TW200428026A - Immersion oil for microscope - Google Patents
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Description
200428026 Π) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係一種關於顯微鏡用浸沒油,更詳細而言之, 係一種關於具有低螢光性,特別是適於作爲螢光顯微鏡用 之浸沒油。 【先前技術】 以往,顯微鏡領域中浸沒油係極可使用於一般。液狀 浸沒油使用於光學上與不使用液狀浸沒油時相比,不僅實 質上得到少收差、物透鏡之開口數大,可提高顯微鏡之倍 率 〇 作爲此時使用之浸沒油,已知爲鄰苯二酸苯基丁基與 氯化鏈烷烴所成者(例如,參照美國專利公報第4465 62 1 號說明書)、液狀二烯烴系聚合物與流動石鱲所成者(例 如,參照特公平4- 1 3 68 7號公報)等。 又,此些之浸沒油係屈折率、阿貝數、黏度、解像力 等顯微鏡用浸沒油所要求之各種性質大約充分完備,但具 有經由分光光度計等之測定時其螢光性比較強等之缺點。 一般可使用於散發螢光之物體等之觀察的螢光顯微鏡 係將紫外線等之激發光照射於檢查體,且觀察檢查體之散 發螢光者、利用於生物學等之廣泛領域。特別最近硏究出 檢測非常少量螢光之顯微鏡之技術,且檢測其非常弱螢光 時’可使用於螢光顯微鏡之光學系的浸沒油經由紫外線激 發起之散發螢光爲大,則檢測時之噪音、檢測精度降低。 (2) 200428026 關於該點且實行對於浸沒油之改良硏究,但如前述,今日 之需要係要求浸沒油之更低螢光化,故以往之浸沒油無法 充分滿足其需要。 【發明內容】
本發明係以提供解除該問題點、浸沒油本身之螢光性 低、經由紫外線激發之螢光產生量小且屈折率、阿貝數、 黏度、解像力等顯微鏡用浸沒油所要求之其他各種特性亦 佳,特別適於作爲螢光顯微鏡用之顯微鏡用浸沒油作爲目 的。 本發明者們係鑒於前述狀況,開發出低螢光性且其他 之各種特性亦優異之浸沒油而專心硏究之結果,發現經由 添加特定之降冰片烷類及/或降冰片烯類,可達成其目的 。本發明係基於相關之知見而完成者。 即,本發明係提供
(1 ) 一種顯微鏡用浸沒油,其特徵爲含有(A )降 冰片烷類及/或(B )降冰片烯類之單體〜四量體之氫化 物, (2)如上述(1)之顯微鏡用浸沒油,其中(A)降 冰片垸類爲一般式 R1
(R3)m (式中,R]、R2及R3係各自爲氫原子或碳數I〜1〇 (3) 200428026 之燒基,m爲1〜3之整數)所示, (3)如上述(1)之顯微鏡用浸沒油’其中(B)降 冰片烯類爲一般式 R1
(式中,R^R2係各自爲氫原子或碳數1〜1〇之烷 基’ K爲1〜3之整數)所不’ (4 )如上述(1 )之顯微鏡用浸沒油,其中尙含有( C )液狀聚鏈烯、液狀二烯烴系聚合物及飽和碳氫化物中 選出之至少一種, (5 )如上述(4 )之顯微鏡用浸沒油,其中(c )成 份爲數平均分子量3 00〜1 00,000之液狀二烯烴系聚合物 (6 )如上述(4 )之顯微鏡用浸沒油,其中尙含有( D )芳香族化合物, (7 )如上述(6 )之顯微鏡用浸沒油,其中(D )成 份爲芳香族酯類, (8 )如上述(7 )之顯微鏡用浸沒油,其中芳香族酯 類爲鄰苯二酸酯類, (9 )如上述(6 )之顯微鏡用浸沒油,其中(D )成 份爲芳香族酮類, (1 0 )如上述(6 )之顯微鏡用浸沒油,其中(D ) 成份爲芳香族酯類。 -6- (4) 200428026 欲實施本發明之最佳形態 首先,本發明之顯微鏡用浸沒油係含有(A )降冰片 烷類及/或(B )降冰片烯類之單體〜四量體之氫化物作 爲特徵。 本發明之(A )降冰片烷類及/或(b )降冰片烯類 之單體〜四量體之氫化物可使用作爲必要成份。此些化合
