SU867302A3 - Способ получени мезоморфных оптически активных производных 4-цианфенилпиримидинов - Google Patents
Способ получени мезоморфных оптически активных производных 4-цианфенилпиримидинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU867302A3 SU867302A3 SU782590454A SU2590454A SU867302A3 SU 867302 A3 SU867302 A3 SU 867302A3 SU 782590454 A SU782590454 A SU 782590454A SU 2590454 A SU2590454 A SU 2590454A SU 867302 A3 SU867302 A3 SU 867302A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- optically active
- symbols
- methyl
- derivatives
- cyanophenylpirimidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 abstract 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LEYOZJBJMZPSAO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutoxy)-2-phenylpropanedial Chemical compound CCC(C)COC(C=O)(C=O)C1=CC=CC=C1 LEYOZJBJMZPSAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYIAWOSYBLPUNL-UHFFFAOYSA-N 4-carbamimidoylbenzamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 IYIAWOSYBLPUNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCKVXHOTDDNOA-UHFFFAOYSA-N 4-pyrimidin-2-ylbenzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1=NC=CC=N1 WGCKVXHOTDDNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- -1 amide hydrochloride Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- KKZMIDYKRKGJHG-UHFFFAOYSA-N methyl 4-cyanobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 KKZMIDYKRKGJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/54—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by addition of compounds to unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ильтруют на коротком столбе из снлиагел и затем перекристаллизовывают з хлористого метилена/метанола, . пл. 149,9Сг т. осв. 233,,
Найдено, %: С 76,94; Н 6,16 N 12,24
NjO М.В. (343,430)
Вычислено, %: с 76,74; Н 6,14J 12,09
Исходные соединени можно полуить следующим образом.
В раствор 88,6 г метилового эфира 4-цианобензойной кислоты в 190 мл ензола и 70 мл метанола ввод т 3 ч ри перемещивании при 0°С сухой хлористый водород. Реакционную смесь выдерживают в течение 5 дней при + 5С и затем отфильтровывают выпавий имидоэфир. К 178 г этого сырь , суспендированного в 300 мл метанола, прибавл ют после охлаждени до -40°С 130 г жидкого аммиака и встр хивают 24 ч при +70С в автоклаве. После охлаждени реакционной смеси до комнатной температуры и выпуска аммиака выкристаллизованный продукт, фильтруют на нутч-фильтре и кристаллы промывают гексаном и высушивают в течение ночи при в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса . При этом получают гидрохлорид амида 4-амидинобензойной кислоты.
46.07 г 1-(4-(+)-2-метил-1 -бутилоксифенил )-2-метоксиэтилена прибавл ют по капл м к охлажденному в лед ной бане раство-ру 2 мл эфирата трифторида боа в 500 мл этилового эфира ортомуравьиной кислоты. Затем реакционную смесь продолжают перемешивать при комнатной температуре. После разбавени эфиром экстракции 1н. раствором едкого натра и водой и выпаривани высушенной при помощи сульфата нйтри органической фазы получают (+)-2 -мeтил-l-бyтилoкcифeнилмaлoнтeтpaaдeтaль .
7,33 г 4-(+)-2 -метил-1-бутилоксифенил-малон-тетраацетал перемешивают в течение ночи при 50 С при введении азота в 20 мл. этанола вМесте с 0,72 мл воды и 2 капл ми концентрированной серной кислоты. Путем Встр хивани разбавленной эфиром реакционной смеси водным растйороМ Карбоната натри можно отделить Получаемый в качестве побочного прО Дукта кислый {+)-2-метил-бутилоксифенил-малональдегид от нейтрального 2-(4-(+)-2 -метил-1-бутилоксифенил-З-этокси-акролеина , ,
4,46 г 2-(4-(+)-2-метил-1-бутилС )ксифенил)-3-, этоксиакролеина, 3,63 г Указанного гидрохлорида амида 4-амИ Дино-бензойной kиcлoты и 0,0254 моль атилата натри (полученного растворением 0.,584 г металла натри в метаНоле ) суспендируют в J250 мл метанола и перемешивают в течение ночи при
комнатной температуре при введении азота. Затем желтую суспензию фильтруют На нутче, промывают небольшим количеством этанола и суспендируют дл дальнейшей очистки в 1,4 л эфира. Суспензию промывают водой и еще раз фильтруют. Получают труднорастворимый амид 4-Г5-(4-(+)-2-метил-1 -бутилоксифенил )-2-пиримидинил1 -бензойной кислоты.
