TW200830934A - System for displaying images - Google Patents

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Liang-Jyi Chen
Hsiang-Lun Hsu
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Description

200830934 * 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明關於一種包含電激發光裝置之影像顯示系統 及其製造方法，特別關於一種包含具有p型摻雜電洞注 入層的電激發光裝置之影像顯示系統及其製造方法。 【先前技術】 近年來，隨著電子產品發展技術的進步及其曰益廣 參泛的應用，像是行動電話、PDA及筆記型電腦的問市， 使得與傳統顯示器相比具有較小體積及電力消耗特性的 平面顯示器之需求與日倶增，成為目前作重要的電子應 用產品之一。在平面顯示器當中，由於有機電激發光件 具有自發光、高亮度、廣視角、高應答速度及製程容易 等特性，使得有機電激發光裝置無疑的將成為下一世代 平面顯示器的最佳選擇。 傳統有機電激發光裝置由於係利用半導體材料的疊 ⑩層及未摻雜的電洞注入層，因此具有較高的驅動電壓， 且傳統有機電激發光的元件的耗電量甚至高於同類型的 液晶顯示器。 為了解決上述驅動電壓及耗電量的問題，Huang在 其著作“Low Voltage Organic Electroluminescent Devices Using pin Structures”（Applied Physics Letters，Vol. 80, No· l，pp 139-141 (2002))揭露了一種具有 p-i_n 結構的 有機電激發光裝置，其特徵在於具有一 p型摻雜的電洞 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 6 200830934 注入層。
Stephen R. Forrest亦揭露一種具有p-i-n結構的有 機電激發光裝置，其特徵在於使用有機材料：F4-TCNQ (四氟四氰基-對啥喏二 f i、2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane)作為 P 型掺雜物， 並且利用m-MTDATA (454’54”-三偶（3-曱基苯基苯胺）三 苯胺 4,4’，4n-tris(3-methylphenyl phenylamino)-triplienylamine)作為 該P型摻雜電洞層的主體材料。其可在操作電流為100 cd/m2下將驅動電壓下降2伏特。然而，由於F4-TCNQ 具有較差的熱穩定性，因此很容易在蒸鍍時裂解掉，導 致有機電激發光裝置的可靠度及效能降低。此外，由於 F4-TCNQ的瘵鍍溫度較低，因此F4_TCNq的摻雜量 不容易控制。 ’、 綜上所述’為改善電激發先裝置的發級率，發展 出新穎的P型摻雜物來改善具有M_n結構之電激發光裝 置的性能表現’是目前主動式有機電激發光裝置製程技 術上亟需研究之重點之—。 【發明内容】 有鑑於此，本發明的目的係提供一種包含具有高發 光效率之電激發光裝置㈣像顯示线及其製造方法， 以符合平面顯示器市場的需求。 為達成本發明之目的，該影像顯示系統包含一具有 電洞注入層的有機電激發光二極體，其中該電洞注入層 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 200830934 具有如公式⑴或公式（π)所示結構的化合物：
CN 公式（I) 公式（II) 其中至少一邊兩相鄰的R1與其鍵結的碳原子相 籲連，形成一飽和且具有4〜20個原子的環，而未成環的 R1以及R2係為獨立的氫或鹵素原子。 根據之本發明另一佳較實施例，本發明所述之影像 顯示系統包含一電激發光裝置，其中該電激發光二極體 包含： 一陽極； 電激發光層形成於該陽極；以及 一陰極形成於該電激發光層之上，
其中該電激發光層包含有一 P型摻雜之電洞注入層 直接形成於陽極之上，該電洞注入層具有如公式（I)或公 式（II)所示結構的化合物：
从
NC^^CN
CN
