SU814274A3 - Способ получени производныхАМидиНОМуРАВьиНОй КиСлОТы - Google Patents
Способ получени производныхАМидиНОМуРАВьиНОй КиСлОТы Download PDFInfo
- Publication number
- SU814274A3 SU814274A3 SU772460625A SU2460625A SU814274A3 SU 814274 A3 SU814274 A3 SU 814274A3 SU 772460625 A SU772460625 A SU 772460625A SU 2460625 A SU2460625 A SU 2460625A SU 814274 A3 SU814274 A3 SU 814274A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- preparing
- acid derivatives
- aminoformic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных амидино муравьиной кислоты, которые могут найти применение в химико-Фармацевтической промышленности. Известно взаимодействие аминов с серосодержащими соединени ми 1 Цель изобретени - получение новых соединений, обладающих ценным фармацевтическими свойствами. Поставленна цель достигаетс способом получени соединений обще формулы ( iOOH (1) не-ь( где Bet - имидазольное или тиазоль ное кольцо, замещённое или незамещенное метилом Т - водород или метил, заключающимс в том, что осуществл ют взаимодействие соединени общей формулы RNH - С - СООН, (11) где R имеет значени , приведенные выше. с амином формулы Het CHaSCH2CH,NH2, (HI) и полученный целевой продукт выдел ют . Дл ускорени реакции добавл ют ортоплумбат свинца. Пример 1. (5-Метил-4-имидазолилметилтио ) этил) а1мидиномуравьина кислота. Ортоплумбат свинца (43 г) добавл ют к раствору тиооксамнновой кислоты (4,9 г) и 2-(5-метил-4-имидазолилметилтио )-этиламина (8,0 г) в метаноле (200 мл). Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 ч и фильтруют, отдел соединени свинца. Продукт очищают на хроматографической колонке , а следы примесей удал ют кип чением в ацетонитриле. Растворением твердого остатка в метаноле и. путем переосаждени в эфире получают полуэфират (5-мeтил-4-имидaзoлилмeтилтиo )этил -а и1идиномуравьиной кислоты с т.пл. 174176°С (с разложением). Выход зоставл ет 25%,
Найдено,% С 47,2; Н 6,8; N 20,3; S И,3.
С9 Н„ N40aS(CtHB),iO ).
Вычислено,%: С 47,3; Н 6,8; N 20,1; S 11,5.
Пример 2, Гидрохлорид Ы-метил-Ы- 2-(5-метил-4-ймидазолилметилтио )этил амидиномуравьиной кислоты.
Ортоплумбат свинца (50 г) добавл ют к раствору N-метилтиооксаминовой кислоты (4,7 г) и 2-(5-метил-4-имидазолилметилтио )этиламина (6,0 г) в воде (150 мл). Смесь перемешивают при комнатной температуре 2 дн и затем фильтруют. Фильтрат пропускают через колонку с AmberEite
1RC-50 и затем элюируют водой, подкисленной сол ной кислотой до , рН 3. Воду отгон ют при пониженном давлении, и остаток дважды перекристаллизовыва:: )Т из метанола. Выход целевого продукта составл ет 0,7 г (4%). Т.пл. 158-159 С (с разложением
Найдено,%: С 39,0; Н 5,8; N 20,0; S 22,8,
N4 0232Вычислено ,%: С 31,1: Н 5,8;N 20,3 S 23,2.
Пример 3. Н,Н-5ис-2-(5-Метил-4-имидазолилметилтио )этил)амидиномуравьина кислота.
2-(5-Метил-4-имидазолилметилтио)этиламин добавл ют к раствору тиооксамата кали в воде. Раствор выдерживают 2 ч при комнатной температуре и подкисл ют сол ной кислотой. Получают (5-метил-4-имидазолилметилтио )этиламино тиооксаминовую кислоту. Полученное вещество подвергают взаимодействию с 2-(5-метил-4-имидазолилметилтио )этиламином и ортоплумбатом свинца в течение
2дней, как и в примере 2, и получают N ,N-5uc- 2-(5-мeтил-4-имидaзoлилMeтилтиo ) этил амидиномуравьиную кислоту.. Выход составл ет 3%.
Пример 4.N (2-Тиазолилметилтио )этил амидиномуравьина кислота .
Аналогично описанному в примере 1 провод т реакцию 2-(2-тиазолнлметйлтио )зтиламина с тиооксаминовой кислотой и выдел ют целевой продукт с Т.пл. 152-154с.
Найдено, %: С 39,2; it 4,5; N 17,2 , S 26,01,
, CgH N,04 S.,
Вычислено,% : с 39,2; Н 4,5; N 17,1; S 26,1.
Соединени общей формулы (I) могут найти применение в качестве ингибиторов кислоты желудочного сока , стимулируемой гистамином.
Claims (1)
1. Вейганд - Хильгетаг. Методы .эксперимента в органической химии.
I I
1968, с. 513.
