SU657740A3 - Способ получени метилтретичнобутилового эфира - Google Patents

Способ получени метилтретичнобутилового эфира

Info

Publication number
SU657740A3
SU657740A3 SU752134773A SU2134773A SU657740A3 SU 657740 A3 SU657740 A3 SU 657740A3 SU 752134773 A SU752134773 A SU 752134773A SU 2134773 A SU2134773 A SU 2134773A SU 657740 A3 SU657740 A3 SU 657740A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
isobutylene
methanol
butene
hydrocarbons
mixture
Prior art date
Application number
SU752134773A
Other languages
English (en)
Inventor
Анкиллотти Франческо
Ориани Джанни
Пескаролло Эрманно
Original Assignee
Снампрогетти С.П.А., (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Снампрогетти С.П.А., (Фирма) filed Critical Снампрогетти С.П.А., (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU657740A3 publication Critical patent/SU657740A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛТРЕТИЧНОБУТИЛОВОГО
ЭФИРА
лови х проведени  известного способа достаточно простым и экономичным методом и получить благодар  этому дополнительные количества МТБЭ, суммарна  конверси  изобутилена 97-99,1% (селективность 98,5-99,6%), метанола 97,6% при селективности 10О%,
Температура дополнительной обработки (60-1ОО С) должна быть на 10 С выше и давление на 5-10 ат выше, чем эти параметры не основной стадии реак- НИИ,
Данный способ осуществл ют по технлогической схеме, указанной на чертеже
Смесь олефинов Ci через трубопровод 1, а метанол через трубопровод 2 подают в трубопровод 3 и далее в первичньгй реактор 4. В первичном реакторе 4 изобутилен частично превращаетс  в метил-трет.бутиловый эфир. Смесь из реактора 4 через трубопровод 5 подают в ректификационную колонну 6, из куба которой МТБЭ вьшод т через лннию 7. С верха колонны 6 вывод т не содержащую МТБЭ смесь олефинов, которую через линию 8 направл ют во вторичный реактор 9, где смесь нагревают при 6O-1QO С в присутствии катализатораАмберписта 15, где непрореагировавша  часть изобутилена превращаетс  в
Смесь углеводородов из реактора 9 направл ют через трубопровод 10 в ректификационную колонну 11, в которой сверху отбирают бутены, а из куба колоны МТБЭ,
Пример. Смесь олефинов следующего состава, Бес.%:
Изобутилен5О,О
1-Бутен28,5
Транс-2-бутен8,02
. Цис-2-бутен0,3
Другие углеводороды Сд13,18 смешивают с метанолом в таком соотношении , чтобы мол рное отношение изобутилен: метанол бьшо равно 1,0, далее эту смесь подают при скорости 5л/Л.ч катализатора, в первичный реактор, содержащий Амберпист 1 5, температура в реакторе 6 О С, давление 15 атм.
Из выхода первичного реактора смес имеет следующий состав, вес.%:
МТБЭ57,59
МетанолIs 32
Изобутилен2,22
1-Бутен52,81
Транс-2-бутен14,86
Цис 2-бу1 ен0,56
Другие углеводороды С, 24,4
В этой смеси мол рное отношение изобутипен:: метанол составл ет 1,57, соотношение линейных олефинов 1- бутет :транс-2-бутен составл ет 3,55, а 1-бутен:цис-2-бутен - 94,30,
Конверси  изобутилена 94,2% (селективность 1ОО%), конверси  метанола 94% (селективность 100%).
После отделени  МТБЭ остаточную смесь со скоростью 5 л/л-ч катализатора (Лмберпист 5) подают во вторичный реактор, гае температура 60 С и получают продукт состава, вес,%:
МТБЭ.5,15
МетанолСледы
Изобутилен1,97
1-Бутен5О,7
Транс-2-бутен1,41
11ис-2-бут9Н1,41
Другие углеводороды ,68
Олефины Сд0,8
В этой смеси соотношение линейных олефинов 1-бутен: транс-2-бутен составл ет 3,32, 1-бутен: иис-2-бутен - 35,94. Конверси  изобутилена Q2,3% (селективность 95,6%), конверси  метанола 100%. (селективность 1ОО%).
П р и м е р 2. Смесь такого же состава , .так и в примере 1, после выщелачивани  МТБЭ подают во вторичный реактор со скоростью 5 л/л.ч катализатора Амберписта 15. Температура реакции 80°С.
Получен продукт следующего состава, вес.%;
МТБЭ5,15
МетанолСледы
Изобутилен1,15
1-Бутен45,37
Транс-2-бутен16,28
