SU541433A3 - Способ получени изотиоцианобензазолов или их солей - Google Patents
Способ получени изотиоцианобензазолов или их солейInfo
- Publication number
- SU541433A3 SU541433A3 SU2110985A SU2110985A SU541433A3 SU 541433 A3 SU541433 A3 SU 541433A3 SU 2110985 A SU2110985 A SU 2110985A SU 2110985 A SU2110985 A SU 2110985A SU 541433 A3 SU541433 A3 SU 541433A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- isothiocyanobenzol
- obtaining
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/28—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОТИОЦИАНОБЕНЗАЗОЛОВ
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
или их солей, которые обладают в отличие от известных соединений широким сиектром антигельминтного действи и нетоксичны отиосительио теплкровных.
Предлагаемый способ получени соединеннй I заключаетс в том, что амннобензазол общей формулы II
fV
T).-RI п
где RI, Y, , X, R2 имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с роданидом аммони в присутствии газообразного хлористого водорода в среде растворител или разбавител , преимуш,ественно хлорбензола, дихлорбензола, толуола, ксилола, кумола.
Процесс нреимз-щественно ведут при температуре 40-200°С.
Продукты выдел ют в свободном виде или в виде соли.
Соли изотноцианобензоксазолов можно иолучить из-за чувствительности к гидролизу практически только со слабыми кислотами, предпочтительно с органическими кислотами. В противоположность этому соли бензтиазолов пли бензимидазолов можно иолучать с сильными или со слабыми кислотами.
Как примеры линейных или разветвленных алкилостатков, содержаш,их до б атомов углерода следует привести метил, этил, л-пронил, изопроппл, л-бутил, бгор-бутпл, изобутил, трет-бутцл, п-аычл, изоамил, как примеры дл алкилостатков, содержаш,их до 17 атомов углерода , гекспл, 1-этилпентил, октпл, упдеппл, додецил, пентадепил, гептадецил.
Примерами линейных или разветвленных алкепилостатков вл ютс л-нропенил, а-.метилвинил , 9-депенил, 8-гептадеценил.
Значение циклоалкил- или циклоалкенплостатков охватывает и кольцевые структуры, которые могут быть замеш;ены метилом, этилом, л-пропилом или изопропилом. Примерами служат циклопропил, циклобутил, циклоиентил, циклогексил, циклогексенпл, 3,4-диметплциклобутил , 2,3-диметилциклопроппл, 4-метплциклогексил , 4-изоиропилциклотексил, 3,5-бис (этил)-циклогексил, норборнил, норборнилметил , адамантил, адамантилметил.
Значение галогеиа охватывает фтор, хлор и .бром.
Под полпоксиалкилостатками следует подразумевать группы сахаридов прежде всего С4-Су-сахариды, как например, сорбозу, глюкозу , маннозу, рпбозу.
Насыщенными или ненасыщенными тетероциклами , образованными из заместителей Ri и R4 вместе со св занным ими атомом азота вл ютс , наиример, иирролидин, пиперидин, 2метилпиперидин , 4-метилнииерпдпи, нинеразин, N-метил- и N-этилпиперазин, морфолю, изоморфолин , тиоморфолин, гексаметилепимпп.
Нетоксичные дл теплокровного животного соли изотиоцианобензолов представл ют собой продукты присоедпненп к неорганическим илп органпческпм кислотам, предпочтительно более сильным кислотам, прдпочтптельно более кислотам, таким как хлористоводородна , бромпстоводородна , серна , фосфорпа , уксусна , адипинова , малеинова , винна , молочна , лимонна , глутаминова , аконитова , сульфаминова , метансульфокислота и л-толуолсульфокнслота.
