TW200401809A - Water-soluble fiber-reactive disazo dyes, preparation thereof and use thereof - Google Patents

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Description

200401809 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於纖維反應性銅絡合物二重氮染料。 【先前技術】 含一或多種纖維反應性基團之纖維反應性二重氮化合 物之銅絡合物自例如DE-B-1 544 541，DE-B-1 644 155, EP 66 8 3 2 8，DE 3 2 02 1 20，EP 08 5 3 7 8，EP 040 806， EP 0 8 5 3 7 8，EP 2 0 3 5 05，DE 3 94 1 620，DE 403 9866，EP 281898，EP 395951得知。然而，它們有某些應用缺失， 例如，得色量對染色方法中改變參數上之過度依存關係， 或在棉上之不恰當或不均平的彩色積累（build-up )。當 用在染料浴中之較高染料濃度下時，因染料所提供強染色 的能力所致的良好彩色積累。再者，這些染料顯出不令人 滿意的固色量，亦即，永久固定至欲被染色之材料上的染 料比例太低，特別是在低溫下，且也有不令人滿意的耐洗 和耐光牢度。 然而，因生態和經濟理由，重要的是要提供具有特別 高之固色量的染料以使在染房排出物中未固色之染料的比 例可減至最低。再者’染料應總是提供均勻強的染色物， 理想地，不管是否改變染色參數，例如染色方法中之染色 溫度。甚且’耐洗牛度要求近日來是更嚴苛。 【發明內容】 (2) 200401809 本發明現在提供通式（1 )之染料，其令人意外地提 供明顯優越之耐洗牢度和耐光牢度，並極良好之積累。再 者’這些染料具有較高之固色量及染色時明顯較低之參數 依存關係’它們因此也更與其它在較低溫度下固色之染料 相容。 本發明因此提供通式（1 )之染料：
其中 Μ是氫、鹼、銨或鹼土金屬離子之相等物， ν是〇或1且 Ζ 是- CH = CH2 或- CH2CH2Z1，
其中 Z1是羥基或鹼可脫附之基團，且 R1是氫或烷基， R2是通式（2) 、（3) 、（4)或（5)之一部分
-6 - (3) (3)200401809 其中 T1是氫、甲基、氟或氯， Τ2是氫、氧或氯’其條件是Τ2和τ1不全爲氫； T3是氫、氟或氯； A是可被最多二個由氯、溴、羥基及羧基所組成之群 中所選之取代基所取代之G至C4烷基，可被至多二個由 氯、溴及羥基所組成之群中所選之取代基所取代之C2至 C4儲基，或苯基， L是伸苯基或伸萘基’其可被最多二個由氯、溴、經 基、C】至C4院基特別是甲基、乙基、磺基及氰基所組成 之群中所選之取代基所取代，或C2至C6伸纟完基； Z 是-CH = CH2，-CH2CH2Z1， 其中 Z1是羥基或鹼可脫附之基團。 (C1-C4)院基基團A和R1可以是直鏈或分枝的且特 別是由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 第二丁基和特丁基所組成之群中選擇。較佳爲甲基和乙基 。經取代之C!至C4烷基基團A特別是羧乙基、羧丙基、 1,2-二溴乙基或氯甲基。經取代之烷基基團A較佳爲2-溴 乙基或2-氯乙烯基。 通式（2 )之較佳之R2的實例是=2,4-二氯嘧啶-6-基 、4,6-二氟嘧啶-2-基、5-氯-2,4-二氟嘧啶-6-基、5-氯-4,6-二氟嘧啶-2-基、4,5-二氟嘧啶-6-基、5-氯-4-氟嘧啶-6 -基、2，4，5 -三氯嘧啶-6 -基、4，5 -二氯嘧啶-6 -基、2，4 -二 (4) 200401809 氯嘧啶-6 -基、4 -氟嘧啶-6 _基、4 -氯嘧啶-6 -基。 對R2而言特別較佳者是2,4-二氟嘧啶-6-基，或5-氯-2,4-二氟嘧啶-6-基。 通式（3 )之較佳R2基團的實例是2,3 -二氯喹噁啉-6-簾基。 通式（4)之較佳R2基團的實例是乙醯基、正丙醯基 及正丁醯基，對R2而言特別較佳者是乙醯基。