Цис-2-бутен .4,РО
Другие углеводороды С 24,18 Олефины Cg3,87 В этой смеси соотношение между линейными олефинами 1-бутен: троне -2-бутен Ьоставл ет 2,79, 1-бутен:цис-2-бутен - 11,34. Конверси  изобутилена 78% (селективность 76,5%), конверси  метанола 1ОО% (селективность 1 ОО%).
П р и м е р 3, Смесь, подаваема  во вторичный peaicTop, имеет такой же состав , как и смеси в примерах 1 и 2, температура процесса 9О С, скорость 5 л/л« ч катализатора Амберлиста 15. Получают смйсь состава, вес МТБЭ Метанол Иообутилеи 0,7 1-Бутен 30,72 Троне. -2 бутеи 21,69 11,1 О Цис-2-6утеп . Друтне углеводороды С; Олефины Сд Соо тошение между линейным нами 2-бутен: mpQKC-2-бутен сос 1,42, 1-бутен:цис-2-бутен - 2 Конверси  изобутилена 86,6% (с ность 68,9%), конверси  метано ( селективность 1ОО%). П р и м е р 4. Смесь, подава скоростью 15 п/п.ч катапизатора листа 15 во вторичный реактор кой же состав, как и в предьод щ мерах. Температура процесса 9О чают продукт следующего состава МТБЭ Метанол 1,8 Изобутилен 1 -Бутен 47,33 15,82 Транс-2-бутен , Цис -2-бутен Другие углеводороды С Олеф$шы Сд мольное отношение линейных олеф 1-бутен:транс-2-бутен составл ет 1-бутен:цис -2-бутен 14,65. Конверси  изобутилена 65,6% лективность 90,9%), конверси  м 1ОО% (селективность 1ОО%). П р и м е р 5. Во вторичный со скоростью. 5 л/л,ч катализато смесь состава, вес„%: Метанол2,4 Изобутилен4,2 1-Бутен53,25 Транс-2-бутен14,98 ЦиС -2-бутен0,56 Другие углеводороды Сд24,6 Мол рное соотношение изобутилен нол составл ет 1, соотношение м линеными олефинами 1-бутен: тра -бутен составл ет 3,55, 1-буте „2-бутен - 95,11. Эту смесь нагревают в присут Амберлиста 15 при 60 С и полу смесь состава, вес.%: МТБЭ5,41 Метанол0,43 Изобутилен0,7 6 -Бутен Транс -2-бутен UuC-2-бутсн Другие углеводороды Сд 2 7,.; О Опефииы Cg ( леды ( Соотношение линейных (икфтов 1-бу:Tf3oiHC 2-бутен составл ет 3,29, -бутен:и,ис-2-бутен - 79,17. Конверси  изобутилена 82% (селекность 100%), конверси  метанола 82% лективность 100%). П р и м е р 6. Во вторичный реактор ают смесь со скоростью 5 л/л.4 каизатора Амбэрлиста 15 состава, вес.%: МТБЭ3,77 Метанол4,55 Изобутилен2,ОЗ 1-Бутен54,83 Трон с- 2-бутен12,91 U,uc-2-бутен0,28 Другие углеводороды Сд21,63 л рное соотаошение изобутилена к меолу составл ет 0,255, соотношение ейных олефинов 1-бут8н:ГрО1нс-2-бутен тавл ет 4,25, а 1-бутен:цис-2-бутен5 ,82. Температура процесса 8О°С. Получен продукт следующего состава, .%: МТБЭ Метанол Изобутипен 0,3 1-Бутен 54,06 Тране.-2-бутен 13,ОО 1ЛиС -2-бутен 0,40 Другие углеводороды Ci Олеф1шы С Соотношение между лшгейными олефии 1-бутен:Транс-2-бутен составл ет. 0, 1-бутен: цис-2-бутен - 136,50. верси  изобутилена 85,2% (селективть 10О%), конверси  метанола 6% лективность 1ОО%). ормула изобретени  Способ получени  метилтретичнобутного эфира путем взаимодействи  изоилена в смеси с углеводородами С етанола в жидкой фазе при нагрева , давлении в присутствии катионооб- ного катализатора с П1Х;ледуюшей откой образующегос  эфнра, о т л и -
7
чающийс  тем, что, с целью ути-обменного катализатора при мольном соот
лизации отхода производства метилтретич-ношении изобутилен: метанол, равном
нобутилового эфира и увеличени  выхода0,255-1,57.
целевого продукта, углеводород-метаноль-Источники информации, прин тые во
ный остаток после отгонки эфира, допол- внимание при экспертизе
нительно нагревают при 6О-10О С и дав-1. Патент Англии N. 957ООО,
лении .1.5-4О атм в присутствии катионо-кл. С 2 С, 19Q4.
SU752134773A 1974-05-21 1975-05-20 Способ получени метилтретичнобутилового эфира SU657740A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23009/74A IT1012686B (it) 1974-05-21 1974-05-21 Procedimento per la preparazione di eteri ter alchilici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU657740A3 true SU657740A3 (ru) 1979-04-15

Family

ID=11202825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752134773A SU657740A3 (ru) 1974-05-21 1975-05-20 Способ получени метилтретичнобутилового эфира

Country Status (32)

Country Link
US (1) US3979461A (ru)
JP (1) JPS516912A (ru)
AR (1) AR222286A1 (ru)
AT (1) AT340373B (ru)
BE (1) BE829299A (ru)
BG (1) BG26362A3 (ru)
BR (1) BR7503195A (ru)
CA (1) CA1063624A (ru)
CH (1) CH605507A5 (ru)
CS (1) CS216233B2 (ru)
DD (2) DD122371A5 (ru)
DE (1) DE2521964A1 (ru)
DK (1) DK222475A (ru)
ES (1) ES438186A1 (ru)
FR (1) FR2272063B1 (ru)
GB (1) GB1506596A (ru)
HU (1) HU176318B (ru)
IE (1) IE43299B1 (ru)
IN (1) IN143293B (ru)
IT (1) IT1012686B (ru)
LU (1) LU72539A1 (ru)
MW (1) MW2775A1 (ru)
NL (1) NL183887C (ru)
NO (1) NO144143C (ru)
PH (1) PH13806A (ru)
RO (1) RO74594A (ru)
SE (2) SE421121B (ru)
SU (1) SU657740A3 (ru)
TR (1) TR18471A (ru)
YU (1) YU36141B (ru)
ZA (1) ZA752880B (ru)
ZM (1) ZM5775A1 (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2629769B2 (de) * 1976-07-02 1980-03-13 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther
US4144138A (en) * 1978-01-18 1979-03-13 Texaco Inc. Recovery of ethers
US4198530A (en) * 1978-06-29 1980-04-15 Atlantic Richfield Company Production of tertiary butyl methyl ether
DE2853769B2 (de) * 1978-12-13 1980-10-09 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem MTB und weitgehend isobutenfreiem C4 -Kohlenwasserstoffgemisch
DE2908426A1 (de) * 1979-03-05 1980-09-25 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen
FR2455019A1 (fr) * 1979-04-24 1980-11-21 Inst Francais Du Petrole Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene
DE2928509A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-29 Basf Ag Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten
US4290110A (en) * 1979-11-08 1981-09-15 Phillips Petroleum Co. Temperature control for a reactor
JPS5714547A (en) * 1980-06-11 1982-01-25 Inst Francais Du Petrole Manufacture of methyl-tert-butyl ether from methanol and isobutene
US4320233A (en) * 1981-02-09 1982-03-16 Phillips Petroleum Company Dialkyl ether production
US4371718A (en) * 1981-07-02 1983-02-01 Phillips Petroleum Company Using butenes to fractionate methanol from methyl-tertiary-butyl ether
DE3148109A1 (de) 1981-12-04 1983-06-09 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylether (mtbe) und weitgehend von i-buten und vom methanol befreiten kohlenwasserstoff-raffinaten
US4440963A (en) * 1982-08-09 1984-04-03 Phillips Petroleum Company Production of MTBE and ETBE
JPS5965025A (ja) * 1982-09-03 1984-04-13 デュオリト・アンテルナショナル・ソシエテ・アノニム スルホン化された強酸性のイオン交換樹脂触媒を用いる可逆反応
DE3465078D1 (en) * 1983-04-01 1987-09-03 Stamicarbon Process for the preparation of methyl tertiary butyl ether
GB2147290A (en) * 1983-09-29 1985-05-09 Humphreys & Glasgow Ltd Alcohols from liquid petroleum gas
US4544777A (en) * 1984-10-24 1985-10-01 Phillips Petroleum Company Combination alkylation-etherification process
US4571439A (en) * 1985-07-22 1986-02-18 Tenneco Oil Company Method for controlled oligomerization/etherification of propylene
US4731489A (en) * 1986-07-18 1988-03-15 Conoco Inc. Process for production of gasoline blending stock
AU613611B2 (en) * 1987-04-29 1991-08-08 Mobil Oil Corporation Feedstock dewatering and etherification of crude methanol
US4988366A (en) * 1989-10-24 1991-01-29 Mobil Oil Corporation High conversion TAME and MTBE production process
US5113023A (en) * 1990-07-16 1992-05-12 Phillips Petroleum Company Removal of linear internal olefins from steam active dehydrogenation recycle stream
