SU520907A3 - Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли - Google Patents

Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли

Info

Publication number
SU520907A3
SU520907A3 SU2069577A SU2069577A SU520907A3 SU 520907 A3 SU520907 A3 SU 520907A3 SU 2069577 A SU2069577 A SU 2069577A SU 2069577 A SU2069577 A SU 2069577A SU 520907 A3 SU520907 A3 SU 520907A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
oxidation
general formula
biphenylyl
acid
salt
Prior art date
Application number
SU2069577A
Other languages
English (en)
Inventor
Энгель Вольфхард
Тойфель Хельмут
Зеегер Эрнст
Никкль Иозеф
Энгельгардт Гюнтер
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU520907A3 publication Critical patent/SU520907A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
    • C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

520907
соли,с неорганическими или органическимитакого, как бензол или толуол, Восстановлеосновани ми . Из последних наиболее пригод- ние также можно проводить водородом каны диэтаноламин, морфолин, циклогексила- мин и пиперазин. Альдегиды общей формулы II получают известными методами, например восогановл нием нитрила общей формулы ffl где R.j имеет указанное выше значение, например , эквивалентным количеством комплексного гидрида, такого, как литийалюмин евый три-трет-бутоксигидрид, в среде раст ворителей, например тетрагидрофурана, при (-70j-(+20) С. В результате гидролиза во дой или разбавленными кислотами выдел е1 с  альдегид. Нитрилы общей формулы Щ получают взаимодействием кетона общей формулы т, ,, , О ./ II где К - атом галогена, с циануксусной кислотой или с одним из ее производных о щей формулы NC - сн - а где G. - циан-, карбоксамид- или карбоксил группа, этерифицированна  при необходимоети алифатическим или аралифатическим спир том или фенолом в присутствии инертного растворител , например карбинола, такого, как этанол, изопропанол, бутанол, предпочтительно в растворителе, не смешивающемс  с водой, например в ароматическом углево дороде, таком, как бензол, и в присутствии аммиака или аммониевых солей, или аминов предпочтительно третичных, таких, как триэтиламин , пиперидин или их соли, целесообразно в присутствии уксусной кислогы, при предпочтительном подключении водоотделител , при температурах до температуры кипени  растворител . При атом сначала получают соединени  общей формулы где JR, имеет указанное выще значение, которые затем восстанавливают. Такое восстановление провод т воздействием амальгамированного цинка на сильную неорганическую кислоту, например сол ную или бромистоводородную, предпочтительно в присутствии растворител , например алифатического или ароматического углеводорода, 60 талитически. В качестве катализаторов наиболее пригодны соединени  благородных металлов, такие, как окись платины или палладий на угле. Из растворителей предпочти тельно примен ют карбинолы, такие, как мегапол, этанол, или углеводороды, такие, как бензол, или просгой эфир, например диокеан , или смеси этих соединений. Процесс ведут при комнатной температуре или при температурах до 10О С и под давлением 1-5О ат, предпочтительно 1-5 ат. Таким образом получают соединени  общей формулы , /N СК-СН( VQ где К имеет указанное выше значение, которое в зависимости от того, обозначает ли QL карбоксильную группу или этерифицирован ую карбоксильную грушзз, декарбоксилируют или декарбалкоксилируют в нитрил общей формулы Ш Декарбалкоксилирование провод т, например , в присутствии содержащего воду диметилсульфоксида и хлорида натри  при 130190 С , Соединени  общей формулы III могут быть получены из