CN 公式（II) 公式(I) 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 8 200830934 ' 其中至少一邊兩相鄰的R1與其鍵結的碳原子相 連，形成一飽和且具有4〜20個原子的環，而未成環的 R1以及R2係為獨立的氳或鹵素原子。 為使本發明之上述目的、特徵能更明顯易懂，下文 特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下： 【實施方式】 本發明利用一 P型摻雜之電洞注入層以降低有機電 • 激發光二極體之驅動電壓及電能消粍。 請參照第1圖，係顯示本發明一較佳實施所述之影 像顯示系統所包含之電激發光二極體100。該電激發光二 極體100包含一基板110、一陽極120、電激發光層130、 以及一陰極140。該基板110可為玻璃、塑膠、陶瓷基板 或是半導體基板。該基板可視需要加以選用，亦即若欲 形成一上發光式（top-emission)有機電激發光元件，則該 基板亦可為一不透明基板：此外，若欲形成一下發光或 一兩面發光式有機電激發光元件，則該基板可為一透明 基板。該陽極120之材質可為透光之金屬或金屬氧化 物，例如銦錫氧化物（IT0)、銦鋅氧化物（IZO)、鋅鋁氧化 物（AZ0)、氧化鋅（ZnO)、經、鎂、飼、銘、銀、銦、金、 鎢、鎳、鈾、或上述元素所形成之合金，而形成方法可 例如為濺鍍、電子束蒸鍍、熱蒸鍍、或是化學氣相沉積。 該電激發光層130可包含一 P型摻雜之電洞注入層 131、及一發光層132，可更包含一電洞傳輸層133、一 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 9 200830934 電子傳輸層134、及—電子 值得注意的是該P型搀雜135 ’如第一圖所示。 於該陽一上。 機+導體材料，例如小分子 = 料或有機金屬化合物材料：：㈤刀子化合物材 轉塗佈、浸沒塗佈、動+冷式可為真空蒸鍍、旋 壓印法、：理Ϊ 塗佈、嘴墨填充、浮雕法、
⑶可包含-有機電激發光;積。該發光層 j技*者可麵使狀有機電激發光材料及所需之元 件：性：改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物 之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範 圍之依據。該摻雜物可聽量傳移（energy打刪㈣型推 雜材料或是載體捕集（carrier trapping)型摻雜材料。該有 機私激發光材料可為螢光（flu〇rescence)發光材料。而在 本發明之某些較佳實施例中，該有機電激發光材料亦可 為磷光(ph〇Sph〇rescence)a光材料。該發光層132、電洞 傳輸層133、電子傳輸層134、及電子注入層135之厚度 非為本發明之技術特徵，並無特別之限制，可視一熟知 此技藝之人之需要調整。 本發明之技術特徵之一，係該P型摻雜之電洞注入 層131包含一作為主體的電洞注入材料及—p型摻雜 物。此外，該電洞注入層具有如公式⑴或公式（π)所示結 構的化合物，作為Ρ型掺雜物： 10 0773-A31976TWF;P2005134；phoelip 200830934
NC^^CN
CN
NC
CN 公式（I) 公式（II) 其中至少一邊兩相鄰的Ri與其鍵結的碳原子相 連，形成一飽和且具有4〜20個原子的環，而未成環的 φ R1以及R2係為獨立的氫或鹵素原子。此外，該飽和且具 有4〜20個原子的環係擇自由苯環、嗟吩甲環、σ比塔環、 呋喃環、含硫雜環、及噻畊(dithiin)環所組成的族群中。 其中在該飽和且具有4〜20個原子的環可至少具有一鹵素 原子取代氫原子與環上的碳原子鍵結。具有公式（I)所示 結構的化合物可為具有氰基（cyano)取代的衍生物，例如：
其中X係為Ο、N-R3、或S，且R2和R3係為氫原子 或鹵素原子。再者，具有公式（I)所示結構的化合物可為 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 11 200830934
具有氰基（cyano)取代的衍生物，例如： NC^^CN NC^^^CN
NC^^CN 或 NC^^^CN 其中X係為Ο、N-R3、或S，且R2及R3係為氫原 子或鹵素原子。 該陰極140係形成於該電激發光層130上（例如該電 子注入層135之上），可為可注入電子於該有機電激發光 層之材質（經由該電子注入層135)，例如為低功函數之材 料，像是Ca、Ag、Mg、Al、Li、或是其任意之合金，形 成方法可例如為濺鍍、電子束蒸鍍、熱蒸鍍、或是化學 氣相沉積。 以下，係列舉數個實施例，並請配合圖示，以說明 符合本發明之包含電激發光裝置之影像顯示系統。 P型摻雜物的合成 實施例1 :
