SU499807A3 - Способ получени сульфониламинопиримидинов - Google Patents
Способ получени сульфониламинопиримидиновInfo
- Publication number
- SU499807A3 SU499807A3 SU1982651A SU1982651A SU499807A3 SU 499807 A3 SU499807 A3 SU 499807A3 SU 1982651 A SU1982651 A SU 1982651A SU 1982651 A SU1982651 A SU 1982651A SU 499807 A3 SU499807 A3 SU 499807A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- amino
- furoyl
- general formula
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
вой продукт в свободном виде или в виде соли, обладающей физиологической активностью. Однако в литературе отсутствуют сведе1ш о CI эсобе получени соединений общей формулы,, обладающих большей физиологической активностью , чем указанные выше соединени , и которые могут найти примене1ше в медицине в качестве фармацевтических препаратов. Согласно изобретению описьшаетс способ получени , новых соединений общей формулы, заключающийс в том, что соедине1ше общей формулыBI А-СО-иН-УД /-SOn-Cl II где А, У и RI имеют выщеуказанные значени ; п представл ет собой число 0-2, подвергают взаимодействию с 2 - аминопиримидином общей форму™N-д ,„ 3 где Rj и Вз имеют выщеуказанные значени , причем в случае необходимости полученное соединение окисл ют д сульфонамид с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Взаимодействие соединений формулы II и III целесообразно проводить в инертном растворителев присутствии основани , преимущественно пиридина или три метил амина. Возможно также осущест- вление реакции с мол рным избытком аминопири; дина с иелью улавливани образующегос в результа те реакции хлористого водорода. Последующее окисление сульфоламидов (п - 0) до соответственно сульфонамидов (п ) осутцествл ют обычным образом, например путем обработки перекисью водорода, перманганатом кали или азотной кислотой. В качестве физиологически совместимых сдалей предпочтительными вл ютс соли щелочных и щелочноземельных металлов и соли аммони , а также соли с основными соединени ми, главным образом бигуанидами. Соли получают по известному методу, например путем взаимодействи с щелочами щелочных или щелочноземельных элементов , водным аммиаком или соответствующими карбонатами. Предпочтительными вл ютс соединени , в которых А означает бензофуранил-, 2,3 - дигищ)обензофуранил- , хроманил- или гомохроманилостаток , соответствующий тиоаналог, например 2,3 дигидробензотиенильный остаток. П р и м е р 1. 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метил - 2,3 дигидробензо{в фуроил - (7) - амино) - этил - - изопропоксипиримидинил - (2) - бензолсульфонам 1Д . 3,3 г 4 - 2- (5 - хлор - 2 - метил - 2,3 дигидробензо в фуроил - (7) - амино) - зтил оензолсульфохлорида (т.пл. 5б-159°С) внос т при охлаждении льдом в раствор 1,22 г 2 - амино - 5 изопропокси - пиримидина (т.пл. 73-75 С) в 5мл абсолютированного пиридина. Сначала смесь осгавл ют на 2 ч при комнатной температуре, затем 2 ч нагревают на паровой бане и после охлаждени выливают в разбавленную сол ную кислоту (смесь из 100мл воды и 5 мл концентрированной сол ной кислоты). Выпавщий в осадок сырой продукт отсасьгаают, дл очистки раствор ют в разбавленной натриевой щелочи, раствор обрабатывают активированным углем и вещество оп ть высаживают разбавленной сол ной кислотой. Затем перекристаллизовьтают из метанола при добавлении небольщого количества метиленхлорида . Выход ,4г (33% от теоретического); Т.ПЛ. 196° С. -Вычислено, %: С 56,55; Н5,13; N 0,55. Найдено, %: С 56,60, 56,53; Н 5,14, 5,07; N10,21, 10,46. Аналогичным образом получают следующие соединени : 4 - 2 . - (5 - Хлор - 2 - метил - 2,3 дигидробензо в фуроил - (7) - амино) - этил - N 5-изобутилпиримидинил - (2) - бензолсульфонамид; т.пл. 169°С (из этанола). Вычислено, %: С 59,03; Н 5,53; N 10,59; мол. вес. 529,. Найдено, %: С 59,; 59,23; Н5,50; 5,32; N 0,58; 10,61; мол.вес. 532. 4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метил - 2,3 дигидробензо в фуроил- (7) - амино) - этил - - (зтилмеркалтометил) - пиримидинил - (2) -бензол сульфонамид; т.пл. 168 170° С (из этанола). Вычислено,, .%:С 54,89; Н4,98; N10,24; мол.вес. 547,. Найдено, %: С54,79; 54,71, Н4,98; 4,93; N 10,06; 9,96; мол.вес. 552. 4 - 2 - (5 - Хлор - °2 - метил - 2,3 дап-иДробензо в фуроил - (7) - амино) - этил - - метил - 5 - этилмеркаптопиримидинил - (2) бензолсульфонамид; т.пл. 160-162° С (из метанола ) . Вычислено, %: С 54,89; Н 4,98; N 10,24. Найдено, %: С 54,76; 54,56; Н4,82; 4,85; N9,96; 9,98. 4 - 2- (6 - Хлорхроманил - (В) - карбокиламино ) - этил - N - 5 - (мегоксиметил) - пиримидиНИЛ - (2) - бензолсульфонамид; т.пл. 116-118°С (перекристаллизовьшают из бензола и затем из метанола ) . . Вычислено, %: €55,76; Н4,68; N10,84; мол.вес. 517,0. Найдено, %: С 55,79; 55,51; Н4,72; 4,90; N 10,57; 10,63; мол.вес. 522. 4 - 2 - (5 - Метокси - 2 - метил - 2,3 дигидробензо в фуроил- (7) - амино) - этил - (циклогексилметил) - пиримидинил - (2)) -бензолсульфонамид; т.пл. 183-185°С.
Вьпшслено, %: С 63,81; Н6,42; N9,92; мол.вес. 564,7.
Найдено, %: С 64,09; 64,09; Н6,33; 6,33; N9,98; 10,04; мол.вес. 565; 562.
4 - 2- (2,4 - ДЬшетил -. 2,3 - дипщробензо в фуроил - (7) - амино) - этил - N - 5 - пропилпиримидинил - (2) бензол - сульфонамид; Т.ПЛ. 169-172° С (из нитрометана).
Вычислено, %: С63,14; Н6,П; N11,33; мол. вес. 494,6.
Найдено, %: С62,78; 62,90; Н6,20; 6,40; N 11,27; 11,23; мол.вес. 491.
4 - 2 - (2,5 - Диметил - 2,3 - дигидробензо в фуроил - (7) - амино) - этил - N - 5 бензилпиримидинил - (2) - бензолсульфонамид; Т.ПЛ. 182-184°С (из нитропропана).
Вычислено, %: С 66,40; И 5,57; N10,38; мол. вес.5427.
Найдено. %: С 66,52; 66,25; Н5,58; 5,55; N 10,01; 10,10; мол.вес. 539; 541.
4 - 2 - (2,5 - Диметил- 2,3 - дигидробензо в фуроил - (7) - амино) - этил -N - 5 - фенилпиримидинил - (2) - бензолсульфонамид; Т.ПЛ. 183-185° С (из нитропропана).
Вычислено, %: С 59,30; Н5,74; N10,64; мол. вес. 526,6.
Найдено, %: С 58,95; 59,04; Н6,05; 6,07; N 10,48; 10,46; мол.вес. 526.
4 - 2 - (2,5 - диметил - 2,3 - дигидробензо в фуроил - (7) - амино) -.этил - N - 5 - (2-метоксизтокси ) - гаримидинил- (2) - бензолсульфонамид; Т.ПЛ. 157-159°С (из этанола).
Вычислено, %: С 65,90; Н5,34; N10,60; мол. вес. 528,6.
Найдено, %: С 65,82; 65,74; Н5,56; 5,63; N 10,47; 10,45; мол.вес. 529.
4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - мгтилбеизо в фуроил (7) - амино) - этил - N - (5 - изобутилпиримидинил - (2) -бензолсульфонамид; т.пл. 181-182°С (продукт перекристаллизовьшают сначала из смеси метанол - метиленхлорид и затем из ацетона, он содержит 0,5 мол кристаллизационного шдетона),
Вычислено, %: С 59,40; Н 5,44; N10,08; мол. вес. 556,1.
Найдено, %: С 59,08; 59,32; Н5,21; 5,34; N9,86; 9,92; мол.вес. 557.
4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метил 2,3 дигидробензо в фуроил- (7) - амино) - этил N- 5 - (зтилмеркаптометил) - ниримидинил - (2) бензолсульфонамид; т.пл. 168-170°С (из этанола).
Вычислено, %: С 54,89; Н4,98; N10,24; мол . вес. 547,1.
Найдено, %: С 54,79; 54,71; Н4,98; 4,93; N 10,06; 9,96: моллес, 552.