物之原料之降冰片烷類及降冰片烯類具有各種者,但本發 明並不特別限制且可使用各種者。作爲其中最佳之降冰片 烷類係可舉例如一般式
(式中,R]、R2及R3係各自爲氫原子或碳數1〜 之院基,m爲1〜3之整數)所示者。
作爲其降冰片烷類,具體而言係可舉例如乙燦基降# 片烷、異丙烯基降冰片烷等之鏈烯基降冰片烷與甲叉降冰 片烷、乙叉降冰片烷等之烷叉降冰片烷。 又,作爲最佳之降冰片烯類係可舉例一般式
(式中,R1、R2係各自爲氫原子或碳數1〜]0之院 基,k爲1〜3之整數)所示者。 -Ί - (5) (5)200428026 作爲其降冰片烯類,具體而言以降冰片烯爲首,可舉 例如甲基降冰片烯、乙基降冰片烯、異丙基降冰片烯、二 甲基降冰片烯等之烷基降冰片烯、乙烯基降冰片烯、異丙 烯基降冰片烯等之鏈烯基降冰片烯及甲叉降冰片烯、乙叉 降冰片燒、異丙叉降冰片烯等之烷叉降冰片烯。又,前述 之鏈稀基降冰片烯與烷叉降冰片烯係經由添加半氫化鏈烯 基降冰片烯與烷叉降冰片烯亦可製得。 本發明中降冰片烷類與降冰片烯類之二量體〜四量體 係首先將上述之降冰片烷類與與降冰片烯類二量化〜四量 化。因此,二量化〜四量化係意味不僅同種異種同時二量 化〜四量化。 上述之降冰片烷類與與降冰片烯類二量化〜四量化係 於一般觸媒存在下,必要時進行添加溶媒與反應調整劑。 作爲其降冰片烷類與與降冰片烯類二量化〜四量化使用之 觸媒係可使用酸性溶媒或鹼性溶媒等各種之觸媒。 作爲酸性溶媒係可使用活性白土等之白土類、硫酸、 鹽酸等之礦酸類、對甲苯亞磺酸等之有機酸、氯化鋁、氯 化鐵、溴化鋁等之路易斯酸、三乙基鋁等之有機鋁化合物 、固體酸,例如沸石、二氧化矽、陽離子交換樹脂及雜多 酸等各種者,但考慮取得容易與經濟性而適當選擇爲佳。 最爲鹼性溶媒係可舉例如有機性鈉化合物、有機性鉀 化合物、有機性鋰化合物等。 作爲此些觸媒之使用量係並不特別限制,但一般對於 該降冰片烷類、降冰片烯類之合計而言爲〇. 1〜1 〇〇重量 -8- (6) 200428026 %、最佳爲1〜20重量之範圍。 並 片 類 選 各 冰 圍 之 適 室 30 之 進 言 含 作 降冰片類、降冰片烯類二量化、三量化或四量化時 不需要溶媒,但亦可使用於反應時之降冰片烷類、降冰 烯類與觸媒之拿取方面或調節反應之進行方面。 又,反應調整劑,必要時對降冰片烷類、降冰片烯 進行適度之反應,且特別提高對二量化〜四量化反應之 擇率,故可使用羧酸等之酸酐、環狀酯類及乙二醇類等 種物質。關於使用量並不特別限定,但一般對於前述降 片烷類、降冰片烯類之合計而言爲0.1〜20重量%之範 〇 於此些之觸媒存在下進行降冰片烷類、降冰片烯類 二量化〜四量化反應,但作爲其反應條件一般係於-3 0 1 8 0 °C之溫度範圍下依據觸媒之種類與添加劑等,設定 合條件。例如,觸媒爲白土類與沸石類時之反應溫度於 溫至180 °C,最佳爲60 °C以上下進行,而其他觸媒爲一 〜100°C,最佳爲〇〜60°C之範圍下進行。 接者’對於由此可製得之降冰片烷類、降冰片烯類 單體〜四量體而言,進行氫化,可製得作爲目的之單體 四量體氫化物。氫化係對於單體〜四量體產生物全物而 行爲佳或將其中一部份分選或分餾而進行爲佳。 