取0.635g的4,8-雙（二氰曱亞基）-4.8-二氫苯駢 [l，2-b:4,5-b，] 二 噻 吩 -4,8- 雙 酮 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 12 200830934 (458-Bis(dicyanomethylene)_4.8-dihydrobenzo[l，2-b:4,5-b， ]diththi〇Pheiie-4,8-dicme)、3.8g 的丙二晴（mal〇n〇nitrile) 及10m卜比咬(pyridine)溶於200ml的氯梦。在加入〇 Sml 的T1CI4後，加熱迴流5小時。冷卻後，經過萃取、過濾、 濃縮及乾燥後，得到紅色的化合物（A)，其溶點為332。匸。 有機電激發光二極體之製備 比較實施例1: 使用清潔劑、丙酮、及異丙醇以超音波振盪將具有 100nm厚的ITO透明電極（陽極）的玻璃基材洗淨。以氮氣 將基材吹乾，進一步以UV/臭氧清潔。接著於10-5Pa的 壓力下依序沉積電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電 子傳輸層、電子注入層及一鋁電極於該ΙΤ〇電極上，以 獲致遠有機電激發光一極體裝置（1)。以下係列出各層之 材質及厚度。 電洞注入層：厚度為1500nm，材質為m4〇6(由 Idemitsu Co·，Ltd 販賣製造）。 電洞傳輸層：厚度為20nm，材質為NPB(N，N，-兩- 萘基-兩-笨基-聯苯胺、 Ν,Ν'-di-1 -naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1 '-biphenyl-1,1 '-biphe nyl-tf-diamine) 0 發光層：厚度為3lnm，包括(1)摻雜有BD1〇2 (由 Idemitsu Co·，Ltd 販賣製造）之 BHl2〇 (由 Idemitsu. c〇·，
Ltd販賣製造）層，其中該BH120/Bm〇2==1〇〇A/3.5人，以 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 13 200830934 及（2)摻雜有RD01(由Idemitsu Co·，Ltd販賣製造）< BH120，其中該 BH120/ RD01 =20〇A/7 A。 電子傳輸層：厚度為13nm，材質為Alq3(三-(8•氫 氧基）奎琳銘）(tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum) 〇 電子注入層：厚度為lnm，材質係為氟化鋰（LiF)。 銘電極：厚度為15 〇nm。 接著’以 PR650(由 Photo Research Inc·購入）及 Minolta LSI 10測量該有機電激發光二極體裝置⑴之光 _學特性，其測量結果係如表1及第2圖所示。 比較實施例2 : 使用清潔劑、丙酮、及異丙醇以超音波振盪將具有 100 nm厚的ITO透明電極（陽極）的玻璃基材洗淨。以氮 氣將基材吹乾，進一步以UV/臭氧清潔。接著於i(r5pa 的壓力下依序沉積電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、 電子傳輸層、電子注入層及一銘電極於該ITO電極上， 以獲致该有機電激發光二極體裝置（2)。以下係列出各層 之材質及厚度。 電洞注入層：厚度為15〇〇nm，材質為摻雜有 F4_TCNQ 之 HI 406 (由 Idemitsu Co” Ltd 販貪製造）。 [4-1^叫與111 406的重量比為2.5:1〇〇。 電洞傳輸層：厚度為20nm，材質為NPB (N，N，-兩-萘基-兩-苯基-聯苯胺 、 N，Nf-di- l-naphthyl-N，N，-diphenyl-1，Γ-biphenyl-1，Γ-biphe 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 14 200830934 、 nyl-4,4’-diainine)。 發光層：厚度為31nm，包括（1)摻雜有BD102 (由 Idemitsu C〇·，Ltd 販賣製造）之 BH120 (由 Idemitsu Co·， Ltd販賣製造）層，其中該BH120/BD102 =100人/3.5 A，以 及（2)知雜有RD01(由Idemitsu Co·，Ltd販賣製造）之 BH120 ’ 其中該 BH120/ RD01 =200人/7 A。 電子傳輸層：厚度為13nm，材質為Alq3(三-(8-氫 _ 氧基）奎琳銘）(tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum)。 電子注入層：厚度為lmn，材質係為氟化鋰（LiF)。 紹電極：厚度為150nm。 接者’以 PR650(由 Photo Research Inc·購入）及 Minolta LSll〇測量該有機電激發光二極體裝置（2)之光 學特性，其測量結果係如表1及第2圖所示。 實施例2 : φ 使用清潔劑、丙酮、及異丙醇以超音波振盪將具有
