SU528864A3 - Способ получени производных -фенилжирной кислоты - Google Patents
Способ получени производных -фенилжирной кислотыInfo
- Publication number
- SU528864A3 SU528864A3 SU1368786A SU1368786A SU528864A3 SU 528864 A3 SU528864 A3 SU 528864A3 SU 1368786 A SU1368786 A SU 1368786A SU 1368786 A SU1368786 A SU 1368786A SU 528864 A3 SU528864 A3 SU 528864A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- cyclohexenyl
- phenyl
- ether
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Y-циангруина, ангидридна или галоидангидридна , или - С-RS группа, Rg - имеет значени , указанные выше дл заместителей, содержащих амидный азот, подвергают взаимодействию с водой, спиртом, аммиаком или с аминами, имеюш,ими у атома азота не меньше одного атома водорода, например , гидразином, гидроксиламином, с последуюндим выделением целевого продукта или превращением его в производные известными приемами, например, введением, модификацией или отщенлением заместителей от полученных соединений и/или разделением полученных рацематных смесей на чистые рацематы, и/или на их оптические антиподы, и/или переводом полученных соединений в их соли, или превращением солей в свободные соединени . Если Y вл етс цианогруппа, то ее превращают обычным способом, например, водным гидролизом или алкоголизом, в свободную, этерифицироваппую в сложный эфир или амидированную карбоксильную группу. Гидролиз с получением амидированной или свободной карбоксильной группы осуществл ют в присутствии сильного основани , например натри или кали , или в присутствии сильной кислоты, например сол ной и/или дл получени свободной карбоксильной группы гидролиз с добавлением окислител , например азотистой кислоты. Алкоголиз дл получени этерифицирован ной в сложный эфир карбоксильной группы осуществл етс обычным способом, например в присутствии минеральной кислоты, например серной, и хлористого аммони . Если У содержит кето- или тиокетогруппу, то взаимодействие с водой, спиртами, аммиаком или имеющими у азота по меньщей мере один атом водорода аминами, как например гидрозином или гидроксиламином, осун ествл ют либо в присутствии катализаторов, либо окислителей , либо органических оснований. Процесс в соответствующем случае протекать либо в кислой, либо в нейтральной среде. В случае, если окисл ют группу Rs-С-, где RS - алкоксил, то в качестве окислителей можно использовать окись серебра в щелочи, например в едком натре, или другие окислители . Окисление остатков структурной формулы RS-СО-, где RS - может иметь значени , указанные выше дл заместителей амидного атома азота, достигаетс путем перегруппировки Бекмана. В этом случае путем иптрамолекул риого диспропорпиопировапи карбонильную группу окисл ют в карбамоильпую группу. Дл этого введением в реакцию гидроксиламина получают кетооксим, который подвергают перегруппировке в присутствии кислых, как серна кислота или фосфорпентахлорид, средств. Окисление может быть осуществлено реакцией Шмидта с азотистоводородной кислотой , преимущественно в присутствии инертного растворител , например бензола, и сильной кислоты, нреимуществеппо серной. При этом образуетс замещенный кислотный амид. Если Y - карбоксикарбонилова группа, то иеревод ее в сложноэфирную группу можно вести без присутстви окислителей, т. е. декарбонилированием . Последнее ведут, например , нагреванием в присутствии серной кислоты или каталитических количеств стекл нного порошка или меди. В полученные конечные соединени можно ввести заместители, модифицировать их или отщепл ть. Так, например , в полученных соединени х можно различным образом модифицировать остатки X. Так, карбамиловую группу, например, гидролизом в присутствии сильных оснований или сильных кислот, можно перевести в свободные карбоксильные группы. По желанию при гидролизе карбамиловых групп можно добавл ть окислители, например азотистую кислоту. Карбоксильные или сложноэфирные группы можно обычным путем перевести в карбамиловые группы, нанример путем введени в реакцию аммиака или имеющего у азота не менее одного атома водорода амина или дегидратированием промежуточно образовавшейс аммониевой соли. Свободные карбоксильные группы можно обычным способом этерифицировать в сложный эфир, перевести в кислотногалогенидные пли - ангидридные группировки, например, взаимодействием с галогенидами фосфора или серы, или тионилхлоридом. Кислотноангидридные или галоидангидридные группы можно этерифицировать. Далее в получаемые соединени формулы I, где RI и/или R2 означает атомы водорода, ввести другие заместители Ri и R2, или сложный эфир или амид перевести в а-металлическую соль, введением сильных оснований, нанример амида щелочных металлов, гидрида или амида натри , или фенил- или бутиллити . Таким образом, использу различные известные приемы, можно по желанию модифицировать получаемые соединени . Соли можно использовать дл очистки получаемых соединений, например, если свободные соединени переводить в их соли, выел ть и снова переводить в свободные соеипени . Получаемые новые соединени могут в зависимости от выбора исходных веществ и методов работы, а также от числа ассиметричиых атомов углерода, представл ть собой оптические антиподы, рацематы или изомерные смеси (например, рацематные смеси).