2 - 5 Хлор - 2 - метил - 2,3 - дигидробензо- в фуроил - (7) - амино - N - (5- изобутилпиримидинил - (2) 1 - индан - 5 - сульфонамид; т.пл. 241-244°С (из нитрометана).
Вычислено, %: С 59,94; Н 5,40; N10,36; мол. вес. 541,1.
Найдено, %: С 59,55; 59,75; Н5,38; 5,32; N 10,10; 10,13; мол.вес. 539.
2 - Хроманил - (8) карбониламино - N - 5 изопропилмеркаптопиримидинил - (2) - 1,2,3,4 .тетрагидронафталин - 7 - сульфогамид; т.пл. 118120°С (дл очистки перекрисгаллизовывают из воды натриевую соль и затем с разбавленной сол ной кислотой перевод т в свободное соединение)..
Вьпгислено, %: С 60,20; Н 5,61 ; N 10,40.
Найдено, %: С 59,96; 59,97; Н5,76; 5,63; N 10,14; 10,21.
4 - 2 -, (Гомохроманил - (9) - карбониамино ) - этил - N - 5, 6, 7, 8 тетрагидрхиназолинил - (2) - бензолсульфонамид; Т.ПЛ. 221-223°С (из смеот изопропанол - бензол).
Вычислено, %: С 64,01; Н5,97; N11,06; мол. вес. 506,6.
Найдено, %: С63,84; 63,73; Н6,19; 6,02; N10,79; 10,89; мол.вес. 498.
4 - 2 - (2 - Метил - 2,3 - дигидробензо в теноил - (7) - амино) - этил - N {5 - изобутилпири мидинил - (2) - бензолсульфонамид; т.пл. 168-170°С .
Вычислено,%: С 61,03; Н5,92; N 10,97.
Найдено, %: С 60,90; 60,73; Н 5,72; 5,94; N 10,94; 10,87.
4 - 2 - (5 - Хлор - 2 метилбензо - в фуроил (7) - амино - зтил - N (5 - изобутоксипиримидинил- (2)- бензолсульфонамид; т.пл. 198 - 199° С.
Вычислено, %: С 57,71; Н5,01; N 10,32.
Найдено, %: С 57,2; Н 5,3; N 10,5.
4 - 2 - (5 - Хлор - 2 - метилбензо в фуроил (7) амино) - этил - N - 5 - циклогексилпиримипинил - (2) - бензолсульфонамид; т.пл. 218-220° С из смеси этанол диметилформамид).
Вычислено, %: С 60,82; Н5,28; N 10,23.
Найдено, %: С 60,7; Н 5,3; N 10,4.
4 - 2 (5 Хлор 2 матилбензо в фуроил (7) - амино) - зтил - N 4 - метил - 5 изопропилпиримидшшл - (2) - бензолсульфонамид; Т.ПЛ. 190-192° С (из смеси зтанол диметилформамид ) .
Вычислено, %: С 52,26; Н5,16; N 10,63.
Найдено, %: С $9,4; Н 5,2; N 10,6.
Пример 2.1- (2 - Фенилэтил) - бигуанИдна соль 4 - 2 - (2,5 - диметил - 2,3 дигидробензо в - фуроил- (7)-аминфзтил - N 5 -(2- меток си - дигидробензо (в фуроил - (7) -амино) - этил - N- 5 - (2 - метокси - зтокси) - пиримидинил - (2) бензолсульфонамида .
