SU516350A3 - Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводных - Google Patents
Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводныхInfo
- Publication number
- SU516350A3 SU516350A3 SU1993888A SU1993888A SU516350A3 SU 516350 A3 SU516350 A3 SU 516350A3 SU 1993888 A SU1993888 A SU 1993888A SU 1993888 A SU1993888 A SU 1993888A SU 516350 A3 SU516350 A3 SU 516350A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydropyridine
- mixture
- benzoyl
- derivatives
- benzene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/02—Preparation by ring-closure or hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
с щелочами или ионообменниками, можно переводить в свободное соединение. С другой стороны, полученное свободное основание может образовать соли с органическими или неорганическими кислотами. Дл получени кислотноаддитивных солей примен ют, в частности , кислоты, даюш,ие терапевтически пригодные соли. Подобными кислотами вл ютс , например, такие неорганические кислоты, как галогенводородные, на пример хлористоводородна или бромистоводородна , серна , фосфорна , азотна или хлорна ; такие органические кислоты, как карбоновые или сульфокислоты , например муравьина , уксусна , пропионова , нтарна , гликолева , молочна , блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малеинова , оксималеинова или пировиноградна кислота; фенилуксусна , бензойна , парааминобеизойна , антранилова , параоксибензойна , салицилова или парааминосалицилова кислота, эмбонова кислота, никотинова кислота, метансульфонова , этансульфонова , оксиэтансульфонова , этиленсульфонова кислота; галогенбензолсульфонова , толуолсульфонова , нафталинсульфоновые кислоты или сульфанилова , или циклогексилсульфамннова кислота; метионин, триптофан, лизин или аргинин.
Исходные вещества и целевые продукты, вл ющиес смес ми изомеров, можно раздел ть на отдельные изомеры известными способами , например путем дробной перегонки, кристаллизации и/или хроматографии. Рацемические продукты можно раздел ть на оптические антиподы, например при разделении их диастереоизомерных производных, путем дробной кристаллизации а- или /-тартратов, -малатов, -манделатов или -камферсульфонатов , например в соли или 1-ацилпроизводные.
Пример 1. К раствору 14,1 г сложного метилового эфира 1,4,5,6-тетрагидроникотиновой кислоты в 100 мл диэтилового эфира прибавл ют медленно в атмосфере азота смесь 100 мл 2,2-н-фениллити в бензоле-диэтиловом эфире (7:3) и 50 мл диэтилового эфира с перемешиванием при -78°С. Реакционную смесь после этого слабо подкисл ют 10%-ной хлористоводородной кислотой и перемещивают в течение 1 час при 25°С. Смесь разбавл ют водой, органическую фазу выдел ют, сущат , упаривают и остаток перекристаллизовывают из этилацетата. Получают 3-бензоил1 ,4,5,6-тетрагидропиридин, который плавитс при 140-143°С.
Пример 2. Следующие соединени получают согласно описанному выше методу, исход из эквивалентных количеств соответствующих исходных продуктов:
3 - (2,3 - диметилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 176,5-178,5°С после перекристаллизации из ацетона;
3 - (3,4 - диметилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 168-169°С (из ацетона);
3 - (3 - этилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 108-110°С (из ацетона);
, 3 - (2 .. оксибензоил),4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 150-152°С (из диэтилового эфира );
3 - (2 - метоксибензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 175-178°С (из ацетона);
3 - (3,4 - диметоксибензоил) 1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 156-158°С (из ацетона);
3 - (3 - фторбензоил)-1,4,5,6 .. тетрагидропиридин; т. пл. 129-13ГС (из ацетона); 3 - (4 - фторбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 156-158°С (из ацетона);
3 - (3 - хлорбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 129,5-131,5°С (из ацетона);
3 - (2,6 - дихлорбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 232-234°С (из ацетона);
3 - (4 - трифторметилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 184-186°С (из ацетона);
3 - (3,5 - дитрифторметилбензоил)-1,4,5,6тетрагидропиридин; т. пл. 150-152°С (из диэтилового эфира);
3 - (4 - диметиламинобензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 201-203°С (из ацетона);
3 - (3 - хлор-4-метилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидрониридин; т. пл. 157-159°С (из ацетона);
3 - (2 - хлор-5-трифторметилбензоил)-1,4,5,
6-тетрагидропиридин; т. пл. 172-174°С (из
ацетона);
1 - фенилкарбамоил - 3-бензоил-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 164-166°С (из уксусного эфира);
1- фенилтиокарбамоил - З-бензоил-1,4,5,6тетрагидропиридин; т. пл. 163,5-165,5°С (из ацетона);
3 - бензоил - 1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. рл. 140-142,5°С (из ацетона);
3 - (4 - хлорбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 172-174°С (из ацетона);
3 - (4 - метилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 138-141°С (из ацетона); 3 - (2 - метилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 155-157°С;
3 - (3 - метилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 141 - 143°С;
3 - (2,5 - диметилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т.пл. 192-194°С;
3 - (3 - трифторметилбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 130-132°С;
3 - (4 - метоксибензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 135-137°С;
3 - (2 - хлорбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 186-188°С;
3 - (4 - бромбензоил)-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 181-185°С (из уксусного эфира и из ацетона);
3 - никотиноил - 1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 141 -143°С (из ацетона);
2- метил - 3-бензил-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 135-138°С (из ацетона);
3- бензоил - 5-метил-1,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 128-129°С (из уксусного эфира).