對於其降冰片烷類及降冰片烯類之單體〜四量體而 之氫化反應,一般係觸媒下進行,但作爲其觸媒係至少 有一種鎳、釕、鈀等之金屬,且可使用所謂氫化用觸媒 爲已知者。 -9- (7) (7)200428026 其觸媒之添加量係對於上述單體〜四量體產生物而言 爲〇·1〜100重量%,最佳爲】〜!〇重量%之範圍。又, 其氣化係於無ί谷媒下進彳了,但亦可使用溶媒。 氫化之反應溫度,可於一般爲室溫〜3 〇 〇它,最佳爲 40〜200 °C ,反應壓力爲常壓至20MPa,最佳爲常壓至 lOMPa之範圍下進行,且可以一般之氫化與相同之操作方 法進行。 本發明中含有上述降冰片烷類及降冰片烯類之單體〜 四量體之顯微鏡用浸沒油中,以不損害作爲原來之浸沒油 爲限’亦可使用添加一般之螢光顯微鏡用浸沒油等之顯微 鏡用液浸沒油使用之添加劑等。作爲添加劑、助劑等係可 舉例如液狀飽和烴、脂肪族飽和醇、脂環族醇及芳香族酯 化合物等。又,本發明之顯微鏡用浸沒油,此時降冰片烷 類及降冰片烯類之單體〜四量體氫化物之比例爲全浸沒油 1〜99重量%,最佳爲1〇〜80重量%。 作爲本發明使用之其他構成成份使用之化合物係可舉 例如(C )液狀聚鏈烯烴、液狀二烯烴系聚合物及飽和烴 化合物中選出之至少一種及(D )芳香族化合物。(C ) 及(D)成分中可使用不損害浸沒油本身之散發螢光強之 程度的屈折率及阿貝數之調整爲目的。 (C )作爲成分之一種可使用之液狀聚鏈烯烴係可舉 例如聚丁烯與碳數8〜24之α ·鏈烯烴。又,液狀二烯烴 系聚合物並不特別限制,一般可使用數平均分子量爲3 00 〜】 00,000,最佳爲3 00〜25,000,更佳爲500〜105000之 -10- (8) (8)200428026 液狀二烯烴系聚合物。 作爲此些之液狀二烯烴聚合物係碳數4〜1 2之二烯烴 單體所成之二烯烴均聚合物、二烯烴聚合物及此些二烯烴 單體與碳數2〜2 2之α -鏈烯烴附加聚合性單體與之共聚 合物。例如,可舉例如丁二烯均聚物、異戊二烯均聚物、 氯丁二烯均聚物、丁二烯-異戊二烯共聚物、丁二烯一丙 烯腈共聚物、丁二烯一 2—己基丙烯酸酯共聚物等。 又,作爲飽和烴化合物係可舉例如碳數1 0〜3 0之飽 和烴化合物、例如,正十六碳烷、正十四碳烷、正二十碳 烷等之直鏈狀飽和烴、甲基十二烷等之支鏈狀飽和烴等。 又,液狀二烯系聚合物、飽和烴化合物係可具有羥基 等之官能基於分子內及/或分子末端爲佳。或是與不具官 能基者與之混合物爲佳。又,(C )成份係亦可使用單獨 一種或二種以上之組合。 作爲(C )之使用之比例係全浸沒油之0〜90重量% ,最佳爲10〜80重量%。 又,作爲本發明使用之(D )成份之芳香族化合物係 可使用芳香族酯類、芳香族醚類、芳香族醇類、芳香族酮 類、芳香族烴類。 作爲芳香族酯類之例係鄰苯二甲酸酯類,且於常溫、 常壓下爲液狀之鄰苯二甲酸酯類或於常溫、常壓下爲液狀 之混合鄰苯二甲酸酯類並不特別限制。 最佳之鄰苯二甲酸酯類係可舉例如1,2 -苯二羧酸 二甲基、1,2—苯二羧酸二乙基、1,2-苯二羧酸二正丁 -11 - (9) (9)200428026 基、1,2—苯二甲酸羧酸二異丁基、1,2-苯二羧酸苄基 甲基、1,2苯二羧酸苄基乙基、1,2-苯二羧酸苄基正 丁基及1,2-苯二羧酸苄基異丁基等。又,此些鄰苯二 甲酸酯類係於常溫、常壓下爲液狀,則亦可使用作爲單獨 一種或二種以上之混合物。 作爲芳香族酯類之例係可舉例如具有二苄基醚之2個 以上的芳香族之化合物與具有丁基苯基醚之1個的芳香族 之化合物。