SU517255A3 - Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей,или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных - Google Patents
Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей,или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводныхInfo
- Publication number
- SU517255A3 SU517255A3 SU1993889A SU1993889A SU517255A3 SU 517255 A3 SU517255 A3 SU 517255A3 SU 1993889 A SU1993889 A SU 1993889A SU 1993889 A SU1993889 A SU 1993889A SU 517255 A3 SU517255 A3 SU 517255A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- tetrahydropyridine
- acetone
- salts
- arylthiocarbamoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/02—Preparation by ring-closure or hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
фенилацетил- или бензоилхлорид или - бромид, ангидрид уксусной или пропионовой кислоты.
Дл получени солей примен ют, в частности, неорганические кислоты, такие, как галогенводородные , например хлористоводородна или бромистоводородна , серна , фосфорна азотна или хлорна ,- такие органические кислоты, как карбоновые или сульфокислоты, например муравьиную, уксусную, пропионовую, нтарную, гликолевую, молочную, блочную, винную, лимонную , аскорбиновую, малеиновую, оксималеиновую или пировиноградную кислоту; фенилуксусную, бензойную, аминобензойную, антрашшовую, п -оксибензойную , салициловзоо или п - аминосалициловую кислоту, змбоновую кислоту, никотиновую кислоту, метансульфоновую, этансульфоновую , оксиэтансульфоновую, этиленсульфоновую кислоты; галогенбензолсульфоновую, толуо сульфоновую , нафталинсульфоновую или сульфаниловую , или циклогексилсульфаминовую кислоту; метионин, триптофан, лизин или аргинин.
Указанные в способе первичные амины можно, например, получить также в виде промежуточных продуктов при восстановлении соответствуюидах нитрнлов.
Исходные вещества можно получать известныл№ способами, например путем конденсации соединений общей формулы
Ar-CO-CHj-CO-R
или их производных металлов с соединени ми формулы
где GL - реакционноспособна , зтерифицированна в сложный зфир оксигруппа, предпочтительно соответствующий хлорид бромид, бензолсульфоиат или толуолсульфонат; п - 3; группа СпН2п незамещенна или замеще ша алкилом, имеющим не б льще 4 атомов углерода.
Исходные и целевые продукты которые вл ютс смес ми изомеров, можно раздел ть на отдельные изомеры известными способами, например путем дробной перегонки, кристаллизации и/или хроматографии. Рецемические продукты можно разделить на оптаческие антиподы, например, дробной кристаллизацией их диастереоизомерных производных, например d- или I - тартратов,
-мапатов, манделатов или-камфорсульфонатов.
Пример. Раствор 13,43 г нитрила 4 -бензоил .- 5 - оксогексановой кислоты в 200 мл безводного этанола вместе с 1 г скелетного никелевого катализатора гидрируют 20 час при 3,2 атм. При этом поглощаетс теоретическое количество водорода. Затем реакционную смесь, содержащую 4
-бензоил - 5 - оксогексиламин, фильтруют, фильтрат упаривают и остаток дважды перекристаллнзовывают из ацетона. Получают 2 - метил - 3 -бензоил - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин, т.гиг. 135-138° С.
Исходный продукт следую1цим образом.
Смесь 5 г соли талли с 1 - бензоилацетоном и
81 г 3 - бромпропионитрнла перемешивают 4 час
под азотом при 80-90 С. Реаквдонную смесь
охлаждают, фильтруют, остаток промывают диэтиловым эфиром, фильтрат упаривают и остаток
перегон ют. Сначала отгон ют избыток реагентов,
затем улавливают фраквдю, кип щую при
130-145°С (0,1-0,09 мм рт. ст.). Получают нитрил
4 - бензоил - 5 - оксогексановой кислоты.
