SU843732A3 - Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты - Google Patents
Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU843732A3 SU843732A3 SU752197008A SU2197008A SU843732A3 SU 843732 A3 SU843732 A3 SU 843732A3 SU 752197008 A SU752197008 A SU 752197008A SU 2197008 A SU2197008 A SU 2197008A SU 843732 A3 SU843732 A3 SU 843732A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- lower alkyl
- acid
- water
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/67—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having two rings, e.g. tetralones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
- C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ ИНДАНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
1
Изобретение относитс к способу получени производных инданилуксусной кислоты общей формулы
f
СН-СООН (Т)
где R
-низший алкил
-водород или низший алкил;
k
водород или низший алкил;
R|
-водород, хлор или низший алкил; и если. R - водород,
то Rg и RJ, означают водород, хлор
или Низший алкил, ,
котррые могут найти применение в качес ве физиологически активных соединеийй .
Известна реакци гидролиза сложного эфира или нитрила 1 .
Цель изобретени - -получение произврдных инданилуксусной кислоты, позвол ющих расширить ассортимент 4 изиологически активных соединений.
Поставленна цель достигаетс тем что в способе получени замещенной
инданилуксусной кислоты общей формулы (I) сложный эфир или нитрил общей формулы
А
CH-R7 (П)
10
где R имеют вышеуказанные значени }
R-, -CN или COORg группа, в котоiрой Rg - низший алкил, подвергают щелочному или кислотному гидролизу в присутствии инертного не смешивающегос с водой органического растворител при нагревании до кипени с последукнцим выделением целевого продукта .
Пример 1. 2-Этил-5-инданацетонитрила раствор ют в 350 мл этанла , добавл ют раствор из 26,7 г гидроокиси кали в 45 мл воды и смесь кип т т 20 ч с флегмой. Раствор сгущают до 50 мл, разбавл ют водой и экстрагирукзт простым эфиром, эфирную фазу выбрасывают. Водную фазу подкисл ют затем 2 н. сол ной кислотой и экстрагируют простым эфиром.
Полученную после сгущени5г эфирного экстракта сырую 2-этил-5-индануксусную кислоту очищают хроматографией на 50-кратном количестве силикагел с применением хлороформа, который содержит-1,5% метанола, в качестве растворител . После перекристаллизации из гексана выход целевого продукта составл ет 70%, т. пл. 44-46° Аналогично примеру 1 получают опсанные в примере 2-10 Производные 5-индануксусн.ой кислоты из соответствующих производных 5-инданацетонирила .
Пример 2. 2-Изопропил-об -метил-5-индануксусна кислота.
Полученную 2-изопропил-а -метил|-5-индануксусную кислоту очищают хроматографией на силикагеле и перекристаллизовывают из гексана. Т, пл 83-86С.I
Полученную реакцию с 2-амино-2-окси-мётил-1 ,3-пропандиолом (1,3-диокси-2-оксиметил-2-пропил ) аммониевую соль 2-изопропил-сх -метил-5-индануксусной кислоты кристаллизуют из метанола (простого эфира). Т. пл. 14-0-141° С.
Пример 3. 2-ЭТИЛ-2,6-диметил-5-индануксусна кислота.
Полученную 2-ЭТИЛ-2,6-диметил-5-индануксусную кислоту перекристаллзовывают из петролейного эфира при т. пл. 40-42°С. Точка плавлени аммониевой соли циклогексила целевого продукта составл ет 15415бОс .
Пример 4. 2-Изопропил-5индануксусна кислота.
Т. пл. 83-86С.
Пример 5. 2-Этил-б-метил-5-индануксусна кислота.
Т. пл. 103-104с.
Пример 6. 2-Этил-б-хлор-ot-метил-5-индануксусна кислота.
Т. пл. 113-1150С.
Пример 7. б-Хлор-2,2-диметил-5-индануксусна кислота.
Т. пл. 143-145°С.
Пример 8. 2-Этил-6-хлор-2-метил-5-индануксусна кислота.
Т. пл. 87-89«С.
Пример 9. 2-Этил- ,7-диметил-5-индануксусна кислота.
Т. пл, 103-105С.
Пример 10. 2-ЭТИЛ-4, 7-0 -триметил-5-индануксусна кислота (наоснове 2-этил-4,7-дихлор-с -окси-сХ -метил-5-индануксусной кислоты ) .Т. пл. 98-1000с.
Пример 11. 2-Этил-6-хлор-2-метил- -индануксусна кислота.
В раствор из 11,5 г метилового сложного эфира 2-этил-6-хлор-2-мети-5-индануксусной кислоты в 250 мл метанола добавл ют раствор из 20 г гидроокиси кали в 40 мл воды и кип т т 1 ч с флегмой. Охлажденный раствор сгущают, разбавл ют врдой
и нейтральные компоненты экстрагируют простым эфиром. Водную фазу подкисл ют сол ной кислотой, экстрагируют простым эфиром, эфирный экстракт промывают водой, сушат на сульфате натри и выпаривают. Оставшуюс 2-этил-б-хлор-2-метил-5-индануксусную кислоту перекристаллизовывают из гексана. Т. пл. 87-89С, выход 85%.
Пример 12. 2-Этил-5-индануксусна кислота.
Получают аналогично .примеру 11. Т. пл. 44-4бс.
Исходные продукты могут быть получены следующим образом.
5 .Раствор из 12,0 г очищенного
2-этил-5-инданацетонитрила в 200 мл этанола насыщают при охлаждении льдом газообразным хлористым водородом . Затем раствор кип т т 20 ч с
0 флегмой, выпаривают и снова раствор ют в 170 мл этанола. Потом добавл ют 4,7 мл воды и раствор кип т т 3ч с флегмой, выпаривают и остаток распредел ют между бензолом и водой.
с Фазу бензола промывают 5%-ным раствором бикарбоната натри и водой,, сушат на и выпаривают. Оставшийс как масл нистый остаток этиловый сложный эфир 2-этил-5-индануксусной кислоты подвергают перегонке в трубке с шаровым расширением. Пример 13. 2,2,сб -триметил- -индануксусна кислота.
17 г метилового сложного эфира , 2,2,Qi -триметил-5-индануксусной
5 кислоты омыл ют 8,2 г гидроокиси кали в 160 мл метанола и 16 мл воды аналогично примеру 11. После обработки реакционной смеси получают масл нистую 2,2,0 -триметил-5-ин0 дануксусную кислоту. Точка плавлени аммониевой соли циклогексила целевого продукта составл ет 1801830С (из этанола).
5 Пример 14. 2-Изопропил-сс-метил-5-индануксусна кислота-.
2-Изопропил-с)С -метил-5-и.ндануксусную кислоту получают восстановлением 5-индануксусной кислоты сложQ ного метилового эфира с -окси-2-изопропил-с - -метил и перерабатывают дальше без очистки. Т. пл. 83-8бс.
Пример 15. Раствор из 1250 г 2-метил (2-этил)-5-инданил -ацето . нитрила в 2 л уксусной кислоты,
2л серной кислоты и 2 л воды довод т до флегмы в течение 20 ч. Затем его охлаждают, соедин ют с водой и льдом и экстрагируют простым эфиром . Эфирную фазу экстрагируют несколько раз раствором гидрата окиси аммони . Фазу гидрата окиси аммони подкисл ют и кислоту экстрагируют петролейным эфиром, который промывают водой и сушат. Получают 1264 г
Claims (1)
- 5 2-метил (2-этил)-5-инданил уксусной кислоты в форме белых кристаллов с т. пл. 47-480С. Выход 92%. Пример 16. Раствор из 798 г 2-метил- (2-изопропил)-5-инданил ацетонитрила в 2 л уксусной кислоты 1 л серной кислоты и 1 л воды довод т до флегмы в течение 20 ч. Затем его охлаждают, соедин ют с водой и льдом и экстрагируют простым эфиром Эфирную фазу промывают 2 раза.водой затем экстрагируют несколько раз раствором гидрата окиси аммони . Фазу гидрата окиси аммони подкисл ют в холодном виде нормальной сол ной кислотой и кислоту экстрагируют петролейным эфиром, который промыва ют водой и сушат. Получают 722,5 г 2-метил- (2-изопропил)-5-инданил уксусной кислоты в форме белых кристаллов с т, пл. 86-88с. Выход 83%. Формула изобретени Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты общей формулы 1 где R, - низший алкил ; R,j - водород или низший алкил ; RO, - водород или низший алкил; Rjj - водород, хлор или низший алкиЯ и если Rj - водород, то Rg и R означают водород, хлор или низший алкил , отличающийс тем, что сложный эфир или нитрил общей формулы f.L CH-R, где R, - Rjj - имеют вышеуказанные значени R,- CN или COORo группа, в которой Rg - низший алкил, подвергают щелочному или кислотному гидролизу в присутствии инертного не смешивающегос с водой органического растворител при нагревании до кипени с последугацим выделением целевого продукта. Источники информации, прин тые во внимание при эк-спертизе 1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., Мир, 1973, ч. 2, с. 223-228.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1525173A CH592598A5 (ru) | 1973-10-30 | 1973-10-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU843732A3 true SU843732A3 (ru) | 1981-06-30 |
Family
ID=4407595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752197008A SU843732A3 (ru) | 1973-10-30 | 1975-12-10 | Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4166131A (ru) |
| JP (3) | JPS5756460B2 (ru) |
| BE (1) | BE821557A (ru) |
| CA (1) | CA1061362A (ru) |
| CH (1) | CH592598A5 (ru) |
| CS (2) | CS183767B2 (ru) |
| DD (1) | DD114058A5 (ru) |
| DE (1) | DE2449928A1 (ru) |
| DK (1) | DK550774A (ru) |
| ES (5) | ES431432A1 (ru) |
| FI (1) | FI59984C (ru) |
| FR (1) | FR2248831B1 (ru) |
| GB (1) | GB1484088A (ru) |
| HU (1) | HU168104B (ru) |
| IE (1) | IE40194B1 (ru) |
| IL (1) | IL45945A (ru) |
| NL (1) | NL7413981A (ru) |
| NO (1) | NO143499C (ru) |
| PH (1) | PH12417A (ru) |
| PL (2) | PL92094B1 (ru) |
| SE (1) | SE418176B (ru) |
| SU (1) | SU843732A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA746984B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50111057A (ru) * | 1974-02-14 | 1975-09-01 | ||
| DK470875A (da) * | 1974-10-29 | 1976-04-30 | Sandoz Ag | Fremgangsmade til fremstilling af benzenderivater |
| FR2379511A1 (fr) * | 1977-02-02 | 1978-09-01 | Hexachimie | Sel de lysine de l'acide a-methyl (isopropyl-2 indanyl-5) acetique |
| LU77254A1 (ru) * | 1977-05-04 | 1979-01-18 | ||
| JPS60126171U (ja) * | 1984-02-03 | 1985-08-24 | セイコーエプソン株式会社 | 往復式電気カミソリの外刃 |
| US5179229A (en) * | 1992-04-24 | 1993-01-12 | Hoechst Celanese Corporation | Preparation of 2,2-diorgano-3-arylpropionic acids and esters thereof |
| JP2003083822A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Nichiyo Engineering Kk | 締め付けトルク測定方法および装置 |
| US7888381B2 (en) * | 2005-06-14 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, and use thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4058622A (en) * | 1972-07-11 | 1977-11-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Substituted phenyl acetate, insecticidal composition and method of use |
-
1973
- 1973-10-30 CH CH1525173A patent/CH592598A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-10-21 FI FI3073/74A patent/FI59984C/fi active
- 1974-10-21 DK DK550774A patent/DK550774A/da unknown
- 1974-10-21 NO NO743788A patent/NO143499C/no unknown
- 1974-10-21 DE DE19742449928 patent/DE2449928A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-23 SE SE7413366A patent/SE418176B/xx unknown
- 1974-10-24 GB GB46116/74A patent/GB1484088A/en not_active Expired
- 1974-10-24 US US05/517,531 patent/US4166131A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-25 NL NL7413981A patent/NL7413981A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-25 DD DD181934A patent/DD114058A5/xx unknown
- 1974-10-28 BE BE149946A patent/BE821557A/xx unknown
- 1974-10-28 CA CA212,355A patent/CA1061362A/en not_active Expired
- 1974-10-28 PL PL1974185104A patent/PL92094B1/pl unknown
- 1974-10-28 PL PL1974185105A patent/PL92438B1/pl unknown
- 1974-10-28 IE IE2217/74A patent/IE40194B1/xx unknown
- 1974-10-28 PH PH16458A patent/PH12417A/en unknown
- 1974-10-28 ES ES431432A patent/ES431432A1/es not_active Expired
- 1974-10-28 IL IL45945A patent/IL45945A/en unknown
- 1974-10-29 CS CS7400007369A patent/CS183767B2/cs unknown
- 1974-10-29 JP JP49124022A patent/JPS5756460B2/ja not_active Expired
- 1974-10-29 CS CS7500007942A patent/CS183796B2/cs unknown
- 1974-10-29 HU HUSE1668A patent/HU168104B/hu unknown
- 1974-10-29 FR FR7436068A patent/FR2248831B1/fr not_active Expired
- 1974-10-30 ZA ZA00746984A patent/ZA746984B/xx unknown
-
1975
- 1975-12-10 SU SU752197008A patent/SU843732A3/ru active
-
1976
- 1976-08-02 ES ES450379A patent/ES450379A1/es not_active Expired
- 1976-08-02 ES ES450380A patent/ES450380A1/es not_active Expired
- 1976-08-02 ES ES450382A patent/ES450382A1/es not_active Expired
- 1976-08-02 ES ES450381A patent/ES450381A1/es not_active Expired
-
1981
- 1981-05-08 JP JP6846881A patent/JPS56164138A/ja active Granted
- 1981-05-08 JP JP6846781A patent/JPS56164137A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Martin et al. | Synthesis of 1, 4-substituted imidazoles | |
| DE2902466C2 (ru) | ||
| SU843732A3 (ru) | Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты | |
| US4228299A (en) | Chemical process for preparing alkyl esters or the amide of 3-(β,.beta. | |
| US3996246A (en) | Resolution of racemic pantolactone | |
| US3947519A (en) | Preparation of optically active allethrorone via allethronyl acid phthalate | |
| US4542235A (en) | Method for producing an optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| CRAGOE Jr et al. | Synthetic Antiviral Agents. I. 4-Arylmethyl-4-aryl-5-oxohexanoic Acids and Certain of Their Derivatives*, 1 | |
| US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
| JPH0314818B2 (ru) | ||
| US4304930A (en) | Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid | |
| US4259253A (en) | Process for the preparation of stereospecific trans, trans-farnesylacetic acid | |
| Booth et al. | 182. The synthesis of α-amino-acids. Part I. dl-Methionine | |
| USRE31260E (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| RU2015953C1 (ru) | Способ расщепления рацемата 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
| KR20050121258A (ko) | 9-시스 레티노산의 제조 방법 | |
| US4155929A (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| US3691231A (en) | New process for the preparation of 1-indancarboxylic acids | |
| US4511734A (en) | Process for the production of 3,3-dimethylglutaric | |
| US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
| SU528864A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| JPH02131A (ja) | ４―ハロ―４―メチル―３―ジアルコキシメチルペンタン酸エステル | |
| SU878763A1 (ru) | Способ получени производных 2-аминоциклопентана | |
| BE858864A (fr) | Nouveaux esters d'acides phenyl- et pyridine-3-carboxylique et procede permettant leur preparation | |
| Matsui et al. | Synthesis of Isocoumarins: Part II. Oospolactone |