Claims (2)
- Пример 3. Смесь из 9,4г З-бензоил-1,4,5, 6-тетрагидропиридина, 6,2 г ангидрида уксусной кислоты и 20 мл пиридина в течение трех дней перемешивают при комнатной температуре . Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении, остаток раствор ют в бензоле, смесь вновь упаривают и остаток обрабатывают 25 мл диэтилового эфира. Смесь фильтруют и перекристаллизовывают из дизтилового эфира. Получают 1-ацетил-З - бензоил-1 ,4,5,6-тетрагидропиридин; т. пл. 88- 89,5°С. Пример 4. К смеси из 9,4 г З-бензоил-1,4, 5,6-тетрагидропиридина, 50 мл бензола и 6,07 г триэтиламина по капл м добавл ют раствор из 6,4 г этилового эфира хлормуравьиной кислоты в 50 мл бензола, причем перемешивают при 10-15°С. Реакционную смесь в течение ночи размешивают при комнатной температуре , добавл ют 1 г триэтиламина и 1 г этилового эфира хлормуравьиной кислоты и в течение ночи кип т т с обратным холодильником.Смесь охлаждают, добавл ют 50 мл воды и экстрагируют 100 -мл уксусного эфира. Экстракт два раза промывают 50 мл 1 нормальной хлористоводородной кислоты и насыш,енным водным раствором хлорида натри , сушат, фильтруют и упаривают. ОстатоК перегон ют и улавливают кип ш,ую при 151 - 154°С (0,1 мм рт. ст.) фракцию. Получают 1-этоксикарболил-3-бензоил - 1,4,5,6-тетрагидропиридин. Пример 5. 1 г З-бензоил-1,4,5,6-тетрагидропиридина раствор ют в минимальном количестве диэтилового эфира-уксусного эфира и подкисл ют раствор насыщенным эфирным pacTBOpOiM хлористовОлТ,ородной кислоты. Полученный осадок отфильтровывают и сушат. Получают 3-бензоил-1,4.5,6-тетрагидропиридин гидрохлорид; т. пл. 165-167°С (разложение). Пример 6. К раствору из 20 мг 3-никотиноил-1 ,4,б,6-тетрагидропиридина в 0,5 мл безводного этанола добавл ют 2 мл насыщенного эфирного раствора хлористоводородной кислоты. Полученный после трени внутренней стенки сосуда осадок отфильтровывают и сушат . Получают 3-никотиноил-1,4,5,6-тетрагидропиридин дигндрохлорид; т. пл. 205-207°С (разложение). Формула изобретени 1. Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов общей формулы -™1 R, где Аг - моноциклический ароматический адикал или моноциклический гетероцикличекий радикал ароматического характера; R - водород или низщий алкил; RI - водород или алкил, имеющий не боее 4 атомов углерода; или их солей, или их алканоилпроизводных, или их тиокарбамоилпроизводных, тличающийс тем, что сложный эфир общей формулы . Н где R и RI имеют вышеуказанные значени ; R2 - низщий алкил; подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Аг-Me, где Аг имеет выщеуказанные значени ; , Me - щелочной металл; при охлаждении в среде инертного органического растворител , например в смеси бензола с эфиром, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, или в виде алканоилпроизводного, или в виде тиокарбамонлпроизводного.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ют при температуре -78°С. Приоритет по признакам; 30.11.71 Аг - моноциклический ароматический радикал или моноциклический гетероциклический радикал ароматического характера; R - водород или низший алкил; RI-водород или алкил, имеющий не более 4 атомов углерода; R2- низщий алкил, соли, алканоилнроизводные . 07.07.72 тиокарбамоилпроизводные.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20347971A | 1971-11-30 | 1971-11-30 | |
| US00269901A US3835149A (en) | 1971-11-30 | 1972-07-07 | 3-aroyl-alkenyleneimines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU516350A3 true SU516350A3 (ru) | 1976-05-30 |
Family
ID=26898648
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1853807A SU494870A3 (ru) | 1971-11-30 | 1972-11-29 | Способ получени 3-замещенных 1,4,5,6-тетрагидропиридинов или их солей или ацилпроизводных |
| SU1993888A SU516350A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводных |
| SU1993889A SU517255A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей,или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
