SU731896A3 - Способ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты - Google Patents
Способ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU731896A3 SU731896A3 SU792705004A SU2705004A SU731896A3 SU 731896 A3 SU731896 A3 SU 731896A3 SU 792705004 A SU792705004 A SU 792705004A SU 2705004 A SU2705004 A SU 2705004A SU 731896 A3 SU731896 A3 SU 731896A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- amidinosulfinic
- compounds
- proparing
- imidazole derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛЬНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ АмидиносульФИновой кислоты
1
Изобретение относитс к способу получени иовых соединений, конкретно - к способу иолучепи имидазольных производных ампдпносульфиновой кислоты общей формулы I
В..xSQzK
V T-Ctt2SCHjCHi4H- с
УК
где R - атом водорода или низша кильна группа. Эти соединени обладают биологической активностью. Известен сиособ получени М-метил-Н{ 4- (2-метилтио)-4(5) - импдазолил бутил}тиомочевины формулы la Р сНгВ-1сн,)-да-с который заключаетс в том, что 2-метилтио-4 (5) - (4-аминобутлл)-импдазол подвергают взаимодействию с метилизотиоциаиатом ири температуре кипени реакционной массы 1.
Это соединение обладает биологической активностью.
Целью изобретени вл етс получение новых соедииений, расшир ющих арсенал 5 средств воздействи на живой организм.
Эта цель достигаетс основанным на известной реакции предлагаемым способом получени соединенпй формулы I, который заключаетс в том, что соединение формулы И CHjSCHjCHi-NH-c;. где R - атом водорода пли низша алкильна группа, подвергают взаимодействию с перекисью водорода. Предпочтительно реакцию осуществл юг в нейтральной среде при температуре от -5 до + 10°С в растворителе. В качестве растворител исиользуют низший спирт. Соединени формулы I блокируют Н2-рецепторы гистампна, т. е. они подавл ют биологическое действие гистамина, которое не иодавл етс антагонистическим Нгрецептором , например мепираминоном, но нодавл етс буримамидом. Например, соединени формулы I подавл ют стимулируемое гистамином выделение желудочного сока из обливаемых в проток желудков или у крыс, анестезированных уретаном при дозах от 0,5 до 256 мкмоль/кг веса внутривенно. Активность этих соединений в качестве антагонистического Нг-рецептора гистамина может быть показана также по их способности подавл ть другие действи гистамина, которые не обнаруживаютс Hi-рецепторами гистамина. Например, они подавл ют действие гистамина на выделенное предсердие морской свинки и выделенную матку крысы. Соединени формулы I подавл ют базальное выделение желудочного сока, а также стимулированное пентагастрином или пищей выделение желудочного сока. Кроме того, в обычном опыте, например, измерении давлени крови у анестезированной кошки, действие соединений формулы I может подавл ть сосудорасшир ющее действие гистамина при внутривенном- введении его дозами от 0,5 до 256 мк-моль/кг веса тела.
Уровень активности соединений формулы I показан эффективными дозами, дающими 50% подавлени выделени желудочного сока у анестезированных крыс и дозами, дающими 50% подавлени вызванной гистамином тахикардии в выделенном предсердии морской свинки (менее 10 моль).
Дл лечебных целей фармакологически активные соединени формулы I ввод т обычно в .виде фармацевтической композиции , состо щей из активного инградиента, представл ющего собой одно или несколько соединений формулы I в нейтральной форме или в форме фармацевтически допзстимой соли соединени I с кислотой в сочетанни с фармацевтическим носителем. К таким сол м относ тс соли сол ной, бромистоводородной, йодистоводородной, серной и малеиновой кислот, которые легко можно получить из соответствующих; соединений формулы I по стандартной методике , например обработкой соединени формулы I кислотой в низшем спирте или применением ионнообменной смолы дл
образовани требующейс соли пр мо из нейтрального соединени или из различных солей соединений формулы I.
Нижеследующий пример иллюстрирует
получение соединеиий формулы I.
Пример. N-Meтил-N 2- (5-метил-4-имидазолилметилтио ) - этил - амидиносульфинова кислота. 2,93 г Ы-метил-Ы- 2-(5-метил-4-имидазолилметилтио )-этил -тиомочевины перемешивают в 12 мл метанола при охлаждении на лед ной бане. В течение 30 мин по капл м добавл ют 2,72 г 30%-ной перекиси водорода и получают прозрачный раствор , из которого после хранени в течение ночи при 0°С выпадает белый кристаллический осадок, который отфильтровывают и получают указанное соединение; т. пл. 120-121°С.
Найдено, %: С 39,0; Н 5,8; N 20,0; S 22,8.
C9H,6N402S2.