галогенидов общей формулы fH-CHjHal Ш 1 имеет указанное выше значение, путем взаимодействи  с цианидом щелочного металла в растворителе, например диметилсульфоксиде , диметилформамиде, этаноле. Соединени  общей формулы Ylll могут быть получены, например, взаимодействием соответственно замещенного бифенила с хлоридом моноэтилового эфира щавелевой кислоты и безводным хлоридом алюмини , причем получают соответствующий эфир 2-(4-бифенилил )-глиоксиловой кислоты. Из последне1х вместе с 1 моль метилбромида магни  получают 2-(4-бифенилил)-2-оксипропионовую кислоту. Известными методами восстановлени , например с помощью йодистоводородкой кислоты в уксусной кислоте, можно получить соответствующую 2- (4-бифенилил }-пропионовую кислоту; восстановление этой кислоты алюминийгидридом лити  в простом эфире
дает 2-(4-бифенилш1)-пропанол общей формулы
Kj
ЗЧ)сн-сн2-он к
СНз
где Pj имеет указанное выше значение, который при нагревании с тригалогенидом фосфора , например с трибромидом фосфора, перевод т в соответствующее соединение общей формулы Yni.
Схэединени  общей формулы IX могут быть получены из замещенных гидратропальдегидои общей формулы
В.ен:
н
/
сн-с
где Rj имеет указанное выше значение, путем восстановлени  борги;:ц)идом натри  в растворителе, например в спирте, таком, как меганол или этанол.
Замещенные гидратропальдегиды общей формулы X получают, например, из эфиров 4-бифенил- оС , Ь -эпокси- j5 -метилгидрокоричной кислоты общей формулы
С-ен-сооКгШ
где К. имеет указанное вьдце значение; Rg - любой алкил или аралкил,
нагреванием в спирговом растворе до температуры кипени  растворител  в присутствии едкого щелока. Соединени  общей формулы XI могут быть получены из известных в литературе 4-фенилацетофенонов воздействием эфира хлоруксусной кислоты в присутствии амида натри  в бензольном раст воре при О-100 С, предпочтительно -при 1О20 0 , Пример 1. 3-(2-Фгop-4-бифeни- лил)-мacл нa  кислота, К ТОЛЬКО что осажденной суспензии окиси серебра из 4,5 г (О,026 моль) нитрата серебра и 2 г (О,О5 моль) гидроокиси натра в 50 мл воды приливают раствор 2,7 г (0,011 моль) 3-(2 фгор 4-бифенилил)-бутиральдегида (т, кип, 112-114°С/О,04 мм рт.ст,) в 25 мл этанола. Смесь нагревают 8 час с обратным холодильником, затем отфильтровывают от нерастворившейс  части и фильтрат после охлаждени  подкисл ют 2 н, раствором азотной кислоты. Выпавший осащж отфильтровываюТ и прюмьгоают водой. Получают 2,7 г 3-(2-фтор-4-бифенилил)-масл ной кислоты, т, пл, 99-1ОО°С. Выход 95% от теории.
Это же соединение получают при воздействии 5%-ного водного раствора лерманганата кали  при размешивании на 3-(2-фтор- -4-бифенилил)-бутиральдегид, Целевой продукт путем подкислени  осаждают из водного раствора.
Аналогично получают следующие соединени :
3-(4-фторбифенилил)-масл на  кислота, т.пл. 141-143 С (из этанола), из 3-(4-фтор-4-бифенилил )-бутиральдегида;
3-(2-хлор-4-бифенилил)-масл на  кислота , т. Ш1. 128-129 С, 43 3-(2-хлор-4-бифенилил )-бутиральдегида;
3-(3-хлор-4-бифенилил )-масл на  кислота , т. пл. 106-108 0, из 3-(з-хлор-4-бифенилил )-бутиральдегида.
Пример 2. Разделение рацемическоз 3- (2-фтор-4-бифенилил)-масл ной кислоты на оптически активные составные части.
77,5 г (О,3 моль), 3-(2-фтор-4-бифенилил )-масл ной кислоты раствор ют в 1,5 л этанола и смешивают с раствором 97,2 г (0,3 моль) хинина в 1,5 л этанола. Полу- чают бесцветный осадок А, который отсасывают , и фильтрат Б.
Осадок А 15 раз перекристаллизовьюают из этанола (всего 30 л), причем получают правоврашающуюс  3- (2 -фтор-4-бифенилил )-масл ную кислоту, т. пл, 87-88°С (из циклогексана ). + 34,5°. Выход 5,5 г.