Полученные смеси изомеров (рацематов) можно на основании физико-химических различий составных частей общеизвестным способом разделить на оба стереоизомерных (диастереоизомерных ) чистых изомера (рацемата ), например, путем хроматографии и/или фракционированной кристаллизации.
Полученные рацематы можно разложить HJ диастереоизомеры общеизвестными способами , например, перекристаллизацией из оптически активного растворител , с помощью микроорганизмов, или же путем введени в реакцию свободной карбоновой кислоты, дающей с рацемическим соединением соли оптически активных оснований. Разделение полученных таким образом солей ведут с учетом их различной растворимости.
Из диастереоизомеров можно с помощью соответствующих средств выделить антиподы. Особо часто используемой формой оптически активного основани вл етс D и L-форма цинхонина.
Пример 1. Раствор 25 г нитрила а- п-{ циклогексенил ) - фенил - масл ной кислоты и 10 г гидроокиси кали в 200 мл этанола и 80 мл воды кип т т в течение 36 ч с обратным холодильником. После упаривани этанола прибавл ют 100 мл воды, причем выпадает осадок, который после отфильтровывани из эфира - петролейного эфира перекристаллизовывают , получа амид (1-циклогексенил )-фенил -масл ной кислоты в виде белых кристаллов; т. пл. 148-149°С.
Отфильтрованный щелочной раствор довод т 2 н. сол ной кислотой до кислой реакции, экстрагируют простым эфиром и высущенные над сульфатом натри эфирные экстракты выпаривают в вакууме. Перекристаллизованный из петролейного эфира остаток дает в качестве основного продукта (1-а.кклотексснил )-фенил -масл ную кислоту в виде белых кристаллов; т. пл. 101 - 103°С.
Пример 2. К раствору 20 г (l-uиклoгeкceнил )-фeнил -пpoпиoнoвoй кислоты в 150 мл абсолютного метанола прибавл ют 8 мл концентрированной серной кислоты и кип т т в течение 2 ч с обратным холодильником . Выпаривают в вакууме на ротационном испарителе, прибавл ют лед и воду, довод т осторожно насыщенным содовым раствором до щелочной реакции и экстрагируют простым эфиром. Высущенные над сульфатом натри и выпаренные в вакууме экстракты эфира дают после дистилл ции и высоком вакууме сложный эфир (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты с т. кип. 140--145°С (0,1 мм рт. ст.).
Пример 3. К раствору 4,7 г гидроксиламингидрохлорида в 50 мл абсолютного метанола прибавл ют раствор 2,3 г натри в 50мл абсолютного метанола, охлаждают до 0°С и отфильтровывают от выделенного хлорида натри . К фильтрату добавл ют 8.13 г метилового эфира (1-циклогексенил)-фенил нропионовой кислоты и дают реакционному раствору в течеиие 16 ч сто ть. Выпаривают в вакууме, раствор ют твердый остаток в 1000 мл воды, прибавл ют 2 н. сол ную кислоту до кислой реакции и экстрагируют простым эфиром. Высущенный над сульфатом натри и выпаренный в вакууме эфирный экстракт дает твердый остаток, из которого после перекристаллизации из эфира - петролейного эфира получают .-(1-циклогексенил ) - фенил -пропионгидроксамовую кислоту в виде белого кристаллического вещества, т. пл. .
Пример 4. В охлаждаемой смесью ацетона - сухого льда трехгорлой колбе объема 750 мл, оборудованной мешалкой и холодильником с сухим льдом провод т над колонной КОН столько аммиака, пока не собралось 200 мл жидкого аммиака. Затем прибавл ют
по небольщим порци м 1,53 г натри и добавл ют к раствору, который стал темно-синим. 50 мг Ре (ЫОз)з-9НпО.
