SU655323A3

SU655323A3 - Нематический состав дл электрооптических целей

Info

Publication number: SU655323A3
Application number: SU762401700A
Authority: SU
Inventors: Боллер Артур; Черегетти Марко; Шеррер Ханспетер
Original assignee: Ф.Хоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date: 1975-09-19
Filing date: 1976-09-17
Publication date: 1979-03-30
Also published as: ES451655A1; CH622548A5; BE846316A

Description

1

Изобретение относитс к нематическим составам с положительнрй диэлектрической анизотропией и может найти применение в устройствах отображени информации.

Известны нематические составы, включающие замещенные 2,5-фенилпиримидины общей формулы

гдеЯ и R2 - одинаковые или разли1шые- + i C,,H2f,., С Н2.,,

rt где П - 1-12,

с добавками и/или п-замещенных фенилбензоатов , и/или Ьснований Шиффа, и/или п-замещенных бифенилов. Наличие в таких составах 2,5фенилпиримидинов улучщает контраст, пороговые и временные характеристики и несколько расшир ет интервал нематической фазы 1.

Однако дл ишрокого практического иснользовани область существовани нематической фазы в таких составах все же недостаточна.

Целью изобретени вл етс расщирение температурной области мезоморфного состо ни .

Дл этого предлагаетс нематический состав дл электрооптических целей, включающий нематические жидкие кристаллы - основани Шиффа и/или П-замещенные фенилбензоаты, и/или п-замещенные бифенилы, и/или п-замещенные 2,5-фенилпиримидины, который дополнительно содержит по меньшей мере одно из производных пиримидина общей формулы

/Г /Г И ()

-

где X - азот;

У и Z - СН- или Z - азот, а У - СН-; и если один из заместителей Rj и Rj - циан, другой н-алкил. С,-€7 .-алкоксигруппа или C-2-Cj -алканоилоксигруппа,

в количестве 0,5-20 вес.%, остальное - нематические жидкие кристаллы, указанные выше. Соединени общей формульв (I) вл ютс ценными компонентами составоБ,поскольку они значительно повышают темнерат фу просветлени

(т.пр.) состава, расшир тем самым интервал нематической фазы. Поскольку зти соединени обладают высокой положительной диэлектрической анизотропией, то смеси, содержащие их, имеют низкие пороговые характеристики, например , в индикаторных приборах, работающих на полевом эффекте, показывают высокие скорости срабатывани ; кроме того, смеси химически стабильны и бесцветны.

Предпочтительными соединени ми общей формулы (Т) вл ютс те, где Rj - циан, Rf Сз-С7 н-алкил , Z - азот, X и У -СН-, в частности 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидин и 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-г€Ксилфенил )-пиримидин.

Физические свойства некоторых из предложенных соединений общей формулы (Т) приведены в табл. 1.

Таблица 1

Как видно из табл. 1 соединени общей формулы (I) обладают высокими т. ар. и широкой областью нематического состо ни (до 200°С), поэтому они представл ют большую практическую значимость в качестве компонентов смесей, расшир ющих область нематического состо ни смесей.

Предложенные нематические составы включают соединени общей формулы (Т) с другими нематическими веществами, например, с основани ми Шиффа общей формулы

