SU644385A3 - Способ получени производных 1,5,(6)-дизамещенных бензимидазол -2-карбаматов или их солей - Google Patents

Claims (1)

1. Изобретение относитс  к способу попу ченйа но&ых производных 1,5( б)-йИзамещенных бензимвдазол-2-карбаматов фо1 мулы Н C-NCOOR C--NHRe О где R - низший алкил, содержащий атома углерода, SCR.,, МЧСН,,) MR,, где - низший алкил, фенил, ший алкил, фенил, М и М - О, S , Rg - фенил, низший апкил или низший алкил, замешенный СООК-группой, в которой R имеет указанные значени , или к Их сол м,  вл ющимс  eBOrtorH чески активными соединени ми. Известен способ получени  карбамоил 2- ензимидазолкарбаматов, заключающийс  в том, что 2-бензимндазолкарбамат подвергают взаимодействию с изоЦианата- нва или м.и. Эти соединени  также  вл ютс  биологически активными сбеДйнёнй ми fl. Цель изобретени  - синтез биологически активных соединений. Это достигаетс  синтезом соединени  указанной формулы, заключающимс  в том что соединение формулы , С -NCOOB где и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с замешенным изойианатом формулы Где 1 имеет указанные значе 1и , при О-4СРс в среде инертного растворител , с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Пример 1. Суспензию (1,41 г) 5( 6)-мето1а;иметилсульфинил-2 карбомет-.. оксиаминобензимидазола в 140 мл тетра-. гидро д рана обрабатывают 2,4 гн-бутилизоцнаната при комнатной температуре (2025 0 ). После 24 ч добавл ют 140 мл к етилекхлорида и раствор концентрируют в вакууме при 20-ЗО°С. Полученный осадок отфильтровывают, промывают тетрагвдрофураном и сушат с получением 1--н -бутилкарбамоил-5( б)-метоксиметилсульфин1Ш 2 карбометоксиаминобензимвдазола ( т. пп. , рааложЛ. П р р м е р 2, Суспензию (0,63 г) 5(б) |} енилсупьфинил-.2-карбометоксИаминобензимидазола в 150 мл тетрагидрофурана обрабатывают при температуре 2025 С 0,5 г фенилизоцианата. Через 20 ч в вакууме при раствор концентрируют С и осадок перемешивают с ацетоном и фильтруют с получением 1-фенилкарбамоил-5 ( б)-фенилсульфинил.2-карб о- метоксиаминобензимидааола (т, пл.220С разл.) Пример 3. Суспензию (0,95 г) 5( б)«фенилсульфинил-3-карбометоксиами- нобензимидазрла в 50 мл тетрагвдрофура на обрабатывают при 20-25°С 0,7 г нбутилизоцианата . Через 24 ч раствор концентрируют под вакуумом при 20 30 С, Осадок обрабатывают метанолом, фильтруют и промывают метанолом с получением 1-н-бутилкарбамоил-5( б)фенил сульфинил-2-карбометоксиаминобензимидазола (т.пл. 13О С, разлож.). Пример 4, Взвесь (0,31 г) 5(б)4енилсульфинил-2-карбометоксиаминобензимидазОла в 18 мл тетрагидрЬфура на обрабатывают 0,26 г этоксикарбонилметилизоцианата при 20-25 С около 24 Испарение растворител  под вакуумом и фильтраци  дает 1-Э1оксикарбонилметйл« карбамоил-5( б)фенилсульфииил 2-карбометоксиаминобензимидазол (т.пл. 140с, .раалож.). При мер 5. Суспензшо (Ot95 г) 5(6}-фенилсульфинил-2-.карбом;етоксиами ,- - обензимидазола в 35 мл тетрагидрофу ана обрабатывают 0,4 г метилиаоциана«1 при 2 0-2 5 С, по истечении 48. ч проукт отфильтровывают и сушат под вакумом с получением 1 метилкарбамоил- 5( б)-фенилсульфинил-2-карбометоксиамиобензимидазола . Формула изобретени  Способ получени  производных 1,5( 6)изамещенных , бенаимидазол-2-карбама- ов или их солей формулы Н С-NCOOB С- ШНа , . ,.6. где I - низший алкил, содержащий 1-4 атома углерода, . R - SORg, МЧСНрнМП,, где - низший алкил, фенил, R - низ-. ший алкил, фенил, М и М - О S или . , RQ - фенил, низший алкил или низший алкил, замещенный СООН-группой, в которой R имеет указанные значени , или их солей, отличающий - и тем, что соединение формулы . Ч Н C--NCOOR где R и R; имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с замешенным изодианатом формулы OCMR , .где Rg имеет указанные значени , при О 4О . С в среде инертного растворител  с выделением целевого продукта в свободном виде или в зиде. соли. Источники ш формации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3631176, кл. 260-309.2, 1971.