SU610490A3 - Способ получени производных оксазола - Google Patents

Способ получени производных оксазола

Info

Publication number
SU610490A3
SU610490A3 SU762367752A SU2367752A SU610490A3 SU 610490 A3 SU610490 A3 SU 610490A3 SU 762367752 A SU762367752 A SU 762367752A SU 2367752 A SU2367752 A SU 2367752A SU 610490 A3 SU610490 A3 SU 610490A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyloxazole
butyl
kip
alkyl
methyl
Prior art date
Application number
SU762367752A
Other languages
English (en)
Inventor
Гаррик Харрисон Роджер
Original Assignee
Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма) filed Critical Лилли Индастриз Лимитед, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU610490A3 publication Critical patent/SU610490A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/46—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАЗОЛА
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных оксазола обладающих фармакологическим действием , общей формулы.
п
о л
где R - алкил С - С , алкенил Cg , алкоксиалкил С2 - Cg , карбоксиалкил С2 - Cg , галоидалкил С. - С , циклоалкил Cj- , Cg- C.fo -циклоалкил-C - Cg-алкил, незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный фенил-С.- ;g-алкил, замещенный или незамещенный фенил-Cg-Cg-алкенил, 5 - алкил ЦСд, галоидалкил алкенил циклоалкил , С -С о-ц кпоалкил С -С(,-апкал, незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный фенил-С -Cg-алкил , незамещенный или замещенный фенил-С -С -алкенил, или R и R вместе с атомами углерода и азота/ к которым они присоединены, соответственно образуют 5-7-членное лактамное КОЛЬЦО; водород, оксил, окси метилалкил с алкилом ацилокси ллкил с алкилом или фенил или замещенный галоидом фенил.
Известен способ получени  N-замещенных амидов взаимодействием металлических производных амида с галоидзамещенными соединени ми l .
Предлагаемый способ получени  производных оксазола указанной формулы заключаетс  в том, что соединение общей формулы
V-N
дАдЛ
в
в которой Кий имеют вышеуказанные значени ;
L - хлор, бром, йод или группа формулы 5OR или SOjR, где R - алкил С --CQ , циклоалкил Cj-Cg, бензил или фенил , подвергают взаимодействию с соль общей формулы MNRCOR, в которой, М-литий, натрий, или калий; R - R имеют вышеуказанные значени , в среде инертного растворител  в отсутствии -влаги при О - 110°С.
В качестве инертного растворител  можно использовать простые эфиры, такие , как диэтиловый эфир, диэти 1еновый эфир или тетрагидрофураи (ТГФ); диметилформамид, N -мепиширролидон ИЛИ гексаметилфосфоротриамид (ГМФЛ). Реакцию провод т при 0-110 С,пред почтительно при О - , лучше при комнатной температуре. В этих услови  х акци  обычно заканчиваетс  чере 1 - 6 ч, Лучше всего использовать дл  проведени  реакции соли лити , которые получат при взаимодействии бутиллити с общей формулы . Это взаимодействие необходимо проводить в атмосфере инертного газа, такого, как азот, предпочтительно при низкой температуре , например при температуре ни же -10 С. Целесообразно при этом использовать хелатные агенты, такие,как тетраметилэтилен. Образование соли происходит сразу же с выделением бутана . Дл  синтеза исходного соединени , в котором L -хлор, бром или йод, необходимо 2-оксазолон или 2-оксазолтин обработать пентахлоридом, хлорокисью пентабромидом или трийодидом фосфора в присутствии акцептора кислоты, например триэтиламина. Соединени , в которых U -группа формулы 5ОР или SQ,j8, могут быть Получены из соответствующих алкилтио соединен й, в которых L - SR, путем обработки соответствук щим количеством окислител , предпочтительно 3-хлорпер бензойной кислоты. П р им ер 1, 2-Хлор-5-фенилоксазол . 