通式（5 )之較佳R2基團的實例是3-氯乙基磺基苯醯 基及2_氯乙基磺基丙醯基。 在上述通式中及在隨後通式中，各別的符號，不管它 們在任何一個通式中背負相同或不同之名稱，可以具有在 其定義下之意義，其可以彼此相同或不同。
通式（1)之染料可以在Z之意義內具有不同之纖維 反應性基團- S02Z。在Y或Y1之乙基的/3 -位置中鹼可消 除之取代基Z 1的實例是鹵原子如氯及溴’有機羧酸及磺 酸之酯基團如烷基羧酸’選擇性被取代之苯羧酸及選擇性 被取代之苯磺酸如2至5碳原子之烷醯氧基基團，其中特 別是乙醯氧基、苯醯氧基、磺基苯醯氧基、苯基磺醯氧基 及甲苯基磺醯氧基，無機酸之進一步酸性酯基團，如磷酸 、硫酸及硫代硫酸者（磷酸根、硫酸根及硫代硫酸根基團 )，類似地具有各爲1至4碳原子之烷基的二烷胺基’如 二甲胺基及二乙胺基。 更特別地，纖維反應性基團-S 0 2 z首先可以是乙儲石貝 醯基基團且其次可以是-CH2CH2Z1，較佳是A，硫代硫酸根 (5) 200401809 絡乙基且特別是/3 -硫酸根絡乙基磺醯基。 磺基、羧基基團不僅包括其酸形式也包括其鹽形式。 因此，磺基基團是符合通式- SC^M之基團，羧基是符合通 式- COOM之基團’在每一通式中，Μ如上所定義。 在通式（1)之重氮基化合物中，較佳者是那些符合 通式（la)者 mo3s
其中Μ、R1及R2各自如上所定義。 依本發明之通式（1 )的染料可藉以下方式製備，例 如通式（6 )之經取代之芳族胺的重氮化作用
且偶合在通式（7 )之經取代的胺基萘酌上 -9 - (6) 200401809
OH
so3m (7) 且隨後所得之通式（8 )的胺基單偶氮染之重氮化作用
且在PH6至9下偶合，若恰當則在分散劑存在下偶合至 通式（9 )之末端偶合成份上
接著是與硫酸銅五水合物之隨後銅化反應。 具有通式（6 )之絡合基團的可重氮化之胺類是例如 3- 胺基-4-羥基-5-磺苯基 Θ -硫酸根絡乙基硕或3-胺基· 4- 羥基-5-磺苯基 乙烯基硕。 通式（7)之化合物是例如2-胺基-5·羥基萘-7-磺酸 、2-胺基-8-羥基萘-6·磺酸、2-胺基-5-羥基萘-1，7-二磺 -10- (7) (7)200401809 酸及2-胺基-8-羥基萘-3，6-二磺酸。 通式（8 )和（9 )之化合物例如自EP 0 0 8 5 3 7 8、EP 0 0 84 849中得知且可藉著普遍的方法製備。 依本發明之通式（1 )之化合物由合成水溶液中之分 離及離析可以依一般已知之供水溶性化合物用之方法來進 行，例如，藉電解質如氯化鈉或氯化鉀自反應介質中沈澱 出或藉反應溶液本身之蒸發，例如藉噴霧乾燥。在後項情 況中，常可建議首先以硫酸鈣形式沈澱溶液中任何硫酸鹽 且藉過濾除去。 本發明之染料可以固體或液體（經溶解）形式之製劑 存在。在固體形式中，它們通常包括慣常供水溶性並特別 地供纖維反應性染料用之電解質鹽，如氯化鈉、氯化鉀和 硫酸鈉’且可以包括在商業染料中慣用之輔劑如能設定水 溶液ρ Η在3至7間的緩衝物質如乙酸鈉、硼酸鈉、碳酸 氫鈉、磷酸二氫鈉、三檸檬酸鈉及磷酸氫二鈉，或小量之 乾料；若它們以液態水溶形式存在（包括在印染膏中慣用 形式之增稠劑的存在），它們也可包括會確保這些製備之 長的使用期限的物質，例如模防腐劑。 通常’本發明之染料，基於染料粉末或製劑，以含有 Μ至80重量°/〇之電解質鹽的染料粉末形式存在，此電解 質鹽也稱爲標準化劑。這些染料粉末可另外包括，基於染 料粉末，總量達1 〇重量％之上述緩衝物質。