PL105620B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrowkowego - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrowkowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL105620B1 PL105620B1 PL1977196568A PL19656877A PL105620B1 PL 105620 B1 PL105620 B1 PL 105620B1 PL 1977196568 A PL1977196568 A PL 1977196568A PL 19656877 A PL19656877 A PL 19656877A PL 105620 B1 PL105620 B1 PL 105620B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- lower alkyl
- alkyl group
- methylthio
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrówkowego o wzorze 1 ,• w którym Het oznacza pierscien imidazolowy lub tiazolowy, ewentualnie podstawiony nizsza grupa alkilowa, a R oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie sposobem wedlug wynalazku, poddajac reakcji zwiazek o wzorze 2, w którym R ma poprzednio podane znaczenie, a R' oznacza atom wodoru lub grupe ochronna, taka jak nizsza grupe alkilowa lub rodnik benzylowy, z amina o wzorze HetCH2 S(CH2)2NH2, w której Het ma poprzednio podane-znaczenie i gdy R1 ma znaczenie inne niz atom wodoru, usuwa sie grupe ochronna.Korzystnie stosuje sie zwiazek o wzorze 2 w którym R' oznacza atom wodoru.Reakcje korzystnie prowadzi sie w polarnym rozpuszczalniku, takim jak nizszy alkohol lub woda.Szybkosc reakqi mozna zwiekszyc przez dodanie do mieszaniny reakcyjnej tlenku lub soli metalu ciezkiego. Korzystnie stosuje sie tlenki metali ciezkich, takie jak Pb304, tlenek rteciowy i tlenek olowiowy.Jako korzystne sole metali ciezkich stosuje sie sole olowiu, rteci i srebra, zwlaszcza sole rozpuszczalne w wodzie, takie jak octan olowiu, azotan olowiu lub azotan srebra.Grupe ochronna R' korzystnie usuwa sie na drodze hydrolizy prowadzonej w srodowisku kwasnym.Ewentualnie nie stosuje sie wydzielonych zwiazków o wzorze 2 mozna je bowiem wytworzyc in situ dzialajac na ester kwasu tiooksaminowego lub tiooksaminianu potasu amina o wzorze RNH2, a nastepnie poddajac dzialaniu kwasu.Stosowane okreslenie „nizsza grupa alkilowa" oznacza rodnik alkilowy o 1 -4 atomach wegla.Nowe pochodne kwasu amidynomrówkowego o wzorze 1 mozna równiez przedstawic w postaci szeregu odmian tautomerycznych.Równiez pierscien imidazolowy oznaczony we wzorze 1 symbolem Het moze wystepowac w odmianach tautomerycznych, których wytwarzanie wchodzi w zakres sposobu wedlug wynalazku. Przyklad postaci tautomerycznej pierscienia imidazolowego przedstawiono na schemacie.2 105 620 W zakres wynalazku wchodza równiez hydraty zwiazków o wzorze 1 i farmaceutycznie dopuszczalne uwodnione sole zwiazków o wzorze 1.Nowe zwiazki o wzorze 1 maja dzialanie antagonistyczne wobec histaminy H2. Zwiazki o dzialaniu antagonistycznym wobec histaminy H2 sa uzyteczne jako inhibitory wydzielania soku zoladkowego jako srodki przeciwzapalne i srodki oddzialywujace na uklad sercowo-naczyniowy. Zwiazki o dzialaniu antagonistycznym wobec histaminy H2 mozna okreslic jako zwiazki blokujace receptory histaminy H2. Receptory histaminy H2 nie sa blokowane przez mepyramine i typowe „antyhistaminy" (zwiazki o dzialaniu antagonistycznym, wobec receptorów histaminy H!), natomiast sa blokowane przez burmainid (patrz Black i inni Nature, 236, 385,1972).Dzialanie antagonistyczne zwiazków o wzorze 1 wobec histaminy H2 wykazano na podstawie hamowania stymulowanego histamina wydzielania kwasów zoladkowych przez oswietlone od wewnatrz zoladki szczurów znieczulonych uretanem, przy dawce 0,5—256 mikromoli na kologram ciezaru ciala, wprowadzonej dozylnie.