Аналогично примеру 1 получают следующие соединени :
3 - (2,3 - диметилбензоил) - 1,4,5,7 - тетрагидро,пиридин , т.пл. 176,5 - 178,5 ° С (после перекристаллизации из ацетона);
3 - (3,4 - диметилбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 168-169°С (изацетона);
3 - (3 - зтилбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 108-110° С (из ацетона);
3- (2-оксибензоил-1,4,5,6-тетрагидропиридин, т.пл. 150 - 152°С (из ДИЭТШ10ВОГО эфира);
-V.
3 - (2 - метоксибензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , Т.Ш1. 175-178° С (из ацетона);
3 - (3,4 - диметоксибензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , Т.ПЛ. 156-158° С (из ацетона);
3 - (3 - фторбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 129-131 °С (из ацетона); 3 - (4 - фторбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 156-158°С (из ацетона);
3 - (3 - хлорбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , Т.ПЛ. 129,5-131,5° С (из ацетона);
3 - (2,6 - дихлорбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиртдин , т.пл. 232-234° С (из ацетона);
3 - (4 - трифторметилбензоил) - 1,4,5,6 -тетрагидропиридин , т.пл. 184-186°С (из ацетона);
3 - (3,5 - дитрифторметилбензоил) - 1,4,5,6 -тетрапщропириднн , т.пл. 150-152°С (из диэтилового зфира);
3 - (4 - диметиламинобензоил) - 1,4,5,6 -тетрагидропиридин , т.пл. 201-203°С (из ацетона); 3 - (3 - хлор - 4 - метилбензоил) - 1,4,5,6 -тетрагидропиридин , т.пл. 157-159°С (из ацетона); 3 - (2 - хлор 5 - трифторметилбензоил) -1 ,4,5,6 - тетрагидропиридин, т.пл. 172 - 174°С JH3 ацетона);.
1 - фенилкарбамоил - 3 - бенэоил - 1,4,5,6 -тетрагидропиридин , т.пл. 164-16бС (из уксусного эфира);
1 - фенилтиокарбамоил 3 - бензоил - 1,4,5,6 -тетрагидропиридин ,т.пл. 163,5-165,5°С (изацетона);
3 - бензоил - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин, т.пл. 140 142°С (изацетона);
3 - (4 - хлорбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 172-174° С (из ацетона);
3 - (4 - метилбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 138-141°С (из ацетона) ;
3 - (2 - метилбензоил) - 1,4,5,6 - тетрагидропиридин , т.пл. 155-157°С;
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US20347971A | 1971-11-30 | 1971-11-30 | |
US00269901A US3835149A (en) | 1971-11-30 | 1972-07-07 | 3-aroyl-alkenyleneimines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU517255A3 true SU517255A3 (ru) | 1976-06-05 |
Family
ID=26898648
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1853807A SU494870A3 (ru) | 1971-11-30 | 1972-11-29 | Способ получени 3-замещенных 1,4,5,6-тетрагидропиридинов или их солей или ацилпроизводных |
SU1993889A SU517255A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей,или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
SU1992759A SU515456A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных алкениленаминов или их солей, или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
SU1993888A SU516350A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводных |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1853807A SU494870A3 (ru) | 1971-11-30 | 1972-11-29 | Способ получени 3-замещенных 1,4,5,6-тетрагидропиридинов или их солей или ацилпроизводных |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1992759A SU515456A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Способ получени 3-замещенных алкениленаминов или их солей, или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных |
SU1993888A SU516350A3 (ru) | 1971-11-30 | 1974-02-06 | Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводных |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3835149A (ru) |
JP (1) | JPS4862754A (ru) |
AR (3) | AR203451A1 (ru) |
AT (4) | AT323172B (ru) |
BE (1) | BE792042A (ru) |
CA (1) | CA995678A (ru) |
CH (4) | CH573910A5 (ru) |
CS (4) | CS178416B2 (ru) |
