SU878763A1 - Способ получени производных 2-аминоциклопентана - Google Patents

Способ получени производных 2-аминоциклопентана Download PDF

Info

Publication number
SU878763A1
SU878763A1 SU782646466A SU2646466A SU878763A1 SU 878763 A1 SU878763 A1 SU 878763A1 SU 782646466 A SU782646466 A SU 782646466A SU 2646466 A SU2646466 A SU 2646466A SU 878763 A1 SU878763 A1 SU 878763A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
derivatives
aminocyclopentane
ammonia
oxocyclopentyl
preparing
Prior art date
Application number
SU782646466A
Other languages
English (en)
Inventor
Станислав Долежал
Йржи Понерт
Йржи Яры
Original Assignee
за вители СШОШй Я ИностранцыП1 .„ i. . (ЧССР)I -;,:,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by за вители СШОШй Я ИностранцыП1 .„ i. . (ЧССР)I -;,:, filed Critical за вители СШОШй Я ИностранцыП1 .„ i. . (ЧССР)I -;,:,
Priority to SU782646466A priority Critical patent/SU878763A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU878763A1 publication Critical patent/SU878763A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОЦИКЛОПЕНТАНА
Изобретение относитс  к усовершенствованноь у способу получени  производных 2-аминоциклопентана, обладающих фармакологической активностью . Известен способ получени  производных 2-аминоциклопентана общей формулы C H /ytiOOR где п - целое число от 1 до 17; R - алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, взаимодействием соответствующего ок соединени  с гидроксиламйном с посл дующим восстановлением промежуточно го оксима водородом в присутствии катализаторов гидрировани  - двуоки платины или никел  Рене  1 . Недостатком такого способа  вл е с  двустадийность процесса получени  целевого продукта. Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов. Предлагаетс  способ получени  производных 2-аминоциклопентана общей формулы 1 КНг , ti;, где п - целое число 5-10, R - водород, метил или этил, заключающийс  в том, что 2-оксоциклопентилпроизводное общей формулы П l-.,dooK где R и п имеют указанные значени , подвергают каталитическому гидрированию на двуокиси платины или никеле Рене  в присутствии аммиака в спиртовом растворе.
Отличием предлагаемого способа  вл етс  то, что 2-оксоциклопентилпроизводное формулы Ц подвергают непосредственно гидрированию в присутствии аммиака в спиртовом раство
Способ позвол ет получить нар ду со сложными эфирами соединений формулы 1 свободные кислоты.
Пример 1. Этиловый эфир 6- (2-аминоциклопентил)-гексановой кислоты.
11,3 г (0,05 моль) сложного этилового эфира 6-(2-оксоциклопентан)-гексановой кислоты раствор ют в 120 мл этанола, охлаждают до , р1аствор ют в нем 20 г аммиака (в газообразной форме} и добавл ют 2 г никел  Рене .. ,
Смесь перемешивают 6 ч при температуре 60-85 С и давлении 81,5 атм, охлаждают, фильтруют, отгон ют растворитель и остаток перегон ют при. пониженном давлении. Получают 5,2 г (46%) этилового эфира 6-(2-аминоциклопентан )-гексановой кислоты, т.кип 107-1 1)С/0,.5 мм рт.ст.
Согласно анализу на газовом хроматографе степень чистоты продукта , соотношение изомеров, цис: :транс 2:1. После повторной перегонки температура кипени  103104С/0 ,4 мм рт.ст.
Найдено,%: С 68,82, Н 11,09, О 6,16.
.
Вычислено,%: с 68,68, Н 11,09, О 6,16.
Пример 2. Этиловый эфир 6-(2-аминоциклопентил)-гексановой кислоты.
Раствор 3,8 г (19,3 ммоль) 6-(2-оксоциклопентил )-гексановой кислот в 60 мл абсолютно сухого этанола охлаждают до 0°С, раствор ют в нем 5 г аммиака, добавл ют О,1 г PtOj и гидрируют в 6 ч при давлении 91,7 атм и при температуре 60-70 с. Затем фильтруют, отгон ют растворитель при пониженном давлении и при температуре 45°С получают аминокисл ту в виде голубого сиропа.
Дл  аналитических целей .полученную свободную кислоту перевод т в сложный эфир следующим образом. Сироп раствор ют в 100 мл абсолютного этанола, к полученному раствору добавл ют 3 г (20,5 ммоль) п-толуолсульфокислоты и 80 мл бензола и кип т т 6 ч с отгонкой в течение каждого часа 15 мл азеотропной смеси. Из оставшегос  раствора отгон ют растворитель, к остатку добавл ют 100 мл эфира и нейтрализуют п-толуолсульфокислоту 5%-ным раствором NaOH до достижени  рН 6,5-6,0. Водную фазу отдел ют, и эфирную фракцию промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натри , затем водой, сушат над сернокислым магнием. После удалени  растворител  и двукратной перегонки при пониженном давлении выдел ют 1,1 г этилового эфира 6-( 2-аминоциклолентил) -гексановой кислоты, т.кип. 109-1 ПС/0,4 ммрт.ст.
Найдено,%: С 68,99, Н 11,09, N 5,86.
c Has OaВычислено ,;
С 68,68-, Н 1 1 ,09.i N 6,16.
Пример 3. Метиловый эфир 11- 2-аминоциклопентил -ундекановой кислоты.
В растворе 11,4 г (0,04 моль) метилового эфира . 11-(2-оксоциклопентил )-ундекановой кислоты в 160 мл метанола раствор ют 20 г аммиака. Добавл ют 1 г никел  Рене  и гидрируют аналогично примеру 1 при перемешивании в течение 7 ч. После удалени  катализатора и растворител  продукт перегон ют при пониженном давлении. Получают 5,9 г (50%) метилового эфира 11-(2-аминоциклопентил)-ундекановой кислоты, т.кип. 142145 /0,03 мм рт.ст.
Найдено,%: С 71,70; Н 11,95;
N5,19.
Вычислено,%:
С 72,03; Н 11,74-,
4,04.
4. 11-(2-АминоциклоПример
пентил)-ундеканова  кислота.
5,4 г (0,02 моль) 11-(2-оксоциклопентил )-ундекановой кислоты раствор ют в 10%-ном растворе аммиака в этаноле, добавл ют 0,5 г никел  Рене , смесь гидрируют в течение 8 ч. при 80-90С, давлении 81,5 атм. Затем фильтруют,, отгон ют растворитель , к остатку добавл ют 100 мл I и. НС и CMfecb кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч. Далее охлаждают, экстрагируют трижды 40 .м эфира. Водную часть нейтрализуют 1 Н. NaOH до рН 6,9. Насьш1ают раствор NaCl, продукт экстрагируют четырекратно 50 мл метиленхлорида. Выт ки сушат сернокислым магнием и отгон ют растворитель. Получают 2,3 г (42%) продукта масл ной консистенции который через несколько дней частично кристаллизуетс , т,пл. .
Найдено,%: С 71,17; Н 11,81, N 5,45.
. ;
Вычислено,%: С 71,32; Н 11,60, N 5,20.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 2-аминоциклопентана общей формулы
    N«1
    ,
    где п - 5-10,
    R - водород, метил или этил, из
    2-оксоциклопентш1Производных общей
    формулы
    U
    dr
    где п и R имеют указанные значени , с использованием каталитического гидрировани  на двуокиси платины или никеле Рене , отличающийс  тем, чхо, с целью упрощени  процесса и расширени  ассортимента целевых продуктов, 2-оксоциклопентилпроизвод- ное гидрируют в присутствии аммиака в спиртовом растворе.
    Источники информации прин тые во внимание при экспертизе I. Авторское свидетельство ЧССР . №185148, кл. С 07 С 67/30, опублик. 30.12.77 (прототип).
SU782646466A 1978-07-13 1978-07-13 Способ получени производных 2-аминоциклопентана SU878763A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782646466A SU878763A1 (ru) 1978-07-13 1978-07-13 Способ получени производных 2-аминоциклопентана