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w postaci srodków farmaceutycznych, antagonistycznych wobec histaminy H2 zawierajacych zwiazek o wzorze 1 jako substancje czynna. Srodki te sporzadza sie mieszajac zwiazek o wzorze 1 w postaci wolnej zasady lub w postaci soli addycyjnej z farmaceutycznie dopuszczalnym kwasem z farmaceutycznie dopuszczalnym nosnikiem lub rozcienczalnikiem.Wynalazek jest blizej wyjasniony w ponizszych przykladach.Przyklad I. Wytwarzanie kwasu N- { 2-[(5-metyloimidazolilo4)metylotio]etylo J -amidynomrów- kowego. Do roztworu 4,9 g kwasu tiooksaminowego i 8 g 2-[(5-metyloimidazolilo-4)metylotio] etyloaminy w 200 ml metanolu dodaje sie 43 g Pb304. Mieszanine poddaje sie mieszaniu w ciagu 4 godzin w temperaturze pokojowej i saczy w celu oddzielenia zwiazków olowiu. Produkt wydala sie na kolumnie chromatograficznej a sladowe zanieczyszczenia usuwa sie przez poddanie wrzeniu w acetonitrylu. Rozpuszczenie stalego produktu w metanolu i wytracenie eterem daje hemieterat kwasu N-{ 2-[(5-metyloimidazolilo-4)metylotio]etylo J ami- nomrówkowego o temperaturze topnienia 174-176°C (z rozkladem).Wyniki analizy: dla C9H14N4O2S.0,5 (CaHs^O Obliczono: C-47,3%, H-6,8%, N-20,1%, S-11,5% Znaleziono: C-T7,2% H-6,8%, N-20,3%, S-11,3% Przyklad II. Wytwarzanie chlorowodorku kwasu N-metylo-N'- 2-[(5-metyloimidazolilo-4) metyloti- o]etylo amidynomrówkowego. Do roztworu 4,7 g kwasu N-metylotiooksaminowego i 6 g 2-[(5-metyloimida- zoilo4)metylotio]etyloaminy w 150 ml wody dodaje sie 50 g Pb304. Mieszanine te poddaje sie w ciagu 2 dni mieszaniu w temperaturze pokojowej, a nastepnie saczy. Przesacz przepuszcza sie przez kolumne wypelniona zywica Amberlite IRC-50 i produkt eluuje sie woda zakwaszona kwasem solnym do pH 3. Wode usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc przekrystalizowuje dwukrotnie z metanolu, otrzymujac 0,7 g oglorowo- dorku kwasu N-metylo-N'- 2-[(5-metyloimidazolilo)4-(metylotio)]etylo amidynomrówkowego o temperatu¬ rze topnienia 156—159°C (z rozkladem).Przyklad III. Wytwarzanie kwasu N- 2-[(tiazolilo-2)metylotio]etylo amidynomrówkowego. Pos¬ tepujac jak opisano w przykladzie I i zastepujac 2-[(5-metyloimidazolilo4)-metylotio]etyloamine i 2 {triazoli- lo-2)metylotio]-etyloamina, otrzymuje sie kwas N 2-[(tiazolilo-2)-metylotio]etylo amidynomrówkowy o temperaturze topnienia 152—154°C.Analiza elementarna: dla CgHi i N3 02 S2 Obliczono: C39,2% H4,5% N 17,1% S26,l% Znaleziono: C39,2% H4,5% N 17,2% S26,0% Przyklad IV. Wytwarzanie chlorowodorku kwasu N-metylo-N- 2-[( tiazolilo-2)metylotio] etylo - amidynomrówkowego. Postepujac jak opisano w przykadzie II i zastepujac 2-[(5-metyloimidazolilo4)metylotioJ ótyloamine-2-[(tiazolilo-2)metylotio jetyloamina wytwarza sie chlorowodorek kwasu N-metylo-N'- 2-[(tiazo- lilo-2)metylotiojetylo amidynomrówkowego. PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrówkowego o wzorze 1, w którym Het oznacza pierscien imidazolowy lub tiazolowy ewentualnie podstawiony nizsza grupa alkilowa, a R oznacza atom wodoru lub nizsza grupa alkilowa, zn.amienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R' oznacza atom wodoru poddaje sie reakcji z amina o wzorze HetCH2S(CH2)2NH2 w rozpuszczalniku polarnym, takim jak nizszy alkohol lub woda.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamie.n n.y tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci tlenku metalu ciezkiego.