若本發明之 染料以水溶液形式存在’這些水溶之總染料含量會高達約 5 〇重量％，例如介於5至5 0重量％間，且這些水溶液之 (8) (8)200401809 電解質鹽含量較佳低於1 〇重量％，係基於水溶液；水溶 液（液體製劑）可以包括上述緩衝物質，其量通常高達 1 0重量％，較佳地高達2重量％。 本發明之染料具有有用的應用性。它們用來染色或印 染含經基·及/或殘酿胺之材料，例如以片狀結構形式者， 如紙及皮革或膜，例如由聚醯胺組成者，或大量地，例如 由聚醯胺及聚氨基甲酸乙酯組成，但特別地用來染色或印 染纖維形式之這些材料。類似地，所合成之本發明的染料 溶液，若恰當則在緩衝物質添加後且若恰當則在濃縮或稀 釋後，可以直接以液態製劑形式以供染色。 本發明因此也關於本發明之染料供染色及印染這些材 料的用途且關於普遍方式藉使用本發明染料作爲著色劑來 染色或印染這些材料的方法。材料較佳以纖維材料形式使 用時，特別地以紡織纖維如機織織物或紗，如絞絲或捲裝 形式者。 含羥基之材料是那些源自天然或合成者，例如，纖維 素纖維材料或其再生產物及聚乙烯醇。纖維素纖維材料較 佳爲棉，但也可以是其它的植物性纖維如亞麻、大麻、黃 麻及苧麻纖維；再生之纖維素纖維是例如人造短黏膠纖維 及纖絲黏膠纖維。 含羧醯胺基之材料是例如合成或天然之聚醯胺及聚氨 基甲酸乙酯，特別是纖維形式者，例如羊毛和其它動物毛 髮、絲、皮革、尼龍-6，6、尼龍-6、尼龍-1 1及尼龍-4。 本發明之染料可以藉供水溶性染料，特別地纖維反應 -12- (9) (9)200401809 性染料已知之應用技術應用至且固色在所述基材上，特別 地在所述纖維材料上。 例如，在纖維素纖維上，它們藉盡染法，自使用不同 之酸結合劑和可選擇之中性鹽如氯化鈉或硫酸鈉的大浴（ long liquor )中產生具有極良好之耐洗牢度的染色物。應 用較佳是來自在40至105 °C溫度下，可選擇地高達130°C 溫度下，在超大氣壓下且可選擇地在傳統之染色助劑存在 下之水浴。一種可能的程序是要將材料引入溫浴中且逐漸 地加熱此浴至想要之染色溫度且在那溫度下完成染色方法 。加速染料之盡染的中性鹽若想要也可以在真實染色溫度 已達成後僅被加入此浴中。 軋染法同樣地提供優越之得色量和極良好之彩色積累 在纖維素纖維上，染料能藉在室溫或在高溫下，例如藉蒸 汽或使用一般方式之乾熱以在高達6(TC下之分批法來固 色在材料上。 類似地，慣常之纖維素纖維之印染方法會產生帶有良 好限制之輪廓線及淸楚之白底的強印染物，該方法可以單 相地實施，例如藉包括碳酸氫鈉或某些酸結合劑之印染漿 來印染且藉隨後在100至103 °C下汽蒸而實施；或二相地 實施，例如藉著用中性或弱酸性印染色料來印染且隨後藉 經印染之材料通過包括電解質的熱鹼性浴而固色或藉著用 包括電解質的鹼性軋染液來過度軋染，並隨後分批經鹼過 度軋染之材料或隨後汽蒸或隨後用乾熱處理而固色。印染 物的外觀不因固色條件的變化而大幅地改變。 -13- (10) 200401809 當依慣用之熱固色方法藉乾熱而固色時 2〇〇°C之熱空氣。除了在101至l〇3°C下之 外，也可能使用過高達16CTC下之熱蒸汽及 實行本發明之染料在纖維素材料上之固 包括例如無機或有機酸之鹼金屬及同樣地， 溶性鹼式鹽或在加熱時會釋出鹼之化合物。 鹼金屬氫氧化物及弱至中度無機或有機酸的 佳之鹼金屬化合物是鈉及鉀鹽。此種酸結合 氧化物、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳 、磷酸二氫鈉、磷酸氫二鈉、三氯乙酸鈉、 三鈉。 在藉淸洗以除去未固色之染料部分的慣 所得的纖維素染色物顯現出極良好的染色性 維反應性染料所用之技藝中慣用的應用及固 強的深藍染色物及印染物，其具有極好的牢 好的耐洗、耐光、耐鹼、耐酸、耐水、耐海 磨牢度，在文中所述之材料上，如纖維素纖 是棉及膠黏纖維。染色物因其在纖維素材料 和良好積累而受矚目。特別有利的是與先前 好的染色物耐洗牢度，高的固色値和低的溫 進一步地，本發明之染料也可供羊毛之 色之用。