Три важные группы соединений образуют соединени формулы I (бензоксазолы, беизтиазолы и бензимпдазолы) илп и.к кислотноаддитивные соли, где X озпачает кислород, серу или определенную дл формулы I группу - NRs-, SCN-группа имеетс в положении о или 6, п 0 и R означает линейный илп разветвлеппый алкилостаток с 1-8 атомами углерода , пропенпл-, 8-гептадеценил-, гептадецил-, плп пентадецплостаток, или циклопропил-, циклопроиилметил-, циклобутпл-, циклопептплили пиклогексилостаток, или где и означает гидрокспл-, метоксп-, этокси-, л-ироИОКСИ- , изоиропоксп-, меркапто-, метилмеркаптоэтплмеркапто- , л-пропилмеркаито-, изопроппл меркапто-, л-бутилмеркапто-, метилсульфоПИЛ- , этилсульфонил-, или моно- или диалкила .мипоостаток с максимально 6 атомами углерода , и R2 означает водород, атом хлора или брома, метил-, метоксп- или ацетилгруппу.
Служащие как исходные вещества аминобензазолы можно получить обычным образом из нитробеизазолов путем восстаповлепи при иомощи цинка, железа или хлористого олова в кислом растворе, с каталитически-возбужденным водородом илп с боргидридом натри .
Пример. Получение 2-изопропил-6-пзотиоцианобепзтиазола .
Раствор 5,0 г 2-изопропил-6-аминобензтиазола в 50 мл 1,2-дихлорбензола насыщают сухим хлористым водородом при комнатной темнературе и иepeмeиJивaнии, затем прибавл ют
2,5 т роданида аммони и нагревают в течение 6 час ири 130-140°С при неирерывном введении хлористого водорода. Нерастворивщиес части отфильтровывают, фильтрат перемешп-. вают с водой, водиую фазу выбрасывают и органпческую фазу перегон ют в вакууме, чтобы
выделить 2-изоиропил-6-изотноцнанобензтиазол; т. кип. 130-132°С (0,4 мм рт. ст.)
п т. пл. 52-54С.
Лпалогично можно получить изотпоцианобепзазолы , прпведенпые в табл. 1, а также соединени формулы la
.0
л 2
rf n--Ri la
SCN
где л I, ириведе1 ные в табл. 2.
,
R,
SON
a, ,
la
Таблица 1
IT p о д о .1 жен и с
/а, « 1
Таблица 2
R.
SCN
б, л.
10
П р о д о л ж с II е
KVV
а б л и ц а 3
11
541433
12
Продолжение
13
16,
14 П р о д о л ж е 11 и f
Таблица 4
15
16
Продол ж сипе
17
18
Продолжение le, и
/в, и
20
Таблица 6
Таблица 7
21
22 П р о д о л ж е II и е
23 Соединени 16, приведенные в табл. 3
15
Ъ
где ,
из которых получают соответствующие кнслотио-аддитивные соли, а также соединени формулы 16, где п, приведенные в табл. 4, и соединени фор.мулы 1в
где , , в этом случае поло.жени 4, 5, 6 и 7 идентичны, если R2 H, из которых получают кислотно-аддитивные солн, приведенные в табл. 5, а также соедниени формулы IB, где и п О, приведениые в табл. 6, а также соединенн формулы lu, где R2 H н п I, приведенные в табл. 7.
Формула и 3 о б р е т е н и
1. Способ нолучени изотиоцианобензазолов общей формулы
541433
24
незамеи1енный нли замещенный низигим алкилом МОНО-, бн- трициклическнй никлоалкил или ник.лоалкенил с , который может быть св зан через СЫо-грунну с заместителем Y или с гетероциклом;
Ra - водород, атом-галогена, алкил, алкокси- или апнлгрупиа с максимум 4 атомами углерода;
X - атом кислорода, серы нли NRs-rpynna;
Rs - водород, или алкеннл с максимум 5 атомами углерода, фенил нли бензил, д - мет11ламино- или диметнламиноалкил с С2-а в ал ;ильной цепи, алкоксикарбоиилгрупиа с СУ-:,, иолиоксналкил (сахарид), алифатический ацилостаток с Cz-s;
Y - атом кислорода, серы - SO-, -S02-, NR4,
п - иелое число от О до 1;
R4 - водород, алкил или алкенил с максимум 5 атомами углерода или вместе с атомом азота и заместителем Ri образует насыщенный нли ненасыщенный гетероцнкл с Ci-c, который .может также содержать атом кислорода, серы или группу NRs;
RO - водород, метил, этил;
1гли и.х солей,
отличающийс тем, что, аминобензазол общей формулы
(Y,-R, П
Н,1
Ч
/-(Y)n-Ri I
/7
N
где группа SCN на.ходнтс в положении 4, 5, 6 пли 7;
RI - водород, неразветвлеиный или разветвленный алкил или алкенил, содержащие до 17 атомов углерода, низпгий, замеи1.епный атомом галогена, циано-, окси-, алкокси-, алкилТИО- , ацил, диалкиламиногрунной алкил или алкеннл, содержан.1ий до 6 атомов углсоода.
X, Ra имеют вьппеуказанные
где R,, У, значени ,
подвергают взаимодействию с роданидом ам. в присутствии газообразного хлористого водорода в среде растворител нли разбаБ1ггел , с иоследующи.м выделение.м продуктов в свободном виде или в виде солн.
2.Сиособ но и. 1, отличающийс тем, что в качестве растворител или разбавител исно;1Ь,;у10т хлорбензо;. или днхлорбензол или толуол, или ксилол, или кумол.
3.Сиособ ио п. 1,0 т л и ч а ю HI и и с тем, что процесс ведут при температуре 40-200°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1787571A CH566321A5 (ru) | 1971-12-07 | 1971-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU541433A3 true SU541433A3 (ru) | 1976-12-30 |
Family
ID=4428743
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721855799A SU589915A3 (ru) | 1971-12-07 | 1972-12-06 | Способ получени замещенных бензазолов |
| SU2110985A SU541433A3 (ru) | 1971-12-07 | 1975-03-05 | Способ получени изотиоцианобензазолов или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721855799A SU589915A3 (ru) | 1971-12-07 | 1972-12-06 | Способ получени замещенных бензазолов |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3849431A (ru) |
| JP (1) | JPS5754511B2 (ru) |
| AR (1) | AR220663A1 (ru) |
| AT (2) | AT324761B (ru) |
| BE (1) | BE792402A (ru) |
| BG (1) | BG21027A3 (ru) |
| BR (1) | BR7208610D0 (ru) |
| CA (1) | CA1014566A (ru) |
| CH (1) | CH566321A5 (ru) |
| CS (2) | CS177109B2 (ru) |
| DD (1) | DD105230A5 (ru) |
| DE (1) | DE2259220C2 (ru) |
| ES (1) | ES409335A1 (ru) |
| FI (1) | FI56531C (ru) |
| GB (1) | GB1413519A (ru) |
| HU (1) | HU167426B (ru) |
| IE (1) | IE37194B1 (ru) |
| IL (1) | IL40935A (ru) |
| IT (1) | IT1048106B (ru) |
| NL (1) | NL7216645A (ru) |
| NO (1) | NO137234C (ru) |
| PL (2) | PL85278B1 (ru) |
| RO (1) | RO60572A (ru) |
| SE (1) | SE402772B (ru) |
| SU (2) | SU589915A3 (ru) |
| YU (1) | YU36711B (ru) |
| ZA (1) | ZA728643B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3894037A (en) * | 1971-05-24 | 1975-07-08 | Ciba Geigy Corp | Certain isothiocyanobenzimidazoles |
| US3933841A (en) * | 1971-05-24 | 1976-01-20 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Phenoxy, -phenylthio-, and -phenyl-amino-benzoxazoles having an isothiocyano substituent |
| US3969351A (en) * | 1974-05-17 | 1976-07-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Morpholine containing isothiocyanobenzoxazoles |
| LU75684A1 (ru) * | 1976-08-27 | 1978-04-13 | ||
| IL54474A (en) * | 1977-04-12 | 1982-04-30 | Ciba Geigy Ag | Benzimidazole derivatives,their preparation and anthelmintic compositions containing them |
| EP0007616B1 (de) * | 1978-07-27 | 1982-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Isothiocyanobenzthiazolderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Anwendung in anthelmintischen Mitteln |
| US4287349A (en) * | 1979-04-23 | 1981-09-01 | Standard Oil Company (Indiana) | Beta-alkyl (or aryl) beta-hydroxyethyl heterocyclic sulfoxides |
| FR2459239A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Logeais Labor Jacques | Nouveaux derives amines du benzothiazole, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| DE2946524A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| US4267348A (en) * | 1979-12-04 | 1981-05-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Fluorine-containing benzimidazoles |
| US4258188A (en) * | 1980-02-04 | 1981-03-24 | American Home Products Corporation | 2-(1-Piperazinyl)-cycloheptimidazole derivatives |
| US4375470A (en) * | 1980-02-04 | 1983-03-01 | American Home Products Corporation | 2(1-Piperazinyl)-cycloheptimidazole antihypertensive composition and methods |