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782646466A SU878763A1 (ru) 1978-07-13 1978-07-13 Способ получени производных 2-аминоциклопентана

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU878763A1 true SU878763A1 (ru) 1981-11-07

Family

ID=20777821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782646466A SU878763A1 (ru) 1978-07-13 1978-07-13 Способ получени производных 2-аминоциклопентана

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU878763A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2830211B2 (ja) β−ヒドロキシケトン類の製造方法
US4152352A (en) Process for the carbonylation of aralkylhalides
DeGraw An improved synthesis of pilocarpine
FI90862C (fi) 2-atsa-4-(alkoksikarbonyyli)spiro/4,5/dekan-3-oni
JPH05112525A (ja) 4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル−アセトアミドの製造方法
SU843732A3 (ru) Способ получени замещенной инданилуксусной кислоты
SU878763A1 (ru) Способ получени производных 2-аминоциклопентана
FR2803846A1 (fr) 3-(1-hydroxy-pentylidene)-5-nitro-3h-benzofuran-2-one, son procede de preparation et son utilisation
US4188341A (en) Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines
JP2595094B2 (ja) ω―ヒドロキシ―(ω―3)―ケト脂肪酸の製法
US5350868A (en) ω-hydroxy-(ω-3)-ketonitrile and method for preparing ω-hydroxyaliphatic acid
US5189202A (en) Process for the preparation of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid
EP1140826A1 (de) Verfahren zur herstellung von (2s,4r,9s)-octahydro-1h-indol-2-carbonsäure und zwischenprodukte dafür
EP0051233B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 13-Oxabicyclo(10.3.0)-pentadecan
HU186528B (en) Process for producing tetronnoic acid
CN114933551B (zh) 一种手性Fmoc-3-氨基-2-(叔丁氧基甲基)丙酸的合成方法
JP3254746B2 (ja) 末端アセチレン化合物およびその製造法
CA2027010C (en) 3-substituted 2-hydroxy-3-formylpropionic esters, the preparation thereof and the use thereof for preparing 3-substituted 3-formylacrylic esters
JP4081619B2 (ja) 光学活性な5−ヒドロキシ−2−デセン酸の製造方法および光学活性なマソイヤラクトンの製造方法
Kuwamura et al. Studies of the Derivatives of Epichlorohydrin. III. A New Method of Preparing γ-Alkoxy-γ-butyrolactones
SU1705271A1 (ru) Способ получени первичных @ -ацетиленовых спиртов
SU631514A1 (ru) Способ получени 3-(н-бутил)амино4-фенокси-5-сульфамилбензойной кислоты
JP3357147B2 (ja) 5−フェニルペンタン酸の製造方法
US6291688B1 (en) Processes for preparing 2-(omega-alkoxycarbonylalkanoyl)-4- butanolides omega-hydroxy-(omega-3)-keto fatty esters, and derivatives thereof
SU793380A3 (ru) Способ получени замещенных индануксусных кислот или из солей или эфиров