再者，已被給予非氈合或低氈合織 (比較，例如 H. Rath，Lehrbuch der Springer-V erlag, 3 版（1 972 ) ， 295 -299 ，使用1 2 0至 .慣用的蒸汽之 高壓蒸汽。 I色的酸結合劑 鹼土金屬之水 特別適合者是 鹼金屬鹽，較 劑包括例如氫 酸鉀、甲酸鈉 水玻璃或磷酸 用後處理之後 且藉著在供纖 色方法會提供 度，特別是極 水、耐汙及耐 維材料，特別 上之高度固色 技藝相比之良 度依存關係。 纖維反應性染 物處理的羊毛 Textilchemie， 頁，特別地藉 (11) (11)200401809
Hercoseft 方法之織物處理（ 298 頁）；J. Soc. Dyers and Colourrsts 1 972， 9 3 -99，及 1 97 5， 3 3 -44 )可被染色而 有極良好牢度。 在羊毛上之染色方法在此是以普遍方式，自酸性介質 中實施。例如，乙酸及/或硫酸銨或乙酸及乙酸銨或乙酸 鈉可被加至染浴中以得到所要之pH。爲了得到可接受之 勻染度的染色物，可建議添加慣用之勻染劑，例如基於氰 尿醯氯與3倍莫耳量之胺基苯磺酸及/或胺基萘磺酸之反 應產物或基於例如硬脂醯胺與氧化乙烯之反應產物。例如 ’本發明之染料較佳地受到盡染法，此法開始自是從具有 在pH控制下之約3.5至5.5之pH，而後pH在朝著染色 時間結束時移入中性且可選擇地高達8.5之弱鹼性區以使 本發明之染料和纖維間之完全反應鍵發生，此特別是對極 深染色物而言。同時，非反應性結合的染料部分被除去。 本文中所述之程序也適用於在由其它天然聚醯胺組成 或由合成之聚醯胺及聚氨基甲酸乙酯組成之纖維材料上產 生染色物。通常，欲被染色之材料引入約4(TC溫度下之 浴中’在其中攪拌一些時間，染料浴調至所要之弱酸性 pH (較佳地弱乙酸）且真實的染色在60至98 °C之溫度下 實施。然而，染色也可以在煮沸下或在高達106 °C溫度下 之密封染料設備中實施。因本發明之染料的水溶性極好， 它們也可有利地用在慣用之連續染色方法中。本發明之染 料將上述材料染成深藍色調。 -15- (12) (12)200401809 【實施方式】 以下實例用來說明本發明。份和百分比是按重量計， 除非另有指明。在實例中所述以化學式表示之化合物部份 地以游離酸形式指明；通常，這些化合物以其鹽形式製備 且離析，較佳地爲鈉或鉀鹽，且以其鹽形式用來染色。在 以下實例中，特別是在表實例中，所述之起始化合物可類 似地以游離酸或其鹽形式，較佳地鹼金屬鹽形式如鈉或绅 鹽形式用在合成。 實例1 3 7 7份4-0 •硫酸根絡乙基磺醯-2-胺基酚-6-磺酸用亞 硝酸鈉來重氮化且在pH 6-7下偶合至23 9份2-胺基-基萘磺酸上。此單偶氮化合物
被重氮化且偶合至361份之N-乙醯胺基-3,6-二磺基 基萘 -16- (13) 200401809
隨後用2 4 5份硫酸銅五水合物來金屬化。與式a —致之 所得的藍染料
用氯化鈉來鹽析出，濾出且在5 0 °C下減壓下乾燥。染料 在上產生強的深鹽色染色物和印染物，其具有良好的牢度 ，其中耐光-、耐洗-、耐水及耐汗牢度以及對經氯化水、 -17- (14) (14)200401809 溶劑、摩擦脫色及熱加壓之牢度特別可挑選出。 以下表實例描述依本發明之通式（1 - A )的唯 遞〜步染 料。各染料當藉反應性染料所慣用之染色方法應用時，會 在例如棉上提供具有良好全面的牢度的深藍染色物。
-18- (15)200401809
實例 Rz z 2 -Η -ch2ch2-oso3m 3 ό 同上 4 Ν^Ν 同上 5 Ν人Ν Cl 同上 6 Cl N入N Cl 同上 7 Α^γ〇Η 同上
-19- (16) 200401809
在實例1中所述之方法同樣地提供下文所述之通式（ I-B )的化合物。當藉反應性染料所慣用之染色方法來應 用時，它們在例如棉上提供具有全面牢度的稍帶黃色至棕 色的紅色染色物。 -20- (17)200401809