H)0 nm厚的IT〇透明電極（陽極）的玻璃基材洗淨。以氮 氣將基材吹乾，進一步以υν/臭氧清潔。接著於i〇,5pa 的£力下依序沉積p型摻雜之電洞注入層、電洞傳輸層、 =光層、電子傳輸層、電子注入層及一鋁電極於該ITO 电極上以獲致該有機電激發光二極體裝置（3)。以下係 列出各層之材質及厚度。 P型換雜之電洞注入層：厚度為15〇〇ηπι，材質為摻 雜有化合物（八)之m 406 (由idemitsu Co.，Ltd販賣製 0773.A31976TWF;P2005l34;phoelip 15 200830934 ，造）。化合物（A)之重量百分比為4% ° 電洞傳輸層：厚度為20nm，材質為NPB (Ν，Ν^兩-萘基-兩-苯基-聯苯胺 、 N,Nf-di-1 -nap^hyi-N.N^diphenyl-15 Γ-biphenyl-151 f-biphe nyl-4,4Ldiamine)。 發光層：厚度為31nm，包括（1)摻雜有BD102 (由 Idemitsu C〇·，Ltd 販賣製造）之 BH120 (由 Idemitsu Co·， Ltd販賣製造）層，其中該BH120/BD102 =100λ/3·5 A，以 9 及（2)摻雜有RD01(由Idemitsu Co·，Ltd販賣製造)之 BH120，其中該1811120/^1001:2。。^^。 電子傳輸層：厚度為13nm，材質為Alq3(三-(8-氳 氧基）奎 Hg)(tris-(8-hydroxyquinoline) aluminum)。 電子注入層：厚度為Inm，材質係為氟化鋰(LiF)。 鋁電極：厚度為15〇nm。 接著，以 PR650(由 Photo Research Inc·購入）及 Minolta LSI 10測量該有機電激發光二極體裝置（3)之光 ⑩學特性，其測量結果係如表1及第2圖所示。 表1 有機電激發光二極 體裝置 驅動電壓(V) 亮度 (max，cd/m2) 效率(cd/A) 比較實施例1(無摻 雜物） 6 3100 4.69 比較實施例2(以 F4-TCNQ 摻雜） 5 3100 6.04 實施例2(以有機化 合物(A)摻雜） 4 14000 6.54 0773-A31976TWF；P2〇〇5134;phoelip 16 200830934 請參照第2圖，係為實施例2及比較實施例1〜2所 述之發光元件一系列的光電特性比較。如圖所示，與比 較實施例相比，有機電激發光二極體裝置（3)(實施例2) 具有較低的操作電壓及較高的效率。 由於本發明電洞注入層中之特定掺雜物（例如上述 之化合物（A))具有較佳的熱穩定性及高的蒸鍍溫度（大於 170°C)，因此蒸鍍時不會變質且易於控制摻雜比例，因此 參可解決習知P型摻雜化合粉所造成的問題，取代傳統P 型掺雜化合物。本發明具有特定摻雜物的有機電激發光 二極體具有較佳之可靠度及發光效能。此外，由於其具 有及高的蒸鍍溫度，因此在少量摻雜蒸鍍時極易控制其 蒸鍍速度，進而精準控制摻雜量。 請參照第3圖，顯示本發明所述之包含有機電激發 光二極體裝置之影像顯示系統之配置示意圖，其中該包 含有機電激發光二極體裝置之電子裝置400可包含一顯 ® 示面板200,該顯示面板具有本發明所述之主動有機電激 發光裝置（例如第1圖所示之有機電激發光二極體裝置 100)，而該顯示面板200可例如為有機電激發光二極體面 板。仍請參照第3圖，該顯示面板200可為一電子裝置 之一部份（如圖所示之電子裝置400)。一般來說，該電子 裝置400可包含顯示面板200及一輸入單元300,與該顯 示面板耦接，其中該輸入單元300係傳輸訊號（例如影像 訊號）至該顯示面板，以使該顯示面板200顯示影像。該 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 17 200830934 電子裝置400可例如為行動電話、數位相機、PDA (個人 資料助理）、筆記型電腦、桌上型電腦、電視、車用顯示 器、或是可攜式DVD放映機。 雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用 以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之 精神和範圍内，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明 之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 • 【圖式簡單說明】 第1圖係顯示本發明一較佳實施例所述之有機電激 發光二極體之剖面示意圖。 