После 15 мин становитс цвет реакционного раствора серо-бурым. Прибавл ют по капл м раствор 14,64 г сложного метилового эфира а- - (1-циклогексенил) -фенил -нропионовой кислоты в 20 мл простого эфира п перемешивают еще в течение получаса. После этого прибавл ют по капл м раствор 8.52 г метилйода в 50 мл простого эфира и дают в течение 1.5 ч дополнительно реагировать. По прибавлении 3.5 г хлорида аммони упаривают аммиак, остаток раствор ют в метиленхлориде и промывают водой. Высушенные над
сульфатом натри и выпаренные в вакууме метиленхлоридные экстракты дают после дистилл ции в высоком вакууме сложный метиловый эфир (1-циклогексенпл)-фенил изомасл ной кислоты. Точка кипени 150-
(0,05 мм рт. ст.).
Пример 5. К раствору 11 г сложного метилового эфира (-циклогексенил)-фенил -изомасл ной кислоты в 100 мл этанола прибавл ют 20 мл 10 н. раствора едкого натра и нагревают в течение 2 ч до 60-70°С. После выпаривани в вакууме раствор ют в воде, промывают простым эфиром и водную щелочную фазу довод т 2 н. сол ной кислотой до кислой реакции. Экстрагируют простым эфиром, эфирные эзсстракты промывают водой, высущивают их над сульфатом натри и выпаривают. Твердый остаток дает после перекристаллизации из лигроина (1-циклогексенил )-фенил -изомасл ную кислоту в
виде белых кристаллов, т. пл. 142-144°С.
Пример 6. К раствору 21,2 г 1,2-О-изонроиилиденглицерина в 70 мл абсолютного пиридина прибавл ют при 5°С при перемещивании по капл м раствор 40 г хлорида (1-циклогексенил) - фенил -пропиоповой кислоты в 30 мл абсолютного бензола и дают в течение 16 ч сто ть при комнатной температуре . Выпаривают в вакууме на ротационном испарителе , к остатку прибавл ют лед, экстрагируют простым эфиром и эфирную фазу промывают три раза, нримен но 100 мл 2 н. сол ной кислоты, 2 раза но 100 мл воды и один раз по 100 мл насыщенного раствора бикарбоната натри . После высушивани над сульфатом натри , выпаривани в вакууме и днстилл цин в высоком вакууме нолучают 1,2-0-нзонропилиден-З-глнцериновый сложный эфир (1-циклогексеннл) - фенил -пропионовой кислоты в виде масла, т. кип. 170- 175°С (0,01 мм рт. ст.). Пример 7. Раствор 28 г 1,2-О-изопропилнден-3-глинерииового сложного эфира (1-циклогексенил) - фенил -нронионовой кислоты в 1500 мл 60%-ой уксусной кислоты нагревают в течение 1 ч до 60°С. Затем вынаривают в вакууме на ротационном испарителе , прибавл ют лед, довод т насыщенным раствором бикарбоната натрн до щелочной реакцнн и экстрагируют простым эфиром. Промытые водой и высушенные над сульфатом натри эфирные экстракты выпаривают в вакууме. При дистилл ции в высоком вакууме получают 1-глицериновый сложный эфир (1-циклогексенил) - фенил -пропионовой кислоты в виде в зкого масла с т. кип. 150°С (0,04 мм рт. ст.), который затвердевает при сто нии в твердый продукт с точкой плавлени 50-52°С. Пример 8. К раствору 10 г сложного метилового эфира (1-циклогексенил)-фенил -пронионовой кислоты в 50 мл метанола прибавл ют 20 мг гидразингидрата и дают сто ть в течение 16 ч при комнатной температуре . После выпаривани до половины объема начинаетс кристаллизаци . Затем охлаждают , отфильтровывают выделившиес кристаллы и перекристаллизовывают их нз хлористого метилена-петролейного эфира, получа гидразид (1-циклогексенил)-фенил -пропионовой кислоты в виде белых кристаллов , т. пл. 127-128°С. Пример 9. К раствору 13 г /г-(1-циклогексенил )-фенилтиоацетоморфолнда в 30 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют 5 мл концентрированной серной кислоты н 6 мл воды н нагревают в течение 4 ч до 100°С. Затем охлаждают до 0°С, довод т 4 н. раствором едкого натра до значени рП 8, выпаривают в вакууме на ротационном испарителе, прибавл ют воду и животный уголь, отфильтровывают и нодкнсл ют 4 н. сол ной кислотой . Затем