Аналогично примеру 1 можно получить следующие соединени формулы 1.
5- (4- ( + )-З -метил-1 -пентилоксифе-нил )-2-(4-цианофенил)-пиримидин,т.пл. 950С, т. осв. 235,7с, выход 89%,
Найдено, %: С 77,28; Н 6,49) N 11,76
С,2эН М.В. (357, 457)
вычислено, %: С 77,04; Н 6,50, N 11,69
5-(4-( + )-4 -метил-1-гексилоксифенил )-2-(4-цианофенил)-пиримидин,т.пл. 121-122°С, т. осв. 238,, выход 78%.
Найдено, %: С 77,60; Н 6,78, N 11,31
CQ4Has 3° (371,484) Вычислено, %: С 77,64; Н 6,81, N 11,25
5-(4 -( + )-2 -метил-1-бутилфенил)-2- (4-цианофенил)-пиримидин , т. пл. 105,6°с; т. осв, 206,, выход 84%. Найдено. %: С 80,70 Н 6,46; N 12 ,«6
,Мз, М.В. (327,431) числено, %: С 80,61; Н 6,48; N 12,81
5-(4-(+)-з -метил-1 -пентилфенил)-2 (4-цианофенил) -Пиримидин, т. пл. 86,15CJ т. рев. 212,2°С, выход 80%.
Найдено. %: с 80,90; Н 6,79; N 12,31
COO,H«,,NO, , М.В. (341,458) Вычислено, %: С 81,08f Н ,
11 12,31
5-(4-(-f )-4-метил-1 -гексилфенил)-2- (4-цианофенил)-пиримидин, т. пл.
80,4°С, т. осв. 204,, выход 91%.
Найдено, %: С 81,09) Н 7,09;
N 11,82,
.lsNi/ М.В. (355,485) Вычислено, %: С 80,96; Н 7,10; N 11,84
Полученные предложенным способом соединени отличаютс от известных оптически активных жидкокристаллических соединений более высокими значени ми , большими температурными ,
диапазонами мезофаз и высокой диэлект-рической анизотропией (й€ +20), что подтверждаетс данными, приведенными в табл. 1 и табл. 2.
В табл. 1 приведены температуры фазовых переходов известных оптически активных жидкокристаллических соединений .
В табл. 2 приведены температуры фазовых переходов соединений, получанных предложенным способом. Примечание :СX ( ) TfinTj .-X Т рсмёктика; холестерина; монотропный переход; температура перехода твердый кристалл-смектика J температура перехода смектика - холестерина; температура плавлени в-изотропную жидкость. . f - , Таблица 2
Claims (2)
- Формула изобретени Способ получени мезоморфных оптически антивных производных 4-цианефенилпиримидинов общей формулы I J 65 CgH;-СК-I / ГДв Z - группа -(СН)„ или (СН5.)п при п 1-4, отличаю тем, что соединение общей где Z имеет вышеуказанные в виде оптически активных подвергают дегидратации. щийс Источники информации, формулы П прин тые во внимание при экспертизе // « п-терфенилов и некоторых хиральных значени ,
- 2. David Т. The preparation of антиподов .Q nitrlles. Chemical Review,1948, 8673028, 1. Gray G.W., McDonnell O.G. Синтез и жидкокристаллические свойства хиральных алкилцианобифенилов и соединений, полученных из бифенилов, Мо1. Cryst Lig. Cryst, 1976,37,l89211 . № 2, р. 257.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH342177 | 1977-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU867302A3 true SU867302A3 (ru) | 1981-09-23 |
Family
ID=4255620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782590454A SU867302A3 (ru) | 1977-03-18 | 1978-03-15 | Способ получени мезоморфных оптически активных производных 4-цианфенилпиримидинов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53116387A (ru) |
| CA (1) | CA1082706A (ru) |
| DD (1) | DD137712A5 (ru) |
| DE (1) | DE2811001A1 (ru) |
| FR (1) | FR2383921A1 (ru) |
| GB (1) | GB1594085A (ru) |
| IT (1) | IT1095457B (ru) |
| NL (1) | NL7801718A (ru) |
| SU (1) | SU867302A3 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4108448A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system |
