NO144852B - Fremgangsmaate til fremstilling av polymer-dispersjoner som basis for lateksmaling med hoey vaatfesteevne, og lateksmaling som inneholder en slik dispersjon - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av polymer-dispersjoner som basis for lateksmaling med hoey vaatfesteevne, og lateksmaling som inneholder en slik dispersjon Download PDFInfo
- Publication number
- NO144852B NO144852B NO753651A NO753651A NO144852B NO 144852 B NO144852 B NO 144852B NO 753651 A NO753651 A NO 753651A NO 753651 A NO753651 A NO 753651A NO 144852 B NO144852 B NO 144852B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- octane
- diazabicyclo
- methyl
- painting
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title abstract 4
- 239000004816 latex Substances 0.000 title abstract 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 title description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 title 2
- 101100020619 Arabidopsis thaliana LATE gene Proteins 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LKDJYZBKCVSODK-UHFFFAOYSA-N 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane Chemical class C1NCC2CCC1N2 LKDJYZBKCVSODK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 abstract 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- OQMSHITZFTVBHN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1N(C)CC2CCC1N2 OQMSHITZFTVBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- OFNWMZRPXFBZPX-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1NCC2CCC1N2C OFNWMZRPXFBZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQIXVQRBAFSAQT-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound CN1C(C2)CCC1CN2CC1=CC=CC=C1 GQIXVQRBAFSAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HSBGTIXXXZBKLK-UHFFFAOYSA-N 1-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)propan-1-one Chemical compound C1NCC2CCC1N2C(=O)CC HSBGTIXXXZBKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAQBLRFYCNOQJD-UHFFFAOYSA-N 1-(3-benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)N1C(C2)CCC1CN2CC1=CC=CC=C1 MAQBLRFYCNOQJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEXXLNYKQLDCBQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)propan-1-one Chemical compound C1N(C)CC2CCC1N2C(=O)CC GEXXLNYKQLDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMJGRJAEHUWBGO-UHFFFAOYSA-N 1-(8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(C)=O)CC2CCC1N2C GMJGRJAEHUWBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJFYKIBJGUDIHL-UHFFFAOYSA-N 1-(8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)propan-1-one Chemical compound C1N(C(=O)CC)CC2CCC1N2C LJFYKIBJGUDIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBKAUNHCLBEXAX-UHFFFAOYSA-N 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical class O=C1NC(=O)C2CCC1N2 WBKAUNHCLBEXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXMPIEOTDBYZDL-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C(N2)CCC2CN1CC1=CC=CC=C1 QXMPIEOTDBYZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003347 Atropine Natural products 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N Hyosciamin-hydrochlorid Natural products CN1C(C2)CCC1CC2OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N atropine Chemical compound O([C@H]1C[C@H]2CC[C@@H](C1)N2C)C(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N 0.000 description 1
- 229960000396 atropine Drugs 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D157/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
- C09D157/10—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
- C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte til fremstilling av polymer-dlspersjoner som basis for lateksmaling med høy våtfesteevne, og lateksmaling som inneholder en slik dispersjon.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av farmakologisk aktive 3,8-diazabicyklo-(3,2,l)-oktaner.
Foreliggende oppfinnelse angår nye
farmakologiske aktive 3,8-diazobicyklo-[3,2,1]-oktaner med formelen:
hvori en av symbolene R og R' er et acyl-radikal av en lavere alkansyre, benzoesyre, fenyl laverealkansyre, eventuelt substituert med en hy dr oksy gruppe, eller fenyl lavere alkensyre og det annet er et
radikal som er valgt fra den klasse som
består av hydrogen, lavere alkyl, fenyl, fenyllaverealkyl, eventuelt substituert med
en hydroksygruppe, fenyl lavere alkenyl.
Slike forbindelser har vist seg å være
aktive som diuretica og virker på det sen-trale og vegetative nervesystem. F. eks.
har 3a-metyltropoyl-8-metyl-3,8-diazabi-cyklo-[3,2,1]-oktan en markert anticholi-nergisk aktivitet som kan sammenlignes
med atropinets. Det medfører en 67 pst.
inhibitering av kontraksjoner som frem-kalles av acetylcholin på isolerte rottetar-mer ved en konsentrasjon på 0,03—0,05 y/
ml, idet aktiviteten for den racemiske form
for forbindelsen primært skriver seg fra
levoformen, som gir den samme virkning
ved en konsentrasjon på 0,01—0,03 y/ml-
3-metyl-8-propionyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan ble funnet å være sterkt aktiv som analgetikum. Ved forsøk utført på
rotter ifølge Randall og Selitto-fremgangsmåten medførte det, når det ble admini-stret, intraperitonealt en prosent økning av smertenivået til trykkstimulus på 42 ved en dose på 7,5 mg/kg og til 139 ved en dose på 10 mg/kg.