(I-B) 實例 ^ — I Z 16 ch3 -ch=ch2 17 * 丫0 — 0 -CH2CH2-OS03H 18 F 一 W人N *从 同上 19 以人N Cl -ch2ch2-sso3h 20 ο 0 0 -ch=ch2
在實例1中所述之方法同樣地提供下文所述之通式（ 卜C )化合物。當藉反應性染料所慣用之染色方法來應用 時，它們在例如棉上提供具有全面牢度的稍帶黃色至棕色 的紅色染色物。 -21 - (18) 200401809 V°〇M mo3s
so3m (I-C) 實例 R" z ---- --- 21 —<〇 ch3 -CH2CH2-OS03H 22 F N^N *从 同上 23 同上 24 0 * 人^Y〇H 0 同上 -22-

Claims (1)

  1. (1) (1)200401809 拾、申請專利範圍 1 · 一種通式（1 )之染料：
    其中 Μ是氫、鹼、銨或鹼土金屬離子的相等物， ν是0或1及 Ζ 是-CH = CH2 或-CHsdZ1， 其中 Z1是羥基或鹼可脫附之基團，且 R1是氫/或C1-C4院基； R2是通式（2) 、（3) 、（4)或（5)之一部分，
    其中 T1是氫、甲基、氟或氯， -23- (2) (2)200401809 τ2是氫、氟/或氯，其條件是T2和T1不同時爲氫； Τ3是氫、氟或氯； Α是可被最多二個由氯、溴、羥基及羧基所組成之群 中所選之取代基所取代之C !至C4烷基，可被最多二個由 氯、溴及羥基所組成之群中所選之取代基所取代之C2至 C4烯基或苯基， L是伸苯基或伸萘基，其可被最多二個由氯、溴、羥 基、C 1至C4院基，特別是甲基、乙基、磺基和氰基所組 成之群中所選之取代基所取代，或是c2至c6伸烷基； Z 是-CH = CH2，_CH2CH2Zi， 其中 Z1是羥基或鹼可脫附之基團。 2 ·如申請專利範圍第1項之染料，其中R2是通式（4 )之一部分。 3 ·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中V是〇。 4·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中S〇2z基 團對偶氮基團是間位。 5·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中R2是 CH3C〇-基。 6 ·種^備如申請專利範圍第1項之化合物之方法， # # f H ^ Θ ( 6 )之經取代芳族胺之重氮化 •24- (3) 200401809
    且偶合至通式（7 )之經取代之胺基萘酚上 OH
    且隨後所得之通式（8 )胺基單偶氮染料被重氮化
    且在pH 6至9下偶合至通式（9)之末端偶合成份上 V〇h
    so3m
    接著是與硫酸銅五水合物之銅化反應。 -25- (4) 200401809 7 · —種申請專利範圍第1或2項之染料在染色或印染 含經基-及/或羧醯胺基材料（較佳爲纖維材料）之用途。 8·—種染色或印染含羥基-及/或羧醯胺基材料（較佳 爲纖維材料）的方法，係藉應用經溶解形式之一或多種染 料至材料’且將染料藉熱或在鹼性劑幫助下或藉二者而固 色在材料上，其包括使用如申請專利範圍第1或2項之染 料。 9·一種染料製劑，其包括如申請專利範圍第1或2項 之染料。 '26- 200401809 柒、（一）、本案指定代表圓為：第_圖 (二）、本代表圖之元件代表符號簡單說明： 無
    捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 本案指定代表化學式為：第式一化學式 mo3s
    so3m
    -4-
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