SU577988A3 - Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей - Google Patents

Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей

Info

Publication number
SU577988A3
SU577988A3 SU7502152412A SU2152412A SU577988A3 SU 577988 A3 SU577988 A3 SU 577988A3 SU 7502152412 A SU7502152412 A SU 7502152412A SU 2152412 A SU2152412 A SU 2152412A SU 577988 A3 SU577988 A3 SU 577988A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salts
preparing
triazole derivatives
triazole
formula
Prior art date
Application number
SU7502152412A
Other languages
English (en)
Inventor
Мейзер Вернер
Гейнц Бюхель Карл
Кремер Вольфганг
Греве Фердинанд
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=5832691&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU577988(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19722201063 external-priority patent/DE2201063C3/de
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU577988A3 publication Critical patent/SU577988A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

I
Изо етевие относитс  к оргашчвской химии, в честности щ)едлвгаетс  способ по пучени  новых производных 1,2,4-триазола н их солей, которые могут найти прик енешсе в качестве фувгвцвдов.
Б литературе отшсана реакци  замещени  апкокси;шной грушш на аминогруппу в тех случа х, когда эфирна  св зь в достаточной мере активирована наход щимис  в ft -попожешга карбонильными, карбоксильными или нитрильными группами. Так j -метоксикетоны перевод гс  в fj -аминокетоща flj.
Известно, что 1-тритил-1,2,4-триазол обладает 4унгицидной активностью. Его действие на различные растени  не всегда удовлет .ворительно.
Цепью изобретени   вл етс  получени  зао- вых производных 1,2,4-триаэола, обладающих улучшенными свойствами.
Г едлагаемый способ получени  производных 1,2,4 триазола ойцей I
Ж
-Ж
1 j
Br -C-Y-Rj S,
де - фенил, незамещен ыв или замешенный галоидом, алкЕоюм с числом атомов 1-4, галоидалкипом с числом атомов углерода 1-4, витрогрутшой, аминогруппой, метоксилом или фенилом; R - водород, алкил с числом- атомов
углерода 1-4, фцнил; R - алкил с числом атомов углерода 1-4, циклоалкил с числом атомов углерода 5-6, февил, гаглоидфенил У - группа -СО-, -С-, -С(ОН)2
NOH
или их солей заключаетс  в том, нение обшвЛ формулы 2
ORi
RI-O-C-Y-R
R
где 9 , 3 имеют указанные
значени .
сС (С11 Кетали могут быть получены раакциам Реформатского ила Гринь ра, ведущим к аралКвлкето1 у , с последующими бромкрованием у соседнего к кетогругше атома углерода и реакцией образовавшегос  дибромкетона с ал«когол том фенопатом. Прйм4рами КИСЛОТ образующих солй с проваводЕЫмв 1,2,4-трйаэолаэ ш шогс1а галоген водородные КИСЛОТЫ, напргашра .хлор- и бромводородные КИСЛОТЫ, в особенности хлоркетоВ19Доро{ща;с Кислота, фосфорнаа кислота, монон бис{ункш1ональна  карбонова  к юлота и гид рокСЕкарбоновые к: юлотыз например уксусна , мапеиноваа ангарна , фумарова , вЕнна  лимонна , сакшшлова , (сорбннова , молочиаНэ 1,&-нафталн1здж:упьфонова  кислота. Синтез провод т, бер  ни 1 моль соедЕ2шнв  общей 2 предпочтич льно око ло 1 моль 1,2,4 арйааопгидрохлорнда, Дл  выде ешш соединеннй обшей формулы 1 ре акдионцую смесь перенос т в прЕчем смась частично переходитврасгвор. Суспекзию нейтрализуют щелочью ипи . кар&онатом щелочного металла и экстрагируют органическим растворителем, трудно смешивающимс  с водой, например метнленхлоридом, С ганическую фазу высушивают в растворитель отгон ют. Полученный твердый цли масл н стый остаток очищают перекрисгаплнза- шаей. Полученные предлагаемым способом соединени  можно обычными методакз и привести в их соли. Пример, 0-Ш-С0 С(СН.5)
подвергают взаимодействию с гидрохлоридом 1,2,4 триазола формулы 3 S-n
4« HCt5К
R
,при 80-250°С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Реакци  протекает по След юшей схеме: o-e-co-cicMjls fil f 17,7 г (0,05 моЫ 1,1-бис-(4 хлор|енокси )-3,3-дд метилбутан 2-она тщательно азмешивают с 5,9 г (О,О55 моль) I,2t4- траазолгидрохлоркда в течение 1 час, наревают до и при этой температуре ставл ют СТОИТЬ в течение 30 MHI при этом отщепнвшнйс  Ф-хлорфакюл начинает ипеть. После охлаждени  добавл ют 1ОО мп едкого натр который перекрывают слоем до 200 мп простого эфнра. Эфирную фазу отдел ют, три раза промывают 3%ным едкнм натром (по 30 мл) н два раза водой, каждый раз по 5О мл. После просушивани  над сульфатом натри  растворитель отгощют в вакууме. Масл нистый остаток раствор ют в 1ОО мл безводного простого эфнра и в этот раствор ввод т-О.Обб мода хлористого водорода. При этом обра ётс  осадок , который после СТОЯНИЙ в течение ночи отфильтровывают и допол|штельно промыв.ают прсютым эфиром. Получают 7,3 г--(46%-от теоретического) гйдрохлорида 1-Ц,2,4 триаэолил-Сг )(4 -хлорфенокси)-3,3-диметипбутан 2 она т.пл, 103-1О5°С, который можно иеревестн в свободное основатсе или в другие соли известными приемами. Исходное соедйнемне формулы 0. ,, „ . „.Сй-.со-а(снз)з получают следующим образом, 6,5 г (0,2 моль| 8О%-ного гидрида натри  суспедируют в 1ОО мл безводного ацетонитрила и при комнатной те лпературе прикапывают 27 г (0,21 моль) 4-хлорфенола в, 50 мл ацетонитрила, размешива  и охлажда . По окончании выделени  водорода, разм&шива  и охлажда , добавл ют еще 27 г
(0,105 моль) 1,1-дибром-3,3-диметилбуган-Получают 54 г (76,5% от теоретическо-2-она . Посгте этого смесь медленно довод тго) 1,1-6ис-(4-хлорфенокси)-3,3--диметипбудо кипени  и кип т т с обратным холо- gтан-2-она, т.кип. ,1 торр, В зкотедильником в течение 12 час.кучее масло застывает по истечении некотоПосле охлаждени  растворитель отгон ютрого времени, в вакууме, остаток довод т до кипени  с гор чим эфиром уксусной кислоты, ввод т Аналогично получают приведенные в табактивированный уголь, фильтруют, дают кррот-юлице соединени . При этом темп атура реко еще раз вскипеть и раствор дистиллируютакции измен етс  от 8О до 25О°С.
RI-O-C-Y-B.
рител  в высоком вакууме.
|-Т1 li.,,N 1 сначала в вакууме, а после удалени  раство
н
н
се-/Л
н
со
65 - 70
со
со
101-1О4
Н
Н
С(
110
CCCHJ,со186
О 7
н
н
CCCHj-Jj
110
со
89 - 92
CCCHjlj
со
Б-/Л
Н
СПл-ГЛ
н
(}Н(ОНз),н
(106/0,3)
со
C(CH)j
CCCHj j
80
со
со
С(СН,)з
76
577988
Н
ct
8
Продолжение таблицы
98
СО
9
10 продолжение таблицы
ct-/
H
(je
1O2
CO
се-/Л
Ct
H
H
€H
H
H H
ce
H H
CO
62
CO
76
CO
C(CH,)j ( 151/0,1)
C( CO
71 (145/0,1)
75
(CHj,
CO
78-81 CO CH, (гидрохдорид)
126
CO ( гндрохлорид)
СХСН,),CO142-145 HC(CH,)j ( H, / CHj Ct C(CHj)j CCCH,) C(CH,)j 88-89 135-138
11
577988
12 Продолжение таблицы
Н
C(CHj)j
125
СО
13
577988
14
Продолжение таблицы
15 Формула взобретеви  Спсюоб получени  производных 1,2,4-три ааола обшей формулы К -О-С-У-ВЭ где Ц - фенил, незамещенный или аамешеаный галоидом, алкилом с числом атоме 1-4, галоидалкклом с числом атомо углерода l- нитрогруппой, аминогруппой метоюзилом или фенилом} - водород, алкил с чисзпом атомо углерода 1-4, фенил} алкил с числом атомов углерода 1-4, циклоалкил с числом атомов углерода 5-6, галоидфенил; У - группа -СО-, - -С(ОН)2-1
16 нли их солей, заключающийс  в том, что единение общей формутш RI-O-C-Y-RS где R.,, Rp, Rg и У имеют указанные начени , подвергают воздействию с гидрохлоридом ,2,4-триазола формулы н при 8О-25О°С с последующим выделением цепкого продукта в свободном вида или в ввде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в огранической химии, М., Хими  1968, с. 498.
SU7502152412A 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей SU577988A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722201063 DE2201063C3 (de) 1972-01-11 1,2,4-Triazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU577988A3 true SU577988A3 (ru) 1977-10-25