Den samme aktivitet iakttas etter oral administrasjon. Den intraperitoneale administrasjon på 10 mg/kg hos mus med-fører en variasjon av reaksjonstiden for smertestimulus fremkalt med varm plate ifølge Eddys fremgangsmåte, bestemt 20 minutter etter at middelet* er-gitt på +2,5 sek., mens en variasjon på +4,36 sek. iakttas med 25 mg/kg. Oralt er variasjonen + 2,30 sek. ved 10 mg/kg og + 4,89 ved 25 mg/kg.
Forbindelsen 3-fenylallyl-8-propionyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan er også sær-lig aktiv som analgetikum. Prosentøkning i smertenivå hos rotter er intraperitonealt 46,5, 75,8 og 143 med doser på 0,1, 0,2 og 0,4 mg/kg, respektive, og oralt på 23 og 63,5 med 0,2 og 0,4 mg/kg respektive.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen består i acylering ved hjelp av vanlig fremgangsmåte av 3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan med formelen:
hvori et av symbolene X og Y er hydrogen og det annet er et radikai som er valgt fra den klasse som består av hydrogen, lavere alkyl, fenyl lavere alkyl, eventuelt substituert med en hydroksygruppe, fenylalkenyl.
Utgangsstoffene fremstilles ved hjelp av hydrering av 3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan-2,4-dioner med litium-aluminiumhydrid i et oppløsningsmiddel. Som et al-ternativ kan enkelte utgangsforbindelser mere hensiktsmessig fremstilles ved hjelp av andre fremgangsmåter som det vil frem-gå av de følgende eksempler.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1.
3- metyl- 8- acetyl- 3, 8- diazabicyklo-[ 3, 2, 11- oktan.
Utgangsmaterialet 3-metyl-3,8-diaza-bicyklo-[3,2,1]-oktan fremstilles fra 3-metyl-8-karbobenzoksy-3,8-diaza-bicyklo-[3,2,1] -oktan-2,4-dion ved hydrogenolyse av karbo-benzoksygruppen og etterfølgen-de reduksjon av det erholdte 3-metyl-3,8-diazabicy klo - [ 3,2,1 ] -oktan -2 ^4 - dion.
En blanding av 10 g 3-metyl-8-karbo-benzoksy-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan-2,4-dion, 150 ml etylalkohol og 4 g palladium på trekull hydreres ved atmosfære-trykk i 1—2 timer. Etter filtrering av kata-lysatoren og fordampning av oppløsnings-middelet fås 5,6 g 3-metyl-3,8-diazabicyk-lo-[3,2,l]-oktan-2,4-dion som smelter ved 102—104° C.
7,5 g litium-aluminiumhydrid i 200 ml vannfri tetrahydrofuran tilsettes 10 g 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan-2,4-dion oppløst i 250 ml tetrahydrofuran. Blandingen kokes med tilbakeløpskjøler i 5 timer og omrøres deretter i 2 timer ved romtemperatur. Etter filtrering av hydra-tet, tørkes tetrahydrofuranoppløsningen over NaaS04 og fordampes til tørrhet. Res-ten 9 g destilleres i vakuum og den fraksjon som passerer over ved 84—87° C/30
mm Hg oppsamles. Det fås 5,9 g 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan, som smelter ved 239—243° C. Det tilsvarende dihy-droklorid smelter ved 300—310° C.
8,5 ml.eddiksyre anhydrid 2,9 g 3-metyl-3,8-diaza-bicyklo-[3,2,1]-oktan settes til porsjonsvis idet temperaturen holdes ved 20° C.
Blandingen oppvarmes ved 60° C i 1 time, avkjøles til romtemperatur, helles på is, gjøres alkalisk med 50 pst. NaOH og ekstraheres med eter. Fra eteroppløsnin-gen fås 4 g rå produkt og destilleres i vakuum, idet fraksjonen som passerer over ved 90—95° C/0,9 mm Hg oppsamles. Pro-duktet størkner hurtig. Utbytte 2,9 g, smeltepunkt 40—43° C.
