SE434941B - Forfarande for separering av isobuten fran en kolvetestrom genom att isobutenet bringas att reagera med metanol - Google Patents

Forfarande for separering av isobuten fran en kolvetestrom genom att isobutenet bringas att reagera med metanol

Info

Publication number
SE434941B
SE434941B SE7812725A SE7812725A SE434941B SE 434941 B SE434941 B SE 434941B SE 7812725 A SE7812725 A SE 7812725A SE 7812725 A SE7812725 A SE 7812725A SE 434941 B SE434941 B SE 434941B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
butene
methanol
isobutene
stream
isobutylene
Prior art date
Application number
SE7812725A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7812725L (sv
Inventor
F Ancillotti
G Oriani
E Pescarollo
Original Assignee
Snam Progetti
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti filed Critical Snam Progetti
Publication of SE7812725L publication Critical patent/SE7812725L/sv
Publication of SE434941B publication Critical patent/SE434941B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

lb 15 20 25 30 35 1s1272s-sp 2 Med hjälp av den sistnämnda katalysatorn är det möjligt att uppnå termodynamisk jämvikt med industriellt acceptabla kontakt- tider vid en temperatur om 50-60°C. Vid lägre temperaturer, vilka är termodynamiskt mer gynnsamma, blir reaktionshastig-- heterna ej tillräckligt snabba för att jämvikt skall uppnås vid praktisk tillämpning. Detta faktum begränsar konversions- graden.
UPP$nbarligen kan konversionen med'avseende på ett rea- gens ökas genom att en större mängd av det andra reagenset in- matas, men detta innebär ju att konversionen av det i överskott inmatade reagenset minskar. Detta kan förorsaka vissa nackdelar, såsom t,ex. vid syntes av MTBE utgående från metanol-och i en olefinström befintlig isobuten. Användningen av ett överskott av isobuten medför att olefinströmmen efter separationen av MTBE fortfarande innehåller 5-10 % isobuten, vilket i sin tur medför nackdelar om en dylik ström därefter skall användas för framställning av maleinsyraanhydrid eller butadien. Omvänt med- för ett överskott av metanol en mycket kostsam rening av MTBE på grund av uppkomsten av azeotroper. ' Det har nu överraskande visat sig, att det är möjligt att öka konversionen genom att man helt enkelt använder ett förfa- rande i tvâ steg (reaktor och efterreaktor). Föreliggande upp- finning innebär ett förfarande för separering av isobuten från en kolväteström, varvid enkobñ&eström.som innehåller olefiner- na (med en dubbelbindning vid den tertiära kolatomen) inmatas tillsammans med den primära alkoholen till en första reaktions- zon (huvudreaktor) vid en temperatur mellan 50 och 90 OC och trycket 10-30 ata, den bildade etern separeras från kolväte- strömmen och återstående alkohol genom destillation, och kol- väteströmmen som fortfarande innehåller den tertiära olefinen och återstående alkohol inmatas till en andra reaktionszon (efterreaktor),.där reaktionen utföres i vätskefas vid en tem- peratur mellan 60 och 100 °C och trycket 15-40 ata i närvaro » av ett surgjort makromolekylärt harts som katalysator. Den bil- dade etern avlägsnas därefter genom destillation. .
Förfarandet enligt uppfinningen möjliggör att mängden olefin med dubbelbindning vid den tertiära kolatomen kan sänkas till en nivå understigande 2 %. Dessutom erhålls den värdefulla produkten MTBE ur avskild isobuten med mycket hög konversion. 10 15 20 30 35 7812725-5 Ett dylikt resultat kan även uppnås då olefinen med dubbel- bindning vid den tertiära kolatomen förefinns i stökiometriskt överskott i den inmatade blandningen till det andra reaktions- steget på grund av bildningen av dimerer eller polymerer av olefinen.
Förfarandet enligt uppfinningen skall nu närmare belysas med hjälp av en typisk ütföringsform. Förekommande sifferhän- visningar avser ritningens fig. l.
En C¿-olefinström 1 innehållande isobuten inmatas tillsam- mans med metanol 2 genom 5 till huvudreaktorn 4. I huvudreaktorn 4 omvandlas isobuten partiellt till metyl-tert.butyleter. Bland- ningen som lämnar reaktorn 4 via 5 inmatas på destillationskolon- nen 6, från vars botten metyl-tert.butyleter uttages via 7. Från toppen av kolonnen 6 uttages en olefinström 8 som är fri från MTBE, varefter denna ström inmatas i en sekundärreaktor 9, där i vätskefas vid en temperatur mellan 60 och lOO° C och i närvaro av Amberlist 15 som katalysator återstående del isobuten omvand- las till MTBE. des därefter via 10 till rektifieringskolonnen ll i syfte att frånskilja all buten, som uttages från toppen av kolonnen via 12 samt NTBE som uttages från botten av kolonnen via 15 och recirku- leras till destillationskolonnen 6.
Mängden isobuten i G4-olefinströmmen reduceras till värden under 2 %. Även då man arbetar med ett överskott av isobuten i den till sekundärreaktorn matade blandningen, reduceras nämnda mängd isobuten till värden understigande 2 % på grund av dimeri- sering av isobuten. Samtidigt med denna dimerisering av isobuten förekommer även en märkbar isomerisering av linjära G4-olefiner.
