SU837321A3 - Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА - Google Patents
Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU837321A3 SU837321A3 SU782594353A SU2594353A SU837321A3 SU 837321 A3 SU837321 A3 SU 837321A3 SU 782594353 A SU782594353 A SU 782594353A SU 2594353 A SU2594353 A SU 2594353A SU 837321 A3 SU837321 A3 SU 837321A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- methyl
- preparing
- image
- represent hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 7
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDKFWIMBZAUBRS-UHFFFAOYSA-M [I-].CC[Mg+] Chemical compound [I-].CC[Mg+] CDKFWIMBZAUBRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
- C07C53/128—Acids containing more than four carbon atoms the carboxylic group being bound to a carbon atom bound to at least two other carbon atoms, e.g. neo-acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
;54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПРОСТАГЛАНДИНА
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных простагландина общей формулы Г
COORt
где R и Rrt - метил или этил, причем , когда Rj - метил , то R - этил, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Использование известной реакции взаимодействи кетогруппы с . jjeareHTOM Гринь ра ij позвол ет получать новые производные прост-агландина формулы J,
цель изобретени - расширение арсенала средств воздействи .на жи- . вой организм.
Цель достигаетс предлагаемым способом, заключающимс в том, что,
производное пирролидинона общей формулы П
Г
.j, ООВI
R имеет указанное значение,
где
восстанавливают бромидом или йодидом метилмагни в безводном эфире при температуре от -15 до до получени производного, где R метил, или с помощью бромида или
йодида этилмагни при температуре от -15 до -5с до получени производного , где Rr - этил, и полученный комплекс гидролизуют до получени целевого продукта, который вьвдел ют известными методами.
Пример 1. Получение DL-{1 -карбоэтокси-1-гексил-5- (З-гидрокси-3-метил-1-октен- (Е)-ил) -2-пирролидинона или этилового эфира 01-8-аза-11-деокси-15-метил-ПГЕ .
Вначале получают раствор метилмагниййодида , исход из 0,213 г (0,0015 мол ) метилйодида, 10 мл
безводного диэтилового эфира и
0,036 г (около 0,0015 мол ) магниевой стружки. Эту смесь охлаждают до ООС, а затем добавл ют 0,365г (0,001 мол ) : 01-а}-карбоэтокси-1-гексил-5- (з-оксо-1-октен- (Е) -ил) -2-пирролидона , растворенного в 10 мл безводного диэтилового эфира. Реакционную среду перемешивают в течение 4 ч при и после этого добавл ют 5 мл насьпценного водного раствора хлористого аммони . Смесь перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре, а затем экстрагируют с применением 50 мл эфира.
Органицескую фазу сушат и концентрирхтот при пoнижeнl oм давдении.
Таким путем было получено 0,;500г этилового эфира DL-8-aзa-ll-дeoкcи-15-метил-ПГЕ в виде светло-желтого масла. Выход 78%. Rf - 0,62 и 0,66.
ИК-спектр (СНС%): ОН на 3440 см Сб (сложный эфир) на 1730 , GO (амид) на 1680 на 1635см
ЯМР-спектр. (СОС%) : сЯ 0,9 ррт (СНч,); -j 1,25 ppm (СН в положении 15); о 2,7 ррт (ОН),| 4,1р ( CHfl. эфира), У 6-7 ррт( ) ,
Пример 2 . Получение DL- (Д-карбоэтокси-1-гексил-5- (з-гидрокси-З-этил-f-OKTeH- (Е) -ил) -2-пирволидинрна или этилового эфира о1-8-аза-11-деокси715-этил-ПГЕу.
Раствор 0,163 г (0,0015 мол ) этилбромида и 0,036 г (0,0015 мол ) магниевой стружки в 10 мл безводного эфира охлаждают до и обрабатывают при этой температуре 4 ч с использованием 0,365 г DL4iJ-Kapбоэтокси-1-гек:сил-5- (3-оксо-1-октен- (Е)-ил)-2-пирролидинона, растворенного в 10 мл сухого эфира. К этой реакционной среде добавл ют 5 мл насыщенного раствора хлористого аммони . Смесь вьщерживают 30 мин, а затем- экстрагируют эфиром. Органическую фазу промывают с использлванием 50 мл воды, затем сушат и концентрируют.
Таким путем с выходом 64% получен этиловый эфир 01-8-аза-11-деокси-15-этил-ПГЕ . Rf 0,20 и 0,41
ИК-спектр (CHCtj): ОН на 3440см СО (сложный эфир) на 1720 см; СО (амидУ на 1675 сиг .
