SU976849A3 - Способ получени производных изоциануровой кислоты - Google Patents

Способ получени производных изоциануровой кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU976849A3
SU976849A3 SU802990883A SU2990883A SU976849A3 SU 976849 A3 SU976849 A3 SU 976849A3 SU 802990883 A SU802990883 A SU 802990883A SU 2990883 A SU2990883 A SU 2990883A SU 976849 A3 SU976849 A3 SU 976849A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carried out
substituted
diglycidyl
hydroxy
fact
Prior art date
Application number
SU802990883A
Other languages
English (en)
Inventor
Фишер Герберт
Будновски Манфред
Цейдлер Ульрих
Original Assignee
Хенкель Кгаа (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хенкель Кгаа (Фирма) filed Critical Хенкель Кгаа (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU976849A3 publication Critical patent/SU976849A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ
. Изобретение относитс  к способу получени  новых производных изоциан ровой кислоты, обладающих цитостаг 1тической активностью, которые могут найти применение в медицине.
Известна реакци  раскрыти  эпоксидного цикла, в частности глицидола , нуклеофильными реагентами, такими как вода, спирты, меркаптан ны СП.
Цель изобретени  - псУлучение новых производных изоциануровой кислоть1 , обладающих ценными цитостатйческими свойствами.
Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  производных изоциануровой кислоты обшей формулы
R
JH2C-HC-H2 -ir s -CH2-CH- dH2
VQо
где R-2 3-дисэксипропил , 2-окси-3-(2-оксиэтилтио}пропил , пропионилоксиоксипропил , 2-окси-З-пропоксипропил , 2-оксипропил или 2-окси-3-ди-(2-оксиэтил) . аминопропил, триглицидилизоцианурат формулы
еы -сн-оно о
ОуЗГуО (п;
1ГгС-ЛЙ-Н2 1-ИххТ« -СН2 :Р 2 ,
подвергают вза 1модействию с соединением общей формулы
R-OH
III
где R - водород, пропил, этилкарбонил , 2-меркаптозтил, 2-оксиэтиламиноэтил ,
с последующим выделением целевого
продукта. При этом способ предпочтительно, осуществл ют при 70 С, если R - водород . Кроме того, процесс провод т при комнатной.температуре в этаноле в присутствии боргидрида натри , если К - водород. Причем процесс предпочтительно про вод т при кип чении в органическом растворителе, если R - пропил. Кроме того, процесс провод т при кип чении в органическом растворите ле в присутствии молекул рного сита если R - этилкарбонил. При этом процесс провод т при ки п чении в органическом растворителе в присутствии основани , если R - меркаптоэтил. Причем реакцию провод т при 60°С в органическом растворителе, если R - 2-окси-З-ди-(2-оксиэтил)аминопропил . Пример. Получение .диглици дил-2,3-диоксипропилизоцианурата. 100 гci-триглицидилизоцианурата перемешивают в 1000 мл воды при рН в течение 3 ч при 70°С. Нераство рившийс  исходный продукт отфильтро вывагот после охлаждени  раствора и раствор упаривают досуха осторожно в вакууме масл ного насоса. Смесь содержит 9,1 эпоксидного ки(лорода и состоит из смеси диглицидил-2, -диоксипропилизоцианурата и глицидил-ди{2 ,-з-диоксипропил )изоцианурата .. Смесь хроматографируют на колонке диаметром 3 см, содержащей 170 г силикагел  с размером частиц 0,ОбЗ0 ,2 мм. В качестве, элюента используют смесь метиленхлоридаи этилаце тата (32), содержащую 5 метанола . I При хроматографировании 38 г про дукта выдел ют 18 фракций по 100 мл Фракции 10-18 дают 21 г целевого пр дукта. .. Процент эпоксидного кислорода , 10,3 (теоретически 10,1), бесцветный сироп. Показатель преломлени  1,5093. П р и м е р 2. Получение диглици . дил- 2-окси-З-(2-оксиэтилтиопропил) изоцианурата, 29,7 г (0,1 моль) oL-триглицидилизоцианурата , 8,0 г (0,1 моль) меркаптоэтанола и 1,5 мл триэтиламина 8 500 мл метиленхлорида кип т т с братным холодильником в течение ч. Затем экстрагируют водой (3 раа по 60 мл) путем встр хивани , суат над сульфатом натри  и. упариват . Продукт внoc t в 200 мл метанола отсасывают выпавший исходный триглицидили .зоцианурат. Метанольную фазу упариеают и получают16.