此些之芳香族醚類係於常溫、常壓下爲液狀爲 佳,但作爲浸沒油時,爲低溫或無結晶化則可使用。 作爲芳香族醇類係可舉例如苯基乙醇等。 又,芳香族酮類係並不特別限制一般使用者。作爲最 佳之芳香族酮類係可舉例如苯乙酮、苯丙酮及二苯甲酮等 敏化劑使用者。又,此些芳香族酮類係亦可使用作爲單獨 一種或二種以上之混合物。 作爲芳香族烴類係可舉例三異丙基苯、第三丁基二甲 苯等。上述所示之芳香族化合物之例,但使用時之芳香族 化合物並不限制,且此些之混合物爲佳。 又,(D )成份之使用量係全浸沒油之0〜60重量% '最佳爲5〜50重量%。 又,關於浸沒油之保存性、氧化防止劑、紫外線吸收 劑,以不阻礙本發明之效果爲限可使用爲佳。 又,必要成份之(A )成份與(B )成份及其他之(C )、(D )成份之添加方法並不特別限制,但一般最適於 使用於常溫下經由攪拌混合而添加之方法。 -12- (10) (10)200428026 由此製得之本發明之顯微鏡用浸沒油係適於使用作爲 一般顯微鏡用之浸沒油’特別是最適合作爲螢光顯微鏡用 之浸沒油。 【實施方式】 實施例 以下係將本發明經由實施例及比較例更進一步詳細說 明,但本發明並不特別限定於此些實施例。 製造例1 (降冰片烷類及降冰片烯類之單體〜四量體之氫 化物) 於思特勒斯製作之高壓鍋中加入巴豆醛3 5 0.5 g ( 5莫 耳)及二環五雙烯烴198.3g(1.5莫耳),於17°C下反應 2小時。 冷卻後,加入釕碳觸媒(N 5 E 5克母下客(股份有限公 司)製作22g,於氫壓7MPa、反應溫度180°C下進行4小 時氫化。冷卻後,過濾分離觸媒後,將濾液減壓蒸餾製得 70°C / 1 .20hpa經蒸餾所得部份242g。將其經蒸餾所得部 份以質譜、核磁氣共鳴光譜分析之結果,其經蒸餾所得部 份可判斷爲2 —羥基甲基- 3 —甲基降冰片烷。 接者,於外徑20mm、長50mm之石英玻璃製流通式 常壓反應管中,加入7 —氧化鋁1 5 g,於反應溫度2 7 0 t 、重量空間速度(WHSV) 1.07111··1下進行脫氫反應,製 得含有3 —甲基一 2 —甲撐降冰片烷65%及2,3 -二甲基 -13- (11) (11)200428026 —2 —降冰片烯2 8 %之2 —羥基甲基一 3 -甲基降冰片烷之 脫氫反應產生物196g。 接者,於裝有帝母洛特還流冷凝器及溫度計之三口燒 瓶中,加入該產生物196g與乾燥之活性白土 90g,於145 t下攪拌3小時。經由反應混合物過濾分離活性白土後, 加入於思特勒斯製作之高壓鍋中,使用鎳/矽藻土觸媒於 氫壓4MPa、溫度1 6 0 °C之條件下進行氫化反應。過濾分 離觸媒後,進行減壓蒸餾,製得沸點1 2 6〜1 2 8 °C / 0.27hPa經分餾製得部份1 16g。將其經分餾製得部份以質 譜、核磁氣共鳴光譜分析之結果,其經分餾製得部份可確 認降冰片烷環於分子中具有2個之飽和烴。 製造例2 (降冰片烷類及降冰片烯類之單體〜四量體之氫 化物) 製造例1中原料變更爲1 -辛烯及二環五雙燒烴,以 實施除去使用活性白土之反應的方法,製得降冰片院環於 分子中具有1個之飽和烴。 實施例1〜5及比較例1〜3 將第1表所不之各種成分以表示量添加,於25 °C下 攪拌混合1 〇分鐘調製顯微鏡浸沒油。將此些之各種浸沒 油使用下述各種之評價法以評價。 (1 )屈折率(n2\ )及阿貝數(23p ) -14- (12) (12)200428026 依據任一種·ΤΙ S K 2 1 0 1爲標準。