DE2431093C2 - 1-Carbamoyl-5(6)-sulfinyl-substituierte Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents
1-Carbamoyl-5(6)-sulfinyl-substituierte Benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende ArzneimittelInfo
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- DE2431093C2 DE2431093C2 DE2431093A DE2431093A DE2431093C2 DE 2431093 C2 DE2431093 C2 DE 2431093C2 DE 2431093 A DE2431093 A DE 2431093A DE 2431093 A DE2431093 A DE 2431093A DE 2431093 C2 DE2431093 C2 DE 2431093C2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Description
CONHR2
worin R1 für C6H5 oder CH1O-CH2 und
R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder -CH2C0OAlkyI mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und deren pharmazeutisch annehmbare Salze.
R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder -CH2C0OAlkyI mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und deren pharmazeutisch annehmbare Salze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder deren pharmazeutisch
annehmbare Salze, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekannter Weise
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1—S-
NHCOOCH3
mit einem Isocyanat der Formel
R2NCO
R2NCO
umgesetzt wird, oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1—S
NHCOOCHj
In Ihre pharmazeutisch annehmbaren Salze übergeführt
wird, wobei In den obigen Formeln R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzen.
3. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß
3. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß
Anspruch 1 und einen therapeutisch annehmbaren
Anthelmlntlsch wirksame Benzlmldazol-2-carbamatderlvate,
die gegebenenfalls In der 5(6)-Stellunr, substituiert
sind, sind bereits in den US-Patentschriften 34 80 642,
73 321, 35 74 845, 35 78 676 und 35 95 870 beschrieben.
Verwandte fungizide Verbindungen werden auch In den US-Patentschriften 29 33 504 und 30 IO 968 beschrieben.
Der Gegenstand der Erfindung Ist durch die obigen
Ansprüche gekennzeichnet.
Als Alkylgruppen kommen z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl. Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl oder tert.-Butyl In
Frage. 1-n-Butylverblndungen sind besonders geeignet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und deren mit
pharmazeutisch annehmbaren anorganischen oder organischen Sauren gebildeten nicht-toxischen Salze besitzen
eine Breltbandaktlvltät gegen Parasiten von Säugetieren
einschließlich reifer und unreifer parasitischer Formen, wie z. B. der Genera Trlchostronglylus, Haemonchus,
Ostertagla, Cooperla, Nematodlrus und Stronglyoldes,
und Insbesondere gegen Nematosplroldes dlbius, Hymenolepls Nana, Syphacla obvelata und/oder Asplculuris
ίο tetraptera. Wie festgestellt wurde, zeigen diese Verbindungen
Insbesondere eine hohe Wirksamkeit gegen verschiedene helmlntlsche Infektionen des Verdauungstraktes
von Nutztieren, gekuppelt mit einer niedrigen systemischen Toxlzltät gegen das Gasttier.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch als
antlfungale Mittel, Insbesondere als systemische Fungizide zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen von Nutzpflanzen
verwendbar.
Als Salze kommen die üblicherweise in Arzneimittel verwendeten Salze anorganischer Säuren, wie z. B. Schwefel-, Sulfon-, Sulfamin-, Salpeter-, Phosphor- oder Salzsäure bzw. organischer Säuren, wie z. B. Essig-, Zitronen-, Milch-, PaImItIn-, Wein-, Bernstein-, Maleinoder Benzoesäure in Frage.
Als Salze kommen die üblicherweise in Arzneimittel verwendeten Salze anorganischer Säuren, wie z. B. Schwefel-, Sulfon-, Sulfamin-, Salpeter-, Phosphor- oder Salzsäure bzw. organischer Säuren, wie z. B. Essig-, Zitronen-, Milch-, PaImItIn-, Wein-, Bernstein-, Maleinoder Benzoesäure in Frage.
Die zu verabreichende Menge der Verbindung hängt von der tatsächlich verwendeten Verbindung und vom
Gewicht des zu behandelnden Tieres ab. Gewöhnlich liegt jedoch die tägliche Dosis zwischen etwa 5 bis
100 mg/kg Körpergewicht des zu behandelnden Tieres.
Der aktive Bestandteil wird dem Tier durch Beimischen
zum Futter oder durch Formulierung mit einem nlchttoxlschen Träger verabreicht. Der Träger kann ein oral
einnehmbarer Behälter für den aktiven Bestandteil, z. B. eine Gelatinekapsel, oder ein Streckmittel der übllcherweise
in derartigen Medikamenten verwendeten Art, wie Malsstärke, Terra alba, Lactose, Saccharose, Calclumphosphat,
Gelatine, Stearinsäure, Agar oder Pectin sein. Geeignete flüssige Träger sind z. B. Erdnußöl, Sesamöl
und Wasser.
Wird das Medikament nicht mit dem Futter beigemischt,
können viele verschiedene pharmazeutische Formen verwendet werden. Bei Verwendung eines festen
Trägers kann die Verbindung In Tabletten- oder Kapselform
verabreicht werden. Wird ein flüssiger Träger verwendet,
kann das Arzneimittel In Form einer welchen
dem Verfahren a) hergestellt, so wird zweckmäßig In
einem Inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, bei etwa 0 bis 40° C, gewöhnlich etwa bei
Zimmertemperatur für etwa 0,5 bis 96 Stunden, gewöhnlich etwa 20 bis 48 Stunden, umgesetzt. Danach wird das
Produkt abgetrennt und durch übliche Verfahren gereinigt. Typische Trennungsverfahren umfassen z. B. die
Filtration, Extraktion, Verdampfung, und typische Reinigungsverfahren sind u. a. Kristallisation und Dünnschicht-
sowie Kolonnenchromatographie. Der Fachmann kann durch Routineversuche für jede gegebene
Stufe die optimalen Trennungs- und Isolierungsverfahren
μ feststellen. Das so erhaltene Produkt Ist eine Mischung
der 1,5-dlsubstltulerten und 1,6-dlsubstltulerten Verbindungen.
Die für die Verfahrensvariante verwendeten Ausgangsverbindungen
können nach üblichen Methoden hergestellt werden (vgl. auch die nicht vorveröffentlichte
DE-OS 23 63 351).
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Eine Suspension aus 1,41 g 5(6)-Methoxymethylsulflnyl-2-carbometh-oxyamlnobenzlmloazol
In 140 ecm Tetrahydrofuran wurde mit 2,4 g n-Butyllsocyanat bei
Zimmertemperatur (20 bis 25° C) behandelt. Nach 24 Stunden wurden 140 ecm Methylenchlorid zugefügt und
die Lösung unter Vakuum bei 20 bis 30° C konzentriert.
Der erhaltene Niederschlag wurde abflltrlert, mit Tetrahydrofuran gewaschen und getrocknet und lieferte
l-n-Butylcarbamoyl-Sioi-methoxymethylsulflnyl^-carbomethoxyamlnobenzlmldazol.
F = 190° C (Zers.).
Eine Suspension aus 0,63 g 5(6)-Phenylsulflnyl-2-carbomethcxy-amlnobenzlmldazol
In 50 ecm Tetrahydrofuran wurde bei 20 bis 25° C mit 0,5 g Phenyllsocyanat
behandelt. Nach 20 Stunden wurde die Lösung unter Vakuum bei 20 bis 30° C konzentriert und der Rückstand
mit Aceton verriehen und filtriert. So erhielt man l-Phenylcarbamoyl-SM-phenylsulflnyl^-carbomethoxyamlnobenzlmidazoi.
F = 220° C (Zers.).
Eine Suspension aus 0,95 g 5(6)-Phenylsulflnyl-2-carbomethoxyamlnobenzlmldazol
In 50 ecm Tetrahydrofuran wurde bei 20 bis 25° C mit 0,7 g n-Butyllsocyanat
behandelt. Nach 24 Stunden wurde die Lösung unter Vakuum bei 20 bis 30° C konzentriert. Der Rückstand
wurde mit Methanol verrieben, filtriert und mit Methanol
gewaschen und lieferte l-n-Butylcarbamoyl-5(6)-phenylsulflnyl-2-carb^iTiethoxyamlnobenzlmldazol.
F = 130° C (Zers.).
Beispiel 4
Eine Aufschlämmung aus 0,31 g 5(6)-Phenylsulflnyl-2-carbomethoxyamlnobenilmldazol In 18 ecm Tetrahydrofuran wurde mit 0,26 g Athoxycarbonylmethyllsocyanat 24 Stunden bei 20 bis 250C behandelt. Nach Konzentration des Lösungsmittels unter Vakuum und Filtrieren erhielt man l-Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl-5(6)-phenyIsulfinyl-2-carbomethoxyamlnobenzlmIdazol. F = 170° C (Zers.).
Eine Aufschlämmung aus 0,31 g 5(6)-Phenylsulflnyl-2-carbomethoxyamlnobenilmldazol In 18 ecm Tetrahydrofuran wurde mit 0,26 g Athoxycarbonylmethyllsocyanat 24 Stunden bei 20 bis 250C behandelt. Nach Konzentration des Lösungsmittels unter Vakuum und Filtrieren erhielt man l-Äthoxycarbonylmethylcarbamoyl-5(6)-phenyIsulfinyl-2-carbomethoxyamlnobenzlmIdazol. F = 170° C (Zers.).
ίο Eine Suspension aus 0,95 g 5(6)-Phenylsulfinyl-2-carbomethoxyamlnobenzlmldazol
In 35 ecm Tetrahydrofuran wurde mit 0,4 g MethylIsocyanat bei 20 bis 25° C
behandelt. Nach 48 Stunden wurde das Produkt abflltrlert und unter Vakuum getrocknet und lieferte
1 -Methylcarbamoyl-SioJ-phenylsulflnyl^-carbomethoxyaminobenzlmldazol.
F = 140° C (Zers.)
wurden künstlich mit 200 Larven der Spezies Nematosplroldes
dubius (Spulwurm) und Hymenolepls nana (Bandwurm) infiziert und natürlich mit Ί5 bis 40 Larven von
Syphacla obvelata und Asplculurls tetraptera (Fadenwürmer) Infiziert. Das Arzneimittel wurde In einer handelsüblichen
Ratten-Mäuse-Diät bei den angegebenen Dosen von Tag 1 bis Tag 18 verabreicht, wobei die infizierung
am Tag 0 erfolgte. Die Tiere wurden am Tag 18 geschlachtet und die Im gesamten Dünndarm, Cäcum
und Dickdarm verbleibenden Parasiten gezählt und dlfferenziert. Die durchschnittliche Anzahl jeder in jeder
behandelten Gruppe verbliebenen Parasitenart wurde mit der durchschnittlichen Anzahl bei der Kontrollgruppe
verglichen. Dieser Vergleich Ist ausgedrückt als prozentuale Verringerung gegenüber den Parasiten In der Kontrol
!gruppe. Die Daten für die erfindungsgemäßen Verbindungen
sind In der folgenden Tabelle aufgeführt.
| R' | R2 | Belsp. | Dosis *) ppm |
% Verringerung Testspezies Nd Hn |
0 0 |
So | At |
| Methoxymethyl | n-Butyl | 1 | 62(2) 31(2) |
100 87,5 |
0 0 |
83 82 |
97,5 79 |
| Phenyl | Phenyl | 2 | 62 31 |
100 73 |
72 0 0 0 0 |
100 53 |
100 100 |
| Phenyl | n-Butyl | 3 | 125 62 31(2) 16 8 |
100 100 98 0 0 |
0 0 |
100 100 98 0 0 |
100 100 100 100 32 |
| Phenyl | Äthoxycar- bonylmethyl |
4 | 62 31 |
100 84 |
0 0 |
100 40 |
100 100 |
| Phenyl | Methyl | 5 | 62 31 |
100 93 |
0 0 |
100 66 |
100 98 |
| Parbendazol *·) | (US-PS 35 74 845) | 125 62 |
59 0 |
100 100 |
100 0 |
Nd = Nematosplroldes dublus
Nn = Hymenolepls nana
So = Syphacla obvelata
At = Asplculurls tetraptera
*) Die Zahl In Klammern bezieht sich auf die Anzahl von Versuchen, uus welcher die prozentuale
Verringerung berechnet wurde, wobei der Durchschnitt für diese besondere Dosis angegeben Ist.
**) = 5(6)-n-Butyl-2-carbomethoxyamlnobenzlmldazol
Parbendazol hat eine LD50 von eiwa 4 g/kg. Die neuen
Verbindungen besitzen eine LD50 von mehr als 1 g/kg,
Die tatsächliche Toxlzltat 1st nicht überprüft worden, da Produkte mit einer LD50 von mehr als 1 g/kg als ρπκ-tlsch
nicht toxisch angesehen werden. Aus den bekann
ten Gründen, wia Unverträglichkeit, Gewöhnung, Ist die
Bereitstellung weiterer bochwlrkramer anthelmtntlscher
MIttel erwünscht und wird a!s te.-hnijchsr Fortschritt
angesehen.
Claims (1)
1. 1 -Carbamoyl-5(6)-su!flnyI-substltulerte Benzlmldazol-2-carbamlnsäuremethyIester
der allgemeinen Formel
Ri_S-fj| XC—NHCOOCHj
I \AN/
I \AN/
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
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|---|---|
| DE2431093A1 DE2431093A1 (de) | 1975-12-11 |
| DE2431093C2 true DE2431093C2 (de) | 1982-12-02 |
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ID=23881335
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