Д1 М спектр (COCt): 6 - 0,9 ppm (СНг, в положении 15 и СН в положении 20)«, СГ 4,15 ррт ( СН,-0-С- ) СГ 5,6 ррт (СН.СН) .&
Claims (1)
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., 19€8, с. 721.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IL49325A IL49325A (en) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | 8-aza-11-deoxy-pge1 derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU837321A3 true SU837321A3 (ru) | 1981-06-07 |
Family
ID=11048789
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772465855A SU676162A3 (ru) | 1976-03-31 | 1977-03-31 | Способ получени производных простагландина |
| SU782595450A SU715019A3 (ru) | 1976-03-31 | 1978-03-30 | Способ получени - -карбокси -1-гексил-5-/3 -ацетокси-1-октен (е)- ил/-2-пирролидинона |
| SU782594353A SU837321A3 (ru) | 1976-03-31 | 1978-03-30 | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772465855A SU676162A3 (ru) | 1976-03-31 | 1977-03-31 | Способ получени производных простагландина |
| SU782595450A SU715019A3 (ru) | 1976-03-31 | 1978-03-30 | Способ получени - -карбокси -1-гексил-5-/3 -ацетокси-1-октен (е)- ил/-2-пирролидинона |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4115401A (ru) |
| JP (1) | JPS52142060A (ru) |
| BE (1) | BE852941A (ru) |
| CA (1) | CA1074804A (ru) |
| CH (2) | CH624101A5 (ru) |
| DD (1) | DD130352A5 (ru) |
| DE (1) | DE2714129A1 (ru) |
| ES (1) | ES457385A1 (ru) |
| FR (1) | FR2346332A1 (ru) |
| GB (1) | GB1574246A (ru) |
| HU (1) | HU178040B (ru) |
| IL (1) | IL49325A (ru) |
| IT (1) | IT1075373B (ru) |
| NL (1) | NL7703503A (ru) |
| NO (1) | NO149428C (ru) |
| PL (3) | PL107544B1 (ru) |
| SE (1) | SE417603B (ru) |
| SU (3) | SU676162A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7905375A (nl) * | 1978-07-11 | 1980-01-15 | Glaxo Group Ltd | Prostanoiden, werkwijze voor het bereiden daarvan, en daarop gebaseerde farmaceutische preparaten. |
| US4320136A (en) * | 1980-08-11 | 1982-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 8-Aza-16,16-difluoroprostanoids |
| US4456613A (en) * | 1982-12-27 | 1984-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 6-Keto- and 6-hydroxy-8-azaprostanoids and anti-ulcer use thereof |
| US4530933A (en) * | 1982-12-27 | 1985-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 8-Aza-13-thiaprostanoids and a method of use thereof as anti-ulcer agents |
| CN1413190A (zh) | 1999-12-22 | 2003-04-23 | 辉瑞产品公司 | 治疗骨质疏松的ep4受体选择性激动剂 |
| IL155368A0 (en) * | 2000-11-27 | 2003-11-23 | Pfizer Prod Inc | Ep4 receptor selective agonists in the treatment of osteoporosis |
| EP1408961B1 (en) * | 2001-07-16 | 2007-07-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2 pyrrolidone derivatives as prostanoid agonists |
| ES2254726T3 (es) | 2001-07-16 | 2006-06-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Analogos de prostaglandina como agonistas receptores de ep4. |
| HU230421B1 (hu) | 2001-07-23 | 2016-05-30 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd | Csonttömegveszteséggel kapcsolatos betegségek kezelésére adható, EP4 agonistát tartalmazó gyógyászati készítmények és hatóanyagként alkalmazható vegyületek |
| EP1481976B1 (en) | 2002-03-05 | 2012-11-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 8-azaprostaglandin derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient |
| AU2003209571A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-29 | Pfizer Products Inc. | Use of selective ep4 receptor agonists for the treatment of liver failure, loss of patency of the ductus arteriosus, glaucoma or ocular hypertension |
| WO2004063158A1 (en) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | F.Hoffmann-La Roche Ag | 2-piperidone derivatives as prostaglandin agonists |
| US7179820B2 (en) | 2003-06-06 | 2007-02-20 | Allergan, Inc. | Piperidinyl prostaglandin E analogs |
| US20080058375A1 (en) * | 2004-01-08 | 2008-03-06 | Elworthy Todd R | 2-Piperidone derivatives as prostaglandin antagonists |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975399A (en) * | 1974-08-06 | 1976-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,5-Disubstituted-2-pyrrolidinones, -3-pyrrolin-2-ones, and -4-pyrrolin-2-ones |