экстрагируют простым эфиром, высушивают над сульфатом натри , фильтруют и выпаривают в вакууме. Твердый остаток перекристаллизовывают из эфирапетролейного эфира и нолучают п-(1-циклогексенил)-фенилуксусную кислоту в виде бесцветных кристаллов , т. пл. 118-120°С. Пример 10. К раствору 34 г нитрила (1-циклооктенил - фенил - нронионовой кислоты в 300 мл этанола прибавл ют раствор 16 г гидроокиси кали в 60 мл воды и кип т т в течение 36 ч с обратным холодильннком . После упаривани этанола в вакууме раствор ют остаток в 350 мл воды. Водный раствор встр хивают с простым эфиром, затем довод т концентрированной сол ной кислотой до кислой реакции и снова экстрагнруют простым эфиром. Промытые водой эфирные экстракты дают после сушки над сульфатом натри и выпаривани в вакууме желтое масло. При помощи дистилл ции в высоком вакууме нолучают (1-циклооктенил)-фенил -пронионовую кислоту в виде в зкого масла, т. кип. 190-195°С (0,1 мм рт. ст.). Твердую натриевую соль (т. пл. 135- 140°С) получают, раствор карбоновую кислоту в простом эфире, прибавл ют расчитаниое количество этанольного раствора едкого натра, выпаривают и остаток растирают ацетоном . Пример П. Раствор 5 г п-(1-циклогексенил )-фенилацетонитрила в 100 мл абсолютного этанола охлаждают до -10°С. При перемешивании провод т в течение 1 ч сухой газообразный НС1 и оставл ют сто ть в течение 16 ч. Выпаривают на ротационном испарителе в вакууме до объема 30 мл, выливают красноватый раствор в 100 мл насыщенного содового раствора, к которому прибавл ют 100 г льда, и экстрагируют два раза но 150 мл простого эфира. Эфирный раствор промывают насыщенным раствором поваренной соли, затем экстрагируют 100 мл очень холодной 2 н. серной кислотой. Экстракт серной кислоты нагревают на вод ной бане в течение 30 мин при 60°С, причем выдел етс бесцветное масло. Встр хивают с простым эфиром, промывают водой, высушивают над сульфатом натри , фильтруют, вынаривают. Остаток дистиллируют в высоком вакууме, получа сложный этиловый эфир п-(1-циклогексенил)-феиилуксусной кислоты в виде бесцветного масла, т. кип. 130-135°С (0,5 мм рт. ст.). Пример 12. К раствору 2 г сложного этилового эфира /г-(1-циклогексепил)-фенилуксусной кислоты в 50 мл этанола нрибавл ют 15 мл 2 н. NaOH и нагревают в течение 2 ч до 60°С. После отгонки основной части этанола в вакууме нрибавл ют 20 мл воды, подкисл ют 2 н. сол ной кислотой и экстрагируют простым эфиром. Эфирные соли высушивают над сульфатом натри , отфильтровывают и выпаривают . Твердый остаток нерекристаллизовывают из нетролейного эфира. Это дает п-(1циклогексенил )-уксусную кислоту в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 120-121С. Пример 13. В охлаждаемой смесью аце.тона - сухого льда трехгорлой колбе объема 750 мл, оборудованной мешалкой и холодильником с сухим льдом, нровод т над колонной КОН столько аммиака, пока не собралось
200 мл жидкого аммиака. Затем прибавл ют по небольшим порци м 1,7 г натри и добавл ют к раствору, который стал темпо-сииим, 50 мг железо (111)-нитратнонагидрат (Ре()). После 15 мин цвет реакционного раствора становитс серо-бурым. Прибавл ют раствор 12,2 г сложного этилового эфира п-(1-циклогексенил)-фенилуксусной кислоты в 20 мл абсолютного простого эфира и перемегнивают еще в течение получаса . Затем прибавл ют по капл м раствор 7,1 г метилйода в 40 мл абсолютного простого эфира и оставл ют в течение 1,5 ч дополнительно реагировать.
После добавлени 3,9 г хлористого аммони упаривают аммиак, остаток раствор ют в хлористом метилене и промывают водой. Высушенные над сульфатом натри и выпаренные в вакууме экстракты хлористого метилена дают после перегонки в высоком вакууме сложный этиловый эфир (1-циклогексенил ) - фенил - пропионовой кислоты, т. кип. 140-145°С (0,05 мм рт. ст.).