| US4321363A (en) * | 1980-02-21 | 1982-03-23 | Nippon Soda Company Limited | Adsorbent for urokinase containing agarose |
| MA19290A1 (fr) * | 1980-05-22 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Derives du benzole,leur preparaton et leur utilisations therapeutiques . |
| DE3027483A1 (de) * | 1980-07-19 | 1982-02-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate |
| DE3039929A1 (de) * | 1980-10-23 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Isocyanato-oxazolinone, ein verfahren zur herstellung von oxazolin-2-on-ringe aufweisenden kunststoffvorlaeufern und deren verwendung zur herstellung von hochmolekularen kunststoffen |
| FR2521141A1 (fr) * | 1982-02-09 | 1983-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation et leur utilisation comme fongicides |
| DE3311285A1 (de) * | 1983-03-28 | 1984-10-11 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung heterocyclischer phenylether |
| GB8423697D0 (en) * | 1984-09-19 | 1984-10-24 | Ciba Geigy Ag | Benzazole derivatives |
| US4873346A (en) * | 1985-09-20 | 1989-10-10 | The Upjohn Company | Substituted benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles |
| EP0507464A1 (en) * | 1991-03-28 | 1992-10-07 | Zeneca Limited | Benzoxazole derivatives |
| GB9219634D0 (en) * | 1992-09-16 | 1992-10-28 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| FR2708608B1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-10-27 | Sanofi Sa | Dérivés de N-sulfonylbenzimidazolone, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
| HUP0004512A3 (en) | 1997-10-27 | 2003-01-28 | Agouron Pharmaceuticals Inc La | 4-aminothiazole derivatives, their preparation and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases |
| EP1730148A4 (en) * | 2004-02-03 | 2009-08-19 | Abbott Lab | USE OF AMINOBENZOXAZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS |
| US9086416B2 (en) * | 2011-07-12 | 2015-07-21 | Academia Sinica | Removable saccharide-benzimidazole (BIM) tags and conjugates thereof via 1H-position of the benzimidazoles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH542853A (de) * | 1967-07-26 | 1973-10-15 | Agripat Sa | Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyano-benzazol-Derivate |
| AT286292B (de) * | 1969-01-10 | 1970-12-10 | Agripat Sa | Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiocyano-benzimidazol- und -benzoxazolderivaten und ihren Salzen |
-
0
- BE BE792402D patent/BE792402A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-07 CH CH1787571A patent/CH566321A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-11-09 FI FI3138/72A patent/FI56531C/fi active
- 1972-11-14 SE SE7214765A patent/SE402772B/xx unknown
- 1972-11-27 IE IE1640/72A patent/IE37194B1/xx unknown
- 1972-11-27 IL IL40935A patent/IL40935A/en unknown
- 1972-11-28 CA CA157,628A patent/CA1014566A/en not_active Expired
- 1972-12-01 YU YU2980/72A patent/YU36711B/xx unknown
- 1972-12-01 GB GB5563272A patent/GB1413519A/en not_active Expired
- 1972-12-04 BG BG22033A patent/BG21027A3/xx unknown
- 1972-12-04 DE DE2259220A patent/DE2259220C2/de not_active Expired
- 1972-12-04 US US00311987A patent/US3849431A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-05 AR AR245484A patent/AR220663A1/es active
- 1972-12-05 DD DD167302A patent/DD105230A5/xx unknown
- 1972-12-05 PL PL1972159306A patent/PL85278B1/pl unknown
- 1972-12-05 PL PL1972175279A patent/PL86697B1/pl unknown
- 1972-12-06 HU HUCI1311A patent/HU167426B/hu unknown
- 1972-12-06 IT IT32618/72A patent/IT1048106B/it active
- 1972-12-06 ZA ZA728643A patent/ZA728643B/xx unknown
- 1972-12-06 BR BR8610/72A patent/BR7208610D0/pt unknown