Хими
М.,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9750/76A GB1574214A (en) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | Amidines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU814274A3 true SU814274A3 (ru) | 1981-03-15 |
Family
ID=9878056
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772460625A SU814274A3 (ru) | 1976-03-11 | 1977-03-11 | Способ получени производныхАМидиНОМуРАВьиНОй КиСлОТы |
| SU792705004A SU731896A3 (ru) | 1976-03-11 | 1979-01-05 | Способ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792705004A SU731896A3 (ru) | 1976-03-11 | 1979-01-05 | Способ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4118502A (ru) |
| JP (1) | JPS52136170A (ru) |
| AR (2) | AR218242A1 (ru) |
| AT (1) | AT358576B (ru) |
| AU (1) | AU506146B2 (ru) |
| BE (1) | BE852324A (ru) |
| CA (1) | CA1075700A (ru) |
| CS (1) | CS196352B2 (ru) |
| DD (1) | DD128616A5 (ru) |
| DE (1) | DE2710326A1 (ru) |
| DK (1) | DK96477A (ru) |
| ES (1) | ES456735A1 (ru) |
| FI (1) | FI770736A (ru) |
| FR (1) | FR2343730A1 (ru) |
| GB (1) | GB1574214A (ru) |
| GR (1) | GR62562B (ru) |
| HU (1) | HU176611B (ru) |
| IE (1) | IE44786B1 (ru) |
| IL (1) | IL51530A (ru) |
| IN (1) | IN147036B (ru) |
| IT (1) | IT1075494B (ru) |
| LU (1) | LU76930A1 (ru) |
| MW (1) | MW977A1 (ru) |
| NL (1) | NL7702533A (ru) |
| NO (1) | NO770854L (ru) |
| NZ (1) | NZ183396A (ru) |
| OA (1) | OA05595A (ru) |
| PL (1) | PL105620B1 (ru) |
| PT (1) | PT66255B (ru) |
| RO (1) | RO73006A (ru) |
| SE (1) | SE7702771L (ru) |
| SU (2) | SU814274A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA771018B (ru) |
| ZM (1) | ZM2677A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4210658A (en) * | 1977-09-08 | 1980-07-01 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Amidinosulphonic acid derivatives |
| EP0006679B1 (en) | 1978-05-24 | 1982-07-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Antisecretory thiadiazole derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| IL57415A (en) * | 1978-05-30 | 1984-08-31 | Smith Kline French Lab | Nitropyrrole compounds,process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
| US4282213A (en) * | 1978-06-06 | 1981-08-04 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Amidino and guanidino phosphonates |
| US4242351A (en) * | 1979-05-07 | 1980-12-30 | Imperial Chemical Industries Limited | Antisecretory oxadiazoles and pharmaceutical compositions containing them |
| IT8020734A0 (it) * | 1980-03-18 | 1980-03-18 | Turconi Franco | Quadrata (2 aminoetil)-tiometilderivati del 4-metil-5 aperta par.chiusa par. quadrata-imidazolo adattivita' terapeutica. |
| US4375547A (en) * | 1980-10-02 | 1983-03-01 | Eli Lilly And Company | N-Methyl-N'-2-([(2-dimethylaminomethyl)-4-thiazolyl]methylthio)ethyl 2-nitro-1,1-ethenediamine |
| US4382090A (en) * | 1980-10-02 | 1983-05-03 | Eli Lilly And Company | N-Thiazolylmethylthioalkyl-N'alkylamidines and related compounds |
| IT1201523B (it) * | 1982-05-18 | 1989-02-02 | Angeli Inst Spa | Eterociclilfenilfomramidine,processi per la loro preparazione e loro uso farmaceutico |
| US5399706A (en) * | 1993-03-02 | 1995-03-21 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Imidazolidinone diamine and derivatives thereof |
| US20230349922A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-11-02 | Université De Strasbourg | H2 Blockers Targeting Liver Macrophages for the Prevention and Treatment of Liver Disease and Cancer |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758146A (fr) * | 1969-10-29 | 1971-04-28 | Smith Kline French Lab | Derives de l'amidine |
| US3808336A (en) * | 1970-06-25 | 1974-04-30 | Smithkline Corp | Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting histamine activity with thiourea derivatives |
| US3734924A (en) * | 1970-10-14 | 1973-05-22 | Smith Kline French Lab | Carboxamidines |
| GB1338169A (en) * | 1971-03-09 | 1973-11-21 | Smith Kline French Lab | Ureas thioureas and guanidines |
| GB1421999A (en) | 1973-02-08 | 1976-01-21 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic containing sulphoxides |
| US4056620A (en) * | 1973-02-08 | 1977-11-01 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Sulphoxides |
| US4046907A (en) * | 1973-05-17 | 1977-09-06 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Imidazole alkylaminoethylene compounds |
| US4025527A (en) * | 1973-07-13 | 1977-05-24 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Certain thiazoles and oxazoles |
| GB1533380A (en) * | 1974-09-02 | 1978-11-22 | Smith Kline French Lab | Process for the preparation of heterocyclic substituted thioureas and h-cyanoguanidines |