-
1976
- 1976-03-31 IL IL49325A patent/IL49325A/xx unknown
-
1977
- 1977-03-28 BE BE176164A patent/BE852941A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-28 GB GB12991/77A patent/GB1574246A/en not_active Expired
- 1977-03-29 DD DD7700198124A patent/DD130352A5/xx unknown
- 1977-03-29 PL PL1977210101A patent/PL107544B1/pl unknown
- 1977-03-29 PL PL1977210102A patent/PL108289B1/pl unknown
- 1977-03-29 PL PL1977197005A patent/PL107643B1/pl unknown
- 1977-03-30 CA CA275,134A patent/CA1074804A/en not_active Expired
- 1977-03-30 HU HU77LA913A patent/HU178040B/hu unknown
- 1977-03-30 CH CH400377A patent/CH624101A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-03-30 SE SE7703698A patent/SE417603B/xx unknown
- 1977-03-30 DE DE19772714129 patent/DE2714129A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-30 NO NO771134A patent/NO149428C/no unknown
- 1977-03-31 JP JP3742877A patent/JPS52142060A/ja active Pending
- 1977-03-31 IT IT21906/77A patent/IT1075373B/it active
- 1977-03-31 FR FR7709650A patent/FR2346332A1/fr active Granted
- 1977-03-31 NL NL7703503A patent/NL7703503A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-31 ES ES457385A patent/ES457385A1/es not_active Expired
- 1977-03-31 SU SU772465855A patent/SU676162A3/ru active
- 1977-03-31 US US05/783,284 patent/US4115401A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-30 SU SU782595450A patent/SU715019A3/ru active
- 1978-03-30 SU SU782594353A patent/SU837321A3/ru active
-
1980
- 1980-09-17 CH CH697780A patent/CH628032A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1574246A (en) | 1980-09-03 |
| FR2346332B1 (ru) | 1980-05-09 |
| PL108289B1 (pl) | 1980-03-31 |
| SE7703698L (sv) | 1977-10-01 |
| PL197005A1 (pl) | 1978-10-09 |
| SE417603B (sv) | 1981-03-30 |
| CH628032A5 (fr) | 1982-02-15 |
| BE852941A (fr) | 1977-09-28 |
| NL7703503A (nl) | 1977-10-04 |
| ES457385A1 (es) | 1978-02-01 |
| FR2346332A1 (fr) | 1977-10-28 |
| NO149428C (no) | 1984-04-18 |
| PL107643B1 (pl) | 1980-02-29 |
| JPS52142060A (en) | 1977-11-26 |
| DE2714129A1 (de) | 1977-10-13 |
| PL107544B1 (pl) | 1980-02-29 |
| CA1074804A (en) | 1980-04-01 |
| NO149428B (no) | 1984-01-09 |
| DD130352A5 (de) | 1978-03-22 |
| IT1075373B (it) | 1985-04-22 |
| SU715019A3 (ru) | 1980-02-05 |
| US4115401A (en) | 1978-09-19 |
| SU676162A3 (ru) | 1979-07-25 |
| IL49325A0 (en) | 1976-05-31 |
| NO771134L (no) | 1977-10-03 |
| CH624101A5 (ru) | 1981-07-15 |
| IL49325A (en) | 1979-11-30 |
| HU178040B (en) | 1982-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU837321A3 (ru) | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА | |
| Corey et al. | Efficient synthesis and intramolecular cyclopropanation of unsaturated diazoacetic esters | |
| US5780649A (en) | Process for preparing optically active cyclic compounds | |
| SU991947A3 (ru) | Способ получени @ -пиронов | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU747428A3 (ru) | Способ получени производных псоралена | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| EP0284076B1 (en) | Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| US3227722A (en) | Process for the preparation of pyredine | |
| JPS5829793B2 (ja) | ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法 | |
| FI88292B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| NO309600B1 (no) | Forbedret fremgangsmåte for fremstilling av 4-hydroksy-2- pyrrolidon | |
| US4186132A (en) | Isatin products | |
| US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| US4238622A (en) | D,L-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-but-3-enoic acid derivatives | |
| US4188325A (en) | Isatin process and products | |
| US4835288A (en) | Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates | |
| US3965141A (en) | Process for producing dialkyl aminoacrylonitrile | |
| US4849526A (en) | Process for preparing (±)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates | |
| US2744915A (en) | Process for the preparation of substituted pyrroles | |
| EP0456391B1 (en) | Process for preparing dihydrofuranone derivatives | |
| US4937368A (en) | Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates |