SU520030A3 - Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли - Google Patents
Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее солиInfo
- Publication number
- SU520030A3 SU520030A3 SU2069771A SU2069771A SU520030A3 SU 520030 A3 SU520030 A3 SU 520030A3 SU 2069771 A SU2069771 A SU 2069771A SU 2069771 A SU2069771 A SU 2069771A SU 520030 A3 SU520030 A3 SU 520030A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- biphenylyl
- fluoro
- ether
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 2
- LGJWPXGDZJETQK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylphenyl)butanoic acid Chemical class OC(=O)CCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LGJWPXGDZJETQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- -1 2- (4-biphenylyl) -1-propyl halide Chemical class 0.000 claims 8
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 8
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLBGXOCRURRFJX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propan-1-ol Chemical compound FC1=CC(C(CO)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NLBGXOCRURRFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCTUQDKYUYFTQX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)propan-1-ol Chemical compound C1=CC(C(CO)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MCTUQDKYUYFTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JALUUBQFLPUJMY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JALUUBQFLPUJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRGSEHHSPCVJLH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC(C(O)(C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BRGSEHHSPCVJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBYOATPHEAFGEG-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-phenylphenyl)butanoic acid Chemical compound ClC1=CC(C(CC(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IBYOATPHEAFGEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 claims 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
- C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
- C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/64—Acyl halides
- C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (2)
- в сопи с неорганическими или органическими оснсзани ми, В качестве органических оснований особенно выгодными оказались диэтаноламин, морфолин, циклогексиламин и пиперазик. Исходные соединени общей формулы 11 получают из 2-(4-бифенилил)-1-пропилгалогенида общей формулы IIJ CH-CHzHal где На означает атом галогена, предпочтительно атом йода или брома, путем переведени в сре 1инение Гринь ра, Взаимодействие провод т в простом эфи ре, например в диэтщювом эфире i-ши в диоксане Глри температурах до точки кипени примен емых растворителей. Соединени общей формулы III могут быть получены , например взаимодействием замешенного соответственно бифенила с хлоридом моно- этилового эфира кислоты и безводным хлоридом a юмини , причем папучагют соответствующий эфир 2-(4-бнфенилил)-глиокг-аттовой кислоты, из которого вместе с х моль бромида метилового магни получают 2- (4-бифенилил)-2-оксипропионовую кислоту. 11звестнымй методами: восстановлени , наг ример посредством йодистоводородной кислоты в уксусной кислоте, можно получить соответствующую 2-(4-бифенилил)-пропионовую кислоту; восстановлением этой х слоты апюминийгидридом лити в простом эфире получают 2-(4-бифенилил)-пропанол общей формулы IV СН-СНг-ОН СНз переводимый при нагревании с тригалогенидом фосфора, например с трибромидом фосфора , в соответствующее соединение общей формулы ГП . Пример 1. 3-{2-Фтор-4-бифенилил )-масл на кислота, 2,1 г (0,086 гратом) магни подвергают взаимодействию с раствором из 24,6 г (0,084 моль) 2-(2-фтор-4-бифенилил)-1-пропи/1бромида (получен из 2-(2-фтор-4-бифенилил )- -пропанола; т.пл, 72-73°С; с трибромидом фосфора) в 400 мл сухого эфира при 30-35°С в реактив Гринь ра. Де кантируют охлажденный раствор от остатко магни и наливают его, размешива , в небольших посии х приблизительно на 50 г твердой размельченной двуокиси углерода. После выпаривани избыточной двуокиси углерода расщепл ют сол ной кислотой, отдел ют эфирную фазу и водный раствор полностью извлекают эфиром. Получаемый из объединенных эфирных растворов сухой остаток поглощают в уксусном эфире и смешивают с циклогексиламином. Получают 14,4 г соли циклогексиламина (47% от теории) т.пл. 160-162°С. Свободна 3-(2-фтор-4-бифенилил)-масл на кислота плавитс при С. Аналогичным образом получают следующие соединени : 3-(4-фтор-4-бифенилил)-масл на кислота; т.пл. 141-143°С (этанол); 3-(2-хлор-4-бифенилил)-масл на кислота; т. Ш1. 128-129°С; 3-(3-хлор-4-бифенилил)-масл на кислота; т.пл, 106-108°С. П р е р
- 2. Разделение рацемической 3-(2-фтор-4-бифенилил)-масл ной кислоты на оптически активные составные части. 77,5 г (0,3 моль) 3-(2-фтор-4-бифенилил )-масл ной кислоты раствор ют в 1,5. л этанола и смешивают с раствором из 97,2 г (0,3 моль) хинина в 1,5 л этанола. Получают бесцветный осадок А, который отсасывают , и фильтрат Б. Осадок А 15 раз перекристаллизовывают из этанола (всего 30л), причем получают правовращающуюс 3- (Z- -фтор-4-бифенипил)-масл ную кислоту т.пл. 87-88°С (из циклогексана); ад +34,. Выход 5,5 г, Из фильтрата Б удал ют растворитель и остаток поглощают в гор чем метаноле (500 мл). При охлаждении осаждаетс осадок , который отсасывают и выкидывают. Ф1шьтрат еще 4 раза обрабатывают таким же образом метанолом. Оставшийс при выпаривании метанола остаток раствор ют в 5ОО мл теплого уксусного эфира и получают при сто нии осадок, который отсасывают и перекристаллизовывают приблизительно из 500 мл уксусного эфира. Потучают левовращающуюс 3-(2-фтор-4-бифенш1Ил )-масл ную кислоту; т.пл. 85-87 С(изциклогексана); -33,5°выход 2,3 г. Формула изобретени Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты общей формулы I СН-СНг-СООН где R - атом галогена, или ее эфира, или ее соли, о т л и ч аю щ и и с тем, что соединение Гринь ра общей формулы П/-Л 5; СН-СН5- %На1где R имеет вышеуказанное значение, Hat - атом галогена,подвергают взаимодействшо с двуокпсы: углерода в растворителе с после дую .щи м кислотным гидролизом п Быделение:-. целевого продукта в свободном виде, или в ви- де эфира, или в виде сопи, тети в виде рацемата , или в виде оптически активных изомеров .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2240441A DE2240441A1 (de) | 1972-08-17 | 1972-08-17 | Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU520030A3 true SU520030A3 (ru) | 1976-06-30 |
Family
ID=5853790
Family Applications (11)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1958291A SU482039A3 (ru) | 1972-08-17 | 1973-08-15 | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных |
| SU1958288A SU484679A3 (ru) | 1972-08-17 | 1973-08-15 | Способ получени производных бифенила |
| SU1958290A SU511846A3 (ru) | 1972-08-17 | 1973-08-15 | Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей |
| SU2069771A SU520030A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли |
| SU2069114A SU538658A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов |
| SU2069577A SU520907A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли |
| SU7402069575A SU577967A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей |
| SU2069578A SU511847A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей |
| SU2069576A SU561505A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей |
| SU2069110A SU554810A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов |
| SU2069774A SU552021A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени производных бифенила или их солей |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1958291A SU482039A3 (ru) | 1972-08-17 | 1973-08-15 | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных |
| SU1958288A SU484679A3 (ru) | 1972-08-17 | 1973-08-15 | Способ получени производных бифенила |
| SU1958290A SU511846A3 (ru) | 1972-08-17 | 1973-08-15 | Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей |
Family Applications After (7)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2069114A SU538658A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов |
| SU2069577A SU520907A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли |
| SU7402069575A SU577967A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей |
| SU2069578A SU511847A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей |
| SU2069576A SU561505A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей |
| SU2069110A SU554810A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов |
| SU2069774A SU552021A3 (ru) | 1972-08-17 | 1974-10-21 | Способ получени производных бифенила или их солей |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS49124051A (ru) |
| AT (3) | AT323144B (ru) |
| AU (2) | AU5930873A (ru) |
| BE (3) | BE803733A (ru) |
| BG (3) | BG21844A3 (ru) |
| CH (1) | CH588435A5 (ru) |
| CS (3) | CS165386B2 (ru) |
| DD (2) | DD107901A5 (ru) |
| DE (1) | DE2240441A1 (ru) |
| ES (4) | ES417883A1 (ru) |
| FR (2) | FR2196168B1 (ru) |
| GB (2) | GB1410852A (ru) |
| HU (2) | HU166516B (ru) |
| IL (2) | IL43004A0 (ru) |
| NL (2) | NL7311301A (ru) |
| PL (2) | PL90397B1 (ru) |
| RO (2) | RO62917A (ru) |
| SU (11) | SU482039A3 (ru) |
| ZA (3) | ZA735616B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2457275A1 (fr) * | 1979-05-21 | 1980-12-19 | Fabre Sa Pierre | Acides p-biphenyl-4 methyl-2 buten-3 oiques utiles dans le traitement des rhumatismes |
| RU2686489C1 (ru) * | 2018-12-27 | 2019-04-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)" | Способ получения α-диазокарбонильных соединений в водной среде |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2162038A1 (de) * | 1970-05-05 | 1972-08-17 | William H Rorer Ine , Fort Washington, Pa (V St A ) | Verfahren zur Herstellung von synthe tischen Alkansauren und deren Derivaten |
| BE776316R (fr) * | 1971-03-10 | 1972-06-06 | Rorer Inc William H | Nouveaux derives d'acides phenyl-acetiques substitues et procede pour leur |
-
1972