Eksempel 2.
3- acetyl- 8- metyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ] - oktan.
Utgangsforbindelsen 8-metyl-3,8-dia-zabicyklo-[3,2,1]-oktan fremstilles ved hydrogenolyse av 3-benzyl-8-metyl-3,8-diaza-bicyklo-[3,2,1]-oktan. En blanding av 23 g 3-benzyl-8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan, 6 g 10 pst. palladium på trekull og 400 ml absolutt etanol hydreres i en auto-klav ved 40° C og 30 atmosfærer i 6 timer. Deretter avkjøles og etterfiltrering av ka-talysatoren fjernelse av oppløsningsmid-delet og residuet destilleres i vakuum, idet den fraksjon som går over ved 115—120° C/40 mm Hg oppsamles. Utbytte 12,1 g 8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan som koker ved 193-195° C. 7 ml eddiksyre-anhydrid tilsettes porsjonsvis 2,5 g 8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan, idet temperaturen holdes ved 20° C. Blandingen oppvarmes i 1 time til 50—60° C, avkjøles og helles på is. Ved avkjøling gjøres det deretter alkalisk med 50 pst. NaOH og den ut-skilte olje ekstraheres med eter. Fra eter-oppløsningen fås ved fordampning av opp-løsningsmiddelet 3,5 g råprodukt. 2,6 g rent produkt fås ved destillasjon ved 107— 110° C/0,5 mm Hg. Ved å reagere 2,5 g 3-acetyl-8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-1 oktan som fås på denne måte med 3,2 g
(1,5 mol) metyliodid i 150 ml eter, fås 3,2 g metiodid. Smeltepunkt 208—211° C.
Eksempel 3.
3- metyl- 8- propionyl- 3. 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ] - oktan.
2,5 g 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan tilsettes dråpevis 7 ml propionsyreanhydrid under avkjøling, idet temperaturen holdes under 30° C. Reaksjonsblandingen oppvarmes deretter i 1 time ved 100°
C, avkjøles, helles på is, tillates å stå i 10
minutter og gjøres alkalisk med 50 pst. NaOH ved avkjøling. Det utskilles en olje som deretter ekstraheres med eter. Eter-oppløsningen, tørket over Na,S04 og fordampet til tørrhet gir 3,3 g råprodukt som renses ved destillasjon, idet den fraksjon som passerer over ved 93—98° C/0,4 mm Hg oppsamles.
Eksempel 4.
3- propionyl- 8- metyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ] - oktan.
Det fremstilles fra 2,5 g 8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan og 7 ml propi-onsyre anhydrid som beskrevet for den isomere 3-metyl-8-propionyl-3,8-diazabi-cyklo-[3,2,1]-oktan. Utbytte 3,4 g, koke-punkt 112—120° C/0,8 mm Hg.
Eksempel 5.
3- metyl- 8- buty ry l- 3, 8-diazabicyklo- [ 3, 2, 1 ]- oktan. 5 g 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan tilsettes dråpevis 9,1 g smøresyrean-hydrid under omrøring, idet temperaturen holdes under 20° C. Blandingen oppvarmes til 100° C i 2 timer, avkjøles, helles på is, gjøres sur til Congo-rødt med konsentrert HC1 og ekstraheres to ganger med eter. Den vandige fase gjøres alkalisk med 50 pst. NaOH og ekstraheres med eter. Eter-oppløsningen som er tørket over Na,S04 og fordampet til tørrhet, gir en olje som rektifiseres i vakuum og gir 5,2 g 3-metyl-8-butyryl-3,8-diazabicyklo- [3,2,1 ] -oktan.
Det tilsvarende hydroklorid har smeltepunkt 120° C.
Eksempel 6.
3- metyl- 8- fenylacroyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ]- oktan.
180 ml 2n NaOH tilsettes 20. g 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan etterfulgt av 40 g kanelsyreklorid i 50 ml etyleter under avkjøling. Blandingen holdes omrørt ved romtemperatur i 2 timer og ekstraheres med etyleter. Eteroppløsningen som er tør-ket over Na2S04 og fordampet til tørrhet gir 3-metyl-8-fenylacroyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan som smelter ved 92—94° C.
Eksempel 7.
3- metyl- 8- fenylacetyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ] - oktan.