Vid reaktion mellan ekvímolekylära mängder isobuten och metanol erhålles faktiskt en total konversion som ej understiger 98 %.
Uppfinningen skall nu ytterligare belysas med hjälp av några kvantitativa exempel.
Exempel l En olefinström med följande sammansättning: Kolväteströmmen som lämnar sekundärreaktorn 9 le- Isobuten 50,00 vikt-% Buten-l 28,50 " Buten-2-trans 8,02 " Buten-2-cis 0,50 " Övriga 04-kolväten 15,18 " 1:0 _15 20 25 '30 35 40 7812725f5 4 blandades med metanol så att det molära förhållandet isobuten/me- tanol var 1,0, och blandningen matades med rymdhastigheten (väts- kevolym per timma och per katalysatorvolym) 5 till huvudreaktorn innehållande Amberlist 15, där den reagerade vid temperaturen 60° C och trycket 15 ata. - _ Strömmen som lämnade huvudreaktorn hade följande samman- sättning: 5 MTBE 57,59 vikt-% I Metanol '1,52 - " Isobuten 2,22 ".
Buten-1 22,16 " Buten~2-trans 6,25 “ Buten-2-cis 0,25 " Andra G4-kolväten 10,25 “ Denna ström inmatades på en fraktioneringskolonn, varvid som bot- tenprodukt erhölls MTBE av 98 % renhet och som topprodukt en ström med följande sammansättning: 5 MTBE 0,25 vikt-% Metanol ' 1,89 "_ Isobuten 5,23 " Buten-1 52,81 " Buten-Eftrans 14,86 “ Buten-2-cis' 0,56 " Andra 04-kolväten 24,40 "' äolförhållandet isobuten/metanol 1,57 _ Molförhållandet buten-1/buten-2-trans 5,55 Eolförhållandet buten-1/buten-2-cis 94,50 Denna ström infördes i sekundärreaktorn som innehöll Amberlist 15.
Rymdhastigheten var_5 och temperaturen 60° C. Den utgående pro- dukten hade följande sammansättning: MTBE 5,15 vikt-% Metanol 5 spår Isobuten 1,97 " Buten-1 50,70 " Buten-2-trans 15,24 ' " Buten-2-cis 1,41 " Övriga 04-kolväten_ 24,68 " 08-olefiner' 0,80 " emolförnållanae huven-1/buten-2-trans_5,32 Molförnållande buten-1/buten-2-cis 55,94 15 20 35 7812725-5 Exempel 2 Till sekundärreaktorn matades en ström med samma samman- sättning som den i exempel 1, och reaktionen skedde i närvaro av Amberlist 15 vid rymdhastigheten 5_och temperaturen 800 0, var- vid en produkt med följande sammansättning erhölls: MTBE 5,15 vikt-% Metanol spår Isobuten 1,15 " Buten-1 45,57 " Buten-2-trans 16,28 " Buten-2-cis 4,00 " Övriga G4-kolväten 124,18 " G8-olefiner 5,87 " Molförhållandet buten~1/buten-2-trans 2,79 Molförhållandet buten-1/buten-2-cis 11,54 Exempel å 'Till sekundärreaktorn matades en ström med samma samman- sättning som de i exempel 1 och 2, och reaktionen genomfördes i närvaro av Amberlist 15 vid rymdhastigheten 5 och temperaturen 90° C, varvid en produkt med följande sammansättning erhölls: MTBE 5,15 Vikt-% Metanol spår Isobuten 0,70 " Buten-1 50,72 " Buten-2-trans 21,69 " Buten-2-cis 11,10 " Övriga 04-kolväten _ 25,84 " ' 6,80 " G8-olefiner Molförhållande buten-1/buten-2-trans 1,42 Molförhållande buten-1/buten-2-cis 2,77 Exempel 4 ' Till sekundärreaktorn matades en ström med samma samman- sättning som i de föregående exemplen, och reaktionen skedde i närvaro av Amberlíst 15 vid rymdhastigheten 15 och temperaturen 900 C, varvid en produkt med följande sammansättning erhölls: MTBE 5, 15 viktJé Metanol spår Isobuten 1,80 " Buten-1 47,35 " 10 20 25 30 '7812725-5 6 Buten-2~trans 15,82 " Buten-2-cis 5,25' _" Övriga G4-kolväten 24,57 " G8-olefiner 2,50 " Molförhållande buten-1/buten-2-trans 5,00 Molförhållande buten-1/buten-2-cis 14,65 Exempel 5 Till sekundärreaktorn matades en ström med annorlunda sam- mansättning än i de tidigare exemplen enligt följande: Metanol 2,40 vikt-% Isobuten 4,20 “ Buten-l 55,25 " Buten-2-trans - 14,98 " Buten-2-cis 0,56 " Övriga G4-kolväten 24,60 " Molförhàllande isobnten/metanol l Molförhàllande buten-1/buten-2-trans 5,55 Molförhållande båten-l/buten-2-cis 95,11 Reaktionen skedde i närvaro av Amberlist 15 vid rymdhastigheten 5 och temperaturen 60° C, varvid en produkt med följande samman- sättning erhölls: MTBE 5,41 vikt-% Metanol 0,45 " Isobuten 0,76 " Buten-l 52,25 “ Buten-2-trans' 15,88 " Buten-2-cis 0,66 ' " Övriga 04-kolväten 27,60 " 08-olefiner spår Molförhållande buten~l/buten-2-trans 5,29 Molförhàllande buten-l/buten-2-cis ?9,l7_ Exemgel 6 2 Till sekundärreaktorn matades en ström med annorlunda sam- mansättning än i föregående exempel enligt följande: MTBE 5,77 vikt-% Metanol 4,55 " Isobuten 2,05 “ Buten-l 54,85 " Éuten-2-trans 12,91 " 10 Buten-2-cis 0,28 Övriga 04-kolväten 21,65 Molförhàllande isobuten/metanol 0,255 Molförhållande buten-l/buten-2-trans 4,25 Molförhållande buten-l/buten-2-cis 195,82 7812725-5 Reaktionen skedde i närvaro av Amberlist 15 vid rymdhastigheten 5 och temperaturen 800 0, varvid en produkt med följande sammansätt- ning erhölls: MTBE Metanøl 5,55 Isobuten 0,50 Buten~l 54,60 Buten-2-trans 15,00 Buten-2-cis 0,40 Övriga 04-kolväten 21,66 08-olefiner spår Mølförhållanae buten-l/buten-z-trans 4,20 Molförhållande buten-1/buten-2-cis 156,50 II II II II

Claims (2)

7812725-5 Q Patentkrav
1. Förfarande för separering av isobuten från en kolväteström genom att däri befintlig isobuten bringas att reagera med metanol, k ä n n e t e c k n a t av att nämnda kolväte- ström och metanol inmatas till en primär reaktionszon vid en temperatur mellan 50 och 90 OC och'ett tryck mellan 10 och 30 ata, varvid isobutenet partiellt reagerar med metanolen och omvandlas till eter, den bildade etern separeras genom destil- lation från återstående isobuten och metanol samt från alla övriga kolväten i kolväteströmmen, alla återstående föreningar matas till en_sekundär reaktionszon, där reaktionen utförs i vätskefas vid en temperatur mellan 60 och lOO OC och ett tryck mellan 15 och 40 ata i närvaro av ett surgjort makromolekylärt harts som katalysator, samt att den bildade etern därefter av- lägsnas genom destillation från de övriga kolvätena i kolväte- strömmen, som nu_är praktiskt taget fri från isobuten.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att kolväteströmmen som innehåller isobutenet är en C4- olefinström.
SE7812725A 1974-05-21 1978-12-11 Forfarande for separering av isobuten fran en kolvetestrom genom att isobutenet bringas att reagera med metanol SE434941B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23009/74A IT1012686B (it) 1974-05-21 1974-05-21 Procedimento per la preparazione di eteri ter alchilici

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7812725L SE7812725L (sv) 1978-12-11
SE434941B true SE434941B (sv) 1984-08-27

Family

ID=11202825

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7505801A SE421121B (sv) 1974-05-21 1975-05-21 Forfarande for framstellning av metyl-tert.butyleter genom att i ett c?714-kolvete-flode befintligt isobuten bringas att reagera med metanol
SE7812725A SE434941B (sv) 1974-05-21 1978-12-11 Forfarande for separering av isobuten fran en kolvetestrom genom att isobutenet bringas att reagera med metanol

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7505801A SE421121B (sv) 1974-05-21 1975-05-21 Forfarande for framstellning av metyl-tert.butyleter genom att i ett c?714-kolvete-flode befintligt isobuten bringas att reagera med metanol

Country Status (32)

Country Link
US (1) US3979461A (sv)
JP (1) JPS516912A (sv)
AR (1) AR222286A1 (sv)
AT (1) AT340373B (sv)
BE (1) BE829299A (sv)
BG (1) BG26362A3 (sv)
BR (1) BR7503195A (sv)
CA (1) CA1063624A (sv)
CH (1) CH605507A5 (sv)
CS (1) CS216233B2 (sv)
DD (2) DD122371A5 (sv)
DE (1) DE2521964A1 (sv)
DK (1) DK222475A (sv)
ES (1) ES438186A1 (sv)
FR (1) FR2272063B1 (sv)
GB (1) GB1506596A (sv)
HU (1) HU176318B (sv)
IE (1) IE43299B1 (sv)
IN (1) IN143293B (sv)
IT (1) IT1012686B (sv)
LU (1) LU72539A1 (sv)
MW (1) MW2775A1 (sv)
NL (1) NL183887C (sv)
NO (1) NO144143C (sv)
PH (1) PH13806A (sv)
RO (1) RO74594A (sv)
SE (2) SE421121B (sv)
SU (1) SU657740A3 (sv)
TR (1) TR18471A (sv)
YU (1) YU36141B (sv)
ZA (1) ZA752880B (sv)
ZM (1) ZM5775A1 (sv)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2629769C3 (de) * 1976-07-02 1989-03-16 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther
US4144138A (en) * 1978-01-18 1979-03-13 Texaco Inc. Recovery of ethers
US4198530A (en) * 1978-06-29 1980-04-15 Atlantic Richfield Company Production of tertiary butyl methyl ether
DE2853769C3 (de) * 1978-12-13 1989-03-16 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem Methyl-tert.-butylether und einem C↓4↓-Kohlenwasserstoffgemisch, das wesentlich weniger als 1% Isobuten enthält
DE2908426A1 (de) * 1979-03-05 1980-09-25 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen
FR2455019A1 (fr) * 1979-04-24 1980-11-21 Inst Francais Du Petrole Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene
DE2928509A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-29 Basf Ag Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten
US4290110A (en) * 1979-11-08 1981-09-15 Phillips Petroleum Co. Temperature control for a reactor
JPS5714547A (en) * 1980-06-11 1982-01-25 Inst Francais Du Petrole Manufacture of methyl-tert-butyl ether from methanol and isobutene
US4320233A (en) * 1981-02-09 1982-03-16 Phillips Petroleum Company Dialkyl ether production
US4371718A (en) * 1981-07-02 1983-02-01 Phillips Petroleum Company Using butenes to fractionate methanol from methyl-tertiary-butyl ether
DE3148109A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-09 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylether (mtbe) und weitgehend von i-buten und vom methanol befreiten kohlenwasserstoff-raffinaten
US4440963A (en) * 1982-08-09 1984-04-03 Phillips Petroleum Company Production of MTBE and ETBE
JPS5965025A (ja) * 1982-09-03 1984-04-13 デュオリト・アンテルナショナル・ソシエテ・アノニム スルホン化された強酸性のイオン交換樹脂触媒を用いる可逆反応
DE3465078D1 (en) * 1983-04-01 1987-09-03 Stamicarbon Process for the preparation of methyl tertiary butyl ether
GB2147290A (en) * 1983-09-29 1985-05-09 Humphreys & Glasgow Ltd Alcohols from liquid petroleum gas
US4544777A (en) * 1984-10-24 1985-10-01 Phillips Petroleum Company Combination alkylation-etherification process
US4571439A (en) * 1985-07-22 1986-02-18 Tenneco Oil Company Method for controlled oligomerization/etherification of propylene
US4731489A (en) * 1986-07-18 1988-03-15 Conoco Inc. Process for production of gasoline blending stock
AU613611B2 (en) * 1987-04-29 1991-08-08 Mobil Oil Corporation Feedstock dewatering and etherification of crude methanol
US4988366A (en) * 1989-10-24 1991-01-29 Mobil Oil Corporation High conversion TAME and MTBE production process
US5113023A (en) * 1990-07-16 1992-05-12 Phillips Petroleum Company Removal of linear internal olefins from steam active dehydrogenation recycle stream
GB9018719D0 (en) * 1990-08-25 1990-10-10 British Petroleum Co Plc Etherification process
US5237109A (en) * 1991-10-10 1993-08-17 Phillips Petroleum Company Etherification process
FR2693189B1 (fr) * 1992-07-01 1994-09-30 Inst Francais Du Petrole Procédé de préparation d'un éther alkylique tertiaire comprenant une section réactionnelle de finition.
US5245087A (en) * 1992-09-30 1993-09-14 Phillips Petroleum Company Etherification process
IT1270675B (it) 1994-10-19 1997-05-07 Enichem Spa Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine
IT1271313B (it) 1994-12-21 1997-05-27 Enichem Spa Processo integrato per la produzione di eteri alchilici ter-amilici
US5723686A (en) * 1995-08-03 1998-03-03 Phillips Petroleum Company Recycle of alcohol in a combined hydroisomerization and etherification process
US6232508B1 (en) 1996-02-12 2001-05-15 Phillips Petroleum Company Process for manufacturing ether and high purity butene-1
US7344632B2 (en) * 2004-09-28 2008-03-18 Neste Oil Oyj Production of fuel components
EP1905812B1 (en) * 2004-09-28 2018-09-05 Neste Oyj Process for etherifying iso-olefins
EP1640437A1 (en) * 2004-09-28 2006-03-29 Neste Oil Oyj Production of fuel components
CN1307141C (zh) * 2004-10-28 2007-03-28 中国石油化工股份有限公司 一种甲醇和异丁烯的醚化反应方法
DE102005062699A1 (de) * 2005-12-28 2007-09-06 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Feinreinigung von 1-Buten-haltigen Strömen
DE102005062722A1 (de) 2005-12-28 2007-07-12 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ethyl-tert.-Butylether aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen
ITMI20061390A1 (it) * 2006-07-18 2008-01-19 Snam Progetti Procedimento per la produzione di eteri alchilici mediante eterificazione di isobutene
DE102006033415A1 (de) * 2006-07-19 2008-01-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkyl-tert.-butylethern mit optimierter Temperaturführung in den Reaktoren
EP1995231B1 (en) * 2007-05-25 2013-11-20 Evonik Röhm GmbH Process for preparation of methyl methacrylate using recycled methanol
DE102008007081B4 (de) 2008-01-31 2018-12-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von n-Buten-Oligomeren und 1-Buten aus technischen Mischungen I von C4-Kohlenwasserstoffen
FR2969147B1 (fr) 2010-12-21 2013-01-04 Total Raffinage Marketing Production d'additifs pour carburant par deshydratation et isomerisation squelettique simultanee d'isobutanol sur des catalyseurs acides suivies par une etherification
WO2014008008A1 (en) 2012-07-06 2014-01-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydrocarbon conversion process
EP3333146A1 (de) * 2016-12-08 2018-06-13 Evonik Degussa GmbH Kostengünstige herstellung von hochreinem methyl-tert.-butylether
KR102086563B1 (ko) 2017-01-06 2020-03-09 주식회사 엘지화학 메틸 3급-부틸 에테르 제조방법
CN108976104A (zh) * 2018-07-12 2018-12-11 石俊杰 一种甲基叔丁基醚的合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1968601A (en) * 1934-02-14 1934-07-31 Shell Dev Preparation of olefine derivatives
US2480940A (en) * 1946-09-20 1949-09-06 Atlantic Refining Co Production of aliphatic ethers
US3119766A (en) * 1960-10-10 1964-01-28 Sun Oil Co Increasing antiknock value of olefinic gasoline
DE1224294B (de) * 1961-01-09 1966-09-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern
GB1176620A (en) * 1968-07-09 1970-01-07 Shell Int Research Recovery of Tertiary Olefins
GB1173128A (en) * 1968-09-20 1969-12-03 Shell Int Research Process for the preparation of Olefins
BE793163A (fr) * 1971-12-22 1973-06-21 Sun Oil Co Pennsylvania Procede de sechage d'ethers