Вычислено, %: С 39,1; Н 5,8; N 20.3: S 23,2.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты общей формулыRvxSOiKЧ г-СНгесНгСНгЖ- сI Ллгде R - атом водорода или низша алкильна группа,отличающийс тем, что соединение формулыСН, SCHj CHjNH - Сн-ГТ - ™где R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Великобритании № 1307539, кл. С 2С, оиублик. 1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9750/76A GB1574214A (en) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | Amidines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU731896A3 true SU731896A3 (ru) | 1980-04-30 |
Family
ID=9878056
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772460625A SU814274A3 (ru) | 1976-03-11 | 1977-03-11 | Способ получени производныхАМидиНОМуРАВьиНОй КиСлОТы |
SU792705004A SU731896A3 (ru) | 1976-03-11 | 1979-01-05 | Способ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772460625A SU814274A3 (ru) | 1976-03-11 | 1977-03-11 | Способ получени производныхАМидиНОМуРАВьиНОй КиСлОТы |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4118502A (ru) |
JP (1) | JPS52136170A (ru) |
AR (2) | AR218242A1 (ru) |
AT (1) | AT358576B (ru) |
AU (1) | AU506146B2 (ru) |
BE (1) | BE852324A (ru) |
CA (1) | CA1075700A (ru) |
CS (1) | CS196352B2 (ru) |
DD (1) | DD128616A5 (ru) |
DE (1) | DE2710326A1 (ru) |
DK (1) | DK96477A (ru) |
ES (1) | ES456735A1 (ru) |
FI (1) | FI770736A (ru) |
FR (1) | FR2343730A1 (ru) |
GB (1) | GB1574214A (ru) |
GR (1) | GR62562B (ru) |
HU (1) | HU176611B (ru) |
IE (1) | IE44786B1 (ru) |
IL (1) | IL51530A (ru) |
IN (1) | IN147036B (ru) |
IT (1) | IT1075494B (ru) |
LU (1) | LU76930A1 (ru) |
MW (1) | MW977A1 (ru) |
NL (1) | NL7702533A (ru) |
NO (1) | NO770854L (ru) |
NZ (1) | NZ183396A (ru) |
OA (1) | OA05595A (ru) |
PL (1) | PL105620B1 (ru) |
PT (1) | PT66255B (ru) |
RO (1) | RO73006A (ru) |
SE (1) | SE7702771L (ru) |
SU (2) | SU814274A3 (ru) |
ZA (1) | ZA771018B (ru) |
ZM (1) | ZM2677A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4210658A (en) * | 1977-09-08 | 1980-07-01 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Amidinosulphonic acid derivatives |
EP0006679B1 (en) | 1978-05-24 | 1982-07-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Antisecretory thiadiazole derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
IL57415A (en) * | 1978-05-30 | 1984-08-31 | Smith Kline French Lab | Nitropyrrole compounds,process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
US4282213A (en) * | 1978-06-06 | 1981-08-04 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Amidino and guanidino phosphonates |
US4242351A (en) * | 1979-05-07 | 1980-12-30 | Imperial Chemical Industries Limited | Antisecretory oxadiazoles and pharmaceutical compositions containing them |
IT8020734A0 (it) * | 1980-03-18 | 1980-03-18 | Turconi Franco | Quadrata (2 aminoetil)-tiometilderivati del 4-metil-5 aperta par.chiusa par. quadrata-imidazolo adattivita' terapeutica. |
US4382090A (en) * | 1980-10-02 | 1983-05-03 | Eli Lilly And Company | N-Thiazolylmethylthioalkyl-N'alkylamidines and related compounds |
US4375547A (en) * | 1980-10-02 | 1983-03-01 | Eli Lilly And Company | N-Methyl-N'-2-([(2-dimethylaminomethyl)-4-thiazolyl]methylthio)ethyl 2-nitro-1,1-ethenediamine |
IT1201523B (it) * | 1982-05-18 | 1989-02-02 | Angeli Inst Spa | Eterociclilfenilfomramidine,processi per la loro preparazione e loro uso farmaceutico |
US5399706A (en) * | 1993-03-02 | 1995-03-21 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Imidazolidinone diamine and derivatives thereof |
WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758146A (fr) * | 1969-10-29 | 1971-04-28 | Smith Kline French Lab | Derives de l'amidine |
US3808336A (en) * | 1970-06-25 | 1974-04-30 | Smithkline Corp | Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting histamine activity with thiourea derivatives |
US3734924A (en) * | 1970-10-14 | 1973-05-22 | Smith Kline French Lab | Carboxamidines |
GB1338169A (en) * | 1971-03-09 | 1973-11-21 | Smith Kline French Lab | Ureas thioureas and guanidines |
GB1421999A (en) | 1973-02-08 | 1976-01-21 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic containing sulphoxides |
US4056620A (en) * | 1973-02-08 | 1977-11-01 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Sulphoxides |
US4046907A (en) * | 1973-05-17 | 1977-09-06 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Imidazole alkylaminoethylene compounds |
US4025527A (en) * | 1973-07-13 | 1977-05-24 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Certain thiazoles and oxazoles |
GB1533380A (en) * | 1974-09-02 | 1978-11-22 | Smith Kline French Lab | Process for the preparation of heterocyclic substituted thioureas and h-cyanoguanidines |