25,5 ml 2n NaOH tilsettes dråpevis 3 g 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan etterfulgt av 5,55 g fenyl-eddiksyreklorid i 5 ml vannfri etyleter, under avkjøling og om-røring. Blandingen tillates å stå i 3 timer ved romtemperatur,ekstraheres med eter og tørkes over Na2SO,. Ved fordampning av oppløsningsmiddelet fås 5,6 g olje som kry-
stalliserer ved henstand. Det omkrystalli-seres fra ligroin og det fås 4,4 g produkt som smelter ved 65—68° C.
Eksempel 8.
3- benzoyl- 8- metyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ] - oktan. 18 ml 2n NaOH, tilsettes 2 g 8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan. Blandingen avkjøles og 4,7 g benzoylklorid tilsettes dråpevis under avkjøling og omrøring, idet temperaturen holdes ved —5/—10° C.
Reaksjonsblandingen gjøres alkalisk med NaOH, deretter tilsettes vann for å oppløse bunnfallet og dereter ekstraheres med etyleter. Eteroppløsningen tørkes over Na2S04 og fordampes. Det fås 3,5 g råprodukt som renses ved destillasjon, idet den fraksjon som passerer over ved 158—165° C/l mm Hg oppsamles. 3-benzoyl-8-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktancitrat smelter ved 151—153° C.
Eksempel 9.
3- metyl- 8- benzoyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ]- oktan.
Det fremstilles i det vesentlige som beskrevet for den isomere, idet man går ut fra 3-metyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktan. Det renses ved destillasjon, idet den fraksjon som passerer over ved 128—135° C/ 0,4 mm Hg oppsamles. Utbytte 92 pst. Det tilsvarende citrat smelter ved 182—184° C.
Eksempel 10.
3- benzyl- 8- propionyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ] - oktan. 10 g 3-benzyl-3,8-diazabicyklo-[3,2,l]-oktan tilsettes under avkjøling og omrøring 15 ml propionsyreanhydrid, idet temperaturen holdes ved 30° C. Deretter oppvarmes ved 100° C i 2—3 timer, avkjøles, helles på is, gjøres sur til Congorødt og ekstraheres med etyleter, idet eterfasen fjernes. Den vandige fase gjøres alkalisk og ekstraheres med etyleter og eterfasen tørkes deretter over Na2S04 og oppløsningsmiddelet fordampes. Den oljeaktige rest rektifiseres i vakuum, idet den fraksjon som passerer over ved 150—155° C/0,3 mm Hg oppsamles. Utbytte 7 g.
Eksempel 11.
8- propionyl- 3, 8-diazabicyklo-[ 3, 2, 1 ]- oktan.
Det fremstilles ifølge foregående eksempel, idet man går ut fra 3,8-diazabi-cyklo-[3,2,l]-oktan. Utbytte 82 pst., koke-I punkt 110° C/0,4 mm Hg.
Eksempel 12— 23.
Følgende forbindelser ble fremstilt vesentlig som beskrevet i foregående eksempler:
Eksempel 12- 23.
Følgende forbindelser ble fremstilt vesentlig som beskrevet i foregående eksempler:
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av farmakologisk aktive 3,8-diazabicyklo-[3,2,1]-oktaner med formelen: Ihvori et av symbolene R og R' er et acyl-radikal av en lavere alkansyre, benzoesyre, fenyl laverealkansyre, eventult substituert med en hydroksygruppe, eller fenyl lavere alkensyre og det annet er et radikal som er valgt fra den klasse som består av hydrogen, lavere alkyl, fenyl, fenyllaverealkyl, eventuelt substituert med en hydroksygrup pe, fenyl lavere alkenyl, karakterisert ved at en forbindelse med formelen hvori et av symbolene X og Y er hydrogen og det annet er et radikal som er valgt fra den klasse som består av hydrogen, lavere alkyl, fenyl lavere alkyl, eventuelt substituert med en hydroksygruppe, fenylalkenyl, acyleres på i og for seg kjent måte med karbonsyreanhydrider og -klorider hvor aceylresten tilsvarer den substituent som ønskes innført.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742451772 DE2451772A1 (de) | 1974-10-31 | 1974-10-31 | Verfahren zum herstellen von kunststoff-dispersionen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753651L NO753651L (no) | 1976-05-03 |
| NO144852B true NO144852B (no) | 1981-08-17 |