Also Published As

Publication number Publication date
BG26362A3 (bg) 1979-03-15
CA1063624A (en) 1979-10-02
BE829299A (fr) 1975-09-15
SE7812725L (sv) 1978-12-11
IE43299B1 (en) 1981-01-28
SU657740A3 (ru) 1979-04-15
DD122371A5 (sv) 1976-10-05
HU176318B (en) 1981-01-28
DE2521964C2 (sv) 1990-02-01
JPS516912A (en) 1976-01-20
US3979461A (en) 1976-09-07
NL183887B (nl) 1988-09-16
FR2272063A1 (sv) 1975-12-19
AT340373B (de) 1977-12-12
YU121475A (en) 1981-06-30
DD118601A5 (sv) 1976-03-12
FR2272063B1 (sv) 1979-04-13
SE7505801L (sv) 1975-11-24
MW2775A1 (en) 1976-09-08
NO144143B (no) 1981-03-23
SE421121B (sv) 1981-11-30
NO144143C (no) 1981-07-01
NL7505991A (nl) 1975-11-25
CS216233B2 (en) 1982-10-29
GB1506596A (en) 1978-04-05
CH605507A5 (sv) 1978-09-29
BR7503195A (pt) 1976-04-20
JPS5734810B2 (sv) 1982-07-26
RO74594A (ro) 1982-09-09
IE43299L (en) 1975-11-21
DK222475A (da) 1975-11-22
IT1012686B (it) 1977-03-10
ATA381075A (de) 1977-04-15
TR18471A (tr) 1977-02-24
AR222286A1 (es) 1981-05-15
AU8132775A (en) 1976-11-25
LU72539A1 (sv) 1975-10-08
ES438186A1 (es) 1977-05-01
DE2521964A1 (de) 1975-11-27
NL183887C (nl) 1989-02-16
YU36141B (en) 1982-02-25
ZA752880B (en) 1976-04-28
ZM5775A1 (en) 1976-02-23
IN143293B (sv) 1977-10-29
NO751784L (sv) 1975-11-24
PH13806A (en) 1980-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE434941B (sv) Forfarande for separering av isobuten fran en kolvetestrom genom att isobutenet bringas att reagera med metanol
US4320232A (en) Process for conjointly preparing methyl tert.-butyl ether and obtaining isobutene
US4071567A (en) Process for the production of methyl tert-butyl ether
US4513153A (en) Integrated process for producing tert.butyl alkyl ethers and butene-1
CA1253886A (en) Process for producing methyl tertiary butyl ether
US5382707A (en) Integrated MTBE process
US4052471A (en) Process for chlorinating C8 to C30 linear hydrocarbons
JPS6228933B2 (sv)
SE461853B (sv) Foerfarande foer framstaellning av tert. butylalkyletrar i naervaro av butadien
US4012439A (en) Continuous production of n-butylacrylate free from dibutylether
YU117175A (en) Proces for the separation of isobutylene from a c4-hydrocarbon mixture
CA1048062A (en) Process for the production of methyl tert-butyl ether
JP4800935B2 (ja) 分解−c4から1−オクテンを製造する方法
KR20010033556A (ko) 3급-부틸 알콜의 제조방법
US2648711A (en) Recovery of alcohols from direct hydration of olefins
CA1272218A (en) Process for the production of tertiary alcohols
US3007977A (en) Manufacture of norbornylene
US3943185A (en) Diolefin production and purification
US2434094A (en) Hydrochlorination of olefins
JPS5839134B2 (ja) 混合ブチレンよりタ−シヤリ−ブタノ−ルの製造方法
US2463742A (en) Ketones
GB2121407A (en) Process for producing t-butyl alkyl ethers
US6949671B2 (en) Process for the production of acetic acid C4-esters
US2404700A (en) Manufacture of vinyl ethers
US2669589A (en) Alcohol synthesis

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7812725-5

Effective date: 19931210

Format of ref document f/p: F