3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrówkowego o wzorze 1, w którym Het oznacza pierscien imidazolowy lub tiazolowy ewentualnie podstawiony nizsza grupa alkilowa, a R oznacza atom105 620 3 wodoru lub nizsza grupe alkilowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R' oznacza grupe ochronna kwasu poddaje sie reakcji z amina o wzorze HetCH2 S(CH2 )2 NH2 w rozpuszczalniku polarnym, takim jak nizszy alkohol lub woda i wydziela grupe ochronna.
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci tlenku metalu ciezkiego. C02H HetCH2S(CH2)2NH -C^ NR WZÓR 1 RHN-C-C02R' WZÓR 2 R R1 R R1 W _ W H ^H SCHEMAT PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9750/76A GB1574214A (en) | 1976-03-11 | 1976-03-11 | Amidines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL196568A1 PL196568A1 (pl) | 1978-01-16 |
PL105620B1 true PL105620B1 (pl) | 1979-10-31 |
Family
ID=9878056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977196568A PL105620B1 (pl) | 1976-03-11 | 1977-03-10 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrowkowego |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4118502A (pl) |
JP (1) | JPS52136170A (pl) |
AR (2) | AR218242A1 (pl) |
AT (1) | AT358576B (pl) |
AU (1) | AU506146B2 (pl) |
BE (1) | BE852324A (pl) |
CA (1) | CA1075700A (pl) |
CS (1) | CS196352B2 (pl) |
DD (1) | DD128616A5 (pl) |
DE (1) | DE2710326A1 (pl) |
DK (1) | DK96477A (pl) |
ES (1) | ES456735A1 (pl) |
FI (1) | FI770736A (pl) |
FR (1) | FR2343730A1 (pl) |
GB (1) | GB1574214A (pl) |
GR (1) | GR62562B (pl) |
HU (1) | HU176611B (pl) |
IE (1) | IE44786B1 (pl) |
IL (1) | IL51530A (pl) |
IN (1) | IN147036B (pl) |
IT (1) | IT1075494B (pl) |
LU (1) | LU76930A1 (pl) |
MW (1) | MW977A1 (pl) |
NL (1) | NL7702533A (pl) |
NO (1) | NO770854L (pl) |
NZ (1) | NZ183396A (pl) |
OA (1) | OA05595A (pl) |
PL (1) | PL105620B1 (pl) |
PT (1) | PT66255B (pl) |
RO (1) | RO73006A (pl) |
SE (1) | SE7702771L (pl) |
SU (2) | SU814274A3 (pl) |
ZA (1) | ZA771018B (pl) |
ZM (1) | ZM2677A1 (pl) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4210658A (en) * | 1977-09-08 | 1980-07-01 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Amidinosulphonic acid derivatives |
DE2963363D1 (en) | 1978-05-24 | 1982-09-09 | Ici Plc | Antisecretory thiadiazole derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
IL57415A (en) * | 1978-05-30 | 1984-08-31 | Smith Kline French Lab | Nitropyrrole compounds,process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
US4282213A (en) * | 1978-06-06 | 1981-08-04 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Amidino and guanidino phosphonates |
US4242351A (en) * | 1979-05-07 | 1980-12-30 | Imperial Chemical Industries Limited | Antisecretory oxadiazoles and pharmaceutical compositions containing them |
IT8020734A0 (it) * | 1980-03-18 | 1980-03-18 | Turconi Franco | Quadrata (2 aminoetil)-tiometilderivati del 4-metil-5 aperta par.chiusa par. quadrata-imidazolo adattivita' terapeutica. |
US4375547A (en) * | 1980-10-02 | 1983-03-01 | Eli Lilly And Company | N-Methyl-N'-2-([(2-dimethylaminomethyl)-4-thiazolyl]methylthio)ethyl 2-nitro-1,1-ethenediamine |
US4382090A (en) * | 1980-10-02 | 1983-05-03 | Eli Lilly And Company | N-Thiazolylmethylthioalkyl-N'alkylamidines and related compounds |
IT1201523B (it) * | 1982-05-18 | 1989-02-02 | Angeli Inst Spa | Eterociclilfenilfomramidine,processi per la loro preparazione e loro uso farmaceutico |
US5399706A (en) * | 1993-03-02 | 1995-03-21 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Imidazolidinone diamine and derivatives thereof |
WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758146A (fr) * | 1969-10-29 | 1971-04-28 | Smith Kline French Lab | Derives de l'amidine |
US3808336A (en) * | 1970-06-25 | 1974-04-30 | Smithkline Corp | Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting histamine activity with thiourea derivatives |
US3734924A (en) * | 1970-10-14 | 1973-05-22 | Smith Kline French Lab | Carboxamidines |
GB1338169A (en) * | 1971-03-09 | 1973-11-21 | Smith Kline French Lab | Ureas thioureas and guanidines |
GB1421999A (en) | 1973-02-08 | 1976-01-21 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic containing sulphoxides |
US4056620A (en) * | 1973-02-08 | 1977-11-01 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Sulphoxides |
US4046907A (en) * | 1973-05-17 | 1977-09-06 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Imidazole alkylaminoethylene compounds |
US4025527A (en) * | 1973-07-13 | 1977-05-24 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Certain thiazoles and oxazoles |
GB1533380A (en) * | 1974-09-02 | 1978-11-22 | Smith Kline French Lab | Process for the preparation of heterocyclic substituted thioureas and h-cyanoguanidines |
US4140783A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-20 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Isothiazole and isoxazole sulphoxides |
GB1602458A (en) | 1977-05-05 | 1981-11-11 | Smith Kline French Lab | Bisamidines as histamine h2-antagonists |
-
1976
- 1976-03-11 GB GB9750/76A patent/GB1574214A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-01 MW MW9/77A patent/MW977A1/xx unknown
- 1977-02-19 IN IN249/CAL/77A patent/IN147036B/en unknown
- 1977-02-21 ZA ZA00771018A patent/ZA771018B/xx unknown
- 1977-02-21 NZ NZ183396A patent/NZ183396A/xx unknown
- 1977-02-24 IL IL51530A patent/IL51530A/xx unknown
- 1977-03-01 PT PT66255A patent/PT66255B/pt unknown
- 1977-03-01 GR GR52885A patent/GR62562B/el unknown
- 1977-03-02 US US05/773,590 patent/US4118502A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-04 CA CA273,246A patent/CA1075700A/en not_active Expired
- 1977-03-04 DK DK96477A patent/DK96477A/da unknown
- 1977-03-07 IT IT21018/77A patent/IT1075494B/it active
- 1977-03-07 FR FR7706594A patent/FR2343730A1/fr active Granted
- 1977-03-08 FI FI770736A patent/FI770736A/fi unknown
- 1977-03-08 ZM ZM26/77A patent/ZM2677A1/xx unknown
- 1977-03-08 AT AT154177A patent/AT358576B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-09 NL NL7702533A patent/NL7702533A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-09 RO RO7789634A patent/RO73006A/ro unknown
- 1977-03-09 DE DE19772710326 patent/DE2710326A1/de not_active Withdrawn
- 1977-03-09 DD DD7700197753A patent/DD128616A5/xx unknown
- 1977-03-10 HU HU77SI1563A patent/HU176611B/hu unknown
- 1977-03-10 NO NO770854A patent/NO770854L/no unknown
- 1977-03-10 AU AU23155/77A patent/AU506146B2/en not_active Expired
- 1977-03-10 JP JP2688377A patent/JPS52136170A/ja active Pending