Claims (1)
1,75г 4 - 2- (2,5 - диметил - 2,3 дигидробензо ( в фуроил - (7) - амино) - зтил - N (3 (2 - метоксизтокси) - пиримидинил - (2) бензрлсульфонамида и 0,63 мл 30%-ного раствора метилата натри нагревают в 50 мл абсолютированного этанола, добавл ют 0,8 г хлоргидрата 1 - (2 фенилэтил ) - бигуанида и смесь нагревают в течение 4ч с обратным холодильником..После охлаждени отсасьшают выпавший в осадок хлорид натри и фильтрат в вакууме концентрируют до 10 мл, смешивают с 30 мл абсолют1фованного эфира и продукт в1сась1вают. Он плавитс при 108-110°С. Формула изоб pet Способ получени сульфониламинопиримиди HOB общейформулы 1 sof )iH-f УК. , А- CO-KH-Y «-Ко . где А - бищпслический остаток где X - кислород или сера; R - хлор, метилили меюксигруипа; В - насьщенна или ненасыщенна Пр ма или разветвлённа алкиленова цепь с , 2-4 атомами углерода; У( - пр ма или разветвленна низша алкиленова группа с 1-3 углеродными атомами; RI - водород или вместе с радикалом У углеводородна цепь с 3 ида 4 атомами углерода; Rj - пр мой или разветвленный алкил-, циклогексил- , циклогексилалкил-, алкокш-, алкоксиалкил- , алкокс алкокси-, алкил - меркапто-, алкилмеркаптоалкил-, фенил- или бензилостаток, с числом,атомов углерода в алкильном остатке 1-4; R - вод6ро оГ или низша алкилгруппа с 1-4 атомами углерода, причем Rj и RS могут вместе образовывать цепь из 3-5 метиленовых групп, или их солей, отличающийс тем, что, соединение общей формулы .11о A-CO-KH-Y -S0n-(l где А, У и RI имеют вышеуказанные значени ; п представл ет собой число 0-2, подвергают взаимодействию с 2 - аминопиримидином общей формулы 111 - н,и-/ укл Лг-4 :.. где RI и Ra имеют вышеуказанные значени , и в случае необходимости полученное соединение окисл ют в сульфонамид с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712152230 DE2152230A1 (de) | 1971-10-20 | 1971-10-20 | Blutzuckersenkende sulfonylaminopyrimidine und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU499807A3 true SU499807A3 (ru) | 1976-01-15 |
Family
ID=5822885
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1839306A SU556726A3 (ru) | 1971-10-20 | 1972-10-19 | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей |
| SU1985248A SU553931A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-28 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
| SU1982651A SU499807A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов |
| SU7301982650A SU576934A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1839306A SU556726A3 (ru) | 1971-10-20 | 1972-10-19 | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей |
| SU1985248A SU553931A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-28 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301982650A SU576934A3 (ru) | 1971-10-20 | 1973-12-29 | Способ получени сульфониламинопиримидинов или их солей |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3849417A (ru) |
| JP (1) | JPS5125032B2 (ru) |
| AR (4) | AR197007A1 (ru) |
| AT (4) | AT319954B (ru) |
| BG (4) | BG20367A3 (ru) |
| CA (1) | CA985682A (ru) |
| CH (4) | CH591476A5 (ru) |
| CS (4) | CS161958B2 (ru) |
| DD (1) | DD101153A5 (ru) |
| DE (1) | DE2152230A1 (ru) |
| DK (1) | DK130297B (ru) |
| ES (1) | ES407775A1 (ru) |
| FR (1) | FR2157878B1 (ru) |
| GB (1) | GB1346705A (ru) |
| IL (1) | IL40585A (ru) |
| NL (1) | NL7214010A (ru) |
| NO (1) | NO136842C (ru) |
| PL (4) | PL92394B1 (ru) |
| RO (4) | RO68646A (ru) |
| SU (4) | SU556726A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA727443B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59186969A (ja) * | 1983-04-08 | 1984-10-23 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ベンゾフラン−およびベンゾピランカルボキサミド誘導体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670168C3 (de) * | 1966-11-29 | 1975-04-10 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | 2-Benzolsulfonamido-4-methyl-5alkyl-pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE1670282B2 (de) * | 1967-10-24 | 1977-02-24 | Antidiabetisch wirksame hydrindensulfonylamino-pyrimidine sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE2022746A1 (de) * | 1970-05-09 | 1971-12-02 | Bochringer Mannheim Gmbh | Blutzuckersenkende Sulfonylaminopyrimidine und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1971
- 1971-10-20 DE DE19712152230 patent/DE2152230A1/de active Pending
-
1972
- 1972-10-11 US US00296744A patent/US3849417A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-13 CS CS6936A patent/CS161958B2/cs unknown
- 1972-10-13 CS CS427*[A patent/CS161959B2/cs unknown
