SU837321A3 - Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА - Google Patents
Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU837321A3 SU837321A3 SU782594353A SU2594353A SU837321A3 SU 837321 A3 SU837321 A3 SU 837321A3 SU 782594353 A SU782594353 A SU 782594353A SU 2594353 A SU2594353 A SU 2594353A SU 837321 A3 SU837321 A3 SU 837321A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- methyl
- preparing
- image
- represent hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
- C07C53/128—Acids containing more than four carbon atoms the carboxylic group being bound to a carbon atom bound to at least two other carbon atoms, e.g. neo-acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Description
;54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПРОСТАГЛАНДИНА
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных простагландина общей формулы Г
COORt
где R и Rrt - метил или этил, причем , когда Rj - метил , то R - этил, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Использование известной реакции взаимодействи кетогруппы с . jjeareHTOM Гринь ра ij позвол ет получать новые производные прост-агландина формулы J,
цель изобретени - расширение арсенала средств воздействи .на жи- . вой организм.
Цель достигаетс предлагаемым способом, заключающимс в том, что,
производное пирролидинона общей формулы П
Г
.j, ООВI
R имеет указанное значение,
где
восстанавливают бромидом или йодидом метилмагни в безводном эфире при температуре от -15 до до получени производного, где R метил, или с помощью бромида или
йодида этилмагни при температуре от -15 до -5с до получени производного , где Rr - этил, и полученный комплекс гидролизуют до получени целевого продукта, который вьвдел ют известными методами.
Пример 1. Получение DL-{1 -карбоэтокси-1-гексил-5- (З-гидрокси-3-метил-1-октен- (Е)-ил) -2-пирролидинона или этилового эфира 01-8-аза-11-деокси-15-метил-ПГЕ .
Вначале получают раствор метилмагниййодида , исход из 0,213 г (0,0015 мол ) метилйодида, 10 мл
безводного диэтилового эфира и
0,036 г (около 0,0015 мол ) магниевой стружки. Эту смесь охлаждают до ООС, а затем добавл ют 0,365г (0,001 мол ) : 01-а}-карбоэтокси-1-гексил-5- (з-оксо-1-октен- (Е) -ил) -2-пирролидона , растворенного в 10 мл безводного диэтилового эфира. Реакционную среду перемешивают в течение 4 ч при и после этого добавл ют 5 мл насьпценного водного раствора хлористого аммони . Смесь перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре, а затем экстрагируют с применением 50 мл эфира.
Органицескую фазу сушат и концентрирхтот при пoнижeнl oм давдении.
Таким путем было получено 0,;500г этилового эфира DL-8-aзa-ll-дeoкcи-15-метил-ПГЕ в виде светло-желтого масла. Выход 78%. Rf - 0,62 и 0,66.
ИК-спектр (СНС%): ОН на 3440 см Сб (сложный эфир) на 1730 , GO (амид) на 1680 на 1635см
ЯМР-спектр. (СОС%) : сЯ 0,9 ррт (СНч,); -j 1,25 ppm (СН в положении 15); о 2,7 ррт (ОН),| 4,1р ( CHfl. эфира), У 6-7 ррт( ) ,
Пример 2 . Получение DL- (Д-карбоэтокси-1-гексил-5- (з-гидрокси-З-этил-f-OKTeH- (Е) -ил) -2-пирволидинрна или этилового эфира о1-8-аза-11-деокси715-этил-ПГЕу.
Раствор 0,163 г (0,0015 мол ) этилбромида и 0,036 г (0,0015 мол ) магниевой стружки в 10 мл безводного эфира охлаждают до и обрабатывают при этой температуре 4 ч с использованием 0,365 г DL4iJ-Kapбоэтокси-1-гек:сил-5- (3-оксо-1-октен- (Е)-ил)-2-пирролидинона, растворенного в 10 мл сухого эфира. К этой реакционной среде добавл ют 5 мл насыщенного раствора хлористого аммони . Смесь вьщерживают 30 мин, а затем- экстрагируют эфиром. Органическую фазу промывают с использлванием 50 мл воды, затем сушат и концентрируют.
Таким путем с выходом 64% получен этиловый эфир 01-8-аза-11-деокси-15-этил-ПГЕ . Rf 0,20 и 0,41
ИК-спектр (CHCtj): ОН на 3440см СО (сложный эфир) на 1720 см; СО (амидУ на 1675 сиг .