Пример 14. К раствору 15 г сложного этилового эфира (1-циклогексенил)-фенил -нропионовой кислоты в 200 мл этанола нрибавл ют 20 мл 4 и. иатрового щелока и нагревают в течение 2 ч на вод ной бане при 60°С. После упаривани этанола в вакууме прибавл ют к остатку 100 мл воды, прозрачный водный раствор подкисл ют 2 н. сол ной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом . Остаток высущенного над сульфатом натри и выпаренного раствора хлористого метилена перекристаллизовывают из эфира - петролейного эфира, причем получают а, (1-циклогексенил)-фенил - пропионовую кислоту в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 106-108°С.
Пример 15. Раствор 5 г нитрила а- 3хлор-4- (1 - циклогексенил) - фенил -пропионовой кислоты и 5 г гидроокиси кали в 200 мл этанола и 50 мл воды кип п т в течение 15 ч с обратным холодильником. После упаривани этанола в вакууме экстрагируют водный остаток простым эфиром. После высушивани эфирной фазы над сульфатом натри и выпаривани в вакууме перекристаллизовывают твердый остаток из эфира - петролейного эфира, причем получают амид а- 3-хлор-4 (1-циклогексенил)-фенил - пропионовой кислоты в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 125-126°С.
Водную щелочную фазу фильтруют дочиста диатомовой землей, подкисл ют 2 н. сол ной кислотой и экстрагируют простым эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают в вакууме. Масл нистый остаток раствор ют в петролейном эфире, обрабатывают активным углем, отфильтровывают и концентрируют в вакууме. При сто нии происходит кристаллизаци . Отфильтровывают и таким образом получают а- 3-хлор-4 - (1-циклогексенил)фенил -пропионовую кислоту в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 97-99°С.
Натриевую соль получают растворением насто шей карбоновой кислоты в рассчитанном количестве этанольного натрового щелока и вынариванием в вакууме.
Пример 16. 14 г метиламина нрибавл ют к 24,4 г сложного метилового эфира (1-циклогексенил)-фенил - пропионовой кислоты в 100 мл абсолютного этанола и смесь нагревают в автоклаве в течение 30 ч до 140°С. Выпаривают в вакууме досуха, остаток раствор ют в 200 мл метиленхлорида и экстрагируют 100 мл н-сол ной кислотой. Органическую фазу промывают до нейтральной реакции водой, сушат над сульфатом натри и выпаривают в вакууме. Получают таким образом метиламид (1 - циклогексенил)-фенил -пропионовой кислоты, которые кристаллизуют из метанола - воды в виде слюдообразных плиток; т. пл. 118-120°С.
Пример 17. у налогично описанному в предыдущих примерах способу, можно также получить следующие соединени : метиловый эфир (6-кето-1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты;
(6-кето-1 - циклогексенил)-фенил -пропионовую кислоту, т. пл. 111 - 112°С;
1М-(окси-т/с ег-бутил)-амид - - (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты, т. пл. 147-149°С;
трег.-бутиловый эфир (1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты, т. кип. 160-165°С (0,06 мм рт. ст.) бутиловый эфир (1 - циклогексенил) - фенил -пропионовой кислоты, т. кип. 139-142°С (0,01 мм рт. ст.).