- 1972-10-13 BG BG23370A patent/BG20367A3/xx unknown
- 1972-10-13 BG BG23371A patent/BG20368A3/xx unknown
- 1972-10-13 BG BG23369A patent/BG20798A3/xx unknown
- 1972-10-13 CS CS429*[A patent/CS161961B2/cs unknown
- 1972-10-13 BG BG21615A patent/BG20366A3/xx unknown
- 1972-10-13 CS CS428*[A patent/CS161960B2/cs unknown
- 1972-10-16 AR AR244646A patent/AR197007A1/es active
- 1972-10-16 GB GB4760872A patent/GB1346705A/en not_active Expired
- 1972-10-16 IL IL40585A patent/IL40585A/en unknown
- 1972-10-17 CH CH272376A patent/CH591476A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 NL NL7214010A patent/NL7214010A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-10-17 CH CH272276A patent/CH578559A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 CH CH272476A patent/CH578560A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 CH CH1513772A patent/CH578558A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 DK DK512472AA patent/DK130297B/da unknown
- 1972-10-18 FR FR7236850A patent/FR2157878B1/fr not_active Expired
- 1972-10-18 ZA ZA727443A patent/ZA727443B/xx unknown
- 1972-10-18 DD DD166307A patent/DD101153A5/xx unknown
- 1972-10-19 RO RO7280264A patent/RO68646A/ro unknown
- 1972-10-19 CA CA154,566A patent/CA985682A/en not_active Expired
- 1972-10-19 AT AT896572A patent/AT319954B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 NO NO3756/72A patent/NO136842C/no unknown
- 1972-10-19 SU SU1839306A patent/SU556726A3/ru active
- 1972-10-19 RO RO7280266A patent/RO68648A/ro unknown
- 1972-10-19 AT AT00305/74A patent/AT319957B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 RO RO7280265A patent/RO68647A/ro unknown
- 1972-10-19 PL PL1972175421A patent/PL92394B1/pl unknown
- 1972-10-19 ES ES407775A patent/ES407775A1/es not_active Expired
- 1972-10-19 AT AT00309/74A patent/AT319959B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 PL PL1972175423A patent/PL92392B1/pl unknown
- 1972-10-19 AT AT00306/74A patent/AT319958B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-10-19 PL PL1972158370A patent/PL83610B1/pl unknown
- 1972-10-19 PL PL1972175422A patent/PL92393B1/pl unknown
- 1972-10-20 JP JP47105135A patent/JPS5125032B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-07-23 AR AR249220A patent/AR197049A1/es active
- 1973-07-23 AR AR249219A patent/AR202900A1/es active
- 1973-07-23 AR AR249221A patent/AR197050A1/es active
- 1973-12-28 SU SU1985248A patent/SU553931A3/ru active
- 1973-12-29 SU SU1982651A patent/SU499807A3/ru active
- 1973-12-29 SU SU7301982650A patent/SU576934A3/ru active
-
1975
- 1975-10-19 RO RO7272570A patent/RO74822A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0124476B1 (de) | Carboxamide, Verfahren zur Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten | |
| US3931216A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
| SU499807A3 (ru) | Способ получени сульфониламинопиримидинов | |
| US3927097A (en) | 2-Thiopseudoureas | |
| SU508182A3 (ru) | Способ получени замещенного фенил-ацетилгуанидина | |
| US4100159A (en) | Process for preparation of 9-(2,6-dihalobenzyl)adenines | |
| EP0057564A1 (en) | Process for preparing 3,5-diamino-1,2,4-triazoles | |
| US3562272A (en) | Preparation of 4-aryl-2(1h)-quinazolinones | |
| GB1353545A (en) | S-triazine derivatives and their salts and process for producing them | |
| US3860582A (en) | Derivatives of 4-chloro-5-sulfamoyl-anthranilic acid | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of the Iodomethylate of N, N-Dimethylthiobenzamide with Nucleophilic Reagents | |
| FI82239C (fi) | Framstaellning av aminderivat. | |
| US3483207A (en) | Unsymmetrical bis-thiosemicarbazones | |
| EP0299034A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS EXERCISING AN ANTI-ULCER ACTION. | |
| KR900006556B1 (ko) | 2-구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
| US4643996A (en) | 5-phenyl-2-furoic acid hydrazides | |
| SU438180A1 (ru) | Способ получени фенилтиокарбаматов | |
| SU410009A1 (ru) | ||
| SU604490A3 (ru) | Способ получени 2-метилтио4-алкиламино-6-( -диметил -ацетилэтиламино)-1,3,5триазинов | |
| SU437764A1 (ru) | Способ получени 5 (4)-тиопроизводных имидазола | |
| US4026942A (en) | Therapeutically effective N-substituted ureas | |
| US4720552A (en) | Process for the preparation of acid addition salts of 4(5)-methyl-5(4)-thiomethyl imidazole | |
| US3933807A (en) | Preparation of cyanophenols | |
| SU1003753A3 (ru) | Способ получени замещенных семикарбазонов или карбалкоксигидразонов | |
| US2418959A (en) | Esters of -cyanoguanyliminodithiocarbonic acid |