丨 第2圖係顯示實施例2與比較實施例1〜2所述之電 激發光二極體其操作電壓與亮度的關係圖。 * 第3圖係顯示本發明所述之包含有機電激發光二極 體之影像顯示系統之配置示意圖。 • 【主要元件符號說明】 電激發光二極體〜100 ; 基板〜110 ; 陽極〜120 ; 電激發光層〜130 ; P型摻雜之電洞注入層〜131; 發光層〜13 2 ; 電子傳輸層〜134 ; 陰極〜140 ; 輸入單元〜300 ; 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 電洞傳輸層〜133 ; 電子注入層〜135 ; 顯示面板〜200 ; 電子裝置〜400。 18

Claims (1)

  1. 200830934 十、申請專利範圍： 1.一種影像顯示系統，包含： 一具有電洞注入層的有機電激發光二極體，其中該 電洞注入層具有如公式（I)或公式（II)所示結構的化合物：
    NC^^CN
    公式（I) 公式（Π) 其中至少一邊兩相鄰的R1與其鍵結的碳原子相 連，形成一飽和且具有4〜20個原子的環，而未成環的 R1以及R2係為獨立的氫或鹵素原子。 2. 如申請專利範圍第1項所述之影像顯示系統，其 中在該飽和且具有4〜20個原子的環至少具有一鹵素原子 取代氫原子與環上的碳原子鍵結。 3. 如申請專利範圍第1項所述之影像顯示系統，其 中該飽和且具有4〜20個原子的環係擇自由苯環、噻吩曱 環、ϋ比嘻環、吱喃環、含硫雜環、及嗟哄(dithiin)環所組 成的族群中。 4. 如申請專利範圍第1項所述之影像顯示系統，其 中具有公式⑴所示結構的化合物包含 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 19 200830934
    ，其中X係為Ο、N-R3、或S，且R2及R3係為氳原子 或鹵素原子。 5.如申請專利範圍第1項所述之影像顯示系統，其 中具有公式（I)所示結構的化合物包含
    其中X係為0、N-R3、或S，且R3係為氩原子或鹵素原 子。 6.如申請專利範圍第1項所述之影像顯示系統，其 中具有公式⑴所示結構的化合物包含 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 20 200830934 睿
    係為氫原子或 其中x係為o、N_R3、或8，且尺2及汉3 鹵素原子。 中且專利刪1項所述之影像顯示系統，^ 電洞注入二公式⑻所示結構的化合物係作為， 电/U/i入層的p型摻雜物。 勺人請專利議1項所述之影像顯示系統1 匕3 IW極’其中該電洞注人層舆該陽極電性連社。 :如申請專利_ i項所述之影像顯示系、;充，〕 /、有如公式（I)或公式（11)所示結構的化 度係大於15〇。〇 初八，儿積， 10.如ΐ請專利範圍第1項所述之影像顯示系統 其中該有機電激發光二極體係為具有…結構的 激發光二極體。1 U.如申請專利範圍第1項所述之影像顯示系統，更 包含-顯示面板’其中該電激發光裝置，係構成該顯示 面板之一部份。、 12.如申請專利範圍第11項所述之影像顯示系統， 更包含一電子裝置，其中該電子裝置包含： 該顯示面板；以及 一輸入單元，與該顯示面板耦接，其中該輸入單元 0773-A31976TWF;P2〇〇5134;phoelip 21 200830934 係傳輸訊號至該顯示面板，以使該顯示面板顯示影像。 13. 如申請專利範圍第12項所述之影像顯示系統， 其中該電子裝置係為一行動電話、數位相機、個人資料 助理（PDA)、筆記型電腦、桌上型電腦、電視、車用顯示 器、或可攜式數位影音光碟（DVD)播放機。 14. 一種影像顯示系統，包含： 一有機電激發光二極體，其中該有機電激發光二極 體包含：
    一陽極； 電激發光層形成於該陽極；以及 一陰極形成於該電激發光層之上， 其中該電激發光層包含有一 P型摻雜之電洞注入層 直接形成於陽極之上，該電洞注入層具有如公式⑴或公 式（II)所示結構的化合物：
    CU
    CN NC
    CN 公式⑴ 公式（Π) 其中至少一邊兩相鄰的R1與其鍵結的碳原子相 連，形成一飽和且具有4〜20個原子的環，而未成環的 R1以及R2係為獨立的氫或鹵素原子。 0773-A31976TWF;P2005134;phoelip 22
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