SU867307A3 - Способ получени окиси пропилена или эпихлоргидрина - Google Patents
Способ получени окиси пропилена или эпихлоргидрина Download PDFInfo
- Publication number
- SU867307A3 SU867307A3 SU762318205A SU2318205A SU867307A3 SU 867307 A3 SU867307 A3 SU 867307A3 SU 762318205 A SU762318205 A SU 762318205A SU 2318205 A SU2318205 A SU 2318205A SU 867307 A3 SU867307 A3 SU 867307A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- line
- acid
- column
- phase
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 abstract description 8
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 abstract 3
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 abstract 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 abstract 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 abstract 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- -1 propylene dichloride propionic acid Chemical compound 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150067286 STS1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100028967 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PDR5 gene Proteins 0.000 description 1
- 101150027289 Ubash3b gene Proteins 0.000 description 1
- 102100040338 Ubiquitin-associated and SH3 domain-containing protein B Human genes 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
- C07C409/26—Peracetic acid
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени окисей алкенов, конкретно - окиси пропилена или эпихлоргидрина. Известен способ получени окисей алкенов (окиси пропилена, 1,2-эпоксипропан-3-ола и др.), который заключаетс во взаимодействии муравьиной кислоты с перекисью водорода в водной среде в присутствии серной кислоты с последукадей экстракцией надмура вьиной кислоты дихлорметаном и дейг ствием на полученный раствор алкеном га. Основным недостатком известного способа вл етс сложность проведени процесса, св занна с необходимостью получени потенциально взрывоопасной смеси муравьина кислота - надмуравьи на кислота - перекись водорода - вода , и трегхстадийностью процесса. Цель изобретени - упрощение процесса получени окиси пропилена и эпихлоргидрина. Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени окиси пропилена и эпихлорг1щ{жна взаимодействием карбоновой кис;готы с перекисью водорода в водной среде в присутствии серной кислоты с использованием экстракции надкарбоновой кислоты хлорированным углеводородом с последующим действием на образующийс раствор надкарбоновой кислоты в хлорированном углеводороде алкеном, в качестве карбоиовой кислоты Используют пропионовую кислоту, в качестве хлсирированного углеводорода - пропилендихлорид или этилеидихлорид, а в качестве алке.на - пропилеи или аллилхлорид и Процесс осуществл ют в противоточном экстракторе типа.жидкостьжидкость путем взаимодействи 1530 вес.% раствора пропирновой кислоты в пропилендихлориде или этилендихлориде с водным раствором, содержаиим 10-35 вес.% перекиси водорода 30бО вес.% серной кислоты, при мольномсоотношении пропионова кислота : перекись водорода, равном l:(i-2). Использование данного изобретени позвол ет упростить процесс за счет исключени образовани -потенциально взрывоопасной смеси карбонова кислота - иадкарбонова кислота - перекись водорода - вода, сокращени числа /стадии с трех до двух и проведени непрерывного процесса.
На фиг. 1 изображена установка, иллюстрирующа предложенный способ, на фиг. 2 - то же, 11-а стс1ди очистки.
Установка состоит из трехсекционной экстракционной колонны 1, в которую через отверстие 2 в верхней част центральной секции подают водную фаз состо щую из разбавленной серной кислоты , из циркул ционных линий 3 и 4, и перекиси водорода из хранилища 5 дл перекиси по линии 6 подачи перекиси . Расход реагентов и циркулирующие потоки представлены в табл.1. Верхн часть колонны 1 действует как обратна кислотна отмывка. Дл этой цели разбавленную серную кислоту из циркул ционной линии 3 смешивают со свежей кислотой из хранилища 7, подаваемой по линии 8 и по линии 9, а входное отверстие 10 в верхней части колонны 1. В нижней части центральной секции экстракционной колонны 1 имеетс отверстие 11 дл органической фазы, состо щей .из раствора пропионовой кислоты в пропилендихлориде , эту фазу подают из хранилища дл органической фазы 12 по линии 13 и циркул ционной линии 1 дл первой органической фазы. В нижней части экстракционной колонны 1 находитс ректификационна секци , в которую по второй циркул ционной линии 15 дл органической фазы в отверстие 16 в нижней части колонны 11 подают циркулирующий пропилендихлорид .
Органический раствор надпропионовой кислоты в пропилендихлориде вывод т из колонны 1 по линии 17, этот раствор смешивают с пропиленом, поступающим из хранилища 18 дл пропилена по линии 19, и подают в реактор 20. .