г смеси. змоно- и диглицидилового соединеи  . Процент эпоксидного кислорода 6,1. Реакционную смесь хроматографиуют на Колонке диаметром 4 см, соержащей 230 г силикагел  No. 60, В качестве элюента используют смесь етиленхлорида, этилацетата и метаола (3:2:1). Вь1ход АИГЛИЦИДИЛОВОГО соединенЯЯ 10,5 г. Процент эпоксидного кислороа 8,2 (теоретически 8,5). Показатель реломлени  Пд 1 ,5207. .П. р и мер 3-. Получение диглицидил (пропионилоксиоксипропил)изоциануата . 20 г (О ,0б7 моль) о -триглицидилизоцианурата , 50 г (0,67 моль) пропионовой кислоты и 10 г молекул рного КИСЛОТЫ и сита 3 А в 300 мл толуола кип т т с обратным холодильником в течение ,5 ч. Затем фильтруют и упаривают. Выход сырого продукта 23,5 г. Смесь внос т в 150 мл метанола, отфильтровывают выпавший триглицидилизоцианурат и упаривают метанольный фильтрат. После фракционирова- ни  на колонке с силикагелем No.60 получают 17,2 г целевого продукта в виде бесцветного сиропа. Процент эпоксидного кислорода 8,1 (теоретически 8,2). П р и м е р 4. Получение диглицидил (2-окси-3-пропоксипропил)изоцианурата . 29,7 г (0,1 моль) ot-триглицидилизоцианурата и 30 г (0,5 моль) н-пропанола в 500 мл.толуола с обратным холодильником в течение 6 ч при перемешивании . Затем раствор упаривают и внос т в 200 мл метанола. Выпавший триглицидилизоцианурат отфильтровывают и упаривают метакольный фильтрат . Выход сырого -продукта 15 г (в |виде масл нистого сиро.па)., Смесь хроматографируют на колонке диаметром 5 см и высотой 50 см содержащей 250 г силикагел  No.60. В качестве элюента берут метиленхлорид и этилацетат (3:2), Выход диглицидиловог о соединени  12 г. Процент эпоксидного кислорола 8,9 (теоретически 9,.0). Согласно данным тонкослойной хроматрграммы ,ц елевой продукт имеет значени  ,35 (метиленхлорид:этилаце ат-3:2 ). Пример 5. Получение диглициг дил-2-оксипропилизоцианурата. 5,9 г (0,02 моль) сС-триглицидилйзоцианурата раствор ют в 200 мл смеси этанола и воды (7:3). Затем добавл ют 0,76 г (0,02 моль) боргид рида натри  и перемешивают при комнатной температуре в течение 5ч. Мутный раствор подкисл ют разбавленной сол ной кислотой, фильтруют и за тем экстрагируют 3 раза метиленхлори дом по 200 мл, метиленхлоридные экс;тракты сушат и упаривают. . Выход сырого продукта ,8 г. Процент эпоксидного кислорода 8,5 (тер .ретически 10,7). Сырую реакционную смесь, хроматогр фируют на колонке диаметром 5 сми в :сотой 5 см, содержащей силикагель Ч4о..60. В качестве элюента берут смесь метиленхлорида, этилацетата и метанола (3.2:1). Выход диглицидилового эфира 3,7 г. Процент эпоксидного кислорода 10,6 (терретически 10,7). Согласно данным тонкослойной хроматограммы целевый продукт имеет, значение Rf 0,5 (метиленхлорид: этилацетат:метанол-3:2:1).. k36 П p и м e p 6. Получение дигдйцидил (2-оксй-З-диоксидиэтиламинопропил )изоцианурата. 29,7 (0,1 моль) oi-триглицидилизоцианурата и 10,6 г (0,1 моЛь)диЭтано ламина в среде 500 мл толуола нагревают при в течение 6 ч, защища  от влаги. Толуол отгон ют и остаток обрабатывают аналогично примеру k, Целевой продукт имеет значение Rf 0,6 (растворитель:метиленхлоридметанол-ам;1иак в соотношении k7k7: 6). Процент эпоксидного кислорода 7,7 (теоретически 7,9). Выход 13 г. . Цитостатическа  активность известных и предлагаемых соединений оцениваетс  на мышах. Соединени  ввод тс  животным в виде водного раствора дл  иньекций, которыи готовитс  непосредственно перед применением. Мыши заражаютс  опухо ,. ью Р 388 (лейкеми ) (ГЧО клеток/ мышь). Длительность жизни зараженных животных определ етс  в контрольной ... ч группе (i.). Подопытным группам зараженных нышеи ввод т испытуемые вещества в г трех различных дозах. Дл  каждой подопытной группы определ етс  средн   продолжительность жизни (т). Средн   продолжительность жизни животных подопытных групп с даг вотными контрольных групп сравниваетс  дл  определени  степени продлени  жизни в % Т/С, котора  свидетельствует об активности примен емого Q опыте соединени , В таблице указаны значени  Т/С в зависимости от концентрации испытуемых веществ.