GB9018719D0 (en) * 1990-08-25 1990-10-10 British Petroleum Co Plc Etherification process
US5237109A (en) * 1991-10-10 1993-08-17 Phillips Petroleum Company Etherification process
FR2693189B1 (fr) * 1992-07-01 1994-09-30 Inst Francais Du Petrole Procédé de préparation d'un éther alkylique tertiaire comprenant une section réactionnelle de finition.
US5245087A (en) * 1992-09-30 1993-09-14 Phillips Petroleum Company Etherification process
IT1270675B (it) 1994-10-19 1997-05-07 Enichem Spa Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine
IT1271313B (it) 1994-12-21 1997-05-27 Enichem Spa Processo integrato per la produzione di eteri alchilici ter-amilici
US5723686A (en) * 1995-08-03 1998-03-03 Phillips Petroleum Company Recycle of alcohol in a combined hydroisomerization and etherification process
US6232508B1 (en) 1996-02-12 2001-05-15 Phillips Petroleum Company Process for manufacturing ether and high purity butene-1
US7344632B2 (en) * 2004-09-28 2008-03-18 Neste Oil Oyj Production of fuel components
ES2689290T3 (es) * 2004-09-28 2018-11-13 Neste Oyj Proceso para eterificar iso-olefinas
PL1905812T3 (pl) * 2004-09-28 2019-02-28 Neste Oyj Sposób eteryfikacji izoolefin
CN1307141C (zh) * 2004-10-28 2007-03-28 中国石油化工股份有限公司 一种甲醇和异丁烯的醚化反应方法
DE102005062722A1 (de) * 2005-12-28 2007-07-12 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ethyl-tert.-Butylether aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen
DE102005062699A1 (de) * 2005-12-28 2007-09-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Feinreinigung von 1-Buten-haltigen Strömen
ITMI20061390A1 (it) * 2006-07-18 2008-01-19 Snam Progetti Procedimento per la produzione di eteri alchilici mediante eterificazione di isobutene
DE102006033415A1 (de) * 2006-07-19 2008-01-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern mit optimierter Temperaturführung in den Reaktoren
SI1995231T1 (sl) * 2007-05-25 2014-03-31 Evonik Roehm Gmbh Postopek za pripravo metil metakrilata z uporabo recikliranega metanola
DE102008007081B4 (de) 2008-01-31 2018-12-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen
FR2969147B1 (fr) 2010-12-21 2013-01-04 Total Raffinage Marketing Production d'additifs pour carburant par deshydratation et isomerisation squelettique simultanee d'isobutanol sur des catalyseurs acides suivies par une etherification
US9266791B2 (en) 2012-07-06 2016-02-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydrocarbon conversion process
EP3333146A1 (de) * 2016-12-08 2018-06-13 Evonik Degussa GmbH Kostengünstige herstellung von hochreinem methyl-tert.-butylether
KR102086563B1 (ko) 2017-01-06 2020-03-09 주식회사 엘지화학 메틸 3급-부틸 에테르 제조방법
CN108976104A (zh) * 2018-07-12 2018-12-11 石俊杰 一种甲基叔丁基醚的合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1968601A (en) * 1934-02-14 1934-07-31 Shell Dev Preparation of olefine derivatives
US2480940A (en) * 1946-09-20 1949-09-06 Atlantic Refining Co Production of aliphatic ethers
US3119766A (en) * 1960-10-10 1964-01-28 Sun Oil Co Increasing antiknock value of olefinic gasoline
DE1224294B (de) * 1961-01-09 1966-09-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern
GB1173128A (en) * 1968-09-20 1969-12-03 Shell Int Research Process for the preparation of Olefins
GB1176620A (en) * 1968-07-09 1970-01-07 Shell Int Research Recovery of Tertiary Olefins
BE793163A (fr) * 1971-12-22 1973-06-21 Sun Oil Co Pennsylvania Procede de sechage d'ethers