Family

ID=5832691

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731865673A SU648045A3 (ru) 1972-01-11 1973-01-09 Способ борьбы с грибками
SU7502152412A SU577988A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей
SU752152410A SU615857A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731865673A SU648045A3 (ru) 1972-01-11 1973-01-09 Способ борьбы с грибками

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752152410A SU615857A3 (ru) 1972-01-11 1975-07-10 Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей

Country Status (31)

Country Link
US (1) US3912752A (ru)
JP (2) JPS5550947B2 (ru)
AT (1) AT320346B (ru)
AU (1) AU466722B2 (ru)
BE (1) BE793867A (ru)
BR (1) BR7300150D0 (ru)
CA (1) CA1040639A (ru)
CH (1) CH587012A5 (ru)
CS (1) CS177115B2 (ru)
DD (1) DD104903A5 (ru)
DK (1) DK139226C (ru)
ES (2) ES410493A1 (ru)
FI (1) FI54115C (ru)
FR (1) FR2167955B1 (ru)
GB (1) GB1364619A (ru)
GT (1) GT198064354A (ru)
HU (1) HU165782B (ru)
IE (1) IE37099B1 (ru)
IL (1) IL41252A (ru)
IT (1) IT978067B (ru)
MY (1) MY7500064A (ru)
NL (1) NL169590C (ru)
NO (1) NO136839C (ru)
PH (2) PH11714A (ru)
PL (1) PL89104B1 (ru)
RO (1) RO62857A (ru)
SE (1) SE394672B (ru)
SU (3) SU648045A3 (ru)
TR (1) TR17313A (ru)
YU (2) YU39521B (ru)
ZA (1) ZA73180B (ru)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
DE2247186A1 (de) * 1972-09-26 1974-03-28 Bayer Ag Antimykotisches mittel
DE2350122C2 (de) * 1973-10-05 1982-06-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2406665C3 (de) * 1974-02-12 1978-11-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2431073A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Bayer Ag Fungizides mittel
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2455955A1 (de) * 1974-11-27 1976-08-12 Bayer Ag Fungizide mittel
US4079143A (en) * 1975-08-26 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
US4178383A (en) * 1976-05-28 1979-12-11 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides
US4130409A (en) * 1976-06-08 1978-12-19 Imperial Chemical Industries Limited Triazolyl butandiones
GB1533375A (en) * 1976-07-20 1978-11-22 Bayer Ag Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides
US4284639A (en) * 1977-02-11 1981-08-18 Bayer Aktiengesellschaft Combating fungi with 1-phenoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-2-ones and -ols
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
DE2713777C3 (de) * 1977-03-29 1979-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen
AR222316A1 (es) * 1977-12-27 1981-05-15 Lilly Co Eli Composicion fungicida sinergica
CS217977B2 (en) * 1978-04-01 1983-02-25 Lilly Industries Ltd Fungicide means
DE2846038A1 (de) * 1978-10-23 1980-05-08 Basf Ag 1,2,4-triazolderivate, ihre herstellung und verwendung
DE2846127A1 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
DE2926280A1 (de) * 1979-06-29 1981-01-08 Basf Ag Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung
DE2931778A1 (de) * 1979-08-04 1981-02-19 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE3008477A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
DE3012824A1 (de) * 1980-04-02 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-benzyloxy-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3021551A1 (de) * 1980-06-07 1981-12-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-substituierte 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS5758671A (en) * 1980-09-25 1982-04-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
DE3150204A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide alpha-azolylglykole
DE3208142A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
ATE30322T1 (de) * 1982-04-01 1987-11-15 Schering Agrochemicals Ltd Heterocyclische pilztoetende und wachstumsregulierende verbindungen und diese enthaltende zusammensetzungen.
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3234625A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US4530922A (en) * 1984-01-03 1985-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazoles and triazoles containing silicon
DE3540523A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-27 Bayer Ag Azolyletherketone und -alkohole
US4642385A (en) * 1985-11-19 1987-02-10 Mobay Corporation Preparation of monochloropinacolone
WO1988007813A1 (en) * 1987-04-14 1988-10-20 Greencare Pty. Limited Soil spreader
DE3900347A1 (de) * 1989-01-07 1990-07-12 Basf Ag 1-hydroxy-1,2,4-triazole
DE3905766A1 (de) * 1989-02-24 1990-08-30 Basf Ag 0-(1,2,4-triazolyl-1)-0-phenyl-acetale und diese enthaltende fungizide
US4970320A (en) * 1990-01-24 1990-11-13 Mobay Corporation Preparation of phenoxy-triazolyl-pinacol-ones
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19505938A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
DE19529091A1 (de) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-ketone
US5696150A (en) * 1995-09-21 1997-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
MD685G2 (ru) * 1996-04-19 1997-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Способ защиты растений от фитопатогенов
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
US6216388B1 (en) 1998-04-07 2001-04-17 Gene W. Miller Dissolving polymer plug for introducing nutrients and medicinal materials into tree trunks
PL198287B1 (pl) * 1998-06-10 2008-06-30 Bayer Ag Środki do zwalczania szkodników roślin, sposób zwalczania owadów, zastosowanie kombinacji substancji czynnych i sposó wytwarzania środków do zwalczania szkodników
DK1089626T3 (da) 1998-06-17 2005-02-14 Bayer Cropscience Ag Midler til bekæmpelse af planteskadelige organismer
IL149554A0 (en) * 1999-12-13 2002-11-10 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PT1744629E (pt) 2004-04-30 2013-01-31 Basf Se Misturas fungicidas
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN101808521A (zh) 2007-09-26 2010-08-18 巴斯夫欧洲公司 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物
EP2219459A2 (en) * 2007-11-16 2010-08-25 Basf Se Fungicidal mixtures iii
UA104887C2 (ru) 2009-03-25 2014-03-25 Баєр Кропсаєнс Аг Синергические комбинации активных веществ
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
CN102017956A (zh) * 2011-01-08 2011-04-20 陕西美邦农药有限公司 一种含联苯三唑醇的农药组合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
BR122019015137B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
WO2019246494A1 (en) 2018-06-21 2019-12-26 Yumanity Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment and prevention of neurological disorders