| SU1992759A SU515456A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных алкениленаминов или их солей, или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1853807A SU494870A3 (ru) | 1971-11-30 | 1972-11-29 | Способ получени 3-замещенных 1,4,5,6-тетрагидропиридинов или их солей или ацилпроизводных |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1993889A SU517255A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей,или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
| SU1992759A SU515456A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных алкениленаминов или их солей, или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3835149A (ru) |
| JP (1) | JPS4862754A (ru) |
| AR (3) | AR203451A1 (ru) |
| AT (4) | AT323168B (ru) |
| BE (1) | BE792042A (ru) |
| CA (1) | CA995678A (ru) |
| CH (4) | CH580583A5 (ru) |
| CS (4) | CS178443B2 (ru) |
| DD (1) | DD100945A5 (ru) |
| DE (1) | DE2257310A1 (ru) |
| DK (1) | DK136060B (ru) |
| EG (1) | EG10901A (ru) |
| FR (1) | FR2161996B1 (ru) |
| GB (1) | GB1402930A (ru) |
| HU (1) | HU169030B (ru) |
| IE (1) | IE37128B1 (ru) |
| IL (1) | IL40726A (ru) |
| NL (1) | NL7215831A (ru) |
| OA (1) | OA04278A (ru) |
| PH (1) | PH10478A (ru) |
| PL (4) | PL79741B1 (ru) |
| SE (1) | SE384502B (ru) |
| SU (4) | SU494870A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4049666A (en) * | 1975-03-11 | 1977-09-20 | Hoffman-La Roche Inc. | Tricyclic benzodiazepines |
| US4049667A (en) * | 1975-03-11 | 1977-09-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tricyclic benzodiazepines |
| US4048191A (en) * | 1975-06-27 | 1977-09-13 | Mcneil Laboratories, Incorporated | Halo-substituted 1-loweralkyl-5-aroylpyrrole-2-acetic acid compounds |
| US4206121A (en) * | 1976-12-03 | 1980-06-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
| US4091024A (en) * | 1976-12-03 | 1978-05-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives |
| US4178291A (en) * | 1976-12-03 | 1979-12-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
| US4198517A (en) * | 1976-12-03 | 1980-04-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Histidine derivatives |
| US4175199A (en) * | 1976-12-03 | 1979-11-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
| US4228077A (en) * | 1976-12-03 | 1980-10-14 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | N-[2-(mercaptoalkyl)-3-mercaptoalkanoyl]-l-tryptophanes |
| US4116962A (en) * | 1976-12-03 | 1978-09-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives |
| US4176235A (en) * | 1976-12-03 | 1979-11-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
| ES462990A1 (es) * | 1977-10-07 | 1979-01-01 | Made Labor Sa | Un procedimiento para la preparacion del yoduro de 2-(2-fu- roil)-1,4-dimetilpiridinio |
| ES462987A1 (es) * | 1977-10-07 | 1978-06-01 | Made Labor Sa | Un procedimiento para la obtencion de 2-furil-(3,4-dimetil-2-piridil)-carbinol. |
| US4622322A (en) * | 1984-06-29 | 1986-11-11 | Ciba-Geigy Corporation | Aroyl substituted dihydro-1,4-thiazines |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3551571A (en) * | 1967-05-19 | 1970-12-29 | Endo Lab | Methods for reducing pain,reducing fever and alleviating inflammatory syndromes with heteroaromatic pyrrol-3-yl ketones |
| US3489769A (en) * | 1968-06-20 | 1970-01-13 | Robins Co Inc A H | 1-substituted-3-aroyl-pyrrolidines |
-
0
- BE BE792042D patent/BE792042A/xx unknown
-
1972
- 1972-07-07 US US00269901A patent/US3835149A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-25 CH CH1223275A patent/CH580583A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-25 CH CH1223475A patent/CH580585A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-25 CH CH1223375A patent/CH580584A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-25 CH CH1562272A patent/CH573910A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-11-02 IE IE1488/72A patent/IE37128B1/xx unknown
- 1972-11-02 IL IL40726A patent/IL40726A/en unknown
- 1972-11-08 CA CA155,920A patent/CA995678A/en not_active Expired
- 1972-11-09 SE SE7214527A patent/SE384502B/xx unknown
- 1972-11-21 GB GB5438272A patent/GB1402930A/en not_active Expired
- 1972-11-22 DE DE2257310A patent/DE2257310A1/de active Pending
- 1972-11-22 NL NL7215831A patent/NL7215831A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-11-23 PH PH14112A patent/PH10478A/en unknown