- 1977-03-10 PL PL1977196568A patent/PL105620B1/pl unknown
- 1977-03-10 LU LU76930A patent/LU76930A1/xx unknown
- 1977-03-10 CS CS771613A patent/CS196352B2/cs unknown
- 1977-03-10 BE BE175676A patent/BE852324A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-11 SU SU772460625A patent/SU814274A3/ru active
- 1977-03-11 SE SE7702771A patent/SE7702771L/xx unknown
- 1977-03-11 AR AR266827A patent/AR218242A1/es active
- 1977-03-11 IE IE539/77A patent/IE44786B1/en unknown
- 1977-03-11 ES ES456735A patent/ES456735A1/es not_active Expired
- 1977-03-11 OA OA56097A patent/OA05595A/xx unknown
-
1978
- 1978-11-10 AR AR274409A patent/AR219955A1/es active
-
1979
- 1979-01-05 SU SU792705004A patent/SU731896A3/ru active
- 1979-08-10 US US06/065,478 patent/US4308275A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-08-10 US US06/291,196 patent/US4395419A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-07 US US06/472,434 patent/US4438127A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1076581A (en) | Process for preparing thiourea, guanidine and 2,2-diamino-1-nitroethylene derivatives | |
EP0006679B1 (en) | Antisecretory thiadiazole derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them | |
SE416049B (sv) | Forfarande for framstellning av 1,1-diaminoctylenderivat, som kan anvendas for hemning av vissa histaminverkningar | |
PL105620B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych kwasu amidynomrowkowego | |
CA1062263A (en) | Histamine h-2 receptor antagonists | |
CA1053242A (en) | Heterocyclic guanidine derivatives | |
USRE29761E (en) | Guanidino, thioureido and isothioureido derivatives containing imidazole groups | |
HU182461B (en) | Process for producing new h-2 down-receptore antagonistic thiazole derivatives | |
Lee Webb et al. | Diphenyl cyancarbonimidate and dichlorodiphenoxymethane as synthons for the construction of heterocyclic systems of medicinal interest | |
PL100317B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych amidyny | |
EP0379483A1 (en) | 1,2,3,4,10,14b-HEXAHYDRODIBENZO c,f]PYRAZINO- 1,2-a]AZEPINO DERIVATIVES AND 10-AZA, 10-OXA AND 10-THIA ANALOGUES | |
CA1118445A (en) | N,n'-[bis(n-cyanoguanyl)] crystamine derivatives | |
GB2125404A (en) | Thiazole derivatives | |
PL141540B1 (en) | Process for preparing n-substituted 1-oxide of nicotinic acid amide | |
US4749717A (en) | Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors | |
US4728655A (en) | Sulfonamidines, process for the production thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
US4133886A (en) | Guanidino, thioureido, isothioureido and nitrovinylamino derivatives of pyridine | |
CA1271767A (en) | DOPAMINE-.beta.-HYDROXYLASE INHIBITORS | |
US4090026A (en) | Certain nitrogen heterocyclic isothiocyanate esters | |
KR960010353B1 (ko) | 티아디아졸 구아니딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
US4151289A (en) | Nitromethylene amidino derivatives containing imidazole groups | |
GB2104071A (en) | Furan derivatives | |
FI66858C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara sulfoximider och salter daerav | |
US4129657A (en) | Imidazole guanidines and use as inhibitors of histamine activity | |
US4160030A (en) | N-oxy and N-amino guanidines |