| DE4307243A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-10-14 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528114A (en) * | 1981-12-18 | 1985-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetylenes |
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4062798A (en) * | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
-
1978
- 1978-02-15 NL NL7801718A patent/NL7801718A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-22 CA CA297,450A patent/CA1082706A/en not_active Expired
- 1978-02-28 IT IT20740/78A patent/IT1095457B/it active
- 1978-03-14 DE DE19782811001 patent/DE2811001A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-15 FR FR7807463A patent/FR2383921A1/fr active Granted
- 1978-03-15 SU SU782590454A patent/SU867302A3/ru active
- 1978-03-16 JP JP2936078A patent/JPS53116387A/ja active Pending
- 1978-03-16 DD DD78204237A patent/DD137712A5/xx unknown
- 1978-03-17 GB GB10692/78A patent/GB1594085A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4108448A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system |
| DE4307243A1 (de) * | 1992-03-13 | 1993-10-14 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD137712A5 (de) | 1979-09-19 |
| JPS53116387A (en) | 1978-10-11 |
| IT1095457B (it) | 1985-08-10 |
| FR2383921A1 (fr) | 1978-10-13 |
| NL7801718A (nl) | 1978-09-20 |
| FR2383921B1 (ru) | 1980-06-20 |
| GB1594085A (en) | 1981-07-30 |
| IT7820740A0 (it) | 1978-02-28 |
| CA1082706A (en) | 1980-07-29 |
| DE2811001A1 (de) | 1978-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2703251B2 (ja) | 強誘電性液晶 | |
| JPH0662603B2 (ja) | シクロヘキサンカルボニトリル誘導体 | |
| PL147864B1 (en) | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting | |
| CN111944539B (zh) | 一种基于氟哌嗪类苯并恶唑液晶化合物及其制备方法 | |
| SU867302A3 (ru) | Способ получени мезоморфных оптически активных производных 4-цианфенилпиримидинов | |
| JPS58216157A (ja) | ピペリジン誘導体 | |
| EP0276067B1 (en) | Novel tolan type liquid crystal compound | |
| JPS6185353A (ja) | ４‐フエニル‐ピロール誘導体の製造方法 | |
| PL117998B1 (en) | Process for preparing novel 2-nitroaminopyrimidones | |
| US3006918A (en) | pyrazinyl phenylacetic acid de- | |
| US5100910A (en) | Aryl substituted tetrazole derivatives, and application thereof in therapeutics | |
| Sybo et al. | 1, 3, 4-Thiadiazole-2-carboxylate esters: new synthetic methodology for the preparation of an elusive family of self-organizing materials | |
| JPH03176485A (ja) | クマリン誘導体、その製造法および使用法、並びに中間体としてのチアゾリル酢酸誘導体 | |
| JP2856362B2 (ja) | フルオロフェニルピリミジン化合物 | |
| JPH0794446B2 (ja) | ２−フエニルピリミジン誘導体 | |
| JP2603440B2 (ja) | 新規な液晶性化合物 | |
| Parra et al. | Synthesis and Mesomorphic Properties of zyxwvutsrqponml 54 pn-Alkoxy) phenyl-2-(pn-octyloxy) Benzylideneamino-l, 3, 4-thiadiazoles | |
| US5250551A (en) | New (hetero)aryl substituted diazole derivatives, the method of preparing them and application thereof in therapeutics | |
| EP0262809A1 (en) | Pyrimidinylphenyl ester compound | |
| US5340497A (en) | Fluorophenylpyrimidines | |
| JP2513222B2 (ja) | 新規ピリミジン誘導体 | |
| Sowmya et al. | Solvent free green Synthesis of Pyrazole Derivatives by Hydrothermal method and Characterization of their Liquid Crystalline Properties, J | |
| US5204476A (en) | Fluorophenylpyridines | |
| JPH0684358B2 (ja) | アルキルチオフエニルピリミジン誘導体 | |
| SU978728A3 (ru) | Способ получени 2-гуанидинилиденовых производных 3-метилтиазолидина в виде их аддитивных солей с кислотами |