DD (1) | DD100945A5 (ru) |
DE (1) | DE2257310A1 (ru) |
DK (1) | DK136060B (ru) |
EG (1) | EG10901A (ru) |
FR (1) | FR2161996B1 (ru) |
GB (1) | GB1402930A (ru) |
HU (1) | HU169030B (ru) |
IE (1) | IE37128B1 (ru) |
IL (1) | IL40726A (ru) |
NL (1) | NL7215831A (ru) |
OA (1) | OA04278A (ru) |
PH (1) | PH10478A (ru) |
PL (4) | PL84346B1 (ru) |
SE (1) | SE384502B (ru) |
SU (4) | SU494870A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4049667A (en) * | 1975-03-11 | 1977-09-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tricyclic benzodiazepines |
US4049666A (en) * | 1975-03-11 | 1977-09-20 | Hoffman-La Roche Inc. | Tricyclic benzodiazepines |
US4048191A (en) * | 1975-06-27 | 1977-09-13 | Mcneil Laboratories, Incorporated | Halo-substituted 1-loweralkyl-5-aroylpyrrole-2-acetic acid compounds |
US4178291A (en) * | 1976-12-03 | 1979-12-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
US4175199A (en) * | 1976-12-03 | 1979-11-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
US4091024A (en) * | 1976-12-03 | 1978-05-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives |
US4176235A (en) * | 1976-12-03 | 1979-11-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
US4116962A (en) * | 1976-12-03 | 1978-09-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives |
US4198517A (en) * | 1976-12-03 | 1980-04-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Histidine derivatives |
US4228077A (en) * | 1976-12-03 | 1980-10-14 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | N-[2-(mercaptoalkyl)-3-mercaptoalkanoyl]-l-tryptophanes |
US4206121A (en) * | 1976-12-03 | 1980-06-03 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted acyl derivatives of amino acids |
ES462987A1 (es) * | 1977-10-07 | 1978-06-01 | Made Labor Sa | Un procedimiento para la obtencion de 2-furil-(3,4-dimetil-2-piridil)-carbinol. |
ES462990A1 (es) * | 1977-10-07 | 1979-01-01 | Made Labor Sa | Un procedimiento para la preparacion del yoduro de 2-(2-fu- roil)-1,4-dimetilpiridinio |
US4622322A (en) * | 1984-06-29 | 1986-11-11 | Ciba-Geigy Corporation | Aroyl substituted dihydro-1,4-thiazines |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3551571A (en) * | 1967-05-19 | 1970-12-29 | Endo Lab | Methods for reducing pain,reducing fever and alleviating inflammatory syndromes with heteroaromatic pyrrol-3-yl ketones |
US3489769A (en) * | 1968-06-20 | 1970-01-13 | Robins Co Inc A H | 1-substituted-3-aroyl-pyrrolidines |
-
0
- BE BE792042D patent/BE792042A/xx unknown
-
1972
- 1972-07-07 US US00269901A patent/US3835149A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-25 CH CH1562272A patent/CH573910A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-25 CH CH1223475A patent/CH580585A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-25 CH CH1223375A patent/CH580584A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-25 CH CH1223275A patent/CH580583A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-11-02 IL IL40726A patent/IL40726A/en unknown
- 1972-11-02 IE IE1488/72A patent/IE37128B1/xx unknown
- 1972-11-08 CA CA155,920A patent/CA995678A/en not_active Expired
- 1972-11-09 SE SE7214527A patent/SE384502B/xx unknown
- 1972-11-21 GB GB5438272A patent/GB1402930A/en not_active Expired
- 1972-11-22 DE DE2257310A patent/DE2257310A1/de active Pending
- 1972-11-22 NL NL7215831A patent/NL7215831A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-11-23 PH PH14112A patent/PH10478A/en unknown
- 1972-11-24 OA OA54761A patent/OA04278A/xx unknown
- 1972-11-27 CS CS8068A patent/CS178416B2/cs unknown
- 1972-11-27 CS CS6674A patent/CS178444B2/cs unknown
- 1972-11-27 CS CS6675A patent/CS178445B2/cs unknown
- 1972-11-27 FR FR7242036A patent/FR2161996B1/fr not_active Expired
- 1972-11-27 CS CS6673A patent/CS178443B2/cs unknown