Also Published As

Publication number Publication date
ATA381075A (de) 1977-04-15
IE43299L (en) 1975-11-21
CA1063624A (en) 1979-10-02
JPS516912A (en) 1976-01-20
YU36141B (en) 1982-02-25
NO751784L (ru) 1975-11-24
PH13806A (en) 1980-10-01
NL183887B (nl) 1988-09-16
IT1012686B (it) 1977-03-10
FR2272063A1 (ru) 1975-12-19
JPS5734810B2 (ru) 1982-07-26
TR18471A (tr) 1977-02-24
DE2521964C2 (ru) 1990-02-01
GB1506596A (en) 1978-04-05
AR222286A1 (es) 1981-05-15
HU176318B (en) 1981-01-28
BR7503195A (pt) 1976-04-20
MW2775A1 (en) 1976-09-08
NO144143B (no) 1981-03-23
RO74594A (ro) 1982-09-09
US3979461A (en) 1976-09-07
DD118601A5 (ru) 1976-03-12
ZM5775A1 (en) 1976-02-23
ES438186A1 (es) 1977-05-01
CH605507A5 (ru) 1978-09-29
NL183887C (nl) 1989-02-16
SE434941B (sv) 1984-08-27
AU8132775A (en) 1976-11-25
NO144143C (no) 1981-07-01
CS216233B2 (en) 1982-10-29
BE829299A (fr) 1975-09-15
NL7505991A (nl) 1975-11-25
ZA752880B (en) 1976-04-28
LU72539A1 (ru) 1975-10-08
DK222475A (da) 1975-11-22
AT340373B (de) 1977-12-12
FR2272063B1 (ru) 1979-04-13
IE43299B1 (en) 1981-01-28
YU121475A (en) 1981-06-30
SE7505801L (sv) 1975-11-24
SE7812725L (sv) 1978-12-11
DE2521964A1 (de) 1975-11-27
BG26362A3 (ru) 1979-03-15
SE421121B (sv) 1981-11-30
DD122371A5 (ru) 1976-10-05
IN143293B (ru) 1977-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU657740A3 (ru) Способ получени метилтретичнобутилового эфира
RU1836318C (ru) Способ получени метил-трет-бутилового эфира
US4071567A (en) Process for the production of methyl tert-butyl ether
MW2675A1 (en) Process for the synthesis of alkyl-ter-butyl ethers starting from a primary alcohol and isobutylene in presence of butadiene
US1976677A (en) Production of alkylene derivatives from alkylene oxides
KR101143178B1 (ko) 아세트산 무수물 및 아세테이트 에스테르의 공동제조 방법
JPS61280443A (ja) メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法
SU858557A3 (ru) Способ получени трет.-алкиловых эфиров
US2487832A (en) Process for preparing anisole
GB1594158A (en) Purification of methyl tert-butyl ether
JPS6327332B2 (ru)
JPS6051451B2 (ja) 第3級ブチルアルコ−ルの製造法
US2866813A (en) Aldehyde diacylates and process for producing the same
US5399786A (en) Preparation process of tert-butylphenols
JP4993837B2 (ja) Mtbeからのターシャリーブチルアセテートの製造
US3059004A (en) Production of organic acids
CN116253632A (zh) 甲基丙烯酸甲酯的制备系统、制法及甲基丙烯酸甲酯
US2816932A (en) Process for preparing the monoethers of propylene glycol
US2124851A (en) Halogen-substituted alcohols and a process of preparing them
SU918290A1 (ru) Способ получени метил-третобутилового эфира
KR790001105B1 (ko) 3급 알킬에테로의 제조방법
SU466221A1 (ru) Способ получени окиси олефина
SU644778A1 (ru) Способ получени изоборнилформиата
JPH041150A (ja) メチル第3級ブチルエーテルの製造方法
Dembech et al. REGIOSELECTIVE FUNCTIONALISATION OF THE ba"-BUTENOLIDE RING VIA GROUP IV-B ORGANOMETALLICS