100
50
25 12,5
100
50
25 12,5
226 17 167
300
197 17V
R - 2,3 диоксипропил, 2-окси-З
-(2-оксиэтилтио)пропил, пропионилоксиоксипропил , 2-окси-З-пропоксипропил , 2-оксипропил или 2-окси-3 Аи-(2-оксиэтил) аминопропил.
8 Продолжение таблицы
R -ОН
где R - водород, пропил, этилкарбо НИЛ, 2-меркаптоэтил, 2-оксиэтил аминоэтил
с последующим выделением целевого
продукта.
2.Способ по п. Котличаю- .
щ и и с   тем, что процесс провод т при , если R - водород.
3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при комнатной температуре в среде этанола в присутствии боргидрида натри , если R - водород.
. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и и с   тем, что процесс проврд т при кип чении в органическом растворителе, если R - пропил.
5. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ,щ и и с   тем, что процесс провоIд т при кип чении в органическом растворителе в присутствии молекул рного сита, если R- этилкарбонил.
6.Способ по п. 1,отлича ю- щ и и с   тем, что процесс провод т при кип чении в органическом растворителе в присутствии основани , если R -2-меркаптоэтил.
7.Способ по п. 1, о т л и ч а ю-, щ и и с   тем, что процесс провод т при в органическом растворите-, ле, если R - 2-окси (ок этил )аминопропил.
Источники информации, прин тые .80 внимание при экспертизе
1. The chemistry of Heter cycUc cpmpouir.ds 1 n f. publ. I. Wiley, 196 N. Y. vol 19 part 1, 276.

Claims (7)

  1. Формула изобретения
    1. Способ получения производных •изоциануровой кислоты общей формулы где R - 2,3-диоксипропил, 2-окси-З -(2-оксиэтилтио)пропил, пропионилоксиоксипропил, 2-окси-З- 35 -пропоксипропил, 2-оксипропил или 2-окси-З-ди-(2-оксиэтил) аминопропил, о т л и ч а ю щ и й с я Тем, что, триглицидилизоцианурат формулы II
    СН2-<!Н-СК2 * л 0
    ΟγΚ'γ-Ο 'Н2С-НС-Ыг<1-^>^~сн2· подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Ц1
    R -ОН где R - водород, пропил, этилкарбонил, 2-меркаптоэтил, 2-оксиэтил аминоэтил с последующим выделением целевого продукта.
    9 976849
  2. 2. Способ по π. 1. о т л и ч а ю- м ' t щ и и с я тем, что процесс проводят при 70°С, если R -водород.
  3. 3. Способ по π. 1, отличающийся тем, что процесс проводят 5 при комнатной температуре в среде этанола в присутствии боргидрида натрия, если R - водород.
  4. 4. Способ по n. J, о т л и ч а ю- щ и й с я тем, что процесс прово- 10 дят при кипячении в органическом растворителе, если R - пропил.
  5. 5· Способ по п. 1, отличающ и йся тем, что процесс проводят при кипячении в органическом 15 растворителе в присутствии молекулярного сита, если R- этилкарбонил.
  6. 6. Способ поп. 1, о т л и ч а ю-i щ и й с я тем, что процесс проводят при кипячении в органическом растворителе в присутствии основания, если R -2-меркаптоэтил.
  7. 7. Способ по π. 1, о т л и ч a tout и й с я тем, что процесс проводят при 60°С в органическом растворите-, ле, если R - 2 -окси -ди-(окси-* этил)аминопропил.
SU802990883A 1979-10-08 1980-10-03 Способ получени производных изоциануровой кислоты SU976849A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0655279A AT371816B (de) 1979-10-08 1979-10-08 Verfahren zur herstellung von neuen isocyanurs[urederivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU976849A3 true SU976849A3 (ru) 1982-11-23

Family

ID=3587457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802990883A SU976849A3 (ru) 1979-10-08 1980-10-03 Способ получени производных изоциануровой кислоты

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4393060A (ru)
JP (1) JPS5661374A (ru)
AT (1) AT371816B (ru)
AU (1) AU551079B2 (ru)
BE (1) BE885555A (ru)
CA (1) CA1159064A (ru)
CH (1) CH648554A5 (ru)
DD (1) DD153370A5 (ru)
DE (1) DE3037094A1 (ru)
DK (1) DK395380A (ru)
ES (1) ES495697A0 (ru)
FI (1) FI803108A (ru)
FR (1) FR2484418B1 (ru)
GB (1) GB2060633B (ru)
HU (1) HU182210B (ru)
IE (1) IE51098B1 (ru)
IL (1) IL61207A0 (ru)
IT (1) IT1151093B (ru)
LU (1) LU82824A1 (ru)
MX (1) MX7169E (ru)
NL (1) NL8005187A (ru)
NO (1) NO802977L (ru)
NZ (1) NZ195195A (ru)
PL (2) PL231791A1 (ru)
SE (1) SE8006716L (ru)
SU (1) SU976849A3 (ru)
ZA (1) ZA806161B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT372382B (de) * 1980-08-14 1983-09-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von neuen oxiranylisocyanursaeureverbindungen
DE3330640A1 (de) * 1983-08-25 1985-03-14 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur addition von saeuren an glycidylverbindungen
JPS62187463A (ja) * 1986-02-13 1987-08-15 Nissan Chem Ind Ltd トリグリシジルイソシアヌレ−トの固化方法
FR2608154B1 (fr) * 1986-12-11 1989-06-02 Charbonnages Ste Chimique Dichlorhydrine de l'acide cyanurique, ses derives trisubstitues et leur procede de preparation
FR2608153B1 (fr) * 1986-12-11 1989-06-02 Charbonnages Ste Chimique Di-bishydroxypropyle de l'acide cyanurique, ses derives trisubstitues et leur procede de fabrication
JP2952707B2 (ja) * 1990-10-29 1999-09-27 共同薬品株式会社 イソシアヌル酸誘導体、その製造法および用途
US5324720A (en) * 1992-03-20 1994-06-28 Merck & Co., Inc. Methods of achieving antitumor activity using 16-membered-macrolide-type compounds
JP4560259B2 (ja) * 1999-06-30 2010-10-13 富士フイルム株式会社 ベンズイミダゾール化合物及びそれを含む医薬
JP2012025688A (ja) * 2010-07-22 2012-02-09 National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology エポキシ化合物の製造方法
JP6555930B2 (ja) * 2015-05-21 2019-08-07 株式会社カネカ イソシアヌレート化合物の製造方法
JP6513012B2 (ja) * 2015-09-11 2019-05-15 四国化成工業株式会社 ジグリシジルイソシアヌレート化合物、樹脂組成物およびその利用
US10450475B2 (en) * 2015-11-17 2019-10-22 Ennis Paint, Inc. Traffic marking compositions containing polyfunctional amines
CN108203502B (zh) * 2018-01-13 2020-04-21 宏峰行化工(深圳)有限公司 一种水溶性交联剂及其在水性树脂中的应用
CN116888308A (zh) * 2021-02-15 2023-10-13 株式会社Adeka 电镀液用添加剂、电镀液、电镀方法和金属层的制造方法
JP7408591B2 (ja) * 2021-03-22 2024-01-05 四国化成工業株式会社 カルボキシル基を有するイソシアヌレート化合物および該化合物を用いたエポキシ樹脂組成物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD51773A (ru) *
US3132142A (en) * 1961-04-24 1964-05-05 Spencer Chem Co Isocyanurate compounds
US3910908A (en) * 1965-05-17 1975-10-07 Celanese Coatings Co Triglycidyl isocyanurate preparation
US3920689A (en) * 1969-12-10 1975-11-18 Ciba Geigy Ag N-heterocyclic perfluoroalkylmonocarboxylic acid esters, processes for their manufacture and their use
CH1840069A4 (ru) * 1969-12-10 1972-06-15
US3793321A (en) * 1970-07-02 1974-02-19 Ciba Geigy Ag Process for the manufacture of triglycidylisocyanurate
US3779949A (en) * 1971-11-01 1973-12-18 Ciba Geigy Ag New adducts, containing epoxide groups, from polyepoxide compounds and binuclear n-heterocyclic compounds
CH581628A5 (ru) * 1973-02-02 1976-11-15 Ciba Geigy Ag
JPS5328917B2 (ru) * 1974-07-22 1978-08-17
JPS5114515A (ja) * 1974-07-25 1976-02-05 Kubota Ltd Nainenkikan
JPS53144955A (en) * 1977-05-23 1978-12-16 Mitsubishi Rayon Co Ltd Reinforced polyethylene terephthalate composition and its production
NL174157C (nl) * 1977-07-05 Teijin Ltd Hardbare polyester en gevormde al dan niet geharde producten vervaardigd onder toepassing van deze hardbare polyester.
US4292151A (en) * 1978-03-01 1981-09-29 Teijin Limited Process for preparing a cured copolyetherester elastomeric composition
DE2907349C2 (de) * 1979-02-24 1982-09-16 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Arzneimittel mit cytostatischer Wirksamkeit
AT372382B (de) * 1980-08-14 1983-09-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von neuen oxiranylisocyanursaeureverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
BE885555A (fr) 1981-04-07
SE8006716L (sv) 1981-04-09
CH648554A5 (de) 1985-03-29
AT371816B (de) 1983-08-10
IT8025159A0 (it) 1980-10-07
JPS5661374A (en) 1981-05-26
HU182210B (en) 1983-12-28
DK395380A (da) 1981-04-09
GB2060633B (en) 1984-03-21
FR2484418A1 (fr) 1981-12-18
FI803108A (fi) 1981-04-09
NL8005187A (nl) 1981-04-10
FR2484418B1 (fr) 1985-09-06
IE51098B1 (en) 1986-10-01
NO802977L (no) 1981-04-09
CA1159064A (en) 1983-12-20
NZ195195A (en) 1984-02-03
PL125862B1 (en) 1983-06-30
GB2060633A (en) 1981-05-07
ES8201576A1 (es) 1981-12-16
AU551079B2 (en) 1986-04-17
PL227131A1 (ru) 1981-10-30
IL61207A0 (en) 1980-12-31
DE3037094A1 (de) 1981-04-16
AU6306380A (en) 1981-04-16
MX7169E (es) 1987-12-14
PL231791A1 (ru) 1982-02-01
DD153370A5 (de) 1982-01-06
IT1151093B (it) 1986-12-17
LU82824A1 (de) 1981-06-04
IE802081L (en) 1981-04-08
US4393060A (en) 1983-07-12
ES495697A0 (es) 1981-12-16
ATA655279A (de) 1982-12-15
ZA806161B (en) 1981-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU976849A3 (ru) Способ получени производных изоциануровой кислоты
SU1424732A3 (ru) Способ получени 2,4-диамино-5-(замещенных)пиримидинов или их солей
EP0312858A1 (en) Heterocyclic derivatives, their preparation and radiosensitizing agents and antiviral agents comprising same as their active component
EP0313874B1 (en) Disulfur analogs of LL-E33288 antitumor agents
CN111518085B (zh) 穿心莲内酯类化合物及其制备方法、药物组合物和其在抗肿瘤药物中的应用
AU2018215089A1 (en) Anti-fibrotic compounds
SU1054352A1 (ru) N-гликозиловые производные даунорубицина,про вл ющие антибиотическую активность
RU2678846C1 (ru) Способ синтеза 2-[3-(2-хлорэтил)-3-нитрозоуреидо]-1,3-пропандиола, обладающего противоопухолевой активностью
EP0013818B1 (en) Organosilicon compounds, their preparation and anti-tumor agents containing the same
CN111328332B (zh) 用于制备胆汁酸类的方法
Papanastassiou et al. Potential Carcinolytic Agents. 1, 2 V. Enamine Mustards
CN114835615A (zh) 一种有机硫化合物及其制备方法
Collins et al. Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (.+-.)-shinjulactone C
SU1074405A3 (ru) Способ получени производных уразола
CN104592254B (zh) 依维莫司的合成方法
CA1313667C (en) Indole alkaloid composition and their methods of use
SU1225487A3 (ru) Способ получени 1,2-5,6-диангидро-3,4-бис-( @ -карбоксипропионил)-дульцита или его динатриевой соли
SU1039445A3 (ru) Способ получени производных циклофосфатиазенового р да
JPS6260393B2 (ru)
KR100202320B1 (ko) 제약적으로 유용한 안트라센 화합물
CA1062275A (en) Ethers, their preparation and use as alkoxy dimethylating agents
KATO et al. Studies on Ketene and Its Derivatives. LVII. Reaction of Diketene with β-Diketones
EP0285142A2 (en) 3-Acylamino-3-deoxyallose derivatives
Woods et al. Synthesis of substituted coumarins with fluorescent properties
Wells et al. Antitumour benzothiazoles 13.(Diacetoxy) iodobenzene (DAIB) oxidation of 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-benzothiazole and related compounds in the presence of dienophiles.