/Л

(п), где RS - Са-гСд-н-алкил, С4-С7-н-алкокси, С2-С8-н-алканоилокси, и/или с соединени ми общей формулы , -/.„,сн-/ -сн (ui), где R4 - С4-С7-н-алкил, и/или с фенилбензоатами общей формулы f И, где RS - С4-С8-н-алкил, Сз-Сд-н-алкокси, и/или с бифенилами общей формулы где Re - С4-С8-н-алкил, и/или с п-замещенными 2,5-фенилпиримиди нов общей формулы где, если один из R, и Rg-unaH, другой - Сз н-алк1Ш , С2-С9-н-алкокси или Сг-Сд-н-алкокси В качестве производных пиримидина общей формулы (I) используют соединени , где Вз вдан, RI - Сз-С7-н-алкил, Z - азот, X, У - СН-. Соединени общей формулы (I) в нематических смес х дл электрооптических целей наход тс в весовом соотнощении, соответству щем предпочтительно эвтектическому составу. Дол соединени общей формулы (I) в нематической смеси состздл ет обычно 2-15 вес.%. Oco6eifflo предпочтительны нематические соста вы, содержащие: 63,4% 4-н-пентил-4-циаиобифенила, 31,6% 4-н-гептил-4-цианобифенила и 5,0% 2-(4-диано фенил)-5- (4-н-гексилфенил) пиримидина, т. пл -i 3°С, т. пр. 47,4 - 48,9°С; 57,0% 4-н-пентил-4-цианобифенила, 28,5% 4-н-гептш1-4-циаиобифенила, 5% 5-циа1Ю-2-(4-н-пентилфенил )-пиримидина, 5% 5-циано-2-(4-н-гексилфенил )-пиримидина и 4,5% 2-(4-Щ1анофенил )-5-(4-н-гексилфенил)-пиримвдина, т. пл 4;3°С, т. пр. 53,2-54,7°С; 44,2% 4-н-пентил-4-цианобифенила, 25,% 4-н-пентилотсси-4-щ1анобифенила, 8,0% 5-н-гексил-2- (4-ций:нофенил)-пиримидина, 11,4% 5-н-гептил-2- (4-цианофенил)-пиримидина и 10,6% 2- (4-Щ1анофенил) -5- (4-н-бутилфеншт) -пиримидина , т. пл. 0°С, т. пр. 67,8-68,9°С; 9,1% п- {{п-н-прошшбензилиден) -амино) -бензонйтрила , 26,6% п- п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила, 24,0% п- (п-н-пентилбензилиден )-амино -бензонитрила, 38% п- i-н-гексил бензилиден)-амино -бензонитрила и 2,3% 2-(4-щ{анофенил ) -5- (4-н-пропилфенил) -пиримидина, т. пл.3°С, т. пр. 70,3 - 70,9°С; 8,9% п- (п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 25,9% п-{(п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 23,3i% п-(п-н-пeнтилбeнзилидeн )-aминo -бензонитрила, 36,9% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила и 5,0% 2-(4иианофенил ) -5- (4-н-пропилфенил) -пиримидина, т. Ш1.3°С, 410°С,т. пр. 75,3-76,8°С; 11,0% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрила , 43,1% п- йт-н-бутилбензилиден) -ами но -бензонитрила; 43,1% п-(п-н-гeкcилбeнзилиден )-амино -бензош1тр1ша, 12,4% 5-н-гептил-2 (4-щ анофенил)-пиримидан1а и 2,3% 2-(4-циано .фенил)-5-(4-н-пропилфенил)-пиримидина, т. пл. 0°С, т. пр. 65,8-66,4С; 10,4% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрила , 29,5% п-(п-н-бут1шбензилиден)-амино -бензонитрила , 41,5% п-(п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 7,4% п -дианофенилового эфира п-н-гептилбензойной кислоты и 10,7% 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримвдина , Т.Ш1. 0°С, т.пр. 81,2-82,2°С; 49,3% п- (п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 12,1% 5-н-гексил-2-(4-цианофенил)-пиримидина , 16,1% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)пиримидина , 13,2% 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-бутилфенил )-пиримидина и 9,0% 2-(4-ииа11офенил)5- (4-н-гексилфенил)-пиримидина, т. пл. 0°С, т. п{. 96,8-97,9°С; 6,3% п-щ1анофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 8,0% п-Щ анофенилового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 11,5% п-(п-нпропилбензипиден ) -амино -бензонитрила, 31,9% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила, 11,6% 2- (4-цианофенш1) -5- (4-н-бут1шфсниг() -пиримидина , 7,0% 2-(4-циaнoфeнн.)-5-(4-н-пeI тилфeнил )-пиримидина, 9,8% 2-(4-Ц1 анофен1ш)-5-(4-нгексилфенил )-пиримидина и 13,1% 2-(4-Ш1а гафенил )-5-(4-н-гептилфен1ш)-пир11ми ина, т. пл. 0С, т. пр. 77,9°С; 11,5% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрила , 31,9% п- (п-н-бутилбензилиден) -амино -бензонитрила , 6,3% п-днанофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 8,09о п-цианофешшового эфира п-н-гекс шбензойной кислоты, 7,0% 5-н-пентил-2- (4-цианофенил)-пнримиди1га, 9,8% 5-н-гексил-2-.(4-цианофенил)-пиримидн}га, 13,1% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)-пиримидина и 11,6% 2-(4-Щ1анофенил)-5-(4-н-бутш1фешш)пиримид1ша , т. Ш1.С 0°С, т. пр. 77,5°С; 13,0% п- (-п-н-пропилбензилиден)-амино ензонитрила , 35,2% п- (п-н-бyтшIбeнзшlидeн)минo -бeнзoнитpилa , 7,4% п-1шанофен шоаого фира п-н-бутилбензойной кислоты, 7,8% п -циаофенилового эфира п-н-пентилбензойной кислоы , 9,6% п-цианофен 1лового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 8,1% 5-н-Г1еитил-2-(4-циапофенил )-пиримидина, 15,2% 5-н-гептил-2-(4-1щанофенил )-пиримидина и 2,5% 2-(4-1шанофенил)5- (4-н-пропилфенил)-пиримидина, т. rm.-i 0°С, т. пр. 62,5°С;

12,5% л- {п-н-лропилбензилиден)-ами1ю -бензонитрила , 34,3% п-(п-н-бутилбензилиден)-амине -бензонитрила , 7,0% п-цианофенюшвого эфи ра п-н-бутилбензойнрй кислоты, 8,7% п-цианофснилового эфира п-н-гексилбензойной кислоты 9,77о п-цианофенилового эфира п-н-гептилбензойной кислоты, .7,5% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил )-пиримидина, 14,0% 5-н-гептил-2-(4-цианофснил )-пиримидина, 2,5% 2-(4-цианофенил)-5 (4-н-Тфопилфенил)-пиримидина и 3,69о п-(пэтоксибенчилиден )-амине -бензонитрила, т. пл. гО°С, т. пр. 65,0°С;

36,0% п- (п-н-бутилбензилиден) -амине -бензокигрила , 7,7% п-дианофенилевого эфира п-нбутилбензойней кислоты, 8,1% п-цианофениловоге эфира п-н-пент 1лбензойной кислоты, 10,0%) п-цианофениловего эфира п-н-гексилбензойиой кислоты, 8,4% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил)пиримидина , 15,8% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)пиримидина и 13,0% 2-(4-иианофенил)-5-(4-ибутилфенил )-пиримидина, т. пл.О°С, т. пр. 81,0°С;

6,8% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино)-бензенитрила , 10,2% п-цианофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 11,0% п-цианофенилового эфира п-н-пентилбензойной кислоты, 14,1 п -1шанофенилового эфира п-н-гексилбеизойной кислоты, 10,9% 5-н-пентил-2-(4-цианофенш1)пиримидина , 21,0% 5-н-гептил-2-(4-циалофенил)пиримидина и 15,5% 2-(4-цианофенил)-5-(4-нбутилфенил )-пиримидина, т.пл. «с10°С, т. пр. 85,5°С;

16,2% п- {(п-н-пропилбензилиден) -aMifflo -бензонитр1ша , 9,7% п-цианофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 13,4% п-дианефенилового эфира п-н-гексилбензойной кислотъ,. 14,4% п-цианефенилового эфира п-н-гептилбензейной кислоты, 10,5% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил )пиримидина, 20,2% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил )-пиримидина и 15,1% 2-(4-циа1юфенш1)-5- (4-н-бутилфенил)-пиримидина, т. гш. 4 10°С, т. пр. 83,5°С;

11,6% п- (п-н-пропилбензилиден) -амине -бензеиитрила, 32,1% п-(пн-бyтилбeнзилидeц)-aминo -бeнзeнитpилa , 6,4% п-цнанефенилевого

эфира п-н-бутилбензейной кислеты, 8,1% п -цианофенилевеге эфира п-н-гексилбензенмой

кислоть, 8,7% п-цианефенилевего эфира п-н гептилбензойней кислоты, 7,1% 5-н-пентил-2 (4-цианофе1Шл)-пиримидина, 13,2% 5-н-гептил2- (4-цианофе1шл)-пиримидина и 11,7% 2-(4-ци

анефенил) -5- (4-н-бутилфенкл) -пиримидина,

т. го1.40°С, т. пр. 80,0С;

10,3% гг-цианофеиилевоге эфира п-н-бутилбензейней кислеты, 11,1% п-цианефенилового эфира п-н-пентилбензойной кислеть, 14,3% п цианофенилового эфира п-н-гексилбензейней кислеты, 15,4% п-цианофенилевоге эфира п-н-гептилбензейной кислеты, 11,0% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил )-пиримидина, 21,2% 5-н-гептил-2- (4-цианефенил)-пиримидина и 15,6% 2-(4-цианофенил ) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина, т. пл., т. пр. 82,5°С;

10,0% п- цианофенилевого эфира п-н-бутилбензойсюй кислеты, 10,9% п-цианофениловеге эфира п-н-пентилбензейной кислоты, 13,4% п-цианефенилезеге эфира п-н-гексилбензойней кислохы , 14,9% п-цианефениловеге зфира п-н-гептилбензейной кислеты, 10,5% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил )-пиримидина, 20,6% 5-н-гептил-2-(4-:цианефенил )-пиримидина, 3,3% 2-(4-цианофенилИ- (4-н-препилфенил)-пиримидина и 15,5% 2-(4-дианофенил ) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина, т. т.10°С,г. пр. 88,5°С; .

44,5% п- (п-н-гексилбензилиден)-амино -бент зенитрила, 6,6% п-циалефениЛевоге эфира п-н-бутилбензейней кислеты, 6,9% п цианефенилевего эфира п-н-пентилбензойней кислеты, 8,4% п-цианефенилевоге эфира п-н-гексилбензейней . кислоты, 7,3% 5-н-пентил-2-(4-цианефенил)-пиримидина , 13,6% 5-н-гептил-2-(4-1щанофенил)-пиримидина и 11,9% 2-(4-цианефенил)-5-(4-н бутилфенил )-пиримидина, т. пл. 0°С, т. пр. 80,0° С; .

15,3% п- ((п-н-препилбензилиден)-амине -бензонитрн ,7а, 9,0% п -цианефенилевеге эфира п-н-бутилбензойней кислеты, 9,9% п-цианефенилового эфира п-н-пентилбензойной кислеты, 12,8% п-цианофениловоге эфира п-н-гексилбензейной кислеты, 9,2% 5-и-пентил-2-(4-цианефеню1)« пиримидина, 12,7% 5-н-гексш1-2-(4-цианефенил)-пиримидина , 18,2% 5-и-гептш1-2-(4-цианофенил)-пиримидина и 12,9% 2-(4-цианефенил)-5-(4-н-бутилфенил )-пиримидина, т. пл. 3°С, т. пр. 79,

18,1% п-цианофениловоге эфира п-н-бутилбен ; зейной кислеты, 13,3% п -цианефенилового зфира п-н-гексилбензойней кислоты, 8,4% п-цианофенилевоге эфира п-н-ектилбензейной кислеты, 10,4% 5-н-пентил-2- (4-цианефенил) -пиримидина, 14,8% 5-н-гексил-2- (4-цианофенил)-пиримидина, 19,8% 5-н-гептил-2- (4-цианофенил) -пиримидина и 15,0% 2-(4-цианефенил)-5-(4-н-бутилфенил)«пиримидина , т. пл. 10С, т. пр. 78,5°.С;

42,4% п- (п-н-6утилбензил1Зден)-амино -бензонитрила , 6,0% п-цианофениловоге эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 7,5% пцианофенилевеге эфира п-н-гексилбензейной кислотъ, 4,2% п-цианефенилевего эфира п-н-октилбензойной кислоты, 6,7% 5-н-пентил-2-(4-цианофенап)-пиримидина , 9,3% 5-н-гексил-2-(4-иианефенш1)- пиримидина, 12,3% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил) -пиримидина и 11,2% 2-(4-циангфенил)-5-(4-н- бутил фенил)-пиримидина, т. пл. 0°С, т. пр. 76,0° С; 10jl% п-цианофенилового эфира п-н-бутилбен зойной кислоты, 12,0% п-цианофенилового зфи ра п-н-пентилбензойной кислоты, 14,2%-п-циан фегтолового эфира п-н-гексилбензойной кислоты 15,2% п-цианофенилового эфира п-н-гептилбензойной кислоты, U,l% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил )-пиримидина, 21,3% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил )-пиримидина и 16,0% 2-(4-цианофенил) -5-(4-н-бутилфенил)-пиримидина, т. пл. 3°С, т. пр. 82,0°С; 33,1% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 6,7% п-цианофенилового эфира п-нбутилбензойной кислоты, 7,1% п-цианофенипово го эфира п-н-пентилбензойной кислоты, 8,6% п -цианофенилового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 7,4% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил)-пир мидина, 10,4% 5-н-гексил-2-(4-цианофенш1)-пиримидина , 13,9% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)- пиримидина и 12,0% 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-бутилфенил )-пиримидина, т. пл. .0°С. т. пр. 76,8°С; 7,7% п- (п-н-прошшбензилиден)-амино -бензонитрила , 23,2% п-(п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 34,2% п-(п-н-гeкcилбeнзилидeн )-aминo -бeнзoнитpилa, 11,1% 5-циано-2-(4-н-гексилфенил )-пиримидина, 7,9% 5-н-гептил-2- (4-цианофенил)-пиримидина, 1,6% 2-(4-цианофенш1 )-5- (4-н-пропилфенил) -пиримидина, 8,5% 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина и 5,3% 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-гексилфенил )-пиримидина, т. пл. 4.0°С, т. пр. 93,5°С; 10,1% п- ((п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 29,0% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила, 40,9% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 2,0% 2-(4-цианофенил )-5- (4-н-пропилфенил) -пиримид1ша, 10,6% 2- (4-циане фенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина и 7,3% 4-циано-4-н-пентил-п-терефенила, т. пл.40°С, т. пр. Ш1°С; 9,8% п- (п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 28,2% п- (п-н-бутилбензилиден)-ами но -бензонитрила , 39,9% п- (п-н-гексилбензюшден )-амино -бензонитрила, 11,4% 5-циано- 2-(4-H-reKcim-4-бифенилил ) -пиримидина и 10,4% 2- (4 -цианофенил) -5- (4-н-бутилфенш) -пиримидина, т. гт., т. пр. 109°С; 10,3% п- (п-н-пропилбензилиден) -амино бензонитрила , 29,4% п- -н-(бутилбензилиден)с -ам1шо бензонитрила, 40,9% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 5,8% 5-циано-2- (4-н-пропил-4-бифенилил) -пиримидина, 10,7% 2- (4- Щ1анофенил) - 5 - (4- н- бу тилфенил) - пиримидина и 2,2% 5-н-пентил-2-(4-циано-4-бифенилнл) -пиримидина, т. пл. 0°С, т. пр. 102°С; 9,0% п- (п-н-пропилбенэил1щсн) -амино -йензонитрила , 27,3% п- (н-бутилбензилиден) -амино -бенэонитрила , 41,9% п-(п-н-гeкcилбeнэилидeн )-aминo -бeнзoнитpилa, 6,8% 5-щ{ано-2-(4-н-гексил-4-бифенилил )-пиримидина, 10,1% 2- (4-цианофен л) -5- (4-н-бутилфенил)-пиримид1ша и 4,9% 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-гексилфенш1)шфимидина , т. пл. 0°С, т. пр. 106°С; 16,0% п- (п-н-проиилбензил1щен) -awimo -бензонитрила , 64,2% п-(п-н-гeкcилбeнзилидeн)aминo -бензонитрила , 3,7% 5-циано-2-(4-н-бутирилоксифенил )-пиримидина, 2,6% 5-циано-2- (4-н-валерш1оксифенил)-пиримидина, 2,2% 2 (4-ц-цианофенил)-5- (4-н-пропил фенил) -пиримидина и 11,2% 2-(4-Ш1анофенил)-5-(4-н-бутилфенил )-пиримидина, т. Ш1.0°С, т. пр. 92,0°С; 11,1% п- (п-н-пропилбензютиден)-амино бензонитрила , 31,3% п- (п-н-бутш1бензил 1дсн)-амино -бензон трила , 43,5% п-(п-н-гексилбепзилиден )-а шно -бензонитрила, 2,4% 2-(4-цианофенил )-5- (4-н-пропилфенил) -пиримидина и 11,4% 2- (4-цианофенил)-5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина , т. пл. 0°С, т. пр. 88,0°С; 10,0% п-1 (п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 28,6% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 40,6% п-((п-н-гeкcнлбeнзилидeн )-aминo -бeнзoнитpилa, 4,9% 5-Ш1ано-2- (4-н-бутирилоксифенил)-пирим1Щ{ша, 3% 5-щшно-2- (4-н-валерилоксифенил) -пирим1шина, 2,0% 2- (4-цианофен1-ш) -5- (4-н-пропш1енфен1ш) -пиримидина и 10,57о 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-бутш1фенил )-пиримидина, т. пл.О°С, т. пр. 90,0°С; 9,1% п- (н-н-пропилбензилиден) -амино -бен-. зонитрила, 26,8% п-(п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 38,3% п- (п-н-гексилбенз1шиден )-амино -бензонитрила, 6,4%- 5-циано-2-(4-н-пентилфенил )-пиримидина, 4,6% 5-unano-2 (4-н-бутилоксифенил)-пнрР мидина, 2,7% 5-ииано-2- (4-н-валерилоксифснил) -ппрнмнтна, 1,8% 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-нропш фенил) -пиримидина и 9,8% 2-(4-цианофен(и1)-5-(4-н-бутилфенил )-пиримид 1на, т. nji.i 0°С, т. пр. 91,5°С; 11,3% п- (п-н-пропилбензил ден) -амино бензоннтрила , 31,5 п- (п-н-Сутнлбензилнден)амино -бензонитрила , 43,.7 п- (п-н-гексилбензилиден )-амино fбензоннтрила, 11,5% 2- (4-цпанофенил )-5-(4-н-бутилфенил)-пиримидина и 2,5% 5-н-пентнл-2- (4-циа 10-4-бифснил) -пиримидина , т. пл.о°С, т. пр. 87,0°С; 8,8% п- (п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 25,9% п- (п-н-бутилбензш1идеп)-амино -бензоннтрила , 36,9% п-(п-н-reкcилбeнзилидeн )-aминo -бензонитрила, 7,4% 5-н-гексил-2- (4-цианофенил)-пиримидина, 9,4% 5-н-гептил-2- (4-цианофенил)-пирим Щина н 1,9/. 5-н-пентил-2- (4 -Ш ано-4-бифеш1лил)-пиримид1 на, т.пл. 0°С, т. пр. 81,0° С;

11,0% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино бензонитрила , 30,8% п- (п-н-бутилбензилиден) амино -бензою рила, 42,4% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 2,2% 2-(4-цианофенил )-5-(4-н-пропилфенил)-пиримвдина, 11,2% 2- (4-(1ианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина и 2,4% 5-н-пентил-2-(4-циано-4-бифенилил)пиримидина , т. пл. 0°С, т. пр. 92,5°С;

17,8% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрила , 57,8% п-(п-н-гeкcилбeнзилидeн) нo -бeнзoнитpилa, 3,6% 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-пропилфенрш )-пиримидина, 16,2% 2-(4-цианофенил ) -5- (4-н-бутилфенш1) -пиримидина и 4,1% 5-н-пентил-2- (4-1даано-4-бифенилил) -пиримидина, т. пл. 10°С, т. пр. 107,5°С;

14,7% п-((п-н-пропилбензш1иден)-амино бензонитрила , 51,2% п-{(п-н-гексилбензйлвден)амино ,-бензонитрила, 13,3% 5-н-гексш1-2-(4-дианофенил )-пиримидина, 3,0% 2-(4-цианофенш1)-5- (4-н-пропилфенил)-пиримидина, 14,0% 2-(4цианофенил ) -5- (4-н-бутш1фенил) -пиримид1ша и 3,3% 5-н-пентил-2-{4-циано-4-бифенилил)-пиримидина , т. пл. 3°С, т. пр. 97,5°С;

10,2% п- {(п-н-пропилбензилиден)-амино бензонитрила , 29,1% п-(п-н-бyтилбeнзилидeн)aминo -бензонитрила, 40,6% п- Й1-н-гексидбензилиден )-амино -бензонитрила, 10,6% 2-(4-1щанофенил )-5- (4-н-бутилфенил)-пиримидина, 6,9% 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-гексилфенил) -пиримидина и 2,1% 5-н-пентил-2-(4 -циано-4-бифенилил) -пиримидина, т. пл. 0°С, т. пр. 99,0°С;

11,3% п- ((п-н-пропилбензилиден) -амино -бензонитрила , 31,5% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила, 43,2% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино бензонитрила, 11,5% 2- (4-циан6фенил ) -5- (4-н-бутилфенш1) -пиримидина и 2,5% 5-н-пентил-2- (4 -циано-4-бифенилш1) -пиримидина т. пл.0°С, т. пр. 89,0С;

35,2% п- (п-н- утш1бензш1иден)-|9мино -бензонитрила , 7,4% п-цианофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты,. 7,8% п-цианофенилового эфира п-н-пёнтилбензойной кислоты, 9,7% п-1даанофенилового эфира п-н-гексилбеНзойной кислоты, 11,4% 5-н-гексш1-2-(4-цианофенил )-пиримидина, 15,2% 5-н-гептил-2-(4-циано фенил)-пиримидина и 12,8% 2-(4-дианофенил)-5- (4-н-бутилфенил)-пиримидина, т. Ш1.4.0°С, т. пр. 77,5С;

373% п- (п-н-бутилбензилиден) -амино -бензонитрила , 8,1% п-цианофенилового эфира п-нбутилбензойной кислоты, 8,6% п-ци нофеншювого эфира п-н-пентилбензойной кислоты , 10,8% п-циано« нш1ового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 8,9% 5-н-пентил-2-(4-цианофениз1)-гаримидина , 12,5% 5-н-гексш1-2-(4-цианофенил) -пиримидина и 13,5% 2(4-цианофенш1)-5-(4-н бутилфенил )-пиримидина, т. пл.З°С, т. пр. 81,0°С;

36,3% п- {(п-н-бутилбензилиден) -амино -бензонитрила , 7,8% п-циатюфенилового эфира п-нбутилбензойной кислоты, Ю,2% п-цианофенилового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 12,0% 5-н-гексил-2- (4-цианофенил) -пиримидина, 13,1% 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина и 4,4% 5-н-гексил-2-(4-циано-4-бифенилил)пиримидина , т. пл. 0°С, т. пр. 87,5°С;

12,4% п- (п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрила , 33,9% п-(п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 7,0% п -циаиофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 9,0% п-цианофениловогО эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 10,8% 5-н-гексил-2- (4-цианофенил) -пиримидина, 14,4% 5-н-гептил-2- (4-цианофенил)-пиримидина и 12,2% 2-(4-цианофенил)-5-.(4-н-бутилфенил)пиримидина , т. пл. т. пр. 79,0°С;

6,7% п-цианофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 7,1% п-цианофенилового эфира п-н-пентилбензойной кислоты, 8,6% п-цианофенилового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 33,1% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 7,4% 5-н-пентил-2-(4-цианофенил)-пиримидина , 10,4% 5-н-гексил-2-(4-цианофенил)Пиримидина , 13,9% 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)пиримидина и 12,0% 2-(4-цианофенил)-5-(4-нбутилфенил )-пиримидина, т. пл. 40°С, т. пр. 77,5°С;..

7,4% п -цианофенилового эфира п-н-бутилбензойной кислоты, 7,8% п -цианофенилового эфира п-н-пентилбензойной кислоты, 9,7% п-цианофенилового эфира п-н-гексилбензойной кислоты, 35,2% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила , 11,4% 5-н-гексил-2-(4-цианофенил)-пиримидина , 15,2% 5-н-гертил-2-(4-цианофенил)тшримидина и 12,8% 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-бутилфенил )-пиримидина, т. пл. 0°С, т. пр. 78,0° С;

9,8% п-(п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрила , 28,2% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила, 39,6% п- (п-н- гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 2,0% 2-(4-цианофенил )-5-(4-н-пропилфенил)-пиримидина, 10,3% 2- (4-цианофенш1) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина и 9,7% 5-н-бутил-2-(4-циано-4-бифенилил)-пиримидина , т. Ш1.«10°С, т. пр. 105,5С;

10,3% п (п-н-пропилбензилиден)-амино бензонитрила , 29,3% п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрила, 41,4% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 9,8% 2-(4-цианофенил )-5- (4-н-бутилфешш)пиримидина и 9,2% 5-н-бутш1-2- (4-циано-4-бифёнш1ил) -пиримидина, т. Ш1.0°С, т. пр. 100,0°С;

Claims

46,8% 4-н-пентил-4-цианобифенила, 23,4% 4-н-гептил-4-цианобифенила, 7,8% 4-н-гептилокси-4-цианобифенила , 2,3% 2-(4-цианофенил)-5 4-н-пропилфенил )-пиримидина, 11,3% 2-(4:-цианофенил ) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидина и 7,7% 4-циано-4н-пеитил-п-терфенила, т. пл. 4iO°C, т. пр, 85,0°С; 43,9% 4-н-пентил- 4-цианобифенкла, 21,1% 4-н-ге11тил-4-цианобифенила, 6,7% 4-н-гексилокси-4-циарюбифенила , 10,6% 2-(4-цианофенил) -5-(4-н-бутилфенил)-пиримидина, 9,9% 5-н-бутил-2- (4 -циано-4-бифенилил)-пиримвдина и 7,2 4-циано-4 -н-пентил-п-терфенила, т. пл. ,0°С, т. пр. 98,0°С; 43,6% 4н-пентил-4-иианобифенила, 20,9% 4 -н-гептил-4-цианобифенила, 7,6%- 4-н-октилокси-4-цианобифенила , 10,5% 2-(4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил)-пиримидина, 9,8% 5-н-бутил-2- (4 -циано-4-бифенилил)-пиримидина и 7,1% 4-циано-4-н-пентил-п-терфенш1а, т. пл. 0°С, т. пр. 96,0°С; 46,8% 4-н-пентил-4-цианобифенила, 23,4% 4-н-гептил-4-цианобифенш1а, 7,8% 4-гептилокси-4-цианобифенила , 11,3% 2-(4-цианофенил)-5 -(4-н-бутилфенил) -пиримидина и 10,6% 5-н-бутил-2- (4 -циано-4-бифенилил) -пиримидина., пл 0°С, т.пр. 84,5°С; 50,7% 4-н-пентил-4-цианобифенила, 25,4%-4 -пентилокси-4-цианобифенила, 6,0% 5-н-пентил-2 -(4-цианофенил)-пиримидина, 8,9% 2-(4-цианофенил )-5-(4-н-бутилфенил)-пиримидина и 9,0% 5-н-бутил-2-(4 -циано-4-бифенш ил)-пиримидина , т. пл.ОС, т. пр. 83,5°С; 44,8% 4-н-пентил-4-цианобифенила, 21,9% 4-н-гептил-4-цианобифенила, 11,7% 5-н-reптил-2- (4-циaнoфeнил)-пиpимидинa, 10,8% 2-(4-1шанофенил )-5-(4-н-бутилфенил) -пиримидина и 10,1% 5-н-бутил-2- (4-циано-4-бифенилил)-пири мидина, т. С, т. пр. 82,0°С; 46,8% 4н-пентилД-цианобифенила, 23,4% 4-н-гептил-4-цианобифенила, 7,8% 4-н-гептилокси-4-цианобифенила , 11,3% 2-(4-цианофенил) -5-(4-н-бутилфенил)-пиримидина и 10,6% 5-н-бутил-2- (4-циано-4-бифенилил) -пиримидина, т. пл.,т. пр. 84,0°С; 8,13% п- (п-н-пропш бензилиден)-амино -бензонитрила , 24,45% п-(п-н-бyтилбeнзилидeн) -aминo)-бензонитрила, 39,36% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 10,81% п-5v (n-H- бу тилфенил) - 2- пиримидинил- бензонитрила и 16,75% п-5-(п-н-пентилоксифенил)-2-пиримидинил-бензонитрила , т.пл., т. пр. 112,5С 10,2% п- (п-н-пропилбензилиден) -амино)- бензонитршй , 29,1% п- (п-н-бутилбензилиден)«амине -бензонитрила , 40,6% п- (п-н-гексилбензилиден )-амино -бензонитрила, 9,4% 2-(4-циано фенил)-5-(4-н-бутилфенил)-пиримидина и 10,7% 5- (4-цианофенил)-2- (4-н-гексилфенил) -пиримидина , т. пл. 40°С, т. пр. l6l,6°C. Интервал нематического состо ни приведенных составов равен 45-110°С. Дл определени температурной области мсзо морфного состо ни используют следующие нематические составы, %: А. п-цианофениловый эфир п-н-бутилбензойной кислоты 7,8; п-цианофениловый зфир п-н-пентилбензойной кислоты 8,3; п -цианофениловый эфир п-н-гексилбензойной кислоты 10,3; п- ((п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрил 36,7; 5-н-пентил-2-(4-.цианофснил) -пиримидин 8,6; 5-н-гексш1-2- (4-циаиофенил) -пиримидин 12,1; 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)-пиримидин 16,2; Б. п -цианофениловый эфир п-н-бутилбензойной кислоты 6,7; п-цианофениловый эфир п-н-пентилбепзойной кислоты 7,1; п-цианофениловый эфир п-н-гексилбензойной кислоты 8,7; п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитрил 33,4; 5-н-пентил-2-(4-цианофенил)-пиримидин 7,5), 5-н-гексил-2- (4-цианофенил) -пиримидин 10,5; 5-н-гептил-2- (4-цианофенил) -пиримидин 14,0; 2-н- (4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидин 12,1; В. п-цианофениловый эфир п-н-бутилбензойой кислоты 8,7; п-цианофениловый эфир п-н-пентилбензойой кислоты 9,3; п-цианофениловый эфир п-н-гексилбензойой кислоты 11,6; п- (п-н-бутилбензилиден)-амино -бензонитил 39,2; 5-н-гексип-2- (4-цианофенил)-пиримидин 5-н-гептил-2-(4-цианофенил)-пиримидин 17,9. Г. п -цианофениловый эфир п-н-бутилбензойой кислоты 7,4; п-цианофениловый эфир п-н-пентилбензойой кислоты 7,8; п-цианофениловый эфир п-н-гексилбензойой