| US4140783A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-20 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Isothiazole and isoxazole sulphoxides |
| GB1602458A (en) | 1977-05-05 | 1981-11-11 | Smith Kline French Lab | Bisamidines as histamine h2-antagonists |
-
1976
- 1976-03-11 GB GB9750/76A patent/GB1574214A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-01 MW MW9/77A patent/MW977A1/xx unknown
- 1977-02-19 IN IN249/CAL/77A patent/IN147036B/en unknown
- 1977-02-21 ZA ZA00771018A patent/ZA771018B/xx unknown
- 1977-02-21 NZ NZ183396A patent/NZ183396A/xx unknown
- 1977-02-24 IL IL51530A patent/IL51530A/xx unknown
- 1977-03-01 GR GR52885A patent/GR62562B/el unknown
- 1977-03-01 PT PT66255A patent/PT66255B/pt unknown
- 1977-03-02 US US05/773,590 patent/US4118502A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-04 DK DK96477A patent/DK96477A/da unknown
- 1977-03-04 CA CA273,246A patent/CA1075700A/en not_active Expired
- 1977-03-07 FR FR7706594A patent/FR2343730A1/fr active Granted
- 1977-03-07 IT IT21018/77A patent/IT1075494B/it active
- 1977-03-08 FI FI770736A patent/FI770736A/fi unknown
- 1977-03-08 ZM ZM26/77A patent/ZM2677A1/xx unknown
- 1977-03-08 AT AT154177A patent/AT358576B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-09 DD DD7700197753A patent/DD128616A5/xx unknown
- 1977-03-09 DE DE19772710326 patent/DE2710326A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-09 NL NL7702533A patent/NL7702533A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-09 RO RO7789634A patent/RO73006A/ro unknown
- 1977-03-10 PL PL1977196568A patent/PL105620B1/pl unknown
- 1977-03-10 LU LU76930A patent/LU76930A1/xx unknown
- 1977-03-10 JP JP2688377A patent/JPS52136170A/ja active Pending
- 1977-03-10 CS CS771613A patent/CS196352B2/cs unknown
- 1977-03-10 AU AU23155/77A patent/AU506146B2/en not_active Expired
- 1977-03-10 NO NO770854A patent/NO770854L/no unknown
- 1977-03-10 BE BE175676A patent/BE852324A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-10 HU HU77SI1563A patent/HU176611B/hu unknown
- 1977-03-11 SE SE7702771A patent/SE7702771L/xx unknown
- 1977-03-11 OA OA56097A patent/OA05595A/xx unknown
- 1977-03-11 AR AR266827A patent/AR218242A1/es active
- 1977-03-11 SU SU772460625A patent/SU814274A3/ru active
- 1977-03-11 IE IE539/77A patent/IE44786B1/en unknown
- 1977-03-11 ES ES456735A patent/ES456735A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-11-10 AR AR274409A patent/AR219955A1/es active
-
1979
- 1979-01-05 SU SU792705004A patent/SU731896A3/ru active
- 1979-08-10 US US06/065,478 patent/US4308275A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-10 US US06/291,196 patent/US4395419A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-07 US US06/472,434 patent/US4438127A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU814274A3 (ru) | Способ получени производныхАМидиНОМуРАВьиНОй КиСлОТы | |
| US4504660A (en) | Process for the production of 2,6-diaminobenzonitrile derivatives | |
| US4028379A (en) | Process for preparing 2-amino-2-alkylthio-1-nitroethylene compounds | |
| EP2821389A1 (en) | Production method for compound comprising amino group and/or hydroxyl group | |
| ES2025252B3 (es) | Proceso de produccion de 1,6 - di(n3 - ciano - n1 guanadino)hexano | |
| SU584774A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
| KR920010926B1 (ko) | 라니티딘 및 그의 히드로클로라이드의 제조방법 | |
| CN108440378B (zh) | 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚酮衍生物的制备方法 | |
| KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
| US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
| US5583256A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| DK153481B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af ranitidin | |
| JPS6360969A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
| KR100361824B1 (ko) | 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법 | |
| RU2042671C1 (ru) | Производное дикетен-имина в качестве промежуточного продукта для синтеза ранитидина и способ его получения | |
| EP0276574B1 (en) | Alpha-acyloxyketone derivatives | |
| GB2079276A (en) | 4-Methyl-5-[(2-aminoethyl) thionethyl]imidazole Production | |
| JP4305747B2 (ja) | ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物 | |
| KR960010101B1 (ko) | 4-오르소토릴티오세미카바지드의 제조방법 | |
| Pan et al. | Diastereospecific synthesis of trans-2, 3-diaryl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids | |
| US5438148A (en) | Process for the synthesis [R-(R*-,R*-)]-5-(3-chlorophenyl-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-methylethyl]-2 | |
| SK23199A3 (en) | Process for the preparation of nizatidine | |
| JPH0742258B2 (ja) | ３―置換アミノアクリル酸エステル類の製造法 | |
| Chen et al. | An Expedient Synthesis of Novel N, N′‐Diglycosylguanidine Derivatives in the Presence of Hg (II) |