Из реактора 20 реакционную смесь вывод т по линии 21 в ректификационный узел 22, где удал ют все следа непрореагировавшего пропилена . Пропилен вывод т из узла 22 по линии 23, часть его вывод т по линии 24 на сброс, а часть качают насосом обратно по линии 25 в линию 19.
Жидкость из ректификационного узла 22 подают по линии 26 в серию из 4 ректификационных колонн. Из первой колонны 27 т желую фракцию вывод т по линии 28 и подают-вколонну 29 дл очистки растворител . В этой колонне 29 смесь растворител из линии 28 перегон ют и :Получают легкую фракцию, состо щую из раствоpa пропионовой кислоты в пропилендихлориде , которую вывод т из колон-; ны 29 по линии 14, ранее названной циркул ционной линией дл органической фазы. Т желую фракцию из колонны 29 очистки растворител выбрасывают по линии 30 как отработанную часть. Всю жидкость или часть ее из потока в линии 28 направл ют пр мо JB линию 14, в Ьбход очистной колонны 29.
Легкую фракцию из ректификационной колонны 27 подают в линию 31 и направл ют в.о вторую ректификационную колонну 32. Т желую фракцию из колонны 32 подают по линии 33 в декантер 34, is ктором отдел ют водную фазу, которую направл ют в сбросные воды по линии 3 Органическую часть из декантера 34 подают во вторую циркул ционную линию 15 дл органики и обратно в экстрапол ционную колонну 1. Легкую фракцию из второй ректификационной колонны 32 по линии 36 подают в третью ректификационную колонну 37, в этой колонне отдел ют легкую фракцию и через линию 38 выбрасывают в сток. Эта фракци представл ет собой, в основном, ацетальдегид. Т желую фракцию из колонны 37 по линии 39 направл ют в конечную ректификационную колонну 40, где ее окончательно очищают и получают т желую фракцию, которую вывод т из колонны по линии 41 и направл ют в сток, эта т жела фракци состоит в основном, полностью из пропиональдегида . Продукт же из колонны 40 направл ют в хранилище 42 окиси пропилена.
В экстракционной колонне 1 водна фаза выходит из донной части ее по линии 43 и часть ее составл ет кислотный сброс. Остальную часть по линии 43 направл ют в ректификационную колонну 44, в которой происходит регенераци серной кислоты. В этой колонне 44 легка фракци состоит главным образом, из воды, ее направл ют в сток по линии 45, а т желую фракцию это .циркулирующа серна кислота, вывод т из колонны 44 по линии 3 и направл ют обратно в экстракционную колонну 1.
-.
В табл.1 и 2 показаны расходы (в кг/ч) в различных част х установки . Из этих данных видно, что примен ют 70% перекись водорода, если примен ют 86% перекись водорода, то разница состоит только в том, что расход воды в потоке сырь в линии 5 сокращаетс на 5 кг/ч и происходит соответствующее сокращение выброса воды по линии 45.
8,41 0,03 19,33
1,55
29,45 15 ,73 0 ,32
0,46 1 ,74
0,10 60,21 0,87
186,73 58,5€
23,70
6,73
0,09
0,01
та
:Таблица 2
0,0005
0,0004
0,01
0,35
31,21
0,06 0,0006
0 ,0003
0,02
Установка, где получеиот эпихлоргидрин из аллилхлорида, показана на фиг. 2, разница от установки дл получени окиси пропилена состоиту гланым образом, в стади х очистки. Так из фиг.2 видно, что органический раствор надпропионовой кислоты в линии 1 смешивают с аллилхлоридом, подаваемым из хранилища дл него по линии 3, и подают в реактор 4.
Из реактора 4 реакционную смесь подают по линии 5 в ректификационную колонну б, где происходит отделение легкой фракции, состо щей из аллилхлорида , пропилендихлорида и воды. Легкую фракцию подают по линии 7 во вторую ректификационную колонну 8, где аллилхлорид отдел ют в виде легкой фракции и направл ют по линии 9. Часть аллилхлорида в линии 9 идет иа выброс по линии 10, а часть его направл ют обратно по линии 11 в линию 3.
Т желую фракцию из второй колонны 8 отбирают по линии 9 в декантер 12, где отдел ют водную фазу, которую направл ют в сток по линии 13. Органическую фазу из декантера 12 отбирают по линии 14 и распредел ют между второй циркул ционной линией дл
Серна кислота
Вода
Перекись водорода
Пропионова кисло
Пропилендихлорид
Аллилхлорид
Нсщпропионова кислота
Серна кислота
Вода
Перекись водорода
органики 15, ведущей в донную часть экстракционной колонны 16, и линией 17, ведущей в смесительное устррйCTJBO .
Т желую фракцию из первой колонны 6 подают по линии 18 в ректификационнуй колонну 19. Легка фракци из колонны 19 представл ет собой продукт который направл ют в хранилище 20, а т желую фракцию по линии 21 направл ют в колонну 22. В колонне 22 т;1желую фракцию из колонны 19 в основном пропиоиовую кислоту)перегон ют с получением легкой фракции, не содержащей т желых примесей. Т желую фракцию из колонны 22 направл ют в стоки по линии 23.
Легкую фракцию из колонны 22 отбиргиот по линии 24 в смесительное устройство 25г где ее смешивают с раствором из линии 17 и направл ют в линию 26, ранее названную циркул ционной линией дл органики.
Остальна часть на фиг.2 в основнсм описана на фиг. 1, дл более полного .понимани работы установки приведены табл.3 и 4, где показаны расходы (кг/ч) в различных част х установки фиг,2, в тех точках, где они отличаютс от установки на фиг.1.
Т а б л и ц а 3
29,45
15,73
0,52
0,46
0 ,10 61,80 167 ,6 72,7
36,73
43,67
0,01
.Таблица 4
0,04
1,55 1,39
15,73 0 ,02 Пропионова кисл Пропилендихлорид Аллилхлорид Другие
Надпропионова кислота
Claims (1)
- Гликол Эпихлоргидрин Формула изобретени Способ получени окиси пропилена или эпихлоргидрина взаимодействием карбоновой кислоты с перекисью водорода в водной среде в присутствии сериой кислоты с использованием экст ракции иадкарбоиовой кислоты хлорированным углеводородом с последующим действием на образукжцийс раствор на карбоновой кислоты в хлорированном углеводороде алкенрм, о т л и ч а юц и и с тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве карбоновой кислоты используют пропионовую кислоту , в качестве хлорированного углеводорода - Пропилендихлорид илиПродолжение табл.40,010,010,02 0,0010,01 0,95 49 ,27 этилендихлорид, а т; качестве алкена пропилен или аллилхлорид, и процесс осуществл ют в протнвоточном цстракторе типа жидкость - жидкость путем взаимодействи 15-30 вес.% раствора пропионовой кислоты в пропилендихлориде или этилендихлориде с водньт раствором, содержащим 10-35 вес.% перекиси водорода и 30-60 вес.% серной кислоты, при мольном соотношении Пропионова кислота i перекись в.одорода , равном 1 :(1-2). (. . .. Источники информации/ прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании №1188791, кл. С 2 С, 1970 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4692/75A GB1535313A (en) | 1975-02-04 | 1975-02-04 | Production of peracids and of epoxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU867307A3 true SU867307A3 (ru) | 1981-09-23 |
Family
ID=9782006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762318205A SU867307A3 (ru) | 1975-02-04 | 1976-02-03 | Способ получени окиси пропилена или эпихлоргидрина |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4071541A (ru) |
| JP (1) | JPS6025432B2 (ru) |
| AR (1) | AR208107A1 (ru) |
| AT (1) | AT356124B (ru) |
| AU (1) | AU506647B2 (ru) |
| BE (1) | BE838068A (ru) |
| BR (1) | BR7600626A (ru) |
| CA (1) | CA1070703A (ru) |
| CS (1) | CS227653B2 (ru) |
| DD (1) | DD122970A5 (ru) |
| DE (1) | DE2602776C2 (ru) |
| DK (1) | DK38776A (ru) |
| ES (1) | ES444910A1 (ru) |
| FI (1) | FI760167A (ru) |
| FR (3) | FR2300085A1 (ru) |
| GB (1) | GB1535313A (ru) |
| IE (1) | IE42394B1 (ru) |
| IN (1) | IN141031B (ru) |
| LU (1) | LU74299A1 (ru) |
| NL (1) | NL181579C (ru) |
| NO (1) | NO148672C (ru) |
| PL (1) | PL109648B1 (ru) |
| PT (1) | PT64713B (ru) |
| RO (1) | RO69626A (ru) |
| SE (1) | SE424726B (ru) |
| SU (1) | SU867307A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA76244B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53105410A (en) * | 1976-03-02 | 1978-09-13 | Propylox Sa | Process for preparing peracid |
| GB1584355A (en) * | 1976-10-26 | 1981-02-11 | Propylox Sa | Epoxidation |
| GB1589066A (en) * | 1977-02-26 | 1981-05-07 | Propylox Sa | Process for the production of peroxycarboxylic acids |
| US4172086A (en) * | 1977-03-28 | 1979-10-23 | Fmc Corporation | Process for the manufacture of peroxycarboxylic acids |
| DE2718602A1 (de) * | 1977-04-22 | 1978-10-26 | Kraftwerk Union Ag | Vorrichtung zum spannen mehrerer schraubenbolzen |
| DE2734086A1 (de) * | 1977-07-28 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von halogenalkylsubstituierten oxiranen |
| DE2734085A1 (de) * | 1977-07-28 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von halogenalkylsubstituierten oxiranen |
| DE2734243A1 (de) * | 1977-07-29 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von halogensubstituierten vinyloxiranen |
| DE2734240A1 (de) * | 1977-07-29 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von vinyloxiran |
| DE2734242A1 (de) * | 1977-07-29 | 1979-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von vinyloxiran |
| US4325888A (en) * | 1978-01-13 | 1982-04-20 | Propylox | Preparation of peracid by liquid-liquid extraction |
| FR2421168A1 (fr) * | 1978-03-28 | 1979-10-26 | Propylox Sa | Procede pour la fabrication de peracides carboxyliques |
| DE2835884A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 7-oxabicyclo(4.1.0)heptan-3,4-dicarbonsaeure-diglycidylester |
| DE2835881A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von glycidylestern cycloaliphatischer polycarbonsaeuren |
| DE2835885A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 7-oxabicyclo(4.1.0)heptan-3,4-dicarbonsaeurediglycidylester |
| DE2835886A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von glycidylestern aromatischer polycarbonsaeuren |
| DE2835883A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von maleinsaeureglycidylestern |
| DE2835882A1 (de) * | 1978-08-16 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fumarsaeureglycidylestern |
| DE2856665A1 (de) * | 1978-12-29 | 1980-07-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von percarbonsaeureloesungen |
| FR2455580A1 (fr) * | 1979-05-04 | 1980-11-28 | Propylox Sa | Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques |
| US4370251A (en) * | 1980-07-25 | 1983-01-25 | Fmc Corporation | Continuous process for the production of peroxycarboxylic acid compositions |
| DE3049434A1 (de) * | 1980-12-30 | 1982-07-29 | Peroxid-Chemie GmbH, 8023 Höllriegelskreuth | Verfahren zur herstellung von epoxiden |
| EP0056932B1 (de) * | 1981-01-15 | 1984-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von n-Alkyl-oxiranen |
| FR2502620A1 (fr) * | 1981-03-24 | 1982-10-01 | Ugine Kuhlmann | Procede continu de preparation de l'oxyde de propylene |
| JPS6357952U (ru) * | 1986-10-01 | 1988-04-18 | ||
| US7012154B2 (en) * | 2004-07-28 | 2006-03-14 | Peragen Systems, Llc | Continuous process for on-site and on-demand production of aqueous peracteic acid |
| EP3927687A1 (en) * | 2019-02-22 | 2021-12-29 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for producing an organic peroxide |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3065246A (en) * | 1962-11-20 | Continuous epoxidation method | ||
| US2977374A (en) * | 1961-03-28 | Process for preparing oxirane | ||
| US3141896A (en) * | 1964-07-21 | Process for the percarboxylic acid epqxr | ||
| DE1240515B (de) * | 1964-10-22 | 1967-05-18 | Knapsack Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epoxyverbindungen |
| GB1188791A (en) * | 1966-04-14 | 1970-04-22 | Laporte Chemical | Olefin Oxides |
| BE755100A (fr) * | 1969-08-21 | 1971-02-01 | Degussa | Procede pour l'epoxydation de composes non satures |
| DE2060190C3 (de) * | 1970-12-08 | 1983-12-08 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Abtrennung von Propionsäure bzw. Buttersäure aus einem Gemisch von Epichlorhydrin, Allylchlorid und einer der vorgenannten Carbonsäuren |
| DE2141156C3 (de) * | 1971-08-17 | 1981-01-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung wasserfreier organischer Percarbonsäurelösungen |
-
1975
- 1975-02-04 GB GB4692/75A patent/GB1535313A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-01-01 AR AR262059A patent/AR208107A1/es active
- 1976-01-12 IE IE44/76A patent/IE42394B1/en unknown
- 1976-01-15 AU AU10331/76A patent/AU506647B2/en not_active Expired
- 1976-01-15 IN IN87/CAL/1976A patent/IN141031B/en unknown
- 1976-01-16 US US05/649,747 patent/US4071541A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-16 ZA ZA244A patent/ZA76244B/xx unknown
- 1976-01-19 PT PT64713A patent/PT64713B/pt unknown
- 1976-01-20 CA CA243,859A patent/CA1070703A/en not_active Expired
- 1976-01-26 DE DE2602776A patent/DE2602776C2/de not_active Expired
- 1976-01-26 FI FI760167A patent/FI760167A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-01-29 AT AT60976A patent/AT356124B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-01-30 BR BR7600626A patent/BR7600626A/pt unknown
- 1976-01-30 DK DK38776*#A patent/DK38776A/da unknown
- 1976-01-30 NO NO760310A patent/NO148672C/no unknown
- 1976-01-30 BE BE163921A patent/BE838068A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 FR FR7603020A patent/FR2300085A1/fr active Granted
- 1976-02-02 NL NLAANVRAGE7601048,A patent/NL181579C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-02 DD DD191051A patent/DD122970A5/xx unknown
- 1976-02-03 SE SE7601146A patent/SE424726B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-03 SU SU762318205A patent/SU867307A3/ru active
- 1976-02-03 JP JP51010080A patent/JPS6025432B2/ja not_active Expired
- 1976-02-03 PL PL1976187002A patent/PL109648B1/pl unknown
- 1976-02-03 LU LU74299A patent/LU74299A1/xx unknown
- 1976-02-03 RO RO7684685A patent/RO69626A/ro unknown
- 1976-02-04 ES ES444910A patent/ES444910A1/es not_active Expired
- 1976-02-04 CS CS76716A patent/CS227653B2/cs unknown
-
1978
- 1978-04-24 FR FR7812253A patent/FR2379519A1/fr active Granted
- 1978-04-24 FR FR7812254A patent/FR2379520A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU867307A3 (ru) | Способ получени окиси пропилена или эпихлоргидрина | |
| US4294776A (en) | Process for the purification of organic solutions of percarboxylic acids | |
| JPH0665139A (ja) | 酢酸の回収方法 | |
| JPH05246941A (ja) | アクリル酸製造においてアクリル酸を高純度に精製する方法 | |
| US3992417A (en) | Process for manufacture of gamma butyrolactones | |
| ES478961A1 (es) | Procedimiento para fabricados carboxilicos en continuo | |
| JP4677066B2 (ja) | 液状の粗酢酸ビニルの後処理法 | |
| JPH11292802A (ja) | 改良された酸化プロピレンとスチレン単量体の同時製造方法 | |
| Sonoda et al. | Hydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide in the Presence of Selenium Dioxide Catalyst | |
| US4168274A (en) | Production of a peracid and an oxirane | |
| KR0150442B1 (ko) | 디클로로히드린의 연속 생산 방법 | |
| US3821286A (en) | Process for the production of methyl methacrylate | |
| US4177196A (en) | Epoxidation | |
| US4172840A (en) | Epoxidation | |
| GB1082572A (en) | Production of carboxylic acids | |
| US2862978A (en) | Synthetic glycerine production with intermediate removal of acrolein | |
| US3350420A (en) | Production and recovery of oxygenated hydrocarbons by plural distillation | |
| CN114195692B (zh) | 一种3-(2-羟基-2-丙基)异丙苯过氧化氢及其制备方法 | |
| JPH05186391A (ja) | 酢酸エチルの精製法 | |
| JPS6233167A (ja) | 脂環式ジエポキシドの製造法 | |
| JPH0120136B2 (ru) | ||
| JPH0782247A (ja) | 第３級ブチルハイドロパーオキシド含有混合物の製造方法 | |
| US4562274A (en) | Process for the preparation and isolation of polyglycidyl compounds | |
| EP0074009B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetramethyloxiran | |
| JPH03133972A (ja) | 非水溶性エポキシ・アルコールの回収方法 |