| NO144852C NO144852C (no) | 1981-11-25 |
Family
ID=5929721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753651A NO144852C (no) | 1974-10-31 | 1975-10-30 | Fremgangsmaate til fremstilling av polymer-dispersjoner som basis for lateksmaling med hoey vaatfesteevne, og lateksmaling som inneholder en slik dispersjon |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4089829A (no) |
| JP (1) | JPS5825321B2 (no) |
| AR (1) | AR226273A1 (no) |
| AT (1) | AT346992B (no) |
| BE (1) | BE835147A (no) |
| BR (1) | BR7507138A (no) |
| CA (1) | CA1074482A (no) |
| CH (1) | CH620935A5 (no) |
| DE (1) | DE2451772A1 (no) |
| DK (1) | DK488575A (no) |
| ES (1) | ES442095A1 (no) |
| FI (1) | FI63045C (no) |
| FR (1) | FR2289529A1 (no) |
| GB (1) | GB1532245A (no) |
| IT (1) | IT1043729B (no) |
| LU (1) | LU73674A1 (no) |
| NL (1) | NL7512494A (no) |
| NO (1) | NO144852C (no) |
| SE (1) | SE423110B (no) |
| ZA (1) | ZA756844B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4255310A (en) * | 1978-08-23 | 1981-03-10 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous paints which contain polyglycidylamines as additives |
| US4785054A (en) * | 1985-08-02 | 1988-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic ammoniation |
| US4755565A (en) * | 1985-08-02 | 1988-07-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic ammoniation |
| JP2691950B2 (ja) * | 1991-01-21 | 1997-12-17 | ロンシール工業 株式会社 | 耐熱性石目調床材の製造方法 |
| DE19502435A1 (de) * | 1995-01-26 | 1996-08-01 | Elotex Ag | Chemische Zusammensetzung mit einem Gehalt an a) einem Copolymer auf Basis von Styrol und/oder Alkyl(meth)acrylat sowie mindestens eines weiteren Comonomers und b) an einem Schutzkolloid, deren wäßrige Polymerdispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2949445A (en) * | 1958-05-06 | 1960-08-16 | Du Pont | Methyl methacrylate polymers containing amino residues |
| US3440199A (en) * | 1965-03-31 | 1969-04-22 | Air Reduction | Aqueous paint composition containing an interpolymer of vinyl acetate,ethylene and glycidyl acrylate |
| US3350339A (en) * | 1965-04-28 | 1967-10-31 | Desoto Inc | Pigmented dispersion containing binder of unsaturated oxirane, ethyl acrylate, methyl methacrylate emulsion copolymer |
| US3404114A (en) * | 1965-06-18 | 1968-10-01 | Dow Chemical Co | Method for preparing latexes having improved adhesive properties |
| US3810859A (en) * | 1970-07-22 | 1974-05-14 | Goodrich Co B F | Thickenable alkyl acrylate latices |
| US3799901A (en) * | 1971-03-12 | 1974-03-26 | Dow Chemical Co | Preparation of latexes by direct dispersion of acidic organic polymers into aqueous alkaline media |
| GB1483058A (en) * | 1974-03-01 | 1977-08-17 | Shell Int Research | Vinyl ester copolymer latices and their preparation |
-
1974
- 1974-10-31 DE DE19742451772 patent/DE2451772A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-10-24 NL NL7512494A patent/NL7512494A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-25 ES ES442095A patent/ES442095A1/es not_active Expired
- 1975-10-28 CH CH1395875A patent/CH620935A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-29 AR AR260986A patent/AR226273A1/es active
- 1975-10-29 IT IT7528774A patent/IT1043729B/it active
- 1975-10-29 AT AT821875A patent/AT346992B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-29 FI FI753024A patent/FI63045C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-10-29 LU LU73674A patent/LU73674A1/xx unknown
- 1975-10-29 US US05/626,983 patent/US4089829A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-30 JP JP50129953A patent/JPS5825321B2/ja not_active Expired
- 1975-10-30 BR BR7507138*A patent/BR7507138A/pt unknown
- 1975-10-30 ZA ZA00756844A patent/ZA756844B/xx unknown
- 1975-10-30 DK DK488575A patent/DK488575A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-10-30 NO NO753651A patent/NO144852C/no unknown
- 1975-10-31 FR FR7533370A patent/FR2289529A1/fr active Granted