кислоты 9,7; п- (п-н-бутилбензилиден) -амино -бензонитил 35,4; 5-н-гексиЛ2-(4-цианофенил)-пиримидин 11,5; 5-н-гептиг1-2- (4-цианофенил) -пиримвдин 15,3; 2- (4-цианофенил)-5-(4-н-бутилфснил)-пириидин 12,9. Д. п- (п-н-пропилбензилиден) -амино -бензоитрил 13,7; п- (п-н-бутилбензилиден) -амино -бсизонитил 36,7; п- (п-н-гексилбензилиден) -амино -бензоитрил 49,6. Е. п- (п-н-пропилбензилиден) -амино -бенонитрил 9,8; 156 П- (п-н-бутилбензилнлсн)-амн1ю1-бензоинrрил 28,3; п- (п-н-гексилбензилиден) -aiMHUtj бен: онктрил 39,8; 2-(4-цианофенил)-5-(4-н-ироиилфенил)-11Иримидин 2,0; 2- (4-цианофенил)-5- {4-н-бутилфенш1) -пиримидин 10,4; 5-н-бутил-2- (4- иано-4-бифенилил) -пиримидин 9,7. Ж. п-(п-н-пропилбензилиден)-амино -бензонитрил 10,3; п- (п-н-бутилбензилиден) -амино -беизонитрил 29,3; п- н- (пж-гексилбензилиден)-амино -бензонитрил 41,4; 2- (4-1щанофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидин 9,8; 5-н-бутил-2- (4 -циано-4-бифенш1ил)-пиримидин 9,2. 3. 4-н-пентил-4-цианобифенил 56,7; 4-н-гептил-4-цианобифенил 32,1; 4 -н-гептилокси-4-цианобифенил 11,2, И. 4-н-пентил-4-цианобифенил 46,9; 4-гептил-4-цианобифенил 23,4; 4-н-гептилокси-4 -иианобифенил 7,8; 2- (4- цианофенил) - 5 - (4- н- бутилф енил) - пиримидин 11,3; 5-н-бутил- 2- (4- циано-4- бифенил) - пиримидин 10,6. К. 4-н-пентил-4-цианобифенил 57,9; 4 -и-пентилокси-4-цианобифенил 32,6; 5-н-пентил-2-(4-цианофенил)-пиримидин 9,5 Л. 4 -н-пентил-4-1щанобифенил 50,7; 4 -н-пентилокси-4-цианобифенил 25,4; 5-н-пентшт-2-(4-цианофенил)-пиримидин 6,0; 2- (4- цианофенил) - 5- (4-н-бутилфенил) -пиримидин 8,9; 5-н-бутил-2- (4-циано-4-бифенилил) -пиримидин 9,0, М. 4 -н-пентил-4-цианобифенил 54,2; 4-н-гептш1-4-цианобифенил 29,7; 5-н-гептил-2- (4 -цианофенил) -пиримидин 16, Н. 4 -н-пентил-4-цианобифенил 45,1; 4-н-гептил-4-цианобифе1Шл 22,0; 5- н-гептил- 2- {4- цианофенил) - пиримидин 11,8 2- (4-цианофенил) -5- (4-н-бутилфенил) -пиримидин 10,9; 5-н-бутил-2-(4-циано-4-бифе1шл ил)-пиримидин 10,2. Характеристики температурной обласп мезо морфного состо ни предложенного нематического состава в сравнении с составами, не содер жаи1|{ми соединени общей формулы ( Г), пре ставлены в табл. 2. Таблица 2 Формула изобретени 1.Нематический состав дл электрооптических целей, включающий нематические жвдкие кристаллы-основани Шиффа и/или -замёщенные фенилбензоаты, и/или п-замещенные бифенилы , и/или п - замещенные 2,5-фенилпиримидины , отличающийс тем, что, с целью расширени температурной области мезоморфного состо ни , он дополнительно содержит по меньшей мере одно из производных пиримидина общей-формулы /-%ч / 2 X . . 2 где X - азот; У и Z - СН- или Z - азот, X и У - СН-; и если один из RJ и Rj- циан, другой л-алкил , Cj-Cv-anKOKCHrpynna или С2-С7-алканоилоксигруппа , в количестве 0,5 - 20 вес.%, остальное - нематические жидкие кристаллы, указанные выше.
2.Состав по п. 1, отличающийс тем, что в качестве основани Шиффа используют соединени общей формулы Ш(П), де RJ-Сг -Св-н-алкил, С4-С7-н-алкокси, з -Cg-н-алканоилоксигруппа, и/или соединени оР.щей формулы

17

(ж),

где R4- С4-С7-н-алкил.
3. Состав по п. 1, отличающийс тем, что в качестве фенилбензоатов используют .соединени общей формулы

где Р5-С4-С8-Нгалкил, С5-С8-н-алкокси.
4. Состав ПОП.1, отличающийс тем, что в качестве бифенипов используют соединени общей формулы

(А

где Rg- С4-С8-н-алкил, С4-С8-н-алкокси.

65532318
5. Состав по п. 1, отличающийс тем, что в качестве п-замещенных 2,5-фенилпнримидинов используют соединени общей формулы

/

где, если один из R7 и Rg - циан, другойСз-Ср-н-алкил , С2-С9-н-алкокси.
6. Состав ПОП.1, отличающийс тем, что в качестве производных пиримидина общей формулы (Т) используют соединени , где Rj - циан,.Р1 - Cj-С7-н-алкил, Z -азот, ХкУ -СН-,

1. Состав поп-1, отличающийс тем, что содержание производного пирим1здина общей формулы (Т) составл ет 2-15 вес.%.

Источники информащ1и, прин тые во внимание при зкспертизе

1. Патент СССР № 526843, кл. G 02 F 1/00, 21.12.72.