- 1972-12-06 NO NO4494/72A patent/NO137234C/no unknown
- 1972-12-06 AT AT449474*1A patent/AT324761B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-06 SU SU721855799A patent/SU589915A3/ru active
- 1972-12-06 ES ES409335A patent/ES409335A1/es not_active Expired
- 1972-12-06 AT AT1037372A patent/AT322550B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-07 RO RO73073A patent/RO60572A/ro unknown
- 1972-12-07 JP JP47123021A patent/JPS5754511B2/ja not_active Expired
- 1972-12-07 CS CS8387A patent/CS177109B2/cs unknown
- 1972-12-07 NL NL7216645A patent/NL7216645A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-07 CS CS227A patent/CS177148B2/cs unknown
-
1975
- 1975-03-05 SU SU2110985A patent/SU541433A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU541433A3 (ru) | Способ получени изотиоцианобензазолов или их солей | |
| CH635578A5 (en) | Process for preparing novel 5-(subst. phenyl)-oxazolidinones and their sulphur analogs | |
| US4255565A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| SU793403A3 (ru) | Способ получени 7-/2-(2-аминотиазол-4 -ил) -2-оксииминоацетамидо/-3-цефем-4карбоновой кислоты | |
| SU1251808A3 (ru) | Способ получени гидройодидов производных пирроло(1,2- @ )тиазола | |
| CA1059136A (en) | Anthelmintically active 2-carbalkoxyamino benzimidazolyl-5 (6) sulfonic acid phenyl esters and process for their manufacture | |
| CH523899A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| WO2011115758A1 (en) | Process for the production of 2-amino-5-fluorothiazole | |
| EP0523244A1 (en) | Salt of dithiocarbamic acid, production thereof, and production of isothiocyanate from said salt | |
| Sheehan et al. | The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. III. Phthalimido β-Lactam-Thiazolidines Derived from Penicillamine | |
| US3850931A (en) | 4-(substituted anilino)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylic acid esters | |
| RU2646603C2 (ru) | УЛУЧШЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИАЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-с]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-АМИНО-2,5-ДИАЛКОКСИПИРИМИДИНА | |
| US3934017A (en) | Anthelmintic composition and method utilizing isothiocyanobenzazoles active ingredients | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| EP0644192A1 (en) | A process for making a benzothiadiazole derivative | |
| Lin et al. | Synthesis of s‐triazines bearing three different substituents | |
| Mibu et al. | Preparation of some novel trisubstituted 1, 3, 5-triazines and hybrid linker mode 1, 3, 5-triazine derivatives and their biological evaluation | |
| US3506665A (en) | 4-4'-(ethylenediimino) bis(2 - phenylpyrimidine - 5 - carboxylic acid)dialkyl esters and related compounds | |
| US3759922A (en) | Preparation of pyrimido(5,4-c)(1,5) benz oxazepin-5(11h)-ones and intermediates | |
| Takahashi et al. | Studies on Pyrimidine Derivatives. I. Synthesis of Thiazolo [5, 4-d]-pyrimidines and Related Compounds.(1). | |
| SU589747A1 (ru) | Калиева соль S- бензимидазолил-(2)-метил -тиосерной кислоты,про вл юща противосудорожную активность | |
| SU436492A3 (ru) | Способ получения производных пиколиновойкислоты | |
| AT397087B (de) | Verfahren zur herstellung von 3-(((2-( (diaminomethylen)-amino)-4-thiazolyl)-methyl)th o)-n-sulfamoylpropionamidin, neue, in diesem verfahren verwendbare zwischenverbindungen sowie ein verfahren zur herstellung neuer zwischenverbindungen | |
| DE1935302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isothiocyanaten | |
| SU499807A3 (ru) | Способ получени сульфониламинопиримидинов |