Claims (5)

  1. Из фильтрата Б удал ют растворитель и остаток раствор ют в 5ОО мл гор чего метанола . При охлаждении выпадает осадок, который отсасывают и выбрасывают. Фильтрат еще 4 раза обрабатывают так же метанолом . Оставшийс  при выпаривании метанола остаток раствор ют в 50О мл теплого уксусного эфира и получают при сто нии оса док, который отсасывают и перекристаллизовывают приблизительно из 50О мл уксусно- го эфира. Получают левовращающуюс  3-(2-фтор-4-бифенилил )-масл ную кислоту, т. пл. 85-87°С (из пиклогексана), Сс 3-п -33,5 , Выход 2,3 г. Формула изобретени  Способ получени  замещенной бифенилил- масл ной кислоты общей формулы сн-сн -соон i где k.j - атом галогена, 52 или ее соли, отличающийс  тем, что альдегид обшей формулы СН, О I II CH-CHj-cii где к. имеет вышеуказанное значение, подвергают окислению с последз- юшим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, или в виде рацематов, или в виде оптически активных изомеров.
  2. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и й с   тем, что в качестве окислител  примен ют перманганаты щелочных металлов, хроматы (VI ), соли хрома (III) и меди (II), 7 окись ртути (II), марганца ( 14 ) или сер&бра (I ) или перекись водорода.
  3. 3.Способ по пп. 1и2, отлича ю- щ и и с   тем, что окисление перманганатом щелочного металла, например кали , ведут в нейтральном или в воднощелочном растворе при (-10)-(+80)С.
  4. 4.Способ по пп. 1и2, отлича ющ и и с   тем, что окисление окисью хрома ( VI ) ведут в водном растворе серной кислоты при (-10)-(+80)°С,
  5. 5.Способ по пп. 1и2, отличающийс  тем, что окисление ведут окисью серебра в воднощелочном растворе при 40-10О С.
SU2069577A 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли SU520907A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2240441A DE2240441A1 (de) 1972-08-17 1972-08-17 Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520907A3 true SU520907A3 (ru) 1976-07-05

Family

ID=5853790

Family Applications (11)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1958288A SU484679A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени производных бифенила
SU1958291A SU482039A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958290A SU511846A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU2069114A SU538658A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069577A SU520907A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069576A SU561505A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU2069110A SU554810A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069771A SU520030A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU7402069575A SU577967A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU2069774A SU552021A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1958288A SU484679A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени производных бифенила
SU1958291A SU482039A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958290A SU511846A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU2069114A SU538658A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Family Applications After (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2069578A SU511847A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069576A SU561505A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU2069110A SU554810A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069771A SU520030A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU7402069575A SU577967A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU2069774A SU552021A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей

Country Status (19)

Country Link
JP (2) JPS49124051A (ru)
AT (3) AT323143B (ru)
AU (2) AU5930873A (ru)
BE (3) BE803732A (ru)
BG (3) BG21844A3 (ru)
CH (1) CH588435A5 (ru)
CS (3) CS165387B2 (ru)
DD (2) DD108071A5 (ru)
DE (1) DE2240441A1 (ru)
ES (4) ES417883A1 (ru)
FR (2) FR2196167B1 (ru)
GB (2) GB1411495A (ru)
HU (2) HU166517B (ru)
IL (2) IL43003A0 (ru)
NL (2) NL7311301A (ru)
PL (2) PL94510B1 (ru)
RO (2) RO62918A (ru)
SU (11) SU484679A3 (ru)
ZA (3) ZA735629B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2457275A1 (fr) * 1979-05-21 1980-12-19 Fabre Sa Pierre Acides p-biphenyl-4 methyl-2 buten-3 oiques utiles dans le traitement des rhumatismes
RU2686489C1 (ru) * 2018-12-27 2019-04-29 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)" Способ получения α-диазокарбонильных соединений в водной среде

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2128277B2 (ru) * 1970-05-05 1979-06-22 Rorer Inc William H
BE776316R (fr) * 1971-03-10 1972-06-06 Rorer Inc William H Nouveaux derives d'acides phenyl-acetiques substitues et procede pour leur