Д1 М спектр (COCt): 6 - 0,9 ppm (СНг, в положении 15 и СН в положении 20)«, СГ 4,15 ррт ( СН,-0-С- ) СГ 5,6 ррт (СН.СН) .&
Claims (1)
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., 19€8, с. 721.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL49325A IL49325A (en) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | 8-aza-11-deoxy-pge1 derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU837321A3 true SU837321A3 (ru) | 1981-06-07 |
Family
ID=11048789
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772465855A SU676162A3 (ru) | 1976-03-31 | 1977-03-31 | Способ получени производных простагландина |
| SU782595450A SU715019A3 (ru) | 1976-03-31 | 1978-03-30 | Способ получени - -карбокси -1-гексил-5-/3 -ацетокси-1-октен (е)- ил/-2-пирролидинона |
| SU782594353A SU837321A3 (ru) | 1976-03-31 | 1978-03-30 | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772465855A SU676162A3 (ru) | 1976-03-31 | 1977-03-31 | Способ получени производных простагландина |
| SU782595450A SU715019A3 (ru) | 1976-03-31 | 1978-03-30 | Способ получени - -карбокси -1-гексил-5-/3 -ацетокси-1-октен (е)- ил/-2-пирролидинона |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4115401A (ru) |
| JP (1) | JPS52142060A (ru) |
| BE (1) | BE852941A (ru) |
| CA (1) | CA1074804A (ru) |
| CH (2) | CH624101A5 (ru) |
| DD (1) | DD130352A5 (ru) |
| DE (1) | DE2714129A1 (ru) |
| ES (1) | ES457385A1 (ru) |
| FR (1) | FR2346332A1 (ru) |
| GB (1) | GB1574246A (ru) |
| HU (1) | HU178040B (ru) |
| IL (1) | IL49325A (ru) |
| IT (1) | IT1075373B (ru) |
| NL (1) | NL7703503A (ru) |
| NO (1) | NO149428C (ru) |
| PL (3) | PL107643B1 (ru) |
| SE (1) | SE417603B (ru) |
| SU (3) | SU676162A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH648286A5 (de) * | 1978-07-11 | 1985-03-15 | Glaxo Group Ltd | Prostaglandinderivate, ihre herstellung und diese derivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. |
| US4320136A (en) * | 1980-08-11 | 1982-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 8-Aza-16,16-difluoroprostanoids |
| US4456613A (en) * | 1982-12-27 | 1984-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 6-Keto- and 6-hydroxy-8-azaprostanoids and anti-ulcer use thereof |
| US4530933A (en) * | 1982-12-27 | 1985-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 8-Aza-13-thiaprostanoids and a method of use thereof as anti-ulcer agents |
| AU1293101A (en) | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Pfizer Products Inc. | Ep4 receptor selective agonists in the treatment of osteoporosis |
| CA2429850C (en) | 2000-11-27 | 2008-12-30 | Pfizer Products Inc. | Ep4 receptor selective agonists in the treatment of osteoporosis |
| BR0211167A (pt) * | 2001-07-16 | 2004-08-10 | Hoffmann La Roche | Derivados de 2-pirrolidona como agonistas de prostanóides |
| KR20040015364A (ko) | 2001-07-16 | 2004-02-18 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｅｐ4 수용체 작용물질로서의 프로스타글란딘 유사체 |
| MXPA04000757A (es) * | 2001-07-23 | 2004-07-08 | Ono Pharmaceutical Co | Remedios para enfermedades con perdida de masa de hueso que tienen agonistas ep4 como ingrediente activo. |
| JP4547912B2 (ja) | 2002-03-05 | 2010-09-22 | 小野薬品工業株式会社 | ８−アザプロスタグランジン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤 |
| WO2003077908A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-25 | Pfizer Products Inc. | Use of selective ep4 receptor agonists for the treatment of liver failure, loss of patency of the ductus arteriosus, glaucoma or ocular hypertension |
| CA2511255C (en) * | 2003-01-10 | 2009-04-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-piperidone derivatives as prostaglandin agonists |
| US7179820B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-02-20 | Allergan, Inc. | Piperidinyl prostaglandin E analogs |
| US20080058375A1 (en) * | 2004-01-08 | 2008-03-06 | Elworthy Todd R | 2-Piperidone derivatives as prostaglandin antagonists |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975399A (en) * | 1974-08-06 | 1976-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,5-Disubstituted-2-pyrrolidinones, -3-pyrrolin-2-ones, and -4-pyrrolin-2-ones |
-
1976
- 1976-03-31 IL IL49325A patent/IL49325A/xx unknown
-
1977
