每次出現時係相同或不同地之選自由b(r1)、 C(R]) 2' Si(R') 2' C = 0 ' C = NR*' C^CCR1) 2' 〇' S ' S = 0 ' S02 ' N(R*) 'PCR1)和 Pi^O)^·1 所組成群 組之二價橋聯； An爲具有10至40個芳族環原子之芳族環系統或具 有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統’其各可經一個 或更多基團R1取代； Ar2至Ar5在每次出現時係相同或不同地爲具有5至 40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統’其在各情形中可 經一個或更多基團R1取代； R1在每次出現時係相同或不同地選自由H、D、F、C1 、B r ' I、CHO、N (R2) 2 ' N ( A r g ) 2 ' C ( = Ο ) A r 6 ' (=0 ) (Ar6) 2' S(=0) Ar6、S ( =0 ) 2 A r6 ' 、R2Ar6、CN ' N02、Si ( R2 ) 3、B ( OR2 ) 2 ' '有1至40個C原子之直鏈烷基、烯基、烷氧 -60 - 201038535 基及硫烷氧基及具有3至40個C原子之支鏈、單環或多 環烷基、烯基、烷氧基及硫烷氧基，其各可經一個或更多 基團R2取代，其中一個或更多非相鄰CH2基團可經 R2C = CR2、C 三 C、Si ( R2 ) 2、Ge ( R2 ) 2、Sn ( R2 ) 2、 C = 0、C = S、C = Se、C=NR2、P ( =0 ) ( R2 ) 、SO、S02、 NR2、0、S或CONR2替換及其中一個或更多H原子可經 F、Cl、Br、I、CN或N〇2替換，及具有5至40個芳族環 0 原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情形中可經一個或更 多基團R2取代，及具有5至40個芳族環原子之芳氧基或 雜芳氧基，其可經一個或更多基團R2取代，或這些系統 之組合；其中二個或更多相鄰取代基R1也可彼此形成單-或多環脂族或芳族環系統所組成之群組； R2在每次出現時係相同或不同地選自由H、D、F、C1 、Br、I、CHO、N (R3) 2、N (Ar6) 2 ' C ( = Ο ) Αγ6、 Ρ ( =0 ) ( Ar6 ) 2、S ( =0 ) Ar6、S ( =0 ) 2Ar6 > Q CR、CR3Ar6、CN、N02 ' Si ( R3 ) 3 ' B ( OR3 ) 2、 OSO2R3、具有1至40個C原子之直鏈院基、院氧基或硫 烷氧基及具有3至40個C原子之支鏈、單環或多環烷基 、烷氧基及硫烷氧基’其各可經一個或更多基團R3取代 ，其中一個或更多非相鄰CH2基團可經R3C = CR3、CsC ' Si ( R3 ) 2 ' Ge ( R3 ) 2 > Sn ( R3 ) 2、C = 0、C = S、C = Se 、C = NR3 ' P ( =0 ) ( R3 ) 、SO、S02 ' NR3、0、S 或 CONR3替換及其中一個或更多Η原子可經F、Cl、Br、I 、CN或NO]替換，及這些系統之組合；其中二個或更多 -61 - 201038535 相鄰取代基R2也可彼此形成單-或多環之脂族或芳族環系 統所組成之群組； R3在每次出現時相同或不同地爲H、F或具有1至20 個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中，除此之 外，一個或更多Η原子可經F原子替換，其中二個或更多 相鄰取代基R3也可彼此形成單-或多環之脂族或芳族環系 統所組成之群組： Ar6在每次出現時相同或不同地爲具有5至30個芳族 環原子之芳族或雜芳族環系統，其各可經一個或更多基團 R3取代，其中，除此之外，二個鍵結至相同氮或磷原子之 基團Ar6可藉由單鍵或選自由B(R3) 、C(R3) 2、 Si ( R3 ) 2、C = 0、C = NR3 ' C = C ( R3 ) 2、O、S、S = 0、 S02、N ( R3 ) 、P ( R3 )及P ( =0 ) R3所組成群組的橋聯 而彼此連接； ml至m6在每次出現時相同或不同地爲 0或1’其 中在各情形中m = 0表示氫原子或基團R1存在而不是X’ 且其中至少一個標記m 1、m3、m4及/或m6 = 1 ;及 η爲1、2或3。 2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中ΑΓ2、 Ar3、Ar4及Ar5在每次出現時相同或不同地表示苯基、1 _ 萘基或2-萘基、較佳爲苯基或2-萘基，特佳爲苯基’其各 可經一個或更多基團R1取代。 3. 根據申請專利範圍第1項之化合物’其式（2 )之 化合物 -62- 201038535式⑵， 0 其中所使用之符號及標記具有申請專利範圍第1項中 所指示之意義’及苯基基團此外可經—個或更多基團Rl 取代。 4.根據申請專利範圍第1項之化合物’其中X在每 次出現時相同或不同地表示二價橋聯c(r1) 2’其中Rl 如申請專利範圍第1項中所定義且較佳地在每次出現時相 同或不同地（特佳地相同）選自由H、F、具有1至6個 C原子之直鏈烷基（較佳地甲基），其中一個或更多Η原 〇 子可經F替換，及苯基和萘基’較佳地苯基，其各可經— 個或更多基團R2 (較佳地甲基）取代’但特佳地未經取代 ，及這些系統之組合，其中二個或更多相鄰取代基Rl也 可彼此形成單_或多環之脂族或方族環系統所組成之群糸且 〇 5·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar!表 示具有12至30個芳族環原子之多環芳族環系統或表示具 有10至20個芳族C原子之縮合芳族烴基團，其各可經— 個或更多基團R1取代。 -63- 201038535 6.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該基團 An選自下式（3)至（15)之基團：式⑺ 式⑻式⑼式（10) 式（11) -64- 201038535式（14) 其中這些基團各自可經一個或更多基團Rl取代’其 中R1如上述所定義，及此外其中： γ具有與X相同之意義且較佳地在每次出現時相同或 不同地爲選自由 CCR1) 2、SiCR1) 2、〇、s、N(R]) 、P ( R1 )所組成之群組，特佳地選自由c ( r1 ) 2、S及 N ( R1 )所組成群組之二價橋聯； P在每次出現時相同或不同地爲〇或1’其中，在P = 〇之情形中，氫原子或基團R1存在而不是Y; q爲0、1或2，較佳地0或1;及 符號"-----"表示式（3)至（15)之基團的C原子和 式（1)中所示的二個氮原子之一之間的個別單鍵；如果 基團X鍵結至單元A r 1，則此較佳鍵結在至氮的鍵之相鄰 位置。 7-根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該基團 An係選自下式（16)至（52)基團：式⑽ 式（17) -65- 201038535 R1 R1 R1 R1-66- 201038535R1 R1 R1 R1式（30)式(33)式（34) -67- 201038535R1 R1式(37) 式（38)S式(46) -68- 201038535式(49)其中γ及R1如申請專利範圍第1及6項中所定義且 此外： 上述各基團此外在各情形下可經一個或更多基團Rl -69 - 201038535 取代；及 符號" "在上式中表示從A r 1至式（1 )中所示的二 個氮原子之一的個別單鍵； 如果基團X鍵結至單元Ar i，則此較佳鍵結在至氮的 鍵之相鄰位置。 8 ·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中其係選 自根據申請專利範圍第3項之式（2 )之化合物，其中Ar! 表示根據申請專利範圍第7項中式（16)至（52)的基團 ，其中X較佳同時地表示（^(R1) 2。 9 ·根據申請專利範圍第1至8項中任一項之化合物 其中下列適用於標記m 1至n i6 ： m 1 = =m6 = 1 及 m2 = m 3 = m 4 =m 5 =0 ； 或 ml = =m 4 = 1 及 m2 = m 3 = m 5 =m6 =0 ； 或 ml = =m2 = m4 = m5 : 叫及 m 3 =m 6 =0 ; 或 ml : =m2 = m5 = m6 = =1及 m3 =m 4 =0 ; 或 m 1 = =m2 = 1 及 m3 = m4 = m 5 =m 6 =0 ； 或 ml = =1及 m2 = m3 = m4 = m 5 =m 6 =0 ; 或 m2 = =m3 = m4 = m5 = =i及 ml =m6 =0 ; 或 m 3 = =m4 = 1 及 m 1 = m2 = m 5 =m6 =0 ° 10. —種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一 個或更多的根據申請專利範圍第i至9項之一或多項之化 合物’其中一或多個至寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之 鍵替換至一或多個取代基之一或多個鍵。 11. 一種製備根據申請專利範圍第1至9項的一或多 -70- 201038535 項之化合物之方法，其包含下列反應步驟： a) 適當取代之基團Ao偶合至在鄰位被適當取代之 芳胺’其中芳基對應於基團Ar2或Ar3或Αγ4或Ar5;及 b) 在芳胺之鄰位上的取代基與基團Ar!之閉環反應 〇 12. —種根據申請專利範圍第1至1〇項之一或多項 之化合物於電子裝置，特別是選自有機積體電路（O-ICs 0 )、有機場效電晶體（0-FETs )、有機薄膜電晶體（0- TFTs )、有機發光電晶體（〇_LETs )、有機太陽能電池 (O-SCs )、有機光檢測器、有機光感受器、有機場抑止 裝置（organic field-quench 裝置）（O-FQDs)、發光電 化學電池（LECs)、有機雷射二極體（〇·雷射）及有機電 發光裝置（OLEDs )之用途。 13. —種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範 圍第1至10項之一或多項之化合物，特別是選自有機積 〇 體電路（O-ICs )、有機場效電晶體（Ο-FETs )、有機薄 膜電晶體（Ο-TFTs)、有機發光電晶體（Ο-LETs)、有 機太陽能電池（O-SCs )、有機光檢測器、有機光感受器 、有機場抑止裝置（organic field-quench 裝置）（〇-FQDs )、發光電化學電池（LECs )、有機雷射二極體（ 〇-雷射）及有機電發光裝置（OLEDs)。 1 4 .根據申請專利範圍第1 3項之有機電發光裝置， 其中根據申s靑專利fe圍桌1至1 0項的一或多項之化合物 係用作電洞傳輸層及/或電洞注入層中之電洞傳輸材料。 -71 - 201038535 15.根據申請專利範圍第13或14項之有機電發光裝 置，其中根據申請專利範圍第1至1 0項的一或多項之化 合物係用作發光層中之發光材料，特別是與主體材料組合 -72-
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