Also Published As

Publication number Publication date
IL43004A0 (en) 1973-11-28
JPS49124051A (ru) 1974-11-27
BE803734A (fr) 1974-02-18
RO62917A (fr) 1978-02-15
IL43003A0 (en) 1973-11-28
CS165385B2 (ru) 1975-12-22
BG22069A3 (ru) 1976-11-25
AT323144B (de) 1975-06-25
SU554810A3 (ru) 1977-04-15
GB1411495A (en) 1975-10-29
BG21197A3 (ru) 1976-03-20
BE803733A (fr) 1974-02-18
ES417884A1 (es) 1976-03-16
AT323143B (de) 1975-06-25
ATA711273A (de) 1975-06-15
AU5930973A (en) 1975-02-20
BG21844A3 (ru) 1976-09-20
SU511847A3 (ru) 1976-04-25
CS165387B2 (ru) 1975-12-22
NL7311300A (ru) 1974-02-19
ZA735628B (en) 1975-04-30
CS165386B2 (ru) 1975-12-22
AU476340B2 (en) 1976-09-16
DD107901A5 (ru) 1974-08-20
GB1410852A (en) 1975-10-22
FR2196168A1 (ru) 1974-03-15
CH588435A5 (ru) 1977-05-31
SU484679A3 (ru) 1975-09-15
NL7311301A (ru) 1974-02-19
DE2240441A1 (de) 1974-02-28
SU511846A3 (ru) 1976-04-25
ZA735616B (en) 1976-01-28
BE803732A (fr) 1974-02-18
AT328427B (de) 1976-03-25
HU166516B (ru) 1975-03-28
SU520030A3 (ru) 1976-06-30
JPS49124052A (ru) 1974-11-27
SU552021A3 (ru) 1977-03-25
FR2196167A1 (ru) 1974-03-15
ES432465A1 (es) 1976-11-16
SU538658A3 (ru) 1976-12-05
PL90397B1 (ru) 1977-01-31
RO62918A (fr) 1978-04-15
ES432464A1 (es) 1977-02-16
SU482039A3 (ru) 1975-08-25
SU561505A3 (ru) 1977-06-05
ES417883A1 (es) 1976-11-16
DD108071A5 (ru) 1974-09-05
FR2196168B1 (ru) 1977-02-25
AU5930873A (en) 1975-02-20
ZA735629B (en) 1976-01-28
HU166517B (ru) 1975-03-28
SU577967A3 (ru) 1977-10-25
PL94510B1 (pl) 1977-08-31
FR2196167B1 (ru) 1977-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2952689A (en) Coumarin derivatives and their production
SU520907A3 (ru) Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
Drake et al. The Mercuration of 5-Nitroguaiacol1, 2
US3362988A (en) Alkanoylnaphthyloxy-carboxylic acids
Kohler et al. THE ADDITION OF NITROMETHANE TO UNSATURATED ESTERS.
US3013069A (en) 2-(substituted-benzyl)-1, 3-propane-dicarboxylic acids
US3897467A (en) Process for the preparation of {60 -ketocarboxylic acids
NO128222B (ru)
Corwin et al. The Selective Degradation of Certain Pyrryl Polycarboxylic Esters1, 2
US2315661A (en) Manufacture of nitrile compounds
JPH02223542A (ja) ヒドロアトロパ酸誘導体およびそのエステルの製造方法
US4713485A (en) Process for preparing α-hydroxy-alkanoic acids and compounds obtained by this process
Sax et al. Retention of configuration in the Wolff rearrangement
US2732379A (en)
US4334087A (en) Process for preparing α-ketocarboxylic acids
US2439818A (en) Substituted esters of benzoic acid
CH616406A5 (en) Process for the preparation of novel oxime derivatives
AT344153B (de) Verfahren zur herstellung neuer 2-alkyl-5-indanessigsaeure- und -alkylester-derivate
US2540054A (en) 4, 4-dicarbalkoxybutenals and process
JPS6116264B2 (ru)
Campbell et al. Studies in the Quinoline Series. II. The Preparation of Some Dialkylaminomethyl-4-quinoline Methanols1, 2
SU469242A3 (ru) Способ получени третичных аминокислот или их солей
Steck et al. New Compounds. 4-Fluoroanthranilic Acid
US2090237A (en) Derivatives of z
US4675419A (en) Process for preparing α-hydroxy-acids and compounds obtained by this process