US4140783A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-20 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Isothiazole and isoxazole sulphoxides |
GB1602458A (en) | 1977-05-05 | 1981-11-11 | Smith Kline French Lab | Bisamidines as histamine h2-antagonists |
-
1976
- 1976-03-11 GB GB9750/76A patent/GB1574214A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-01 MW MW9/77A patent/MW977A1/xx unknown
- 1977-02-19 IN IN249/CAL/77A patent/IN147036B/en unknown
- 1977-02-21 ZA ZA00771018A patent/ZA771018B/xx unknown
- 1977-02-21 NZ NZ183396A patent/NZ183396A/xx unknown
- 1977-02-24 IL IL51530A patent/IL51530A/xx unknown
- 1977-03-01 GR GR52885A patent/GR62562B/el unknown
- 1977-03-01 PT PT66255A patent/PT66255B/pt unknown
- 1977-03-02 US US05/773,590 patent/US4118502A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-04 CA CA273,246A patent/CA1075700A/en not_active Expired
- 1977-03-04 DK DK96477A patent/DK96477A/da unknown
- 1977-03-07 IT IT21018/77A patent/IT1075494B/it active
- 1977-03-07 FR FR7706594A patent/FR2343730A1/fr active Granted
- 1977-03-08 ZM ZM26/77A patent/ZM2677A1/xx unknown
- 1977-03-08 AT AT154177A patent/AT358576B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-08 FI FI770736A patent/FI770736A/fi unknown
- 1977-03-09 NL NL7702533A patent/NL7702533A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-09 DE DE19772710326 patent/DE2710326A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-09 RO RO7789634A patent/RO73006A/ro unknown
- 1977-03-09 DD DD7700197753A patent/DD128616A5/xx unknown
- 1977-03-10 JP JP2688377A patent/JPS52136170A/ja active Pending
- 1977-03-10 PL PL1977196568A patent/PL105620B1/pl unknown
- 1977-03-10 LU LU76930A patent/LU76930A1/xx unknown
- 1977-03-10 CS CS771613A patent/CS196352B2/cs unknown
- 1977-03-10 HU HU77SI1563A patent/HU176611B/hu unknown
- 1977-03-10 NO NO770854A patent/NO770854L/no unknown
- 1977-03-10 BE BE175676A patent/BE852324A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-10 AU AU23155/77A patent/AU506146B2/en not_active Expired
- 1977-03-11 SE SE7702771A patent/SE7702771L/xx unknown
- 1977-03-11 OA OA56097A patent/OA05595A/xx unknown
- 1977-03-11 IE IE539/77A patent/IE44786B1/en unknown
- 1977-03-11 SU SU772460625A patent/SU814274A3/ru active
- 1977-03-11 AR AR266827A patent/AR218242A1/es active
- 1977-03-11 ES ES456735A patent/ES456735A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-11-10 AR AR274409A patent/AR219955A1/es active
-
1979
- 1979-01-05 SU SU792705004A patent/SU731896A3/ru active
- 1979-08-10 US US06/065,478 patent/US4308275A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-10 US US06/291,196 patent/US4395419A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-07 US US06/472,434 patent/US4438127A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU731896A3 (ru) | Способ получени имидазольных производных амидиносульфиновой кислоты | |
EP0059948B1 (en) | Novel aroylimidazolones | |
WO2001014371A1 (en) | N-heterocyclic derivatives as nos inhibitors | |
JPS5936988B2 (ja) | 新規アミノチアゾ−ル類 | |
KR850001858B1 (ko) | 2-구아니디노-4-헤테로아릴티아졸의 제조 방법 | |
US4535165A (en) | Substituted diazoles and thiazoles | |
AU2009208156B2 (en) | Novel crystal form of 5-hydroxy-1- methylhydantoin | |
EP0302603A1 (en) | Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors | |
EP0010361B1 (en) | Bis-imidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0470006B1 (en) | Thiourea derivatives and antimicrobial agent and antiulcer agent containing the same | |
EP0064820A1 (en) | Substituted imidazole and imidazoline derivatives and their preparation and use | |
US4882348A (en) | 2-(aminoalkylthio)imidazoles as dopamine-β-hydroxylase inhibitors | |
CA1110251A (en) | N-cyano-n'- 2-¬(4-methyl-5- imidazolyl)methylthio|ethyl - n"-alkynylguanidines h.sub.2 receptor blocking agents | |
EP0430025A2 (en) | Xanthine compound, method for preparing thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
CA1329807C (en) | Cardiotonic tricyclic imidazolones | |
GB1562811A (en) | Reduction process for the preparation of 4-(hydroxymethyl)-imidazoles | |
CA1286301C (en) | 2,2'-bi-1h-imidazoles | |
US4044150A (en) | Antihypertensive 4'-[1-hydroxy-2-[(1-phenoxy ethyl)-amino]ethyl]methanesulfonanilide and salts thereof and therapeutic use | |
US4200760A (en) | Imidazolylalkylthioalkylamino-ethylene derivatives | |
EP0261804A1 (en) | Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors | |
US4600721A (en) | Pharmaceutical preparation | |
US4590299A (en) | 2-guanidino-4-heteroarylthiazoles | |
US4036972A (en) | 2-(N-thienylmethyl-phenylamino)-imidazolines-(2) and salts thereof | |
EP0371733A2 (en) | Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors | |
US4307104A (en) | Guanidine compounds |