- 1977-03-28 BE BE176164A patent/BE852941A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-28 GB GB12991/77A patent/GB1574246A/en not_active Expired
- 1977-03-29 PL PL1977197005A patent/PL107643B1/pl unknown
- 1977-03-29 DD DD7700198124A patent/DD130352A5/xx unknown
- 1977-03-29 PL PL1977210101A patent/PL107544B1/pl unknown
- 1977-03-29 PL PL1977210102A patent/PL108289B1/pl unknown
- 1977-03-30 CA CA275,134A patent/CA1074804A/en not_active Expired
- 1977-03-30 SE SE7703698A patent/SE417603B/xx unknown
- 1977-03-30 HU HU77LA913A patent/HU178040B/hu unknown
- 1977-03-30 NO NO771134A patent/NO149428C/no unknown
- 1977-03-30 DE DE19772714129 patent/DE2714129A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-30 CH CH400377A patent/CH624101A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-03-31 JP JP3742877A patent/JPS52142060A/ja active Pending
- 1977-03-31 US US05/783,284 patent/US4115401A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-31 NL NL7703503A patent/NL7703503A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-31 ES ES457385A patent/ES457385A1/es not_active Expired
- 1977-03-31 FR FR7709650A patent/FR2346332A1/fr active Granted
- 1977-03-31 SU SU772465855A patent/SU676162A3/ru active
- 1977-03-31 IT IT21906/77A patent/IT1075373B/it active
-
1978
- 1978-03-30 SU SU782595450A patent/SU715019A3/ru active
- 1978-03-30 SU SU782594353A patent/SU837321A3/ru active
-
1980
- 1980-09-17 CH CH697780A patent/CH628032A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1074804A (en) | 1980-04-01 |
| FR2346332A1 (fr) | 1977-10-28 |
| SU715019A3 (ru) | 1980-02-05 |
| PL107643B1 (pl) | 1980-02-29 |
| BE852941A (fr) | 1977-09-28 |
| DE2714129A1 (de) | 1977-10-13 |
| DD130352A5 (de) | 1978-03-22 |
| NL7703503A (nl) | 1977-10-04 |
| HU178040B (en) | 1982-02-28 |
| US4115401A (en) | 1978-09-19 |
| ES457385A1 (es) | 1978-02-01 |
| JPS52142060A (en) | 1977-11-26 |
| FR2346332B1 (ru) | 1980-05-09 |
| CH628032A5 (fr) | 1982-02-15 |
| NO149428B (no) | 1984-01-09 |
| GB1574246A (en) | 1980-09-03 |
| NO149428C (no) | 1984-04-18 |
| IL49325A (en) | 1979-11-30 |
| NO771134L (no) | 1977-10-03 |
| IT1075373B (it) | 1985-04-22 |
| SU676162A3 (ru) | 1979-07-25 |
| IL49325A0 (en) | 1976-05-31 |
| PL197005A1 (pl) | 1978-10-09 |
| SE417603B (sv) | 1981-03-30 |
| CH624101A5 (ru) | 1981-07-15 |
| SE7703698L (sv) | 1977-10-01 |
| PL108289B1 (pl) | 1980-03-31 |
| PL107544B1 (pl) | 1980-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU837321A3 (ru) | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА | |
| Corey et al. | Efficient synthesis and intramolecular cyclopropanation of unsaturated diazoacetic esters | |
| US5780649A (en) | Process for preparing optically active cyclic compounds | |
| SU991947A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU747428A3 (ru) | Способ получени производных псоралена | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| EP0284076B1 (en) | Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| US5684161A (en) | Process for preparing 1-substituted pyrrole-3-carboxylic acid derivatives | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| SU971099A3 (ru) | Способ получени производных октагидроиндоло /2,3-а/ хинолизина или их солей | |
| US3227722A (en) | Process for the preparation of pyredine | |
| JPS5829793B2 (ja) | ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法 | |
| FI88292B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| US4186132A (en) | Isatin products | |
| US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| US4238622A (en) | D,L-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid derivatives | |
| US4188325A (en) | Isatin process and products | |
| US4835288A (en) | Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates | |
| US3965141A (en) | Process for producing dialkyl aminoacrylonitrile | |
| US4849526A (en) | Process for preparing (±)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates | |
| US2744915A (en) | Process for the preparation of substituted pyrroles | |
| EP0456391B1 (en) | Process for preparing dihydrofuranone derivatives | |
| US4937368A (en) | Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates |