SU785305A1 - Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов - Google Patents
Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов Download PDFInfo
- Publication number
- SU785305A1 SU785305A1 SU782698778A SU2698778A SU785305A1 SU 785305 A1 SU785305 A1 SU 785305A1 SU 782698778 A SU782698778 A SU 782698778A SU 2698778 A SU2698778 A SU 2698778A SU 785305 A1 SU785305 A1 SU 785305A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- trans
- aryl
- alkyl
- calculated
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения транс-1-арил(алкил)сульфонил- 2-диалкиламиноэтанов формулы Т
R^O2CH=(!HN(R1)2 (I) где R-фенил, η-толил или метил, 5
R^- этил или бутил, которые обладают биологической активностью и могут поэтому найти применение в сельском хозяйстве.
Известны способы получения транс- *0 -1-арил(алкил)сульфонил-2-диалкиламиноэтенов, например взаимодействием амина с ацетиленовыми сульфонами £1]·.
К недостатку данного способа относится сложность получения исходных 15 ацетиленовых сульфонов, который син-\ тезируют в три стадии.
Наиболее близким к описываемому является способ получения ^ранс-1-п-толилсульфонил-2-дибутиламиноэтана, 20 являющегося представителем класса транс-1-арил(алкил)сульфонил-2-диалкиламиноэтенов формулы I, который заключается в том, что п-толилсульфонйл-2-хлорэтилен подвергают взаимодейст-25 вию с дибутиламином в растворителе, например метаноле, этаноле или бензоле [2] . К недостаткам этого способа относятся сложность и многостадийность 30 синтеза исходного сульфонил-2-хлорэтилена (3 стадии), а также то, что по нему получают относительно ограниченное количество целевых продуктов.
Цель изобретения - упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения транс-1-арил(алкил)сульфонил-2-диалкиламиноэтенов общей формулы 1, заключающимся во взаимодействии соответствующего
-арил(алкил)сульфонилвинилфенилового эфира с соответствующим вторичным амином при 60-70°С.
Выход целевых продуктов 80-90%.
Отличительным признаком способа является использование в качестве производного арил(алкил)сульфонилэтена соответствующего арил(алкил)сульфонилвинилфенилового эфира.
По описанному способу получают ряд новых соединений формулы 1, например такие,где R - фенил и R^-этил или бутил, или где R - метил и R^- этил.
Исходные р>-арил (алкил) сульфонил винилфениловые эфиры получают двухстадийным синтезом из винилфенилового эфира с арил(алкил)сульфохлоридом с последующейобработкой полученного соединения триэтиламином в бензоле.
Пример 1. Транс-1-фёнилсульфонил-2-диэтиламиноэтан.
К 5,2 г (0,02 г моль) β -фенилсульфонилвинилфенилового эфира прибавляют 2,2 г (0,03 г моль)диэтиламина. Реакционную смесь греют при 60-70С в течение 1-1,5 ч и затем перегоняют в вакууме. После перекристаллизации из гексана получено 4,3 г (90%)целевого продукта с т.пл. 46°С.
Найдено,%: S 13,23, N 6,08 C42H47N02S
Вычислено,%: S 13,37,N5,85.
П р и м е р 2. Транс-1-п-толилсульфонил-2-диэтиламиноэтен .·
К 5,48 г (0,02 г моль) β -п-толилсульфонилвинилфенилового эфира прибавляют '2,2, г (0,03 г моль) диэтиламина. Реакционную смесь греют при 60-70оС в течение 1-1,5 ч и затем перегоняют в вакууме. После перекристаллизации из смеси гексан-этанол (2:1) получено 4,56 г (90%) целевого продукта с т.пл. 79 С.
Найдено,%: S 12,72, N 5,78, no5s
Вычислено.%: S 12,65, N 5,52.
Пример 3. Транс-1-фенилсульфонил-2-дибутиламиноэтен.
Из 5,2, г (0,02 г моль) β-фенилсульфонилвинилфенилового эфира и 2,4 г (0,03 г моль)-дибутиламина получено по описанной выше методике 5,0 г (85%) целевого продукта с т.пл. 35-36°С.
Найдено,%:S 11,02,N 4,54 ' C.ifcM25NO2S
Вычислено,% :S 10,85 N 4,74.
П р и м е р 4. Транс-1-п-толилсуль фонил-2-дибутиламиноэтен.
К 5,48 г (0,02 г моль) ,р>-п-толилсульфонилвинилфенилового эфира прибавляют 2,4 г. (0,0 3 г моль)дибутиламина. Реакционную смесь греют при 60-70°С в течение 1-1,5 ч и затем перегоняют в вакууме. После перекристал лизации из смеси гексанэтанол (2:1) получено 5,4 г (87%) целевого продукта с т.пл. 56°С.
Найдено,%:5 10,16 N 4,50 C47H17N02S
Вычислено,%:S 10,36 N 4,52.
п р и м е р 5. Транс-1-метилсульфонил-2-диэтиламиноэтен.
К 4)6 г (0,0 г моль) β> -метилсульфонилвинилфенилового эфира прибавляют ’ 2,2, г (0,03 г моль)диэтиламина. Ре10 акционную смесь греют при 60-70toC в течение Г-1,5 ч и затем перегоняют в Вакууме, т.кип. 125-126°С (0,1 мм рт. ст.) Получено 2,8 г (80%) целевого продукта.
Найдено,%: S 18,30, N 7,80 С7Н^0г5
Вычислено,%: S 18,08 N 7,90.
Claims (2)
- посЯёдующвй обработкой полученного соединени триэтиламином в бензоле. Пример 1. Транс-1-фёнилсуль фонил-2-диэтиламиноэтан. К 5,2 г (0,02 г моль) р -фенилсульфонилвинилфенилового эфира прибавл ют 2,2 г (0,03 г мoль)дизтилa в на. Реакционную смесь греют при 60в течение 1-1,5 ч и затем перегон ю в вакууме. После перекристаллизации из гексана получено 4,3 г (90%)целе вого продукта с т.пл. . Найдено,%: S 13,23, N 6,08 с.,гН, N0.5 Вычислено,%: S 13,37, N 5,85. П р и м е р 2. Транс-1-п-толилсульфонил-2-диэтиламиноэтен .К 5,48 г (0,02 г моль) р -п-толи сульфонилвинилфенилового эфира прибавл ют 2,2, г (0,03 г моль) диэтил амина. Реакционную смесь греют при в течение 1-1,5 ч и затем перегон ют в вакууме. После перекри таллизации из смеси гексан-этанол (2:1) получено 4,56 г (90%) целевого продукта с т.пл. 79 С. Найдено,: S 12,72, N 5,78, NOjS Вычислено.%: S 12,65, N 5,52. Пример 3. Транс-1-фенилсуль фонил-2-дибутиламиноэтен. Из 5,2, г (0,02 г моль) 5-фенил сульфонилвинилфенилового эфира и 2,4 г (0,03 г моль)-дибутиламина по лучено по описанной выше методике 3,0 г (85%) целевого продукта с т.пл, 35-36 C. Найдено,%:S 11,02,N 4,54 - «26N02S Вычислено,%:5 10,85 N 4,74. При м е р 4. Транс-1-п-толилсул фонил-2-дибутиламиНоЭгён. К 5,48 г (0,02 г моль) .Г%-п-толил сульфонилвинилфенилового эфира прибавл ют 2,4 г (0,03 г моль)дибутиламина . Реакционную смесь греют при 60-70 С в течение 1-1,5 ч и затем пе регон ют в вакууме, После перекриста лизации из смеси гексанэтанол (2:1) получено 5,4 г (87%) целевого продукта с т.пл. . Найдено,%:5 10,16 N 4,50 , NO,jS Вычислено,%:S 10,26 N 4,52. П р и м е р 5, Транс-1-метилсульфонил-2-диэтиламиноэтен . К 4;б г (0,0 г моль) /)-метилсульфонилвинилфенилового эфира прибавл ют 2,2, г (0,03 г моль)диэтиламина. Реакционную смесь греют при 60-70 С в течение 1-1,5 ч и затем перегон ют в вакууме, т,кип. 125-126 с (0,1 мм рт, ст.) Получено 2,8 г (80%) целевого продукта. Найдено,%: S 18,30, N 7,80 Вычислено,%t S 18,08 N 7,90. Формула изобретени Способ получени транс-1-арил(aлкил )cyльфoнил-2-диaлкилaминoэтeнoв общей формулы 1 . K$02(;E«(jHW(Bt)2 , (1) где R - фенил, П - толил или метил, R - этил, или бутил, взаимодействием производного арил(алкил ) сульфоиилэтена с соответствующим вторичными амином, о т л и ч а ю щ и йен тем, что, с целью упроще .ни процесса и расширени ассортимента целевых продуктов, в качестве производного арил(алкил)сульфонилзтена используют соответствующий %-арил (алкил )сульфонилвинилфениловый эфир и процесс провод т при температуре 6070 С . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1,Truce W., Brady D., Стереохими присоединени аминов к ацетиленовым сульфонам и эфирам карбоновых кислот, J, Org.Chem (1966), 31(11), 3543,
- 2.РЖХим, 1960 , № 8, 30680 (прототип ) .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782698778A SU785305A1 (ru) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782698778A SU785305A1 (ru) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU785305A1 true SU785305A1 (ru) | 1980-12-07 |
Family
ID=20799433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782698778A SU785305A1 (ru) | 1978-12-19 | 1978-12-19 | Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU785305A1 (ru) |
-
1978
- 1978-12-19 SU SU782698778A patent/SU785305A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1340549C (en) | Method of preparing sphingosine derivatives | |
HU182666B (en) | Process for preparing cyclobutanone derivatives | |
CN113788766B (zh) | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 | |
US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
SU785305A1 (ru) | Способ получени транс-1-арил (алкил) сульфонил-2-диалкиламиноэтенов | |
US2852531A (en) | Tris-(2-tetrahydropyranyl) esters of 6, 8-bis (hydrocarbonmercapto)-4, 4-dicarboxy-5-ocaprylic acid and preparation thereof | |
US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
US4107181A (en) | Useful prostaglandin intermediates | |
EP1735297B1 (fr) | Procede de synthese et intermediaires de benzoxathiepines | |
JPS5941984B2 (ja) | クロロチオ−ル蟻酸エステルの製造方法 | |
KR19990008411A (ko) | 4-히드록시-2-피롤리돈의 개량 제법 | |
SU464592A1 (ru) | Способ получени эфиров -фосфорилированных карбаминовых кислот | |
JP2513258B2 (ja) | 新規なα,β−不飽和ケトン化合物 | |
HU182673B (en) | Process for preparing esters of 2-formyl-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid | |
SU622398A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
NO165395B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av n-(sulfonylmetyl)formamider. | |
RU1446890C (ru) | Способ получени 5-арил-3-метил-4-цианотиофен-2карбоновой кислоты или ее производных | |
SU899558A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов | |
US4052434A (en) | Prostaglandin intermediates | |
SU525312A1 (ru) | Способ получени -замещенных -тиотетрагидрофуранов | |
SU1105495A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 2-алкоксивинилфосфоновых кислот | |
SU1625879A1 (ru) | Способ получени бромангидридов ариларсонистых кислот | |
KR950013853B1 (ko) | 4-에톡시카보닐-i-메틸-5-피라졸머캅탄의 제조방법 | |
JP3719736B2 (ja) | ピラゾロン類の製造法 | |
KR950013253B1 (ko) | 피라졸 설포닐카바메이트 유도체의 제조방법 |