5- нил-2-{ЗН)-оксазолтион (19,6 г 0,11 мель) и хлорокись фосфора (70 мл перемешивают при охлаждении и осторож ном добавлении триэтиламина (12,4 г 0,123 моль), Н-агревают 20 ч при температуре дефлегмации; избыток реагентов удал ют в вакууме, остаток дистил лируют в вакууме и получают бесцветную масл нистую жидкость,т.кип. 90- Эа С/О/б мм, котора  затвердевает, т.пл.34°С. П р и м е р 2. 4,5- Диметил-2-метилтиооксазол . 4,5-Диметил-2(ЗН)-оксазолтион (37,5 г 0,29 моль) перемешивают при комнатной температуре в 2 н.водном растворе гидрата окиси натри , добавл   по капл м диметилсульфат (40,0 г 0,317 моль). Смеет перемешивают 4 ч при комнатной температуре, нагревают до , охлаждгрот, водную фазу экстрагируют диэтиловым эфиром. После выпаривани  растворител  идистилл ции остатка в вакууме получают 33,85 г (81%) бледной-желтой масл нистой жидкости , т.кип. Мм. Найдено,%: С 50,39;Н 6,20; N10,03 О 11,30. , N05. вычислено, %:С 50,32; Н 6, 33; N9, 78 О 11,17. Ансшогично получают: 4-Метил-2-метилтиооксазол . 4-Этий-2- «етШ1тиооксазол, т. кип. 72 с/14 мм (воздушна  бан ) 5-Метил-2-метилтиооксазол, т. кип. мм (воздушна  бан ) 2-Метилтио-4-фенилоксаэол 5-Этйл-2-метилтиооксазол, т. кип. tm (воздушна  бан ) 2-Этилтиооксазол 2-н-Бутилтио-4-метилоксазол, т.кип. мм. 2-н-Гексилтио-4-метилоксазол,т.кип 124°С/10 мм. 2-Циклогексилтио-4-метйлоксазол, т.кип. бб-бв С/в мм. 4-Метил-2-фенилметидтиооксазол, т.кип. 114°С/1 мм 4,5-Дифенил-2-фенилтиосксазол Прим е р 3. 4-Метил-2-метилсульфинилоксазол . 4-Метил-2- метилтиооксазол (6,06 г, 0,047 моль) и сухом хлороформе (50 мл) охлаждают до 0°С при энергичном перемешивании и добавлении безводного карбоната натри  (6,06 г, 0,057 моль). Затем в течение 45 мин прибавл ют по капл м раствор 96%-ной З-хлорпербензойной кислоты (8,90 г, 0,04 5 Моль) в сухом хлороформе. (100 мп) и перемеишвают 45 мин при . Добавл ют порошкообразный сульфит натри  (2,0 г), дают смеси нагретьс  до комнатной температуры,, фильтруют., фильтрат выпаривают ,, остающуюс  масл нистую жидкость дистиллируют в вакууме и получают 6,48 г (95%) бесцветной масл нистой жидкости, Т.КИП. 76°С/0,1 мм (воздушна  бан ). Найдено,%: С 41,54; Н 5,04; N9,89; О 22,24. .. Вычислено,%:С 41,36;Н 4,86; N 9,65 О 22,04.. Аналогично синтезируют: 4,5-Диметил-2-метилсульфинилоксазо .л, Т.КИП. ,1 мм (воздушна  бан ) . 4-Этил-2-метилсульфинилоксазол, Т.КИП. 82с/0,1 мм. 5-Метил-2-метилсульфинилоксазол, Т.КИП. 79С/0,1 мм. 5-Метил-2-метилсульфинилоксазол, Т.КИП.79°С/0,1 мм. 2-Этилсульфинилоксазол, т.кип. 68°С/0,1 мм 2-н-Бутилсульфинил-4-метилоксазол, Т.КИП. 82°С/0,1 мм (воздушна  бан ) 2-Гексилсульфинил-4-метилоксазол, Т.КИП. 90°С/0,1 мм (воздушна  бан ) 2-ЦиклогексилСУЛЬФИНИЛ-4-метилоксазол , Т.КИП, 100 С/0,1 мм (воздушна  бан ) 4-Метил-2-фенилметилсульфинилоксазол , т.пл. 50°С. 4,5-Дифенил-2-фенилсульфинилок.сазол , т.пл. 92 С. П р и м е р 4. 4,5-Диметил-2-метилсульфонилоксазол . .4,5-Диметил-2-метилтиооксаэол (4,21 г, 0,029 моль) в сухом хлорофо ме (15 мл) охлаждают до 0°С и добавл ют безводный карбонат натри  (8,0 г 0,0755 моль). Затем в течение 45 мин прибавл ют раствор 88,5%-ной 3-хлор пербенэойной кислоты (11,5 г 0,059 моль) в сухом хлороформе, перемешива ют 45 мин при , ввод т порошкообразный сульфат натри  (5 г) и дают нагретьс  до комнатной температуры. Смесь фильтруют, фильтрат выпарив ют, остаток хроматографируют на квар це с использованием диэтилового эфира и получают твердое вещество, кото рюе перекристаллизовывают из смеси этилацетат -гексан, т.пл. . Аналогично получают: 4-Метил-2-метилсульфонилоксазол 4-Этил-2-метилсульфонилоксазол 5-Этил-2-метилсульфонилоксазол 5-Метил-2-метилсульфонилоксазол 2-Метилсульфонил-4-фенилоксазол 2-Этилсульфонилоксазол 2-н-Бутилсульфонил-4-метилоксазол 2-н-Гексилсульфонил-4-метилоксазол 2-Циклогексилсульфонил-4-метилоксазол 4-Метил-2-фенилметилсульфонилокса зол. 4,5-Дифенил-2-фенилсульфонилоксазол Пример 5. 2-(N -Бутил-2-метил пропанамидо)-5-фенилоксазол. н-Бутилизобутирамид (143 мг, 1,001 моль)в сухом ТГФ(5мп)охлаждают до в атмосфере азота,добавл ют тетраметилэтилендиамин (0,116 г, 0,001 моль) и н-бутиллитий (0,75 мл 8,S%-ного раствора в гексане, 0,001 моль), -перемешивают 1,5 ч, наблюда  выделение газа. Затем в смесь медленно добавл ют 2-хлор-5-фенилоксазол (0,18 г 0,001 моль) в сухом ТГФ (1 мл), дают раствору нагретьс  до комнатной температу ры, перемешивают еще 2 ч и выдел ют в эфире 0,22 г бледно-желтой масл нис . той жидкости. После хроматографии выдел ют целевое соединение, однородное по данным тонкослойной хроматографии т.кип. 190С/0,2 мм (воздушна  бан ) Найдено,%: С 71, 7,59; N9,85 Вычислено,%:С 71,30;Н 7,75; N9,79 Данные ИК- и ЯМР- спектроскопии и тонкослойной хроматографии подтвержда ет строение продукта, П р и м е р 6. 2-(N-ByTHn-2-метилпропанамидо )-4,5-дифенилоксазол. н-Бутилизобутирамид (2,06 г, 0,0144 моль) в сухом ТГФ (20 мл) пере мешивают при комнатной температуре, добавл   по капл м 1,445 М раствор н-бутиллити  в гексане (10,0 мл, 0,01445 моль), перемешивают 5 мин и прибавл ют по капл м 4,5-дифенил-2- -й.одоксазол (35,0 г,0,0144 моль) в сухом ТГФ (20 мл). Смесь перемешивают 6 ч при комнатной температуре,гидролизуют водой, растворитель удал ют в вакууме и экстрагируют остаток диэтиловым эфиром. После дистилл ции получают бесцветную масл нистую жидкость, т.кип. 200с/0,1 мм (воздушна  бан ). Найдено,%:С 76,10;Н 7,31; N 7,62; О 8,92. С а гб гО Вычислено ,%:С 76,21;Н 7,23; N7,73; О 8,83. . П р н м е р 7. 2-(Ы-Бутилизобутирамидо )-оксазол. н-Бутилнзобутирамид ( 4,93 г, 0,0344 моль) в сухом диэтиловом зфире (25 мл) перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота, добавл   по капл м 1,445 М раствор н-бутиллити  (23,8 МП, 0,0344 моль). Смесь перемешивают 15 мин при комнатной температуре , быстро добавл ют 2-этилсульфинилоксазол (5,0 г. О, О 344 моль.) в сухом диэтиловом эфире (25 мл), перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч и гидролизуют водой. Органическую фазу промывают несколько раз водой, сушат над сульфатом магни ,выпаривают в вакууме и получают желтую масл нистую жидкость. После дистилл ции ввдел ют бесцветную масл нистую жидкость, т,кип. 120°С/0,5 мм (воздушна  бан ), Найдено,: С 62,61;Н 8,74; N 13,14; О 15,32. вычислено,%;С 62,83;Н 8,63; N13,32; О 15,22. Примерз. 2(И-Этилацета:лидо)4 ,5-диметилоксазол. N -Этилацетамид (10,0 г, 0,115 моль) в сухом бутилгекснловом эфире (50 мл) перемешивают при .комнатной температуре в атмосфере азота, добавл   по капл  1,445 М раствор н-бутиллити  в гексане (79,6 мл, 0,0115 моль), перемешивают 15 мин, прибавл ют по капл м раствор 4,5-дкметил-2-метилсульфонилоксаэола (20,0 г, 0,114 моль) в сухом бутилгексиловом эфире (50 мл). Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре , отдел ют продукт, дистиллируют и получают бесцветную масл нистую жидкость, т.кип. 61-62°С/0,3 мм. Найдено,%: С 56,21;Н 3,42; N 16,41. О 18,92. СаК. ,. Вычислено,%:С 56,45;Н 8,29; N16,46 О 18,80. П р И м е р 9. 2-(К-Этилацетамидо)-4--метилоксазол . N -Этнлацетамид (1,18 г,0,0135 моль) в сухом днметнлформамиде (10 мл) переЬадшивают при комнатной температуре в атмосфере азота, добавл   порци ми 50%-ную дисперсию гидрида иатри  в ма ле (0,65 г, 0,0135 моль), нагревают до и добавл ют 4-метил-2-фенилметилсульфонилоксаэол (3,0 г,О,0135 моль). Смесь перемешивают при в течение 5 ч, гидролизуют водой, растворитель выпаривают в вакууме, остаток экстрагируют диэтиловым эфиром и после хроматографии на кварце с испол зованием эфира получают бледно-желтую масл нистую жидкость, после дистилл ции которой выдел ют бесцвет 1ую масл нистую жидкость, т.кнп.ЗО-51 С/ /0,05 мм. Найдено,%: С 53,92;Н 7,62; N 17,82 О 20,59. C..Oj Вычислено,%:С 53,83;Н 7,74; N17,94 О 20,49. Пример 10. 2-(М-Метилацетамидо )-4-метилоксазол. N-Метилацетамид (1,02 г,О,0140 мол в ГМФА ( 10 мл )перемешивают при 50°С в атмосфере азота, добавл   порци ми 50%-ную дисперсию гидрида кали  в масле (1,12 г , 0,0140 моль). Смесь нагревают до 100°С, добавл ют 2-гексилсульфинил-4-метилоксазол (3,0 г, 0,0139 моль) в ГМФА (10 мп) и перемешивают 5 ч при . Затем ги олизуют водой, растворитель удалит под вакуумом, остаток хроматографируют на кварце с использованием эфира. После перекристаллизации из смеси диэтиловы эфир-гексан при -20с выдел ют игольчаты кристаллы, т.пл. 27-29 с. Пример 11. ,2-(БутилфенилаЦе тамидо)-4-метилоксазол. N -Бутилфенилацетамид (1,80 г, 0,0094 моль) в N -метилпирролидоне (10 мл) перемешивают при 80°С в атмос фере азота, добавл   порци ми 50%-ную дисперсию гидрида натри  в масле (0,75 г,. 0,0094 моль), нагревают до и прибавл ют 2-циклогексилсульфинил-4-метилоксазол (2,0 г,О,0094 моль) , нагревают до и прибавл ют 2-циклогексилсульфинил-4-метилоксазол (2,0 г, 0,0094 моль) в сухом N-метилпирролидоне (10 мл). Смесь перемешивают при в течение 5ч, гидролизуют водой, растворитель удал ют пол вакуумом,остаток хроматографируют на кварце с использованием эфи ра и после дистилл ции получают бесцветную масл нистую жидкость, т. кип. 126-130 с/0,2 мм. Найдено,%: С 70,62;Н 7,60;N10,05; О 11,62. Вычислено,%:С 70,65;Н 7,40; N10,20 О 11,75.; Пример 12. 2-(Ы-5-Бутилизобутирамидо )-4-метилоксазол. Ы тЗ-Бутилизобутирамид (630 г, 0,016 моль) и тетраметилэтилендиамин (1,87 г, 0,016 моль) перемешивают при 40С в сульфолане (20 мл) в атмосфере азота, добавл   порци ми 5С)%-ную дисперсию гидрида кали  в масле (1,29 г, 0,016 моль) , нагревают до и добавл ют 2-н-бутилсульфинил-4-метилоксазол (3,0 г,О,01 моль) в сульфолане (20 мл) . Смесь перемешивают при в течение 6 ч, а затем гидролизуют водой. Растворитель удал ют под вакуумом , остаток хроматографируют на кварце с использованием диэтилового эфира и после дистилл ции получают бесцветную масл нистую жидчость,т.кип. 82С/0,8 мм. Найдено,%:С 64,04;Н 9,12; N 12,54; О 14,34. C HaoNjOzВычислено ,%:С 64,26;Н 8,99; N12,49; О 14,27. Пример 13. 2-(К-5-Бутилбутирамидо )-4-метилоксаэол. N-5-Бутилбутирамид (0,99 г, 0,0069 моль) в сухом диэтиленовом эфире (10 мл) охлаждают до в атмосфере азота, добавл ют по капл м 1,446 М раствор н-бутиллити  (4,8 мл, 0,0069 моль). Смесь перемешивают 15 мин при , добавл ют 4-метил-2-метилсульфинилоксазол (1,0 г, 0,0068 моль) в сухом диэтиленовом эфире (10 мл) , дают смеси нагретьс  до комнатной температуры , перемешивают 3 ч и гидролизуют водой. Растворитель удал ют под вакуумом , остаток хроматографируют на кварце с использованием эфира и после дистилл ции выдел ют бесцветную масл нистую жидкость (0,95 г), т.кип. 7576 С/0 ,5 мм. Найдено,%: С 64,02; Н 9,21; N12,25; О 14,31. 2 ZВычислено .%:С 64,26;Н 8,99; 12,49; О 14,27. П р и м е р 14. 2-(К-н-Бутил-2-метилпропанамидо )-4-метилоксазол. н-Бутилизобутирамид (0,99 г,О,0069 моль) в сухом ТГФ (10 мл) охлаждают до в атмосфере азота, добавл   по капл м 1,445 М раствор н-бутиллити  (4,8 мл, 0,0069 моль), перемешиBcUOT 20 мин при , быстро добавл ют 4-мтеил-2-мети11сульфинилоксазол (1,0 г, 0,006 моль) в сухом ТГФ (10 мл) и дсцот смеси нагретьс  доо®С. Смесь перемешивают 1,5ч при этой комнатной температуре,дают смеси .нагретьс  до комнатной температуры и перемеивают 0,5 ч. Затем гидролиэуют водой, выпаривают растворитель под вакуумом, экстрагируют остаток диэтиловым эфиром и выпаривают экстракт. Остающуюс  масл нистую жидкость хроматографируют на кварце в системе эфир-гексен. После дистилл ции в вакууме получают 1,21 г (78%) бесцветной масл нистой жидкости, т.кип. 70°С/0,01 мм (.возушна  бан ).
Найдено,%:С 64,22; Н 8,76; N12,23; О 14,30,
Вычислено,: С 64,26;Н 8,99;
N12,49; О 14,27.
Аналогично синтезируют:
2-(N-Бутилпентанамидо)-4-метилоксазол , т.кип. 68-91°С/0,2 мм.
2-(М-Бутилгексанамидо)-4-метилоксазол , т.кип. 102С/0,3 мм.
2-(N-Бутил-2-этилбутирамидо)-4-метилоксазол , т.кип. 127°С/2,5 мм.
2-(N-Бутилциклопропанкарбоксамидо) -4-метилоксазол, т.кип. 97-100°С/0,5м
2-(N-Бутилциклогексанкарбоксамидо) -4-метилоксазол, т.кип. 46,6-48,5°С.
2-(N-Бутилциклогептанкарбоксамидо) -4-метилоксазол, т.кип. 1 38-141 с/1мм
2-(N-Бутил-3-фенилпропионнамидо)- -4-метилоксазол,т .кип. 137-138°С/0 ,2м
2-(М-Бутил-2-хлорбензамидо)-4-метилоксазол , т. кип. 13-131°С/0,2. мм.
2-(Бутил-3-хлорбензамидо-4-метилоксазол ,т. кип. 145-147с/0,4 мм
2-(N-Бутил-2-метоксибензамидо)-2- -метилоксазол,т.кип.158-160°С/0,8 мм
2- (М-Бутил-4-метоксибензамидо) -4-метилоксазол , т .кип. 1б2-163 с/1,0 мм
2-(N-Бутил-4-толуамидо)-4-метилоксазол , т.кип. 139-140°С/0,7 мм
2-(N-Бутил-3-трифторметилбензамидо )-4-метилоксазол, т.кип.114115 С/0,3 мм
2-(N-Бутил-4-нитробензамидо)-4-метилоксазол , т. кип. 178-180 с/1,0 мм
2-(N-Метилизобутирамидо)-4-метилоксазол ,т.кип. 49-50°С/0,35 мм
2-(N-Этилбутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 63-64°С/0,1 мм
2-(N-Изопропилацетамид)-4-метилоксазол ,т.кип. 75°С/3,0 мм
2-(N-Изопропилпропионамид)-4-метилоксазол , т.кип. 65°С/0,5 мм.
2-{N-Изопропилбутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 69°С/0,35 мм
2-(N-изопропилизобутирамид)-4- етилоксазол , т.кип. 60-62°С/0,4 мм
2-(N-5-Бутилацетамид)-4-метилоксазол , т.кип. 64°С/О,6 мм
2-{N-S-Бутилизобутирамид)-4-метил- оксазол, т.кип. 82°С/0,8 мм
2-(N-Гексилацетамид)-4-метилоксазол , т.кип. 90-92с/0,08 мм
2-(N-Гексилизобутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 106 109°С/1,0 мм
2-(N-Бензилацетамид)-4-метилоксазол , т.кип. 119-120°с/0,3 мм
2-(N-Бензилпропионамид)-4-метилоксазол , т.кип. 132-133°С/0,3 мм
2-(N-Бензилбутирамид)-4-метилоксазол ,т. кип. 128 С/0,15 мм
2-(N-Пропилпентинамид)-4-метилоксазол , т.кип. 83-84°С/0,2 мм
(2-Метоксиэтил)-ацетамид -4- -метилоксазол,т.кип. 84°С/0,6 мм
-(2-Метоксиэтил)-пропионамид -4-метилоксазол ,т .кип. 88С/Р,4 мм
(2-МетоксиэТил)-бутирамид)-4метилоксазол ,т.кип. ,4 мм
(2-Метоксиэтил)-2- (-этил бутирамид -4-метилоксазол ,т .кип . 98С/0,4м
(2-Метоксизтил)-изобутирамид -4-метилоксазол , т. кип. 8485°С/0 ,05 мм
2-(N-Аллилпропионамид)-4-метилоксазбл , т.кип. 75°С/0,8 мм
2-(N-Аллилбензамид)-4-метилоксазол т.кип. 119°С/0,7 мм
2-(N-Аллилбутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 76 С/0,6 мм
2-(Н-Аллил-2-этилбутирамид)-4-метилоксазол , т .кип . 83° С/О, 6 5 мм
2-(N-Этилпропионамид)-,5-диметилоксазол , т.кип.68-69°С/0,3 мм
2-(N-Этилбутирамид)-4,5-диметилоксазол , т.кип. 68-70°С/0,25 мм
2-(N-Этилизобутарамид) ,5-диметилоксазол , т.кип. 63-65°С/0,25 мм
2-(N-Бутилацетамид)-4,5-диметилоксазол , т.кип. 89-91°С/1,0 мм
2- (N-Бутилпропионамид) , 5-диметилоксазол , т.кип. 86-88 С/0,4 мм
2-(М-Бутилизобутирамид)-4-циклогексилоксазол , т.кип. 165°С/0,4 мм
2-(М-Бутилизобутирамид)-4-бутилоксазол , т.кип. 140°С/0,5 м
2-(N-Бутилацетамид)-5-ацетоксиметилоксазол ,т.кип. 170с/0,5 мм
5-Изобутироксиметил-2-(М-бутилизобутирамид )-оксазол,т.кип. 180 °С/0,5мм
5-Циклогексил-2-(М-бутилизобутирамид )-оксазол, т.кип. 170 С/0,5 мм
2-(N-Циклопентилвалерамид)-4-метилоксазол , т. кип. 102-1р4°С/0,2 мм
2-(N-2-Метоксиэтилциклопентанкарбоксамид ) -4-метилоксазол , т.кип. 117°С/1,0 мм
2-(N-2-Фенетилпропионамид)-4-метилоксазол ,т.кип. 126 C/0,i мм
2-(N-Фенетилацетамид)-4-метилоксазол ,т.кип. 122 С/0,5 мм
2-(N-Аллилизобутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 68°С/0,5 мм
2- (N- i-Фенетилбутирамид) -4-метилоксазол , т .кип. 133°С/0,7 мч
2-(N- р-фенетилизобутирамлд)-4-метилоксазол , т.кип. 128 С/0,65 мм
4-Изобутироксиметил-2-(N-бутнлизобутирамид )-оксазол,т.кип.180°С/0,5 мм
2-(N-Бутилбензамид)-4,5-диметилоксазол ,т.кип. 125-128°С/0,5 мм
2-(N-Бутилвалерамид)-4,f-диметилоксазол ,т.кип. 102-105°С/0,5 мм
2-(N-Бутилциклобутанкарбоксамид)-4 ,5-диметилоксазол,т.кип. 105107°С/0 ,5 мм
2-(N-Бутилбутирамид)-4,5-диметилоксазол ,т.кип. 95-98°С/0,5 мм
2-(М-Бутил-З-нитробензамид)-4-метилоксазол , т.кип.152-1БЗ С/О,2 мм
(2-Метилбутил) -бyтиpa wд)-4-метилоксазол ,т.кип. 97°С/0,5 мм.

Claims (1)

  1. (2-Метилбутил)-пропионамид -д-метилоксазол ,т .кип. 82-83с/0,5 мм (2-Метилбутил) -изобутирамид -4-метилоксаэол,т.кип. 83 С/0,5 мм 2-(N-Пентилбенэамид)-4-метилоксазол ,т,кип, 130°С/0,7 мм 2-(N-Циклогексилпропионамид)-4-ме тилоксазол,т.кип.101°С/0,5 мм 2-(N-Этилгексанамид)-4-метилоксазол ,т.кип. 94-9б°С/0,б мм 2-(N-Бутилциклогексанкарбоксамид) -4,5-диметилоксазол,т.кип.122- 126 С/0,6 ММ-; 2-{N-Бyтилциклoпeнтaнкapбoкcaмид) -4 , 5-диметилоксазол ,т . кип. 112116°С/0 ,5 мм 2-(М-Циклогексилбутирамид)-4-мети оксазол,т.кип. 118°С/0,7 мм 2-(Н-Бутил-3,4-дихлорбензамид)-4-метилоксазол ,т .кип. 162-1б5с/1,0 м 2-(N-Пентилбутирамид)-4-метилокса зол,т.кип. ,8 мм 2-(N-Бензилбен3амид)-4-метилоксаз т.пл. 62°С. 4,5-Диметил-2-(N-метилацетамид)-оксазол , т.пл. 40-42с. 2-(N-Бензилвалерамид)-4-метилокса зол, т. кип. 134°С/0,7 мм 2-(М-Бутил-1-Адамантанкарбоксамид -4-метилоксазол, т.кип.71-72°С/0,3 м 2-(N-Бутил-4-фторбензамид)-4-мети оксазол,т. кип.г120-122°С/0,3 мм 4-Метил-2-(М-пропилгексанамид)-ок сазол, т.кип. 9б-98°С/0,4 мм 4-Метил-2- N-(1-этилпропил) -бутан а «1дЗ-оксазол,т .кип. se-eO C/OfS мм 4-мётил-2- М-(1-этилпропил)-пента мид-оксазол, т.кип. ,5 мм 2-(N-Пентилпропаналшд)-4-метилокс зол, т.кип. 68°С/0,05 мм 2-(N-Пентилизобутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 86-87 С/0,4 мм 2-(N-Бутилизобутирамид)-4-этилоксазол , т.кип, 140С/0,5 мм 2-(N-Изопропилпентамид)-4-метилок сазол, т. кип. ,3 мм 2-(К-Бутилдихлорацетамид)-4-метил оксазол, т.кип. 112-114с/0,8 мм 2-(S-Хлорбензилизобутирамид)-4-ме тилоксазол ,т .кип. ,7 мм 2-(N-Гексилпропаиамид)-4-метилокс зол,т.кип. 106-108°С/1,0 мм 2-(М-Бутилхлорацетамид)-4- «1етиокс эол, т.кип. 96-98 с/1,0 мм 2-(Nr-Бутилизобутирамйд)-4-метил-5-оксиоксазол ( +) 2(М-Бут-2-илбутанамид)-4-метилоксазол , т.кип. 86-89°С/1,2 мм ( -) 2-(Н-Бут-2-илбутанамид)-4-метилоксазол , т. кип. 86-88 С/1г5 мм 2-{П-Бутил-М-изобутирамид)-4-окси метилоксазол, т.кип. 185с/0,3 мм 2-(№-Циклогексилузобутанамид)-4 ,метилоксазол, т.кип. 108°С/0,8 мм 2-(Н-Бензилгексанамидо)-4- 1етилок сазол, .т.кип. ,6 мм 2-(N-Бутил-4-хлорбутанамид)-4-метилоксазол , т. кип. 124-128 С/1,2 мм 2-(N-Бутилизобутирамид)-4-хлорфенилоксазол ,т.кип. 200°С/0,5 мм 2-(N-Бутилизобутирамид)-5-метилоксазол ,т.кип. 100°С/0,1 мм 1-(4-Метилоксазол-2-ил)-2-оксогексапидро-1Н-азепин ,т.кип. 130°С/0,1 мм 2-(N-Циклопентилизобутирамид)-4-метилоксазол , т.кип. 73°С. Т) (-) 2- (М-Бутил-2-метилбутанамид) -4-метилоксазол , т.кип.8.8-92°С/0,6 мм L (+)2-(М-Бутил-2-метилбутанамид)-4-метилоксазол , т.кип. 88-91°С/0,6 мм 2-(N-Бyтил-2-мeтилбyтaнaмид)-4-метилоксазЬл ,т.кип. 82-85°С/0,2 мм 2-(N-Бутилизобутирамид)-5-фенилоксиазол ,т.кип. ,2 мм 2-(Н-Щ1ннамилизобутирамид)-4-метилоксазол , т. кип. 152-156°с/1,0 мм (4-Meтилбeнзил)-изoбyтиpaмид 4-метилоксазол , т.кип. 120-124°С/0,3мм 2- N- (3-Метилбен зил) -изобутир.амид) -4-ме .тилоксазол, т.кип. 118-122 с/0,3 мм. 2-(N-Бутилгептанамид)-4-метилоксазол ,т.кип. 106-108°С/0,05 мм 2-(Н-Бутилциклопентиладетамид)-4метилоксазол ,т.кип. 124-126°С/0,8 мм 2-(М-Циклогексилметилизобу анамид)-4 метилоксазол ,т.кип.122-124 С/О,8мм (4-Метоксибе зил) -изобутирамидЗ-4-метилоксазол ,т.кип. 145 148°С/0 ,4 мм 2-(N-Бутилциннамид)-4- иетилоЬсазол ,т.кип. 200°С/0,2 мм (3-карбоксипропил)-октанамид -4-метилоксазол ,т.кип.,2 мм (3-Хлорпропил)-пентанамидЗ-4-метилоксазол ,т.кип.118-122 С/О,7мм (3-Хлорпропил)-изобутирамид -4-метилоксазол , т.кип. ,02 мм 2-(N-Бутилизобутирамид)-5-этилоксазол ,т.кип. 70-72с/0,2 мм 2-(N-Бутилтрифторадетамид)-4-метилоксазол , т. кип. 67-69°С/0,8 мм 1-(4-Метилоксазол-2-ил)-2-пироллидол , т.пл. . Формула изобретени  Способ получени  производных оксазола общей формулы - 4 RV где R - алкил алкенил алкоксиалкил , карбоксиалкил Cj-С ,галоидалкил , циклоалкил С j- ; o-ЦИклоалкил-С -С -алкил, незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный фенил С jС -алкид , замещенный или незамещенный фенил-С2-Cg-алкенил; В -алкил , галоидалкил , алкенил Cj-Cg, циклогшкил Cj-C , ,-а: клоалккл-С -С -алк11 , незамещенный или замещенный фенил, незаметенный или замещенный фенил 6 -алкил, незамещенный или замещенный фенил-С -С -алкенил, или R и В вмес те с атома углерода и азота,к которым они присоединены,. соответственно образуют 5-7-членное лактамное кольцо; В и В независимо .друг от друга водород, окси, оксиметилалкил с алкилом , ацилоксиалкил с алкилом Cj-Cj или фенил или замещенный галоидом фенил, о т л и ч а ю щ и, и с   тем, что соединение общей фо)лулы 3 в которой В и В имеют вышеуказанные значени ; Ь- хлор, бром, йод или группа формулы 50R или 50 R, где R - алкил С Сц , циклоалкил , бензил или фенил , подвергают взаимодействию с солью общей формулы j в которой М-литий, натрий или калий в и В имеют вышеуказанные значени  в среде инертного растворител , сутствии влаги при 0-1 ГОС. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1 Вейганд-Хильгетаг. Методы зксперимента в органической химии, М., Хими , 1968, с. 413.
SU762367752A 1975-06-07 1976-06-07 Способ получени производных оксазола SU610490A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB24552/75A GB1552125A (en) 1975-06-07 1975-06-07 2-acylamino oxazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU610490A3 true SU610490A3 (ru) 1978-06-05

Family

ID=10213418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762367752A SU610490A3 (ru) 1975-06-07 1976-06-07 Способ получени производных оксазола

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS51146462A (ru)
AR (1) AR219281A1 (ru)
AT (1) AT345278B (ru)
AU (1) AU502416B2 (ru)
BE (1) BE842580A (ru)
BG (1) BG25516A3 (ru)
CA (1) CA1080707A (ru)
CH (1) CH598236A5 (ru)
CS (1) CS190536B2 (ru)
DD (1) DD125347A6 (ru)
DE (1) DE2625229A1 (ru)
DK (1) DK243376A (ru)
ES (1) ES448591A1 (ru)
FR (1) FR2313372A1 (ru)
GB (1) GB1552125A (ru)
GR (1) GR60337B (ru)
HU (1) HU174777B (ru)
IE (1) IE43314B1 (ru)
IL (1) IL49710A (ru)
MX (1) MX3140E (ru)
NL (1) NL7606177A (ru)
NZ (1) NZ181026A (ru)
PH (1) PH14307A (ru)
PL (1) PL100004B1 (ru)
PT (1) PT65183B (ru)
RO (1) RO69114A (ru)
SE (1) SE7606227L (ru)
SU (1) SU610490A3 (ru)
YU (1) YU136976A (ru)
ZA (1) ZA763336B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH655312A5 (de) * 1982-02-09 1986-04-15 Sandoz Ag Chloracetamide.
PL372332A1 (pl) 2005-01-19 2006-07-24 ADAMED Sp.z o.o. Nowe związki, pochodne kwasu 3-fenylopropionowego
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1497536A (en) * 1973-12-17 1978-01-12 Lilly Industries Ltd 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use
US3888870A (en) * 1974-03-08 1975-06-10 Sandoz Ag 2-sulfinyl-thiazoles and oxazoles

Also Published As

Publication number Publication date
RO69114A (ro) 1980-08-15
NL7606177A (nl) 1976-12-09
GR60337B (en) 1978-05-15
FR2313372B1 (ru) 1980-02-15
IE43314B1 (en) 1981-01-28
MX3140E (es) 1980-05-06
PH14307A (en) 1981-05-19
ZA763336B (en) 1977-05-25
PL100004B1 (pl) 1978-08-31
DD125347A6 (de) 1977-04-13
YU136976A (en) 1983-02-28
AR219281A1 (es) 1980-08-15
CS190536B2 (en) 1979-05-31
CH598236A5 (ru) 1978-04-28
CA1080707A (en) 1980-07-01
PT65183B (en) 1978-11-06
IL49710A0 (en) 1976-08-31
PT65183A (en) 1976-07-01
ES448591A1 (es) 1977-07-16
JPS51146462A (en) 1976-12-16
DE2625229A1 (de) 1976-12-23
FR2313372A1 (fr) 1976-12-31
HU174777B (hu) 1980-03-28
SE7606227L (sv) 1976-11-08
GB1552125A (en) 1979-09-05
AT345278B (de) 1978-09-11
ATA412576A (de) 1978-01-15
BE842580A (fr) 1976-12-03
NZ181026A (en) 1978-06-20
BG25516A3 (en) 1978-10-10
DK243376A (da) 1976-12-08
AU502416B2 (en) 1979-07-26
AU1461676A (en) 1977-12-08
IL49710A (en) 1979-03-12
IE43314L (en) 1976-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO331372B1 (no) Fremgangsmate for fremstilling av combretastatiner
CZ292123B6 (cs) Způsob přípravy mykofenolátu mofetilu
SU623518A3 (ru) Способ получени производных оксазола
SU610490A3 (ru) Способ получени производных оксазола
JP2560360B2 (ja) （＋）−ビオチンの製造方法
SK11662002A3 (sk) Spôsob prípravy 5-kyanoftalidu
NO166712B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater.
KR100233068B1 (ko) 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법
US20100217007A1 (en) Chemical process
US4143047A (en) 2-sulfinyl and 2-sulfonyl oxazoles
KR19990008411A (ko) 4-히드록시-2-피롤리돈의 개량 제법
KR100466797B1 (ko) 벤조아제핀 유도체 및 인듐을 이용하는 그의 제조방법
HU214086B (en) Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof
SU745364A3 (ru) Способ получени производных имидазола или их комплексов с сол ми металлов
KR950013852B1 (ko) 4-에톡시카보닐-1-메틸-5-피라졸머캅탄의 제조방법
US5532381A (en) Process for preparing pyrrolizine derivatives
KR20010021608A (ko) 2-알킬티오 벤조산 유도체의 제조 방법
JPS606938B2 (ja) ３−アシルアゾプロピオン酸エステルの製法
KR100424393B1 (ko) 옥시라세탐의 제조방법
HU201728B (en) Process for producing 3-(2-halogenethylamino)-3-pentenedicarboxylic acid-dialkyl esters
SU785305A1 (ru) Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов
KR100250838B1 (ko) 3-(하이드록시메틸)테트라하이드로퓨란 유도체의 제조방법
JP4172931B2 (ja) １−アルキル−５−ハイドロキシピラゾールの製造法
RU2387648C1 (ru) Способ получения алкиловых эфиров 3-оксо-1,3-дигидробензо[с]оксепин-4-карбоновой кислоты
JP2519178B2 (ja) ５−（４−ピリジル）オキサゾ―ルの製造法