п-(3-кето-1 - циклогексенил) - фенилуксусную кислоту, т. п. 125°С;
(3-кето-1 - циклогексенил)-фенил пропионовую кислоту, т. п. 127°С;
(3 - окси-1 - циклогексенил) -фенил пропионовую кислоту, т. п. 142°С;
п-(3-окси - 1 - циклогексенил) - фенилуксусную кислоту, т. п. 148°С;
rt-(2-метил - З-кето-1 - циклогексенил)-фенилуксусную кислоту, т. п. 126°С;
-(4-метил - З-кето-1 - циклогексенил) - фенилуксусную кислоту, т. пл. 134°С; (2 - метил - З-кето-1 - циклогексенил)фенил -пропионовую кислоту, т. пл. 124- 125°С;
а-|п-(2 - этил-З-кето-1 - циклогексенил)-фенил- -пропионовую кислоту, т. пл. 120°С; (6 - метил - 3 - кето-1 - циклогексенил)фенил -пропионовую кислоту;
(2-октил - 3-кето- 1 циклогексенил)-фенил -пропионовую кислоту, т. пл. 54-57°С;
амид-а- 4-( - циклогексенил)-3 - метилфенил -пропионовой кислоты т. пл. 125-127°С; (1 - циклогексенпл)-3 - метилфенил пропионовую кислоту, т. нл. 96-98°С;
амид (1 - циклогексенил)-3 - метоксифенил -нр01пионовой кислоты, т. пл. 128- 130°С;
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1524068A CH529086A (de) | 1968-10-11 | 1968-10-11 | Verfahren zur Herstellung neuer a-Phenylcarbonsäuren |
CH1656968A CH559159A5 (en) | 1968-11-06 | 1968-11-06 | Analgesic anti-inflammatory alpha-phenyl fatty acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU528864A3 true SU528864A3 (ru) | 1976-09-15 |
Family
ID=25715968
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1368786A SU528864A3 (ru) | 1968-10-11 | 1969-10-09 | Способ получени производных -фенилжирной кислоты |
SU1691946A SU528865A3 (ru) | 1968-10-11 | 1971-08-05 | Способ получени производных -фенилжирной кислоты или их солей |
SU1708602A SU530636A3 (ru) | 1968-10-11 | 1971-10-25 | Способ получени производных -фенилжирной кислоты |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1691946A SU528865A3 (ru) | 1968-10-11 | 1971-08-05 | Способ получени производных -фенилжирной кислоты или их солей |
SU1708602A SU530636A3 (ru) | 1968-10-11 | 1971-10-25 | Способ получени производных -фенилжирной кислоты |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
IL (1) | IL33050A (ru) |
SU (3) | SU528864A3 (ru) |
-
1969
- 1969-09-24 IL IL3305069A patent/IL33050A/xx unknown
- 1969-10-09 SU SU1368786A patent/SU528864A3/ru active
-
1971
- 1971-08-05 SU SU1691946A patent/SU528865A3/ru active
- 1971-10-25 SU SU1708602A patent/SU530636A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU530636A3 (ru) | 1976-09-30 |
SU528865A3 (ru) | 1976-09-15 |
IL33050A (en) | 1974-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE446723B (sv) | Sett att framstella 2,2-dimetyl-3-(2',2'-dihalogenvinyl)cyklopropan-1-karbonsyror med cis-struktur | |
JPH0249759A (ja) | 光学活性置換ベンジルアルコールの製造法 | |
SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
US3257420A (en) | Carboxylic acids alpha-substituted by at least one cyclic radical | |
SU843732A3 (ru) | Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты | |
US3989654A (en) | Process for preparing cis-chrysanthemic acid | |
SU528864A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
US4174348A (en) | Preparation of cyclopropanecarbonitriles | |
US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
US4304930A (en) | Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid | |
Sax et al. | Retention of configuration in the Wolff rearrangement | |
PT768296E (pt) | Processo para a preparacao de carboxilatos beta-trifluorometilados alfa beta.insubstituidos | |
US2897206A (en) | Dialkylamides of alpha-(4-antipyrylamino)-fatty acids and their n-alkyl derivatives | |
US3282984A (en) | Racemization of optically active transchrysanthemic acid | |
LUTZ et al. | THE CIS AND TRANS 3-AROYL-2, 3-DIMETHYLACRYLIC1 ACIDS WITH PARTICULAR REFERENCE TO THE OPEN-CHAIN AND CYCLIC FORMS OF THE CIS DERIVATIVES | |
US4096177A (en) | Process for the preparation of p. isobutyl-hydratropic | |
SU528030A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
JPS63170335A (ja) | dl−cis−菊酸の先駆物質の合成法 | |
Chang et al. | Bis (cyclopropanecarbonyl) furoxan | |
SU460625A3 (ru) | Способ получени гексагидро -1н-азелиновых производных или их солей | |
KR860000848B1 (ko) | 소염진통 작용을 갖는 아릴알칸산 유도체의 프탈리딜에스테르 제조방법 | |
Horning et al. | Cyclization of α-Phenylglutaric Anhydride | |
SU417937A3 (ru) | ||
BE661226A (fr) | Acides arylacethydroxamiques, amides correspondants et procedes de preparation. | |
JPS61263950A (ja) | 2−(4−イソブチルフエニル)−プロピオヒドロキサム酸の製造方法 |