- 1972-08-17 DE DE2240441A patent/DE2240441A1/de active Pending
-
1973
- 1973-08-14 AT AT710873A patent/AT323144B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 AT AT711273A patent/AT328427B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 AT AT710773A patent/AT323143B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 CH CH1170773A patent/CH588435A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 ES ES417883A patent/ES417883A1/es not_active Expired
- 1973-08-14 ES ES417884A patent/ES417884A1/es not_active Expired
- 1973-08-15 BG BG27671A patent/BG21844A3/xx unknown
- 1973-08-15 HU HUTO925A patent/HU166516B/hu unknown
- 1973-08-15 HU HUTO926A patent/HU166517B/hu unknown
- 1973-08-15 DD DD172907A patent/DD107901A5/xx unknown
- 1973-08-15 BG BG24328A patent/BG22069A3/xx not_active Expired
- 1973-08-15 SU SU1958291A patent/SU482039A3/ru active
- 1973-08-15 BG BG24327A patent/BG21197A3/xx unknown
- 1973-08-15 SU SU1958288A patent/SU484679A3/ru active
- 1973-08-15 DD DD172906A patent/DD108071A5/xx unknown
- 1973-08-15 SU SU1958290A patent/SU511846A3/ru active
- 1973-08-16 CS CS4903A patent/CS165386B2/cs unknown
- 1973-08-16 IL IL43004A patent/IL43004A0/xx unknown
- 1973-08-16 JP JP48092052A patent/JPS49124051A/ja active Pending
- 1973-08-16 ZA ZA00735616A patent/ZA735616B/xx unknown
- 1973-08-16 ZA ZA00735629A patent/ZA735629B/xx unknown
- 1973-08-16 GB GB3884473A patent/GB1410852A/en not_active Expired
- 1973-08-16 CS CS5793A patent/CS165385B2/cs unknown
- 1973-08-16 PL PL1973164708A patent/PL90397B1/pl unknown
- 1973-08-16 PL PL1973186474A patent/PL94510B1/pl unknown
- 1973-08-16 CS CS4904A patent/CS165387B2/cs unknown
- 1973-08-16 AU AU59308/73A patent/AU5930873A/en not_active Expired
- 1973-08-16 NL NL7311301A patent/NL7311301A/xx unknown
- 1973-08-16 JP JP48092053A patent/JPS49124052A/ja active Pending
- 1973-08-16 ZA ZA00735628A patent/ZA735628B/xx unknown
- 1973-08-16 NL NL7311300A patent/NL7311300A/xx unknown
- 1973-08-16 GB GB3884373A patent/GB1411495A/en not_active Expired
- 1973-08-16 IL IL43003A patent/IL43003A0/xx unknown
- 1973-08-16 AU AU59309/73A patent/AU476340B2/en not_active Expired
- 1973-08-17 FR FR7330076A patent/FR2196168B1/fr not_active Expired
- 1973-08-17 BE BE134690A patent/BE803733A/xx unknown
- 1973-08-17 FR FR7330075A patent/FR2196167B1/fr not_active Expired
- 1973-08-17 RO RO7300075821A patent/RO62917A/ro unknown
- 1973-08-17 BE BE134689A patent/BE803732A/xx unknown
- 1973-08-17 RO RO7300075822A patent/RO62918A/ro unknown
- 1973-08-17 BE BE134691A patent/BE803734A/xx unknown
-
1974
- 1974-10-21 SU SU2069771A patent/SU520030A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069114A patent/SU538658A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069577A patent/SU520907A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU7402069575A patent/SU577967A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069578A patent/SU511847A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069576A patent/SU561505A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069110A patent/SU554810A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069774A patent/SU552021A3/ru active
- 1974-11-30 ES ES432465A patent/ES432465A1/es not_active Expired
- 1974-11-30 ES ES432464A patent/ES432464A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0026928B1 (en) | 3,4-diarylisoxazol-5-acetic acid compounds, process for preparing the same, and pharmaceuticals containing the same | |
| SU520030A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли | |
| JP2005536559A (ja) | カルボン酸のニトロオキシアルキル置換エステルの製造法、その方法において有用な中間体およびその製造法 | |
| Kohler et al. | THE ADDITION OF NITROMETHANE TO UNSATURATED ESTERS. | |
| US3975432A (en) | Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid | |
| Drake et al. | The Mercuration of 5-Nitroguaiacol1, 2 | |
| Woods et al. | 5-Hydroxypentanal and Some of its Reactions | |
| McElvain et al. | Ethane-1, 2-and propane-1, 3-disulfonic acids and anhydrides | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| HU176293B (en) | Process for preparing salicylic acid derivatives | |
| JPS6159305B2 (ru) | ||
| KR100235376B1 (ko) | 2-아미노나프티리딘 유도체 그의 제조 방법 | |
| JP2010168376A (ja) | ５−ブロモ−２−（１−（置換アミノ）エチル）安息香酸エステルの新規製造法 | |
| CN110885296B (zh) | 一种溴芬酸钠的制备方法 | |
| SU545250A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее сложных эфиров или ее солей | |
| SU596168A3 (ru) | Способ получени пропионовых кислот или их эфиров или их солей | |
| US2322375A (en) | Process for preparing therapeutically active substances | |
| KR790001825B1 (ko) | 스틸벤 유도체의 제조법 | |
| SU389091A1 (ru) | Способ получения 2-бенз-и-индолинилуксусной | |
| SU520908A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли | |
| JPS5920256A (ja) | ２−（２，６−ジフルオロアニリノ）フエニル酢酸誘導体 | |
| SU516684A1 (ru) | Производные холестеринового эфира хлоругольной кислоты, содержащие металлы | |
| JPH0148267B2 (ru) | ||
| JPH0665245A (ja) | ピリジン−２，３−ジカルボン酸無水物の製造法 | |
| SU740747A1 (ru) | Способ получени ароилпировиноградных кислот |