- 1972-11-24 OA OA54761A patent/OA04278A/xx unknown
- 1972-11-27 CS CS6673A patent/CS178443B2/cs unknown
- 1972-11-27 FR FR7242036A patent/FR2161996B1/fr not_active Expired
- 1972-11-27 CS CS6674A patent/CS178444B2/cs unknown
- 1972-11-27 CS CS8068A patent/CS178416B2/cs unknown
- 1972-11-27 CS CS6675A patent/CS178445B2/cs unknown
- 1972-11-28 PL PL1972159155A patent/PL79741B1/pl unknown
- 1972-11-28 PL PL1972174824A patent/PL84191B1/pl unknown
- 1972-11-28 AR AR245355A patent/AR203451A1/es active
- 1972-11-28 PL PL1972174825A patent/PL84190B1/pl unknown
- 1972-11-28 PL PL1972174826A patent/PL84346B1/pl unknown
- 1972-11-29 AT AT1016572A patent/AT323168B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 HU HUCI1306A patent/HU169030B/hu unknown
- 1972-11-29 AT AT137474*1A patent/AT323172B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 SU SU1853807A patent/SU494870A3/ru active
- 1972-11-29 AT AT137374*1A patent/AT323171B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 DD DD167175A patent/DD100945A5/xx unknown
- 1972-11-29 EG EG491/72A patent/EG10901A/xx active
- 1972-11-29 AT AT137574*1A patent/AT323173B/de active
- 1972-11-29 DK DK596472AA patent/DK136060B/da unknown
- 1972-11-30 JP JP47119458A patent/JPS4862754A/ja active Pending
-
1973
- 1973-01-01 AR AR250527A patent/AR204981A1/es active
- 1973-10-15 AR AR250526A patent/AR199006A1/es active
-
1974
- 1974-02-06 SU SU1993888A patent/SU516350A3/ru active
- 1974-02-06 SU SU1993889A patent/SU517255A3/ru active
- 1974-02-06 SU SU1992759A patent/SU515456A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU516350A3 (ru) | Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводных | |
| CA2514473C (en) | Fused bicyclic nitrogen-containing heterocycles | |
| Johnson et al. | Cyclization studies in the quinoline series. A new synthesis of 4-aminoquinolines | |
| WO2002018321A2 (en) | Amino(oxo)acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors | |
| SU1253429A3 (ru) | Способ получени амидов карбоновой кислоты или их оптически активных антиподов,или их натриевых солей | |
| DK154291B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af aroylpyrrolylcarboxylsyrer eller derivater deraf | |
| US3976660A (en) | Pyrrolidine derivatives | |
| NO159852B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive derivater av piperidindion. | |
| US4925867A (en) | Hydrocarbon substituted pyrrolidinones, intermediates therefor, and anti-convulsant use thereof | |
| Sarges et al. | Synthesis of aryl-substituted 1, 3-and 1, 4-diazocine derivatives | |
| Morgan Jr et al. | Synthesis and cardiac electrophysiological activity of 2-and 3-[(substituted phenyl) alkyl] quinuclidines. Structure-activity relationships | |
| EP0300371A1 (de) | Hydrozimtsäurederivate | |
| US3086972A (en) | Aza-thiaxanthene derivatives | |
| SU670216A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| US3324139A (en) | 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenacylpiperidine compounds | |
| SU686613A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров оксиметилпиридина или их солей | |
| US4804684A (en) | Symmetrical O-substituted dioximes of benzo-fused β-diketocyclo-alkylenes, the processes for their preparation and their application as drugs | |
| NO144852B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av polymer-dispersjoner som basis for lateksmaling med hoey vaatfesteevne, og lateksmaling som inneholder en slik dispersjon | |
| US3429884A (en) | Novel quinolizidine derivatives or salts thereof and process for preparing the same | |
| US4329343A (en) | Pyrrole amides and therapeutic use thereof | |
| US3475438A (en) | Piperidine derivatives of dibenzobicyclo(5.1.0)octane | |
| US3423415A (en) | 4 - (n - (3,3 - diphenyl - propyl) - amino) - 1-methyl-3-phenyl-piperidine and intermediates thereto | |
| SU528864A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| Leonard et al. | Rearrangement of α-Aminoketones During Clemmensen Reduction. IV. Contraction of a Seven-membered Ring in the Bicyclic Series | |
| US3120530A (en) | 10-alkylamidoyohimbine esters |