- 1975-10-31 SE SE7512235A patent/SE423110B/xx unknown
- 1975-10-31 BE BE161495A patent/BE835147A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-31 GB GB45401/75A patent/GB1532245A/en not_active Expired
- 1975-12-10 CA CA241,453A patent/CA1074482A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7512235L (sv) | 1976-05-03 |
| SE423110B (sv) | 1982-04-13 |
| ATA821875A (de) | 1978-04-15 |
| FI63045C (fi) | 1983-04-11 |
| DK488575A (da) | 1976-05-01 |
| BR7507138A (pt) | 1976-08-03 |
| FI63045B (fi) | 1982-12-31 |
| AT346992B (de) | 1978-12-11 |
| ES442095A1 (es) | 1977-07-01 |
| CH620935A5 (no) | 1980-12-31 |
| AR226273A1 (es) | 1982-06-30 |
| FI753024A (no) | 1976-05-01 |
| LU73674A1 (no) | 1976-08-19 |
| JPS5167391A (no) | 1976-06-10 |
| FR2289529A1 (fr) | 1976-05-28 |
| US4089829A (en) | 1978-05-16 |
| NO144852C (no) | 1981-11-25 |
| NO753651L (no) | 1976-05-03 |
| IT1043729B (it) | 1980-02-29 |
| DE2451772A1 (de) | 1976-05-13 |
| ZA756844B (en) | 1976-10-27 |
| CA1074482A (en) | 1980-03-25 |
| GB1532245A (en) | 1978-11-15 |
| BE835147A (fr) | 1976-04-30 |
| NL7512494A (nl) | 1976-05-04 |
| FR2289529B1 (no) | 1979-03-09 |
| AU8616775A (en) | 1977-05-05 |
| JPS5825321B2 (ja) | 1983-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH633515A5 (de) | Substituierte phenylessigsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| NO141487B (no) | Traadloest informasjonstransmisjonssystem | |
| NO116055B (no) | ||
| NO884008L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 3,7-diazabicyclo(3,3,1)nonanforbindelser. | |
| SU516350A3 (ru) | Сособ получени 3-замещенных тетрагидропиридинов или их солей, или их алканоилпроизводных,или их тиокарбамоилпроизводных | |
| US2489236A (en) | Synthesis of biotin and related compounds | |
| NO126370B (no) | ||
| NO144852B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av polymer-dispersjoner som basis for lateksmaling med hoey vaatfesteevne, og lateksmaling som inneholder en slik dispersjon | |
| US2175843A (en) | Polyene carboxylic acids and esters and manufacture thereof | |
| Sarges et al. | Synthesis of aryl-substituted 1, 3-and 1, 4-diazocine derivatives | |
| Walker et al. | New bicyclic enamines and iminium salts. II. Synthesis of 1, 4-dihydro-1, 4-ethanoisoquinolinium salts and 4, 5-dihydro-1H-1, 4-methano-3-benzazepinium salts by reaction of bridged lactams with organometallic reagents | |
| Beard et al. | 2-Phenylcyclobutylamine | |
| US2701251A (en) | Process of producing indoleacetic acids and new indoleacetic acids produced thereby | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| NO143664B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive dibenzofuranforbindelser | |
| Albertson | So-called 5-Carbethoxy-9-methyl-2-oxo-1-azabicyclo [3.3. 1] nonane. A Correction | |
| Lu et al. | Formation of (1S, 2S, 5R, 6S)-(+)-6-anilino-1, 5-dimethyltricyclo [3.2. 0.02, 6] heptane from (1R, 4S)-(+)-3, 8, 8-tribromocamphor via a facile intramolecular cyclization-Favorskii rearrangement process | |
| Greco et al. | Heterocyclic o-quinodimethanes in synthesis: a Diels-Alder approach to xanthene-derived heterocycles | |
| NO157374B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktiv 1-(2-(4,5,10,11-tetrahydro-1h-dibenzo(a,d)-cyklohepten-5-yl)etyl)-pyrrolidin. | |
| DE3300522A1 (de) | 3,3-dialkyl- und 3,3-alkylen-indolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate sie enthaltend | |
| NO771771L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av nye derivater av dibenzo(de, h)kinolin | |
| US3281421A (en) | Pharmacologically active j,b-diaza- bicyclo-[j,z,l]-octanes | |
| NO120680B (no) | ||
| SU665803A3 (ru) | Способ получени имидов карбоновых кислот, их право-или левовращающих изомеров или их солей | |
| US3795676A (en) | 7-substituted pleiadenes and 8-substituted dibenzoheptalenes |