Also Published As

Publication number Publication date
SU615857A3 (ru) 1978-07-15
PH12795A (en) 1979-08-17
JPS4880738A (ru) 1973-10-29
ES438081A1 (es) 1977-03-01
ZA73180B (en) 1973-09-26
YU40562B (en) 1986-02-28
SU648045A3 (ru) 1979-02-15
YU39521B (en) 1984-12-31
DE2201063B2 (de) 1977-06-16
IE37099B1 (en) 1977-05-11
TR17313A (tr) 1975-03-24
NO136839B (no) 1977-08-08
DK139226C (da) 1979-06-18
NL169590C (nl) 1982-08-02
US3912752A (en) 1975-10-14
FI54115C (fi) 1978-10-10
CH587012A5 (ru) 1977-04-29
IT978067B (it) 1974-09-20
CA1040639A (en) 1978-10-17
YU133379A (en) 1982-02-28
CS177115B2 (ru) 1977-07-29
YU5173A (en) 1982-06-30
DD104903A5 (ru) 1974-04-05
IL41252A0 (en) 1973-03-30
IL41252A (en) 1976-08-31
FR2167955B1 (ru) 1976-08-27
GT198064354A (es) 1982-01-01
AU466722B2 (en) 1975-11-06
GB1364619A (en) 1974-08-21
BE793867A (fr) 1973-07-10
IE37099L (en) 1973-07-11
PH11714A (en) 1978-05-30
BR7300150D0 (pt) 1973-09-13
AU5103573A (en) 1974-07-11
HU165782B (ru) 1974-11-28
PL89104B1 (ru) 1976-10-30
DE2201063A1 (de) 1973-07-26
RO62857A (fr) 1978-02-15
FR2167955A1 (ru) 1973-08-24
JPS5530485B2 (ru) 1980-08-11
NL7300301A (ru) 1973-07-13
MY7500064A (en) 1975-12-31
DK139226B (da) 1979-01-15
AT320346B (de) 1975-02-10
SE394672B (sv) 1977-07-04
ES410493A1 (es) 1976-04-01
FI54115B (fi) 1978-06-30
JPS4880561A (ru) 1973-10-29
NO136839C (no) 1977-11-16
JPS5550947B2 (ru) 1980-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU577988A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей
CA1087205A (en) 2-amino-3-(5-and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts thereof
Eliel et al. Convenient synthesis of. alpha.-keto esters
US5047527A (en) Process for the preparation of monofunctionalized cyclic tetramines
AU650429B2 (en) Novel aryloxy alcoyl benzenes, processes for their preparation as well as the pharmaceutical compositions containing them
SU604481A3 (ru) Способ получени производных простых аминоалкилфениловых эфиров или их солей
CN106928030A (zh) 使用有机金属化合物制备羟基酪醇的方法
JPS6113686B2 (ru)
US3833660A (en) Process for making aromatic aldehydes
NZ237228A (en) Ring substituted propanamine derivatives and pharmaceutical compositions thereof
US2951089A (en) Alkyl ethers of polyiodophenyl propionic acids
JP2740240B2 (ja) カリックスアレーン誘導体
US2725399A (en) Tertiary dialkylamino propanols
Savignac et al. α-Cuprophosphonates. V. The Reaction of 3 and 4-Oxoalkane Phosphonates and Their Use in Aminoalkanephosphonic Acids Synthesis
US4483800A (en) Preparation of 4-(α-alkyl-α-cyano-methyl)-2,6-di-substituted phenols
Cammack et al. Synthesis of ketobemidone precursors via phase‐transfer catalysis
EP0174844A2 (en) Method for production of alpha-aryl-alkanoic acid
US3141893A (en) 4-amino-coumarins
Berthelot et al. Solvent incorporation in bromination of alkynes with tetrabutylammonium tribromide in methanol
US2597446A (en) Tertiary butyl secondary amines and method for preparing the same
US2297911A (en) Substituted phenyl malonic acid and derivative thereof
JPS6034940B2 (ja) フルオロマロン酸誘導体およびその製法
JPS6045172B2 (ja) カルコン誘導体
US2895927A (en) Synthesis of thyronine compounds
JPS6039662B2 (ja) アリ−ルオキシアルキル化合物の製造法