- 1972-11-28 PL PL1972174826A patent/PL84346B1/pl unknown
- 1972-11-28 PL PL1972174824A patent/PL84191B1/pl unknown
- 1972-11-28 PL PL1972174825A patent/PL84190B1/pl unknown
- 1972-11-28 AR AR245355A patent/AR203451A1/es active
- 1972-11-28 PL PL1972159155A patent/PL79741B1/pl unknown
- 1972-11-29 DD DD167175A patent/DD100945A5/xx unknown
- 1972-11-29 AT AT137474*1A patent/AT323172B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 SU SU1853807A patent/SU494870A3/ru active
- 1972-11-29 AT AT137574*1A patent/AT323173B/de active
- 1972-11-29 AT AT137374*1A patent/AT323171B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 EG EG491/72A patent/EG10901A/xx active
- 1972-11-29 AT AT1016572A patent/AT323168B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-29 DK DK596472AA patent/DK136060B/da unknown
- 1972-11-29 HU HUCI1306A patent/HU169030B/hu unknown
- 1972-11-30 JP JP47119458A patent/JPS4862754A/ja active Pending
-
1973
- 1973-01-01 AR AR250527A patent/AR204981A1/es active
- 1973-10-15 AR AR250526A patent/AR199006A1/es active
-
1974
- 1974-02-06 SU SU1993889A patent/SU517255A3/ru active
- 1974-02-06 SU SU1992759A patent/SU515456A3/ru active
- 1974-02-06 SU SU1993888A patent/SU516350A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU517255A3 (ru) | Способ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей,или их алканоилпроизводных, или их арилтиокарбамоилпроизводных | |
US5604261A (en) | Arylalkyl (thio)amides | |
US4699992A (en) | 3-amino-2-benzoylacrylic acid derivatives | |
US4172093A (en) | Pharmacodynamically active indan derivatives | |
SU1253429A3 (ru) | Способ получени амидов карбоновой кислоты или их оптически активных антиподов,или их натриевых солей | |
SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
EP0012866B1 (en) | New 3h-naphtho(1,2-d)imidazoles, processes for preparing them, compounds for use as antiinflammatory and antimicrobial agents and compositions for that use containing them | |
US4283401A (en) | Process for the preparation of 11-bromo-vincaminic acid ester derivatives and their use in protecting animals against cerebral hypoxy | |
CA1055037A (en) | Pyrrolidine derivatives | |
US3178478A (en) | 2-amino-5-halo-indanes | |
McCall et al. | Influence of charge delocalization on aryl migration in cationic 1, 2 shifts | |
US2681931A (en) | Basic amides of bicyclo [2. 2.1]-5-heptene-2-carboxylic acid and 2-norcamphanecarboxylic acid and derivatives thereof | |
DE2642608C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines 4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinons | |
Moffett | Antispasmodics. IX. 1-Azaspiro [4.5] Decane and Derivatives1 | |
US4243665A (en) | 2-Heterocyclylalkyl-6-methoxy-naphthalenes | |
Rowland et al. | Structures of Marvel's. delta.-lactone and polymer | |
Liu et al. | Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Di‐(3, 8‐diazabicyclo [3.2. 1] octane) Diquaternary Ammonium Salts as Unique Analgesics | |
US3423415A (en) | 4 - (n - (3,3 - diphenyl - propyl) - amino) - 1-methyl-3-phenyl-piperidine and intermediates thereto | |
KITAGAWA et al. | Degradation of 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids into arylacetonitriles using 1, 1'-carbonyldiimidazole or 2, 2'-oxalyldi (o-sulfobenzimide) | |
EP0965591B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von (S)-3-Methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamin | |
US3429884A (en) | Novel quinolizidine derivatives or salts thereof and process for preparing the same | |
DE2556143A1 (de) | 9-aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10- methanoanthracene | |
SU528864A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
US1550350A (en) | Alkaminesters of the p-aminobenzoic acids and process of making same | |
US3299050A (en) | Thiaxanthene derivatives |