作爲顯微鏡浸沒油 之最佳屈折率之範圍係1·54〇〜1.5160,而阿貝數之範圍 係4 0〜6 0 〇 (2 )動黏度 依據JI S Κ 2 2 8 3爲標準。作爲顯微鏡浸沒油之最佳 動黏度之範圍係120〜600cSt ( 25°C )。 (3 )低螢光性 依據日立製作所製作分光螢光度計 F-2000以測定 〇 螢光顯微鏡係使用可激發作爲光源之螢光之散發紫外 線超高壓水銀燈。此時使用之機發光係依據波長之長爲U 激發、V激發、B激發、G激發,且各種激發中螢光產生 量少之浸沒油,對於螢光顯微鏡爲佳。 良好 :〇 不良: X ^ (4 )外觀 將試驗料收集於乾淨之玻璃容器,且確認有無混濁。 無混濁: 〇 有些混濁: X ^ (5 )耐候性 將以下之光照射試驗及加熱劣化試驗之結果,經由該 試驗前後之屈折率、阿貝數、色相之變化使用以下之二階 -15- (13) 200428026 段評價。 良好(〇):屈折率、阿貝數、色相皆無變化 不良 (X):屈折率、阿貝數、色相中任一種變化 •光照射試驗 - 將一定量(4 0 ± 0 . 5 g )之試驗料收集於玻璃皿,以測 定將光照射一定時間(2 4,7 2,1 2 0小時)後之屈折率之變 化。無變化爲良好(〇)。 · •加熱劣化試驗 將一定量(4 〇 ± 〇 . 5 g )之試驗料收集於5 0 m 1之三角 玻璃瓶中,於一定溫度(4 0 5 7 0 °C之恆溫槽中保存2 4小時 ,以觀察其後之屈折率、阿貝數、色相變化。 (6 )耐蝕性
經由對於全酸價(JIS K 25 0 1 )及塗抹標本用染料之 影響((JIS K 24〇0 )測定以調查有無腐蝕性。無腐蝕性 爲(〇),有腐蝕性爲 (X )。 評價結果如表1所示及各種激發光之螢光強度(相對 強度)如表2。 -16- (14)200428026 表1 _施例 比較例 各種成分 化合物名稱 1 2 3 4 5 1 2 3 添加 (重量份 ) (A) 降冰片烷類及 (B) 降冰片烯類之單 體〜4量體之氫化物 製造例I 100 60 60 一 100 一 一 一 製造例2 — — — 35 一 — 一 — (C)烴化合物 含有羥基之液 狀聚二丁烯” — 100 — — 一 90 — 100 含有羥基之液 狀聚異戊二烯‘2 50 — 100 100 — — 100 — 聚二戊二烯#5 一 一 — — 35 一 一 一 (D)芳香族化合物 二甲基苯二酸 酯 — 40 — — — 100 30 一 二丁基苄基苯 二酸酯 50 — 30 25 — — — 50 二苄基醚 —— 一 — 一 30 一 — 一 苯丙酮 — 一 10 8 一 一 一 石蠘 流動石蠟” 60 一 氯化石蠟” 90 一 90 顯微鏡 用浸沒 油性能 評價 評價項目 屈折率 1.515 1.515 1.516 1.516 1.516 1.515 1.515 1.515 阿貝數 46 44 43 42 45 43 41 44 動黏度 100 200 200 300 300 200 350 250 低螢光性 〇 〇 〇 〇 〇 X X X 外觀 〇 〇 〇 〇 〇 X 〇 〇 耐候性 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 耐蝕性 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇
-17 - (15) 200428026 * 1 :含有羥基之液狀聚二丁烯、出光石油化學(股份 有限公司)製作、商品「波麗 R-45HT」、數平均分子量 2,800、經基含量 〇83mol/kg *2:含有羥基之液狀異戊二烯、數平均分子量 基含量0.82mol/kg * 3 :流動石臘、出光興產(股份有限公司)製作、内 ' 品名「大伏尼歐伊CP」 *4 :氯化石臘、東曹(股份有限公司)製作、商名「 東有巴臘客思」氯含有量50重量% · *5:聚異戊二烯、(股份有限公司)KURARAY製作 、商品名「LIR」 表2 激發 實施例 比較例 光 1 2 3 4 5 1 2 3 U 2.5 2.8 3 3.1 3.3 4.5 4 4.2 V 0.6 0.8 0.9 0.9 0.9 1.2 1.2 1 .3 B 0.2 0.2 0.2 0.2 0.1 0.3 0.3 ---------—. 0.3 G 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.2 0.3 0.2
作爲表1及表2之結果之顯微鏡浸沒油係充分維持必 要之各種特性,可改善低螢光性。 產業上之利用可能性 -18- (16) (16)200428026 本發明係可提供一種添加各種降冰片烷類與降冰片烯 類之單體〜四量體之氫化物,特別是添加二量化體〜四量 體之氫化物、低螢光性且高度維持屈折率、阿貝’數、黏度 、解像力等作爲浸沒油之必要的各種特性,特別是作爲螢 光顯微鏡用之浸沒油的顯著優異之顯微鏡用浸沒油。
-19-
Claims (1)
- 200428026 Π) 拾、申請專利範圍 1 · 一種顯微鏡用浸沒油,其特徵爲含有(A )降冰 片烷類及/或(B )降冰片烯類之單體〜四量體之氫化物 2 ·如申請專利範圍第!項之顯微鏡用浸沒油,其中(式中,R^R2及R3係各自爲氫原子或碳數1〜1〇 之燒基,m爲1〜3之整數)所示。 3 ·如申請專利範圍第1項之顯微鏡用浸沒油,其中 該(B )降冰片烯類爲一般式 R1(式中,R]、R2係各自爲氫原子或碳數1〜10之院 基,K爲1〜3之整數)所示。 4 ·如申請專利範圍第1項之顯微鏡用浸沒油,其中 尙含有該(C )液狀聚鏈烯、液狀二烯烴系聚合物及飽和 碳氫化物中選出之至少一種。 5.如申請專利範圍第4項之顯微鏡用浸沒油,其中 (C)成份爲數平均分子量3 00〜1〇〇,〇〇〇之液狀二燒烴系 -20- 200428026 (2) 物 6 有 合 含 聚 .尙 油 沒 浸 用 鏡 微 顯 之 項 4 〇 第物 圍合 範化 利族 專香 請芳 申 } 如 D 油 沒 浸 用 鏡 微 顯 之 項 6 第 。 圍類 範 醋 利族 專香 請芳 申爲 如份 .成 7 D 油 沒 浸 用 鏡 微 顯 之 項 7 第 圍 範 利 專 請 甲 如 8 類 酯 酸 二 苯 鄰 爲 類 醋 族 香 芳 油 沒 浸 用 鏡 微 顯 之 項 6 第 。 圍類 範酮 利族 專香 請芳 申爲 如份 •成 9 ) D 專 請 串 如 香 芳 爲 份 成 D 油 沒 浸 用 鏡 微 顯 之 項 6 第 圍 JIEsg 丨族 類 中 其 中 其 中 其 中 其 中 其 -21 - 200428026 柒、(一) (二) 、本案指定代表圖為:無 、本代表圖之元件代表符號簡單說明:無 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學 式·^無
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